Post on 26-Jun-2020
Hardcover 275 x 195 (+ 17 mm Beschnitt umlaufend)
25. AuflAge
Schirmeister / Schmuck / Wich Beyer / Walter – Organische Chemie
Beyer / Walter
Organische Chemie
Schirmeister
Schmuck
Wich
Kohlenstoff & Co.
Die Anzahl der bekannten organisch-chemischen Verbindungen hat mittlerweile die 100-Millionen-Grenze überschritten. Dennoch lässt sich diese enorme Menge in wenigen Stoffklassen mit sehr ähnlichen Eigenschaften zusammenfassen. Die funktionellen Gruppen selbst komplexester Moleküle sind oft gleich, und die Betrachtung der Reaktions- prinzipien lässt schnell erkennen, dass sich vieles wiederholt, nur in anderer Form. Wer also die grundlegenden Abläufe bei organisch-chemischen Reaktionen verstanden hat, bekommt die Verbindungen schnell in den Griff. Mit einem guten Überblick fällt das Lernen dann gar nicht mehr so schwer.
Dabei hilft der „Beyer / Walter“.
Im siebten Jahrzehnt seines Bestehens erscheint das traditionsreichste und – mit einer Viertelmillion verkaufter Exemplare – erfolgreichste deutsche Lehrbuch der Organischen Chemie nun mit völlig neuem didaktischem Konzept und in vierfarbiger, moderner Aufmachung.
Sie erfahren alles Wichtige über ■ Struktur & Eigenschaften ■ Gewinnung & Synthese ■ Reaktionen & Anwendungen
von weit über 10.000 ausgewählten aliphatischen, aromatischen, carbocyclischen und heterocyclischen Verbindungen sowie Naturstoffen in 35 organisch-chemischen Stoffklassen.
Die Autoren legen besonderen Wert auf das Vorkommen in der Natur und die pharma- zeutische und industrielle Anwendung.
Durch konsequenten Verzicht auf zu detaillierte Reaktionsmechanismen behalten Sie freie Sicht auf das Wesentliche und erkennen die Zusammenhänge.
Sie werden sehen – Organische Chemie ist spannend und macht Spaß!
Beyer / Walter
Organische Chemie
Schirmeister / Schmuck / Wich
64 mm
ISBN 978-3-7776-1673-5
Mit Taschenfalter
www.hirzel.de
Gruppen
▶
Periodensystem
derElem
ente
Beyer/Walter·OrganischeChem
ie
–259,34
-252,87 H
Wasserstoff
-272,2
-268,93
He
Helium
Lanthanoide
Actinoide
1,00794
1s1
−1,0,1
0,000(1)
2,10
0,0899
1 6,941
[He]2s
1
1 −3,040(1)
0,98
0,534
3
9,012182
[He]2s
2
2 −1,847(2)
1,57
1,848
4
22,989768
[Ne]3s
1
1 −2,714(1)
0,93
0,968
11
649,50
1090
Mg
Magnesium
24,3050
[Ne]3s
2
2 −2,372(2)
1,31
1,738
12
39,0983
[Ar]4s
1
1 −2,931(1)
0,82
0,856
19
842
1484 Ca
Calcium
40,078
[Ar]4s
2
(1),2
−2,868(2)
1,00
1,55
20
39,31
688
RbRubidium
85,4678
[Kr]5s
1
1 −2,98
(1)
0,82
1,532
37
777
1382 Sr
Strontium
87,62
[Kr]5s
2
2 −2,899(2)
0,95
2,63
38
28,44
671
CsCaesium
132,90543
[Xe]6s
1
1 −3,026(1)
0,79
1,90
55
727
1897
BaBarium
137,327
[Xe]6s
2
2 −2,912(2)
0,89
3,62
56
27,0
677
FrFrancium
223,0197
[Rn]7s
1
1 −2,92
(1)
0,70
87
700
1737
RaRadium
226,0254
[Rn]7s
2
2 −2,916(2)
0,90
5,50
88
1541
2830 Sc
Scandium
44,955910
[Ar]3d
14s
2
3 −2,077(3)
1,36
2,985
21
1526
3336 Y
Yttrium
88,90585
[Kr]4d
15s
2
3 −2,372(3)
1,22
4,472
39
1668
3287 Ti
Titan
47,867
[Ar]3d
24s
2
2,3,4
−1,63
(2)
1,54
4,50
22
1855
4409 Zr
Zirconium
91,224
[Kr]4d
25s
2
4,2
−1,553(4)
1,33
6,501
40
2233
4603 Hf
Hafnium
178,49
[Xe]4f
145d
26s
2
4 −1,505(4)
1,30
13,28
72
RfRutherfordium
261,1087
[Rn]5f
146d
27s
2
104
La–Lu
57bis71
Ac–Lr
89bis103
1910
3407 V
Vanadium
50,9415
[Ar]3d
34s
2
2,3,4,5
–1,175(2)
1,63
6,11
23
2477
4744
Nb
Niob
92,90638
[Kr]4d
45s
1
3,5
−1,099(3)
1,60
8,57
41
3017
5458 Ta
Tantal
180,9479
[Xe]4f
145d
36s
2
3,5
−0,750(5)
1,50
16,65
73
Db
Dubnium
262,1138
[Rn]5f
146d
37s
2
105
1907
2671 Cr
Chrom
51,9961
[Ar]3d
54s
1
2,3,6
–0,744(3)
1,66
7,14
24
2623
4639
Mo
Molybdän
95,94
[Kr]4d
55s
1
2,3,4,5,6
−0,200(3)
2,16
10,28
42
3422
5555 W
Wolfram
183,84
[Xe]4f
145d
46s
2
0,2,3,4,5,6
−1,074(4)
2,36
19,26
74
SgSeaborgium
263,1182
[Rn]5f
146d
47s
2
106
1246
2061
Mn
Mangan
54,938049
[Ar]3d
54s
2
–1,0,1,2,3,4,6,7
−1,185(2)
1,55
7,43
25
2157
4265 Tc
Technetium
98,9072
[Kr]4d
65s
1
7 +0,272(4)
1,90
11,49
43
3186
5596
ReRhenium
186,207
[Xe]4f
145d
56s
2
–1,2,4,6,7
−0,251(4)
1,90
21,03
75
BhBohrium
262,1229
[Rn]5f
146d
57s
2
107
1538
2861 Fe Eisen
55,845
[Ar]3d
64s
2
2,3,6
−0,447(2)
1,83
7,874
26
2334
4150
RuRuthenium
101,07
[Kr]4d
75s
1
–2,0,2,3,4,6,8
+0,455(2)
2,20
12,37
44
ca.3130
ca.5000 Os
Osmium
190,23
[Xe]4f
145d
66s
2
−2,0,2,3,4,6,8
+0,85
(8)
2,20
22,59
76
Hs
Hassium
265
[Rn]5f
146d
67s
2
108
1495
2927 Co
Cobalt
58,93320
[Ar]3d
74s
2
–1,0,2,3
−0,277(2)
1,88
8,90
27
1964
3695
RhRhodium
102,90550
[Kr]4d
85s
1
0,1,2,3,4,5
+0,758(3)
2,28
12,38
45
2466
4428 Ir
Iridium
192,217
[Xe]4f
145d
76s
2
−1,0,1,2,3,4,6
+1,156(3)
2,20
22,56
77
Mt
Meitnerium
268
[Rn]5f
146d
77s
2
109
1455
2913 Ni
Nickel
58,6934
[Ar]3d
84s
2
2,3
−0,257(2)
1,91
8,908
28
1554,9
2963
PdPalladium
106,42
[Kr]4d
105s
0
0,2,4
+0,951(2)
2,20
11,99
46 195,084
[Xe]4f
145d
96s
1
2,4
+1,118(2)
2,28
21,45
78
Ds
Darm
stadtium
281
[Rn]5f
146d
97s
1
110
1084,62
2962 Cu
Kupfer
63,546
[Ar]3d
104s
1
1,2
+0,3419
(2)
1,90
8,92
29
961,78
2162
Ag Silber
107,8682
[Kr]4d
105s
1
1,2,3
+0,7996
(1)
1,93
10,49
47
1064,18
2856
Au Gold
1768,4
3825 Pt
Platin
196,96654
[Xe]4f
145d
106s
1
−1,0,1,2,3,5
+1,498(3)
2,54
19,32
79
RgRöntgenium
280
[Rn]5f
146d
107s
1
111
419,53 907
Zn Zink
65,39
[Ar]3d
104s
2
2 −0,7618
(2)
1,65
7,14
30
321,07 767
CdCadm
ium
112,411
[Kr]4d
105s
2
2 −0,4030
(2)
1,69
8,65
48
−38,84
356,73
Hg
Quecksilber
200,59
[Xe]4f
145d
106s
2
1,2,4
+0,8535
(2)
2,00
13,5459
80
CnCopernicium
277
[Rn]5f
146d
107s
2
112
29,77
2204
Ga
Gallium
69,723
[Ar]3d
104s
24p
1
(–1),(–2),3
−0,549(3)
1,81
5,904
31
156,5985
2072 In
Indium
114,818
[Kr]4d
105s
25p
1
1,2,3
−0,3382
(3)
1,78
7,31
49
304
1473 Tl
Thallium
204,3833
[Xe]4f
145d
106s
26p
1
1,3
−0,3363
(1)
1,62
11,85
81
Uut
Ununtrium
287
[Rn]5f
146d
107s
2 7p1
113
938,25
2833
Ge
Germanium
72,61
[Ar]3d
104s
24p
2
2,4
-0,150
(4)
2,01
5,323
32
231,93
6202 Sn Zinn
118,710
[Kr]4d
105s
25p
2
2,4
−0,1375
(2)
1,96
7,265
50
327,5
1749
Pb Blei
207,20
[Xe]4f
145d
106s
26p
2
2,4
−0,1262
(2)
2,33
11,342
82
FlFlerovium
289
[Rn]5f
146d
107s
2 7p2
114
817(36bar)
603(Subl.)
As Arsen
74,92159
[Ar]3d
104s
24p
3
−3,3,5
+0,560(3)
2,18
5,72
33
630,63
1587 Sb
Antimon
121,757
[Kr]4d
105s
25p
3
−3,3,5
+0,152(3)
2,05
6,697
51
271,4
1564 Bi
Bism
ut
208,98037
[Xe]4f
145d
106s
26p
3
3,5
+0,317(3)
2,02
9,78
83
Uup
Ununpentium
288
[Rn]5f
146d
107s
27p
3
115
220,5
684,9
Se Selen
78,96
[Ar]3d
104s
24p
4
–2,4,6
−0,924(2)
2,55
4,819
34
449,51 988
Te Tellur
127,60
[Kr]4d
105s
25p
4
−2,4,6
−1,143(2)
2,10
6,24
52
254
962
PoPolonium
209,982
[Xe]4f
145d
106s
26p
4
(−2),2,4,6
+0,37
(2)
2,00
9,196
84
LvLiverm
orium
293
[Rn]5f
146d
107s
27p
4
116
−7,25
58,8 Br Br
om
79,904
[Ar]3d
104s
24p
5
–1,1,3,5,7
+1,065(1)
2,96
3,12
35
113,60
184,35 IIod
126,90447
[Kr]4d
105s
25p
5
–1,1,3,5,7
+0,536(2)
2,66
4,94
53
302
At Astat
209,9871
[Xe]4f
145d
106s
26p
5
–1,1,3,5,7
2,20
85
Uus
Ununseptium
292
[Rn]5f
146d
107s
27p
5
117
920
3464 La
Lanthan
138,9055
[Xe]5d
16s
2
3 −2,38
(3)
1,10
6,17
57
798
3364 Ce Cer
140,115
[Xe]4f
26s
2
3,4
−2,38
(3)
1,12
6,773
58
935
3290 Pr
Praseodym
140,90765
[Xe]4f
36s
2
3,4
−2,35
(3)
1,13
6,475
59
1024
3100
Nd
Neodym
144,24
[Xe]4f
46s
2
3,4
−2,431(3)
1,14
7,003
60
1100
3000
PmProm
ethium
144,9127
[Xe]4f
56s
2
3 −2,29
(3)
7,220
61
1072
1803
SmSamarium
150,36
[Xe]4f
66s
2
2,3
–2,30
(3)
1,17
7,536
62
826
1527
EuEuropium
151,965
[Xe]4f
76s
2
2,3
–2,407(3)
5,245
63
1312
3250
Gd
Gadolinium
157,25
[Xe]4f
75d
16s
2
2,3
–2,29
(3)
1,20
7,886
64
1356
3230 Tb
Terbium
158,92534
[Xe]4f
96s
2
3,4
–2,30
(3)
8,253
65
1407
2567 Dy
Dysprosium
162,50
[Xe]4f
106s
2
3 −2,29
(3)
1,22
8,559
66
1461
2720
Ho
Holmium
164,93032
[Xe]4f
116s
2
3 −2,33
(3)
1,23
8,78
67
1529
2868 Er
Erbium
167,26
[Xe]4f
126s
2
3 −2,31
(3)
1,24
9,045
68
1545
1950
TmThulium
168,93421
[Xe]4f
136s
2
2,3,4
−2,31
(3)
1,25
9,318
69
824
1196
YbYtterbium
173,04
[Xe]4f
146s
2
2,3
−2,22
(3)
6,973
70
1652
3402 Lu
Lutetium
174,967
[Xe]4f
145d
16s
2
3 −2,30
(3)
1,27
9,84
71
1050
3300 Ac
Actinium
227,0278
[Rn]6d
17s
2
3 −2,13
(3)
1,10
10,07
89
1750
4788 Th
Thorium
232,0381
[Rn]6d
27s
2
4 –1,899(4)
1,30
11,724
90
1568
PaProtactinium
231,03588
[Rn]5f
26d
17s
2
4,5
–1,49
(3)
1,50
15,37
91
1135
4131 U
Uran
238,0289
[Rn]5f
36d
17s
2
3,4,5,6
−1,798(3)
1,38
19,16
92
639
3902
Np
Neptunium
237,0482
[Rn]5f
46d
17s
2
3,4,5,6
−1,856(3)
1,36
20,45
93
639,4
3230
PuPlutonium
244,0642
[Rn]5f
67s
2
3,4,5,6
−2,031(3)
1,28
19,816
94
1176
2607
AmAm
ericium
243,06138
[Rn]5f
77s
2
2,3,4,5,6
−2,070(3)
1,30
13,67
95
1340
3110
Cm Curium
247,0703
[Rn]5f
76d
17s
2
(2),3,4
−2,060(3)
1,30
13,51
96
986
BkBerkelium
247,0703
[Rn]5f
86d
17s
2
3,4
−1,970(3)
1,30
14,78
97
900 Cf
Californium
251,0796
[Rn]5f
107s
2
3,4
−2,010(3)
1,30
15,1
98
860
996
EsEinsteinium
252,0829
[Rn]5f
117s
2
2,3,(4)
–1,98
(3)
8,84
99Fm
Ferm
ium
257,0915
[Rn]5f
127s
2
2,3
−1,950(3)
100
Md
Mendelevium
258,0986
[Rn]5f
137s
2
2,3
–1,660(3)
101
No
Nobelium
259,1009
[Rn]5f
147s
2
2,3
–1,780(3)
102
LrLawrencium
260,1053
[Rn]5f
146d
17s
2
3 –2,060(3)
103
−157,36
−153,22 Kr
Krypton
83,798
[Ar]3d
104s
24p
6
2 3,00
3,7491
36
−111,7
−108,0
XeXenon
131,293
[Kr]4d
105s
25p
6
2,4,6
2,60
5,8982
54
−71,0
−61,8
Rn Radon
222,0176
[Xe]4f
145d
106s
26p
6
2 9,73
86
26,981539
[Ne]3s
23p
1
3 −1,662(3)
1,61
2,70
13
3642
(Subl.) C
Kohlenstoff
12,011
[He]2s
22p
2
−4,2,4
2,55
3,51
6
10,811
[He]2s
22p
1
3 2,04
2,460
5
28,0855
[Ne]3s
23p
2
−4,(2),4
1,90
2,336
14
14,00674
[He]2s
22p
3
−3,1,2,3,4,5
3,04
1,25
7 30,973762
[Ne]3s
23p
3
–3,1,3,5
2,19
1,82
15
15,9994
[He]2s
22p
4
−2,−1
+1,229(4)
3,44
1,429
8
115,21
444,62 S
Schwefel
32,066
[Ne]3s
23p
4
–1,–2,2,4,6
−0,48
(2)
2,58
2,07
16
18,998403
[He]2s
22p
5
−1+2,87
(1)
4,00
1,6965
9 35,4527
[Ne]3s
23p
5
–1,1,3,5,7
+1,358(1)
3,16
2,90
17
−248,59
−246,08
Ne
Neon
20,1797
[He]2s
22p
6
0,90
10
−189,3
−185,8
ArArgon
39,948
[Ne]3s
23p
6
1,784
18
Uuo
Ununoctium
294
[Rn]5f
146d
107s
2 7p6
118
4,002602
1s2
2,20
0,1785
2
180,54
1342 Li
Lithium
1287
2471
BeBeryllium
2075
3927 B Bor
−210,01
−195,81 N
Stickstoff
−218,79
−182,95 O
Sauerstoff
−219,62
−188,12 F
Fluor
97,80
883
Na
Natrium
660,32
2519 Al
Alum
inium
1410
2355 Si
Silicium
44,1
281 P
Phosphor
−101,50
−34,04 Cl
Chlor
63,38
759 K
Kalium
◀Perioden
35,4527
[Ne]3s
23p
5
–1,1,3,5,7
+1,358(1)
3,16
2,90
17
−101,50
−34,04 Cl
Chlor
Elem
entsym
bol
LifesteElem
ente
Brflüssige
Elem
ente(20°C)
ClgasförmigeElem
ente
PoradioaktiveElem
ente
RfkünstlicheElem
ente
Elektronegativität
nachPauling
Ordnungszahl
Schmelzpunkt
Siedepunkt(in°C)
Elektronenkonfiguration
Relative
Atom
masse
(Atomgewicht)
ing/mol
Oxidationszahlen–
wichtigsteinVerbindung
Metalle
Halbm
etalle
Nichtm
etalle
Edelgase
Reduktionspotential
E°inVmitAnzahl(n)derElektronen
für:
En+
+ne–
E(f)(Metalle)
E+ne–
En–
EOn/2
+nH+ ++ne– –
E(f)+n/2H₂O
1/2O₂(g)
2H+2e
H₂O(fl)
Dichteing/cm3bei0
°C(gasförm
igeElem
ente
ing/dm
3bei1013mbar)
+
Schirmeister / Schmuck / Wich
Beyer / WalterOrganische ChemieBegründet vonProf. em. Dr. Hans Beyer†, GreifswaldProf. em. Dr. Wolfgang Walter†, HamburgProf. Dr. Dr. h. c. mult. Wittko Francke, Hamburg
Fortgeführt vonProf. Dr. Tanja Schirmeister, MainzProf. Dr. Carsten Schmuck, EssenJun.-Prof. Dr. Peter R. Wich, Mainz
Unter Mitarbeit vonDenise Bamberger, Heinz Bandmann, Lina Bartsch, DanielBellinger, Christoph Borek, Uwe Dietzel, Martin Ehlers,Prof. Dr. Bernd Engels, Matthias Fach, Dr. ChristopherGanser, Dr. Barbara Geibel, Dr. Simon Grabowsky, Prof. Dr.Mark Helm, Lina Irsheid, Michael Juchum, SandraJunghanel, Jochen Kesselring, Prof. Dr. Caroline Kisker,Dennis Kuchenbecker, Dr. Sebastian Langolf, Dr. ThomasLemster, Dr. Ferdinand Matz, Dr. Christoph Menrath, IraSchmid, Dr. Thomas Schneider, Dr. Simon Vogel, Dr. ArminWelker und Elio Zellermann
25., völlig neu bearbeitete Auflage
Mit 2309 Abbildungen und 28 Tabellenund Poster „Taschenfalter“
Anschriften der Autoren
Prof. Dr. Tanja SchirmeisterInstitut für Pharmazie und BiochemieJohannes Gutenberg-Universitat MainzStaudinger Weg 555128 Mainzschirmei@uni-mainz.de
Prof. Dr. Carsten SchmuckFakultat für ChemieUniversitat Duisburg-EssenUniversitatsstraße 745141 Essencarsten.schmuck@uni-due.de
Jun.-Prof. Dr. Peter R. WichInstitut für Pharmazie und BiochemieJohannes Gutenberg-Universitat MainzStaudinger Weg 555128 Mainzwich@uni-mainz.de
Alle Angaben in diesem Werk wurden sorgfaltig geprüft. Dennoch können die Autoren und der Verlag keine Gewahr fürderen Richtigkeit übernehmen.
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Bibliografische Information der Deutschen NationalbibliothekDie Deutsche Nationalbibliothek verzeichnet diese Publikation in der Deutschen Nationalbibliografie; detaillierte biblio-grafische Daten sind im Internet unter http://dnb.d-nb.de abrufbar.
Jede Verwertung des Werkes außerhalb der Grenzen des Urheberrechtsgesetzes ist unzulassig und strafbar. Das gilt insbe-sondere für Übersetzung, Nachdruck, Mikroverfilmung oder vergleichbare Verfahren sowie für die Speicherung in Daten-verarbeitungsanlagen.
Die Vorauflagen dieses Buches erschienen unter dem Titel „Lehrbuch der Organischen Chemie“.
25., völlig neu bearbeitete Auflage 2016ISBN 978-3-7776-1673-5 (Print)ISBN 978-3-7776-2164-7 (E-Book)
© 2016 S. Hirzel VerlagBirkenwaldstr. 44, 70191 Stuttgartwww.hirzel.de
Printed in Germany
Autorenassistenz: Dr. Gabriele Lauser, Silvia Radlein, Sandra Schroeder, Dr. Nicole KindlerSachregistererstellung: Dr. Matthias Delbrück, Dr. Angelika Fallert-Müller, Dr. Beatrix Föllner, Walter GreulichSatz: primustype R. Hurler GmbH, NotzingenDruck und Bindung: Appl, WemdingUmschlaggestaltung: deblik, BerlinUmschlagabbildung: Dr. Simon Grabowsky, Universitat BremenDie Abbildung zeigt ein experimentell abgeleitetes elektrostatisches Potenzial von l-Alanyl-l-Phenylalanyl-l-Alanin aufeiner Elektronendichte-Isooberflache und wurde mit dem Programm Moliso (www.moliso.de) erzeugt.
Vorwort V
Vorwort
Der Beyer/Walter hat sich seit seinem ersten Erscheinen1953 schnell zu einem Standardwerk der OrganischenChemie entwickelt. Während die anderen großen Lehr-bücher der Organischen Chemie, die größtenteils ausdem angelsächsischen Raum stammen, traditionellihren Schwerpunkt auf der Beschreibung von Reaktio-nen und Mechanismen haben, stehen beim Beyer/Wal-ter seit jeher die einzelnen Stoffklassen und Verbindun-gen, ihre Eigenschaften sowie ihre Herstellung und Ver-wendung im Vordergrund.Mit diesem einzigartigen Konzept hat sich der Beyer/Walter über alle Jahrzehnte seinen festen Platz in derAusbildung vor allem von Chemikern und Pharmazeu-ten gesichert. Es dürfte sicherlich kaum Studierendeeines chemisch orientieren Studiengangs geben, diedieses Buch nicht bereits einmal genutzt haben, um dieStrukturformel eines Naturstoffes nachzuschlagen oderetwas über die Herstellung und Verwendung einesbestimmten Heterocyclus zu lernen. Im Laufe der Jahrewurde der Beyer/Walter aufgrund seines großen Erfolgsin mehrere Sprachen übersetzt. Im Jahr 2004 erschien,50 Jahre nach der Erstauflage, die 24. und bisher letzteAuflage dieses Klassikers.Zwar wurden mit jeder neuen Auflage Aktualisierun-gen vorgenommen, Fehler korrigiert und neueThemenaufgenommen. Nach mittlerweile über 60 Jahren imEinsatz stellte sich aber die Frage, ob solche Änderun-gen am bestehenden Buch noch ausreichen, um denBeyer/Walter auch für die nächsten Jahrzehnte fit zumachen. Vielleicht war es an der Zeit, eine umfassen-dere Überarbeitung und gegebenenfalls komplette Neu-gestaltung in Angriff zu nehmen? Denn trotz allererfolgten inhaltlichen Überarbeitungen und Aktualisie-rungen hatten sich in all den Jahren natürlich auchErwartungen und Ansprüche an Grafik, Layout undSprache eines Lehrbuchs stark verändert. MancheBeschreibungen chemischer Sachverhalte im altenBeyer/Walter klingen aus heutiger Sicht mittlerweileungewohnt. Heute übliche Begriffe wie Nucleophil undElektrophil wurden früher nicht benutzt, stattdessensprach man z. B. von Donor- und Akzeptorkomponen-ten. Auch die moderne Betrachtung von Reaktivitätenund Eigenschaften von Verbindungen auf der Basis vonMolekülorbitalen und deren Wechselwirkungen gab esdamals in dieser Form noch nicht. Der Verlag hat daherentschieden, dass mit der 25. Auflage eine kompletteÜberarbeitung undModernisierung stattfinden sollte.Als der Verlag uns Anfang 2012 fragte, ob wir dieseAufgabe übernehmen wollen, war unsere spontaneAntwort: „Im Prinzip ja, aber…“. Einerseits reizte unsdie Chance, an der Neugestaltung dieses Klassikers, denwir alle selbst aus unserem Studium kannten, mitarbei-
ten zu dürfen. Andererseits hatten wir großen Respektvor dieser Herausforderung. Wie gestaltet man ein seitJahrzehnten etabliertes Lehrbuch neu, bewahrt abergleichzeitig seinen Charakter und seine von der Leser-schaft geschätzten Vorzüge gegenüber anderen Lehrbü-chern? Die inhaltliche Basis der vorliegenden Kom-plettüberarbeitung bildet daher nach wie vor die 24.Auflage von 2004, in der wir allerdings an vielen StellenErgänzungen und Aktualisierungen vorgenommen,veraltete Verfahren und Methoden gestrichen unddafür neue aufgenommen haben.
Insbesondere haben wir aber den Inhalt komplettneu sortiert und arrangiert, wie ein Blick ins Inhaltsver-zeichnis sofort zeigt. Anstelle von 11 großen Kapitelnmit vielen Unterkapiteln, haben wir die Stoffklassen ininsgesamt 35 Kapiteln neu zusammengefasst.
Auch innerhalb der Kapitel haben wir eine neueStrukturierung eingeführt. Bei jeder Stoffklasse be-schreiben wir zuerst die Strukturen und Eigenschaften,dann die Gewinnung und Synthese, bevor wir wichtigeReaktionen und Anwendungen vorstellen. Abschlie-ßend werden einzelne ausgewählte Vertreter der Stoff-klasse diskutiert. Diese neue Aufteilung soll es erleich-tern, zuerst einmal die allgemeinen Zusammenhängeund Grundprinzipien, die für die gesamte Stoffklassegelten, zu erkennen und zu verstehen, bevor man sichdann einzelnen Verbindungen und deren teilweise sehrspeziellen Anwendungen und Besonderheiten zuwen-det. Neu im Buch sind zudem Exkurse, in denen wirz. B. historische oder medizinisch-pharmakologischeHintergründe, interessante Anekdoten, aber auch wich-tige Reaktionen undMechanismen detaillierter vorstel-len. Einen Überblick finden Sie hinten im Buch.
Die Besprechung von Reaktionen undMechanismenerfolgt bewusst nicht in der Tiefe und Detailfülle wie inanderen Lehrbüchern der Organischen Chemie. DerBeyer/Walter war nie ein „Mechanismen-Buch“ undsollte auch bei der Neugestaltung durch uns keines wer-den. Das Hauptanliegen des Buches ist und bleibt dieBeschreibung der Stoffklassen und einzelner Verbin-dungen. Komplett neu geschrieben haben wir den All-gemeinen Teil, der jetzt in den ersten drei KapitelnStoffe und ihre Zusammensetzung (Kapitel 1), Atom-bau, chemische Bindung, funktionelle Gruppen undderen nasschemische und instrumentelle Analytik(Kapitel 2) sowie die Struktur und Stereochemie organi-scher Verbindungen (Kapitel 3) beschreibt.
Auch beim Layout wurden deutliche Änderungenvorgenommen. Die jeweiligen Informationen präsen-tieren wir bewusst in längeren Fließtexten, währendgleichzeitig einzelne Strukturformeln und Reaktions-schemata zu größeren Abbildungen zusammengefasst
VorwortVI
sind. Dadurch sind Text und graphische Informationenstärker voneinander getrennt als es im Beyer/Walter bis-her der Fall war. Wir sind der Meinung, dass so derLesefluss und damit letztendlich das Verständniserleichtert werden.
Alle Formeln und Abbildungen wurden zudemkomplett neu gestaltet und mit einem einheitlichenFarbschema versehen. So sind z. B. alle Verbindungsna-men in Blau, physikalische Eigenschaften und Beschrei-bungen in Grün und wichtige Strukturelemente in Rotgehalten. An vielen Stellen illustrieren wir die diskutier-ten Sachverhalte zusätzlich durch Farbabbildungen.
Bei all diesen vielen Änderungen glauben wir, dassdie Neufassung nichts von den Vorzügen und Stärkendes „alten“ Beyer/Walter verloren hat, dafür aber über-sichtlicher und insgesamt moderner und ansprechen-der geworden ist. Ob und in wieweit uns das gelungenist, müssen Sie als Leserinnen und Leser selbst entschei-den. Wir laden Sie ein, uns Ihre Eindrücke und Erfah-rungen mit dieser Neufassung mitzuteilen. UnsereE-Mail-Adressen finden Sie im Impressum. Zögern Sienicht, mit uns in Kontakt zu treten! Helfen Sie unsdurch Ihre Rückmeldungen, den Beyer/Walter so wei-terzuentwickeln, dass er auch weiterhin das Standard-werk für die Organische Stoffchemie bleibt, das er seitJahrzehnten ist.
Selbstverständlich wäre ein solches Projekt nichtmachbar gewesen ohne die tatkräftige Unterstützung
und Mithilfe vieler Personen. Zuerst einmal möchtenwir Herrn Dr. Tim Kersebohm, Frau Dr. Gabriele Lau-ser und Frau Natascha Wenzel vom S. Hirzel Verlagdanken. Herr Kersebohm war seitens des Verlages dietreibende Kraft für dieses Projekt und hat unsmit vielenRatschlägen und Anregungen zur Seite gestanden. FrauLauser hat das gesamte Manuskript federführend Kor-rektur gelesen und war maßgeblich an der Umsetzungdes Layouts beteiligt. Frau Wenzel hat im Verlag dieHerstellung des Buches betreut. Ein besonders großerDank geht an unsere Mitarbeiterinnen undMitarbeiter,die uns bei der Erstellung der Texte und der Neugestal-tung der Formelzeichnungen und Abbildungen gehol-fen haben. Ohne diese Hilfe wäre die Neufassung nie-mals innerhalb von drei Jahren fertig geworden. Weruns im Einzelnen unterstützt hat, lesen Sie ganz vorneim Buch. Abschließend danken wir auch unseren Part-nerinnen und Partnern, die uns in den letzten 3 ½ Jah-ren viele, viele Stunden entbehren mussten, währendderer wir Texte geschrieben, Manuskripte korrigiertund Abbildungen verbessert haben.Und jetzt viel Spaß mit dem neuen Beyer/Walter!
Mainz und Essen, im Herbst 2015 Tanja SchirmeisterCarsten Schmuck
Peter R. Wich
Inhaltsverzeichnis VII
Inhaltsverzeichnis
Vorwort . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . V
Abkürzungsverzeichnis . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . XVI
1 Stoffe und ihre Zusammensetzung.... 1
1.1 Organische Chemie und organische Stoffe 1
1.2 Zusammensetzung und Reinheitorganischer Stoffe . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3
1.2.1 Reinsubstanzen und Stoffgemische . . . . . . . . . . 3
1.2.2 Charakterisierung organischer Verbindungen 3
1.3 Trennung von homogenenStoffgemischen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4
1.3.1 Extraktion . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 5
1.3.2 Kristallisation. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 6
1.3.3 Destillation . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 6
1.3.4 Sublimation – Resublimation . . . . . . . . . . . . . . . . . 7
1.3.5 Chromatographie . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 7
2 Atombau, chemische Bindung,funktionelle Gruppen undderen Analytik ............................... 11
2.1 Atombau . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 11
2.2 Chemische Bindung . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 14
2.2.1 Ionenbindung. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 14
2.2.2 Atombindung . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 15
2.2.3 C−H-, C−C-, C=C- und C≡C-Bindungen . . 16
2.3 Funktionelle Gruppen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 20
2.3.1 Hard and Soft Acids and Bases (HSAB),Lewis-Sauren und -Basen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 21
2.3.2 Induktive und mesomere Effekte funktio-neller Gruppen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 25
2.4 Nasschemische Analytikfunktioneller Gruppen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 27
2.4.1 Einführung und allgemeine Prinzipien. . . . . . 27
2.4.2 Nachweis von primaren aromatischen Ami-nen, elektronenreichen Aromaten und Nitrit 29
2.4.3 Nachweis von Nitrat, nitrierbaren Aromatenund CH-aciden Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . 29
2.4.4 Nachweis von elektronenreichen Aromatenund Aldehyden unter Zugabe von Saure . . . . 30
2.5 Spektroskopische Methoden . . . . . . . . . . . . . . . . . 33
2.5.1 Elektromagnetische Strahlung, Energie undihre Auswirkungen auf organische Moleküle 33
2.5.2 Massenspektrometrie . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 35
2.5.3 IR-Spektroskopie . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 39
2.5.4 UV/Vis-Spektroskopie . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 41
2.5.5 NMR-Spektroskopie . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 44
2.5.6 Kristallstrukturanalyse,Röntgenstrukturanalyse . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 52
3 Struktur organischer Verbindungenund Stereochemie .......................... 53
3.1 Konstitution und Struktur . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 53
3.1.1 Historische Aspekte . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 53
3.1.2 Konstitution, Konnektivitat und Darstellungs-weisen organischer Verbindungen (Formeln) 53
3.2 Isomerie . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 54
3.2.1 Konstitutions- und Stereoisomere . . . . . . . . . . . 54
3.2.2 Konfigurations- und Konformationsisomere 56
3.2.3 Tautomerie. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 56
3.3 Konformation. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 58
3.3.1 Torsionswinkel . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 58
3.3.2 Ethan-Konformationen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 59
3.3.3 n-Butan-Konformationen. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 60
3.3.4 n-Pentan-Konformationen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 61
3.4 Optische Isomerie und Chiralität . . . . . . . . . . . . 63
3.4.1 Chiralitats- und Symmetrieelemente . . . . . . . . 63
3.4.2 Spezifische Drehung und Polarimetrie. . . . . . . 66
3.4.3 Enantiomere: Fischer-Projektion undd/l-Nomenklatur. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 68
3.4.4 Enantiomere: absolute Konfigurationnach CIP . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 71
3.4.5 Axiale und planare Chiralitat . . . . . . . . . . . . . . . . . . 72
3.4.6 Trennung von Enantiomeren, stereo-selektive Synthese . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 75
3.5 Diastereoisomerie . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 79
3.5.1 Verbindungen mit mehrerenChiralitatselementen. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 79
3.5.2 (E/Z )-Isomerie. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 81
3.6 Prochiralität und Topizität . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 84
3.6.1 Prochiralitat . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 84
3.6.2 Topizitat . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 84
3.7 Pseudochiralität . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 87
3.8 Stereochemie von Cycloalkanen . . . . . . . . . . . . . 88
3.8.1 Ringspannung. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 88
3.8.2 Einfache Cycloalkane. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 90
3.8.3 Stereoisomerie der Decaline . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 94
3.9 Konformation von Peptiden. . . . . . . . . . . . . . . . . . 98
InhaltsverzeichnisVIII
4 Gesättigte Kohlenwasserstoffe ......... 99
4.1 Alkane . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 99
4.1.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 99
4.1.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 104
4.1.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 105
4.2 Monocyclische Alkane (Cycloalkane) . . . . . . . . 106
4.2.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 106
4.2.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 110
4.2.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 116
4.3 Bi- und polycyclische Kohlenwasserstoffe 118
4.3.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 118
4.3.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 122
4.3.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 125
5 Ungesättigte aliphatischeKohlenwasserstoffe ........................ 129
5.1 Alkene (Olefine) und Cycloalkene . . . . . . . . . . . 129
5.1.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 129
5.1.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 130
5.1.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 131
5.1.4 Ausgewahlte Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 146
5.2 Konjugierte Polyene . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 150
5.2.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 150
5.2.2 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 151
5.2.3 Ausgewahlte Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 157
5.3 Kumulene . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 163
5.3.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 163
5.3.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 164
5.3.3 Ausgewahlte Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 166
5.4 Alkine. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 168
5.4.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 168
5.4.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 169
5.4.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 169
5.4.4 Ausgewahlte Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 174
6 Alkohole und Thiole ....................... 175
6.1 Einwertige Alkohole. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 175
6.1.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 175
6.1.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 178
6.1.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 181
6.1.4 Ausgewahlte Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 183
6.2 Mehrwertige Alkohole . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 184
6.2.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 184
6.2.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 185
6.2.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 185
6.2.4 Ausgewahlte Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 191
6.3 Thiole . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 198
6.3.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 198
6.3.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 198
6.3.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 200
6.3.4 Ausgewahlte Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 200
7 Halogenalkane .............................. 203
7.1 Monohalogenalkane(Alkylhalogenide) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 203
7.1.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 204
7.1.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 205
7.1.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 208
7.1.4 Ausgewahlte Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 212
7.2 Mehrfach halogenierte Alkane . . . . . . . . . . . . . . 212
7.2.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 212
7.2.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 213
7.2.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 215
7.2.4 Ausgewahlte Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 216
7.3 Fluorierte Kohlenwasserstoffe . . . . . . . . . . . . . . . 216
7.3.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 216
7.3.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 217
7.3.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 218
7.3.4 Ausgewahlte Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 218
8 Aliphatische Stickstoffverbindungen . 221
8.1 Amine . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 221
8.1.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 222
8.1.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 223
8.1.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 226
8.1.4 Ausgewahlte Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 231
8.2 Diazoverbindungen, Diazirine,Diaziridine. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 233
8.2.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 233
8.2.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 234
8.2.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 236
8.2.4 Ausgewahlte Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 237
8.3 Aliphatische Hydrazine und Azide . . . . . . . . . . 238
8.3.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 238
8.3.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 239
8.3.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 242
8.3.4 Ausgewahlte Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 243
9 Ether und Thioether ....................... 245
9.1 Ether . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 245
9.1.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 245
9.1.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 248
9.1.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 249
Inhaltsverzeichnis IX
9.2 Thioether . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 251
9.2.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 251
9.2.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 251
9.2.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 251
9.2.4 Ausgewahlte Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 253
10 Organische Derivate anorganischerSäuren, organische Derivate derElemente P, B, Si und As .................. 255
10.1 Ester anorganischer Säuren . . . . . . . . . . . . . . . . . . 255
10.1.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 255
10.1.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 257
10.1.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 258
10.1.4 Ausgewahlte Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 260
10.2 Sulfon-, Sulfin- und Sulfensäuren . . . . . . . . . 263
10.2.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 263
10.2.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 264
10.2.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 265
10.2.4 Ausgewahlte Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 266
10.3 Nitroalkane. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 266
10.3.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 266
10.3.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 269
10.3.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 271
10.4 Organische Phosphor- und Arsen-verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 272
10.4.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 272
10.4.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 272
10.4.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 273
10.4.4 Ausgewahlte Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 276
10.5 Organische Silicium- undBorverbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 277
10.5.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 277
10.5.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 277
10.5.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 278
10.5.4 Ausgewahlte Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 282
11 Metallorganische Verbindungen....... 283
11.1 Alkalimetallorganische Verbindungen(Alkalimetallorganyle) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 283
11.1.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 283
11.1.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 284
11.1.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 285
11.2 Organische Magnesiumverbindungen . . . . . 286
11.2.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 286
11.2.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 286
11.2.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 287
11.3 Organische Zinkverbindungen . . . . . . . . . . . . . . . 290
11.3.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 290
11.3.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 290
11.3.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 290
11.4 Organische Quecksilberverbindungen . . . . . 292
11.4.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 292
11.4.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 292
11.4.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 293
11.5 Organische Aluminiumverbindungen . . . . . . 293
11.5.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 293
11.5.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 293
11.5.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 295
11.6 Organische Zinnverbindungen. . . . . . . . . . . . . . . 295
11.6.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 295
11.6.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 295
11.6.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 295
11.7 Organische Bleiverbindungen . . . . . . . . . . . . . . . 296
11.7.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 296
11.7.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 296
11.7.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 297
11.8 Organische Übergangsmetallkomplexe . . . . 297
11.8.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 297
11.8.2 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 299
12 Aliphatische Carbonylverbindungen . 305
12.1 Alkanale (aliphatische Aldehyde) . . . . . . . . . . . 305
12.1.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 305
12.1.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 306
12.1.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 307
12.1.4 Ausgewahlte Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 317
12.2 Alkanone (aliphatische Ketone) . . . . . . . . . . . . . 323
12.2.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 323
12.2.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 323
12.2.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 325
12.2.4 Ausgewahlte Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 331
13 Aliphatische Mono- undDicarbonsäuren ............................. 339
13.1 Gesättigte Mono- und Dicarbonsäuren. . . . 339
13.1.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 339
13.1.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 344
13.1.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 351
13.1.4 Ausgewahlte Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 357
13.2 Ungesättigte aliphatische Mono- undDicarbonsäuren . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 358
13.2.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 358
13.2.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 359
13.2.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 366
13.2.4 Ausgewahlte Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 372
InhaltsverzeichnisX
14 Carbonsäurederivate ...................... 375
14.1 Carbonsäurehalogenide. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 375
14.1.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 375
14.1.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 375
14.1.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 376
14.2 Carbonsäureanhydride . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 378
14.2.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 378
14.2.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 379
14.2.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 381
14.3 Ketene. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 382
14.3.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 382
14.3.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 382
14.3.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 383
14.4 Ester und Orthoester . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 383
14.4.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 383
14.4.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 383
14.4.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 386
14.5 Carbonsäureamide . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 389
14.5.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 389
14.5.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 390
14.5.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 391
14.6 Sonstige N-Derivate der Carbonsäuren . . . . . 392
15 Carbonsäuren mit zusätzlichenfunktionellen Gruppen ................... 399
15.1 Halogencarbonsäuren . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 399
15.1.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 399
15.1.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 400
15.1.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 403
15.1.4 Ausgewahlte Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 403
15.2 Hydroxycarbonsäuren und Lactone. . . . . . . . . 403
15.2.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 403
15.2.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 407
15.2.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 410
15.2.4 Ausgewahlte Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 412
15.3 Aminocarbonsäuren . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 414
15.3.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 414
15.3.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 416
15.3.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 417
15.3.4 Ausgewahlte Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 420
15.4 Aldehyd- und Ketocarbonsäuren . . . . . . . . . . . 422
15.4.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 422
15.4.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 424
15.4.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 427
15.4.4 Ausgewahlte Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 430
16 Derivate von Kohlensäure, Cyansäureund Kohlenstoffmonoxid sowieCarbene und Nitrene ...................... 433
16.1 Kohlensäure und ihre Derivate . . . . . . . . . . . . . . 433
16.1.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 433
16.1.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 436
16.1.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 438
16.1.4 Ausgewahlte Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 443
16.2 (Iso-)Cyansäure und ihre Derivate . . . . . . . . . . 444
16.2.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 445
16.2.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 450
16.2.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 453
16.3 Kohlenstoffmonoxid und seine Derivate . . 455
16.3.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 455
16.3.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 456
16.3.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 457
16.3.4 Ausgewahlte Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 459
16.4 Carbene, Carbine und Nitrene als instabileZwischenprodukte . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 459
16.4.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 459
16.4.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 461
16.4.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 461
16.4.4 Ausgewahlte Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 463
17 Kohlenhydrate ............................... 465
17.1 Monosaccharide. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 466
17.1.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 466
17.1.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 474
17.1.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 476
17.1.4 Ausgewahlte Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 488
17.2 Oligosaccharide . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 493
17.2.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 493
17.2.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 493
17.2.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 494
17.2.4 Ausgewahlte Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 496
17.3 Polysaccharide (Glycane) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 500
18 Aromatische Kohlenwasserstoffe(Arene) ......................................... 511
18.1 Benzen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 511
18.1.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 511
18.1.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 515
18.1.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 516
18.2 Alkylderivate des Benzens (Alkylbenzene) 516
18.2.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 516
18.2.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 517
18.2.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 518
18.2.4 Ausgewahlte Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 518
Inhaltsverzeichnis XI
18.3 Benzenderivate mit heteroatomhaltigenSeitenketten . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 519
18.4 Benzenderivate mit ungesättigtenSubstituenten . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 522
19 Aromaten mit Halogen-, Nitro- undSulfonsäuregruppen ....................... 527
19.1 Halogenierte Aromaten(Arylhalogenide) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 527
19.1.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 527
19.1.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 527
19.1.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 535
19.2 Nitroaromaten. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 537
19.2.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 537
19.2.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 537
19.2.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 541
19.2.4 Ausgewahlte Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 542
19.3 Aromatische Sulfonsäuren . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 543
19.3.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 543
19.3.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 544
19.3.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 544
19.3.4 Ausgewahlte Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 548
20 Phenole und Derivate ..................... 553
20.1 Einwertige Phenole . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 553
20.1.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 553
20.1.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 553
20.1.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 554
20.1.4 Ausgewahlte Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 556
20.2 Mehrwertige Phenole. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 563
20.2.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 563
20.2.2 Ausgewahlte Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 563
20.3 Phenylether . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 571
20.3.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 571
20.3.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 571
20.3.3 Ausgewahlte Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 572
20.4 Benzochinone . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 572
20.4.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 572
20.4.2 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 574
21 Aromatische Carbonyl- undCarboxyverbindungen..................... 579
21.1 Aromatische Aldehyde . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 579
21.1.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 579
21.1.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 580
21.1.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 584
21.1.4 Ausgewahlte Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 590
21.2 Aromatische Ketone . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 592
21.2.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 592
21.2.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 592
21.2.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 594
21.2.4 Ausgewahlte Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 597
21.3 Aromatische Monocarbonsäuren –Benzoesäure und ihre Derivate . . . . . . . . . . . . . . 599
21.3.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 599
21.3.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 602
21.3.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 602
21.4 Gesättigte arylsubstituierte aliphatischeMonocarbonsäuren. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 608
21.4.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 608
21.4.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 608
21.4.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 610
21.4.4 Ausgewahlte Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 610
21.5 Ungesättigte arylsubstituierte aliphatischeMonocarbonsäuren. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 611
21.5.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 611
21.5.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 612
21.5.3 Ausgewahlte Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 613
21.6 Aromatische Dicarbonsäuren . . . . . . . . . . . . . . . . 614
21.6.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 614
21.6.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 614
21.6.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 615
22 Aromatische Stickstoffverbindungen. 619
22.1 Aromatische Amine. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 619
22.1.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 619
22.1.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 621
22.1.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 623
22.1.4 Ausgewahlte Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 626
22.2 Aromatische Azo- und Diazonium-verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 627
22.2.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 627
22.2.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 628
22.2.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 630
22.2.4 Ausgewahlte Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 637
23 Oligo- und Polyphenyle, Arylalkane.. 639
23.1 Biphenyle. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 639
23.1.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 639
23.1.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 640
23.1.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 640
23.2 Terphenyle und Polyphenyle . . . . . . . . . . . . . . . . . 641
23.2.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 641
23.2.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 642
23.2.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 642
InhaltsverzeichnisXII
23.3 Arylmethane . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 644
23.3.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 644
23.3.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 646
23.3.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 647
23.3.4 Ausgewahlte Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 649
23.4 Arylethane und freie Radikale . . . . . . . . . . . . . . . 653
23.4.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 653
23.4.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 653
23.4.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 657
24 Kondensierte aromatischeRingsysteme.................................. 661
24.1 Inden . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 662
24.1.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 662
24.1.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 662
24.1.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 663
24.1.4 Ausgewahlte Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 663
24.2 Fluoren . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 664
24.2.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 664
24.2.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 664
24.2.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 665
24.2.4 Ausgewahlte Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 665
24.3 Naphthalen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 666
24.3.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 666
24.3.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 666
24.3.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 667
24.3.4 Ausgewahlte Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 669
24.4 Anthracen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 674
24.4.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 674
24.4.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 674
24.4.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 674
24.4.4 Ausgewahlte Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 676
24.5 Phenanthren . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 680
24.5.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 680
24.5.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 681
24.5.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 681
24.6 Polycyclische aromatische Kohlen-wasserstoffe mit vier und mehr Ringen . . . 682
25 Nichtbenzoide Aromaten undAnnulene...................................... 687
25.1 Annulene . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 687
25.1.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 687
25.1.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 689
25.1.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 690
25.2 Azulene . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 690
25.2.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 690
25.2.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 691
25.2.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 692
25.2.4 Ausgewahlte Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 692
25.3 Kationische, nichtbenzoide Aromaten. . . . . 694
25.3.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 694
25.3.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 695
25.3.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 695
25.3.4 Ausgewahlte Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 695
25.4 Anionische, nichtbenzoide Aromaten . . . . . 696
25.4.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 696
25.4.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 697
25.4.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 698
25.4.4 Ausgewahlte Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 699
26 Terpene ........................................ 703
26.1 Monoterpene . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 703
26.1.1 Struktur, Eigenschaften und Anwendungen 704
26.1.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 709
26.2 Terpene aus drei bis acht Isopreneinheiten 715
26.2.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 715
26.2.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 723
26.3 Polyterpene . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 726
26.3.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 726
27 Steroide........................................ 731
27.1 Natürliche und synthetische Steroide. . . . . . 731
27.1.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 731
27.1.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 734
27.1.3 Ausgewahlte Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 736
28 Fünfringe mit einem Heteroatom ..... 753
28.1 Pyrrolgruppe . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 753
28.1.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 753
28.1.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 754
28.1.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 755
28.1.4 Ausgewahlte Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 758
28.2 Furangruppe . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 766
28.2.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 766
28.2.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 767
28.2.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 767
28.2.4 Ausgewahlte Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 768
28.3 Thiophengruppe . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 771
28.3.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 771
28.3.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 771
28.3.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 771
Inhaltsverzeichnis XIII
29 Benzanellierte Ringsysteme derPyrrol-, Furan- und Thiophengruppe 775
29.1 Indolverbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 775
29.1.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 775
29.1.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 776
29.1.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 777
29.1.4 Ausgewahlte Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 777
29.2 Indolizinverbindungen. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 782
29.2.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 782
29.2.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 783
29.2.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 783
29.2.4 Ausgewahlte Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 783
29.3 Isoindole und Isobenzofurane. . . . . . . . . . . . . . . 784
29.3.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 784
29.3.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 784
29.3.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 785
29.3.4 Ausgewahlte Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 786
29.4 Cumarone und Thionaphthene . . . . . . . . . . . . . . 788
29.4.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 788
29.4.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 788
29.4.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 789
29.4.4 Ausgewahlte Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 789
29.5 Kondensierte tricyclische Systeme . . . . . . . . . . 790
29.5.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 790
29.5.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 791
29.5.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 791
29.5.4 Ausgewahlte Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 791
30 Fünfringe mit zwei Heteroatomen .... 793
30.1 Pyrazolgruppe . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 793
30.1.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 793
30.1.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 794
30.1.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 794
30.1.4 Ausgewahlte Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 798
30.2 Imidazolgruppe . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 802
30.2.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 802
30.2.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 804
30.2.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 805
30.2.4 Ausgewahlte Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 806
30.3 Oxazol, Isoxazol . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 810
30.3.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 810
30.3.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 812
30.3.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 812
30.3.4 Ausgewahlte Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 814
30.4 Thiazol, Isothiazol . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 815
30.4.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 815
30.4.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 815
30.4.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 816
30.4.4 Ausgewahlte Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 818
31 Fünfringe mit drei oder mehrHeteroatomen ............................... 823
31.1 Triazole . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 823
31.1.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 823
31.1.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 824
31.1.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 824
31.1.4 Ausgewahlte Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 825
31.2 Tetrazol. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 828
31.2.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 828
31.2.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 828
31.2.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 828
31.2.4 Ausgewahlte Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 829
31.3 Pentazol. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 830
31.3.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 830
31.3.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 831
31.4 Thiadiazol . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 831
31.4.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 831
31.4.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 831
31.4.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 831
31.4.4 Ausgewahlte Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 832
32 Sechsringe mit einem Heteroatom .... 835
32.1 Pyridingruppe . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 835
32.1.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 835
32.1.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 836
32.1.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 836
32.1.4 Ausgewahlte Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 838
32.2 Pyrangruppe . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 843
32.2.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 843
32.2.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 843
32.2.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 845
32.2.4 Ausgewahlte Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 845
33 Benzanellierte Sechs- undSiebenringe .................................. 847
33.1 Benzopyridine, Dibenzopyridine undBenzopyrane . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 847
33.1.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 847
33.1.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 848
33.1.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 852
33.1.4 Ausgewahlte Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 855
33.2 Benzazepine, Dibenzazepine undBenzodiazepine . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 866
33.2.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 866
33.2.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 866
33.2.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 868
33.2.4 Ausgewahlte Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 870