1,4-Benzochinon

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Synthese von 1,4-Benzochinon

Hier wird die Synthese von 1,4-Benzochinon aus Hydrochinon durch Oxidation mit Unex (welchesNatriumchlorat enthält) beschrieben.

Geräte:

Magnetheizrührer, 2 L-Rundkolben, Waage, Thermometer

Chemikalien:

Hydrochinon (C, N, Xi, Xn)

Natriumchlorat (N, O, Xi)

Vanadiumpentaoxid (C, N, Xi, Xn)

Schwefelsäure (C)

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1,4-Benzochinon (N, T)

Hinweis:

Die Dämpfe des Benzochinons sind nicht zu unterschätzen! Sie machen das Arbeiten sehr unangenehm underfordern einen Abzug. Das Tragen von Handschuhen ist außerdem empfehlenswert, da Benzochinone mitauf der Haut schwarze Verfärbungen hervorrufen. Außerdem reagiert das Produkt mit dem Edelstahlspatel,weswegen man einen aus Glas oder Kunststoff verwenden sollte.

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1,4-Benzochinon

Durchführung:

Es werden 220 g Hydrochinon mit 120 g der Unex-Mischung in einen 2 L-Rundkolben gegeben. Dazukommen 0,5 g Vanadiumpentaoxid und 1,5 L einer ca. 2%igen Schwefelsäure. Bei Ansätzen über einem MolHydrochinon darf die Temperatur im Kolben keinesfalls über 40°C steigen, bei Ansätzen bis einem Mol solltesie sich bei etwa 40°C bewegen.Wenn die Reaktion nicht anspringen sollte kann man den Kolben auch erwärmen, damit 35-40°C erreichtwerden. Die graue Suspension des Hydrochinons färbt sich mit der Zeit dunkelgrün, da sich der farbintensiveCharge-Transfer-Komplex aus p-Benzochinon und Hydrochinon bildet. Sobald mehr als die Hälfte desHydrochinon umgesetzt ist färbt sich der Kolbeninhalt gelb.Das Endprodukt wird abgenutscht und kann für die meisten Prozesse verwendet werden, die leicht grüneFärbung rührt aus dem Vorhanden sein von nicht umgesetztem Hydrochinon her. Eine Reinigung erfolgtentweder über eine Vakuum-Sublimation oder die Umkristallisierung aus Ligroin. Um die Ausbeute zuerhöhen kann man gelöstes Benzochinon aus der stark verdünnten Schwefelsäure oder der Mutterlauge, ausder umkristallisiert wurde gewinnen. Ausbeute: 200 g (ca. 94% d.Th.)

Entsorgung:

Nach dem Einengen der Lösung kann diese neutralisiert in den Ausguss gegeben werden, falls restlichesBenzochinon abgetrennt wurde.

Erklärung:

Natriumchlorat oxidiert Hydrochinon zu Benzochinon:

Bilder:

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220 g Hydrochinon

Suspension aller Reagenzien unter starkem Rühren

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Reaktion nach ca. einer Stunde

Reaktion nach knappen 2,5 Stunden - die ersten Benzochinonkristalle sind sichtbar

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Kolben am Ende der Reaktion

Vergleich von Rohprodukt und Endprodukt

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Reines Endprodukt nach dem Umkristallisieren

An den Flaschendeckeln resublimierte Einkristalle

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