Alkane und Cycloalkane Systematik und Nomenklatur · Cycloalkane Bicyclische , tricyclische und...

1Organische Chemie I

Alkane und Cycloalkane

Systematik und NomenklaturSystematik und Nomenklatur

einfachstes Alkan:

Methan

Summenformel Strukturformel

schrittweise Verlängerung um eine -CH2- Einheit

homologe Reihehomologe Reihe

C

H

H H

H

CH4


Alkane

GesGesäättigte Kohlenwasserstoffettigte Kohlenwasserstoffe: allgemeine Zusammensetzung CnH2n+2

CH4 MethMethanan

C2H6 EthEthanan

C3H8 PropPropanan

C4H10 ButButanan

C

H

H H

H

C

H

C H

H

H

H

H

C

H

C H

H

H

H

C

H

H

H

C

H

C C

H

H

H

C

H

H

H

H

H

H

Strukturformel Summenformel Name Vereinfachte Schreibweise


Alkane

höhere Homologe: griechisches Zahlwort + Silbe “an”

Dodecan

C6H14

C7H16

C8H18

C9H20

C10H22

C11H24

C12H26

C5H12 Pentan

Nonan

Heptan

Hexan

Decan

Octan

Undecan


IsomereIsomere: Verbindungen gleicher Summenformel, aber unterschiedlicher Strukturformel

Konstitutionsisomere

Verzweigte Alkane -Konstitutionsisomere

CH3CH2CH2CH2CH3

Butan C4H10 sind zwei Anordnungen möglich

Butan

CH3CHCH3

CH3

2-Methylpropan = Isobutan

CH3CH2CH2CH3

Pentan 2-Methylbutan = Isobutan 2,2-Dimethylpropan = Neopentan

Pentan C5H12 sind drei Anordnungen möglich

CH3CHCH2CH3

CH3 CH3CHCH3

CH3

CH3


Verzweigte Alkane -Konstitutionsisomere

IsomereC3H8 1C4H10 2C5H12 3C6H14 5C7H16 9C8H18 18C9H20 35C15H32 4.347C20H42 366.319C30H62 4.111.846.763

IsomereC3H8 1C4H10 2C5H12 3C6H14 5C7H16 9C8H18 18C9H20 35C15H32 4.347C20H42 366.319C30H62 4.111.846.763


Konstitutionsisomere

Unterschiedliche funktionelle Gruppen

Unterschiedliche Position der funktionellen Gruppen

Ethylalkohol Dimethylether

Isopropylamin Propylamin

CH3CH2OH CH3OCH3

CH3CHCH3

NH2

CH3CH2CH2NH2

• Konstitutionsisomerie nicht nur bei Alkanen

C2H6O

C3H7NH2

Propanon

C

O

H3C CH3

C

H

H

C

O

H

CH3

CHH

C

CH3

H

O

C

O

CH2

H

H3C C3H6O

Propanal

MethyloxiranMethylvinylether

C

H

H

C

CH2

H

OH

Prop-2-enol

Allylalkohol

O

CH2

CH2

H2C

Oxetan


Alkylgruppen

• Alkyl Gruppe: Entfernung eines H-Atoms von einem Alkan

• Allgemeine Abkürzung “R” (für Radikal, eine unvollständige Verbindung

oder der Rest eines Moleküles)

• Nomenklatur: Ersatz der -an Endung des Alkane durch -yl Endung

CH4MethMethanan

C2H6EthEthanan

MethMethylyl

EthEthylyl

H3C–

H5C2–

C3H8PropPropanan PropPropylyl

C

H

H H

H

C

H

C H

H

H

H

H

C

H

C H

H

H

H

C

H

H

H H7C3–

C

H

H

H

C

H

C

H

H

H

H

C

H

C

H

H

H

C

H

H

H

Me–

Et–

Pr–

C4H10ButButanan ButButylylC

H

C H

H

H

H

C

H

H

C

H

H

H H9C4–

n-Bu–

C

H

C

H

H

H

C

H

H

C

H

H

H


Trivialnamen für verzweigte Alkane

Isopentan

Neopentan

verzweigte Alkylgruppen:

Isobutyl

sec-Butyl

tert-Butyl

Neopentyl

CH2C

CH3

CH3

H

CH2C

CH3

CH3

H3CC

H

H3C CH2 CH3

C

CH3

CH3

H3C

s-Bu–

i-Bu– t-Bu–

Isobutan Isohexan

C

CH3

CH3

H

Isopropyl

i-Pr–


Alkylgruppen

H C

H

H

C

H

H

C

CH3

CH3

C

CH3

H

CH3

primäre, sekundäre und tertiäre Kohlenstoff- und Wasserstoffatome

tertiär

primär

sekundär

quartär


.

Nomenklatur für verzweigte Alkane

� Suchen/Benennung der längsten Kette (Hauptkette) Hexadecan

1010--ButylButyl--66--propylhexadecanpropylhexadecan

� Bestimmung der Namen der gebundenen

Alkylgruppen (Substituenten)

� Nummerierung der Hauptkette vom Ende des nächsten

gebundenen Substituenten

� Benennung der Verbindung gemäß alphabetischer

Reihenfolge der Substituenten

Propyl, Butyl

6, 10

1

2

3

4

5

6

7

8

9

10

11

12

13

14

15

16

Propyl Butyl


� Benennung der Verbindung gemäß alphabetischer

Reihenfolge der Substituenten

Nomenklatur für verzweigte Alkane

2,22,2--DimethylDimethyl--77--propyldecanpropyldecan

12

3

4

5

6

7

810

Propyl

Methyl

� Suchen/Benennung der längsten Kette (Hauptkette) Decan

� Bestimmung der Namen der gebundenen

Alkylgruppen (Substituenten)

� Nummerierung der Hauptkette vom Ende des nächsten

gebundenen Substituenten

Propyl, Methyl, Methyl

2, 2, 7


Übung: Nomenklatur für verzweigte AlkaneÜbung

Pentan

alles Pentan!

2-Methylbutan 2-Methylbutan 2-Methylbutan

C5H12 : 3 Konstitutionsisomere

Butane

Propane

2,2-Dimethylpropan

Isopentan

Neopentan



Hexan

beides Hexan!

2-Methylpentan 3-Methylhexan 3-Methylpentan3-Methylpentan


Pentane

Butane

2,2-Dimethylbutan 2,3-Trimethylbutan



Heptan

beides Heptan!

2-Methylhexan 3-Methylhexan

3-Methylhexan

3-Methylhexan


Hexane



2,2-Dimethylpentan 2,3-Dimethylpentan

Pentane

2,4-Dimethylpentan 3,3-Dimethylpentan 3-Ethylpentan

2,3-Dimethylpentan 2,3-Dimethylpentan

2,2,3-Trimethylbutan 2,2,3-Trimethylbutan

Butane


Cycloalkane

H2

C

H2C CH2

CH2

CH2

H2

C

H2C

H2C

CH2

H2C

H2C CH2

CH2

H2C CH2

CH2

H2

C

H2C

Cyclopropan

Cyclobutan

Cyclopentan

Cyclohexan

allgemeine Summenformel

CnH2n

H2C

H2C

CH

Cyclopropylgruppe

homologe Reihe: Cyclopropan, -butan, -pentan, -hexan, -heptan, etc.


Cycloalkane

BicyclischeBicyclische, , tricyclischetricyclische und und polycyclischepolycyclische AlkaneAlkane

Bicyclo[2.2.2]octan

Tricyclo[1.1.1.0]pentan

Gonan

Grundgerüst der Steroide

Nomenklatur:

gezählt wird beginnend an

einem Brückenkopfatom,

über die längste Brücke, dann

über die zweitlängste, bis zur

kürzesten Brücke. Die Länge

der Brücken wird als

Klammerausdruck angegeben.

[1.1.1]Propellan


Physikalische Eigenschaften homologer n-Alkane

CH4 Methan - 183,5 - 162

CH3-CH3 Ethan - 183,3 - 89

CH3-CH2-CH3 Propan - 188 - 42 0,5005

CH3-(CH2)2-CH3 Butan - 138 - 0,5 0,5787

CH3-(CH2)3-CH3 Pentan - 130 36 0,5572

CH3-(CH2)4-CH3 Hexan - 95 69 0,6603

CH3-(CH2)5-CH3 Heptan - 91 98 0,6837

CH3-(CH2)6-CH3 Octan - 57 126 0,7027

CH3-(CH2)7-CH3 Nonan - 54 151 0,7177

CH3-(CH2)8-CH3 Decan - 30 174 0,7299

CH3-(CH2)9-CH3 Undecan - 26 196 0,7402

CH3-(CH2)10-CH3 Dodecan - 10 216 0,7487

CH3-(CH2)11-CH3 Tridecan - 6 235 0,7564

CH3-(CH2)12-CH3 Tetradecan + 6 254 0,7628

CH3-(CH2)13-CH3 Pentadecan + 10 271 0,7685

CH3-(CH2)18-CH3 Eicosan + 37 343 0,7686

CH3-(CH2)28-CH3 Triacontan + 66 450 0,8097

CH3-(CH2)n-CH3 Polyethylen +130 0,965

Formel Name Schmp./°C Sdp./°C d20


Physikalische Eigenschaften homologer n-Alkane

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12-200

-100

0

100

200

°C

Siedepunkt

Dichte

Schmelzpunkt

d420

0.75

0.65

0.55

Siedepunkte, Dichte und Schmelzpunkte von n-Alkanen inAbhängigkeit von der Kettenlänge (Anzahl der C-Atome)


Physikalische Eigenschaften Isomerer Pentane

• Zwischenmolekulare Wechselwirkung = van der Waals Kräfte

Neopentan nahezu kugelförmigSdp.: 10°C Schmp.: -17°C

Lineare n-Pentan hat größere OberflächeSdp.: 36°C Schmp.: -130°C

geringe Wechselwirkung bei zwei

kugelförmigen Gestalt

bessere Wechselwirkung bei zwei

gestreckten Konstitutionsisomeren


Ani

mat

ion

Graham Solomans, Organic Chemistry, Seventh Edition


Physikalische Eigenschaften Isomerer Hexane

69 -94 0.659

63 -118 0.664

60 -154 0.653

58 -129 0.661

50 -98 0.649

n-Hexan

3-Methylpentan

2-Methylpentan

2,3-Dimethylbutan

2,2-Dimethylbutan

Sdp. °C Schmp. °C DichteIsomere Hexane C6H14


Organische Verbindungen – Funktionelle Gruppen

Einteilung in Stoffklassen

I) Bei Kohlenwasserstoffen: Gruppierungen mit doppelt und dreifach

gebundenen C-Atomen

C C

II) Organische Verbindungen, die Heteroelemente wie O, N, Hal, S, P enthalten.

Substitution eines oder mehrerer H-Atome eines Alkans gegen Heteroatome

oder Heteroatomgruppen

C C

a) Alkene

b) Alkine

c) Aromatische Verbindungen



Alkene

Substanzklasse funktionelleGruppe

allgemeineStruktur Beispiel

C

R1

R2

C

R4

R3

C

H

H

C

H

H

Ethen (Ethylen)

Alkine CR1 C R2

Ethin (Acetylen)

CH C H

Aromaten

Benzen (Benzol)

C

CC

C

CC

Alkane HR

C

CC

C

CC

H

H

H

H

H

H



Alkylhalogenide -X (X = F, Cl, Br, I)

Halogen Iodmethan, Methyliodid

Alkohole

Hydroxygruppe Ethanol

Ether

(-OR, Alkoxygruppe) Diethylether

Thiole, Thioalkohole, Mercaptogruppe Ethanthiol

XR

OHR

OR1 R2

SHR

IH3C

OHC2H5

OC2H5 C2H5

SHC2H5

Sulfide, Thioether SR1 R2

OH

O

SH

S

Diethylsulfide, Diethylthioether

SC2H5 C2H5

EpoxideCR1

R2

C

R4

R3

O

C C

O

CHH

C

H

H

O

Oxiran (Ethylenoxide)(3-gliedriger Ether)





Amine, primär -NH2

Aminogruppe Methylamin

Nitrile

Nitrilgruppe Ethannitril, Acetonitril

NH2R

CNR

NH2H3C

CNH3C

Nitro-Verbindungen

CN

Nitromethan

Amine, sekundär NR1 R2

H

Dimethylamin

NH3C CH3

H

Amine, tertiär NR1 R2

H

Dimethylamin

NH3C CH3

H

NO2H3CNO2NO2R



Nitrogruppe



Aldehyde

Formylgruppe Ethanal (Acetaldehyd)

Ketone

Oxogruppe 2-Propanon (Aceton)

Carbonsäuren

Carboxygruppe Ethansäure (Essigsäure)

R1 R2

O O

H3C CH3

O

H3C OH

O

OH

O

R OH

O

R H

O

H3C H

O

H

O





Carbonsäuren


H3C OH

O

OH

O

R OH

O

Ester

Estergruppe (Essigsäuremethylester)

H3C OCH3

O

OR

O

R OR

O

Carbonsäurehalogenid

Carboxygruppe Ethansäurechlorid

(Essigsäurechlorid)

H3C Cl

O

Cl

O

R Cl

O

(Methylethanoat, Methylacetat)





Anhydride

Anhydridgruppe (Essigsäureanhydrid)

R O

O

R

O

Amide

Säureamidgruppe Ethanamid (Acetamid)

H3C NH2

O

NH2

O

R NH2

O

(Ethanoic anhydrid)

O

O O

H3C O

O

CH3

O



Carbonsäuren


H3C OH

O

OH

O

R OH

O


Nomenklatur für substituierte Systeme

Charakteristische Gruppen, die nur als Präfixe auftreten

-X (X = F, Cl, Br, I)

Halogen Fluor-, Chlor- Brom-, Iod-

IH3C Iodmethan, Methyliodid

-NO2NO2H3C Nitromethan

(Methyloxy-)

O R1O CH3


Nomenklatur für substituierte Systeme

Rangfolge der wichtigsten Verbindungsklassen

Carbonsäuren

Carbonsäurederivate

Nitrile

Aldehyde

Ketone

Alkohole

Hydroperoxide

Amine

Ether

Peroxide


Valenzungesättigte Kohlenwasserstoffe

b) Radikale:

c) Carbanionen:

a) Kationen:

d) Carbene

C HH

H +

C

H

H

H CH

H-

- dreibindig

Elektronensextett

- 1 ungepaartes Elektron

- dreibindig

- dreibindig

- Elektronenoktett

- zweibindig

- Elektronensextett

z. B.

C

H

H

H

z.B. Methylkation

.z.B. Methylradikal

z.B. Methylanion z.B. Methylen

Im allgemeinen instabile Teilchen reaktive Zwischenstufen



BindungsverhBindungsverhäältnisse in valenzungesltnisse in valenzungesäättigten Teilchenttigten Teilchen

C-Atom im Grundzustand

E

2s

2p

mischen

2s

2p

E

C-Atom im angeregten Zustand

(Energiezufuhr)

sp2

2s

2p

E

sp2 Hybridisierung

a) Kationen: Bsp. Methylkation CH3+

Modell: C+ + 3H




Anordnung im Raum: VSEPR für AX3

trigonal planar

< HCH 120°

Form wie sp3 +-

C

H

H

H

+

-

120° eben

vakantes p-Orbital

vakantes p-Orbital

a) Kationen: Methylkation CH3+

Modell: C+ + 3H

sp2

2s

2p

E

sp2 Hybridisierung




b) Radikal: Methylradikal CH3.

sp2-Hybridisierung

analog CH3+

p-Orbital einfach besetzt

CH

H

H

sp2

2s

2p

E

sp2 Hybridisierung



isoelektronisch zu NH3

sp3-Hybridisierung,

freies Elektronenpaar

beansprucht mehr Raum

CH

H

H


c) Methylanion: CH3-

sp2-Hybridisierung

analog CH3+

p-Orbital doppelt besetzt

sp2

2s

2p

E

sp2 Hybridisierung

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