Post on 05-Apr-2015
Aspirin-GFS
Benjamin Kuschel || Dominic Kohler
Acetylsalicylsäure || Aspirin
1. Geschichte der Acetylsalicylsäure (ASS)
2. Anwendungsgebiete
3. Synthese der ASS
4. Bestimmung des Wirkstoffanteils /Analyse
5. Bestimmung der Reinheit
Aspirin-GFSInhalt
Aspirin-GFS1. Geschichte der ASS
• Beginn 400 v. Chr.– Verwendung der Blätter des
Weidenstrauches und der Silberweide gegen Schmerzen und Fieber
Aspirin-GFS1. Geschichte der ASS
• Im Mittelalter– Kräuterweiber verwenden Weidenrinden-Extrakt
(Salicin)– Wird aber verboten
• 1806 Kontinentalsperre Napoleons auf Einfuhr von Chinin– Rückkehr auf heilende Wirkung der Weidensäfte– 1838 Gewinnung der Salicylsäure aus Salicin
Aspirin-GFS1. Geschichte der ASS
• 1853 erstmals Herstellung der ASS
• 1869 synthetische Herstellung der Salicylsäure
• 1897 F. Hoffmann stellt erstmals ASS chemisch rein und haltbar her
Aspirin-GFS1. Geschichte der ASS
• 1899 Bayer verkauft Aspirin mit Wirkstoff ASS
• heute: 11 Mrd. Aspirintabletten (50 000 t)
jährlich, 850 Mio. Mark Umsatz
• „International Aspirin Award“ => neue Anwendungsgebiete
• Werbung: Bayer-Hauptsitz
wird in gigantische
Aspirintablette verkleidet
Aspirin-GFS2. Anwendungsgebiete
• Als Schmerzmittel (Kopf-, Zahn-, Nervenschmerzen (Antineuralgicum))
• Hemmung körpereigener schmerzerzeugender Substanzen; Hemmung der zentralen Schmerzempfindung
• senkt Fieber (Antipyretikum)
• wirkt keimtötend und entzündungshemmend (Antiseptikum)
=> gegen Schmerzen aller Art (Analgetikum)
Aspirin-GFS2. Anwendungsgebiete
• Erkrankungen der Blutgefäße (vorbeugend gegen Thrombosen, Schlaganfall, Herzinfarkt)
ABER: - Aspirin stört die Aggregation der Blutplättchen (Thrombozyten) - Magengeschwüre
- Nebenwirkungen bei Kindern
=> nicht ganz ungefährlich, deshalb: Rezeptpflicht gefordert!!
Aspirin-GFS3. Synthese der ASS
• 10 g Salicylsäure
in Schliffrundkolben einwiegen
Salicylsäure +
Aspirin-GFS3. Synthese der ASS
• 15 ml Essigsäureanhydrid
mit Pipette zugeben:
Salicylsäure + Essigsäureanhydrid
Aspirin-GFS3. Synthese der ASS
• Rührfisch zugeben
• 5 Tropfen
konz. Phosphorsäure
zutropfen :
Salicylsäure + EssigsäureanhydridPhosphorsäure
Aspirin-GFS3. Synthese der ASS
• im Wasserbad 20 Min.
auf 100°C erhitzen:
Salicylsäure + Essigsäureanhydrid Acetylsalicylsäure Phosphorsäure
Aspirin-GFS3. Synthese der ASS
=> eigentlich fertig, nur noch die Aufarbeitung fehlt
Salicylsäure + Essigsäureanhydrid
konz. Phosphorsäure
Acetylsalicylsäure
Aspirin-GFS3. Synthese der ASS
• Abkühlen lassen, in 150 ml Eiswasser gießen:
Salicylsäure + Essigsäureanhydrid Acetylsalicylsäure Phosphorsäure
Aspirin-GFS3. Synthese der ASS
weißes, fest ausfallendes Produkt
absaugen, Rückstand mit
Wasser auswaschen:
Salicylsäure + Essigsäureanhydrid Acetylsalicylsäure Phosphorsäure
Aspirin-GFS3. Synthese der ASS
WAS IST DA JETZT EIGENTLICH PASSIERT?
Salicylsäure + Essigsäureanhydrid
konz. Phosphorsäure
Acetylsalicylsäure
Aspirin-GFS4. Bestimmung des Wirkstoffanteils
Vorgehen:
• Tablette wird zerstoßen:
Aspirin-GFS4. Bestimmung des Wirkstoffanteils
• Vermischung des Pulvers mit Ethanol/Wasser im Verhältnis 55/45:
Aspirin-GFS4. Bestimmung des Wirkstoffanteils
• Filtrierung des Gemisches und Spülung des Filters mit E/W-Gemisch:
Aspirin-GFS4. Bestimmung des Wirkstoffanteils
• Titrierung 50ml dieser Lösung mit NaOH (c= 0,1mol/l)
• Notierung des Verbrauches an Maßlösung: 5ml NaOH • Berechnung der Menge ASS mit Hilfe der Reaktionsgleichung
Aspirin-GFS5. Bestimmung der Reinheit
• 2 prinzipielle Verfahren:
- Schmelzpunktbestimmung
- Chromatographische Untersuchung
Aspirin-GFS5. Bestimmung der Reinheit
• Bestimmung der Schmelztemperatur von ASS:
Schmelzpunktröhrchen mit Temperaturfühler => langsames Erhitzen
Aspirin-GFS5. Bestimmung der Reinheit
• Literaturwert für Salicylsäure: 158-161°C
• Literaturwert für Acetylsalicylsäure: 135°C
• unser gemessener Wert: 135°C
Aspirin-GFSQuellennachweis
• Herbstpraktikum Chemie 2001 des Kepler-Seminars Stuttgart
• Homepage von Bayer: www.aspirin.de
•http://schulen.eduhi.at/chemie/cus497-1.htm
•http://www.quarks.de/pillen/03.htm
•http://www.hschickor.de/aspirin.htm
• Unterlagen der Bayer AG
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