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3GPS Chemie Kursus für die 11. Klasse Edition 2016

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3GPSChemie

Kursusfürdie11.Klasse

Edition2016

Vorwort

AndieBenutzer:

DiefolgendenHTML-SeitenorientierensichengamoffiziellenChemie-Programmder3GPS.SiestelleneineZusammenfassungderverschiedenenKapiteldarundkönnenundwollendahernichtsovollständigseinwiedasoffizielleLehrbuch.TeilweiseweichtdieVorgehensweiseauchvonderdesoffiziellenLehrbuchesab.ZurDarstellungvon3D-StrukturenwurdeJmolbenutzt.SchematasindmitInkscapeerstelltworden.

MarcelSchaeffer

3GPSChemie

Inhaltsverzeichnis

VorwortAndieBenutzer

1.Wiederholungen

2.BildungvonSalzen:dieIonenbindunga.BildungvonKochsalz,Natriumchloridb.Aufgabec.AufbauundEigenschaftenvonSalzend.IonengitteramBeispielvonKochsalzNa+Cl-e.GenerellerAufbauvonSalzenf.Aufgabe

3.DieMetallbindung

4.DieElektronenpaarbindunga.DasWasserstoffmolekülb.RegelnzumAufstellenvonLewis-StrukturenundRaumstrukturenc.Zusammenfassungd.Aufgabee.DiepolareElektronenpaarbindungf.Aufgabe

5.KräftezwischenMolekülena.UnpolareMoleküleb.PolareMolekülec.EinflussderzwischenmolekularenKräfteaufdieLöslichkeitd.Aufgabe

6.SäurenundBasenA.SäurennachBrönsteda.Versucheb.AndereSäurenc.Brönsted-Säurend.NamenundFormelnwichtigerSäurenB.Basen(Laugen)nachBrönsteda.Beispiel:AmmoniakNH3b.Hydroxidlaugenc.Brönsted-Basend.NamenundFormelnwichtigerBasenC.ReaktionzwischenSäureundBase:Neutralisationa.Beispiel:ReaktionzwischenChlorwasserstoffgasundAmmoniakb.AndereSäurenundLaugenc.pH-Skalad.Aufgabene.QuantitativeNeutralisationf.Aufgaben

7.ZusammensetzungvonKohlenwasserstoffenA.Methangas,dereinfachsteKohlenwasserstoffa.Versucheb.Molekülformel(chemischeFormel)undStrukturformel(Raumstruktur)vonMethanc.Definitiond.AufgabenB.Butana.Zusammensetzungb.QuantitativeAnalysevonButanc.StrukturformelnfürButand.Trennungvonn-Butanundiso-ButandurchGas-Chromatographiee.AufgabenC.Alkane,AlkeneundAlkinea.Alkane(gesättigteKohlenwasserstoffe)b.Alkenec.Alkined.Alkyl-Gruppene.Aufgaben

8.Nomenklatur:BenennungderAlkane

9.IsomereundKonformationa.Isomereb.Konformere

10.Van-der-Waals-KräfteundStoffeigenschaften

11.ReaktionenderAlkanea.ReaktionenmitstarkenSäurenoderstarkenBasenb.ReaktionenmitSauerstoff:Oxidationenc.ReaktionenmitHalogenen:Substitutiond.Aufgaben

12.Alkene1.cis/trans-Isomerie2.ReaktionenderAlkenea.Additionb.Eliminierungc.Aufgaben

13.Ethin-einAlkin(Acetylen)a.HerstellungausCalciumcarbidb.Strukturformelc.Verwendungd.Aufgaben

14.Benzol-einaromatischerKohlenwasserstoffa.BeschreibungundVerwendungb.ChemischeFormelundStrukturformelc.Subtitutionsreaktiond.Aufgaben

15.Ethanol-derbekanntesteAlkohola.AlkoholischeGärungb.ChemischeFormelundStrukturformelc.Aufgaben

16.Alkanole-homologeAlkoholea.BeschreibungundVerwendungb.HerstellungundVerwendungvonverschiedenenAlkanolenc.IsomereAlkanoled.Aufgaben

17.StoffeigenschaftenundMolekülstruktura.BeispielvonEthanol:Summenformel(chemischeFormel)C2H6Ob.Siedetemperaturen

b.Siedetemperaturenc.Löslichkeitd.MehrwertigeAlkoholee.Blutalkoholgehalt,Promille(‰)Alkoholgehaltwf.Aufgaben

18.VomAlkoholzumEthera.Herstellungb.Siedetemperaturenc.Löslichkeitd.EinigewichtigeEthere.Aufgaben

19.OxidationszahlundRedoxreaktionena.Beispielb.Oxidationszahl

20.VomAlkoholzumAldehyda.Versuch:ReaktionzwischenEthanolundKupfer(II)-oxidb.HomologeReihederAldehyde(Alkanale)c.NachweisreaktionenderAldehyde(Alkanale)SilberspiegelprobeFehlingprobed.FormaldehydoderMethanale.AcetaldehydoderEthanalf.Aufgaben

21.Aceton-daseinfachsteKetona.Versuch:Reaktionzwischen2-PropanolundKupfer(II)-oxidb.EigenschaftenderAlkanone(Ketone)c.Aufgaben

22.Essigsäure-chemischbetrachteta.HerstellungausEthanolb.EigenschaftenderEssigsäurelösungenc.HomologeReihederCarbonsäurend.StoffeigenschaftenundMolekülstrukturderCarbonsäurene.CarbonsäurenmitmehrerenfunktionellenGruppenf.Aufgaben

23.Ester-ProduktevonAlkoholenundSäurena.HerstellungvonEthansäureethylesterb.Verallgemeinerung:HerstellungvonCarbonsäurealkylesterc.Verseifung:EsterspaltunginbasischerLösungd.Eigenschaftene.Aufgaben

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1.Wiederholungen

a.AufstellenvonchemischenFormeln

Um chemische Formeln mit Hilfe des Kreuzschemas aufstellen zu können ist es unumgänglich dieNamen, die Symbole und Wertigkeiten der geläufigsten Elemente und Atomgruppen zu kennen. AllehierzunötigenInformationenfindetmanimSkriptdes4GPSHTML-Kurses.

•GibjeweilsdenfehlendenNamenoderdasSymbolan:Name SymbolStickstoff Chrom Mn Hg SnWasserstoff Nitrat-Gruppe

=CO3

Phosphat-Gruppe

Name SymbolBarium Fe MgSilber Chlor ArHydroxid-Gruppe

-NH4

Sulfat-Gruppe

Name Symbol Pb KPlatin Zn O CPhosphit-Gruppe

=SO3

Barium -CN

•StellefolgendeFormelnauf,gibdenNamenanundberechnediemolareMasse.

BleiundSauerstoff SchwefelundCalcium IodundMagnesium

NitratundWasserstoff KohlenstoffundFluor NitratundAmmonium

KohlenstoffundAluminium HydroxidundLithium SauerstoffundSchwefel(VI)

CarbonatundWasserstoff SulfitundNatrium SchwefelundKalium

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b.MoleküleundFormeleinheiten

MoleküleundFormeleinheitenunterscheidensichinderArtderAtomeausdenensieaufgebautsind:

MoleküleentstehenwennNichtmetallatomezueinerVerbindungreagieren,Moleküleenthaltenausschliesslich Nichtmetallatome.Bei Raumtemperatur können Moleküle Gase, Flüssigkeiten oderFeststoffebilden.

FormeleinheitenentstehenwenneinMetallundeinNichtmetalloderzweiAtomgruppenzueinerVerbindungreagieren,manerhältSalze.BeiRaumtemperaturbildenSalzeKristalle(Feststoffe).

•SchreibejeweilsdiechemischeFormelunterMoleküloderSalz:Molekül Salz

HCl Wasser

Na3N

NaH2PO4

(NH4)2SO4

Na2CO3

C8H4O2Cl2

K2Cr2O7

KMnO4

Molekül SalzDistickstoffpentaoxid Phosphorsäure NH3

Natriumhydroxid

H2CO3

Phosphortrichlorid

Eisen(II)-phosphat

SchwefeligeSäure

Ammoniumnitrat

c.NamenundSymbolevonSäurenundBasen

In einer Vielzahl von chemischenReaktionen spielenSäuren oder Basen einewichtigeRolle. DeshalbmussmandieNamenundSymboledergängistenSäurenundBasenwelcheaufder4GPSeingeführtwurdenkennen.

•GibejeweilsdiechemischeFormelrespektivdenNamensowiedieStoffklasse(SäureoderBase)an:Name Formel Säure/BaseSchwefelsäure

NaOH(s)

Kalkwasser Salpetersäure

H2CO3

Kalilauge

Ca(OH)2(s)

Ca(OH)2(aq)

Name Formel Säure/Base

HCl(aq)

Kalilauge

SchwefeligeSäure

Mg(OH)2(s)

HNO2(aq)

Natriumhydroxid

NH3(aq)

PhosphorigeSäure

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d.AufstellenundEinrichtenvonGleichungen

•StellediefolgendenGleichungenaufundrichteein:SynthesevonAmmoniak.

AnalysevonSilbersulfid.

Eisen(III)-oxidreagiertmitKohlenstoffmonooxidzuEisenundKohlenstoffdioxid.

StickstoffdioxidreagiertmitAmmoniakzuWasserundStickstoff.

SalpetersäurereagiertmiEisen(III)-oxidzuWasserundeinemSalz.

•Richteein:

__H3PO4+__CaO→__Ca3(PO4)2+__H2O

__Fe2O3+__HCl→__H2O+__FeCl3

__C6H12+__O2→__C+__H2O

__C6H14+__O2→__CO2+__H2O

__C4H10O+__O2→__CO2+__H2O

__C8H18+__O2→__CO2+__H2O

__C3H6O2+__O2→__CO2+__H2O

__C6H12O2+__O2→__CO2+__H2O

__C8H16O2+__O2→__CO2+__H2O

__H2SO4+__NaHCO3→__Na2SO4+__H2O+__CO2

__H3PO4+__Ca2CO3→__Ca3(PO4)2+__CO2+__H2O

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e.EinigewichtigeReaktionsarten

• Magnesium reagiertmit Sauerstoff zu Magnesiumoxid2Mg + O2 → 2MgOMetall + Sauerstoff → Metalloxid

• Schwefel reagiertmit Sauerstoff zu Schwefeltrioxid2S + 3O2 → 2SO3

Nichtmetall + Sauerstoff → Nichtmetalloxid

• Natriumoxid reagiertmit Wasser zu NatronlaugeNa2O + H2O → 2NaOH

Metalloxid + Wasser → Lauge

• Schwefeltrioxid reagiertmit Wasser zu SchwefelsäureSO3 + H2O → H2SO4

Nichtmetalloxid + Wasser → Säure

• Magnesium reagiertmit Salzsäure zu Magnesiumchlorid + H2

Mg + 2HCl → MgCl2 und WasserstoffMetall + Säure → Salz + Wasserstoff

• NeutralisationsreaktionSalzsäure reagiertmit Natronlauge zu Kochsalz(Natriumchlorid) und Wasser

HCl + NaOH → NaCl + H2OSäure + Base → Salz + Wassersauer alkalisch neutral

• NachweisreaktionvonKohlenstoffdioxidKohlenstoffdioxid reagiertmit Kalkwasser zu Calciumcarbonat und Wasser

CO2 + Ca(OH)2 → CaCO3 + H2Oweißer

Niederschlag

Aufgabe:StelledieGleichungenfürfolgendeReaktionenaufundrichteeinundbenennedieProdukte.

a.AluminiumundSauerstoff

b.StickstoffundSauerstoff

c.CalciumoxidundWasser

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d.KohlenstoffdioxidundWasser

e.WasserundDiphosphortrioxid

f.ZinkundSalzsäure

g.DiphosphorpentoxidundWasser

h.KalkwasserundSalpetersäure

i.PhosphorsäureundKalilauge

j.MagnesiumundSchwefeläure

k.KalkwasserundPhosphorigeSäure

l.SalpetersäureundEisen(II)

m.KohlensäureundKalkwasser

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f.DasBohr-ModelldesAtomsunddieOktettregel

WelchestabileIonenkönnenfolgendeAtomebilden?ErklärejeweilsmitHilfedesBohr-ModellsundderLewis-Schreibweise!

•Calcium

•Sauerstoff

•Aluminium

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GibjeweilsdieLewis-SchreibweiseunddenNamendesIons(sowieKationoderAnion)an,welchesausfolgendenAtomengebildetwerdenkann:•Natrium

•Chlor

•Schwefel

•Magnesium

•Aluminium

•Silber

•Blei

•Gold(III)

•Eisen(II)

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1.BildungvonSalzen:dieIonenbindung

MetallebildenKationendurchAbgabevonElektronen, tundiesabernur fallsaucheinReaktonspartnervorhandenistderdieseElektronenaufnehmenkannumAnionenzubilden.

a.BildungvonKochsalz,NatriumchloridEintypischesBeispielistdieBildungvonKochsalzausNatriumundChlorgas:

2Na + Cl2 → 2NaClweichesMetall

starkätzendgelbgrünesGas

giftigweißerFeststoff

Kochsalz

Natrium ist ein Metall und ein Natriumatom gibt seinAußenelektron dann ab falls ein NichtmetallatomdiesesElektronaufnehmenkann.ChloristeinnichtNichtmetallundeinChloratommöchtedasAußenelektrondesNatriumsaufnehmenumenergetischstabilerzuwerden.

DieserlaubteineInterpretationaufElektronenebene:Elektronenabgabe:

+Elektronenaufnahme:

Elektronenaustausch:

Elektronenabgabe:EinNatrium-AtomgibteinElektronabunderreichtdamitdieElektronenkonfiguration(E.k.)vonNeon:manerhälteinNatrium-IonNa+(Kation).Elektronenaufnahme:EinChlor-AtomnimmteinElektronaufunderreichtdamitdieE.k.vonArgon:manerhälteinChlorid-IonCl-(Anion).Elektronenaustausch:DasElektronwelchesNatriumabgibt,wirdvomChlor-Atomaufgenommen.

Die positiv geladenen Natrium-Ionen und die negativ geladenen Chlorid-Ionen ziehen sich durchdieelektrostatischeAnziehungskraftgegenseitigan(Ionenbindung)undbildeneineFormeleinheit:

eineFormeleinheit

DieseFormeleinheitwirdindendreiRichtungendesRaumeswiederholt,manerhälteinIonengitter:

2DDarstellung

3DDarstellungKationenundAnionenziehensichgegenseitigan,sieberührensich.Anionensindsoweitwiemöglichvoneinanderentfernt.Kationensindsoweitwiemöglichvoneinanderentfernt.DiechemischeFormelreduziertsichaufdieFormeleinheit(Na+Cl-).

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FreieChloratome existierennichtinderNatur.WährendderReaktionwerdenjedochfreieCl-AtomegebildetdurchdiehomolytischeTrennungderCl-Cl-Bindung:

BeimÜbergangvonderElektronenaustauschgleichungzurnormalenchemischenGleichungmussmandaherdiefreienCl-AtomedurchCl2-Moleküleersetzen:

Elektronenaustausch: |·2

Man erhält die bekannte globale Gleichung mit einer wichtigen zusätzlichen Information, anstatt NaClschreibtmanNa+Cl-undgibtdamitan,dassessichumeineIonenbindunghandelt.GlobaleGleichung:

b.AufgabeStellefürfolgendeSalzedieglobaleGleichungfürdieSyntheseausElementenauf.ErkläredannjeweilswelcheVorgängeaufElektronenebeneablaufen!FormulieredieglobaleGleichungneu,indemdudieIonenformeldesSalzesangibst.Lithiumbromid, Kaliumiodid, Calciumchlorid, Natriumoxid, Aluminiumsulfid, Magnesiumfluorid undAluminiumoxid

c.AufbauundEigenschaftenvonSalzen

PhysikalischeEigenschafteneinigerSalze:

Name IonenformelKationAnion

Schmelzpunkt(°C)

Siedepunkt(°C)

LöslichkeitinWasser(g·L-1)

Natriumchlorid Na+Cl- 801 1465 359

Magnesiumchlorid Mg2+(Cl-)2 708 1412 542

Aluminiumoxid (Al3+)2(O2-)3 2050 2980 unlöslich

Kaliumnitrat K+NO3- 334 750 316

• DieIonenbindungistdieBindungderSalze.DieseBindungbestehtausderelektrostatischenAnziehungskraftzwischenKationenundAnionen:SalzesindausKationenundAnionenaufgebautdiesichgegenseitiganziehenundKristallebilden.

• WegendengroßenAnziehungskräftenzwischenKationenundAnionenbesitzenSalzehoheSchmelz-undSiedetemperaturen.

• WeilSalzeausIonenaufgebautsind,lösensiesichmeistensgutinWasserauf.• WeilwässerigeLösungenvonSalzenoderSchmelzenvonSalzenfreibeweglicheIonen(Kationenund

Anionen)enthaltenleitensiedenelektrischenStromsehrgut.• Salzkristallesindhartundspröde,durcheinenheftigenSchlagzersplitternsieinkleinereKristalle.

HeftigerSchlagaufdieOberflächedesSalzkristalles

VerschiebungdesGitters:BildungvonstarkenAbstossungskräften

AbstossendergleichgeladenenTeilchen:

derKristallzerspringt!

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d.IonengitteramBeispielvonKochsalzNa+Cl-

ImIonengitteristjeweils1Chlorid-Ionvon6Natrium-Ionenumgeben.Auch1Natrium-Ionistjeweilsvon6Chlorid-Ionenumgeben.DieKoordinationszahlvonNatriumchloridbeträgt6.DieFormeleinheitgibt immernochdasrichtigeAtomanzahlverhältnisan:(Na+)6(Cl-)6kannmanzuNa+Cl-vereinfachen.

e.GenerellerAufbauvonSalzen

(Mn+)a(NMm-)b(s) aMn+(aq)+bNMm-(aq)dabeigilt:a·n+b·(-m)=0

Mn+: Metall-IonoderAmmoniumgruppeNH4+

NMm-: Nichtmetall-IonoderAtomgruppe

OH- Hydroxid-Gruppe

NO3- Nitrat-Gruppe

NO2- Nitrit-Gruppe

SO42- Sulfat-Gruppe

SO32- Sulfit-Gruppe

CO32- Carbonat-Gruppe

PO43- Phosphat-Gruppe

PO33- Phosphit-Gruppe

HCO3- Hydrogencarbonat-Gruppe

HSO4- Hydrogensulfat-Gruppe

H2PO4- Dihydrogenphosphat-Gruppe

HPO42- Hydrogenphosphat-Gruppe

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f.AufgabeAuswelchenIonensindfolgendeSalzeaufgebaut?Gib jeweils eine Gleichung an, welche das Auflösen des Salzes in Wasser beschreibt (gib auch dieAggregatzuständean).GibdanndieNamenderIonenan.•Aluminiumchlorid

•Calciumoxid

•Lithiumsulfid

•Natriumcarbonat

•Aluminiumsulfat

•Calciumphosphat

•Aluminiumhydroxid

•Ammoniumnitrat

•Ammoniumsulfat

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3.DieMetallbindung

a.DasElektronengas-ModellBeispiel:Natrium

Das Außenelektron des Natrium-Atoms ist nicht fest gebunden. Diese Elektronen der Natrium-Atomebewegen sich zwischen den positiven Atomrümpfen (sie bilden das sogenannte Elektronengas). DasElektronengas verhält sich wie ein Klebstoff, die Metallbindung besteht aus den AnziehungskräftenzwischendenpositivgeladenenAtomrümpfenunddennegativgeladenenbeweglichenElektronen.

b.EigenschaftenderMetalle•guteelektrischeLeiter:

diefreibeweglichenElektronenkönnensichvomMinuspolzumPluspolhinverschieben(esfließtelektrischerStrom)

•dieelektrischeLeitfähigkeitnimmtmithöhererTemperaturab:

beihöherenTemperaturenschwingendieAtomrümpfestärkerundbehinderndenfreienFlußderElektronen•guteWärmeleiter: diefreibeweglichenElektronentransportierendieWärmezudenkälterenStellen•leichtverformbar:

diepositivgeladenenAtomschichtenwerdenverschoben,dasElektronengasunddieAnzahlderNachbaratomeändertnicht,dasMetallbrichtnicht

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4.DieElektronenpaarbindung

a.DasWasserstoffmolekül

ImWasserstoffatomkreisteinElektronumdenpositivgeladenenKern.BeimAufeinandertreffenvonzweiWasserstoffatomdurchdringensichdiebeidenAtomhüllenundbildeneinegemeinsameAtomhüllewelche2Elektronenenthält:manerhälteinMolekülWasserstoffgas.BeidiesemVorgangwirdBindungsenergiefreigesetzt.

H• + H• → H—H bindendesElektronenpaar1H-Atom + 1H-Atom → 1H2-Molekül

ImH2-Molekülbesitzt jedesH-Atom2e-undsomitdieE.k.vonHelium.DasH2-Molekül istenergetischstabileralszweieinzelneH-Atome:Die Elektronenpaarbindung ist die Bindung der Nichtmetalle welche in Molekülen durch gemeinsameElektronenpaaremiteinanderverbundensind.IneinemMolekülbesitztjedesAtomdieElektronenkonfiguration(E.k.)einesEdelgases(Oktettregel).BeiderBildungderBindungenwirdEnergiefreigesetzt.DiesenBetragmussmanauchliefernumdieBindungenaufzubrechen.

b.RegelnzumAufstellenvonLewis-StrukturenundRaumstrukturen•dieLewis-SchreibweiseallerbeteiligtenAtomeangeben• die Einzelelektronen der verschiedenenAtome so miteinander verbinden, dass alleAtome von achtElektronen(AusnahmeWasserstoff,2Elektronen)umgebensind!•dieLewis-Struktursauberzeichnenundüberprüfen,dassdieOktettregelbefolgtwurde.•dieRaumstrukturwirdsogezeichnet,dassalleElektronenpaaremaximalvoneinanderentferntsind

Beispiele:ChlorgasCl2Lewisstruktur:

Einfachbindung

Raumstruktur:lineareStruktur

SauerstoffgasO2Lewisstruktur:

Doppelbindung

Raumstruktur:lineareStruktur

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StickstoffgasN2Lewisstruktur:

Dreifachbindung

Raumstruktur:lineareStruktur

Bemerkung:BeiderBildungeinerBindungwirdEnergiefreigesetzt.DieselbeEnergiemengemussaufgebrachtwerden,umdieBindungwiederaufzubrechen.DieDreifachbindungmachtdasStickstoffmolekülsehrstabil.

KohlenstoffdioxidCO2Lewisstruktur:

Raumstruktur:lineareStruktur

ZwischendenzweiDoppelbindungenbestehteinWinkelvon180°.

FormaldehydCH2OLewisstruktur:

Raumstruktur:plane(ebene)Struktur

ZwischendenBindungenbesteht(jenachAtomart)einWinkelvonetwa120°.

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MethanCH4Lewisstruktur:

Raumstruktur:tetraedrischeStruktur

ZwischendenBindungenbesteht(jenachAtomart)einWinkelvonetwa109°.

AmmoniakNH3Lewisstruktur:

Raumstruktur:pyramidaleStruktur

ZwischendenBindungenbesteht(jenachAtomart)einWinkelvonetwa107°.

WasserH2OLewisstruktur:

Raumstruktur:gewinkelteStruktur

ZwischendenBindungenbesteht(jenachAtomart)einWinkelvonetwa104°.

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c.ZusammenfassungZentralesAtomXbesitzt:

StrukturBezeichnung Beispiel

2Bindungen*und0Elektronenpaare

lineareStruktur

Kohlenstoffdioxid

2Bindungenund2Elektronenpaare

gewinkelteStruktur

Wasser

3Bindungen*und0Elektronenpaare

trigonaleStrukturebene(plane)Struktur

Formaldehyd

3Bindungenund1Elektronenpaar

pyramidaleStruktur

Ammoniak

4Bindungenund0Elektronenpaare

tetraedrischeStruktur

Methan*Einfachbindungenund/odereineZweifachbindung

d.AufgabeStelle jeweils die Lewisstruktur auf und gib jeweils die Raumstruktur sowie deren Bezeichnung (fallsmöglich)an:•Diiod

•Fluorwasserstoff

•Schwefelwasserstoff

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•BlausäureHCN

•PhosgenCOCl2

•WasserstoffperoxidH2O2

•Kohlenstoffdisulfid

•HydrazinN2H4

•EthinC2H2

•Phosphortrichlorid

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•EthenC2H4

•EthanC2H6

•MethylaminCH5N

•Dibromdichlorkohlenstoff

•ChloroformCHCl3

•AmeisensäureCH2O2

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e.DiepolareElektronenpaarbindungElektronegativitätEN(nachLinusPauling)DieENbeschreibtdieFähigkeitderAtomeeinesbestimmtenElementes,Bindungselektronenanzuziehen.AusdemPSEkannmanleichteinerelativeENbestimmen:Hauptgruppen →ENwirdgrößer→Perioden I II III IV V VI VII1 H 2 Li C N O F3 Na Mg Al S Cl4 K Ca Br5 I6 Ba 7

ENwirdgrößer

ineinerPeriodenimmtdieENvonlinksnachrechtszuineinerGruppenimmtdieENvonuntennachobenzu⇒EN(F)istamgrößten

BeispieleinerpolarenElektronenpaarbindung(positiveundnegativeTeilladung)

•positiverLadungsschwerpunktund•negativerLadungsschwerpunkt

EN(Cl)>EN(H)

dieENdesCl-AtomsistgrößeralsdieENdesH-Atoms,dasCl-AtomziehtdieBindungselektronennäherzusichheran.Dadurch erhält das Cl-Atom einenegative Teilladungδ- und das H-Atom einepositiveTeilladungδ+.PositiverundnegativerLadungsschwerpunktsindgetrennt:dasHCl-MolekülisteinDipol(Dipolmolekül)!

Polare(Dipolmoleküle)undunpolareMoleküle

DichlorCl2 BeideChlor-AtomeziehengleichstarkandenBindungselektronen:dieBindungistnichtpolar,keinDipolmolekül.

ChlorwasserstoffHCl PositiverundnegativerLadungsschwerpunktsindnichtüberlagert:

DasChlorwasserstoffmolekülistpolar,esisteinDipolmolekül!

KohlenstoffdioxidCO2 PositiverundnegativerLadungsschwerpunktsindüberlagert:von

außensinddiepositivenundnegativenTeilladungennichtsichtbar.DasMolekülistnichtpolar,esistkeinDipolmolekül!

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WasserH2O

PositiverundnegativerLadungsschwerpunktsindnichtüberlagert:DasWassermolekülistpolar,esisteinDipolmolekül!

AmmoniakNH3 Positiverundnegativer

Ladungsschwerpunktsindnichtüberlagert:DasAmmoniakmolekülistpolar,esisteinDipolmolekül!

MethanCH4

PositiverundnegativerLadungsschwerpunktsindüberlagert:DasMethanmolekülistunpolar,esistkeinDipolmolekül!

f.Aufgaben1.StellejeweilsdieLewisstrukturauf,gibjeweilsdieRaumstrukturanundgibjeweilsan,obeinpolaresodereinunpolaresMolekülvorliegt:•Dibrom

•Wasserstoffbromid

•WasserstoffperoxidH2O2

•Kohlenstoffdisulfid

•HydrazinN2H4

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•EthinC2H2

•Phosphortrichlorid

•EthenC2H4

•EthanC2H6

2.StellejeweilsdieLewisstrukturauf,gibjeweilsdieRaumstrukturanundgibjeweilsdieTeilladungenan:•MethylaminCH5N

•Dibromdichlorkohlenstoff

•ChloroformCHCl3

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5.KräftezwischenTeilchen(AtomenundMolekülen)

a.UnpolareTeilchen(AtomenundMoleküen)Zwischen unpolaren Molekülen wirken nur sehr schwache Kräfte, die Van-der-Waals-Kräfte (V.d.W.-Kräfte,sieberuhenaufzeitlichbegrenztexistierendenDipolen).DeshalbsinddieSiede-undSchmelzpunktevonunpolarenMolekülen(Reinstoffen)gering.

Beispiel:dasEdelgasHelium

ZueinembestimmtenZeitpunktbefindensichdiebeidenElektronendesHeliumatomsrechtsvomHeliumkern.DerpositiveLadungschwerpunktistnichtmitdemnegativenLadungschwerpunktüberlagert,manerhälteinentemporären(zeitlichbegrenzten)Dipol.

SolangedertemporäreDipolbesteht,kannerinbenachbartenHeliumatomenDipoleinduzieren.ZwischendiesenDipolenbestehenschwacheAnziehungskräfteweildieTeilladungensehrgeringsind.DasichdieElektronenbeständiganandererStelleinderAtomhüllebefindenbestehendieseKräfteimmernurkurzzeitig.TrotzdembauensichtemporäreDipoleanderswoimAtomverbandimmerwiederauf.DiedarausresultierendenKräftezwischenTeilchenbezeichnetmanalsVanderWaals-Kräfte(V.d.W.-Kräfte).

JemehrElektroneneinTeilchenbesitzt(größeremolareMasse)destostärkersinddieV.d.W.-Kräfte.

b.PolareMoleküleZwischenpolarenMolekülenwirkennebendenV.d.W.-KräftennochdiestärkerenDipol-Dipol-Wechselwirkungen (DDW, elektrostatischeAnziehungskräfte zwischen permanenten Dipolen). DeshalbbesitzenpolareMolekülehöhereSiede-undSchmelzpunktealsunpolareMolekülevergleichbarerMasse.Zwischen Fluorwasserstoff- (HF), Wasser- (H2O) und Ammoniak-Molekülen (NH3) wirkt noch einezusätzlicheelektrostatischeAnziehungskraft:dieWasserstoffbrücken(H-Brücken).DieWasserstoffbrückenbildensichwenneinWasserstoffatomanAtomemithoherElektronegativitätundhoherLadungsdichtegebunden ist,dies istbeimFluor imHF-Molekül,beimSauerstoff imH2O-MolekülundbeimStickstoffimNH3-MolekülderFall:

• Fluorwasserstoff:1sehrstarkeH-Brücke

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• Wasser:2starkeH-Brücken

• Ammoniak:3schwacheH-Brücken

c.EinflussderzwischenmolekularenKräfteaufdieLöslichkeit

GleichesistinGleichemgutlöslich.PolareLösungsmittellösenpolareReinstoffegut,aberunpolareReinstoffeschlecht.UnpolareLösungsmittellösenpolareReinstoffeschlecht,aberunpolareReinstoffegut.

Beispiel:BestimmedieLöslichkeitvonKochsalzundIodinWasser.- WasserH2OisteinpolaresLösungsmittel,dennWasseristeinDipolmolekül.- NatriumchloridNa+Cl-istausIonenaufgebautunddeshalbextrempolar,deshalbistKochsalzinWassergutlöslich.

- IodI2istunpolar,deshalbistIodinWasserschlechtlöslich

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d.Aufgaben:1.TeilefolgendeReinstoffenachsteigendenSiedetemperaturenein:Chlorwasserstoff,Wasserstoff,Wasser,FluorundKaliumchloridStelleeineTabelleauf,gibdenNamen,diechemischeFormel,dieStrukturformel(mitTeilladungenfallsmöglich)oderdieFormeleinheit(fallsmöglich),dieBindungsart,diePolaritätunddieKräftediezwischendenTeilchenbestehenan.

2.BeschreibedieLöslichkeitvonBromundKaliumbromidinWasserundinHexan(verhältsichähnlichwieMethan).StelleeineTabelleauf,gibdenNamen,diechemischeFormel,dieStrukturformel(mitTeilladungenfallsmöglich)oderdieFormeleinheit(fallsmöglich),dieBindungsart,diePolaritätunddieKräftediezwischendenTeilchenbestehenan.

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6.SäurenundBasen

A.SäurennachBrönsteda.Versuche:•HCl(g)+Hexan(l)keineelektrischeLeitfähigkeitfeststellbar⇒essindkeineIoneninLösungHClisteinDipolmolekül,HexanistunpolardeshalbistHClinHexanschlechtlöslich,esfindetkeineReaktionstatt

•HCl(g)+H2O(l)großeelektrischeLeitfähigkeitfeststellbar⇒eswerdenIoneninderLösunggebildetHClundH2OsindDipolmoleküledeshalbistHClinH2Osehrgutlöslich,esfindeteineReaktionstatt,beiderIonengebildetwerden

b.Erklärung:heterolytischeSpaltungeinerpolarenElektronenpaarbindung

ChlorwasserstoffgibteinProton(H+)ab,ChlorwasserstoffisteinProtonendonator.EinWassermolekülnimmtdasProtonaufundbildeteinOxonium-Ion(H3O+).DieBildungvonOxonium-IonenmachtdieLösungsauer.

Vereinfacht: H2O

HCl(g) → HCl(aq)Chlorwasserstoff Salzsäure

c.AndereSäurenSchwefelsäure, Salpetersäure, Phosphorsäure ... enthalten auch Wasserstoff-Atome, beim Auflösen inWasser geben diese Säuren Protonen, die mit Wasser Oxonium-Ionen (Kationen) bilden, ab. DerSäurerestbildeteinAnion.

Beispiel:Phosphorsäure H3PO4 + H2O → H3O+ + H2PO4- Dihydrogenphosphat-Ion

H2PO4- + H2O → H3O+ + HPO42- Hydrogenphosphat-Ion

HPO42- + H2O → H3O+ + PO43- Phosphat-Ion H3PO4 + 3H2O → 3H3O+ + PO43-

d.Brönsted-SäurenSäurensindReinstoffewelcheProtonenabgeben(Protonendonatoren).InwässerigenLösungenbildendieProtonenmitWasserOxonium-IonenH3O+.

e.NamenundFormelnwichtigerSäuren

e.NamenundFormelnwichtigerSäurenSieheWiederholungen1.b.

26

B.Basen(Laugen)nachBrönsted

a.Beispiel:AmmoniakNH3AmmoniakisteineBase,einewässerigeAmmoniaklösung(Lauge)leitetdenelektrischenStrom⇒eswerdenIoneninderLösunggebildet:

AmmoniaknimmteinProton(H+)auf,AmmoniakisteinProtonenakzeptor.EinWassermolekülgibtdasProtonabundbildeteinHydroxid-Ion(OH-).DieBildungvonHydroxid-IonenmachtdieLösungalkalisch.

Vereinfacht: H2O

NH3(g) → NH3(aq)Ammoniak Ammoniakwasser

b.Hydroxidlaugen H2O

- Na+OH-(s) → Na+(aq) + OH-(aq) Natrium-Ion Hydroxid-Ion

H2O

- Ca2+(OH-)2(s) → Ca2+(aq) + 2OH-(aq) Calcium-Ion Hydroxid-Ion

HydroxidlaugenwieNatriumhydroxidNaOH(s)oderCalciumhydroxidCa(OH)2(s)sindBasen,welchedasHydroxid-IonOH-enthalten.BeimAuflösendieserSalzeinWasserbildensichLaugen.

c.Brönsted-BasenBasensindReinstoffewelcheProtonenaufnehmenkönnen(Protonenakzeptoren).

d.NamenundFormelneinigerwichtigerBasenundLaugenSieheWiederholungen1.b.

27

C.ReaktionzwischenSäureundBase:Neutralisation

a.Beispiel:ReaktionzwischenChlorwasserstoffgasundAmmoniak

AmmoniakisteineBase(Protonenakzeptor),dennesnimmteinProtonauf.ChlorwasserstoffisteineSäure(Protonendonator),dennesgibteinProtonab.

b.AndereSäurenundLaugen

•SalzsäureundNatronlauge Säure + Base → Salz + WasserG.G. HCl + NaOH → NaCl + H2O

↓+H2O ↓+H2O

IG. H3O+(aq)+Cl-(aq) + Na+(aq)+OH-(aq) → Na+(aq)+Cl-(aq) + 2H2O(l)

V.IG. H3O+(aq) + OH-(aq) → 2H2O(l)

•SalpetersäureundKalkwasser Säure + Base → Salz + WasserG.G. 2HNO3 + Ca(OH)2 → Ca(NO3)2 + 2H2O

↓+2H2O ↓+2H2O

IG. 2H3O+(aq)+2NO3-(aq) + Ca2+(aq)+2OH-(aq) → Ca2+(aq)+2NO3-(aq) + 4H2O(l)

V.IG. H3O+(aq) + OH-(aq) → 2H2O(l)

•VerallgemeinerungamBeispielderNeutralisationvonSalzsäuremitNatronlauge Säure + Base → Salz + WasserG.G. HCl(aq) + NaOH(aq) → NaCl(aq) + H2O(l)

↓+H2O ↓+H2O

IG. H3O+(aq)+Cl-(aq) + Na+(aq)+OH-(aq) → Na+(aq)+Cl-(aq) + 2H2O(l)

V.IG. H3O+(aq) + OH-(aq) → 2H2O(l)

V.IG. sauerpH<7

+ basischpH>7

→ neutralpH=7

BeieinerNeutralisationfindetimmereinProtonenübergangvonH3O+-IonenaufOH--IonenunterBildungvonWasserstatt.DieseReaktionistexotherm,eswirdWärmeenergiefreigesetzt.

28

c.pH-Skala

d.Aufgaben

e.QuantitativeNeutralisation

•Lösungsmethodein6Schritten:Angabe:25mLSchwefelsäurewerdenvon12mLKalilauge0,05Mtitriert.BerechnedieStoffmengenkonzentrationderSäure.

1.ReaktionsgleichungaufstellenundbekannteGrößenangebenH2SO4 + 2KOH → K2SO4 + 2H2O

VS=25mLcS=?

VB=12mLcB=0,05M

2. gesuchteStoffmengebekannteStoffmenge anschreiben

nSnB

= 12

3.NachdergesuchtenStoffmengeauflösen

nS=12 ·nB

4.Stoffmengendurchn=c·Vodern= mM ersetzen

cS·VS=12 ·cB·VB

5.NachdergesuchtenGrößeauflösen

cS=12 ·

cB·VBVS

6.Werteeinsetzenundausrechnen

cS=12 ·

0,05·1225 =0,012M

f.Aufgaben

29

7.ZusammensetzungvonKohlenwasserstoffen

A.Methangas,dereinfachsteKohlenwasserstoff

a.Versuche:•EinkaltesBecherglaswirdkurzüberdieFlammedesBunsenbrennersgehalten

Beobachtung:DieInnenseitedesBecherglasesbeschlägt.

Schlussfolgerung:BeimVerbrennenvonMethangasentstehtWasserdampf(H2O(g))welcheranderkälterenInnenwanddesBecherglaseszuWasser(H2O(l))kondensiert.Methanmoleküle enthalten H-Atome die bei der Verbrennung mit dem Sauerstoff der Luft zu H2Oreagieren.

•EinStandzylinderwirddurchWasserverdrängungmitMethangasgefüllt.DasGaswirdentzündet.Nachder Verbrennung gibt man etwas klares Kalkwasser in den Standzylinder und schüttelt den Inhalt desStandzylinders.

Beobachtung:DasKalkwasserwirdgetrübt,esbildetsicheinweißerNiederschlag.

Schlussfolgerung:BeimVerbrennenvonMethangasentstehtKohlenstoffdioxidCO2.DerweißeNiederschlagbestehtausCalciumcarbonat,CaCO3(s).Methanmoleküle enthalten C-Atome die bei der Verbrennung mit dem Sauerstoff der Luft zu CO2reagieren

MethangasisteineVerbindungausdenElementenKohlenstoffundWasserstoff.

b.Molekülformel(chemischeFormel)undStrukturformel(Raumstruktur)vonMethan

Lewisstruktur:

Molekülformel:CH4Raumstruktur:tetraedrischeStruktur

PositiverundnegativerLadungsschwerpunktsindüberlagert:DasMethanmolekülistunpolar,esistkeinDipolmolekül!

30

c.DefinitionKohlenwasserstoffesindVerbindungen,derenMolekülenurausKohlenstoff-undWasserstoffatomenaufgebautsind.

Beispiel:Methan,dereinfachsteKohlenwasserstoff,bestehtaustetraederförmigenCH4-Molekülen.MethanisteinunpolaresMolekül.

d.AufgabenFormulieredieReaktionsgleichungenfür(a)dievollständigeVerbrennungvonMethan

(b)dieunvollständigeVerbrennungvonMethan

(c)dieOxidationvonMethanmitKupfer(II)-oxidzueinemMetall,KohlenstoffdioxidundWasser.

(d)GibdieNachweisreaktion(mitAggregatzuständen)vonKohlenstoffdioxidan.

31

B.Butan

Butangasistleichtzuverflüssigen.EswirddeshalbauchalsFlüssiggasbezeichnetundinCampinggasflaschenoderFeuerzeugenbenutzt.

a.ZusammensetzungMitButankannmandieselbenVersuchewiebeimMethandurchführen.ManerhältdieselbenResultate:BeiderVerbrennungvonButanentstehtWasserundKohlenstoffdioxid.ButanistaucheineVerbindungausC-AtomenundH-Atomen:ButanisteinKohlenwasserstoff

b.QuantitativeAnalysevonButan

·GesetzvonAvogadro:(1)Bei20°CbesitzteinmoleinesGaseseinVolumenvon24L.(2)GleicheVolumenverschiedenerGasebesitzendiegleicheAnzahlGasteilchen.

·ZersetzungvonButanCaHb:Aus1LButanerhältman5LWasserstoffgasundKohlenstoff

Butan(g) ⇒ C(s) + H2(g)1L 5Lxmol 5xmol Avogadro(2)1mol 5mol

1MolekülButan 5MoleküleH210AtomeH

⇒1MolekülButanenthält10AtomeWasserstoff⇒ChemischeFormelvonButan:CaH10DieAnzahlderKohlenstoffatomeamussnochbestimmtwerden.

·GaswägungvonButanCaH10:

Bei20°Chat1LButaneineMassevonm=2,41gFürn=1molhatButaneinVolumenvon24LDieMassemfür24L(n=1mol)beträgt24·2,41≈58g

⇒DieMolareMasseM= mn =58g·mol-1

MCaH10=58g·mol-1

⇒a·12+10=58⇒a·12=48⇒a=4ChemischeFormelvonButan:C4H10

32

c.StrukturformelnfürButan

n-Butan(unverzweigt) iso-Butan(verzweigt)

DasFlüssiggasButanbestehtauseinemGemischvonn-Butanundiso-Butan.

d.Trennungvonn-Butanundiso-ButandurchGas-ChromatographieEinGas-ChromatographbestehtauseinemlangendünnenGlas-oderMetallrohr(0,5-20mlang;Durchmesser1-5mm).DiesesRohristmiteinemspeziellenSand(porös)gefülltandemeineFlüssigkeitklebt.MolekülemitgroßerOberflächelösensichbesserindieserFlüssigkeitalsMolekülemitkleinerOberfläche.MolekülemitgroßerOberflächebrauchendeshalblängerumdasRohrzudurchfließen⇒Trennung.AlsTrägergasbenutztmanHelium,welcheskontinuierlichdurchdasRohrfließtunddiezutrennendenMoleküleunterschiedlichschnellmitreißt.

zylinderförmig

größereOberflächegrößereV.d.W-KräftehöhererSiedepunkt

kugelförmigkleinereOberfläche

geringereV.d.W-KräfteniedrigererSiedepunkt

n-Butanistzylinderförmig,iso-Butanistkugelförmig,dieOberflächevonn-ButanistgrößeralsdieOberflächevoniso-Butan.AmEndedesGlasrohrstrittzuerstiso-Butanaus,danachfolgtn-Butan.

d.AufgabenFormulieredieReaktionsgleichungenfür(a)dievollständigeVerbrennungvonButan

(b)dieunvollständigeVerbrennungvonButan

(c)diethermischeZersetzungvonButan

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C.Alkane,AlkeneundAlkine

a.Alkane(gesättigteKohlenwasserstoffe)·GasförmigeAlkane(1-4C-Atome)

Name Strukturformel Skelettformel VereinfachteStrukturformel

ChemischeFormel

Methan - CH4 CH4

Ethan CH3-CH3 C2H6

Propan CH3-CH2-CH3 C3H8

n-Butan

CH3-CH2-CH2-CH3 C4H10

Name: Alkan - Endsilbean:gesättigteKohlenwasserstoffe- FallsmehrereIsomeremöglichsinddannVorsilbe"n-"fürdasunverzweigteIsomer

Anwendungen: - Erdgas(bestehtzuüber90%ausMethan)- EthanwirdinderIndustrieverwendet(AusgangsstofffüreineVielzahlvonSynthesen)- PropanundButankannmanleichtverflüssigen,beideGasebesitzeneinenhohenHeizwertundwerdendeshalbinCampinggasflaschenbenutzt.

·FlüssigeAlkane(5-16C-Atome)

Name Strukturformel Skelettformel VereinfachteStrukturformel

ChemischeFormel

n-Pentan CH3-(CH2)3-CH3 C5H12

n-Hexan

CH3-(CH2)4-CH3 C6H14

n-Heptann-Octann-Nonann-Decan

... ...

CH3-(CH2)5-CH3CH3-(CH2)6-CH3CH3-(CH2)7-CH3CH3-(CH2)8-CH3

C7H16C8H18C9H20C10H22

Anwendungen: ·Heizöl,Benzin,KerosinundDieselkraftstoffe·Motoren-undGetriebeöle

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·FesteAlkane(>16C-Atome)

Name Strukturformel Skelettformel VereinfachteStrukturformel

ChemischeFormel

"Alkan60"

CH3-(CH2)58-CH3 C60H122

...Anwendungen: ·Salben,Lippenstifte,Schuhcremes...

·Kerzen(Paraffine)

·HomologeReihederAlkane:zweiaufeinanderfolgendeAlkaneunterscheidensichnurdurcheine-CH2-EinheitBeispiel:HexanistderhöhereHomologvonPentanHexanistderniedereHomologvonHeptan

·EigenschaftenderAlkane- Schmelz-undSiedepunktesindumsohöherjegrößerdieMolekülesind(jemehrElektroneneinAlkanbesitzt)

- DieAlkanesindreaktionsträge.SiereagierenwedermitstarkenSäurennochmitstarkenBasen.- DieAlkanesindgutbrennbar.BeieinervollständigenVerbrennungentstehtKohlenstoffdioxidundWasser.BeieinerunvollständigenVerbrennungentstehtKohlenstoffundWasser.

- DieflüssigenAlkanesindfeuergefährlichweilihreDämpfeleichtentzündlichsind.- DieflüssigenAlkanesindguteLösungsmittelfürFetteundÖle- DieAlkanesindimWasserunlöslich.GemischeausAlkanenundWasserbildenEmulsionendiesichin2Phasenentmischen:Wasserbildetimmerdieuntere,dasAlkanimmerdieoberePhase.

- DieallgemeineSummenformelderAlkanelautet:CnH2n+2

Aufgaben1.GibdieSummenformelfürdenhöherenHomologvonHeptananundgibdieStrukturformelnvonzweiIsomerendieseshöherenHomologsan,diewenigstens2Verzweigungenbesitzen.

2.5,0LitereinesgesättigtengasförmigenKohlenwasserstoffshabeneineMassevon12,08g(Vm=24,0L/mol).StellediechemischeFormeldesKohlenwasserstoffsauf!

35

b.Alkene(ungesättigteKohlenwasserstoffe)

AlkenesindKohlenwasserstoffe,welchewenigstenseineDoppelbindungbesitzen,deshalbnenntmansieungesättigteKohlenwasserstoffe(proDoppelbindungenthältdasMolekül2H-Atomeweniger).

Beispiele:

Strukturformel Name Summenformel2C-Atome

Ethen C2H4

6C-AtomeHex-1-en C6H12

E-Hex-2-enoder

trans-Hex-2-enC6H12

Z-Hex-2-enoder

cis-Hex-2-enC6H12

E-Hex-3-enoder

trans-Hex-3-enC6H12

Z-Hex-3-enoder

cis-Hex-3-enC6H12

WennanbeidenC-AtomeneinerDoppelbindungjeweils1H-Atomund1Alkylkettegebundensind,dannmussmandieOrientierungimNamenangeben:EntgegenodertranswennbeideAlkylkettenentgegengesetztsindundZusammenoderciswennbeideAlkylkettenzusammensind.

AllgemeineSummenformel:CnH2n+2-2m(m:AnzahlDoppelbindungen,proDoppelbindungenthältdasMolekül2H-Atomeweniger)

36

c.Alkine(ungesättigteKohlenwasserstoffe)AlkinesindKohlenwasserstoffe,welchewenigstenseineDreifachbindungbesitzen,deshalbnenntmansieungesättigteKohlenwasserstoffe(proDreifachbindungenthältdasMolekül4H-Atomeweniger).

Beispiele:2C-Atome CH≡CH Ethin C2H25C-Atome CH≡C-CH2-CH2-CH3 Pent-1-in C5H8

CH3-C≡C-CH2-CH3 Pent-2-in C5H8AllgemeineSummenformel:CnH2n+2-4m(m:AnzahlDreifachbindungen,proDreifachbindungenthältdasMolekül4H-Atomeweniger)

d.Alkyl-GruppenWennmanvoneinemAlkan-MoleküleinAtomabspaltet,dannerhältmaneineAlkyl-Gruppe.Beispiele:CH3- Methyl-GruppeCH3-CH2- Ethyl-GruppeCH3-CH2-CH2- n-Propyl-Gruppe

e.Aufgaben1 .EinAlken mit zwei Doppelbindungen besitzt eine molare Masse von 82 g/mol. Gib die chemischeFormelanundgibdanndieStrukturformelnvonzweiIsomerenan.

2.EinAlkinmiteinerDreifachbindungbesitzteinemolareMassevon96g/mol.GibdiechemischeFormelan(genaueBerechnungangeben)undgibdanndieNamenunddieStrukturformelnvonzweiverzweigtenIsomerenan.

3.QuantitativeAnalyseeinesKohlenwasserstoffs.a.ZersetzungdesKohlenwasserstoffs:Aus500mLdesgasförmigenKohlenwasserstoffserhältman3LWasserstoffgasundKohlenstoff(VM=24L/mol).WievielH-AtomeenthälteinMoleküldesKohlenwasserstoffs?b.Bei20°Chaben750mLdesKohlenwasserstoffseineMassevonm=2,25g.BerechnediechemischeFormeldesKohlenwasserstoffs.

37

8.Nomenklatur:BenennungderAlkane

BeispieleinerHalbstrukturformel:

1. LängsteKohlenstoffkettesoermitteln,dass:-dieSummederSeitenkettenzahlenamkleinstenist-dieSeitenkettenameinfachstenwerden

⇒hexan

2. Seitenkettenbenennenundalphabetischordnen:

⇒EthylundMethyl

3. AnzahlderSeitenkettenermitteln,Vorsilbenbenutzen:Anzahl: 2 3 4 5 6 7 8 9Vorsilbe: di tri tetra penta hexa hepta octa nona

⇒Ethylunddimethyl

4. Namenaufstellen:

⇒und3-Ethyl-2,2-dimethylhexan

Aufgaben

38

9.IsomereundKonformationen

a.IsomerehabendiegleicheMolekülformel(chemischeFormel),unterscheidensichaberinderStrukturformelunddaherauchinihrenEigenschaften.Beispiel:n-Butan (C4H10) und iso-Butan (C4H10) sind zwei Isomere von Butan, denn sie besitzen dieselbechemischeFormel.

Aufgabe1GibdieIsomerevonPentanan(HalbstrukturformelnundNamenangeben).Aufgabe2GibdieIsomerevonHexanan(HalbstrukturformelnundNamenangeben).Aufgabe3GibdieIsomerevonHeptanan(StrukturformelnundNamenangeben).

EinflußderStrukturenaufdieEigenschaften:JeverzweigtereinIsomer,destogeringerseinSchmelz-undSiedepunkt,dadieOberflächedesIsomerskleineristundsomitdieV.d.W.-Kräfteauchkleinersind.

Aufgaben:3,4,2Seite268,1-5Seite269;

b.KonformereKonformere besitzen identische Bindungen, aber durch Rotation um die Bindungsachsen erhält manverschiedeneAnordnungenderAtome:mansprichtvonverschiedenenKonformationen.Beispiele:EthanCH3-CH3

gestaffelteKonformation verdeckteKonformation

Newman-Projektion(BlickwinkeldesBetrachters:sieheSägebockprojektion)

gestaffelteKonformationalleH-Atomesindmaximal

voneinanderentfernt⇒energetischstabilste

Konformation

verdeckteKonformationjedesH-Atomgenau

gegenübereinemanderenH-Atom

⇒energetischwenigstabileKonformation

energetischstabileralsverdeckteKonformation,aberwenigerstabilals

gestaffelteKonformation

39

10.Van-der-Waals-KräfteundStoffeigenschaften

DieMolekülederKohlenwasserstoffe sindpraktischunpolarweil die vorhandenenkleinenTeilladungensich gegenseitig aufheben. Trotzdem wirken schwacheAnziehungskräfte zwischen denMolekülen: dieV.d.W.-Kräfte.JemehrElektroneneinKohlenwasserstoffbesitzt(mehrC-undH-Atome)destostärkersinddieV.d.W.-Kräfte.

EinflußderV.d.W.-KräfteaufdieStoffeigenschaftenderKohlenwasserstoffe:

(i)EinflußaufdieSchmelz-undSiedetemperaturen:a.AggregatzuständederKohlenwasserstoffebeiRaumtemperatur1-4C-Atome: schwacheV.d.W.-Kräfte⇒gasförmig5-16C-Atome: mittlereV.d.W.-Kräfte ⇒flüssig>16C-Atome: starkeV.d.W.-Kräfte ⇒fest

Größere Moleküle besitzen eine größere Oberfläche und daher besteht eine größere KontaktflächezwischendiesenMolekülen:dieV.d.W.-Kräftesindauchgrößer.b.IsomereJeverzweigtereinIsomerdestokugelförmigerseineOberfläche.JekleinerdieOberfläche,destogeringerdieV.d.W.-KräfteunddestogeringerdieSchmelz-undSiedetemperaturen.

(ii)EinflußderV.d.W.-KräfteaufdieLöslichkeit:- AlleKWsindunpolarunddaherinjedemVerhältnismiteinandermischbar.AndereunpolareReinstoffewieFette,ÖleoderIodsindinKWgutlöslich,sieverhaltensichfettanziehend(lipophil).InbeidenFällenbestehenzwischendenunpolarenMolekülenV.d.W.-Kräfte.

- InpolarenLösungsmitteln(z.B.WasseroderAlkohol)sindKWunlöslich,sieverhaltensichwasserabstossend(hydrophob).

- StarkpolareReinstoffewieSalzeoderZuckersindinflüssigenKWunlöslich:dieV.d.W.-Kräftesindzuschwach,umTeilchenausdemVerbandzulösen.

- DieDichtevonKWistkleineralsdieDichtevonWasser,wennmanbeideReinstoffevermischtentsteheninstabileEmulsionenwelchesichineineunterewässerigePhaseundeineobereorganischePhaseentmischen.

- GleicheslöstsichgutinGleichem:UnpolareReinstoffelösensichgutinunpolarenLösungsmittelnaberschlechtinpolarenLösungsmitteln.PolareReinstoffelösensichgutinpolarenLösungsmittelnaberschlechtinunpolarenLösungsmitteln.

40

11.ReaktionenderAlkane

a.ReaktionenmitstarkenSäurenoderstarkenBasenVersuche:

DieAlkanereagierenwedermitstarkenSäurennochmitstarkenBasen.ManbezeichnetdieAlkanedaheralsParaffine(reaktionsträgeReinstoffe).

b.ReaktionenmitSauerstoff:Oxidationen• unvollständigeVerbrennungBenzolverbrenntmitgelberFlammeundunterheftigerRußentwicklung:esentstehtKohlenstoffundWasser2C6H6+3O2→12C+6H2Oexotherm

• vollständigeVerbrennungHexanverbrenntmitblauerFlamme:esentstehtKohlenstoffdioxidundWasser2C6H14+19O2→12CO2+14H2Oexotherm

• explosiveVerbrennungEinAlkanverbrenntmiteinerstoechiometrischenStoffmengeSauerstoffBeispiele:

CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O exotherm; V 2V VT=3V;

CH4:O2imVerhältnis bildeteinexplosivesGemisch

2C6H14 + 19O2 → 12CO2 + 14H2O exotherm; 2V 19V VT=21V;

C6H14:O2imVerhältnis bildeteinexplosivesGemisch

41

c.ReaktionenmitHalogenen:Substitution

•HalogenierungderAlkane

Versuch: HexanundBrom Nebelbildung

rotbrauneLösung farbloseFlüssigkeit

Nachweisreaktionen: • Nebel+NH3(g)→weißerRauch⇒beiderReaktionentstehtHBrdennHBr+NH3→NH4Br(s)weißerRauch

• Reaktionsgemisch+NaOH:NeutralisationvonHBr,esbildensich2Phasen-NaBrlöstsichinderwässerigenPhase-DasReaktionsprodukt+überschüssigesHexanbildendieorganischePhase-DieBeilsteinprobe*derorganischenPhaseistpositiv:⇒esisteinHalogenkohlenwasserstoffvorhanden

*Beilsteinprobe:EinausgeglühterKupferdrahtwirdindieProbegetaucht.DannwirdderKupferdrahtwiederindieFlammedesBunsenbrennersgehalten.FallseinegrüneFlammeentstehtdannisteinKupferhalogenidvorhanden.

Erklärung:

1-Bromhexan(DerivatdesHexans)

1H-Atomwirddurch1Br-Atomersetzt(substituiert)⇒eshandeltsichumeineSubstitutionsreaktionDieseSubstitutionisteineunselektiveReaktion,dennnebenallenanderenMonobromhexanenerhältmanauchnochmehrfachsubstituierteDerivatedesHexans.

Definition:EinechemischeReaktion,beiderAtomeoderAtomgruppenineinemMoleküldurchandereAtomeoderAtomgruppenersetztwerden,nenntmanSubstitution.

Reaktionsmechanismus:RadikalischeSubstitution

Beispiel:ChlorierungvonMethan(ReaktioninmehrerenSchritten)

1.Startreaktion•dieReaktionbenötigtLichtenergie•homolytischeSpaltungdesHalogenmoleküls

42

2.Reaktionskette(a)

(b)

• amEndederTeilreaktion(b)wirdeinChlorradikalgebildet,einEduktdererstenTeilgleichung(a)⇒radikalischeReaktionskette

• daamAnfangvieleChlorradikalegebildetwerden,laufenvielesolcherReaktionskettenimGemischnebeneinanderab

3.Abbruchreaktionen•

Ethan

• BildungvonChlormethanmitVernichtungeinesChlorradikals

• ImGemischsindwenigRadikaleenthalten,dieAbbruchreaktionensindNebenreaktionen(verlaufenwenigeroftalsdieReaktionsketten)

• JelängerdieReaktionverläuft,destomehrnimmtdieStoffmengeanCH3Clzu.CH3ClkanndannauchmiteinemChlorradikalreagierenumDichlormethanCH2Cl2zubilden.VerläuftdieReaktionnochlänger,dannerhältmanauchTrichlormethanCHCl3undTetrachlormethanCCl4.

d.Aufgaben1-5S.272

43

12.Alkene

1.cis/trans-Isomerie

Beispiel: Buten (C4H8), gib alle Strukturformeln mit Doppelbindung an. Benenne die verschiedenenIsomere.

1-Buten

2-Methylpropen

cis-2-Butenoder(Z)-2-Buten(Zusammen)

trans-2-Butenoder(E)-2-Buten(Entgegen)

Aufgaben1-3Seite276

2.ReaktionenderAlkene

a.Addition•Versuche:Hexan+Bromwasser;schütteln keineReaktionHex-1-en+Bromwasser;schütteln; Entfärbung,chemischeReaktion

DiesisteineNachweisreaktionderAlkene:sieentfärbenBromwasser!

•Erklärung(amBeispielvonEthen):

+

Ethen Dibrom 1,2-Dibromethan

Bindungendiezerstörtwerden neueBindungen

-DieDoppelbindungwirdzerstörtunddurch2Einfachbindungenersetzt-ImReaktionsproduktsindalleAtomederEdukteenthalten⇒eshandeltsichumeineAdditionsreaktion.

44

•WeitereAdditionsreaktionen

Diese Reaktionen sind alle exotherm, benötigen aber einen Katalysator um brauchbare Mengen anProduktenzuerhalten.

- Hydrierung:AdditionvonWasserstoff

Ethan

- AdditionvonWasserauf:(a)einsymmetrischesAlken

Hydroxyethan

- (b)einunsymmetrischesAlken

2-HydroxypropangroßerAnteil*

1-HydroxypropankleinerAnteil*

- AdditionvonBromwasserstoffauf:(a)einsymmetrischesAlken

Bromethan

- (b)einunsymmetrischesAlken

2-BrompropangroßerAnteil*

1-BrompropankleinerAnteil*

*Markovnikov-Regel: Das H-Atom bindet sich vorzugsweise auf das C-Atom (des Eduktes) mit denmeistenH-Atomen.

45

b.Eliminierung

Die Eliminierung ist die Umkehrreaktion der Addition. Sie erfordert meistens hohe Temperaturen umabzulaufen.

- DehydrierungvonAlkanen:EliminierungvonWasserstoff

Ethan Ethen Wasserstoff

- EliminierungvonHalogenwasserstoffmolekülen

Bromethan Ethen Bromwasserstoff

c.Aufgaben

1.GibjeweilsdieReaktionsgleichungmitStrukturformelnanundgibdieNamenderProduktean.a. AdditionvonChlorauf(E)-2-Penten.b. AdditionvonBromauf2-Methylpropen.c. AdditionvonIodauf2,3-Dimethyl-2-buten.d. AdditionvonChlorwasserstoffauf2-Methyl-2-penten.e. AdditionvonBromwasserstoffauf2-Methyl-2-buten.f. AdditionvonWasserauf2,3-Dimethyl-2-hexen.g. AdditionvonWasserstoffaufPropin.h. EliminierungvonWasserausPropan-2-ol.i. EliminierungvonWasserstoffausPropan.j. EliminierungvonChlorwasserstoffaus2-Chlorbutan.

2.Aufgaben1-3Seite277

46

13.Ethin-einAlkin(Acetylen)

a.HerstellungausCalciumcarbid• Versuch1:MangibteinkleinesStückCalciumcarbidzuetwa1mLWasserineinemReagenzglas.Danngibtman1TropfenPhenolphtaleindazu.Beobachtung: Gasentwicklung,dasGemischverfärbtsichviolettSchlussfolgerung: esentstehteinGasundeineLaugeReaktionsgleichung: CaC2(s)+2H2O(l)→Ca(OH)2(aq)+C2H2(g)

b.Strukturformel

lineareStruktur• Versuch2:IneineAbdampfschalewelcheeineSeifenlösungenthältgibtmaneinkleinesStückCalciumcarbid.DannentzündetmandasentstehendeGasmitHilfeeinesbrennendenGlimmspans.Beobachtung: Seifenblasen,Gasentwicklung,VerbrennungmitKnallgeräuschenSchlussfolgerung: esentstehteinbrennbaresGasReaktionsgleichung: 2C2H2(g)+5O2(g)→4CO2(g)+2H2O(g)sehrstarkexotherm

c.Verwendung

SchneidenundSchweißenvonStahl,nurmöglichweildieTemperaturderFlammeetwa3000°Cerreicht.

d.Aufgaben1-4Seite278

47

14.Benzol-einaromatischerKohlenwasserstoff

a.BeschreibungundVerwendung

BenzolisteinefarbloseFlüssigkeitmitsüßlich-aromatischemGeruch.BenzolistgiftigundKrebserzeugend.AnderLuftverbrenntBenzolunvollständigzuWasserundRuß.BenzolistderAusgangsstofffüreineVielzahlanDerivaten:Farbstoffe,Arzneimittel,Textilfaser...

b.ChemischeFormelundStrukturformel

DiechemischeFormelwurdezuC6H6ermittelt.Die Strukturformel welche die chemischen Eigenschaften des Benzols am besten erklärt, wurde vonKekulé(1866)vorgeschlagen:

oder

FürdieseStrukturmitdreiDoppelbindungenwürdemanabererwarten,dasseineAdditionsreaktionvonBromaufBenzolstattfindet.GenaudieseReaktionläuftabernichtab!

Erklärung:DiedreiDoppelbindungenbildeneineeinzigeElektronenwolke,manerhälteinringförmigesElektronensystem.DaherbeschreibtmandieStrukturvonBenzolnochbessermitfolgenderStrukturformel:

c.SubstitutionsreaktionMitHilfeeinesKatalysators(Aluminiumbromid)kannmaneineReaktionvonBromaufBenzolerhalten.EshandeltsichabernichtumeineAdditionsondernumeineSubstitution(EinH-AtomdesBenzolswirddurcheinBrom-Atomersetzt):

Benzol Brom Brombenzol Bromwasserstoff(Bindungendiezerstörtwerden,neueBindungen)

d.Aufgaben1-2Seite280

48

15.Ethanol-derbekanntesteAlkohol

a.AlkoholischeGärung

Die Enzyme der Hefepilze verwandeln Traubenzucker in Kohlenstoffdioxid und Alkohol. Wenn derAlkoholgehalt~15%erreicht,dannsterbendieHefeteilchenab.Um hochprozentigenAlkohol zu erhalten muss man das Gemisch destillieren. Auch durch mehrfacheDestillation kannmanmaximal 95%Alkohol erhalten. Nur durch chemische Reaktionen kannman dierestlichen5%Wasserentfernenundso100%Alkoholerhalten.

b.ChemischeFormelundStruktur

Manstelltfest,dassEthanol(ähnlichwieWasser)eineReaktionmitNatriumeingeht.

ChemischeFormel:C2H6OMöglicheStrukturformeln:

Bindungen:

6C-H2C-O

5C-H1C-C1C-O1O-H

Struktur: A B

Versuche:A+Na→ keineReaktionB+Na→ H2+Salz

esentstehtWasserstoffgas,abernur derH-AtomederStrukturBreagieren.

⇒ BmussdierichtigeStruktursein,denn• C-H-BindungenreagierennichtmitNatrium(AgibtkeineReaktion)

• derH-AtomederStrukturBsindineinerO-H-Bindung

nurdieseWasserstoffatomereagierenmitNatrium

c.Aufgaben

1.HerstellungvonEthanolauseinemAlken.GibdieReaktionsgleichungan.UmwelcheReaktionsarthandeltessich?Erkläre.

2.HerstellungvonEthenauseinemAlkanol.GibdieReaktionsgleichungan.UmwelcheReaktionsarthandeltessich?Erkläre.

3.Aufgaben2-3Seite299

49

16.Alkanole-homologeAlkohole

a.DiehomologeReihederAlkanoleName VereinfachteStrukturformel ChemischeFormel

Methanol CH3-OH CH3-OHoderCH4OEthanol CH3-CH2-OH C2H5-OHoderC2H6O

Propan-1-ol CH3-CH2-CH2-OH C3H7-OHoderC3H8OButan-1-ol CH3-CH2-CH2-CH2-OH C4H9-OHoderC4H10O

Pentan-1-ol CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-OH C5H11-OHoderC5H12O

1H-AtomdesentsprechendenAlkanswirddurcheineHydroxy-Gruppe(-OH,veraltetHydroxyl)ersetzt.Name:Alkanol⇒Endsilbe"ol"AllgemeineSummenformel:CnH2n+1OHoderCnH2n+2O

b.HerstellungundVerwendungvonverschiedenenAlkanolen

• MethanolCH3-OH- Herstellung(a) ErhitzenvonHolzunterLuftausschluss⇒Holzgeist(b) IndustriellunterVerwendungeinesKatalysators

CO+2H2→CH3-OH- VerwendungLösungsmittel,Brennstoff(ACHTUNG:Methanolistsehrgiftig!)

• EthanolCH3-CH2-OH- Herstellung(a) AlkoholischeGärung(b) IndustriellunterVerwendungeinesKatalysators:Additionsreaktion

CH2=CH2+H-OH→CH3-CH2-OH- VerwendungLösungsmittel,AusgangsstofffürchemischeSynthesenBrennstoff,ReinigungsmittelBrennspiritus:durchZugabevonVergällungsmittelungenießbargemacht

• Borsäureprobe,unterscheidenvonMethanolundEthanolZuProbenvonMethanolundEthanolinAbdampfschalenwirdetwasBorsäuregegebenunddannwerdendiejeweiligenGemischeentzündet.MethanolgehtmitBorsäureeineVerbindungein,welchemitgrünerFlammeverbrennt.EthanolgehtmitBorsäurekeineVerbindungeinundverbrenntmitblau-gelberFlamme.

• PropanolC3H7OHVerwendung:Frostschutzmittel,Desinfektionsmittel

• ButanolC4H9OHVerwendung:HerstellungvonAromastoffen,ZusatzvonTreibstoffen,LösungsmittelfürFette,Öle,Harze,...

• PentanolC5H11OHVerwendung:LösungsmittelfürFette,Öle,Harze,...,Fuselöl(NebenproduktderalkoholischenGärung),

50

c.IsomereAlkanole

Beispiel:Butanol 1-Butanol primärerAlkanol 1C-C-Bindung*

2-Butanol sekundärerAlkanol 2C-C-Bindungen*

2-Methyl-1-propanol primärerAlkanol 1C-C-Bindungen*

2-Methyl-2-propanol tertiärerAlkanol 3C-C-Bindungen*

*C-AtomwelchesdieOH-GruppeträgtbesitztxC-C-Bindungen

d.Aufgaben

1.GiballeIsomere(StrukturformelnundNamen)fürC3H7OHan.2.Aufgaben2+5Seite301

51

17.StoffeigenschaftenundMolekülstruktur

a.BeispielvonEthanol:Summenformel(chemischeFormel)C2H6O

·Strukturformel:

vereinfacht:

Ethyl-Gruppe Hydroxyl-Gruppe(funktionelleGruppe)vergleichbarmitAlkanen vergleichbarmitWasser

⇒unpolar,V.d.W-Kräfte

⇒hydrophob,lipophil

⇒polar,Dipol-Dipol-Wechselwirkungen,Wasserstoffbrücken⇒hydrophil,lipophob

b.Siedetemperaturen- höheralsdievonAlkanenähnlicherMasse,dennesbestehenH-Brücken(Wasserstoffbrücken,hieramBeispielvonEthanol)zwischendenAlkanolmolekülen(PolaritätderOH-Gruppe)

- mitzunehmenderMolarenMassewirdderUnterschiedgeringer,dennderEinflußderV.d.W.-Kräfte>alsderEinflußderpolarenOH-Gruppe

c.Löslichkeit- MethanolbisPropanolunbegrenztinWasserlöslichhydrophilerCharakter(OH-Gruppe)>>lipophilerCharakter(Alkyl-Gruppe)

- Butanolbis...dieLöslichkeitinWassernimmtimmermehrablipophilerCharakter(Alkyl-Gruppe)>>hydrophilerCharakter(OH-Gruppe)

- AlleAlkanolesindinBenzinundanderenlipophilen(unpolaren)Lösungsmittelnlöslich(V.1S.300)

d.MehrwertigeAlkoholeFormel Name Verwendung

EthandiolGlykol Frostschutzmittel

Propan-1,2,3-triolGlycerin Cremes,Salben,Seifen

Sorbit Süßmittel

52

e.Blutalkoholgehalt,Promille(‰)(Alkoholgehaltw)

Berechnungvonw:

(r=0,7Männer;r=0,6Frauen)

f.AufgabenA.1,2,4S.302;A.1-6S.303;A.1-4S.306;A.1-2S.305;

53

18.VomAlkoholzumEther

a.Herstellung• ausEthanol

Diethylether• auszweiverschiedenenAlkanolen

3Produkte,insgesamt1mol

b.SiedetemperaturenEthermoleküle sind fast unpolar: zwischen den Molekülen bestehen hauptsächlich V.d.W-Kräfte, EtherbesitzendeshalbgeringeSiedetemperaturen.

c.Löslichkeit• Ethermolekülesindfastunpolar:siesindgutlöslichinunpolarenLösungsmittel.• WennmanEthermitWasservermischt,dannentstehenzweiPhasen.EtwasEtheristjedochinderWasserphaselöslichweilsichzwischendemO-AtomdesEthersunddenWassermolekülenH-Brückenbilden.

• EthersindguteLösungsmittelaberleichtentzündlich,dieDämpfesindimGemischmitLuftexplosiv.

d.EinigewichtigeEther

•Diethylenglykol:

DiethylenglykolEnteisungsmittel

•Dioxan:

Dioxan

DioxanistgutlöslichinpolarenundunpolarenLösungsmitteln.DioxanisteingutesLösungsmittelfürpolareundunpolareReinstoffe.

•MTBE:

Methyl-tert-butylether

e.Aufgaben

Aufgaben1-3,4,5S.307

54

19.OxidationszahlundRedoxreaktionen

a.Beispiel:OxidationvonMagnesium:dasMagnesiumverbrenntmiteinersehrgrellenweißenFlamme,manerhälteinenweißenFeststoff.-GlobaleGleichung: 2Mg+O2→2MgO

-Ionengleichung: 2Mg+O2→2Mg2+O2-

-InterpretationaufElektronenebene:2Mg ⇄ 2Mg2+ + 4e- e--Abgabe OxidationO2 + 4e- ⇄ 2O2- e--Aufnahme Reduktion_____________________________

2Mg+O2→2Mg2++2O2- e--Austausch Redoxreaktion

2Mg+O2→2Mg2+O2-

-VereinfachteDarstellung:

Mg: Reduktionsmittel, gibte-abumMg2+zubilden

O2: Oxidationsmittel, nimmte-aufumO2-zubilden(DasOxidationsmittelwirdreduziertunddasReduktionsmittelwirdoxidiert.)

b.Oxidationszahl

•VorteileundEigenschaften:-sieerlaubtesschnellzuermitteln,welcheAtomewievielee-beieinerRedoxreaktionaustauschen-VergrößerungderOxidationszahl:Oxidation-VerkleinerungderOxidationszahl:Reduktion-BetragderOxidationszahländerung:Anzahlderausgetauschtene-

•ZubeachtendeReihenfolgezurBestimmungeinerOxidationszahl:

Elemente: 0(ausser"ClOHNBrIF",0fürX2)

EinatomigeIonen: LadungWasserstoff: +I(Metallhydride-I)Sauerstoff: -II(Peroxide-I)MehratomigeIonenoderMoleküle: berechnen(SummederOxidationszahlen=Ladung)

Beispiele:•H3PO4Ix-IIH3PO43·1+x+4·(-2)=0⇒3+x-8=0⇒x=V

•SO42-x-IISO42-x+4·(-2)=-2⇒x-8=-2⇒x=VI

55

AufgabeGibjeweilsdieOxidationszahlenan:Cu,Cl2,Ag,Ag+,CuO,Cu2O,H2SO4, SO3,AlF3,CaH2,C2H4,CCl4,CO32-,HPO42-,CH2O,Cr2O72-,NH3,NH4NO3

-organischeMoleküle:dasAtommitdergrößtenENerhältjeweilsdieBindungselektronen

Beispiele:

•BenutzenderOxidationszahl:

56

20.VomAlkoholzumAldehyd

a.Versuch:ReaktionzwischenEthanolundKupfer(II)-oxid.

esentstehteinroterFeststoff⇒esistKupferentstandenReaktionsgemisch+FuchsinschwefligeSäure:Rotfärbung⇒esisteinAldehydgebildetworden

Ethanol

primärerAlkanol"Alkohol"

EthanalAlkanal(Aldehyd)

"Acetaldehyd"

CarbonylgruppefunktionelleGruppe

Aldehyd:anderCarbonylgruppesind1H-Atomundeine1Alkylgruppegebunden!

EthanolwirdzuEthanaloxidiertoderEthanolwirdzuEthanaldehydriert(besitzt2H-Atomeweniger).Kupfer(II)-oxid(CuO)wirdzuKupfer(Cu)reduziert.

b.HomologeReihederAldehyde(Alkanale)Name VereinfachteStrukturformelMethanal H-CHOEthanal CH3-CHOPropanal CH3-CH2-CHOButanal CH3-CH2-CH2-CHO

AllgemeineSummenformelundBenennungderAlkanaleIm Vergleich zu gesättigten Alkanen (CnH2n+2) werden zwei H-Atome durch ein O-Atom ersetzt, manerhältdeshalbalsFormel:CnH2nOEndungdesNamens:"al"

c.NachweisreaktionenderAldehyde(Alkanale)

•Silberspiegelprobe:Redoxreaktion,NachweisreaktionderAldehyde,esbildetsicheinSilberspiegel(Ag)

Aldehyd(R=Alkylrest)

ReduktionsmittelCarboxylat AgbildeteinenSpiegel

anderInnenseitedesGlases

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•Fehlingprobe

Redoxreaktion,NachweisreaktionderAldehyde,esbildetsicheinziegelroterNiederschlagausKupfer(I)-oxid

Aldehyd(R=Alkylrest)

ReduktionsmittelCarboxylat ziegelroter

Niederschlag

InbeidenFällen(SilberspiegelprobeundFehlingprobe)verhältsichdasAldehydalsReduktionsmittel.

d.FormaldehydoderMethanalH-CHO Eigenschaften: farbloses,stechendriechendesGas

gutlöslichinWasser(Formalin:37%wässerigeLösung)Anwendung: KonservierungvonanatomischenPräparateninFormalin

HerstellungvonKunsttstoffen

e.AcetaldehydoderEthanalCH3-CHO Eigenschaften: farbloses,stechendriechendesGas

Anwendung: Schneckengift(Metaldehyd,einPolymer)ingeringenMengeninalkoholischenGetränkenvorhanden

f.AufgabenAufgaben1-6Seite311;1,2,4Seite312

58

21.Aceton-daseinfachsteKeton

a.Versuch:Reaktionzwischen2-PropanolundKupfer(II)-oxid.

esentstehteinroterFeststoff⇒esistKupferentstandenReaktionsgemisch(angenehmriechendeDämpfe)⇒esisteinKetongebildetworden

2-Propanol

sekundärerAlkanol"Alkohol"

PropanonAlkanon(Keton)

"Aceton"

CarbonylgruppefunktionelleGruppe

Alkanon:anderCarbonylgruppesind2Alkylgruppengebunden!

b.EigenschaftenderAlkanone(Ketone)DieEigenschaftenwerdendurchdieCarbonylgruppebestimmt:

R=H,R'=Alkyl-Gruppe⇒Aldehyde,AlkanaleR,R'=Alkyl-Gruppe⇒Ketone,Alkanone

unpolarlipophil

polarhydrophil

•SiedepunktederAlkanone(Ketone)Zwischen den Molekülen der Ketone bestehen V.d.W.-Kräfte (wegen derAlkylketten) und Dipol-Dipol-Wechselwirkungen(wegenderCarbonylgruppe).DieSiedepunkte sind daher höher als beiAlkanen (nurV.d.W.-Kräfte) aber niedriger als beiAlkanolen(zusätzlichH-Brücken).

•LöslichkeitderAlkanone(Ketone)KetonemitkleinenAlkylkettensindinWassergutlöslich:derhydrophileCharakterderCarbonylgruppe>derlipophileCharakterderAlkylketten.JelängerdieAlkylkettenwerden,destogeringerdieLöslichkeitinWasser,destobesserdieLöslichkeitinunpolarenLösungsmitteln,derlipophileCharakterderAlkylketten>derhydrophileCharakterderCarbonylgruppe.

•SilberspiegelprobeundFehlingprobeIndiesenNachweisreaktionenverhaltenAldehydesichdasalsReduktionsmittel.Ketone besitzen diese reduzierendeWirkung nicht: dieseReaktionen erlauben es deshalb Ketone vonAldehydenzuunterscheiden.

c.AufgabenAufgaben1-5Seite313

59

22.Essigsäure-chemischbetrachtet

a.HerstellungausEthanol

• Wenn Wein mit dem Luftsauerstoff in Kontakt kommt, dann wird er mit der Zeit sauer: der im WeinenthalteneEthanolwirdmitHilfevonEnzymenderEssigsäurebakterieninEssigsäureumgewandelt.

Ethanol EssigsäureEthansäure

Carbonsäure

Carboxylgruppe-COOHfunktionelleGruppe

Reine Essigsäure (Eisessig) schmilzt ab 17°C. Mit Wasser verdünnt erhält man Essigsäurelösungen.Dieseriechenstechend,inkonzentriertenLösungenistEssigsäureeineaggressiveätzendeSubstanz.

b.EigenschaftenderEssigsäurelösungen- färbenBromthymolblaugelb ⇒ Säure- leitendenelektrischenStrom ⇒ inLösungenbildensichIonen

CH3COOH+H2O⇄CH3COO-+H3O+

(unvollständigeReaktion)- ReaktionmitMetallen ⇒ BildungvonSalzenundWasserstoffgas

2CH3COOH+Mg→Mg2+(CH3COO-)2+H2Magnesiumacetat

- ReaktionmitLaugen ⇒ Säure-Base-Reaktion:NeutralisationG.G. CH3COOH + NaOH → CH3COO-Na+ + H2O

↓+H2O Natriumacetat ↓+H2O

IG. CH3COO-(aq)+H3O+(aq) + Na+(aq)+OH-(aq) → CH3COO-(aq)+Na+(aq) + 2H2O(l)

V.IG. H3O+(aq) + OH-(aq) → 2H2O(l)GlobaleGleichung:G.G.;Ionengleichung:IG.;VereinfachteIonengleichung:V.IG.

c.HomologeReihederCarbonsäuren

Alkansäure,Gebrauchsname VereinfachteStrukturformelMethansäure,Ameisensäure H-COOHEthansäure,Essigsäure CH3-COOH

Propansäure,Propionsäure CH3-CH2-COOH

Butansäure,Buttersäure CH3-CH2-CH2-COOH

Aufgaben1-4Seite321

60

d.StoffeigenschaftenundMolekülstrukturderCarbonsäuren

•Strukturformel:

Alkyl-Gruppe Carboxyl-Gruppe(funktionelleGruppe)vergleichbarmitAlkanen teilweisevergleichbarmitWasser

⇒unpolar,V.d.W-Kräfte

⇒hydrophob,lipophil

⇒polar,Dipol-Dipol-Wechselwirkungen,Wasserstoffbrücken⇒hydrophil,lipophob

•Löslichkeit:- DieLöslichkeitimWasserdererstenGlieder(Ameisensäure-Buttersäure)istsehrgut:derhydrophileCharakterderCarboxylgruppe>>derlipophileCharakterderAlkylgruppe

- abderPentansäurewirddieLöslichkeitimWassersehrgering:derlipophileCharakterderAlkylgruppe>>derhydrophileCharakterderCarboxylgruppe

- alleCarbonsäurensindinunpolarenLösungsmittelnlöslich,weildieCarbonsäurenDoppelmolekülebilden:

H-BrückenNachaußenerscheinendieDoppelmoleküleunpolar!

•Schmelz-undSiedepunktesiesindhöheralsfürentsprechendeAlkanole:⇒EinflußderstarkpolarenCarboxylgruppe(H-Brückenbildung,BildungvonDoppelmolekülen)

Aufgaben1-4Seite321

e.CarbonsäurenmitmehrerenfunktionellenGruppen

•OxalsäureHOOC-COOH

kristallinerFeststoff,gutinWasserlöslich,giftigistingrößerenMengenimRhabarberenthalten

•MilchsäureCH3-CHOH-COOH

insaurerMilchvorhanden,entstehtbeimderÜbersäuerungderMuskeln(Muskelkater)

61

•Weinsäure

imWeinenthalten

•Zitronensäure

inZitronenundanderenFrüchtenvorhanden,HerstellungvonBrausepulver

f.Aufgaben

1.StellefolgendeGleichungenauf,benutzeStrukturformeln:a.ReaktionvonMilchsäuremitKalkwasserb.ReaktionvonWeinsäuremitNatriumhydrogencarbonat2.Aufgaben1-4Seite323;2,4,5,6,10,11Seite328

62

23.Ester-ProduktevonAlkoholenundSäuren

a.HerstellungvonEthansäureethylesterEinGemischausEthansäure,EthanolundkonzentrierterSchwefelsäure(einigeTropfen,Katalysator)wirdwährendeinigerStundenerhitzt.

Ethansäureethylester- Kondensationsreaktion: BildungeinesgroßenMoleküls(hiereinEster)mitAbspaltungeineskleineren

Moleküls(hierWasser)-

Gleichgewicht:DieReaktionverläuftnichtvollständig,dieProduktewerdennurzumTeilgebildet,dasReaktionsgemischbestehtimmerauseinemGemischvonEduktenundProdukten

b.Verallgemeinerung:HerstellungvonCarbonsäurealkylester

Alkansäurealkylester

c.Verseifung:EsterspaltunginbasischerLösung

NatriumcarboxylatAlkanol

d.Eigenschaften• EsterauskurzkettigenCarbonsäurenundkurzkettigenAlkoholen:

farblose,flüchtigeFlüssigkeitenmitangenehmenGeruch⇒Aromastoffe• EsterauslangkettigenCarbonsäurenundlangkettigenAlkoholen:⇒Wachse

• EsterauslangkettigenCarbonsäurenundmehrwertigenAlkoholen:⇒Fette

e.Aufgaben1-4Seite326;7,9,13Seite328