Martin-Luther-Universitt Halle-Wittenberg,

Institut fr Chemie, Bereich Organische Chemie

Praktikum OC II und OC III (Teil 1)

Versuchsprotokoll

und Betriebsanweisung nach 14 Gefahrstoffverordnung

Name Vorname Assistent Datum

Isabell Wiengarn Herr Naumann 09.04.2015

________________________________________________________________________________ Prparat / Versuch Ansatzgre [in mol, ggf. in g]

Cyclohexen 30g ( 0,3 mol)

________________________________________________________________________________ Literatur

Organikum 23. Auflage

________________________________________________________________________________ Bruttoreaktionsgleichung

Reaktionsmechanismus (Bei Bedarf Extrablatt verwenden.)

________________________________________________________________________________ A) Eingesetzte Stoffe und MG Stoffmeng Gefahren- H-Stze P-Stze

B) Reaktionsprodukte ggf. Dichte (in mol, g, ggf. ml) symbol (Wortlaut stoffbezogen auf Extrablatt) ------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

A 1. Cyclohexanol 30 g 0,3 mol, 31,9 ml Xn 302,315,332,335 261

A2. H3PO4 (80%-ige) 10 ml C 314,290 280,301+330+331,

305+351+338, 309

309+310

A3. CaCl2 nach Bedarf Xi 319 305+351+338

A4. NaCl nach Bedarf - - -

A5.

A6.

A7.

B1. Cyclohexen

B2.

...

B3.

Unterschrift Assistent: (fr vollstndige Vorbereitung des Versuches)

- 2 -

_______________________________________________________________________________________________________________________

Stoffbezogene Gefhrdungen / Verhalten im Gefahrenfall / 1. Hilfe

________________________________________________________________________________ Stoffbezogene Entsorgung

Halogenhaltige organische Lsemittel:

Halogenfreie organische Lsemittel: Cyclohexanol, Cyclohexen (mit Aceton versetzen und 1 Tag im Abzug stehen)

Wssrige neutrale Salzlsungen:

Organische Feststoffe: Anorganische Feststoffe:

Org. Filterrckstnde incl. Filter: Kanalisation: NaCl

Hausmll: CaCl2 (nach 1 tgigem Abdampfen im Abzug), Siedesteine

Augenvertzungen:

Cyclohexen/Cyclohexanol: Augen sofort mit reichlich Wasser sphlen, mindestens 15 Minuten,

gegelgentlich das untere und obere Augenlied

anheben, Medizinische Hilfe holen

H3PO4: Augen bei geffnetem Lidspalt mehrere Minuten unter flieendem Wasser absplen und

Arzt konsultieren.

Hautkontamination:

Cyclohexen/Cyclohexanol: Medizinische Hilfe holen. Die Haut sofort grndlich

mit Seife und Wasser abwaschen,

mindestens 15 Minuten, und beschmutzte

Kleidung und Schuhe ablegen.

H3PO4: Verschmutzte Kleidung unverzglich entfernen und betroffene

Hautpartien mit viel Wasser und Seife

waschen. Sofortige rztliche Behandlung

notwendig, da nicht behandelte

Vertzungen zu schwer heilenden

Wunden fhren.

Brandfall:

Cyclohexen/Cyclohexanol: Wassersprher, Trockenlschmittel,

Kohlendioxidlscher oder Schaumlscher

benutzen.

Besondere Gefhrdung:

Cyclohexen/Cyclohexanol: Gesundheitsschdlich beim Einatmen und

Verschlucken.Reizt die Atmungsorgane und die

Haut.Hygroskopisch.

Mgliche Gesundheitseffekte.

H3PO4: fr Mensch und Umwelt: R 34 Verursacht Vertzungen.

Gefahren fr die Umwelt:

Wassergefhrdende Flssigkeit im Sinne des

Wasserhaushaltsgesetzes.

Umwandlung besonders gefhrlicher Chemikalien:

Sonderentsorgung:

________________________________________________________________________________ Produktbeschreibung

Cyclohexen ist farblos, wasserklar und hat einen typischen Geruch.

________________________________________________________________________________ Produktcharakteristik

Literatur Prparation

MG = 30 g Ausbeute: ml* = g

Dichte* = 0,941 g/ml = mol

Theoretische Ausbeute: 0,3 mol = 19,7 g Ausbeute bezglich Theorie:

= 24,3 ml* % (d. Th.)

Literaturausbeute: 80 % d. theoret. Ausbeute Ausbeute bezglich Literatur:

0,3 mol = 24,65 g % (d. Lit.)

= 30,4 ml*

FP = 83 oC Quelle: Organikum S. 278 FP =

oC

Kp = 85 oC Quelle: Organikum S. 278 Kp =

oC

nD20

= 1,4464* Quelle: Organikum S. 278 nD20

= *

* nur bei Flssigkeiten Anlage Chromatogramme / Spektren**:

** Zutreffendes unterstreichen DC, GC/MS, MS, 1H-NMR,

13C-NMR, IR

_______________________________________________________________________________________________

..... .....

Unterschrift Assistent Unterschrift Student (zur Besttigung der Durchfhrung des Versuches (fr eigene Durchfhrung des Versuches

und Akzeptanz des Protokolls) und ordnungsgeme Entsorgung)

Versuchsdurchfhrung:

Durchfhrung.

In einem Kolben unter Schwenken nach und nach Cyclohexanol mit einer 85%-igen

Phosphorsure vermischen

Siedesteine zugeben

Destillation:

Elektrisches Heizbad langsam hochheizen (oberes Ende der Kolonne 95 C)

Zur Isolierung mit Lappen und Alufolie umhllen

1,5 h Destillieren Polymerisation des Cyclohexens

abwarten; Temperatur muss auf 72C

abgesunken sein

Trennung:

Scheidetrichter Im 100 ml Kolben Destillat mit NaCl

sttigen ( bis sich wssrige Phase von

organischer Phase getrennt hat)

Mit Pasteurpipette untere wssrige Phase abtrennen

Reinigung;

Im 50 ml Kolben mit CaCl2 waschen

Destillieren der Fraktion mit dem Siedebereich 81-83 C

Bemerkung:

Geringer Temperaturanstieg bei Zugabe des H3PO4

Farbverlauf nach Braun Nicht schwarz

Siedetemperatur: 68 C

Cyclohexen ist farblos, wasserklar, hat typischen Geruch

Gefahrenvorschriften im Wortlaut:

Stoff H-Stze P-Stze

H3PO4 (85%)

314 Verursacht schwere Vertzungen

der Haut und schwere Augenschden

280 Schutzhandschuhe / Schutzkleidung /

Augenschutz / Gesichtsschutz tragen

290 Kann gegenber Metallen

korrosiv sein

301+330+331 BEI VERSCHLUCKEN: Mund

aussplen. KEIN Erbrechen herbeifhren

305+351+338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN:

Einige Minuten lang behutsam mit Wasser splen.

Vorhandene Kontaktlinsen nach Mglichkeit

entfernen. Weiter splen.

309+310 BEI Exposition oder Unwohlsein: Sofort

GIFTINFORMATIONS-ZENTRUM oder Arzt

anrufen

Cyclohexanol/Cyclohexen

332 Gesundheitsschdlich bei

Einatmen

261 Einatmen von Staub / Rauch / Gas / Nebel /

Dampf / Aerosol vermeiden

302 Gesundheitsschdlich bei

Verschlucken

335 Kann die Atemwege reizen

315 Verursacht Hautreizungen

CaCl2 319 Verursacht schwere

Augenreizung

305+351+338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN:

Einige Minuten lang behutsam mit Wasser splen.

Vorhandene Kontaktlinsen nach Mglichkeit

entfernen. Weiter splen