3GPS Chemie - lte.lu · Bildung von Salzen: die Ionenbindung Metalle bilden Kationen durch Abgabe...
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Vorwort
AndieBenutzer:
DiefolgendenHTML-SeitenorientierensichengamoffiziellenChemie-Programmder3GPS.SiestelleneineZusammenfassungderverschiedenenKapiteldarundkönnenundwollendahernichtsovollständigseinwiedasoffizielleLehrbuch.TeilweiseweichtdieVorgehensweiseauchvonderdesoffiziellenLehrbuchesab.ZurDarstellungvon3D-StrukturenwurdeJmolbenutzt.SchematasindmitInkscapeerstelltworden.
MarcelSchaeffer
3GPSChemie
Inhaltsverzeichnis
VorwortAndieBenutzer
1.Wiederholungen
2.BildungvonSalzen:dieIonenbindunga.BildungvonKochsalz,Natriumchloridb.Aufgabec.AufbauundEigenschaftenvonSalzend.IonengitteramBeispielvonKochsalzNa+Cl-e.GenerellerAufbauvonSalzenf.Aufgabe
3.DieMetallbindung
4.DieElektronenpaarbindunga.DasWasserstoffmolekülb.RegelnzumAufstellenvonLewis-StrukturenundRaumstrukturenc.Zusammenfassungd.Aufgabee.DiepolareElektronenpaarbindungf.Aufgabe
5.KräftezwischenMolekülena.UnpolareMoleküleb.PolareMolekülec.EinflussderzwischenmolekularenKräfteaufdieLöslichkeitd.Aufgabe
6.SäurenundBasenA.SäurennachBrönsteda.Versucheb.AndereSäurenc.Brönsted-Säurend.NamenundFormelnwichtigerSäurenB.Basen(Laugen)nachBrönsteda.Beispiel:AmmoniakNH3b.Hydroxidlaugenc.Brönsted-Basend.NamenundFormelnwichtigerBasenC.ReaktionzwischenSäureundBase:Neutralisationa.Beispiel:ReaktionzwischenChlorwasserstoffgasundAmmoniakb.AndereSäurenundLaugenc.pH-Skalad.Aufgabene.QuantitativeNeutralisationf.Aufgaben
7.ZusammensetzungvonKohlenwasserstoffenA.Methangas,dereinfachsteKohlenwasserstoffa.Versucheb.Molekülformel(chemischeFormel)undStrukturformel(Raumstruktur)vonMethanc.Definitiond.AufgabenB.Butana.Zusammensetzungb.QuantitativeAnalysevonButanc.StrukturformelnfürButand.Trennungvonn-Butanundiso-ButandurchGas-Chromatographiee.AufgabenC.Alkane,AlkeneundAlkinea.Alkane(gesättigteKohlenwasserstoffe)b.Alkenec.Alkined.Alkyl-Gruppene.Aufgaben
8.Nomenklatur:BenennungderAlkane
9.IsomereundKonformationa.Isomereb.Konformere
10.Van-der-Waals-KräfteundStoffeigenschaften
11.ReaktionenderAlkanea.ReaktionenmitstarkenSäurenoderstarkenBasenb.ReaktionenmitSauerstoff:Oxidationenc.ReaktionenmitHalogenen:Substitutiond.Aufgaben
12.Alkene1.cis/trans-Isomerie2.ReaktionenderAlkenea.Additionb.Eliminierungc.Aufgaben
13.Ethin-einAlkin(Acetylen)a.HerstellungausCalciumcarbidb.Strukturformelc.Verwendungd.Aufgaben
14.Benzol-einaromatischerKohlenwasserstoffa.BeschreibungundVerwendungb.ChemischeFormelundStrukturformelc.Subtitutionsreaktiond.Aufgaben
15.Ethanol-derbekanntesteAlkohola.AlkoholischeGärungb.ChemischeFormelundStrukturformelc.Aufgaben
16.Alkanole-homologeAlkoholea.BeschreibungundVerwendungb.HerstellungundVerwendungvonverschiedenenAlkanolenc.IsomereAlkanoled.Aufgaben
17.StoffeigenschaftenundMolekülstruktura.BeispielvonEthanol:Summenformel(chemischeFormel)C2H6Ob.Siedetemperaturen
b.Siedetemperaturenc.Löslichkeitd.MehrwertigeAlkoholee.Blutalkoholgehalt,Promille(‰)Alkoholgehaltwf.Aufgaben
18.VomAlkoholzumEthera.Herstellungb.Siedetemperaturenc.Löslichkeitd.EinigewichtigeEthere.Aufgaben
19.OxidationszahlundRedoxreaktionena.Beispielb.Oxidationszahl
20.VomAlkoholzumAldehyda.Versuch:ReaktionzwischenEthanolundKupfer(II)-oxidb.HomologeReihederAldehyde(Alkanale)c.NachweisreaktionenderAldehyde(Alkanale)SilberspiegelprobeFehlingprobed.FormaldehydoderMethanale.AcetaldehydoderEthanalf.Aufgaben
21.Aceton-daseinfachsteKetona.Versuch:Reaktionzwischen2-PropanolundKupfer(II)-oxidb.EigenschaftenderAlkanone(Ketone)c.Aufgaben
22.Essigsäure-chemischbetrachteta.HerstellungausEthanolb.EigenschaftenderEssigsäurelösungenc.HomologeReihederCarbonsäurend.StoffeigenschaftenundMolekülstrukturderCarbonsäurene.CarbonsäurenmitmehrerenfunktionellenGruppenf.Aufgaben
23.Ester-ProduktevonAlkoholenundSäurena.HerstellungvonEthansäureethylesterb.Verallgemeinerung:HerstellungvonCarbonsäurealkylesterc.Verseifung:EsterspaltunginbasischerLösungd.Eigenschaftene.Aufgaben
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1.Wiederholungen
a.AufstellenvonchemischenFormeln
Um chemische Formeln mit Hilfe des Kreuzschemas aufstellen zu können ist es unumgänglich dieNamen, die Symbole und Wertigkeiten der geläufigsten Elemente und Atomgruppen zu kennen. AllehierzunötigenInformationenfindetmanimSkriptdes4GPSHTML-Kurses.
•GibjeweilsdenfehlendenNamenoderdasSymbolan:Name SymbolStickstoff Chrom Mn Hg SnWasserstoff Nitrat-Gruppe
=CO3
Phosphat-Gruppe
Name SymbolBarium Fe MgSilber Chlor ArHydroxid-Gruppe
-NH4
Sulfat-Gruppe
Name Symbol Pb KPlatin Zn O CPhosphit-Gruppe
=SO3
Barium -CN
•StellefolgendeFormelnauf,gibdenNamenanundberechnediemolareMasse.
BleiundSauerstoff SchwefelundCalcium IodundMagnesium
NitratundWasserstoff KohlenstoffundFluor NitratundAmmonium
KohlenstoffundAluminium HydroxidundLithium SauerstoffundSchwefel(VI)
CarbonatundWasserstoff SulfitundNatrium SchwefelundKalium
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b.MoleküleundFormeleinheiten
MoleküleundFormeleinheitenunterscheidensichinderArtderAtomeausdenensieaufgebautsind:
MoleküleentstehenwennNichtmetallatomezueinerVerbindungreagieren,Moleküleenthaltenausschliesslich Nichtmetallatome.Bei Raumtemperatur können Moleküle Gase, Flüssigkeiten oderFeststoffebilden.
FormeleinheitenentstehenwenneinMetallundeinNichtmetalloderzweiAtomgruppenzueinerVerbindungreagieren,manerhältSalze.BeiRaumtemperaturbildenSalzeKristalle(Feststoffe).
•SchreibejeweilsdiechemischeFormelunterMoleküloderSalz:Molekül Salz
HCl Wasser
Na3N
NaH2PO4
(NH4)2SO4
Na2CO3
C8H4O2Cl2
K2Cr2O7
KMnO4
Molekül SalzDistickstoffpentaoxid Phosphorsäure NH3
Natriumhydroxid
H2CO3
Phosphortrichlorid
Eisen(II)-phosphat
SchwefeligeSäure
Ammoniumnitrat
c.NamenundSymbolevonSäurenundBasen
In einer Vielzahl von chemischenReaktionen spielenSäuren oder Basen einewichtigeRolle. DeshalbmussmandieNamenundSymboledergängistenSäurenundBasenwelcheaufder4GPSeingeführtwurdenkennen.
•GibejeweilsdiechemischeFormelrespektivdenNamensowiedieStoffklasse(SäureoderBase)an:Name Formel Säure/BaseSchwefelsäure
NaOH(s)
Kalkwasser Salpetersäure
H2CO3
Kalilauge
Ca(OH)2(s)
Ca(OH)2(aq)
Name Formel Säure/Base
HCl(aq)
Kalilauge
SchwefeligeSäure
Mg(OH)2(s)
HNO2(aq)
Natriumhydroxid
NH3(aq)
PhosphorigeSäure
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d.AufstellenundEinrichtenvonGleichungen
•StellediefolgendenGleichungenaufundrichteein:SynthesevonAmmoniak.
AnalysevonSilbersulfid.
Eisen(III)-oxidreagiertmitKohlenstoffmonooxidzuEisenundKohlenstoffdioxid.
StickstoffdioxidreagiertmitAmmoniakzuWasserundStickstoff.
SalpetersäurereagiertmiEisen(III)-oxidzuWasserundeinemSalz.
•Richteein:
__H3PO4+__CaO→__Ca3(PO4)2+__H2O
__Fe2O3+__HCl→__H2O+__FeCl3
__C6H12+__O2→__C+__H2O
__C6H14+__O2→__CO2+__H2O
__C4H10O+__O2→__CO2+__H2O
__C8H18+__O2→__CO2+__H2O
__C3H6O2+__O2→__CO2+__H2O
__C6H12O2+__O2→__CO2+__H2O
__C8H16O2+__O2→__CO2+__H2O
__H2SO4+__NaHCO3→__Na2SO4+__H2O+__CO2
__H3PO4+__Ca2CO3→__Ca3(PO4)2+__CO2+__H2O
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e.EinigewichtigeReaktionsarten
• Magnesium reagiertmit Sauerstoff zu Magnesiumoxid2Mg + O2 → 2MgOMetall + Sauerstoff → Metalloxid
• Schwefel reagiertmit Sauerstoff zu Schwefeltrioxid2S + 3O2 → 2SO3
Nichtmetall + Sauerstoff → Nichtmetalloxid
• Natriumoxid reagiertmit Wasser zu NatronlaugeNa2O + H2O → 2NaOH
Metalloxid + Wasser → Lauge
• Schwefeltrioxid reagiertmit Wasser zu SchwefelsäureSO3 + H2O → H2SO4
Nichtmetalloxid + Wasser → Säure
• Magnesium reagiertmit Salzsäure zu Magnesiumchlorid + H2
Mg + 2HCl → MgCl2 und WasserstoffMetall + Säure → Salz + Wasserstoff
• NeutralisationsreaktionSalzsäure reagiertmit Natronlauge zu Kochsalz(Natriumchlorid) und Wasser
HCl + NaOH → NaCl + H2OSäure + Base → Salz + Wassersauer alkalisch neutral
• NachweisreaktionvonKohlenstoffdioxidKohlenstoffdioxid reagiertmit Kalkwasser zu Calciumcarbonat und Wasser
CO2 + Ca(OH)2 → CaCO3 + H2Oweißer
Niederschlag
Aufgabe:StelledieGleichungenfürfolgendeReaktionenaufundrichteeinundbenennedieProdukte.
a.AluminiumundSauerstoff
b.StickstoffundSauerstoff
c.CalciumoxidundWasser
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d.KohlenstoffdioxidundWasser
e.WasserundDiphosphortrioxid
f.ZinkundSalzsäure
g.DiphosphorpentoxidundWasser
h.KalkwasserundSalpetersäure
i.PhosphorsäureundKalilauge
j.MagnesiumundSchwefeläure
k.KalkwasserundPhosphorigeSäure
l.SalpetersäureundEisen(II)
m.KohlensäureundKalkwasser
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f.DasBohr-ModelldesAtomsunddieOktettregel
WelchestabileIonenkönnenfolgendeAtomebilden?ErklärejeweilsmitHilfedesBohr-ModellsundderLewis-Schreibweise!
•Calcium
•Sauerstoff
•Aluminium
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GibjeweilsdieLewis-SchreibweiseunddenNamendesIons(sowieKationoderAnion)an,welchesausfolgendenAtomengebildetwerdenkann:•Natrium
•Chlor
•Schwefel
•Magnesium
•Aluminium
•Silber
•Blei
•Gold(III)
•Eisen(II)
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1.BildungvonSalzen:dieIonenbindung
MetallebildenKationendurchAbgabevonElektronen, tundiesabernur fallsaucheinReaktonspartnervorhandenistderdieseElektronenaufnehmenkannumAnionenzubilden.
a.BildungvonKochsalz,NatriumchloridEintypischesBeispielistdieBildungvonKochsalzausNatriumundChlorgas:
2Na + Cl2 → 2NaClweichesMetall
starkätzendgelbgrünesGas
giftigweißerFeststoff
Kochsalz
Natrium ist ein Metall und ein Natriumatom gibt seinAußenelektron dann ab falls ein NichtmetallatomdiesesElektronaufnehmenkann.ChloristeinnichtNichtmetallundeinChloratommöchtedasAußenelektrondesNatriumsaufnehmenumenergetischstabilerzuwerden.
DieserlaubteineInterpretationaufElektronenebene:Elektronenabgabe:
+Elektronenaufnahme:
Elektronenaustausch:
Elektronenabgabe:EinNatrium-AtomgibteinElektronabunderreichtdamitdieElektronenkonfiguration(E.k.)vonNeon:manerhälteinNatrium-IonNa+(Kation).Elektronenaufnahme:EinChlor-AtomnimmteinElektronaufunderreichtdamitdieE.k.vonArgon:manerhälteinChlorid-IonCl-(Anion).Elektronenaustausch:DasElektronwelchesNatriumabgibt,wirdvomChlor-Atomaufgenommen.
Die positiv geladenen Natrium-Ionen und die negativ geladenen Chlorid-Ionen ziehen sich durchdieelektrostatischeAnziehungskraftgegenseitigan(Ionenbindung)undbildeneineFormeleinheit:
eineFormeleinheit
DieseFormeleinheitwirdindendreiRichtungendesRaumeswiederholt,manerhälteinIonengitter:
2DDarstellung
3DDarstellungKationenundAnionenziehensichgegenseitigan,sieberührensich.Anionensindsoweitwiemöglichvoneinanderentfernt.Kationensindsoweitwiemöglichvoneinanderentfernt.DiechemischeFormelreduziertsichaufdieFormeleinheit(Na+Cl-).
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FreieChloratome existierennichtinderNatur.WährendderReaktionwerdenjedochfreieCl-AtomegebildetdurchdiehomolytischeTrennungderCl-Cl-Bindung:
BeimÜbergangvonderElektronenaustauschgleichungzurnormalenchemischenGleichungmussmandaherdiefreienCl-AtomedurchCl2-Moleküleersetzen:
Elektronenaustausch: |·2
Man erhält die bekannte globale Gleichung mit einer wichtigen zusätzlichen Information, anstatt NaClschreibtmanNa+Cl-undgibtdamitan,dassessichumeineIonenbindunghandelt.GlobaleGleichung:
b.AufgabeStellefürfolgendeSalzedieglobaleGleichungfürdieSyntheseausElementenauf.ErkläredannjeweilswelcheVorgängeaufElektronenebeneablaufen!FormulieredieglobaleGleichungneu,indemdudieIonenformeldesSalzesangibst.Lithiumbromid, Kaliumiodid, Calciumchlorid, Natriumoxid, Aluminiumsulfid, Magnesiumfluorid undAluminiumoxid
c.AufbauundEigenschaftenvonSalzen
PhysikalischeEigenschafteneinigerSalze:
Name IonenformelKationAnion
Schmelzpunkt(°C)
Siedepunkt(°C)
LöslichkeitinWasser(g·L-1)
Natriumchlorid Na+Cl- 801 1465 359
Magnesiumchlorid Mg2+(Cl-)2 708 1412 542
Aluminiumoxid (Al3+)2(O2-)3 2050 2980 unlöslich
Kaliumnitrat K+NO3- 334 750 316
• DieIonenbindungistdieBindungderSalze.DieseBindungbestehtausderelektrostatischenAnziehungskraftzwischenKationenundAnionen:SalzesindausKationenundAnionenaufgebautdiesichgegenseitiganziehenundKristallebilden.
• WegendengroßenAnziehungskräftenzwischenKationenundAnionenbesitzenSalzehoheSchmelz-undSiedetemperaturen.
• WeilSalzeausIonenaufgebautsind,lösensiesichmeistensgutinWasserauf.• WeilwässerigeLösungenvonSalzenoderSchmelzenvonSalzenfreibeweglicheIonen(Kationenund
Anionen)enthaltenleitensiedenelektrischenStromsehrgut.• Salzkristallesindhartundspröde,durcheinenheftigenSchlagzersplitternsieinkleinereKristalle.
HeftigerSchlagaufdieOberflächedesSalzkristalles
VerschiebungdesGitters:BildungvonstarkenAbstossungskräften
AbstossendergleichgeladenenTeilchen:
derKristallzerspringt!
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d.IonengitteramBeispielvonKochsalzNa+Cl-
ImIonengitteristjeweils1Chlorid-Ionvon6Natrium-Ionenumgeben.Auch1Natrium-Ionistjeweilsvon6Chlorid-Ionenumgeben.DieKoordinationszahlvonNatriumchloridbeträgt6.DieFormeleinheitgibt immernochdasrichtigeAtomanzahlverhältnisan:(Na+)6(Cl-)6kannmanzuNa+Cl-vereinfachen.
e.GenerellerAufbauvonSalzen
(Mn+)a(NMm-)b(s) aMn+(aq)+bNMm-(aq)dabeigilt:a·n+b·(-m)=0
Mn+: Metall-IonoderAmmoniumgruppeNH4+
NMm-: Nichtmetall-IonoderAtomgruppe
OH- Hydroxid-Gruppe
NO3- Nitrat-Gruppe
NO2- Nitrit-Gruppe
SO42- Sulfat-Gruppe
SO32- Sulfit-Gruppe
CO32- Carbonat-Gruppe
PO43- Phosphat-Gruppe
PO33- Phosphit-Gruppe
HCO3- Hydrogencarbonat-Gruppe
HSO4- Hydrogensulfat-Gruppe
H2PO4- Dihydrogenphosphat-Gruppe
HPO42- Hydrogenphosphat-Gruppe
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f.AufgabeAuswelchenIonensindfolgendeSalzeaufgebaut?Gib jeweils eine Gleichung an, welche das Auflösen des Salzes in Wasser beschreibt (gib auch dieAggregatzuständean).GibdanndieNamenderIonenan.•Aluminiumchlorid
•Calciumoxid
•Lithiumsulfid
•Natriumcarbonat
•Aluminiumsulfat
•Calciumphosphat
•Aluminiumhydroxid
•Ammoniumnitrat
•Ammoniumsulfat
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3.DieMetallbindung
a.DasElektronengas-ModellBeispiel:Natrium
Das Außenelektron des Natrium-Atoms ist nicht fest gebunden. Diese Elektronen der Natrium-Atomebewegen sich zwischen den positiven Atomrümpfen (sie bilden das sogenannte Elektronengas). DasElektronengas verhält sich wie ein Klebstoff, die Metallbindung besteht aus den AnziehungskräftenzwischendenpositivgeladenenAtomrümpfenunddennegativgeladenenbeweglichenElektronen.
b.EigenschaftenderMetalle•guteelektrischeLeiter:
diefreibeweglichenElektronenkönnensichvomMinuspolzumPluspolhinverschieben(esfließtelektrischerStrom)
•dieelektrischeLeitfähigkeitnimmtmithöhererTemperaturab:
beihöherenTemperaturenschwingendieAtomrümpfestärkerundbehinderndenfreienFlußderElektronen•guteWärmeleiter: diefreibeweglichenElektronentransportierendieWärmezudenkälterenStellen•leichtverformbar:
diepositivgeladenenAtomschichtenwerdenverschoben,dasElektronengasunddieAnzahlderNachbaratomeändertnicht,dasMetallbrichtnicht
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4.DieElektronenpaarbindung
a.DasWasserstoffmolekül
ImWasserstoffatomkreisteinElektronumdenpositivgeladenenKern.BeimAufeinandertreffenvonzweiWasserstoffatomdurchdringensichdiebeidenAtomhüllenundbildeneinegemeinsameAtomhüllewelche2Elektronenenthält:manerhälteinMolekülWasserstoffgas.BeidiesemVorgangwirdBindungsenergiefreigesetzt.
→
H• + H• → H—H bindendesElektronenpaar1H-Atom + 1H-Atom → 1H2-Molekül
ImH2-Molekülbesitzt jedesH-Atom2e-undsomitdieE.k.vonHelium.DasH2-Molekül istenergetischstabileralszweieinzelneH-Atome:Die Elektronenpaarbindung ist die Bindung der Nichtmetalle welche in Molekülen durch gemeinsameElektronenpaaremiteinanderverbundensind.IneinemMolekülbesitztjedesAtomdieElektronenkonfiguration(E.k.)einesEdelgases(Oktettregel).BeiderBildungderBindungenwirdEnergiefreigesetzt.DiesenBetragmussmanauchliefernumdieBindungenaufzubrechen.
b.RegelnzumAufstellenvonLewis-StrukturenundRaumstrukturen•dieLewis-SchreibweiseallerbeteiligtenAtomeangeben• die Einzelelektronen der verschiedenenAtome so miteinander verbinden, dass alleAtome von achtElektronen(AusnahmeWasserstoff,2Elektronen)umgebensind!•dieLewis-Struktursauberzeichnenundüberprüfen,dassdieOktettregelbefolgtwurde.•dieRaumstrukturwirdsogezeichnet,dassalleElektronenpaaremaximalvoneinanderentferntsind
Beispiele:ChlorgasCl2Lewisstruktur:
Einfachbindung
Raumstruktur:lineareStruktur
SauerstoffgasO2Lewisstruktur:
Doppelbindung
Raumstruktur:lineareStruktur
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StickstoffgasN2Lewisstruktur:
Dreifachbindung
Raumstruktur:lineareStruktur
Bemerkung:BeiderBildungeinerBindungwirdEnergiefreigesetzt.DieselbeEnergiemengemussaufgebrachtwerden,umdieBindungwiederaufzubrechen.DieDreifachbindungmachtdasStickstoffmolekülsehrstabil.
KohlenstoffdioxidCO2Lewisstruktur:
Raumstruktur:lineareStruktur
ZwischendenzweiDoppelbindungenbestehteinWinkelvon180°.
FormaldehydCH2OLewisstruktur:
Raumstruktur:plane(ebene)Struktur
ZwischendenBindungenbesteht(jenachAtomart)einWinkelvonetwa120°.
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MethanCH4Lewisstruktur:
Raumstruktur:tetraedrischeStruktur
ZwischendenBindungenbesteht(jenachAtomart)einWinkelvonetwa109°.
AmmoniakNH3Lewisstruktur:
Raumstruktur:pyramidaleStruktur
ZwischendenBindungenbesteht(jenachAtomart)einWinkelvonetwa107°.
WasserH2OLewisstruktur:
Raumstruktur:gewinkelteStruktur
ZwischendenBindungenbesteht(jenachAtomart)einWinkelvonetwa104°.
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c.ZusammenfassungZentralesAtomXbesitzt:
StrukturBezeichnung Beispiel
2Bindungen*und0Elektronenpaare
lineareStruktur
Kohlenstoffdioxid
2Bindungenund2Elektronenpaare
gewinkelteStruktur
Wasser
3Bindungen*und0Elektronenpaare
trigonaleStrukturebene(plane)Struktur
Formaldehyd
3Bindungenund1Elektronenpaar
pyramidaleStruktur
Ammoniak
4Bindungenund0Elektronenpaare
tetraedrischeStruktur
Methan*Einfachbindungenund/odereineZweifachbindung
d.AufgabeStelle jeweils die Lewisstruktur auf und gib jeweils die Raumstruktur sowie deren Bezeichnung (fallsmöglich)an:•Diiod
•Fluorwasserstoff
•Schwefelwasserstoff
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•BlausäureHCN
•PhosgenCOCl2
•WasserstoffperoxidH2O2
•Kohlenstoffdisulfid
•HydrazinN2H4
•EthinC2H2
•Phosphortrichlorid
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•EthenC2H4
•EthanC2H6
•MethylaminCH5N
•Dibromdichlorkohlenstoff
•ChloroformCHCl3
•AmeisensäureCH2O2
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e.DiepolareElektronenpaarbindungElektronegativitätEN(nachLinusPauling)DieENbeschreibtdieFähigkeitderAtomeeinesbestimmtenElementes,Bindungselektronenanzuziehen.AusdemPSEkannmanleichteinerelativeENbestimmen:Hauptgruppen →ENwirdgrößer→Perioden I II III IV V VI VII1 H 2 Li C N O F3 Na Mg Al S Cl4 K Ca Br5 I6 Ba 7
↑
ENwirdgrößer
↑
ineinerPeriodenimmtdieENvonlinksnachrechtszuineinerGruppenimmtdieENvonuntennachobenzu⇒EN(F)istamgrößten
BeispieleinerpolarenElektronenpaarbindung(positiveundnegativeTeilladung)
•positiverLadungsschwerpunktund•negativerLadungsschwerpunkt
EN(Cl)>EN(H)
dieENdesCl-AtomsistgrößeralsdieENdesH-Atoms,dasCl-AtomziehtdieBindungselektronennäherzusichheran.Dadurch erhält das Cl-Atom einenegative Teilladungδ- und das H-Atom einepositiveTeilladungδ+.PositiverundnegativerLadungsschwerpunktsindgetrennt:dasHCl-MolekülisteinDipol(Dipolmolekül)!
Polare(Dipolmoleküle)undunpolareMoleküle
DichlorCl2 BeideChlor-AtomeziehengleichstarkandenBindungselektronen:dieBindungistnichtpolar,keinDipolmolekül.
ChlorwasserstoffHCl PositiverundnegativerLadungsschwerpunktsindnichtüberlagert:
DasChlorwasserstoffmolekülistpolar,esisteinDipolmolekül!
KohlenstoffdioxidCO2 PositiverundnegativerLadungsschwerpunktsindüberlagert:von
außensinddiepositivenundnegativenTeilladungennichtsichtbar.DasMolekülistnichtpolar,esistkeinDipolmolekül!
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WasserH2O
PositiverundnegativerLadungsschwerpunktsindnichtüberlagert:DasWassermolekülistpolar,esisteinDipolmolekül!
AmmoniakNH3 Positiverundnegativer
Ladungsschwerpunktsindnichtüberlagert:DasAmmoniakmolekülistpolar,esisteinDipolmolekül!
MethanCH4
PositiverundnegativerLadungsschwerpunktsindüberlagert:DasMethanmolekülistunpolar,esistkeinDipolmolekül!
f.Aufgaben1.StellejeweilsdieLewisstrukturauf,gibjeweilsdieRaumstrukturanundgibjeweilsan,obeinpolaresodereinunpolaresMolekülvorliegt:•Dibrom
•Wasserstoffbromid
•WasserstoffperoxidH2O2
•Kohlenstoffdisulfid
•HydrazinN2H4
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•EthinC2H2
•Phosphortrichlorid
•EthenC2H4
•EthanC2H6
2.StellejeweilsdieLewisstrukturauf,gibjeweilsdieRaumstrukturanundgibjeweilsdieTeilladungenan:•MethylaminCH5N
•Dibromdichlorkohlenstoff
•ChloroformCHCl3
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5.KräftezwischenTeilchen(AtomenundMolekülen)
a.UnpolareTeilchen(AtomenundMoleküen)Zwischen unpolaren Molekülen wirken nur sehr schwache Kräfte, die Van-der-Waals-Kräfte (V.d.W.-Kräfte,sieberuhenaufzeitlichbegrenztexistierendenDipolen).DeshalbsinddieSiede-undSchmelzpunktevonunpolarenMolekülen(Reinstoffen)gering.
Beispiel:dasEdelgasHelium
ZueinembestimmtenZeitpunktbefindensichdiebeidenElektronendesHeliumatomsrechtsvomHeliumkern.DerpositiveLadungschwerpunktistnichtmitdemnegativenLadungschwerpunktüberlagert,manerhälteinentemporären(zeitlichbegrenzten)Dipol.
SolangedertemporäreDipolbesteht,kannerinbenachbartenHeliumatomenDipoleinduzieren.ZwischendiesenDipolenbestehenschwacheAnziehungskräfteweildieTeilladungensehrgeringsind.DasichdieElektronenbeständiganandererStelleinderAtomhüllebefindenbestehendieseKräfteimmernurkurzzeitig.TrotzdembauensichtemporäreDipoleanderswoimAtomverbandimmerwiederauf.DiedarausresultierendenKräftezwischenTeilchenbezeichnetmanalsVanderWaals-Kräfte(V.d.W.-Kräfte).
JemehrElektroneneinTeilchenbesitzt(größeremolareMasse)destostärkersinddieV.d.W.-Kräfte.
b.PolareMoleküleZwischenpolarenMolekülenwirkennebendenV.d.W.-KräftennochdiestärkerenDipol-Dipol-Wechselwirkungen (DDW, elektrostatischeAnziehungskräfte zwischen permanenten Dipolen). DeshalbbesitzenpolareMolekülehöhereSiede-undSchmelzpunktealsunpolareMolekülevergleichbarerMasse.Zwischen Fluorwasserstoff- (HF), Wasser- (H2O) und Ammoniak-Molekülen (NH3) wirkt noch einezusätzlicheelektrostatischeAnziehungskraft:dieWasserstoffbrücken(H-Brücken).DieWasserstoffbrückenbildensichwenneinWasserstoffatomanAtomemithoherElektronegativitätundhoherLadungsdichtegebunden ist,dies istbeimFluor imHF-Molekül,beimSauerstoff imH2O-MolekülundbeimStickstoffimNH3-MolekülderFall:
• Fluorwasserstoff:1sehrstarkeH-Brücke
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• Wasser:2starkeH-Brücken
• Ammoniak:3schwacheH-Brücken
c.EinflussderzwischenmolekularenKräfteaufdieLöslichkeit
GleichesistinGleichemgutlöslich.PolareLösungsmittellösenpolareReinstoffegut,aberunpolareReinstoffeschlecht.UnpolareLösungsmittellösenpolareReinstoffeschlecht,aberunpolareReinstoffegut.
Beispiel:BestimmedieLöslichkeitvonKochsalzundIodinWasser.- WasserH2OisteinpolaresLösungsmittel,dennWasseristeinDipolmolekül.- NatriumchloridNa+Cl-istausIonenaufgebautunddeshalbextrempolar,deshalbistKochsalzinWassergutlöslich.
- IodI2istunpolar,deshalbistIodinWasserschlechtlöslich
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d.Aufgaben:1.TeilefolgendeReinstoffenachsteigendenSiedetemperaturenein:Chlorwasserstoff,Wasserstoff,Wasser,FluorundKaliumchloridStelleeineTabelleauf,gibdenNamen,diechemischeFormel,dieStrukturformel(mitTeilladungenfallsmöglich)oderdieFormeleinheit(fallsmöglich),dieBindungsart,diePolaritätunddieKräftediezwischendenTeilchenbestehenan.
2.BeschreibedieLöslichkeitvonBromundKaliumbromidinWasserundinHexan(verhältsichähnlichwieMethan).StelleeineTabelleauf,gibdenNamen,diechemischeFormel,dieStrukturformel(mitTeilladungenfallsmöglich)oderdieFormeleinheit(fallsmöglich),dieBindungsart,diePolaritätunddieKräftediezwischendenTeilchenbestehenan.
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6.SäurenundBasen
A.SäurennachBrönsteda.Versuche:•HCl(g)+Hexan(l)keineelektrischeLeitfähigkeitfeststellbar⇒essindkeineIoneninLösungHClisteinDipolmolekül,HexanistunpolardeshalbistHClinHexanschlechtlöslich,esfindetkeineReaktionstatt
•HCl(g)+H2O(l)großeelektrischeLeitfähigkeitfeststellbar⇒eswerdenIoneninderLösunggebildetHClundH2OsindDipolmoleküledeshalbistHClinH2Osehrgutlöslich,esfindeteineReaktionstatt,beiderIonengebildetwerden
b.Erklärung:heterolytischeSpaltungeinerpolarenElektronenpaarbindung
ChlorwasserstoffgibteinProton(H+)ab,ChlorwasserstoffisteinProtonendonator.EinWassermolekülnimmtdasProtonaufundbildeteinOxonium-Ion(H3O+).DieBildungvonOxonium-IonenmachtdieLösungsauer.
Vereinfacht: H2O
HCl(g) → HCl(aq)Chlorwasserstoff Salzsäure
c.AndereSäurenSchwefelsäure, Salpetersäure, Phosphorsäure ... enthalten auch Wasserstoff-Atome, beim Auflösen inWasser geben diese Säuren Protonen, die mit Wasser Oxonium-Ionen (Kationen) bilden, ab. DerSäurerestbildeteinAnion.
Beispiel:Phosphorsäure H3PO4 + H2O → H3O+ + H2PO4- Dihydrogenphosphat-Ion
H2PO4- + H2O → H3O+ + HPO42- Hydrogenphosphat-Ion
HPO42- + H2O → H3O+ + PO43- Phosphat-Ion H3PO4 + 3H2O → 3H3O+ + PO43-
d.Brönsted-SäurenSäurensindReinstoffewelcheProtonenabgeben(Protonendonatoren).InwässerigenLösungenbildendieProtonenmitWasserOxonium-IonenH3O+.
e.NamenundFormelnwichtigerSäuren
26
B.Basen(Laugen)nachBrönsted
a.Beispiel:AmmoniakNH3AmmoniakisteineBase,einewässerigeAmmoniaklösung(Lauge)leitetdenelektrischenStrom⇒eswerdenIoneninderLösunggebildet:
AmmoniaknimmteinProton(H+)auf,AmmoniakisteinProtonenakzeptor.EinWassermolekülgibtdasProtonabundbildeteinHydroxid-Ion(OH-).DieBildungvonHydroxid-IonenmachtdieLösungalkalisch.
Vereinfacht: H2O
NH3(g) → NH3(aq)Ammoniak Ammoniakwasser
b.Hydroxidlaugen H2O
- Na+OH-(s) → Na+(aq) + OH-(aq) Natrium-Ion Hydroxid-Ion
H2O
- Ca2+(OH-)2(s) → Ca2+(aq) + 2OH-(aq) Calcium-Ion Hydroxid-Ion
HydroxidlaugenwieNatriumhydroxidNaOH(s)oderCalciumhydroxidCa(OH)2(s)sindBasen,welchedasHydroxid-IonOH-enthalten.BeimAuflösendieserSalzeinWasserbildensichLaugen.
c.Brönsted-BasenBasensindReinstoffewelcheProtonenaufnehmenkönnen(Protonenakzeptoren).
d.NamenundFormelneinigerwichtigerBasenundLaugenSieheWiederholungen1.b.
27
C.ReaktionzwischenSäureundBase:Neutralisation
a.Beispiel:ReaktionzwischenChlorwasserstoffgasundAmmoniak
AmmoniakisteineBase(Protonenakzeptor),dennesnimmteinProtonauf.ChlorwasserstoffisteineSäure(Protonendonator),dennesgibteinProtonab.
b.AndereSäurenundLaugen
•SalzsäureundNatronlauge Säure + Base → Salz + WasserG.G. HCl + NaOH → NaCl + H2O
↓+H2O ↓+H2O
IG. H3O+(aq)+Cl-(aq) + Na+(aq)+OH-(aq) → Na+(aq)+Cl-(aq) + 2H2O(l)
V.IG. H3O+(aq) + OH-(aq) → 2H2O(l)
•SalpetersäureundKalkwasser Säure + Base → Salz + WasserG.G. 2HNO3 + Ca(OH)2 → Ca(NO3)2 + 2H2O
↓+2H2O ↓+2H2O
IG. 2H3O+(aq)+2NO3-(aq) + Ca2+(aq)+2OH-(aq) → Ca2+(aq)+2NO3-(aq) + 4H2O(l)
V.IG. H3O+(aq) + OH-(aq) → 2H2O(l)
•VerallgemeinerungamBeispielderNeutralisationvonSalzsäuremitNatronlauge Säure + Base → Salz + WasserG.G. HCl(aq) + NaOH(aq) → NaCl(aq) + H2O(l)
↓+H2O ↓+H2O
IG. H3O+(aq)+Cl-(aq) + Na+(aq)+OH-(aq) → Na+(aq)+Cl-(aq) + 2H2O(l)
V.IG. H3O+(aq) + OH-(aq) → 2H2O(l)
V.IG. sauerpH<7
+ basischpH>7
→ neutralpH=7
BeieinerNeutralisationfindetimmereinProtonenübergangvonH3O+-IonenaufOH--IonenunterBildungvonWasserstatt.DieseReaktionistexotherm,eswirdWärmeenergiefreigesetzt.
28
c.pH-Skala
d.Aufgaben
e.QuantitativeNeutralisation
•Lösungsmethodein6Schritten:Angabe:25mLSchwefelsäurewerdenvon12mLKalilauge0,05Mtitriert.BerechnedieStoffmengenkonzentrationderSäure.
1.ReaktionsgleichungaufstellenundbekannteGrößenangebenH2SO4 + 2KOH → K2SO4 + 2H2O
VS=25mLcS=?
VB=12mLcB=0,05M
2. gesuchteStoffmengebekannteStoffmenge anschreiben
nSnB
= 12
3.NachdergesuchtenStoffmengeauflösen
nS=12 ·nB
4.Stoffmengendurchn=c·Vodern= mM ersetzen
cS·VS=12 ·cB·VB
5.NachdergesuchtenGrößeauflösen
cS=12 ·
cB·VBVS
6.Werteeinsetzenundausrechnen
cS=12 ·
0,05·1225 =0,012M
f.Aufgaben
29
7.ZusammensetzungvonKohlenwasserstoffen
A.Methangas,dereinfachsteKohlenwasserstoff
a.Versuche:•EinkaltesBecherglaswirdkurzüberdieFlammedesBunsenbrennersgehalten
Beobachtung:DieInnenseitedesBecherglasesbeschlägt.
Schlussfolgerung:BeimVerbrennenvonMethangasentstehtWasserdampf(H2O(g))welcheranderkälterenInnenwanddesBecherglaseszuWasser(H2O(l))kondensiert.Methanmoleküle enthalten H-Atome die bei der Verbrennung mit dem Sauerstoff der Luft zu H2Oreagieren.
•EinStandzylinderwirddurchWasserverdrängungmitMethangasgefüllt.DasGaswirdentzündet.Nachder Verbrennung gibt man etwas klares Kalkwasser in den Standzylinder und schüttelt den Inhalt desStandzylinders.
Beobachtung:DasKalkwasserwirdgetrübt,esbildetsicheinweißerNiederschlag.
Schlussfolgerung:BeimVerbrennenvonMethangasentstehtKohlenstoffdioxidCO2.DerweißeNiederschlagbestehtausCalciumcarbonat,CaCO3(s).Methanmoleküle enthalten C-Atome die bei der Verbrennung mit dem Sauerstoff der Luft zu CO2reagieren
MethangasisteineVerbindungausdenElementenKohlenstoffundWasserstoff.
b.Molekülformel(chemischeFormel)undStrukturformel(Raumstruktur)vonMethan
Lewisstruktur:
Molekülformel:CH4Raumstruktur:tetraedrischeStruktur
PositiverundnegativerLadungsschwerpunktsindüberlagert:DasMethanmolekülistunpolar,esistkeinDipolmolekül!
30
c.DefinitionKohlenwasserstoffesindVerbindungen,derenMolekülenurausKohlenstoff-undWasserstoffatomenaufgebautsind.
Beispiel:Methan,dereinfachsteKohlenwasserstoff,bestehtaustetraederförmigenCH4-Molekülen.MethanisteinunpolaresMolekül.
d.AufgabenFormulieredieReaktionsgleichungenfür(a)dievollständigeVerbrennungvonMethan
(b)dieunvollständigeVerbrennungvonMethan
(c)dieOxidationvonMethanmitKupfer(II)-oxidzueinemMetall,KohlenstoffdioxidundWasser.
(d)GibdieNachweisreaktion(mitAggregatzuständen)vonKohlenstoffdioxidan.
31
B.Butan
Butangasistleichtzuverflüssigen.EswirddeshalbauchalsFlüssiggasbezeichnetundinCampinggasflaschenoderFeuerzeugenbenutzt.
a.ZusammensetzungMitButankannmandieselbenVersuchewiebeimMethandurchführen.ManerhältdieselbenResultate:BeiderVerbrennungvonButanentstehtWasserundKohlenstoffdioxid.ButanistaucheineVerbindungausC-AtomenundH-Atomen:ButanisteinKohlenwasserstoff
b.QuantitativeAnalysevonButan
·GesetzvonAvogadro:(1)Bei20°CbesitzteinmoleinesGaseseinVolumenvon24L.(2)GleicheVolumenverschiedenerGasebesitzendiegleicheAnzahlGasteilchen.
·ZersetzungvonButanCaHb:Aus1LButanerhältman5LWasserstoffgasundKohlenstoff
Butan(g) ⇒ C(s) + H2(g)1L 5Lxmol 5xmol Avogadro(2)1mol 5mol
1MolekülButan 5MoleküleH210AtomeH
⇒1MolekülButanenthält10AtomeWasserstoff⇒ChemischeFormelvonButan:CaH10DieAnzahlderKohlenstoffatomeamussnochbestimmtwerden.
·GaswägungvonButanCaH10:
Bei20°Chat1LButaneineMassevonm=2,41gFürn=1molhatButaneinVolumenvon24LDieMassemfür24L(n=1mol)beträgt24·2,41≈58g
⇒DieMolareMasseM= mn =58g·mol-1
MCaH10=58g·mol-1
⇒a·12+10=58⇒a·12=48⇒a=4ChemischeFormelvonButan:C4H10
32
c.StrukturformelnfürButan
n-Butan(unverzweigt) iso-Butan(verzweigt)
DasFlüssiggasButanbestehtauseinemGemischvonn-Butanundiso-Butan.
d.Trennungvonn-Butanundiso-ButandurchGas-ChromatographieEinGas-ChromatographbestehtauseinemlangendünnenGlas-oderMetallrohr(0,5-20mlang;Durchmesser1-5mm).DiesesRohristmiteinemspeziellenSand(porös)gefülltandemeineFlüssigkeitklebt.MolekülemitgroßerOberflächelösensichbesserindieserFlüssigkeitalsMolekülemitkleinerOberfläche.MolekülemitgroßerOberflächebrauchendeshalblängerumdasRohrzudurchfließen⇒Trennung.AlsTrägergasbenutztmanHelium,welcheskontinuierlichdurchdasRohrfließtunddiezutrennendenMoleküleunterschiedlichschnellmitreißt.
zylinderförmig
größereOberflächegrößereV.d.W-KräftehöhererSiedepunkt
kugelförmigkleinereOberfläche
geringereV.d.W-KräfteniedrigererSiedepunkt
n-Butanistzylinderförmig,iso-Butanistkugelförmig,dieOberflächevonn-ButanistgrößeralsdieOberflächevoniso-Butan.AmEndedesGlasrohrstrittzuerstiso-Butanaus,danachfolgtn-Butan.
d.AufgabenFormulieredieReaktionsgleichungenfür(a)dievollständigeVerbrennungvonButan
(b)dieunvollständigeVerbrennungvonButan
(c)diethermischeZersetzungvonButan
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C.Alkane,AlkeneundAlkine
a.Alkane(gesättigteKohlenwasserstoffe)·GasförmigeAlkane(1-4C-Atome)
Name Strukturformel Skelettformel VereinfachteStrukturformel
ChemischeFormel
Methan - CH4 CH4
Ethan CH3-CH3 C2H6
Propan CH3-CH2-CH3 C3H8
n-Butan
CH3-CH2-CH2-CH3 C4H10
Name: Alkan - Endsilbean:gesättigteKohlenwasserstoffe- FallsmehrereIsomeremöglichsinddannVorsilbe"n-"fürdasunverzweigteIsomer
Anwendungen: - Erdgas(bestehtzuüber90%ausMethan)- EthanwirdinderIndustrieverwendet(AusgangsstofffüreineVielzahlvonSynthesen)- PropanundButankannmanleichtverflüssigen,beideGasebesitzeneinenhohenHeizwertundwerdendeshalbinCampinggasflaschenbenutzt.
·FlüssigeAlkane(5-16C-Atome)
Name Strukturformel Skelettformel VereinfachteStrukturformel
ChemischeFormel
n-Pentan CH3-(CH2)3-CH3 C5H12
n-Hexan
CH3-(CH2)4-CH3 C6H14
n-Heptann-Octann-Nonann-Decan
... ...
CH3-(CH2)5-CH3CH3-(CH2)6-CH3CH3-(CH2)7-CH3CH3-(CH2)8-CH3
C7H16C8H18C9H20C10H22
Anwendungen: ·Heizöl,Benzin,KerosinundDieselkraftstoffe·Motoren-undGetriebeöle
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·FesteAlkane(>16C-Atome)
Name Strukturformel Skelettformel VereinfachteStrukturformel
ChemischeFormel
"Alkan60"
CH3-(CH2)58-CH3 C60H122
...Anwendungen: ·Salben,Lippenstifte,Schuhcremes...
·Kerzen(Paraffine)
·HomologeReihederAlkane:zweiaufeinanderfolgendeAlkaneunterscheidensichnurdurcheine-CH2-EinheitBeispiel:HexanistderhöhereHomologvonPentanHexanistderniedereHomologvonHeptan
·EigenschaftenderAlkane- Schmelz-undSiedepunktesindumsohöherjegrößerdieMolekülesind(jemehrElektroneneinAlkanbesitzt)
- DieAlkanesindreaktionsträge.SiereagierenwedermitstarkenSäurennochmitstarkenBasen.- DieAlkanesindgutbrennbar.BeieinervollständigenVerbrennungentstehtKohlenstoffdioxidundWasser.BeieinerunvollständigenVerbrennungentstehtKohlenstoffundWasser.
- DieflüssigenAlkanesindfeuergefährlichweilihreDämpfeleichtentzündlichsind.- DieflüssigenAlkanesindguteLösungsmittelfürFetteundÖle- DieAlkanesindimWasserunlöslich.GemischeausAlkanenundWasserbildenEmulsionendiesichin2Phasenentmischen:Wasserbildetimmerdieuntere,dasAlkanimmerdieoberePhase.
- DieallgemeineSummenformelderAlkanelautet:CnH2n+2
Aufgaben1.GibdieSummenformelfürdenhöherenHomologvonHeptananundgibdieStrukturformelnvonzweiIsomerendieseshöherenHomologsan,diewenigstens2Verzweigungenbesitzen.
2.5,0LitereinesgesättigtengasförmigenKohlenwasserstoffshabeneineMassevon12,08g(Vm=24,0L/mol).StellediechemischeFormeldesKohlenwasserstoffsauf!
35
b.Alkene(ungesättigteKohlenwasserstoffe)
AlkenesindKohlenwasserstoffe,welchewenigstenseineDoppelbindungbesitzen,deshalbnenntmansieungesättigteKohlenwasserstoffe(proDoppelbindungenthältdasMolekül2H-Atomeweniger).
Beispiele:
Strukturformel Name Summenformel2C-Atome
Ethen C2H4
6C-AtomeHex-1-en C6H12
E-Hex-2-enoder
trans-Hex-2-enC6H12
Z-Hex-2-enoder
cis-Hex-2-enC6H12
E-Hex-3-enoder
trans-Hex-3-enC6H12
Z-Hex-3-enoder
cis-Hex-3-enC6H12
WennanbeidenC-AtomeneinerDoppelbindungjeweils1H-Atomund1Alkylkettegebundensind,dannmussmandieOrientierungimNamenangeben:EntgegenodertranswennbeideAlkylkettenentgegengesetztsindundZusammenoderciswennbeideAlkylkettenzusammensind.
AllgemeineSummenformel:CnH2n+2-2m(m:AnzahlDoppelbindungen,proDoppelbindungenthältdasMolekül2H-Atomeweniger)
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c.Alkine(ungesättigteKohlenwasserstoffe)AlkinesindKohlenwasserstoffe,welchewenigstenseineDreifachbindungbesitzen,deshalbnenntmansieungesättigteKohlenwasserstoffe(proDreifachbindungenthältdasMolekül4H-Atomeweniger).
Beispiele:2C-Atome CH≡CH Ethin C2H25C-Atome CH≡C-CH2-CH2-CH3 Pent-1-in C5H8
CH3-C≡C-CH2-CH3 Pent-2-in C5H8AllgemeineSummenformel:CnH2n+2-4m(m:AnzahlDreifachbindungen,proDreifachbindungenthältdasMolekül4H-Atomeweniger)
d.Alkyl-GruppenWennmanvoneinemAlkan-MoleküleinAtomabspaltet,dannerhältmaneineAlkyl-Gruppe.Beispiele:CH3- Methyl-GruppeCH3-CH2- Ethyl-GruppeCH3-CH2-CH2- n-Propyl-Gruppe
e.Aufgaben1 .EinAlken mit zwei Doppelbindungen besitzt eine molare Masse von 82 g/mol. Gib die chemischeFormelanundgibdanndieStrukturformelnvonzweiIsomerenan.
2.EinAlkinmiteinerDreifachbindungbesitzteinemolareMassevon96g/mol.GibdiechemischeFormelan(genaueBerechnungangeben)undgibdanndieNamenunddieStrukturformelnvonzweiverzweigtenIsomerenan.
3.QuantitativeAnalyseeinesKohlenwasserstoffs.a.ZersetzungdesKohlenwasserstoffs:Aus500mLdesgasförmigenKohlenwasserstoffserhältman3LWasserstoffgasundKohlenstoff(VM=24L/mol).WievielH-AtomeenthälteinMoleküldesKohlenwasserstoffs?b.Bei20°Chaben750mLdesKohlenwasserstoffseineMassevonm=2,25g.BerechnediechemischeFormeldesKohlenwasserstoffs.
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8.Nomenklatur:BenennungderAlkane
BeispieleinerHalbstrukturformel:
1. LängsteKohlenstoffkettesoermitteln,dass:-dieSummederSeitenkettenzahlenamkleinstenist-dieSeitenkettenameinfachstenwerden
⇒hexan
2. Seitenkettenbenennenundalphabetischordnen:
⇒EthylundMethyl
3. AnzahlderSeitenkettenermitteln,Vorsilbenbenutzen:Anzahl: 2 3 4 5 6 7 8 9Vorsilbe: di tri tetra penta hexa hepta octa nona
⇒Ethylunddimethyl
4. Namenaufstellen:
⇒und3-Ethyl-2,2-dimethylhexan
Aufgaben
38
9.IsomereundKonformationen
a.IsomerehabendiegleicheMolekülformel(chemischeFormel),unterscheidensichaberinderStrukturformelunddaherauchinihrenEigenschaften.Beispiel:n-Butan (C4H10) und iso-Butan (C4H10) sind zwei Isomere von Butan, denn sie besitzen dieselbechemischeFormel.
Aufgabe1GibdieIsomerevonPentanan(HalbstrukturformelnundNamenangeben).Aufgabe2GibdieIsomerevonHexanan(HalbstrukturformelnundNamenangeben).Aufgabe3GibdieIsomerevonHeptanan(StrukturformelnundNamenangeben).
EinflußderStrukturenaufdieEigenschaften:JeverzweigtereinIsomer,destogeringerseinSchmelz-undSiedepunkt,dadieOberflächedesIsomerskleineristundsomitdieV.d.W.-Kräfteauchkleinersind.
Aufgaben:3,4,2Seite268,1-5Seite269;
b.KonformereKonformere besitzen identische Bindungen, aber durch Rotation um die Bindungsachsen erhält manverschiedeneAnordnungenderAtome:mansprichtvonverschiedenenKonformationen.Beispiele:EthanCH3-CH3
gestaffelteKonformation verdeckteKonformation
Newman-Projektion(BlickwinkeldesBetrachters:sieheSägebockprojektion)
gestaffelteKonformationalleH-Atomesindmaximal
voneinanderentfernt⇒energetischstabilste
Konformation
verdeckteKonformationjedesH-Atomgenau
gegenübereinemanderenH-Atom
⇒energetischwenigstabileKonformation
energetischstabileralsverdeckteKonformation,aberwenigerstabilals
gestaffelteKonformation
39
10.Van-der-Waals-KräfteundStoffeigenschaften
DieMolekülederKohlenwasserstoffe sindpraktischunpolarweil die vorhandenenkleinenTeilladungensich gegenseitig aufheben. Trotzdem wirken schwacheAnziehungskräfte zwischen denMolekülen: dieV.d.W.-Kräfte.JemehrElektroneneinKohlenwasserstoffbesitzt(mehrC-undH-Atome)destostärkersinddieV.d.W.-Kräfte.
EinflußderV.d.W.-KräfteaufdieStoffeigenschaftenderKohlenwasserstoffe:
(i)EinflußaufdieSchmelz-undSiedetemperaturen:a.AggregatzuständederKohlenwasserstoffebeiRaumtemperatur1-4C-Atome: schwacheV.d.W.-Kräfte⇒gasförmig5-16C-Atome: mittlereV.d.W.-Kräfte ⇒flüssig>16C-Atome: starkeV.d.W.-Kräfte ⇒fest
Größere Moleküle besitzen eine größere Oberfläche und daher besteht eine größere KontaktflächezwischendiesenMolekülen:dieV.d.W.-Kräftesindauchgrößer.b.IsomereJeverzweigtereinIsomerdestokugelförmigerseineOberfläche.JekleinerdieOberfläche,destogeringerdieV.d.W.-KräfteunddestogeringerdieSchmelz-undSiedetemperaturen.
(ii)EinflußderV.d.W.-KräfteaufdieLöslichkeit:- AlleKWsindunpolarunddaherinjedemVerhältnismiteinandermischbar.AndereunpolareReinstoffewieFette,ÖleoderIodsindinKWgutlöslich,sieverhaltensichfettanziehend(lipophil).InbeidenFällenbestehenzwischendenunpolarenMolekülenV.d.W.-Kräfte.
- InpolarenLösungsmitteln(z.B.WasseroderAlkohol)sindKWunlöslich,sieverhaltensichwasserabstossend(hydrophob).
- StarkpolareReinstoffewieSalzeoderZuckersindinflüssigenKWunlöslich:dieV.d.W.-Kräftesindzuschwach,umTeilchenausdemVerbandzulösen.
- DieDichtevonKWistkleineralsdieDichtevonWasser,wennmanbeideReinstoffevermischtentsteheninstabileEmulsionenwelchesichineineunterewässerigePhaseundeineobereorganischePhaseentmischen.
- GleicheslöstsichgutinGleichem:UnpolareReinstoffelösensichgutinunpolarenLösungsmittelnaberschlechtinpolarenLösungsmitteln.PolareReinstoffelösensichgutinpolarenLösungsmittelnaberschlechtinunpolarenLösungsmitteln.
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11.ReaktionenderAlkane
a.ReaktionenmitstarkenSäurenoderstarkenBasenVersuche:
DieAlkanereagierenwedermitstarkenSäurennochmitstarkenBasen.ManbezeichnetdieAlkanedaheralsParaffine(reaktionsträgeReinstoffe).
b.ReaktionenmitSauerstoff:Oxidationen• unvollständigeVerbrennungBenzolverbrenntmitgelberFlammeundunterheftigerRußentwicklung:esentstehtKohlenstoffundWasser2C6H6+3O2→12C+6H2Oexotherm
• vollständigeVerbrennungHexanverbrenntmitblauerFlamme:esentstehtKohlenstoffdioxidundWasser2C6H14+19O2→12CO2+14H2Oexotherm
• explosiveVerbrennungEinAlkanverbrenntmiteinerstoechiometrischenStoffmengeSauerstoffBeispiele:
CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O exotherm; V 2V VT=3V;
CH4:O2imVerhältnis bildeteinexplosivesGemisch
2C6H14 + 19O2 → 12CO2 + 14H2O exotherm; 2V 19V VT=21V;
C6H14:O2imVerhältnis bildeteinexplosivesGemisch
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c.ReaktionenmitHalogenen:Substitution
•HalogenierungderAlkane
Versuch: HexanundBrom Nebelbildung
rotbrauneLösung farbloseFlüssigkeit
Nachweisreaktionen: • Nebel+NH3(g)→weißerRauch⇒beiderReaktionentstehtHBrdennHBr+NH3→NH4Br(s)weißerRauch
• Reaktionsgemisch+NaOH:NeutralisationvonHBr,esbildensich2Phasen-NaBrlöstsichinderwässerigenPhase-DasReaktionsprodukt+überschüssigesHexanbildendieorganischePhase-DieBeilsteinprobe*derorganischenPhaseistpositiv:⇒esisteinHalogenkohlenwasserstoffvorhanden
*Beilsteinprobe:EinausgeglühterKupferdrahtwirdindieProbegetaucht.DannwirdderKupferdrahtwiederindieFlammedesBunsenbrennersgehalten.FallseinegrüneFlammeentstehtdannisteinKupferhalogenidvorhanden.
Erklärung:
1-Bromhexan(DerivatdesHexans)
1H-Atomwirddurch1Br-Atomersetzt(substituiert)⇒eshandeltsichumeineSubstitutionsreaktionDieseSubstitutionisteineunselektiveReaktion,dennnebenallenanderenMonobromhexanenerhältmanauchnochmehrfachsubstituierteDerivatedesHexans.
Definition:EinechemischeReaktion,beiderAtomeoderAtomgruppenineinemMoleküldurchandereAtomeoderAtomgruppenersetztwerden,nenntmanSubstitution.
Reaktionsmechanismus:RadikalischeSubstitution
Beispiel:ChlorierungvonMethan(ReaktioninmehrerenSchritten)
1.Startreaktion•dieReaktionbenötigtLichtenergie•homolytischeSpaltungdesHalogenmoleküls
42
2.Reaktionskette(a)
(b)
• amEndederTeilreaktion(b)wirdeinChlorradikalgebildet,einEduktdererstenTeilgleichung(a)⇒radikalischeReaktionskette
• daamAnfangvieleChlorradikalegebildetwerden,laufenvielesolcherReaktionskettenimGemischnebeneinanderab
3.Abbruchreaktionen•
•
Ethan
• BildungvonChlormethanmitVernichtungeinesChlorradikals
• ImGemischsindwenigRadikaleenthalten,dieAbbruchreaktionensindNebenreaktionen(verlaufenwenigeroftalsdieReaktionsketten)
• JelängerdieReaktionverläuft,destomehrnimmtdieStoffmengeanCH3Clzu.CH3ClkanndannauchmiteinemChlorradikalreagierenumDichlormethanCH2Cl2zubilden.VerläuftdieReaktionnochlänger,dannerhältmanauchTrichlormethanCHCl3undTetrachlormethanCCl4.
d.Aufgaben1-5S.272
43
12.Alkene
1.cis/trans-Isomerie
Beispiel: Buten (C4H8), gib alle Strukturformeln mit Doppelbindung an. Benenne die verschiedenenIsomere.
1-Buten
2-Methylpropen
cis-2-Butenoder(Z)-2-Buten(Zusammen)
trans-2-Butenoder(E)-2-Buten(Entgegen)
Aufgaben1-3Seite276
2.ReaktionenderAlkene
a.Addition•Versuche:Hexan+Bromwasser;schütteln keineReaktionHex-1-en+Bromwasser;schütteln; Entfärbung,chemischeReaktion
DiesisteineNachweisreaktionderAlkene:sieentfärbenBromwasser!
•Erklärung(amBeispielvonEthen):
+
Ethen Dibrom 1,2-Dibromethan
Bindungendiezerstörtwerden neueBindungen
-DieDoppelbindungwirdzerstörtunddurch2Einfachbindungenersetzt-ImReaktionsproduktsindalleAtomederEdukteenthalten⇒eshandeltsichumeineAdditionsreaktion.
44
•WeitereAdditionsreaktionen
Diese Reaktionen sind alle exotherm, benötigen aber einen Katalysator um brauchbare Mengen anProduktenzuerhalten.
- Hydrierung:AdditionvonWasserstoff
Ethan
- AdditionvonWasserauf:(a)einsymmetrischesAlken
Hydroxyethan
- (b)einunsymmetrischesAlken
2-HydroxypropangroßerAnteil*
1-HydroxypropankleinerAnteil*
- AdditionvonBromwasserstoffauf:(a)einsymmetrischesAlken
Bromethan
- (b)einunsymmetrischesAlken
2-BrompropangroßerAnteil*
1-BrompropankleinerAnteil*
*Markovnikov-Regel: Das H-Atom bindet sich vorzugsweise auf das C-Atom (des Eduktes) mit denmeistenH-Atomen.
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b.Eliminierung
Die Eliminierung ist die Umkehrreaktion der Addition. Sie erfordert meistens hohe Temperaturen umabzulaufen.
- DehydrierungvonAlkanen:EliminierungvonWasserstoff
Ethan Ethen Wasserstoff
- EliminierungvonHalogenwasserstoffmolekülen
Bromethan Ethen Bromwasserstoff
c.Aufgaben
1.GibjeweilsdieReaktionsgleichungmitStrukturformelnanundgibdieNamenderProduktean.a. AdditionvonChlorauf(E)-2-Penten.b. AdditionvonBromauf2-Methylpropen.c. AdditionvonIodauf2,3-Dimethyl-2-buten.d. AdditionvonChlorwasserstoffauf2-Methyl-2-penten.e. AdditionvonBromwasserstoffauf2-Methyl-2-buten.f. AdditionvonWasserauf2,3-Dimethyl-2-hexen.g. AdditionvonWasserstoffaufPropin.h. EliminierungvonWasserausPropan-2-ol.i. EliminierungvonWasserstoffausPropan.j. EliminierungvonChlorwasserstoffaus2-Chlorbutan.
2.Aufgaben1-3Seite277
46
13.Ethin-einAlkin(Acetylen)
a.HerstellungausCalciumcarbid• Versuch1:MangibteinkleinesStückCalciumcarbidzuetwa1mLWasserineinemReagenzglas.Danngibtman1TropfenPhenolphtaleindazu.Beobachtung: Gasentwicklung,dasGemischverfärbtsichviolettSchlussfolgerung: esentstehteinGasundeineLaugeReaktionsgleichung: CaC2(s)+2H2O(l)→Ca(OH)2(aq)+C2H2(g)
b.Strukturformel
lineareStruktur• Versuch2:IneineAbdampfschalewelcheeineSeifenlösungenthältgibtmaneinkleinesStückCalciumcarbid.DannentzündetmandasentstehendeGasmitHilfeeinesbrennendenGlimmspans.Beobachtung: Seifenblasen,Gasentwicklung,VerbrennungmitKnallgeräuschenSchlussfolgerung: esentstehteinbrennbaresGasReaktionsgleichung: 2C2H2(g)+5O2(g)→4CO2(g)+2H2O(g)sehrstarkexotherm
c.Verwendung
SchneidenundSchweißenvonStahl,nurmöglichweildieTemperaturderFlammeetwa3000°Cerreicht.
d.Aufgaben1-4Seite278
47
14.Benzol-einaromatischerKohlenwasserstoff
a.BeschreibungundVerwendung
BenzolisteinefarbloseFlüssigkeitmitsüßlich-aromatischemGeruch.BenzolistgiftigundKrebserzeugend.AnderLuftverbrenntBenzolunvollständigzuWasserundRuß.BenzolistderAusgangsstofffüreineVielzahlanDerivaten:Farbstoffe,Arzneimittel,Textilfaser...
b.ChemischeFormelundStrukturformel
DiechemischeFormelwurdezuC6H6ermittelt.Die Strukturformel welche die chemischen Eigenschaften des Benzols am besten erklärt, wurde vonKekulé(1866)vorgeschlagen:
oder
FürdieseStrukturmitdreiDoppelbindungenwürdemanabererwarten,dasseineAdditionsreaktionvonBromaufBenzolstattfindet.GenaudieseReaktionläuftabernichtab!
Erklärung:DiedreiDoppelbindungenbildeneineeinzigeElektronenwolke,manerhälteinringförmigesElektronensystem.DaherbeschreibtmandieStrukturvonBenzolnochbessermitfolgenderStrukturformel:
c.SubstitutionsreaktionMitHilfeeinesKatalysators(Aluminiumbromid)kannmaneineReaktionvonBromaufBenzolerhalten.EshandeltsichabernichtumeineAdditionsondernumeineSubstitution(EinH-AtomdesBenzolswirddurcheinBrom-Atomersetzt):
Benzol Brom Brombenzol Bromwasserstoff(Bindungendiezerstörtwerden,neueBindungen)
d.Aufgaben1-2Seite280
48
15.Ethanol-derbekanntesteAlkohol
a.AlkoholischeGärung
Die Enzyme der Hefepilze verwandeln Traubenzucker in Kohlenstoffdioxid und Alkohol. Wenn derAlkoholgehalt~15%erreicht,dannsterbendieHefeteilchenab.Um hochprozentigenAlkohol zu erhalten muss man das Gemisch destillieren. Auch durch mehrfacheDestillation kannmanmaximal 95%Alkohol erhalten. Nur durch chemische Reaktionen kannman dierestlichen5%Wasserentfernenundso100%Alkoholerhalten.
b.ChemischeFormelundStruktur
Manstelltfest,dassEthanol(ähnlichwieWasser)eineReaktionmitNatriumeingeht.
ChemischeFormel:C2H6OMöglicheStrukturformeln:
Bindungen:
6C-H2C-O
5C-H1C-C1C-O1O-H
Struktur: A B
Versuche:A+Na→ keineReaktionB+Na→ H2+Salz
esentstehtWasserstoffgas,abernur derH-AtomederStrukturBreagieren.
⇒ BmussdierichtigeStruktursein,denn• C-H-BindungenreagierennichtmitNatrium(AgibtkeineReaktion)
• derH-AtomederStrukturBsindineinerO-H-Bindung
nurdieseWasserstoffatomereagierenmitNatrium
c.Aufgaben
1.HerstellungvonEthanolauseinemAlken.GibdieReaktionsgleichungan.UmwelcheReaktionsarthandeltessich?Erkläre.
2.HerstellungvonEthenauseinemAlkanol.GibdieReaktionsgleichungan.UmwelcheReaktionsarthandeltessich?Erkläre.
3.Aufgaben2-3Seite299
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16.Alkanole-homologeAlkohole
a.DiehomologeReihederAlkanoleName VereinfachteStrukturformel ChemischeFormel
Methanol CH3-OH CH3-OHoderCH4OEthanol CH3-CH2-OH C2H5-OHoderC2H6O
Propan-1-ol CH3-CH2-CH2-OH C3H7-OHoderC3H8OButan-1-ol CH3-CH2-CH2-CH2-OH C4H9-OHoderC4H10O
Pentan-1-ol CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-OH C5H11-OHoderC5H12O
1H-AtomdesentsprechendenAlkanswirddurcheineHydroxy-Gruppe(-OH,veraltetHydroxyl)ersetzt.Name:Alkanol⇒Endsilbe"ol"AllgemeineSummenformel:CnH2n+1OHoderCnH2n+2O
b.HerstellungundVerwendungvonverschiedenenAlkanolen
• MethanolCH3-OH- Herstellung(a) ErhitzenvonHolzunterLuftausschluss⇒Holzgeist(b) IndustriellunterVerwendungeinesKatalysators
CO+2H2→CH3-OH- VerwendungLösungsmittel,Brennstoff(ACHTUNG:Methanolistsehrgiftig!)
• EthanolCH3-CH2-OH- Herstellung(a) AlkoholischeGärung(b) IndustriellunterVerwendungeinesKatalysators:Additionsreaktion
CH2=CH2+H-OH→CH3-CH2-OH- VerwendungLösungsmittel,AusgangsstofffürchemischeSynthesenBrennstoff,ReinigungsmittelBrennspiritus:durchZugabevonVergällungsmittelungenießbargemacht
• Borsäureprobe,unterscheidenvonMethanolundEthanolZuProbenvonMethanolundEthanolinAbdampfschalenwirdetwasBorsäuregegebenunddannwerdendiejeweiligenGemischeentzündet.MethanolgehtmitBorsäureeineVerbindungein,welchemitgrünerFlammeverbrennt.EthanolgehtmitBorsäurekeineVerbindungeinundverbrenntmitblau-gelberFlamme.
• PropanolC3H7OHVerwendung:Frostschutzmittel,Desinfektionsmittel
• ButanolC4H9OHVerwendung:HerstellungvonAromastoffen,ZusatzvonTreibstoffen,LösungsmittelfürFette,Öle,Harze,...
• PentanolC5H11OHVerwendung:LösungsmittelfürFette,Öle,Harze,...,Fuselöl(NebenproduktderalkoholischenGärung),
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c.IsomereAlkanole
Beispiel:Butanol 1-Butanol primärerAlkanol 1C-C-Bindung*
2-Butanol sekundärerAlkanol 2C-C-Bindungen*
2-Methyl-1-propanol primärerAlkanol 1C-C-Bindungen*
2-Methyl-2-propanol tertiärerAlkanol 3C-C-Bindungen*
*C-AtomwelchesdieOH-GruppeträgtbesitztxC-C-Bindungen
d.Aufgaben
1.GiballeIsomere(StrukturformelnundNamen)fürC3H7OHan.2.Aufgaben2+5Seite301
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17.StoffeigenschaftenundMolekülstruktur
a.BeispielvonEthanol:Summenformel(chemischeFormel)C2H6O
·Strukturformel:
vereinfacht:
Ethyl-Gruppe Hydroxyl-Gruppe(funktionelleGruppe)vergleichbarmitAlkanen vergleichbarmitWasser
⇒unpolar,V.d.W-Kräfte
⇒hydrophob,lipophil
⇒polar,Dipol-Dipol-Wechselwirkungen,Wasserstoffbrücken⇒hydrophil,lipophob
b.Siedetemperaturen- höheralsdievonAlkanenähnlicherMasse,dennesbestehenH-Brücken(Wasserstoffbrücken,hieramBeispielvonEthanol)zwischendenAlkanolmolekülen(PolaritätderOH-Gruppe)
- mitzunehmenderMolarenMassewirdderUnterschiedgeringer,dennderEinflußderV.d.W.-Kräfte>alsderEinflußderpolarenOH-Gruppe
c.Löslichkeit- MethanolbisPropanolunbegrenztinWasserlöslichhydrophilerCharakter(OH-Gruppe)>>lipophilerCharakter(Alkyl-Gruppe)
- Butanolbis...dieLöslichkeitinWassernimmtimmermehrablipophilerCharakter(Alkyl-Gruppe)>>hydrophilerCharakter(OH-Gruppe)
- AlleAlkanolesindinBenzinundanderenlipophilen(unpolaren)Lösungsmittelnlöslich(V.1S.300)
d.MehrwertigeAlkoholeFormel Name Verwendung
EthandiolGlykol Frostschutzmittel
Propan-1,2,3-triolGlycerin Cremes,Salben,Seifen
Sorbit Süßmittel
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e.Blutalkoholgehalt,Promille(‰)(Alkoholgehaltw)
Berechnungvonw:
(r=0,7Männer;r=0,6Frauen)
f.AufgabenA.1,2,4S.302;A.1-6S.303;A.1-4S.306;A.1-2S.305;
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18.VomAlkoholzumEther
a.Herstellung• ausEthanol
Diethylether• auszweiverschiedenenAlkanolen
3Produkte,insgesamt1mol
b.SiedetemperaturenEthermoleküle sind fast unpolar: zwischen den Molekülen bestehen hauptsächlich V.d.W-Kräfte, EtherbesitzendeshalbgeringeSiedetemperaturen.
c.Löslichkeit• Ethermolekülesindfastunpolar:siesindgutlöslichinunpolarenLösungsmittel.• WennmanEthermitWasservermischt,dannentstehenzweiPhasen.EtwasEtheristjedochinderWasserphaselöslichweilsichzwischendemO-AtomdesEthersunddenWassermolekülenH-Brückenbilden.
• EthersindguteLösungsmittelaberleichtentzündlich,dieDämpfesindimGemischmitLuftexplosiv.
d.EinigewichtigeEther
•Diethylenglykol:
DiethylenglykolEnteisungsmittel
•Dioxan:
Dioxan
DioxanistgutlöslichinpolarenundunpolarenLösungsmitteln.DioxanisteingutesLösungsmittelfürpolareundunpolareReinstoffe.
•MTBE:
Methyl-tert-butylether
e.Aufgaben
Aufgaben1-3,4,5S.307
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19.OxidationszahlundRedoxreaktionen
a.Beispiel:OxidationvonMagnesium:dasMagnesiumverbrenntmiteinersehrgrellenweißenFlamme,manerhälteinenweißenFeststoff.-GlobaleGleichung: 2Mg+O2→2MgO
-Ionengleichung: 2Mg+O2→2Mg2+O2-
-InterpretationaufElektronenebene:2Mg ⇄ 2Mg2+ + 4e- e--Abgabe OxidationO2 + 4e- ⇄ 2O2- e--Aufnahme Reduktion_____________________________
2Mg+O2→2Mg2++2O2- e--Austausch Redoxreaktion
2Mg+O2→2Mg2+O2-
-VereinfachteDarstellung:
Mg: Reduktionsmittel, gibte-abumMg2+zubilden
O2: Oxidationsmittel, nimmte-aufumO2-zubilden(DasOxidationsmittelwirdreduziertunddasReduktionsmittelwirdoxidiert.)
b.Oxidationszahl
•VorteileundEigenschaften:-sieerlaubtesschnellzuermitteln,welcheAtomewievielee-beieinerRedoxreaktionaustauschen-VergrößerungderOxidationszahl:Oxidation-VerkleinerungderOxidationszahl:Reduktion-BetragderOxidationszahländerung:Anzahlderausgetauschtene-
•ZubeachtendeReihenfolgezurBestimmungeinerOxidationszahl:
Elemente: 0(ausser"ClOHNBrIF",0fürX2)
EinatomigeIonen: LadungWasserstoff: +I(Metallhydride-I)Sauerstoff: -II(Peroxide-I)MehratomigeIonenoderMoleküle: berechnen(SummederOxidationszahlen=Ladung)
Beispiele:•H3PO4Ix-IIH3PO43·1+x+4·(-2)=0⇒3+x-8=0⇒x=V
•SO42-x-IISO42-x+4·(-2)=-2⇒x-8=-2⇒x=VI
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AufgabeGibjeweilsdieOxidationszahlenan:Cu,Cl2,Ag,Ag+,CuO,Cu2O,H2SO4, SO3,AlF3,CaH2,C2H4,CCl4,CO32-,HPO42-,CH2O,Cr2O72-,NH3,NH4NO3
-organischeMoleküle:dasAtommitdergrößtenENerhältjeweilsdieBindungselektronen
Beispiele:
•BenutzenderOxidationszahl:
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20.VomAlkoholzumAldehyd
a.Versuch:ReaktionzwischenEthanolundKupfer(II)-oxid.
esentstehteinroterFeststoff⇒esistKupferentstandenReaktionsgemisch+FuchsinschwefligeSäure:Rotfärbung⇒esisteinAldehydgebildetworden
Ethanol
primärerAlkanol"Alkohol"
EthanalAlkanal(Aldehyd)
"Acetaldehyd"
CarbonylgruppefunktionelleGruppe
Aldehyd:anderCarbonylgruppesind1H-Atomundeine1Alkylgruppegebunden!
EthanolwirdzuEthanaloxidiertoderEthanolwirdzuEthanaldehydriert(besitzt2H-Atomeweniger).Kupfer(II)-oxid(CuO)wirdzuKupfer(Cu)reduziert.
b.HomologeReihederAldehyde(Alkanale)Name VereinfachteStrukturformelMethanal H-CHOEthanal CH3-CHOPropanal CH3-CH2-CHOButanal CH3-CH2-CH2-CHO
AllgemeineSummenformelundBenennungderAlkanaleIm Vergleich zu gesättigten Alkanen (CnH2n+2) werden zwei H-Atome durch ein O-Atom ersetzt, manerhältdeshalbalsFormel:CnH2nOEndungdesNamens:"al"
c.NachweisreaktionenderAldehyde(Alkanale)
•Silberspiegelprobe:Redoxreaktion,NachweisreaktionderAldehyde,esbildetsicheinSilberspiegel(Ag)
Aldehyd(R=Alkylrest)
ReduktionsmittelCarboxylat AgbildeteinenSpiegel
anderInnenseitedesGlases
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•Fehlingprobe
Redoxreaktion,NachweisreaktionderAldehyde,esbildetsicheinziegelroterNiederschlagausKupfer(I)-oxid
Aldehyd(R=Alkylrest)
ReduktionsmittelCarboxylat ziegelroter
Niederschlag
InbeidenFällen(SilberspiegelprobeundFehlingprobe)verhältsichdasAldehydalsReduktionsmittel.
d.FormaldehydoderMethanalH-CHO Eigenschaften: farbloses,stechendriechendesGas
gutlöslichinWasser(Formalin:37%wässerigeLösung)Anwendung: KonservierungvonanatomischenPräparateninFormalin
HerstellungvonKunsttstoffen
e.AcetaldehydoderEthanalCH3-CHO Eigenschaften: farbloses,stechendriechendesGas
Anwendung: Schneckengift(Metaldehyd,einPolymer)ingeringenMengeninalkoholischenGetränkenvorhanden
f.AufgabenAufgaben1-6Seite311;1,2,4Seite312
58
21.Aceton-daseinfachsteKeton
a.Versuch:Reaktionzwischen2-PropanolundKupfer(II)-oxid.
esentstehteinroterFeststoff⇒esistKupferentstandenReaktionsgemisch(angenehmriechendeDämpfe)⇒esisteinKetongebildetworden
2-Propanol
sekundärerAlkanol"Alkohol"
PropanonAlkanon(Keton)
"Aceton"
CarbonylgruppefunktionelleGruppe
Alkanon:anderCarbonylgruppesind2Alkylgruppengebunden!
b.EigenschaftenderAlkanone(Ketone)DieEigenschaftenwerdendurchdieCarbonylgruppebestimmt:
R=H,R'=Alkyl-Gruppe⇒Aldehyde,AlkanaleR,R'=Alkyl-Gruppe⇒Ketone,Alkanone
unpolarlipophil
polarhydrophil
•SiedepunktederAlkanone(Ketone)Zwischen den Molekülen der Ketone bestehen V.d.W.-Kräfte (wegen derAlkylketten) und Dipol-Dipol-Wechselwirkungen(wegenderCarbonylgruppe).DieSiedepunkte sind daher höher als beiAlkanen (nurV.d.W.-Kräfte) aber niedriger als beiAlkanolen(zusätzlichH-Brücken).
•LöslichkeitderAlkanone(Ketone)KetonemitkleinenAlkylkettensindinWassergutlöslich:derhydrophileCharakterderCarbonylgruppe>derlipophileCharakterderAlkylketten.JelängerdieAlkylkettenwerden,destogeringerdieLöslichkeitinWasser,destobesserdieLöslichkeitinunpolarenLösungsmitteln,derlipophileCharakterderAlkylketten>derhydrophileCharakterderCarbonylgruppe.
•SilberspiegelprobeundFehlingprobeIndiesenNachweisreaktionenverhaltenAldehydesichdasalsReduktionsmittel.Ketone besitzen diese reduzierendeWirkung nicht: dieseReaktionen erlauben es deshalb Ketone vonAldehydenzuunterscheiden.
c.AufgabenAufgaben1-5Seite313
59
22.Essigsäure-chemischbetrachtet
a.HerstellungausEthanol
• Wenn Wein mit dem Luftsauerstoff in Kontakt kommt, dann wird er mit der Zeit sauer: der im WeinenthalteneEthanolwirdmitHilfevonEnzymenderEssigsäurebakterieninEssigsäureumgewandelt.
Ethanol EssigsäureEthansäure
Carbonsäure
Carboxylgruppe-COOHfunktionelleGruppe
Reine Essigsäure (Eisessig) schmilzt ab 17°C. Mit Wasser verdünnt erhält man Essigsäurelösungen.Dieseriechenstechend,inkonzentriertenLösungenistEssigsäureeineaggressiveätzendeSubstanz.
b.EigenschaftenderEssigsäurelösungen- färbenBromthymolblaugelb ⇒ Säure- leitendenelektrischenStrom ⇒ inLösungenbildensichIonen
CH3COOH+H2O⇄CH3COO-+H3O+
(unvollständigeReaktion)- ReaktionmitMetallen ⇒ BildungvonSalzenundWasserstoffgas
2CH3COOH+Mg→Mg2+(CH3COO-)2+H2Magnesiumacetat
- ReaktionmitLaugen ⇒ Säure-Base-Reaktion:NeutralisationG.G. CH3COOH + NaOH → CH3COO-Na+ + H2O
↓+H2O Natriumacetat ↓+H2O
IG. CH3COO-(aq)+H3O+(aq) + Na+(aq)+OH-(aq) → CH3COO-(aq)+Na+(aq) + 2H2O(l)
V.IG. H3O+(aq) + OH-(aq) → 2H2O(l)GlobaleGleichung:G.G.;Ionengleichung:IG.;VereinfachteIonengleichung:V.IG.
c.HomologeReihederCarbonsäuren
Alkansäure,Gebrauchsname VereinfachteStrukturformelMethansäure,Ameisensäure H-COOHEthansäure,Essigsäure CH3-COOH
Propansäure,Propionsäure CH3-CH2-COOH
Butansäure,Buttersäure CH3-CH2-CH2-COOH
Aufgaben1-4Seite321
60
d.StoffeigenschaftenundMolekülstrukturderCarbonsäuren
•Strukturformel:
Alkyl-Gruppe Carboxyl-Gruppe(funktionelleGruppe)vergleichbarmitAlkanen teilweisevergleichbarmitWasser
⇒unpolar,V.d.W-Kräfte
⇒hydrophob,lipophil
⇒polar,Dipol-Dipol-Wechselwirkungen,Wasserstoffbrücken⇒hydrophil,lipophob
•Löslichkeit:- DieLöslichkeitimWasserdererstenGlieder(Ameisensäure-Buttersäure)istsehrgut:derhydrophileCharakterderCarboxylgruppe>>derlipophileCharakterderAlkylgruppe
- abderPentansäurewirddieLöslichkeitimWassersehrgering:derlipophileCharakterderAlkylgruppe>>derhydrophileCharakterderCarboxylgruppe
- alleCarbonsäurensindinunpolarenLösungsmittelnlöslich,weildieCarbonsäurenDoppelmolekülebilden:
H-BrückenNachaußenerscheinendieDoppelmoleküleunpolar!
•Schmelz-undSiedepunktesiesindhöheralsfürentsprechendeAlkanole:⇒EinflußderstarkpolarenCarboxylgruppe(H-Brückenbildung,BildungvonDoppelmolekülen)
Aufgaben1-4Seite321
e.CarbonsäurenmitmehrerenfunktionellenGruppen
•OxalsäureHOOC-COOH
kristallinerFeststoff,gutinWasserlöslich,giftigistingrößerenMengenimRhabarberenthalten
•MilchsäureCH3-CHOH-COOH
insaurerMilchvorhanden,entstehtbeimderÜbersäuerungderMuskeln(Muskelkater)
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•Weinsäure
imWeinenthalten
•Zitronensäure
inZitronenundanderenFrüchtenvorhanden,HerstellungvonBrausepulver
f.Aufgaben
1.StellefolgendeGleichungenauf,benutzeStrukturformeln:a.ReaktionvonMilchsäuremitKalkwasserb.ReaktionvonWeinsäuremitNatriumhydrogencarbonat2.Aufgaben1-4Seite323;2,4,5,6,10,11Seite328
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23.Ester-ProduktevonAlkoholenundSäuren
a.HerstellungvonEthansäureethylesterEinGemischausEthansäure,EthanolundkonzentrierterSchwefelsäure(einigeTropfen,Katalysator)wirdwährendeinigerStundenerhitzt.
Ethansäureethylester- Kondensationsreaktion: BildungeinesgroßenMoleküls(hiereinEster)mitAbspaltungeineskleineren
Moleküls(hierWasser)-
Gleichgewicht:DieReaktionverläuftnichtvollständig,dieProduktewerdennurzumTeilgebildet,dasReaktionsgemischbestehtimmerauseinemGemischvonEduktenundProdukten
b.Verallgemeinerung:HerstellungvonCarbonsäurealkylester
Alkansäurealkylester
c.Verseifung:EsterspaltunginbasischerLösung
NatriumcarboxylatAlkanol
d.Eigenschaften• EsterauskurzkettigenCarbonsäurenundkurzkettigenAlkoholen:
farblose,flüchtigeFlüssigkeitenmitangenehmenGeruch⇒Aromastoffe• EsterauslangkettigenCarbonsäurenundlangkettigenAlkoholen:⇒Wachse
• EsterauslangkettigenCarbonsäurenundmehrwertigenAlkoholen:⇒Fette
e.Aufgaben1-4Seite326;7,9,13Seite328