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ANHANG

Lehrplan des Mathematisch-Naturwissenschaftlichen Gymnasiums Winterthur

Lehrgang:

3. Klasse (11. Schuljahr): 3 Lektionen/Woche:

Chemische Grundbegriffe, Stoffarten. Partikelmodell der Materie: Aggregatzustän­de. Dalton-Modell. Atommasse, Symbol und Formel, Stöchiometrie. Atommodelle und Periodensystem. Atomverbände aus Nichtmetallatomen: Kovalenzbindung, räumliche Struktur einfa­cher Moleküle, Elektronegativität, Polarität, Bindungsenergie. Atomverbände aus Metall- und Nichtmetallatomen: Ionenbindung, Ionengitter, Eigenschaften von Salzen. Salze mit Komplexionen. Atomverbände aus Metallatomen. Stofflehre: Beispiele von nichtmetallischen Elementen und von Wasserstoff- und Sauerstoffverbindungen der Nichtmetalle. Energetische Erscheinungen bei chemi­schen Reaktionen; das chemische Gleichgewicht. Protolysengleichgewichte (inkl. quantitativer Behandlung einfacher Beispiele).

4. Klasse (12. Schuljahr): 2 Lektionen/Woche:

Redoxreaktionen und -gleichgewichte; Elektrochemie Einführung in die organische Chemie: Sonderstellung des C-Atoms, wichtige Ver­bindungsklassen. Ausgewählte Beispiele von Reaktionstypen.

5. Klasse (13. Schuljahr; ein halbes Jahr): 2 Lektionen/Woche:

Ausgewählte weitere Kapitel aus der organischen Chemie und Biochemie, nach Wabl des Lehrers.

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Chemisches Praktikum:

4. Klasse (1. Semester 1 Lektion/Woche, 2. Semester 2 Lektionen/Woche) und 5. Klasse (2 Lektionen/Woche)

Qualitative und quantitative Versuche zur anorganischen und organischen Chemie; Einführung in einfachere analytische Methoden. Präparative Arbeiten.

Ausschnitt aus dem Curricularen Lehrplan von Bayern

(10. Jahrgangsstufe)

Leitthema: Einführung in Ordnungsprinzipien, Bindungsverhältnisse und Reaktions­verhalten ausgewählter Hauptgruppenelemente

Lernziele:

Lerninhalte:

1. Einsicht in das Prinzip der Elementanordnung im Perioden­system

2. Fähigkeit, mit Hilfe einer einfachen Modellvorstellung die Bildung von Molekülen aus Atomen zu erklären

3. Fähigkeit, Struktur und Eigenschaften ausgewählter mole­kularer Stoffe in Beziehung zu setzen

Gekürztes Periodensystem der Elemente (PSE) - Alkalimetalle und Halogene als Elementgruppen; Periodi­

zität einiger Eigenschaften - Anordnung der Elemente imPSE: Kernladungszahl, Valenz­

elektronen - Vergleich von Elementen einer Periode; Atom- und Ionen­

radien; Ionisierungsenergien; Metall- und Nichtmetallcha­rakter

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Elektronenpaarbindungsmodell - Einfach- und Mehrfachbindung - Räumliche Gestalt einfach gebauter Moleküle - Dipol, polare Atombindung, Elektronegativität

Wasser - Wasserstoffbrücke - Hydration

Unterrichtsverfahren: Die Einführung des PSE sollte auf experimenteller Basis erfolgen, z.B. Reaktion von Alkalimetallen mit Wasser, Versetzen der Alkalihaloge­nidemit Silbernitrat, konz. Schwefelsäure und Halogenen; Vergleich der Eigen­schaften der Elemente der I. und VB. Hauptgruppe; die Erläuterung des Atombaus der besprochenen Elemente führt zu den Begriffen Kernladungszahl und Valenz­elektronen und damit zur Anordnung der Elemente im PSE; aus experimentellen Gründen empfiehlt sich der Vergleich von Elementen der 3. Periode; aus diesen Ver­gleichen können wichtige chemische und physikalische Aussagen des PSE abgelei­tet werden; die Besprechung der Metallbindung sollte sich auf die Erklärung derelek­trischen Leitfähigkeit ("Elektronengas") und auf einen Vergleich zwischen Metall­und Ionengitter beschränken (6 Std.) Unterrichtsgespräch zur Einführung eines einfachen Bindungsmodells (bindende Elektronenpaare) für Nichtmetalle; Verwendung von A VM (Molekülbaukästen und Arbeitstransparentfolien) insbesondere zur Veranschaulichung der räumlichen Mo­lekülgestalt, z.B. von Wasser, Ammoniak, Methan; ausgehend von Experimenten, z.B. Ablenkung eines Flüssigkeitsstrahls verschiedener Substanzen durch einen auf­geladenen Hartgummistab, kann der Dipolbegriff eingeführt werden; herauszustel­len ist die Abhängigkeit des Dipolcharakters von Elektronegativitätsunterschieden und Molekülgeometrie (mit A VM) (6 Std.)

Aus der räumlichen Struktur und der Polarität der Bindungen im Wassermolekül kann auf die gegenseitige Beeinflussung der Moleküle geschlossen werden (Wasser­stoffbrückenbindung); Erarbeitung der Auswirkungen dieser intermolekularen An­ziehung auf die Eigenschaften des Wassers, z.B. Siedepunkt und Mischbarkeit mit polaren und unpolaren Flüssigkeiten; die Demonstration der Wärmetönung beim Lösen verschiedener Salze (Natriumhydroxid; Natriumchlorid, Ammoniumchlorid, Aluminiumchlorid) in Wasser führt zur Hydration als energieliefernde Ion-Dipol­Beziehung; Hinweis auf die Analogie Schmelzen - Lösen (2 Std.)

Lernzielkontrollen: A Aussagen über Eigenschaften von Elementen und Verbin­dungen anband des PSE; Aufstellen der Formel von Verbin-

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dungen auf Grund der Stellung der beteiligten Elemente im PSE

Ü Durchführung, Protokollierung und Auswertung von Ver­suchen

A Vergleich zwischen Ionen-, Metall- und Elektronenpaar­bindung; Aufzeigen des Zusammenhangs zwischen Bindungs­an und physikalischen Eigenschaften, z.B. Flüchtigkeit; Aus­werten der Elektronegativitätsskala im Hinblick auf Polarität von Bindungen und Dipolcharakter; Anwendung des einge­führten Modells zur Beschreibung der Bindungsverhältnisse und der Raumstruktur von Molekülen

A Erläuterung der Voraussetzung für das Zustandekommen der Wasserstoffbrückenbindungen; Schliessen auf die Auswir­kungen von Wasserstoffbrückenbindungen auf die Eigen­schaften des Wassers; Erklärung der Vorgänge beim Lösen ionischer Verbindungen; Erläuterung des Zusammenhangs zwischen Gitter- und Hydrationsenergie

Ü Auswerten von Versuchen

A VM: Audiovisuelle Medien A: Anwenden Ü: Lernzielkontrolle bei Übungen

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Beispiele von Lehrgängen

I. Lehrgang Christen MNG Winterthur 1980/83 (ein konventioneller Lehrgang; Details siehe Teil 3). Zeitbedarf 6 lahresstunden

1 Grundbegriffe

1.1 Merkmale von chemischen Vorgängen; Begriff "Stoff' 1.2 Eigenschaften der Aggregatzustände (inkl. Verhalten von Gasen, Wännebe­

wegung; Satz von AVOGADRO) 1.3 Arten von Stoffen: Gemisch, Verbindung, Element. Quantitative Zusammen­

setzung einer Verbindung. Beispiele von Elementen (u.a. Alkalimetalle). Sal­ze, Metalle, flüchtige Stoffe, diamantartige Stoffe

2 Atommodelle und Periodensystem

2.1 Das DALTON-Modell 2.2 Symbol und Formel: Atommasse, Molbegriff; experimentelle Bestimmung

einer Formel 2.3 Die elektrische Ladung: Coulomb-Gesetz, Elementarladung 2.4 Elementarteilchen, Radioaktivität: Kathodenstrahlen, Kanalstrahlen 2.5 Das RUTHERFORD-Modell des Atoms: Streuversuch, Isotopie 2.6 Die Elektronenhülle: Ionisierungsenergien und Energiestufen. Unschärfebe­

ziehung. Wolkenmodell (nur H-Atom). Elektronenverteilung auf die Schalen. PAULI-Prinzip. Elektronenschreibweise

2.7 Der Aufbau des Periodensystems: Beispiele von Elementgruppen

3 Die Bildung von Atomverbänden

3.1 Atomverbände aus Nichtmetallatomen: Einfache Moleküle (nur Elektronen­schreibweise und LEWIS-Formeln). Atombindung. Edelgasregel. Bindungs­zahl, Bindungsenergie. EN und Polarität Dem. Wassersynthese, Knallgasre­aktion, Thermolyse von Wasser und von Schwefelwasserstoff. Räumliche Gestalt von Molekülen (GILLESPIE). Zwischenmolekulare Kräfte.

3.2 Atomverbände aus Metall- undNichtmetallatomen: Dem. von Reaktionen von Metallen mit Nichtmetallen, Ionenbildung. Gitterenergie. Eigenschaften der Salze (Löslichkeit, Hydration, Leitfähigkeit). Komplexionen (Oxo-, Aqua­und Amminkomplexe)

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3.3 Atoml'erbände aus Metallatomen: Metallgitter, Legierungen, Halbleiter. Ge­winnung ausgewählter Metalle

4 Einige Nichtmetallverbindungen

4.1 Ralogenwasserstojfverbindungen: hier Einführung der Begriffe Säure und Base

4.2 Ammoniak: Reaktion mit Wasser und HCl. Umkehrbarkeit der Protolyse 4.3 Beispiele von KohlenstojJ-WasserstojJ-Verbindungen: Alkane, Alkene; Ben­

zol. Reaktion mit Brom. Delokalisierte Elektronen; Graphit und Diamant 4.4 Sauerstojfverbindungen von Nichtmetallen: Schwefeldioxid, Stickstoff- und

Kohlenstoffoxide, Siliciumdioxid. Schwefel-, Salpeter- und Kohlensäure. Luftverschmutzung durch Oxide: Smog- und Ozonbildung, saurer Regen, Waldschäden, Abgaskatalysator, Treibhauseffekt, Ozonproblem

5 Quantitative Beziehungen

5.1 Atom- und Molekülmasse: Massenspektrometer, Molekül- und Molmasse, molare Masse, molares Volumen

5.2 Stöchiometrie [nach CHRISTEN (1984)]

6 Zum Ablauf chemischer Reaktionen

6.1 Warum treten chemische Reaktionen ein? Prinzip vom Energieminimum und vom Entropiemaximum. Energie- und Entropieänderung beim Verdampfen oder Lösen. Freie Enthalpie. Anwendungen, z.B. Bildung von CO bei Ver­brennungen kohlenstoffhaltiger Brennstoffe bei hoher Temperatur

6.2 Die Reaktionsgeschwindigkeit: Voraussetzung dafür, dass eine Reaktion eintritt, ist, dass die RG genügend gross ist. RG und Konzentration, RG und Molekülgeometrie. Aktivierungsenergie, Katalyse

6.3 Das chemische Gleichgewicht: Massenwirkungsgesetz, Beeinflussung von Gleichgewichten, Ammoniaksynthese. Löslichkeitsprodukt im Praktikum

7 Protolysengleichgewichte

7.1 Der pR-Wert 7.2 Die Stärke von Säuren und Basen 7.3 Beispiele von Protolysen 7.4 Die PujJerungskurve; Puffer und Indikatoren 7.5 Beispiele zur Berechnung von pR-Werten

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8 Redoxreaktionen, Elektrochemie

8.1 Erweiterung der Begriffe Oxidation und Reduktion (inkl. Oxidationszahl) 8.2 Redoxpotential und Spannungsreihe 8.3 Galvanische Zellen, Korrosion 8.4 Die Elektrolyse: Zersetzungs- und Überspannung. Anwendungen: Alumi­

niumherstellung, Chloralkali-Elektrolyse, Eloxalverfahren, elektrolytische Raffination

9 Chemie der Kohlenstoffverbindungen

9.1 Einleitung: Begriff, Sonderstellung des C-Atoms. Substanz-, Molekül- und Konstitutionsformel. IR-. und Massenspektroskopie. Isomerie. Repetition der Kohlenwasserstoffe. Reaktionsträgheit der C-C- und der C-H-Bindung

9.2 Ethanol als Beispiel einer organischen Verbindung: Konstitution. Vergleich mit Wasser: Polarität, Mischbarkeit mit Wasser (auch von höheren Alkoho­len), SäurelBase-Charakter, Reaktion mit NaBr/Schwefelsäure: Substitution. Reaktion mit konz. Schwefelsäure: Elimination. Reaktion von Bromwasser mit Ethen: Addition

9.3 Reaktionen von Kohlenwasserstoffen: Verbrennung, Radikalsubstitution, elektrophile Substitution, elektrophile Addition

9.4 Zur Nomenklatur organischer Verbindungen 9.5 Petrochemie 9.6 Einfache Sauerstoffverbindungen: Alkohole (Oxidation), Phenole, Aldehyde,

Ketone. Reaktionen der Carbonylgruppe: Tautomerie, Aldol, Grignard 9.7 Carbonsäuren und ihre Derivate: Carboxylgruppe, Veresterung, Fette 9.8 Waschmittel 9.9 Kunststoffe 9.10 Zum räumlichen Bau organischer Moleküle: Konformation, EIZ-Isomerie,

Chiralität und optische Aktivität 9.11 Einige biologisch wichtige Verbindungen: Aminosäuren, Proteine, Kohlen­

hydrate. Enzyme

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11. Lehrgang Kantonsschule Zürich-Wiedikon 1988/90 (J. Dual) Dieser Lehrgang wird mit Gymnasialldassen des Maturitätstypus B (Realgymna­sium) durchgeführt. In seinem prinzipiellen Aufbau gleicht er dem Lehrgang CHRI­STEN; im Gegensatz zu diesem wird hier das Ein-Elektronen-AO-Modell verwen­det. Zeitbedarf: 5Iahresstunden

1 Propädeutische Grundlagen

1.1 Vorstellung wichtiger Elemente: Metalle, Nichtmetalle, Halbmetalle, allgemei­ne Anordnung im Periodensystem. Symbole

1.2 Vom Gemisch zum reinen Stoff: Stoffgemische, Trennung der Stoffe. Verbin­dungen, Elemente, Atome. Einteilung der Stoffe (Metalle, Salze, flüchtige und diamantartige Stoffe)

1.3 Die Aggregatzustände: Grundlegende Eigenschaften von Gasen, Flüssigkei­ten und Festkörpern. Phasenübergänge

1.4 Die chemische Reaktion: Erkennungsmerkmale, Gleichung 1.5 Synthese und Analyse: Einfache quantitative Bestimmungen ausgewählter Re­

aktionen 1.6 Säuren, Basen und Indikatoren: Experimentelle Einführung zur Erkennung

saurer und basischer Lösungen. Kenntnis der wesentlichen Säuren und Basen mit ihren Eigenschaften

1.7 Chemie, Gesellschaft und Umwelt: Der Giftbegriff, Umweltprobleme (Luft und Wasser). Die Bevölkerungsexplosion

2 Das Teilchenmodell der Materie

2.1 Die Entdeckung des Elektrons, des Protons und des Neutrons: Elektrostatik, Kathodenstrahlröhre, Kathodenstrahl, Kanalstrahl, Elementarladung

2.2 Der Streuversuch von Rutherjord: Kern/Hülle-Modell, Vorstellung atomarer Dimensionen

2.3 Die Teilbarkeit der Materie: Atome sind teilbar, Protonen und Neutronen eben­falls; Elektronen sind unteilbar

2.4 Die natürliche Radioaktivität: Die Entdeckungen von Röntgen, Becquerel und Curie. Differenzierung und Messung der Strahlung. Halbwertszeit

2.5 Atom, Mensch und Umwelt 2.6 Bau der Elektronenhülle: Ionisierungsenergien und Atomradien, Orbitale,Ener­

gieniveauschema, Elektronenkonfiguration, Orbitalmodell

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3 Das Periodensystem der Elemente

3.1 Historischer Hintergrund: Von Mendelejew bis Moseley: Entdeckungsge­geschichte ausgewählter Elemente. Atommasse, Ordnungszahl, Kernladungs­zahl, Isotopie

3.2 Die systematische Ordnung: Aufbauprinzip, Periodizität, Gruppen. Exemplari­sche Behandlung der Hauptgruppen

4 Die chemische Bindung und die Stoffklassen

4.1 Kovalente Bindung, Molekülkristalle und Netzwerk-Kristalle: Die unpolare kovalente Bindung, Oktettregel, LEWIS-Formel Die polare kovalente Bindung: EN-Werte, Polarität von zwei- und mehratomi­gen Molekülen, Dipol, Dipolmoment Bindungsenergien Zwischenmolekulare Kräfte: Dispersionskräfte, Dipol-Dipol-Kräfte, Wasser­stoffbrücken. Molekülgitter. Auswirkungen dieser Kräfte auf Stoffeigenschaf­ten Netzwerk-Kristalle: Diamant, Graphit, Quarz Die Raumgestalt der Moleküle Wichtige kovalente Verbindungen Molekulare Stoffe als Umweltbelastung: Treibhauseffekt, Ozonproblem

4.2 Ionenbindung undIonenkristalle: Ionenbindung, Ionengitter, Ionenradien, Git­terenergie Ionenkristalle in Lösung: Solvation, Hydration, Hydrationsenergie, Löslichkeit salzartiger Stoffe LEWIS-Formeln komplexer Ionen Salzartige Stoffe als Umweltbelastung: Die Salzfracht der Flüsse, Schwerme­tallsalze, Phosphat- und Nitratproblem

4.3 Metallbindung und Metallkristalle: Modellvorstellung, Beispiele grundlegen­der Metallgitter. Beispiele ausgewählter Metalle und Metall-Legierungen. Metalle als Umweltbelastung: Quecksilber, Cadmium und Blei

5 Quantitative Aspekte der Chemie

5.1 Grundbegriffe der Stöchiometrie: Grundgesetze, Molbegriff, molare Masse, molares Normvolumen

5.2 Stöchiometrische Berechnungen: Verbindungen, Reaktionsgleichungen, Kon­zentrationsberechnungen

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6 Reaktionsgeschwindigkeit und chemisches Gleichgewicht

6.1 Die Reaktionsgeschwindigkeit: Abhängigkeit von Temperatur, Konzentration, Molekülgeometrie und Katalysator. Aktivierungsenergie

6.2 Der Gleichgewichtszustand: Massenwirkungsgesetz, Beeinflussung von che­mischen Gleichgewichten

6.3 Energie-Entropie-Betrachtung: Der freiwillige Ablauf chemischer Reaktionen 6.4 Chemie und Umwelt: Der Abgaskatalysator

7 Reaktionslehre

7.1 Säure/Base-Reaktionen: Beispiele von Säuren und Basen, BR0NSTED-Defmi­tion, Reaktionsgleichungen, Stärke von Säuren und Basen. Gleichgewichtslage, pH-Wert, Indikatoren, Pufferlösungen, Titrationen

7.2 Redoxreaktionen: Oxidationszahl, Oxidation, Reduktion, Redoxreaktionen, Redoxtabelle und Redoxpotentiale. Elektrolyse, DanieIl-Zelle, Akkumulator

7.3 Komplexreaktionen: Komplexbildung, Löslichkeitsprodukt, Auflösen schwer­löslicher Salze

7.4 Chemie im Alltag: Repetition der Reaktionslehre an Alltagsbeispielen. Chemi­sche Produkte im Alltag

8 Organische Chemie

8.1 Einführung: Sonderstellung des Kohlenstoffs, die kovalente Bindung. Ethan, Ethen, Ethin: Bindungsstärke, Bindungswinkel, freie Drehbarkeit, Reaktivität, (1- und x-Bindung, homolytische und heterolytische Bindungsspaltung. Benzol als Beispiel eines delokalisierten Systems

8.2 Kohlenwasserstoffe: Erdöl, Erdöldestillation Alkane: homologe Reihe, Eigenschaften, Konformere, Strukturisomere, Benen­nung, Reaktionen (Verbrennung, Radikalsubstitution, Cracken) Alkene und Alkine: Geometrie, E/Z-Isomerie, Benennung, Reaktionen (kataly­tische Addition, elektrophile Addition, Polymerisation). Herstellung (Elimina­tion) Aromaten: aromatischer Charakter am Beispiel Benzol. Benennung wichtiger aromatischer Grundsubstanzen. Reaktionen (elektrophile Substitution)

8.3 Verbindungen mit Sauerstoff: Allgemeines am Beispiel Ethanol Alkohole: Reihe, formale Einteilung, Herstellung (nucleophile Substitution, Addition). Reaktionen (Oxidation) Aldehyde und Ketone: Carbonylgruppe, Herstellung. Formaldehyd, Aceton. Reaktionen (Reduktion)

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Carbonsäuren: Carboxylgruppe, Herstellung, Reaktionen (Wirkung als Säure, Reduktion, Kondensation) Ester: Allgemeines zur Esterfunktion. Herstellung (Kondensation). Reaktionen (Hydrolyse). Fette

8.4 Chiralität: Allgemeines. Asymmetrisches C-Atom. Chiralität der Weinsäuren 8.5 Verbindungen mit Stickstoff: Aminosäuren, Peptide, Proteine 8.6 Alltag, Umwelt und Mensch: Ausgewählte Themen wie z.B. Waschmittel,

Lebensmittel, Pharmaka, Biochemie usw.

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IIL Warum nicht mit organischer Chemie beginnen?

Einige Vorbemerkungen

Seit längerer Zeit beschäftigte mich die Frage, ob es nicht möglich wäre, der organischen Chemie im Unterricht mehr Gewicht zu geben oder gar mit der organi­schen Chemie zu beginnen. Die Gründe, die dafür sprechen, werden von WENCK (1989), S. 4 und 5, ausführlich dargelegt. WENCK nennt vor allem didaktisch-me­thodische Argumente: Das Einordnen der Stoffe in bestimmte Kategorien - Oxide, Säuren, Basen usw. -verlangt vom Schüler "ein hohes Mass von Übersicht über komplexe Sachverhalte" (was in der organischen Chemie leichterist). Zudem behandelt man ziemlich bald im Unterricht eine Reihe von anorganischen Verbindungen in verschiedenen Oxida­tionsstufen, was die Übersicht weiter erschwert. Auch die Übergangsmetalle (zu denen die den Schüler interessierenden Gebrauchsmetalle zählen) führen oft zu Schwierigkeiten. Weiter handelt die anorganische Schulchemie "ausservon unanschaulichen Gasreak­tionen hauptsächlich von Ionenreaktionen in wässriger Lösung und von Ionenkristal­len" (wobei der Ionenbegriff während relativ langer Unterrichtszeit fehlt) und bei den letzteren wird "der Molekülbegriff fragwürdig" und man muss sich "bei der stöchio­metrischen Behandlung beispielsweise des NaCI auf den Begriff 'Formeleinheit' zurückziehen". Die Kohlenstoffchemie ist dagegen durch eine einfache und übersichtliche Systema­tik ausgezeichnet, so dass dem Schüler ein Überblick leichter fallen müsste. Zudem ist ihr Alltagsbezug viel stärker, denn die meisten Stoffe, denen der Schüler im Alltag begegnet, sind organische Stoffe. Eine stärkere Betonung der organischen Chemie müsste den Unterricht zweifellos attraktiver machen. 1983 regte mich mein Verlag an, ein Schülerbuch nach einem solchen Aufbau zu schreiben. Einige Schwierigkeiten wurden allerdings bald offenbar:

- Wie soll begonnen werden? Der Stoffbegriff, die Kenntnis der Stoffarten, das Teilchenmodell und die chemische Symbolik sowie die Kenntnis einiger Elemen­te und Verbindungen müssen vorhanden sein, bevor man in die Kohlenstoffche­mie einsteigt.

- Wie gelangt man zu den für die organische Chemie benötigten Strukturformeln? Atom- und Bindungslehre an den Anfang stellen?

- An welcher Stelle kann der Ionenbegriff eingeführt werden? Wo baut man die Salze, die Metalle, die Elektrochemie u.a. in den Lehrgang ein?

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Nach längeren Diskussionen ergab sich schliesslich ein Aufbau, wie er in CHRI­STEN (1988b) gewählt wurde. Das Buch sollte für die deutsche S I-Stufe bestimmt sein; es zeigte sich allerdings bald, dass der Text für die S I-Stufe zu umfangreich ist und dass Kürzungen notwendig sind (vgI. S. 190). Für meinen eigenen Unterricht waren gewisse Umstellungen erforderlich. Ab 1986 unterrichtete ich erstmals eine Klasse nach einem solchen Lehrgang. Der grosse Erfolg - nicht nachlassendes Interesse seitens der Schüler, attraktive Praktikumsauf­gaben von Anfang an - führte mich dazu, diesen Lehrgang auch für die nachfolgen­den Klassen zu wählen.

Lehrgang mit organischer Chemie "am Anfang" (CHRISTEN, erstmals 1986 - 88):

1 Grundbegriffe

1.1 Merkmale von chemischen Vorgängen 1.2 Eigenschaften der Aggregatzustände (inkl. Verhalten von Gasen, Avogadro) 1.3 Arten von Stoffen: Gemisch, Verbindung, Element. Quantitative Zusammen-

setzung einer Verbindung. Beispiele von Elementen (Alkalimetalle, Kohlen­stoff, Sauerstoff u.a.). Salze, Metalle, flüchtige und diamantartige Stoffe

2 Atommodelle und Periodensystem

2.1 Das DALTON-Modell 2.2 Symbol und Formel: Atommasse, experimentelle Bestimmung einer Formel 2.3 Elementarteilchen und Radioaktivität 2.4 Das RUTHERFORD-Modell des Atoms: Streuversuch, Isotopie 2.5 Die Elektronenhülle: Ionisierungsenergien und Energiestufen (hier Einfüh­

rung des Ionenbegriffs). Unschärfebeziehung. Wolkenmodell (H-Atom). Elektronenverteilung auf die Schalen. PAULI-Prinzip. Elektronenschreibwei­se

3 Die Bildung von Molekülen

3.1 Die Elektronenpaarbindung: Wasserstoffmolekül, Bindungsenergie, Edel­gasregel, LEWIS-Formeln

3.2 Elektronegativität und Polarität: Abhängigkeit der Bindungsenergie von Bindungslänge, Bindungsordnung und Polarität; Dem. Wassersynthese,

Knallgasreaktion, Thermolyse von Wasser und von ~S

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4 Quantitative Beziehungen

4.1 Der Begriff "Mol": Bestimmung der Atom- und Molekülmasse (Massen­spektroskopie). Molmasse (molaren Masse)

4.2 Reaktionsgleichungen; Berechnung von Stoffmengen

5 Kohlenwasserstoffe einleitend: Kohlenstoffnachweis in organischen Stoffen

5.1 Das Element Kohlenstoff (Diamant, Graphit, Steinkohle; Verbrennung von Kohlenstoff bei mässig hoher und bei sehr hoher Temperatur)

5.2 Die homologe Reihe der Alkane: Kettenbildung von C-Atomen, Reaktions­trägheit der C-C- und der C-H-Bindung, Isomerie. Nomenklatur. Physikali­sche und chemische Eigenschaften [V AN DER W AALS-Kräfte, Reaktion mit Brom (Radikal-Kettenreaktion)], räumliche Anordnung der Atome um das C­Atom (nur ein Dichlormethan existiert!), GILLESPIE-Modell

5.3 Es gibt noch mehr Kohlenwasserstoffe: Crack-Versuch, Alkene (C=C-Dop­pelbindung, EIZ-Isomerie; Addition, Polymerisation; Polymerisate

5.4 Aromatische Kohlenwasserstoffe: Benzol (Reaktion mit Brom: SE-Reaktion; delokalisierte Elektronen). Beispiele. Herstellung eines Farbstoffes; Reaktion von Cumol mit Brom am Licht bzw. mit AICl3

5.5 Erdöl, Treibstoffe: Erdölraffination (Einschub: GC), Treibstoffe. Luftver­schmutzung (Nachweis von Schwefel in Rohöl, Bildung von Stickstoffoxiden im Lichtbogen), Schadstoffe in der Luft (Herkunft, Auswirkungen, Abgas­katalysator). Treibhauseffekt. Ozonproblem

6 Eine einfache funktionelle Gruppe

6.1 Wie kommt man zur "Formel"? (Substanz-, Molekül- und Konstitutionsfor­mel, MS und IR-Spektroskopie)

6.2 Alkohole: Hydroxylgruppe. Beispiele. Physikalische Eigenschaften (H-Brük:­ken).Beispiele chemischer Reaktionen: Oxidation [Methanol mit oxidiertem Cu-Blech, Methanol mit Luft an Cu-Drahtnetz, mit Dichromat. Carbonylgrup­pe, Aldehyd, Keton (Reaktionen, Beispiele), Carbonsäure], Halogenalkane aus Alkoholen, Elimination von Wasser. Grignard-Reaktion (Dem.)

7 Säuren und Basen

7.1 Carbonsäuren: Carboxylgruppe. Beispiele. Chiralität und optische Aktivität (Milchsäure)

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7.2 Was sind Säuren und Basen? Saurer, neutraler und alkalischer Charakter (Indikatoren). Neutralisation, Salzbildung. Reaktion von verdünnten Säuren bzw. Eisessig mit Metallen. Elektrolyse von verd. Essigsäure: Wasserstoff an der Kathode. Vorgang beim Verdünnen von Eisessig (Leitfähigkeit prüfen!): Bildung von Hydronium- und Acetat-Ionen. Protolyse, Begriffe "Säure" und "Base". Reaktion von Natriumacetat mit Schwefelsäure: Umkehrbarkeit der Protolyse

7.3 Saure und alkalische Lösungen in Wasser: saure Lösungen enthalten Hydro­nium-Ionen, alkalische Lösungen Hydroxid-Ionen. Protolysen von Triethyl­amin und Ammoniak mit Wasser. Reaktion von Ammoniak mitHCI-Gas. Me­tallhydroxide. Ampholytcharakter von Wasser. Vorgang bei der Neutralisa­tion

8 Umkehrbare Vorgänge

8.1 Die Reaktion von Carbonsäuren mit Alkoholen: Veresterung und Verseifung inkl. Mechanismus

8.2 Das chemische Gleichgewicht: (Einführung über GC von Veresterung und Verseifung), Gleichgewichtszustand (kinetisch). Faktoren, welche die Reak­tionsgeschwindigkeit beeinflussen (Reaktion von Iodid mit ~02)' MWG. Beeinflussung des Gleichgewichts durch Konzentrationsänderungen. Anwendungsbeispiele: Indikatoren, pH-Wert, Pufferungskurve, Pufferlösun­gen

9

9.1 9.2

10

10.1

10.2

10.3

Fette und Waschmittel

Fette undjette Öle Seifen: Herstellung, Versuche zur reinigenden Wirkung, Waschvorgang, Wasserhärte (Bildung von Hydrogencarbonat aus Carbonat und CO2-haltigem Wasser). Enthärtung (Phosphate, NTA, Zeolithe, Ionenaustauscher), Phos­phatproblem, See-Eutrophierung, Abwasserklärung

Salze

Bildung undAujbau von Salzen: NaCI-Synthese, Ionenbildung. Weitere Reak­tionen von Metallen mit Nichtmetallen. Erweiterung der Begriffe "Oxidation" und "Reduktion". Ionengitter, Gitterenergie. Lösen von Salzen in Wasser (Hy­dration). Komplexionen (Aqua- und Ammin-Komplexe, Oxokomplexe) Protolysen beim Lösen von Salzen

Lage der Protolysengleichgewichte (pK , Säure-Base-Reihe) s

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11 Werkstoffe

11.1 Metalle: Aufbau, Metallgitter, Verformbarkeit. Gewinnung der Metalle 11.2 Halbleiter 11.3 Silicate, keramische Werkstoffe: Vergleich von CO2 und Si02 und von Carbo­

naten und Silicaten. Gerüst-Anionen. Keramik, Glas. Zeolithe, Molekular­siebe. Verwitterung von Kalk und der Silicate

11.4 Kunststoffe: Eigenschaften (Thermoplaste, Duroplaste, Elastomere), Polyme­risate und Polykondensate. Verarbeitung. Kautschuk. Ausblick auf zu­künftige Entwicklungen (C-Faser, Plutonfaser, Fluorelastomere)

12 Warum treten chemische Reaktionen ein?

12.1 Energie und Entropie, freie Enthalpie. Diskussion einiger Beispiele 12.2 Aktivierungsenergie: Katalysen, Beispiele und Mechanismen heterogener

Katalysen

13 Chemie und Grosstechnik

13.1 Allgemeine Betrachtungen: Probleme bei der Übertragung von Reaktionen aus dem Labor in die Technik

13.2 Die Synthese von Ammoniak inkl. Herstellung von Wasserstoff, Verwendung von Ammoniak

13.3 Die Synthese von Salpetersäure: Eigenschaften, Ammoniak-Oxidation. Dün­gemittel

13.4 Die Synthese von Schwefelsäure: SOjS03-Gleichgewicht, Doppelkontakt­Verfahren, Recycling von Abfallschwefelsäure

14 Elektrochemische Reaktionen

14.1 Die Oxidationszahl 14.2 Spannungsreihe und Redoxpotential inkl. Konzentrationsabhängigkeit des

Redoxpotentials. Anwendungen inkl. potentiometrische Titration und Be­stimmung der Löslichkeit von AgCI

14.3 Galvanische Zellen, Korrosion: Primärzellen, Akkumulatoren, Brennstoff­zellen. Elektrochemische Korrosion, Schutzelektroden

14.4 Die Elektrolyse: Zersetzungsspannung, Anwendungen (Al-Herstellung, Chlor­alkali-Elektrolyse usw.)

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15 Beispiele biologisch wichtiger Verbindungen

15.1 Aminosäuren und Proteine (Zwitterionencharakter, Bildung von Polypepti­den)

15.2 Kohlenhydrate: Glucose, Disaccharide, Polysaccharide

Das Praktikum begann nach dem ersten Unterrichts jahr (nach der Einführung der Begriffe "Säure" und "Base"). Im ersten Praktikum wurde Seife hergestellt, dann folgten der Bau und die Diskussion von Molekülmodellen, die Synthese von Aspirin, die Reaktionen von Kohlenwasserstoffen, der Vergleich der Reaktionsfähigkeit von Aromaten, Massanalysen, Versuche zur Wasserhärte usw.

Zweifellos könnte man auch in der deutschen Sekundarstufe I (8. bzw. 9. bis 10. bzw. 11. Schuljahr) mit Erfolg nach einem solchen Lehrgang unterrichten. Er müsste dazu allerdings ziemlich stark gekürzt und gestrafft werden. Der im Folgenden skizzierte Vorschlag stützt sich zum Teil auf WENCK (1988) und auf CHRISTEN (1988b) sowie auf Gespräche mit Realschulrektor APPENZELLER (Marienheide) und den an seiner Schule bereits in Erprobung befindlichen Lehrgang.

In einem Vorkurs (der etwa 40 Unterrichtsstunden beanspruchen könnte) müssten die Grundlagen gelegt werden: Begriff des Stoffs und des chemischen Vorgangs, Stoffarten (Gemisch, Reinstoff, Trennmethoden; Verbindung, Element), Beispiele von Elementen (Sauerstoff, Wasserstoff, Kohlenstoff, Stickstoff) und Verbindungen (Kohlendioxid, Wasser), die Rolle der Luft bei der Verbrennung; Teilchenmodell (Aggregatzustände).

An den Vorkurs könnte sich die Besprechung des Methans (inkl. kurzgefasster Symbolik, COUPER-KEKULE-Strichformeln, Reaktion mit Chlor, Molekülbau) und der Alkane anschliessen. Streng logisch würden jetzt die Alkohole folgen; zweckmässiger wäre es allerdings, zunächst auf die Alkene (Additionsreaktion) und allenfalls auf die Alkine einzugehen. Hierher gehören auch das Erdöl, die Luftver­schmutzung u.a. Bevor die Alkohole besprochen werden, erscheint es sinnvoll, einen Abschnitt "Modelle von Atomen und Molekülen" einzuschieben, selbstverständlich mit der gebotenen Kürze und Vorsicht: Elementarteilchen, KemIHülle-Modell, Elektronen­wolke ("Revier" zweier Elektronen), Kugelwolkenmodell, Wasserstoff-, Sauer­stoff-, Wasser-, Kohlendioxid-Molekül sowie Moleküle von Alkanen und Alkenen.

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Das Kugelwolkenmodell erklärt die Tetraedervorstellung. Auf die Elektronegativität und die Polarität sollte nicht verzichtet werden. - Natürlich ist es auch denkbar, diesen Abschnitt der Besprechung des Methans voranzustellen, wie es bei dem von APPENZELLER benützten Lehrgang erfolgt.

Unter "Alkohole" liesse sich die Wasserstoffbrücke einführen; von ihren Reaktionen könnten die Oxidation und die Elimination von Wasser gezeigt und erklärt werden. Im Zusammenhang mit den Oxidationsprodukten der Alkohole wäre auch eine erste Einführung in die Kohlenhydratchemie möglich. Der Abschnitt "Carbonsäuren" müsste zur Einführung folgender Begriffe führen: "Ion", "Säure", "Base" und "Salz" (letzteres nicht als Reaktionsprodukt von Säure und Base, sondern als Ionenverbindung defmiert). Hier liesse sich auch ein Einstieg in die anorganischen Chemie anschliessen, wenn im Zusammenhang mit den "Säuren" auch Beispiele anorganischer Säuren erwähnt werden. Von den Carbonsäuren aus gelangt man zwanglos zu den Estern, Fetten und Waschmitteln einerseits, zu den Aminosäuren und Proteinen anderseits. Ausblicke auf "Werkstoffe" (Metalle, Kunststoffe) oder eventuell die chemische Grossindustrie könnten den Unterricht abschliessen.

Gewiss müsste in einem solchen Lehrgang auf Vieles, das bisher (selbstverständlich) unterrichtet worden ist, verzichtet werden, so z.B. auf weite Teile der anorganischen Chemie (Nichtmetall-Sauerstoff-Säuren und ihre Salze, elektrochemische Reaktio­nen); wie aber schon früher (S. 108) ausgeführt wurde, sollte man prüfen, ob diese Kapitel nicht besser in die Oberstufe verlegt würden.

Es ergäbe sich somit ungefahr der folgende SI-Lehrgang:

1 Wir erhitzen Stoffe aus unserer Umgebung: Stoffbegriff, chemischer Vorgang

2 Was ist Kohlenstoff? Stoffe erkennt man an ihren Eigenschaften. Begriff des Elements. Kohlenstoff - ein Element

3 Gemisch - Reinstoff; Verbindung - Element: Was ist ein Gemisch? Trennme­thoden für Gemische (z.B. Projekt: "Wie gewinne ich Zucker aus einer Rü­be?"). Element und Verbindung

4 Beispiele von Elementen: Luft - ein Element? Sauerstoff, Verbrennung. Stickstoff. Beispiele und Verbrennung von Metallen. Wasser - ein Element? Wasserstoff

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5 Stoffe und Teilchen: Aggregatzustände und Teilchenmodell. Atome und Mo­leküle (Atomhypothese von DALTON, kleinste Teilchen von Elementen und Verbindungen)

6 Methan - eine einfache organische Verbindung: Erdgas, Methan. Symbol und Formel. Experimentelle Bestimmung einer Formel. Strichformel. Reaktion von Methan mit Chlor (Substitution). Bau des Methan-Moleküls (V AN 'T HOFF)

7 Alkane undAlkene: Homologe Reihe der Alkane. Nomenklatur. Substitutions­reaktion. Halogenalkane. Dichlorethan + Zink ergibt Ethen. Additionsreak­tion, Polymerisation. Erdöl, Treibstoffe (letzteres auch in der Form eines Projekts möglich). Luftverschmutzung

8 Vom Bau der Atome und Moleküle: Elementarteilchen. KernlHülle-Modell. Schalenmodell (Ionisierungsenergien). Elektronenwolke, Kugelwolkenmo­delI. Ausblick auf das Periodensystem. Bildung und Schreibweise einfacher Moleküle. Elektronegativität, Polarität; ein experimenteller Beweis für den gewinkelten Bau des Wassennoleküls

9 Einfache organische Sauerstoffverbindungen: Alkohole (Begriff). Hydroxyl­gruppe (Polarität; H-Brücken; Mischbarkeit). Reaktionen: Oxidation, Elimi­nation. Aldehyde, Ketone, evtl. Kunstharze, evtl. einfache Zucker

10 Säuren undBasen: Carbonsäuren, ihre Protolyse mit Wasser. Ionenbegriff. Begriffe "Säure", "Base". Beispiele anderer Säuren. Was ist ein Salz? [Bil­dung durch Reaktion von Metallen mit Nichtmetallen (Ionenverbindung, Hydration, Leitfahigkeit), evtl. auch durch Neutralisation von sauren mit alka­lischen Lösungen]

11 Ester, Fette, Waschmittel: Veresterung und Verseifung (ohne chemisches Gleichgewicht). Glyceride. Seife, Waschwirkung. Wasserhärte, Enthärtung. See-Eutrophierung, Abwasserklärung

12 Aminosäuren und Proteine: Begriff "Aminosäure". Kondensation zu Protei­nen

13 Ausblick

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IV. Ein historischer Zugang zur Chemie

Der folgende Lehrgang stammt von D. ZÄCH, der ihn seit einigen Jahren am MNG Rämibühl in Zürich benützt. Wesentliche Gesichtspunkte für den auf die geschicht­liche Entwicklung gegründeten Einstieg sind:

- Der Schüler soll erkennen, wie sich die Chemie als Wissenschaft entwickelt hat: auf experimenteller Erfahrung aufbauend.

- Ausgang8punkt für die Betrachtungen bildet der Kenntnisstand des Schülers: BOYLE, LA VOISIER undDAL TON standen für ihre Überlegungen nur einfach­ste Beobachtungen zur Verfügung. Ein "black -box-Denken" ist für den Unterricht nicht erforderlich.

- Die Geschichte der Chemie ist bei diesem Lehrgang nicht Selbstzweck; sie wird vielmehr dazu benützt, um den Schülerin die Denkweise der Chemie einzuführen.

Nach dem Einstieg folgt die "eigentliche" Chemie. Auch sie wird in einer unkonven­tionellen, weniger an der Systematik orientierten Form dargeboten.

1 Die Gründer

1.1 R. BOYLE spielte für die Chemie eine ähnliche Rolle wie GALILEI für die Physik: Forderung nach klaren Definitionen und Beobachtungen an Stelle von alchemistischen Spekulationen, erhoben in seinem Hauptwerk "The Sceptical Chy­mist". Operationelle Definitionen der Begriffe Element und Verbindung.

1.2 A. LA VOISIER klärt den Verbrennungsvorgang und erkennt die Rolle des Sauerstoffs. Grundlagen sind für ihn gewichts- (massen-) mässige Untersuchungen chemischer Reaktionen: Bedeutung der Waage für den Chemiker. Erste tabellarische Aufzählung der damals bekannten Elemente. Betont auch die Wichtigkeit eines Lehrbuchs.

1.3 1. DALTON konkretisiert die schon seit langem (DEMOKRIT!) bekannte Vorstellung von Atomen als kleinsten, unteilbaren Teilchen. Er versucht erstmals, "Atomgewichte" anzugeben, indem er von experimentell bestimmten Gewichtsver­hältnissen in binären Verbindungen ausgeht und willkürliche Atomzahlverhältnisse annimmt. Beispiel: damals war als einzige Verbindung von Wasserstoff und Sauer­stoffnur Wasser bekannt; DALTON nahm daher für Wasser ein Atomzahlverhältnis von 1 : 1 an.

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1.4 J. BERZELIUS führte die heute üblichen Symbole der Elemente ein und konnte dank exakten Bestimmungen von Gewichtsverhältnissen zuverlässige Werte für die "Atomgewichte" erhalten. BERZELIUS formulierte ausserdem eine erste Theorie der "chemischen Bindung" durch rein elektrostatische Wechselwirkungen zwischen geladenen Atomen.

1.5 A. AVOGADRO wurde durch die experimentell festgestellten Volumenver­hältnisse bei Reaktionen von Gasen zur zentralen Annahme geführt, dass verschie­dene Gase unter gleichen Bedingungen in gleichen Volumina dieselbe Anzahl Teilchen enthalten (1811), eine Annahme, die erst viel später durch die kinetische Gastheorie begründet werden konnte. Seine Ideen kamen erst nach seinem Tod zum Durchbruch (am ersten internationalen Chemikerkongress in Karlsruhe, 1860). Als indirekte Folge der endgültigen Klärung der richtigen "Atomgewichte" (hat Sauer­stoff das "Atomgewicht" 8 oder 16?) liess sich in der Folgezeit das Periodensystem der Elemente aufstellen und konnte die Strukturtheorie von KEKULE entstehen! Zusätzlicher Exkurs: Mengenbegriff in die Chemie heute; Molbegriff.

2 Die Entdeckung von Elementen

Beispiele von Darstellungsverfahren: Erhitzen von Oxiden mit Kohle, Elektrolyse nach DAVY und FARADAY. Das Periodensystem als zweckmässige Anordnung der Elemente nach chemischen Eigenschaften, von MEYER und MENDELEJEW aus didaktischen Gründen (!) entwickelt. Spektroskopie von Flammen/arben (KIRCHOFF-BUNSEN): Gemeinschaftsarbeit eines Physikers und eines Chemikers. Radioaktive Elemente. RUTIIERFORD­Modell. Massenspektroskopie.

3 Die Theorie der Chemischen Bindung

3.1 KEKULE postulierte auf Grund von Verbindungen wie CH4, C~C~, CO2 die "Vierwertigkeit" von Kohlenstoff (wobei die "Wertigkeit" der "Bindefähigkeit" für Wasserstoff entsprach) und stellte sie graphisch durch Striche dar. Die dadurch gewonnenen "Konstitutions/ormeln" enthalten chemisches Wissen in verschlüsselter Form. So kann im Essigsäuremolekül nur ein H-Atom durch ein Na­triumatom "ersetzt" werden, während jedoch 3 H-Atome durch Bromatome ersetzt werden können. Daraus resultierte für C}IPz die richtige Konstitutionsformel.

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3.2 J. V AN T HOFF diskutierte die räumliche Anordnung der vier Substituenten um ein C-Atom. Vereinfacht argumentiert: Der Formel C!\C12 und analogen For­meln, wie z.B. der Malonsäure lC!\(COOH)2]' entspricht jeweils nur eine einzige bekannte Verbindung. Bei planarem oder pyramidalem Bau (C-Atom im Zentrum eines Quadrats oder an der Spitze einer Pyramide) müssten jedoch Isomere existie­ren, während nur bei tetraedrischer Anordnung der Substituenten um das C-Atom nur eine einzige Verbindung resultiert. Von diesem Modell ausgehend wurden auch Vorstellungen über die Anordnung der Atome bei Doppel- und Dreifachbindungen entwickelt, wobei auch die (vorher schon bekannte) E/Z-Isomerie (Malein- und Fumarsäure) erklärt werden konnte.

3.3 G.N. LEWIS führte die Vorstellung von der Elektronenpaarbindung ein. Als Grundlage diente ihm nur das Kern/Hülle-Modell von RUTIIERFORD und die Molekularfonneln vieler einfacher Nichtmeta1lverbindungen. Auf Grund des Scha­lenbaus der Atome und der Zusammensetzung von Verbindungen der Elemente Kohlenstoff, Stickstoff, Sauerstoff und Fluor formulierte er die Oktettregel und den Begriff des nichtbindenden Elektronenpaars.

3.4 GILLESPIE-Modell: Modellvorstellungen über Elektronen in der Hülle von Atomen (Unschärfebeziehung, PAULI-Prinzip), GILLESPIE-Modell im Sinn eines erweiterten Kugelwolkenmodells.

4 Drei KIasifikationsschemata für Stoffe

Feste, flüssige und gasförmige Stoffe (phänomenologisch, modellmässig). Gemische und chemisch reine Stoffe (Elemente, Verbindungen; phänomenologisch). 5 Klassen von chemisch reinen Stoffen (nur phänomenologisch; Modelle in Abschnitt 6). Fraktioniermethoden (zur Repetition).

5 Der 2. Hauptsatz

Der 2. Hauptsatz als Erfahrungssatz, ähnlich dem aus der Physik bekannten 1. Hauptsatz: Naturvorgänge sind irreversibel. Mathematische Formulierung in der Form: S(Endzustand) - S(Anfangszustand) = ~(gesamt) ~ 0 in einem abgeschlos­senen Bereich. Schmelz- und Verdampfungsentropien, System- und Umgebungs­entropieänderungen. Der Gleichgewichtszustand am Beispiel des Schmelzens und Verdampfens.

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6 Die 5 Stoffklassen (detaillierte Besprechung, vor allem auch von Modellvorstellungen)

Modelle für den Bau, das Schmelzen und Verdampfen, das Löslichkeitsverhalten und weitere physikalische Eigenschaften; darüberhinaus werden bei den einzelnen Stoff­klassen noch folgende Themen besprochen: Metalle: Reaktionsgeschwindigkeit I (phänomenologische Begriffe: Wovon hängt die RG ab, am Beispiel der Reaktion von Metallen mit Säuren). Redoxreaktionen I (qualitative grundlegende Begriffe des Elektronentransfers, ebenfalls am Beispiel der Reaktion von Metallen mit Säuren). Prinzipien der Metallgewinnung aus Erzen (Eisen und Aluminium). Salze: Reaktionen von Ionen (Fällungen, Redoxreaktionen, Ligandenaustausch). Flüchtige Stoffe: Protolyse I (qualitative, grundlegende Begriffe des Protonentrans­fers). Bau und Löslichkeiten einiger organischer Stoffklassen (Kohlenwasserstoffe, Alkohole, Säuren). Diamantartige Stoffe: Bau, KlassifIkation und Bedeutung der Silicate Makromolekulare Stoffe: nur grundlegende Bauprinzipien und einige Beispiele.

7 Reaktionsgeschwindigkeit 11

Modellmässige Erklärung der Zusammenhänge zwischen Geschwindigkeit und Konzentration und Geschwindigkeitskonstante und Temperatur. Wirkungsweise von Katalysatoren. Abgaskatalysator. Ozonproblem. Prinzipien der Photochemie.

8 Unvollständig verlaufende Reaktionen (Gleichgewichtsreaktionen)

Umkehrbare Reaktionen. Die Gleichgewichtskonstante (empirisch postuliert, nicht hergeleitet). Beeinflussung von Gleichgewichten. Evtl. Verknüpfung mit dem 2. Hauptsatz über Konzentrations- und Druckeinfluss.

9 Beispiele von Gleichgewichtsreaktionen

9.1 einige Gas- und Löslichkeitsgleichgewichte 9.2 Protolyse ll: Begriff und Bedeutung von pH und pK" -Werten. Lage von Pro­

tolysengleichgewichten, Indikatoren, Pufferung. Saurer Regen. CO2-Pro­blem.

9.3 Redoxreaktionen ll: Normalpotential. Gleichgewichtslage von Redoxreak.tio­nen. Anwendungen: aufladbare und nicht aufladbare Batterien, Abfall- und Recycling-Probleme. Korrosion und Korrosionsschutz.

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10 Chemie des Erdöls

Repetition des Isomeriebegriffs (Konstitutions- und Stereoisomerie). Nomenklatursystem von Kohlenwasserstoffen, Unterscheidung von gesättigten, un­gesättigten und aromatischen Kohlenwasserstoffen. Chemische Prozesse in Raffine­rien. Bedeutung des Erdöls, Probleme im Zusammenhang mit seiner Verwendung. Makromolekulare Stoffe (Bildung, Zusammenhang zwischen Bau und Eigenschaf­ten von Polymerisaten). Spektroskopische Methoden werden bei verschiedenen Themen sukzessive einge­führt. Der Begriff der funktionellen Gruppe, deren chemische Eigenschaften und wichtigste Nachweisreaktionen sind zu Beginn von Abschnitt 10 aus dem Praktikum bekannt.

11 Die Rolle des Sauerstoffs in organischen Verbindungen

11.1 Namen und Reaktionen von Alkoholen (Wasserabspaltung zu Alkenen, Ethern und mit Säuren zu Estern; Oxidation). Biochemischer Abbau von Alkohol in der Leber.

11.2 Namen und Reaktionen von Carbonylverbindungen (Addition von Wasser und Alkoholen, Ringformel von Zuckern, Kondensationsreaktionen. Kohlen­hydrate als Nahrungsmittel. Metabolismus.

11.3 Esterbildung und Esterhydrolyse. Wirkungsweise von Seifen und anderen oberflächenaktiven Stoffen. Fette als Nahrungsmittel, Metabolismus.

12 Halogenverbindungen

Verwertung von Chlor aus der Kochsalz-Elektrolyse. Namen von organischen Halogenkohlenwasserstoffen. Entsorgung. Ozonproblem.

13 Proteine

Bau von Proteinen. Proteine als Nahrungsmittel und als Enzyme. Metabolismus.

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V. Ein Lehrgang unter Betonung der physikalisch-chemischen Aspekte Dieser Lehrgang stammt von E. GERBER (Kantonsschule Solothum), der ihn mit Klassen des Maturitätstypus C durchführt. Zeitbedarf 6 lahresstunden.

1. Einführung

Einführung in einfache Messtechniken: Metrik, Massysteme. Vorsatzzeichen: Mes­sen heisst Vergleichen. Dichte von Festkörpern, Flüssigkeiten und Gasen Leitjähigkeitsprüj'ungen verschiedener Materialien: Erste Aussagen über ausge­wählte Stoffsysteme mit Hilfe des Leitfähigkeitsprüfers Aggregatzustände und ihre Änderung: Deutung mit dem Teilchenmodell. Wärmebe­wegung; vergleichende Energiebetrachtungen unter Einbezug des Tauchsieders. Fragen des Chemikers und des Physikers zu den einleitenden Versuchen Atome: Engere Fassung des Begriffs "Teilchen": Dalton-Modell. Bedeutung chemi­scher Formeln. Zwischen den Atomen wirken Kräfte: Gibt es "chemische Kräfte"? Elektrostatische Kraftwirkungen: Coulomb-Gesetz, Elementarladung Der elektrische Strom und seine drei Wirkungen: Wärme (später: vergleichende Betrachtungen zu Verbrennungswärmen), Magnetismus (später: Ablenkung von Kathoden- und Kanalstrahlen, Massenspektroskopie) und Elektrolyse. Folgerung aus dem Phänomen der Elektrolyse: Die Atome der Materie können Ladungen aufnehmen bzw. abgeben. Hinweis aufFARADAY Wie sind Atome aufgebaut? Streuversuch von RUTHERFORD: Kem/Hülle-Modell. Kanalstrahlen: Masse des Protons, Masse der Atome; Neutronen. Kathodenstrahlen: Masse des Elektrons Das Umgehen mit kleinen Massen und grossen Zahlen: Übungen zur Anzahl Atome in makroskopischen Stoffportionen. Analogie: Wir "zählen" Reiskörner und Erbsen durch Wägen

2. Bindungslehre

Elementbegriff: atomistische Definition. Ionisierungsenergie. Energiebereiche der Elektronenhülle: Schalenmodell. Flammenfärbung. Dem. des Wasserstoff-Spek­trums mit der Geissler-Röhre. Begriff des Energieniveaus: Elektronenübergänge. Feinere Unterteilung der Hauptenergiestufen: s,p,dJ-Modell als Ordnungsschema (!): Aufbau des Periodensystems Edelgasregel, beständige Elektronenkonfigurationen Ionenbindung: Synthese von Kochsalz. Interpretation der einleitend durchgeführten Leitfähigkeitsversuche. Formeln und Aufbau einfacher Salze, Ionenradien und Koordinationszahl Elektronenpaarbindung: flüchtige Stoffe, Begriff des Moleküls. Elektronenpaar-

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bindung, Elektronegativität.Vorstellung vom tetraedrischen "Bau" der Elektronen­hülle: "Eselsbrücke" zur Erfassung der räumlichen Struktur einfacher Molekülver­bindungen; Zeichenregeln zur räumlichen Darstellung der Moleküle (Strich, Punkt, Keil)

3. Einstieg in die organische Chemie

Vertreter der wichtigsten Stoffklassen mit folgenden Schwergewichten: (a) räumlicher Bau der Kohlenstoffverbindungen, Isomerien (b) Aggregatzustand bei Raumtemperatur, Mischbarkeit mit Wasser (c) Aspekte der Umweltverträglichkeit und der Toxikologie (d) Verbrennungsreaktion, CO2 - Nachweis. Grössenordnung der Verbrennungswär­

men von Öl und Holz, Vergleich mit Stromwärme (e) Addition und Substitution

4. Quantitative und energetische Beziehungen

Begriff der Stoffmenge n; m = M n, N = NA n, m = NA u. Allgemeine Bemerkungen zum Reaktionsschema

Kinetische Gastheorie: Herleitung der Formel p V = (1/3) N j.I. v2 (j.I.: Teilchenmasse, v: mittlere Geschwindigkeit der Teilchen). Einführung der absoluten Temperatur.

Aufstellen der Gasgleichung p V = n R T mit n = miM bzw. n = N/N A Energieumsätze bei chemischen Reaktionen: das abgeschlossene System und seine Subsysteme, zwischen denen Energie in Form von Wärme und Arbeit ausgetauscht werden kann. 1. Hauptsatz, Begriff der Reaktionsenthalpie, Bildungs- und Bindungs­enthalpie. Enthalpieberechnungen mit Hilfe einer Tabelle. Redoxreaktionen: Elektronentransfer. Repetition des elektrischen Stroms. Schmelz­elektrolyse (qualitativ und quantitativ). Bestimmung der FARADA Y-Konstanten (Labor). Konzept der Oxidationszahl (5 Regeln zur Zuordnung von Oxidationszah­len). Die wichtigsten Komplexionen

5. Stoffgruppen

Metalle: Eigenschaften von Metallen. Modell der hexagonal- und der kubisch­dichtesten Kugelpackung. Metallbindung Atomkristalle: Diamant, Graphit, Quarz. Halbleiter: "rudimentäre" Einführung des Bändermodells: Diskussion von Bandabständen, Leiter, Halbleiter und Isolatoren Zwischenpartikulare Kräfte: Vergleich und Diskussion von Schmelz- und Verdamp­fungsenthalpien von Metallen, Edelgasen, Molekularverbindungen, Ionenverbin­dungen und Atomkristallen. Repetition der elementaren Bindungslehre

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Molekularverbindungen: V AN DER W AALS-Kräfte. EN und Polarität; Moleküle mit permanentem Dipolmoment. Wasserstoffbrücken. Ausführliche Diskussion und Einordnung der Siedepunkte von Molekularverbindungen: Repetition der organi­schen Stoffldassen. Ursache der Wasserlöslichkeit, waschaktive Substanzen Gleichgewicht: Dampfdruck und dynamisches Gleichgewicht. Begriff der Reak­tionsgeschwindigkeit. Begriff des chemischen Gleichgewichts am Beispiel von Gasreaktionen

6. Reaktionslehre

Allgemeines: Konzentrationsmasse, Lösen und Fällen von Salzen (tabellarischer Überblick über die Löslichkeit von Sulfiden, Hydroxiden, Sulfaten, Phosphaten und Halogeniden). Löslichkeitsprodukt; Fragen zur experimentelle Bestimmung Protolysen: Deftnitionen. Neutralisation. Kenntnis der wichtigsten Säuren und ihrer konjugierten Basen. Säureanhydride und saurer Regen. pH-Berechnung starker Säu­ren und Basen. Protolysengleichgewichte: Bestimmung der Basen- und Säurekon­stante mit dem pH-Meter. pH-Berechnungen schwacher Säuren und Basen. Die Titration starker und schwacher Säuren mit Natronlauge: Diskussion der Unterschie­de im Verlauf der Titrationskurven. Pufferungskurve, Puffer und Indikatoren Komplexreaktionen: Bildung und Zerfall von Komplexen Redoxprozesse in wässrigen Lösungen: die gängigen Beispiele der Metallfällung: kann die freiwerdendeEnergie wirklich nur auf die thermische Umgebung übertragen werden? Überleitung zu elektrochemischen Zellen. Diskussion verschiedener An­ordnungen: Batterie. Redoxpotentiale und ihre Konzentrationsabhängigkeit. Deftni­tion der Zellenspannung als E(Kathode) -E(Anode). Berechnungen von Zellenspan­nungen und ihre Korrelation zur spontanen Richtung des Ablaufs. Nemstsche Glei­chung, Anwendungen: Aufspüren von Komplexbildungsreaktionen, Bestimmung von Löslichkeitsprodukten. Vergleich der Reaktionsenthalpie mit der maximalen elektrischen Arbeit einer Zelle: Einführung der Entropie und des 2. Hauptsatzes

7. Ausgewählte Kapitel aus der organischen Chemie (z.T. im Selbststudium)

Carbonylchemie, Kunststoffe (Praktikum), Zucker, Reaktionsmechanismen, opti­sche Aktivität usw.

Bemerkenswert an diesem Lehrgang ist auch die frühe Einbeziehung organischer Verbindungen!

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VI. Ein Lehrgang "Chemie - das Denken in Modellen" G. BAARS führt diesen Lehrgang am Literargymnasium Bem-Neufeld durch. Zeitbedarf 6 lahresstunden. BAARS nennt seinen Lehrgang "Chemie - das Denken in Modellen". Damit wird deutlich, dass BAARS die Einführung in das Modelldenken und die Erkenntnisge­winnung zu seiner Richtschnur wählt. So entsteht ein Lehrgang, der in mancher Hinsicht meinen, im methodischen Teil niedergelegten Gedanken widerspricht Ich habe ihn aber gerade deshalb mit aufgenommen: der Leser soll auch mögliche Alternativen kennenlernen.

1 Das allgemeine TeilchenmodelI. Einführung und Verwendung

Spezifische Stoff eigenschaften, Aggregatzustände und ihre Übergänge. Kleinste Teilchen von Stoffen. Erkenntnisgewinnung: das allgemeine Teilchenmodell. Ein­teilung und Trennung von Stoffen (Kontinuum und Diskontinuum). Basiseinheit der Stoffmenge. Gasgesetze. Möglichkeiten und Grenzen des allgemeinen Teilchenmo­delIs.

2 Die Verwendung des Atommodells im Sinn von DALTON

Massen- und Volumenverhältnisse bei chemischen Reaktionen, Gesetze der konstan­ten und multiplen Proportionen. Atommodell im Sinn von DALTON: Masse von Atomen, molare Masse. Ermittlung der Zusammensetzung einer Verbindung. Mola­res Volumen. Elementsymbole, Formeln, Reaktionsgleichungen. Quantitative Betrachtungen chemischer Reaktionen, Reaktions- und Bindungsenthalpie. Gewinnung von Ener­gie. Treibhauseffekt, Luftverschmutzung; Wasserstoff als Lösung des Energiepro­blems. Möglichkeiten und Grenzen des Atommodells im Sinn von DALTON.

3 Die Modellvorstellung der Materie im Sinn von F ARADA Y und ARRHE­NIUS

Elektrische Ladung und elektrischer Strom, Stromstärke und Spannung (wenn im Physikunterricht noch nicht behandelt). Säuren und saure Lösungen, Basen und alkalische Lösungen. Reaktion zwischen Metallen und Nichtmetallen; Hydration. Modellvorstellung der Materie im Sinn von FARADA Y und ARRHENIUS. Mög­lichkeiten und Grenzen dieser Modelle.

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4 Das Atommodell nach THOMSON und RUTHERFORD

Entdeckung des Elektrons, der Elementarladung und des Protons; Entdeckung der radioaktiven Strahlen. Natürliche Umwandlung von Elementen, Halbwertszeit. Streu­versuch von RUTHERFORD: Bestimmung der Kernladung. Künstliche Kernum­wandlung. Entdeckung der Neutronen. Atommodell nach RUTHERFORD: Atombausteine. Bestimmung der Atommassen. Periodensystem: Ordnungs- und Massenzahl, Ionisierungsenergien. Aufbau der Elektronenhülle: Moleküle und Elementargruppen, Metalle. Kernspaltung, Entstehung der Elemente, kontrollierte Kernfusion. Radiokohlen­stoffdatierung. Bestimmung der Ionenladung, Bedeutung der Elektronenhülle. Luftverschmutzung, Abgaskatalysator. Möglichkeiten und Grenzen dieses Atommodells.

5 Wellen (wenn im Physikunterricht noch nicht behandelt)

Transversal- und Longitudinalwellen, harmonische Wellen. Interferenz von Wellen, stehende Wellen. Elektromagnetische Wellen. Beugung von Wellen.

6 Einführung in das wellenmechanische Atommodell

Licht als Teilchenstrahl: photoelektrischer Effekt. Teilchen- und Wellennatur der elektromagnetischen Strahlung. Interferenz und Beugungsmuster aus der Sicht der Wellenmechanik. Elektron als Teilchen, Wasserstoffspektrum; Elektronen mit Welleneigenschaften. Materiewelle. Das Elektron im,eindimensionalen Kasten, das Elektron im Quader­hohlraum. Das Wasserstoffatom (Grundzustand und erster angeregter Zustand): Wellenfunktio­nen, Energie, Wahrscheinlichkeitsdichte. Wolkendarstellung der Wahrscheinlich­keitsdichte; radiale Wahrscheinlichkeitsdichte. Aufenthaltsraum, Ladungswolke. Höhere Energiezustände des Wasserstoffatoms. Atome mit mehr als einem Elektron. Feinbau des Periodensystems. Symbolische Darstellung der äussersten Elektronenschale eines Atoms.

7 Die Verwendung des wellenmechanischen Atommodells

Das Wasserstoff molekül: Atombindung. Interferenz von s- undp-Wellenfunktionen. Elektronenverteilung und Energiezustände von Molekülen der Elemente der zweiten Periode. Verwendung und Grenzen des wellenmechanischen Modells

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8 Die Bildung von Molekülen; eine Vereinfachung des wellenmechanischen Atommodells; Struktur und Eigenschaften von molekularen Stoffen

Elemenbnoleküle, Verbindungsmoleküle. Räumliche Gestalt von Molekülen, Hy­bridisierung: Sauerstoffsäuren und ihre Strukturen, Bau von Kohlenstoffverbindun­gen. Zwischenmolekulare Kräfte (hier EN, Bindungspolarität, Dipol, H-Brücken). Alkane, Alkene und Alkine, Erdöl. Substitution, Addition, Polymerisation; Polyme­risate. Delokalisierungvon Elektronen, Aromaten. Kunststoffe und ihre Problematik.

9 Chemische Reaktionen

Reaktionsgeschwindigkeit, chemisches Gleichgewicht, Massenwirkungsgesetz. Protolysengleichgewichte: pH-Wert, Stärke von Säuren und Basen, Pufferung. Redoxreaktionen: Stärke von Reduktions- und Oxidationsmitteln, Redoxpotential. Speicherung chemischer Energie: Batterien. Eigenschaften von Salzen; Komplexe und Komplexreaktionen. Warum laufen chemische Reaktionen ab?

10 Ausgewählte Stoffgebiete (je nach vorhandener Zeit)

Organische Sauerstoffverbindungen, die Farbigkeit von Verbindungen und das Färben von Fasern, Waschmittel, Kunststoffe usw.

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VII. Ein Jahr propädeutischer Chemieunterricht: Ein Lehrgang mit betont phänomenologischem Einstieg (H.U. EHRENSPERGER, Frauenfeld)

An der Kantonsschule Frauenfeld erhalten die Schüler der Maturitätsabteilungen im 9. Schuljahr (vor Abschluss der obligatorischen Schulpflicht) während eines Jahres einen propädeutischen Chemieunterricht (2 Lektionen/Woche). Der "eigentliche" Chemieunterricht setzt dann erst nach einem Unterbruch von 11/2 Jahren in der Mitte der 11. Klasse ein und dauert bis zum Abschluss der Gymnasialzeit. Der Einstieg in "die Chemie" kann deshalb unabhängig von seiner Fortsetzung und völlig frei vom Stoffdruck erfolgen. Bei Schülern dieser Altersstufe sind Entdecker­freude und Kreativität noch nicht verschüttet, so dass bei den meisten von ihnen ein natürliches Interesse an der "Chemie" vorhanden ist. R.U. EHRENSPERGER grün­det seinen Unterricht bewusst auf Experimente, wie es auch auf S. 74 gefordert wird. Er geht dabei seinen eigenen Weg, anders als viele Kollegen; es dürfte sicher für man­che Kollegen - auch von der deutschen Mittelstufe - von Interesse sein, seinen Lehrgang kennenzulernen und dabei zu erfahren, wie man einen interessanten Mit­telstufenunterricht gestalten kann. Im Zentrum des Unterrichts von EHRENSPERGER steht das Phänomen, die den Schüler faszinierende Erscheinung. Der Verlauf des Unterrichts wird weitgehend durch das Gespräch in der Klasse bestimmt: Aussagen oder Behauptungen werden kritisch diskutiert und, wenn immer möglich, durch gemeinsam erarbeitete Experi­mente bestätigt oder widerlegt. Der Unterricht will exemplarisch sein, indem er durch die gründliche Behandlung bestimmter Themen "Pflöcke setzt", die ein tragfähiges Netz an Wissen und Verstehen zu halten vermögen. Der Unterricht findet häufig im Laboratorium, also nicht im Unterrichtszimmer, statt; von den Schülern durchgeführ­te praktische Arbeiten werden im Folgenden in eckige Klammern gesetzt.

1 Grundbegriffe

1.1 Stoff, ein wichtiger Begriff Stoffumwandlung: "in der Chemie passiert etwas". Wichtige Aufgaben des Chemikers: Beobachten und Beschreiben, Ordnen und Erklären [wir finden am Beispiel Schwefelsäure Eigenschaften, die sich auf den Stoff selbst bzw. die sich auf Stoffumwandlungen beziehen; Schüler schlagen Experimente vor, Lehrer führt sie aus] Wichtige Eigenschaften der Stoffe: [Schüler bestimmen von ausgewählten Substanzen elektrische und Wärmeleitfähigkeit, Dichte, Löslichkeit, Kristall­form, Schmelz- und Siedepunkt]

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1.2 Gemisch undReinstoff: [Schüler arbeiten für die Auf trennung eines Gemisches aus dem Alltag Versuchsvorschriften aus, die von den Klassenkameraden getestet werden]. Elemente und Verbindungen: [die Schüler lernen 14 wichtige Elemente kennen und können sie aufgrund einiger Handversuche in metallische und nichtme­tallische Elemente einteilen] Die fünf Klassen reiner Stoffe: [Die Schüler versuchen, eine Vielzahl von Reinstoffen aufgrund ihrer gemeinsamen stoffspezifischen Eigenschaften in Gruppen zusammenzufassen; Teamwork im Klassenverband] Das Kapitel wird von den Schülern durch die Darstellung eines "Maps" (struk­turierte graphische Darstellung wichtiger Begriffe und Beziehungen; GRAF, 1989) abgeschlossen.

2 Die Kerze [vgl. FARADAY (1979)]

2.1 Wir erstellen eine offene Planung: im Klassengespräch suchen wir nach inter­essanten und ästhetischen, "untersuchungswürdigen" Phänomenen. Da Inhalt und Priorität von der Klasse abhängen, kann das Folgende nur ein mögliches Beispiel sein.

2.2 Die einzelnen Untersuchungen (Schülervorschläge): 1. Wachs verschwindet bei brennender Kerze: [nur Verdampfen odereigent­

liche Reaktion? Wir suchen nach neuen Stoffen: Analysestrategie, Nach­weisreaktionen ]

2. Woher kommt der eigenartige Geruch der ausgeblasenen Kerzenflamme? [springende Flamme im Kerzenrauch, Flamme brennt über einem Draht­netz]

3. In der brennenden Kerze kommt festes, flüssiges und gasförmiges Wachs vor (die drei Aggregatzustände: Phänomene und Modellvorstellung; aus­führlich: latente Wärmen [Schmelz- und Abkühlungsdiagramm von Na­phthalin]. Gitterkräfte

4. Die Flamme, ein faszinierendes Spiel: [Kaminwirkung, Farb- und Tempe­raturvergleich mit dem Bunsenbrenner], Modell einer Flamme. (Zusam­menarbeit mit Zeichen- und Deutschlehrer)

5. Entstehen bei der Kerzenflamme auch giftige Substanzen? Umweltproble­matik der Haupt- (C02) und Nebenprodukte (CO, NOx' Russ usw.) einer Verbrennung. Energieprobleme

6. Vergleich mit anderen Reaktionen (Lehrervorschlag): "auch der Mensch produziert CO2'': Redoxreaktion

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7. Quantitative Behandlung (Lehrervorschlag) : Massenumsatz, chemische Gleichung, Molbegriff, Stöchiometrie einfacher Reaktionen

8. Wovon hängt die Flammenhöhe und die Helligkeit einer Flamme ab: Mess­reihen, Interpretation der Resultate, Modellerklärung

3 Wasser, ein ganz besonderer Stoff

3.1 Bedeutung des Wassers für uns und die Umwelt

3.2 Wasserstoff: ein moderner Energieträger wird aus Wasser hergestellt

3.3 Wasser als Lösemittel [Phänomenologie und Modell des Lösevorgangs, Solva­tionsenergie, exothennes und endothennes Lösen]

3.4 Wasser als Transportmittel für unsere Abfälle: die Kläranlage, Eutrophierung der Gewässer

4 Säuren und Basen (hier nur kurze Einführung, da später ausführlich behandelt)

4.1 Säuren und Basen sind Gegenspieler [Schüler entdecken selbständig in einer grossen Auswahl alltäglicher Stoffe die Antagonisten "Säure" und "Base" bzw. die farbigen "Anzeiger'1

4.2 Vorstellung einiger wichtiger Säuren und Basen

5 Zusammenfassung und Überblick:

5.1 Die Halogene

5.2 Die Stickstoff-Phosphor-Gruppe

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Einheiten und Normen im Unterricht

Noch vor zwanzig Jahren gingen die Chemiker in ihrem Alltag mit Bezeichnungen und Einheiten ziemlich salopp um, was sich naturgemäss auch im Chemieunterricht auswirkte. So verstand man z.B. unter ItMor'ein bestimmtes Stoffquantwn ("soviele Gramm einer Substanz, wie ihr Molekulargewicht angibt") oder aber auch eine bestimmte Anzahl (I}) von Teilchen, z.B. Elektronen. Man benützte molare Konzen­trationen und "Normallösungen", wobei die "Normalität" als die Anzahl Val/Liter definiert wurde; die Gleichgewichtskonstante hatte keine Einheit, so dass sie unbe­sehen logarithmiert werden konnte usw. Seither hat sich einiges geändert, in erster Linie dank den Arbeiten von WENINGER, der sich um ein konsequent durchgeführtes, exaktes Begriffssystem bemühte. Mehr­deutige Begriffe und Symbole sollten möglichst eliminiert werden; Zeichen oder Begriffe, die aus der Mathematik stammen, in der Chemie jedoch eine andere Bedeutung bekommen haben, sollten ersetzt werden, so z.B. das "+" in Reaktions­gleichungen durch einen Kreis (da es hier eben keine Addition bedeutet) oder der Ausdruck "Reaktionsgleichung" durch "Reaktionsschema" oder "Umbildungssym­bol" (da es sich dabei nicht um eine Gleichung im mathematischen Sinn handelt). Eine Reihe von WENINGERs Vorschlägen wurde vom Einheitengesetz übernom­men und dadurch - wenigstens in Deutschland - auch für die Schulen verbindlich. Meiner Meinung nach bewirkt jedoch eine Betonung formaler Unterrichtsinhalte nicht, dass die "Chemie" für den Schüler verständlicher wird, selbst wenn sie ein in sich völlig konsistentes System darstellen. Ich bin deshalb der Überzeugung, dass man für den Schulunterricht einen Mittelweg zwischen Exaktheit und früherer Sorglosig- oder Gleichgültigkeit suchen muss, denn es ist in erster Linie unsere Aufgabe, den Schüler in die ItChemie" einzuführen, ihm Verständnis für und sogar Freude an unserer schönen Wissenschaft zu vermitteln und nicht die Beherrschung von Formalismen beizubringen. Die Behandlung und das Einüben rein formaler Un­terrichtsinhalte sollte deshalb nach Möglichkeit beschränkt werden, wenn sie keinen Beitrag zum wirklichen Verständnis von Stoffeigenschaften oder Reaktionen leisten.

Das Mol. In Analogie zum englischen Sprachgebrauch hat man auch im Deutschen den Begriff der "Stoffmenge" (n) eingeführt und verwendet für sie die Einheit "Mol" mit dem Einheitenzeichen "mol". Während aber in der angelsächsischen Literatur der Ausdruck "amount of substance" in der Regel ein gewisses Quantum Stoff bedeutet (z.B. 32 g Sauerstoff oder 58,5 g Kochsalz) wurde im SI-System die Stoff-

1 L ist die LOSCHMIDT-Zahl; sie besitzt - im Gegensatz zur AVOGADRO-Konstante - keine Einheit

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menge zu einer abstrakten Grösse, die von der "Stoffportion" unterschieden werden muss [vgl. dazu auch HAMMER (1980)]. So spricht man z.B. von einer Stoffportion 10 g Kupfer, die eine Stoffmenge von 10/63,5 mol hat. Die Einheit "mol" wird defmiert als die Stoffmenge von L-Teilchen, die im konkreten Fall näher zu spezifi­zieren sind (Atome, Moleküle, Ionen, Elektronen .... ); sie bedeutet also eigentlich keine Stoff-, sondern eine Teilchenmenge. Oder anders gesagt: die "Stoffmenge" ist proportional zur Teilchenmenge. Was die "Stoffmenge" aber wirklich ist, wurde nicht gesagt; sie ist nach WENINGER eine "nicht fassbare Eigenschaft".Man gelangt dann zu Formulierungen wie z.B. der folgenden: "n (Cu) = 5 mol"; in Worten: "Stoffmenge bezogen auf Kupferatome gleich 5 mol", während man früher schlicht von "5 mol Kupfer" sprach. Im Fall von Salzen müsste man sagen: "29,5 g Kochsalz besitzen die Stoffmenge bezogen auf die Formeleinheit Na+Cl' 0,5 mol".

In seinen neueren Arbeiten kommt WENINGER allerdings zum Ergebnis, dass die Festlegung der Grösse "Stoffmenge" nicht glücklich gewesen ist [z.B. WENINGER (1979)], weil der Ausdruck "Stoffmenge" dem Kontinuumsbereich der Materie, der Ausdruck ''Teilchenmenge'' aber dem Diskontinuumsbereich entstammt, die "Stoff­rnenge" also durch das Einheitengesetz in den Diskontinuumsbereich übertragen worden ist Weil WENINGER dies zu Recht als unklar und überflüssig betrachtet, schlägt er die Schaffung einer neuen Basisgrösse, nämlich der "Anzahl" vor. Die Einheit Mol wird dadurch zu einerreinenZählgrösse (wie es für viele Kollegen schon immer der Fall gewesen ist), ähnlich dem Begriff"Dutzend" und bedeutet L''Teilchen''. 1 mol Kupfer entspricht also L Kupferatomen und hat die Masse 63,5 g/mol (die "molare Masse"); 2 mol Kochsalz entsprechen 2L-Formeleinheiten NaCI und haben die Masse 117 g/mol. Mittels der molaren Masse M wird die Masse meiner Stoff­portion gleich n· M. Man spricht dann konsequenterweise von 1 mol Kupferatomen bzw. 2 mol Formeleinheiten Kochsalz, bzw. - wenn die fraglichen Teilchen all­gemein bekannt sind - wieder von 1 mol Kupfer bzw. 2 mol Kochsalz.

Mir scheint, dass der Vorschlag von WENINGER auch für den Schulunterricht zu empfehlen ist, weil er nicht nur die Sprech- und Schreibweise vereinfacht, sondern dem Molbegriff auch eine konkrete Bedeutung verleiht, eine Bedeutung, die jeden­falls vom Schüler weit besser begriffen wird als das Abstraktum "Stoffmenge". Man könnte dann auch wieder von "Stoffmenge" bzw. der "Menge eines bestimmten Stoffes, z.B. Wasser", sprechen statt von "Stoffportion", weil das Mol eine Anzahl meint und eindeutig dem Diskontinuumsbereich zugeordnet ist. Auch wenn das Ein­heitengesetzkaum so rasch in diesem Sinn geändert wird, halte ich diese Sprechweise für die Schule für vernünftig.

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Stoffmengenkonzentration und Molarität. Als "molare Konzentration" bezeich­nete man ursprünglich die Konzentration einer Lösung in mol/Liter, abgekürzt mit "M". Beispiele: O,I-M Salzsäure, 2-M Natronlauge usw. Da aber "molare" Grössen auf eine Stoffmenge von 1 mol bezogen werden (z.B. molare Bildungswärme), darf die molare Konzentration strenggenommen nicht mehr so genannt werden und muss deshalb "StojJmengenkonzentration" heissen. Sie soll auch nicht mehr durch eckige Klammem bezeichnet werden (wie wir es ebenfalls getan haben; vgI. S. 119), son­dern muss durch den Buchstaben c angegeben werden. Dies führt zu Formulierun­gen wie z.B. : "10 ml Natronlauge [c(NaOH) = 1 mo1/1]", wofür man früher einfach "10 mll-M Natronlauge" sagte oderschrieb. Das Beispiel zeigt, dass die Sprech- und Schreibweise keineswegs vereinfacht worden ist.

Im Schulunterricht sollte der Ausdruck "molare Konzentration" um der Korrektheit willen möglichst verschwinden. Wenn man aber die Einheit "Mol" im Sinne WE­NINGERs als Zählgrösse auffasst, müsste auch der Ausdruck "Stoffmengenkonzen­tration" entfallen, und es wäre wohl am zweckmässigsten, den Begriff"Molarität" im Sinn von "mo1/Liter" beizubehalten, aber nicht mehr von "molaren Konzentrationen" zu sprechen.

Die Angabe der Molarität in eckigen Klammern (die in der wissenschaftlichen Literatur allgemein üblich ist), halte ich für die Schule immer noch angemessen, ebenso die Formulierung "l-M Natronlauge" oder "0,05-M NaO-Lösung", denn dies vereinfacht die Schreibweise beträchtlich.

Chemische Symbole. Seit BERZELIUS verwendet man Buchstaben zur Bezeich­nung der Elemente. Während WENINGER dafür plädiert, das Symbol nur zur Bezeichnung eines Atoms des betreffenden Elements zu benützen, bin ich der Meinung, der Schüler sei nicht überfordert, wenn man ihm klarmacht, dass Symbole auch in der Chemie ebenso wie in anderen Bereichen mehrere Bedeutungen besitzen: sie dienen nicht nur zur Abkürzung des Namens, sondern bedeuten auch ein Atom mit der entsprechenden Atommasse. Die "Substanzformel" ("Atomverhältnisformel") gibt dann das Zahlenverhältnis der Atome und zugleich das Massenverhältnis der in einer Verbindung "enthaltenen" Elemente an. Weil jedes Symbol ein Atom mit seiner Atommasse repräsentiert, ergibt sich die Molekülmasse als Summe der Atommassen. Die molare Masse (Masse/mol), die sich auch für Salze oder Festkörperverbindungen angeben lässt, entspricht zahlenmässig der (realen oder ftktiven) Molekülmasse; wegen der Beziehung 1 g = L u bekommt sie die Einheit g/mol. Es ist dann wieder ohne weiteres möglich, einem Schüler zu sagen, er solle 1 mol Benzoesäure oder 0,5 mol Kochsalz abwägen. Er weiss nämlich - sofern er die Formeln kennt - , dass die molaren Massen 122 bzw. 58,5 glmol sind.

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Natürlich lässt sich die molare Masse eines Stoffes auch umständlicher berechnen, wie das folgende, einem Schüler-Lehrbuch entnommene Beispiel zeigt:

Gesucht: molare Masse M des Wassers Gegeben: relative Molekülmasse eines Wassermoleküls m, = 18

absolute Molekülmasse eines Wassermoleküls m. = m . u I ,

Anzahl der Wassermoleküle in 1 mol Wasser: NA = 6,023·1Q23 mol·l

M = N . m. = N • m . u· also M = 6023.1023 mol-I. 18 '1667.10-24 g = 18 g mol-I A I A," ,

Ob man dem Schüler Freude an der Chemie vermitteln kann, wenn man solche For­malismen einübt?

Stöchiometrie. Das "Chemische Rechnen" ist erfahrungsgemäss ein Gebiet, bei dem das anfänglich vorhandene Interesse der Schüler an der "Chemie" rasch erlahmt. Wie schon auf S. 45 betont wurde, scheint es mir wichtig, dem Schüler nur das Grund­prinzip stöchiometrischer Berechnungen klarzumachen und vom stundenlangen Erklären und Einüben aller möglichen Grössen wegzukommen, besonders weil die vom Einheitengesetz verlangte "Stoffmenge" ein Abstraktum ist, worunter sich kein Schüler etwas vorstellen kann. Warum soll ein "Gesetz" uns im Unterricht zum Umgehen mit Begriffen zwingen, die unserem Unterricht nicht nur nichts bringen, sondern unseren Zielen direkt zuwiderlaufen? Wäre es nicht an der Zeit, dass das "Chemische Rechnen" auch im Unterricht - zum mindesten im Mittelstufenunter­richt - drastisch reduziert wird, in ähnlicher Weise, wie SEXL mit grossem Erfolg der "Mathematisierung"des Physikunterrichts entgegengetreten ist und in seinen Bü­chern eine den Schüler und den Laien ansprechende Physik präsentiert? Wie abschreckend wirken dagegen in einem "modemen" Chemielehrbuch die Seiten, die sich mit quantitativen Beziehungen bei chemischen Reaktionen befassen!

Meiner Erfahrung nach ist der folgende Weg für stöchiometrische Berechnungen einfach und übersichtlich; er kann daher vollkommen genügen:

1. Schritt: Aufstellen der Reaktionsgleichung 2. Schritt: Einsetzen der molaren Massen 3. Schritt: Die molaren Massen werden mit 1 mol multipliziert, damit man die

Massengleichung erhält 4. Schritt: Zwischen den gegebenen und gesuchten Massen wird eine Proportion

aufgestellt und diese nach der gesuchten Masse x aufgelöst

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Auch hier geht es natürlich auch anders; dazu wiederum ein Beispiel.

Aufgabe: Wieviel Kohlenstoff wird zur Reduktion von 50 g Blei(II)-oxid benötigt?

Gegeben: m(pbO) = 50 g, ma(Pb) = 207 u, ma(C) = 12 u, ma(O) = 16 u 1. Schritt: Reaktionsgleichung 2 PbO + C - 2 Pb + CO2

2. Schritt: Verhältnis der Stoffmengen n(PbO) : n(C) = 2 : 1 3. Schritt: n(C) = 1/2 n(PbO) 4. Schritt: n = miM m(C)/M(C) = 1/2[m(PbO)/M(PbO)]

m(C) = M(C) ·1/2[m(PbO)/M(PbO)]

m(C) = 12 g/mol • 1/2(50 g/223 g/mol) = U2..i

Die Entscheidung darüber, welcher Lösungsweg für einen Mittelstufenschüler ein­facher zu durchschauen ist, überlasse ich dem Leser.

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Beispiele von Arbeitsanleitungen

Arbeitsanleitung 1: Verbindungen von Nichtmetallatomen (für das Studium eines längeren Abschnittes bestimmt)

Verwenden Sie das Buch "Chemie", 12. Auflage (1984) und beantworten Sie alle Fragen schriftlich.

1. Lesen Sie im Buch die Seiten 71 bis 73

2. Beantworten Sie folgende Fragen: 2.1 Auf welche Weise erfolgt die Verbindung zweier Nichtmetallatome? 2.2 Was ist ein Molekül und welches ist das einfachste Molekül? 2.3 Weshalb sind Verbindungen aus Nichtmetallatomen in der Regel flüchti­

ge Stoffe? 2.4 Was wird geschehen, wenn man Chlorwasserstoff sehr hoch (über 3000

0C) erhitzt?

2.5 Weshalb wird Energie frei, wenn sich zwei Cl-Atome zu einem C1z-Mo­lekül verbinden?

2.6 Warum sind Doppelbindungen schwächer als zwei Einfachbindungen zu­sammengenommen?

2.7 Zeichnen Sie die LEWIS-Formeln für folgende Moleküle: HF, ~S, Br2,

N2H4, C~6' C~4' CHp, ~O, C4H10.

2.8 Was sagt die "Edelgasregel" aus und weshalb ist sie nur eine "Regel"?

3. Lesen Sie im Buch die Seiten 74 bis 78

4. Beantworten Sie folgende Fragen: 4.1 Warum ist die Elektronegativität von Sauerstoff grösser als von Chlor? 4.2 Von welchen Faktoren hängt die Bindungsenergie ab? 4.3 Wann ist eine Elektronenpaarbindung polar? 4.4 Bei welcher Reaktion wird mehr Wärme frei, bei der Reaktion von Wasser-

stoff mit Chlor oder mit Brom?

4.5 Welche Verbindung ist stabiler, ~ oder P~?

4.6 Schreiben Sie LEWIS-Formeln für folgende Stoffe: ~P04' HCI04 4.7 Besteht ein Zusammenhang zwischen Schmelzpunkt und Stabilität? Sind

stabile Stoffe reaktionsträger als weniger stabile?

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5. Lesen Sie im Buch die Seiten 88 bis 96 (erster Abschnitt)

6. Beantworten Sie folgende Fragen: 6.1 Warum ist SiF4 bei Raumtemperatur gasförmig?

6.2 Geben Sie den räumlichen Bau folgender Moleküle an ( evtl. Skizze): ~,

P~, C2~' ap, ~02' S02 6.3 Welche der folgenden Moleküle sind Dipole: ~,SiCI4' S02' HI, BF3,

C2H6 6.4 Warum wird beim Verbrennen von Heizöl (besteht aus C-H-Verbindun­

gen) Energie frei? 6.5 Warum ist SiCl4 trotz stärker polarer Bindungen viel reaktionsfähiger als

CCI4?

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Arbeitsanleitung 2: Fragen zum Kapitel 2.7

(Beispiel einer Arbeitsanleitung für einen kürzeren Text. Die Beantwortung sollte etwa 15 min erfordern)

Lesen Sie im Buch "Chemie" (12. Auflage 1984) die Seiten 45 - 50. Betrachten Sie auch die Farbtafel vor Seite 195!

Beantworten Sie folgende Fragen:

1. Wie nennt man das Spektrum von Sonnenlicht?

2. Worin unterscheidet sich das Spektrum von Sonnenlicht von jenem einzelner Atome eines bestimmten Elementes?

3. Wie lautet die wichtigste Aussage der Quantentheorie?

4. Welche Auswirkung hatte diese auf das Atommodell von Bohr?

5. In welchem Zustand befmden sich die Elektronen eines Atoms nonnalerweise?

6. Wie kann man nun eine Spektrallinie erklären?

7. Was versteht man unter einer Elektronenschale?

8. Warum muss man annehmen, dass es innerhalb einer Schale noch "Unterscha­len" gibt? Wie nennt man die Elektronen dieser Unterschalen?

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Zum Ablauf einer Lektion mit Schülerversuchen z.T. nach H. KOHLER und O. EISENBARTII, [in NÖDING-FLOHR(1979)] , und nach CAPREZ (1989)

Kritische Punkte in der Durchführung von Schülerversuchen (SV)

1. Optimale Arbeitsanweisungen: Schriftliche Arbeitsanweisungen (Schülerversuchsblätter); wenn möglich in der vorausgehenden Stunde austeilen. Kontrolle, dass die Schüler sie durchgearbeitet haben. Evtl. zusätzliche Anweisungen vor Beginn der SV. Möglichst nie Anweisun­gen während des SV.

2. Auswertung: Auch SV müssen sorgfältig ausgewertet werden! Nochmals Fragestellung, Ergebnis­se vergleichen, Fehler diskutieren. Bearbeiten der Arbeitsanweisungen und der vertiefenden Fragen nach der SV-Stunde (Hausaufgabe).

3. Organisation des Ablaufs: In SV arbeiten vor allem die Schüler, nicht der Lehrer! Nach Anweisung durch den Lehrer holen sich die Schüler die vorher vom Lehrer bereitgestellten Geräte und Chemikalien an ihren Platz. Ist der Versuch beendet, so spült jede Arbeitsgruppe ihre Geräte und stellt sie wie auch die Chemikalien wieder auf den Abstelltisch. Der Lehrer kontrolliert Geräte und Substanzen. Jeder Schüler ist für die Vollständigkeit und den einwandfreien Zustand der ihm zugewiesenen Geräte verantwortlich. Schadhafte Stücke müssen sofort gemeldet werden.

4. Anweisungen für die Schüler: a) Vor Beginn des Versuchs:

Lies die gegebenen Anleitungen genau durch. Beachte die Gefahrenhinweise auf den Chemikalienflaschen. Du musst jederzeit über die Kennzeichnung der Stoffe, mit denen gerade gearbeitet wird, Auskunft geben können! Lege alle benötigten Geräte und Chemikalien bereit. Stelle die Geräte mit aus­reichendem Abstand von der Tischkante auf. Wäge allenfalls bestimmte Stoff­mengen vorher ab. Stelle die Versuchsgeräte nach den Angaben in der Anleitung zusammen; prüfe, ob alle Verbindungen (Stopfen, Schläuche) dicht sind und zeige die Apparatur dem Lehrer zur Überprüfung. Erkundige Dich nach dem Standort von Feuerlö­scher, Löschsand und Augenwaschflasche. Esswaren und Getränke gehören auf keinen Fall ins Laboratorium!

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b) Während der Ausführung der Versuche: Arbeite mit möglichstgeringenStojfmengen. Häufig genügt eine Spatelspitze eines festen Stoffs oder 1 - 2 ml einer Flüssigkeit. Chemikalien nicht mit den Fingern anfassen! Lass Feststoffe nicht in Gläser hineinfallen, sondern hineingleiten. Flüssige Rea­genzien werden tropfenweise zugesetzt. Fasse die Vorratsflasche immer mit der Etikette gegen die Hand und lege den Stopfen wngekehn vor Dich hin. Verschliesse jede Flasche sofort nach Gebrauch. Gebrauchte Reagenzien dürfen nicht in die Vorratsflasche zurückgegossen werden. Chemikalien dürfen nur in deutlich gekennzeichneten Flaschen aufbewahrt werden, nie in Arznei- oder Nahrungsmittelbehältern! Gefässe im Zweifelsfall auch beschriften, selbst wenn es nur für wenige Minuten ist. Trage von Anfang bis zum Schluss der Stunde eine Schutzbrille, auch dann, wenn Du fertig bist und der Nachbar noch arbeitet. Beim Arbeiten mit Säuren und Laugen ist besondere Vorsicht nötig. Pipettieren mit dem Mund ist verboten (Peleus-Ball benützen!). Achte darauf, dass lange Haare nicht in die Flamme geraten! Tauche bei Verbrennungen die betreffende Körperstelle blitzschnell mindestens 15 min in eiskaltes Wasser! Spritzer von Chemikalien auf der Haut müssen sofort mit viel Wasser abgewaschen werden; rufe den Lehrer! Wische verschüttete Chemikalien sofort unter Anleitung des Lehrers auf. Halte niemals das Gesicht über ein Gefäss, in dem eine Reaktion abläuft. Schüttle das Reagenzglas beim Kochen ständig und richte seine Mündung weder auf Dich noch auf einen anderen Teilnehmer. Geschmacksprüfungen sind verboten, ausser der Lehrerverlangt sie ausdrück­lich. Zur Prüfung des Geruchs genügt ein Zufächeln. Glasgefässe und Porzellanschalen müssen auf einem Drahtnetz erhitzt werden. Reagenzgläser und Porzellantiegel können direkt in die Flamme gehalten wer­den, doch müssen die Geräte aussen völlig trocken sein. Gefässe aus dickwandi­gem Glas dürfen nicht erhitzt werden. Beobachte alle eintretenden Veränderungen sorgfältig und halte nichts für neben­sächlich. Notiere alle Beobachtungen genau und übersichtlich.

c) Nach Beendigung des Versuchs: Stelle die Gaszufuhr ab, wenn Du sie nicht mehr brauchst. Luftzufuhr des Bren­ners schliessen. Lege alle Geräte beiseite und vervollständige Dein Versuchsprotolcoll. In dieses gehören:

Aufgabe Versuchsdurchführung (mit Skizze der Apparatur)

Beobachtungen Folgerungen, Erklärungen

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Säubere den Arbeitsplatz vor Beginn eines weiteren Versuchs.

d) Nach Beendigung der Stunde: Reinige alle Geräte (Reagenzgläser und Kolben mit Bürste), spüle sie mit entmin. Wasser und hänge sie zum Abtropfen auf Flüssigkeiten kommen in den Ausguss bzw. in die dafür bezeichneten Flaschen. Feste Gegenstände (Filter, Zündhölzer, Glasscherben) gehören in den Abfallei­mer. Schütte keine Substanz weg, bevor Du Dich vergewissert hast, dass sie nicht mehr gebraucht wird. Stelle alle Geräte und Chemikalien wieder an ihren Platz. Überzeuge Dich, dass Gas- und Wasserhahnen geschlossen sind und säubere den Arbeitsplatz.

Folgende Abfallbehälter sollten vorhanden sein:

Nicht brennbare feste Stoffe Papier und andere brennbare feste Stoffe Nicht-halogenierte organische Lösungsmittel Halogenierte organische Lösungsmittel Saure und alkalische wässrige Lösungen Schwermetallsalzlösungen Iodlösungen Silbersalzlösungen Zinksulfid Feste Bleirückstände und feste Bleisalze

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Beispiele von Praktikumsanleitungen

Praktikum durchgeführt in Halbklassen, zwei Schüler bilden eine Arbeitsgruppe. Zeitbedarf2 Lektionen bzw. 4 Lektionen a 40 min (Aspirin, 1,2- und l,4-Addition, EfZ-Isomere).

Versuche mit Salpetersäure

Literatur: "Chemie", S. 297/298

1. Herstellung von Salpetersäure aus Natriumnitrat

Material: 100 m1 Schliffkolben, Destillationsbrücke, Schliff thermometer, 50 m1 Erlenmeyerkolben, Gummischläuche, Natriumnitrat, konz. Schwefel­säure, Babotrichter, Stativmaterial, Brenner

Zu Beginn der Arbeit füllt man sofort 25 m1 konz. Schwefelsäure und 30 g gepulver­tes Natriumnitrat in den Schliffkolben und baut dann die Apparatur zusammen. Vorsicht: Schliff muss sauber bleiben! Vor dem Destillieren Erlenmeyerkolben wägen. Schliffkolben über Babotrichter langsam erwärmen und Salpetersäure über­destillieren. Aussehen der Säure? (Vergleich mit der aufgestellten konz. HN03!). Erlenmeyerkolben am Schluss wieder wägen und Ausbeute bestimmen.

Auswertung:

(1) Nach welcher Reaktion bildet sich Salpetersäure? (2) Warum ist das Produkt gelb? Was ist offenbar während der Reaktion von Na­

triumnitrat mit Schwefelsäure zusätzlich geschehen? (3) Berechnen Sie die theoretische Ausbeute (bezogen auf Natriumnitrat) und ge­

ben Sie die effektive Ausbeute in % des theoretischen Werts an!

2. Reaktion von Salpetersäure mit Metallen

Material: Mg (Späne), Zn (gekörnt), Fe (Draht), Al, Hg, Pb, Au (Blattgold); ca. 70%ige Salpetersäure, Reagenzgläser, Reagenzglashalter, Messzylinder 100 m1

Man beschickt Reagenzgläser mit kleinen Proben der Metalle. 2 Gläser mit Eisen (ca. 1 cm Draht) vorbereiten und in das eine Glas zuerst ca. 1 m1 Wasser geben. Versuche unter dem Abzug ausführen!

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Selbsthergestellte Säure mit etwa 1(3 des Gesamtvolumens mit Wasser verdünnen; Beobachtung? Dann injedes Glas 1-2 ml Salpetersäure geben. Wenn keine Reaktion eintritt, schwach erwärmen (die Säure soll nicht sieden!). Zum Glas mit Blattgold nachher noch das dreifache Volumen konz. Salzsäure zugeben.

Auswertung:

(1) Erklären Sie die Beobachtung beim Verdünnen der Salpetersäure! (2) Wie reagiert konz. Salpetersäure mit Metallen? Stellen Sie für die Reaktion

mit Mg oder Zn die Gleichung auf. (3) Welche Metalle verhalten sich nicht den Erwartungen entsprechend? (vgl. dazu

"Chemie", S. 298 Mitte) (4) Was bewirkt der Zusatz von Salzsäure bei der Reaktion mit Gold? (5) Was bewirkt der Zusatz von Wasser zum Fe-Draht?

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Kalk

Literatur: "Chemie", S. 286/287

Material: Reagenzgläser, Reagenzglashalter, Bechergläser, 500 ml Messkolben, 50 ml Erlenmeyerkolben, Vollpipette 10 ml, Trichter, Bürette, Magnetrührer, pulveri­sierter Kalkstein, Magnesiumpulver, Calciumcarbonat, andere Carbonate, Barium­hydroxidlösung, Glasstab, getrocknete Erde, verd. Salzsäure, 1-M Salzsäure, 0,1-M Salzsäure, I-M Natronlauge, 30% -ige Natronlauge, konz. Salzsäure, 0, I-M Komple­xon-Lösung, Phenolphthalein, Methylorange, HHSSN, Stativmaterial, Brenner

Versuche:

(1) Reduktion von Kalkstein: Eine Mischung von Mg-Pulver und Kalksteinpulver (von beidem etwa 1 cm hoch ins Rg einfüllen) wird stark erhitzt, bis eine Reaktion eintritt (Abzug; heftige Reaktion!). Das noch heisse Glas wird in kaltes Wasser gestellt. Produkte? Vorgang?

(2) Man übergiesse wenig festes Calciumcarbonat mit verdünnter Salzsäure. Was geschieht? Praktische Bedeutung dieser Reaktion? Geht sie mit anderen Carbonaten auch? Überprüfen!

(3) Bestimmung des Kalkgehalts von Erde: 5 g trockene Erde werden in 10 m11-M Salzsäure aufgeschwemmt. Nach einigen Minuten, wenn die Reaktion beendet ist, setzt man etwas Phenolphthalein zu und ermittelt den Gehalt an überschüssiger Säure durch Titration mit I-M NaOH. Weshalb spielt der Kalkgehalt des Bodens eine wichtige Rolle?

(4) Bestimmung der Wasserhärte: 100 m1 Wasser werden mit 5 Tropfen Methyl­orange versetzt und mit O,I-M Salzsäure bis zur ersten wahrnehmbaren Orangefär­bung titriert. Magnetrührer, weisse Unterlage! Um den Farbumschlag besser erken­nen zu können, ist es zweckmässig, neben die zu titrierende Probe eine weitere 100 m1 Wasserprobe zu stellen, die ebenfalls mit 5 Tropfen Methylorangeversetzt worden ist. Titration mindestens dreimal ausführen. Berechnung der Härte in französischen Härtegraden: 1 °F entspricht 1 mg CaCO/l00 m1 Wasser.

(5) Bestimmung des Kalkgehalts von Kalkstein: Ca. 0,5 g pulverisierter Kalkstein (genau abwägen!) werden in einen 50 ml Erlenmeyerkolben gegeben. Mit 10 ml entmin. Wasser und nachher mit 5 ml konz. Salzsäure übergiessen (Abzug!). Wenn

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alles gelöst ist (evtl. geringe Rückstände von Silicatgestein) wird die Lösung ohne Verluste in einen 500 ml Messkolben gegeben. Nachspülen und mit entmin. Wasser zur Marke auffüllen. Von dieser Lösung nimmt man 100 ml und gibt diese in einen 300 ml Erlenmeyer. Zugabe von 5 ml NaOH konz. (30%) und einer Spatelspitze HHSNN ["Calconcar­bonsäure" , 2-Hydroxy-l-(2-hydroxy-4-sulfo-l-naphthylazo )-3-naphthoesäure; In­dikator]. Anschliessend möglichst rasch mit O,I-M Komplexonlösung titrieren bis zumFarbumschlagvon Rotviolettnach Blau. Gegen das Ende muss langsamer titriert werden, da allfällig vorhandene Mg2+ -Ionen den Indikator teilweise binden. 1 m1 Komplexonlösung entspricht 4.008 mg Ca.

(Prinzip der Bestimmung: Ca2+ bilden mit HHSNN einen violetten Komplex. Das Komplexon ist aber der stärkere Komplexbildner und entzieht dem HHSNN-Kom­plex die Ca2+-Ionen, so dass am Ende die Farbe des reinen Indikators sichtbar wird.)

Auswertung:

(1) Welches Element wurde in Versuch (1) nachgewiesen? (2) Erklären Sie die Reaktion von Carbonaten mit Salzsäure. Wie würde Essigsäu­

re reagieren? (3) Geben Sie die Härte des untersuchten Wassers und den Kalkgehalt des Gesteins

an (im zweiten Fall ermittelten Ca-Wert auf CaC03 umrechnen).

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Abhängigkeit des Redoxpotentials von Fe2+/Fe3+.salzlösungen von den Konzentrationen

Literatur: "Chemie", S. 221

Aufgabe: Man misst das Redoxpotential von Gemischen von FeC~- und FeC~­Lösungen mit verschiedenen Konzentrationen gegenüber einer Cu/Cu2+-Elektrode.

Material: 100 ml Messzylinder, 5 und 1 ml Messpipetten, 250 ml Becherglas, Pt­Elektrode, Salzbrücke, I-M CuS04-Lösung, Cu-Elektrode, 100 ml Becherglas (für Cu/Cu2+-Elektrode), Stativmaterial, Voltmeter, FeC~- und FeC~-Lösung, Kabel, Klemmen, Stativmaterial Eisen(II)-chlorid-Lösung: 9,94 g Fe~ 4 Hz0 in wenig entmin. Wasser lösen, 100 mll-M Salzsäure zugeben und auf 1 Liter auffüllen. Eisen( III )-chlorid-Lösung: 13,52 g FeCl3 6 Hz ° in wenig entmin. Wasserlösen, 100 ml 1-M Salzsäure zugeben und auf 1 Liter auffüllen.

Geeignete Mengenverhältnisse: FeC~-Lösung (ml)

0,5 5

25 50 50

FeC~-Lösung (ml)

50 50 25 5 0,5

Man mischt die Lösungen im Messzylinder (zur Abmessung von 5 bzw. 0,5 ml sind Pipetten zu verwenden!), wobei die angegebenen Mengen möglichst genau abgemes­sen werden sollen. Das Gemisch wird in ein 250 ml Becherglas gegossen. Eine Pt­Elektrode wird so befestigt, dass sie in das Gemisch eintaucht. Auch die Cu-Elektrode wird befestigt; die Kupfersulfat- und die Fe(II)/Fe(ill)-Lösungen werden durch die Salzbrücke verbunden. Nach jeder Messung wird die Elektrode gut mit entmin. Wasser abgespült; auch der Messzylinder muss vor der Herstellung einer neuen Mischung gut gespült werden.

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Auswertung:

(1) Die gemessenen Spannungen E werden in den Ausdruck A = E - 0,06 log [Fe3+]/[Fe2+]

eingesetzt. Ergebnis? Wie sollte sich A verhalten? (2) Tragen Sie E als Funktion des Logarithmus von [Fe3+]/[Fe2+] auf. Was für eine

Kurve sollte entstehen? (3) Bestimmen Sie aus Thren Messungen das Normalpotential des Redoxsystems

Fe3+ lFe2+ und vergleichen Sie ihn mit dem Literaturwert.

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Anodische Oxidation von Aluminium ("Eloxieren")

Literatur: "Chemie", S. 236

Material: Aluminiumblech (am besten geeignet ist Raffmal; Reinst-Aluminium), ca. 8 x 10 cm, Pt-Elektrode, Amperemeter (bis 5 A), Widerstand (50 n, 5,5 A), Glas­wanne, 15% ige Schwefelsäure, 1-M Natronlauge, 400 ml Becherglas, Thermome­ter, 150 ml Bechergläser, Stativmaterial, Brenner, Kabel, Klemmen, Farbstofflösun­gen (z.B. Aluminiumgoldorange, Aluminiumviolett, Sanodalrot u.a.); Stromquelle (16 - 20 V =)

Arbeitsvorschrift: Man stellt sich die benötigte Schaltung zusammen und reinigt während dieser Zeit das Al-Blech durch Eintauchen in ca. 1-M Natronlauge, die auf max. 65 "C erhitzt worden ist (30 s). Blech unter fliessendern Wasser gut abspülen und sofort in die als Elektrolyt dienende, ca. 15%ige Schwefelsäure bringen. Stromstärke am Widerstand auf maximal 1,5 A einregulieren und während der Elektrolyse, die etwa 20 min dauert, konstant halten. Während der Elektrolyse Farbstofflösungen (in 150ml Bechergläsern) auf 65"C er­wärmen. Blech nach beendeter Oxidation abspülen und (ohne dass es trocken wird) in Streifen schneiden. Streifen in die Farblösungen bringen und Temperatur konstant halten. Die maximale Farbintensität ist etwa nach 10 min erreicht. Man kann den "Farbstoff' auch in der Schicht selbst erzeugen, wenn man das Blech zuerst in K4[Fe(CN)J-Lösung und nach gutem Spülen in FeC~-Lösung stellt. Aus den Hexacyanoferrat(lI)-Ionen und den Fe3+ -Ionen entsteht dann in den Poren der Schicht schwerlösliches Berlinerblau.

Schaltung:

Auswertung: (1) Welche Vorgänge spielen sich an den Elektroden ab? Warum löst sich die Al­

Anode bei dieser Elektrolyse nicht auf? (2) Worauf beruht die chemische, die elektrochemische Korrosion? (3) Welche andere Möglichkeiten des Korrosionsschutzes gibt es?

Zersetzungsspannung

Literatur: "Chemie", S. 232/233

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Aufgabe: Man bestimme die Zersetzungsspannung einer I-M Cadmiumsulfat­Lösung. Gleichzeitig ermittle man die Kathoden- und Anodenpotentiale und berech­ne durch Vergleich mit den theoretischen Werten die Kathoden- und Anodenüber­spannung.

Material: 400 ml Becherglas, 2 Pt-Elektroden, Kalomel-HalbzeIle (248 mV), Batterie (10 V), Widerstand (2000 Q), Amperemeter (bis 1000 mA), Voltmeter (bis 5 V), Dreiwegschalter, konz. Salpetersäure, I-M Cadmiumsulfat-Lösung, Stativma­terial

Prinzip der Messung: Man schickt einen kleinen Strom durch die Lösung und polarisiert dadurch die beiden Elektroden. Deren Potential wird gegen eine Kalomel­HalbzeIle (ihre Wirkungsweise siehe "Chemie", S. 227) gemessen. Diese besitzt an ihrem unteren Ende eine poröse Membran, die wie eine Salzbrücke als leitende Verbindung wirkt.

Apparatur:

K

Messung:

s

r-------i' V

R = Widerstand A = Amperemeter V = Voltmeter K = Kalomel-HalbzeIle S = Dreiwegschalter

(1) Beide Pt-Elektroden kurz in konz. HN03 tauchen und abspülen, damit sie gleiches Potential annehmen. Elektrodenpotentiale messen.

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(2) Apparatur kontrollieren; Stecker bei der Batterie einstecken

(3) Schieber am Widerstand ein wenig verschieben und dadurch eine kleine Span­nung an die Elektroden anlegen. Amperemeter soll etwa 5 mA ausschlagen. Maximalausschlag am Amperemeter ablesen und tabellieren. Potentiale an beiden Elektroden messen: Kalomel-Halbzelle in die Nähe der einen Elek­trode halten und Schalter richtig stellen (z.B. wie Skizze), dann ablesen. Schalter umstellen, Kalomel-Halbzelle in die Nähe der anderen Elektrode halten und wieder ablesen.

(4) Schieber wieder etwas verschieben, so dass der Maximalausschlag am Ampe­remeter etwa 10 mA wird. Potentiale messen. Messungen so lange wiederho­len, bis bei weiterem Verschieben des Widerstands nur noch kleine Änderun­gen der Elektrodenpotentiale auftreten.

(5) Cadmiumsulfat-LÖsung nach beendeter Messung in die Vorratsflasche zurück­giessen. Benutzte Glaswaren gut mit entmin. Wasser spülen.

Auswertung: Graphische Darstellung auf mm-Papier. Auf der Abszisse willkürli­chen Nullpunkt wählen, der dem Potential der Kalomel~Halbzelle (248 mV) ent­spricht. mA auf der Ot:dinate, Elektrodenpotentiale auf der Abszisse auftragen. Für die mA nicht zu kleinen Masstab wählen! (1) Wie gross ist die Zersetzungsspannung? Welche Vorgänge spielen sich an den

Elektroden ab und wie gross ist die theoretische Zersetzungsspannung? (2) Welches Kathoden- bzw. Anodenpotential musste im Experiment erreicht

werden, damit ein messbarer Strom fliesst? Zu beachten:Elektrodenpotentiale werden auf ~ von Hz!2H+ bezogen; unser "Nullpunkt" entspricht aber 248 mV (bezogen auf Hz /2H+).

(3) Wie gross sind Kathoden- und Anodenüberspannung?

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Ermittlung der Konstitution durch Bestimmung der funktionellen Gruppen

Aufgabe: Man bestimme die funktionellen Gruppen der zur Verfügung stehenden Substanzen, wobei die folgenden Nachweisreaktionen benützt werden. Für die angegebene Molekularforrnel suche man dann eine mögliche Konstitutionsfonnel.

Doppelbindungen: (a) Substanz tropfenweise zu 2 ml einer 1 % Lösung von Brom in CCI4• Test positiv, wenn die braune Farbe raschverschwin­det.

Alkohole:

Aromaten:

Phenole:

(b) 1 ml 0,1 % KMn04-Lg. und 1 ml N~C03-Lg. mischen und einige Tropfen Substanz zugeben (Substanz evtl. in EtOH lö­sen). Test positiv, wenn Entfärbung eintritt und Braunstein ge­bildet wird. Manche ungesättigte Verbindungen geben nur die zweite Re­aktion!

5 Tropfen Cerammoniumnitrat (40% in 2-M HN03) in 0,5 ml Wasser lösen. 1- 2 Tropfen Substanz zugeben. Test positiv, wenn deutliche Rotfärbung eintritt (roter Komplex).

1 Tropfen Substanz in I ml EtOH lösen. 1 - 2 Tropfen auf DC­Platte geben, eintrocknen lassen und unter UV-Lampe be­trachten: Fluoreszenz.

2 Tropfen Substanz in wenig EtOH lösen. Einige Tropfen FeCI3-Lg. zugeben. Test positiv , wenn eine tiefe Färbung entsteht (Rot, Violett, Grün: Fe-Komplexe).

Carbonylverbindungen: Einige Tropfen Dinitrophenylhydrazin-Lg. zu gleichviel Substanz (evtl. in EtOH gelöst) geben und notfalls wenig Wasser zusetzen. Test positiv, wenn ein gelber oder oranger Nieder­schlag entsteht.

Aldehyde: Je 1 ml beider Fehling-Lg. mischen, 0,5 ml Substanz zugeben und kurze Zeit erwärmen. Vorsicht: Lösung "stösst" beim Sie­den! Test positiv, wenn ein roter Niederschlag entsteht (C~O).

Carbonsäuren:

Ester:

Amine:

Auswertung:

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(a) 2 Tropfen NaOH verd. in 5 ml entmin. Wasser geben. 1 Tropfen davon aufUniversalindikatorpapier geben und 1 Trop­fen Substanz auf die blaue Stelle: Gelbfärbung zeigt eine Säure an. Zu beachten: Gewisse Phenole zeigen die Reaktion eben­falls! (b) Wenig Substanz in entmin. Wasser geben und pHmessen. Test positiv, wenn pH unter 4.

0,5 ml Substanz in 0,5 ml EtOH lösen und 2 Tropfen Phenol­phthalein zugeben. Glasstab mit I Tropfen verd. NaOH eintau­chen. Falls die Rotfärbung sofort vergeht, ist eine Säure vorhan­den. Der Test ist dann positiv, wenn die Rotfärbung beim Erhit­zen langsam verschwindet und sich das Ganze wiederholen lässt (Verseüung des Esters).

1 Tropfen Substanz zusammen mit 1 Tropfen Chloroform und KOH-Perle stark erwärmen: Bildung von Isonitril (R-N=C); Geruch!

(a) Man gebe die Konstitution der erhaltenen Substanzen an. (b) Cyclohexen entfärbt Bromwasser rasch. Die wässrige Lösung zeigt ein pH

von etwa 2. Wie ist das zu erklären?

Geeignete Substanzen: Ethanol, Butanol, Acetaldehyd, Propionaldehyd, Butyralde­hyd, Crotonaldehyd, Benzaldehyd, Zimtaldehyd, Salicylaldehyd, Aceton, Butanon, Acetophenon, Resorcin, Hydrochinon, Maleinsäure, Benzoesäure, Salicylsäure, Zimtsäure, Essigester, Benzoesäureethylester, Anilin

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Synthese von tert. Butylbenzol und Destillation

Das Ziel dieser Aufgabe ist die Abtrennung und Reinigung einer Substanz durch Destillation. Zu diesem Zweck wird, ausgehend von Benzol, zuerst tert. Butylbenzol hergestellt und dieses dann anschliessend aus dem Reaktionsgemisch abgetrennt. Die Wirksamkeit der Trennung wird gaschromatographisch untersucht.

1. Synthese von tert. Butylbenzol

Material: 50 ml Rundkolben mit NS 29, Rückflusskühler mit NS 29, Schliffklam­mem, 150 ml Becherglas, 100 ml Messzylinder, Scheidetrichter, wasserfreies Alu­miniumchlorid, Benzol, tert. Butylchlorid, Eis, Ether, wasserfreies Natriumsulfat, Trichter, Faltenfilter, Stativmaterial Über den Reaktionsablauf siehe "Chemie", S. 366/368 und 443 ("Friedel-Crafts­Reaktion")

Ausführung: In 50 ml Rundkolben gibt man 3,4 g tert. Butylchlorid (2-Chlor-2-me­thylpropan) und 13 g Benzol. Vorsicht: Nicht auf die Haut bringen, Dämpfe nicht einatmen! Der Kolben wird mit ca. 50"C warmem Wasser auf 30-35 "C erwännt. Jetzt gibt man 0,5 g wasserfreies AIC~ zu und setzt sofort (!) einen Rückflusskühler auf (Abzug!). Reaktionsgemisch während 5 min in heissem Wasser stehen lassen. Kühler an Stativ befestigen! In 150 ml Becherglas gibt man etwa 15 g zerkleinertes Eis und 10 ml Wasser und giesst das Reaktionsgemisch auf die EisIW asser-Mischung. Wenn das Eis geschmol­zen ist, gibt man alles in einen Scheidetrichter, setzt etwa 15 ml Ether zu, schwenkt gut um und trennt die Phasen. Die untere (wässrige) Phase wird verworfen; die obere (organische) Phase wird in einem kleinen Becherglas mit etwa 1 Polylöffel voll wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Mit Faltenfilter in 50 ml Spitzkolben filtrie­ren. (Wasserfreies Natriumsulfat hydratisiert sich und entzieht dadurch der organi­schen Phase Wasser.)

2. Durchführung der fraktionierten Destillation

Material: Destillationsapparatur mit NS 14,5, Siedesteine, Ölbad, Thermometer, mehrere 25 ml Erlenmeyerkolben

Ausführung: Schliffapparatur (Spitzkolben, Destillationsbrücke, Thermometer, Vorstoss) aufstellen. Siedestein zusetzen! Ölbad verwenden! Temperatur des Ölba­des mit gewöhnlichem Thermometer messen (Ölbad soll etwa 80 "C heisser sein als die gewünschte Destillationstemperatur). Thermometer am Stativ befestigen!

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Langsam erhitzen, bis die Destillation einsetzt. Temperatur konstant halten, bis bei der betreffenden Temperatur nur noch wenige Tropfen überdestillieren. Fraktionen einzeln in kleinen Erlenmeyerkolben auffangen. Man notiere sich die Anfangs- und Endtemperatur jeder Fraktion sowie die jeweilige Ölbadtemperatur. Erlenmeyer­kölbchen mit Kork verschliessen, mit Platz- und Fraktionsnummer anschreiben und zum Gaschromatographieren abgeben.

Siedepunkte (OC) Ether: 34,6 Benzol: 80,1 tert. Butylbenzol: 169,1

Auswertung:

(1) Welche Funktion hat das zugesetzte Aluminiumchlorid? Wie entsteht das HCI­Gas?

(2) Erstellen Sie ein Destillationsprotokoll! (3) Werten Sie das Gaschromatogramm aus! Bestimmen Sie.die prozentuale Zu­

sammensetzung der einzelnen Fraktionen! Wie könnte eine bessere Trennung erreicht werden?

(4) Im GC der letzten Fraktion erscheinen nach dem Peak von tert. Butylbenzol zwei weitere flache Peaks. Um welche Stoffe könnte es sich handeln?

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Synthese von Aspirin und Identifikation des Produkts

Die folgenden Übungen sollen einige Probleme beleuchten, wie sie sich bei der Synthese organischer Substanzen stellen: Synthese der Substanz selbst, Überprüfung ihrer Eigenschaften durch Vergleich mit den Eigenschaften der Ausgangsstoffe und des reinen Produkts, Identifizierung des Produkts und Prüfung seiner Reinheit

Literatur: "Chemie", S. 396,414/415

1. Synthese von Aspirin

Material: 150 mI Erlenmeyerkolben, Glasstab, 10 mI Messzylinder, je ein 400 mI und ein 150 mI Becherglas, Nutsche (Durchmesser 5 cm), Rundftlter für Nutsche, Saugflasche mit Gummidichtung, Heizplatte, Salicylsäure, Essigsäureanhydrid, konz. Schwefelsäure, Ethanol, Eis, Stativmaterial

Ausführung: Salicylsäure, eine aromatische Verbindung mit einer Carboxyl- und einer Hydroxylgruppe, tritt in Kirschen, Pflaumen und vielen Beeren auf. Wird die phenolische' Hydroxylgruppe mit Essigsäure verestert, so entsteht Acetylsalicylsäu­re, ein Ester der Essigsäure, der unter der Bezeichnung Aspirin als fiebersenkendes und schmerzlinderndes Mittel im Handel ist. Manche Mittel enthalten auch Acetyl­salicylsäure in Kombination mit anderen Stoffen. Für unsere Synthese gehen wir aus von Salicylsäure und Essigsäureanhydrid (statt Essigsäure). Dieses hat den Vorteil, bei der Veresterung Essigsäure statt Wasser zu liefern, so dass die Reaktion nicht umkehrbar verläuft. Sie wird - ebenso wie die "ge­wöhnliche" Veresterung - durch Protonen katalysiert. In einen 150 mI Erlenmeyerkolben werden 5 g Salicylsäure eingewogen. Nun gibt man 7 mI Essigsäureanhydrid dazu. Etwa am Rand des Kolbens hängengebliebene Substanz wird mit dem Essigsäureanhydrid in den Kolben gespült. Man setzt nun 2 bis 3 Tropfen konzentrierte Schwefelsäure zu und erhitzt den Kolben während 15 min im heissen Wasser bei etwa 70 "C. Zeitweiliges Umrühren mit einem Glasstab! Zur heissen Lösung gibt man dann 2 mI Wasser, wobei allfällig überschüssiges Essigsäu­reanhydrid zersetzt wird. Nachher fügt man weitere 20 mI Wasser zu, giesst den Kolbeninhalt in ein 150 mI-Becherglas und stellt dieses in Eiswasser. Die ausgefal­lenen Kristalle werden mit einer Nutsche abgesaugt (Saugflasche am Stativ befesti­gen!) und mit wenig Wasser gewaschen. Zur Reinigung wird das Rohprodukt urnkristallisiert. In einem 150 mI-Becherglas

I Phenole sind Verbindungen, die direkt an aromatische Ringe gebundene Hydroxylgruppen enthal­ten; siehe S. 396.

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wird es mit gerade so viel Ethanol versetzt, dass sich in der Hitze (Heizplatte!) alles löst. Dann nimmt man das Glas von der Heizplatte und tropft Wasser bis zur ersten auftretenden Trübung zu. Die Trübung mit einigen Tropfen Ethanol lösen und das Glas zum Kristallisieren in Eiswasser stellen. Allfällig in geringen Mengen vorhan­dene Verunreinigungen bleiben beim Auskristallisieren des Produkts in der "Mutter­lauge" (der Lösung) zurück. Produkt absaugen und zum Trocknen stehen lassen.

2. Prüfung der Eigenschaften der Ausgangsstoffe und unseres Produkts

Zur Prüfung verwendet man nebeneinander Salicylsäure, reines (käufliches) Aspirin und das selbst hergestellte Produkt.

Material: Schmelzpunktsblock mit Thermometer, Schmelzpunktsröhrchen, Eisen(ill)-chlorid-Lösung, DC-Platten und -Kammer, Glühröhrchen, UV-Lampe, Föhn, Methanol, Aceton, Ethanol, Salicylsäure, Acetylsalicylsäure (rein), IR-Spek­tren

a) Bestimmung des Schmelzpunkts Die Proben werden im Schmelzpunktsblock langsam (!) erhitzt. Der Schmelzpunkt ist erreicht, wenn sich ein Flüssigkeitsmeniskus bildet. Temperatur ablesen. Da der Schmelzpunkt eines Gemisches stets niedriger ist als der Schmelzpunkt der reinen Komponenten, bestimme man auch den Schmelzpunkt eines Gemisches von reinem Aspirin bzw. von Salicylsäure mit dem selbst hergestellten Präparat.

b) Eisenchlorid-Reaktion Phenole ergeben mit Eisenchlorid- (FeC~ -) Lösung farbige Komplexe (grün, violett, blau). Man prüfe sowohl Salicylsäure, das reine Aspirin und das selbst hergestellte Präparat: EineMesserspitze der Substanz wird in etwa 5 ml Aceton gelöst und etwa 1 ml FeCl3-Lösung zugegeben. Unterschiede?

c) Dünnschichtchromatographie (vgl. auch S. 344) Prinzip: Auf einem Träger (Glas- oder Alu-Platte) ist eine dünne Schicht aus adsorbierendem Material (meist Kieselgel, Si02, stark polar) aufgetragen; sie bildet die "stationäre Phase". Die zu untersuchenden Substanzen werden unten (etwa 1 cm vom Rand entfernt) auf die stationäre Phase aufgebracht. Die Platte wird in ein Glas gestellt, das etwa 0,5 cm hoch Laufmittel (hier MethanoVAceton 1 : 1) enthält und dicht verschlossen werden kann. Das Laufmittel steigt als Folge der Kapillarwirkung empor, und die einzelnen Komponenten des Gemisches wandern je nach ihrer Polarität verschieden weit mit.

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Man löst je eine kleine (I) Spatelspitze der Substanz in 1 m1 Ethanol (im Glührohr) und trägt je einen Tropfen davon mittels eines abgebrochenen Schmelzpunkströhr­chens auf die OC-Platte auf. OC laufen lassen. Ist das Laufmittel etwa 2 cm vom oberen Rand entfernt, so nimmt man die Platte aus der Kammer, trocknet sie mit dem Föhn und schaut sich das Resultat unter der UV-Lampe an. Nebeneinander Salicylsäure, reines und selbst hergestelltes Aspirin auftragen!

d) Infrarotspektren (vgl. auch S. 478) Die Zuordnung der verschiedenen Absorptionsbanden eines IR-Spektrums zu be­stimmten Bindungen ist durch Vergleich der Spektren von Substanzen mit denselben funktionellen Gruppen erfolgt Für unsere Zwecke wichtig sind die folgenden Banden:

C-O (Alkohole, Carbonsäuren, Ester) C=O (Aldehyde, Ketone, Carbonsäuren, Ester) C-H (Alkane) C-C (aromatische Ringe) C-H (aromatische Ringe)

cm-I

1080 -1300 1690 - 1760 2850 - 2960 1450 - 1600 (vier Banden) 730 - 770 und 690 - 710 (mono-) 735 - 770 (ortho-di-) 750 - 810 und 690 -710 (meta-di) 800 - 860 (para-di-)

Zum Vergleich werte man die IR-Spektren folgender Substanzen aus: Salicylsäure,

Essigsäure, Benzoesäure (CJ!sCOOH), Aspirin, eigenes Präparat.

Auswertung:

(1) Man gebe die Ergebnisse der verschiedenen Prüfungen der drei Substanzen an. Was lässt sich bezüglich des eigenen Präparats schliessen?

(2) Welche Banden lassen sich in den IR-Spektren erkennen? Was sagen sie für das eigene Präparat aus?

(3) Ist das selbst hergestellte Präparat wirklich Aspirin? Ist es rein?

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Addition an konjugierte Doppelbindungen (1,2- und l,4-Addition)

Literatur: "Chemie", S. 401/402

Aufgabe: Bei konjugierten Doppelbindungen kann eine Addition sowohl in 1,2- wie in l,4-Stellung (an den beidenEnden des konjugierten Systems) erfolgen. Wir wollen experimentell untersuchen, wie die Addition vonPhenylmagnesiumbromidan Benzal­acetophenon (1,3-Diphenyl-2-propen-l-on) verläuft. Die 1,2-Addition entspricht der "normalen" Addition einer Grignard-Verbindung an die Carbonylgruppe und liefert einen tertiären Alkohol, während durch 1,4-Addition ein Enol entsteht, das sich in ein (gesättigtes) Keton umwandelt. Die beiden möglichen Produkte lassen sich durch chemische Nachweisreaktionen sowie durch ihr IR-Spektrum unterscheiden.

Material: 100 ml Zweihalskolben mit NS 29 und NS 14,5, Tropftrichter mit Druckausgleich (NS 14,5), Rückflusskühler mit NS 29, Schliffklammem, Messzy­linder 100 ml, 50 ml Becherglas (zum Umkristallisieren), Messzylinder 10 ml, 300 ml Erlenmeyerkolben, Scheidetrichter, Nutsche (Durchmesser 5 cm), Rundfilter für Nutsche, Saugflasche mitGummidichtung, Brombenzol, Mg-Späne, Iod, Ether (was­serfrei)~ Benzalacetophenon, Eis, pR-Papier, Ethanol, konz. Salzsäure, Kaliumcar­bonat wasserfrei, absoluter Ethanol, Chloroform, Benzol, Heizkalotte, DC-Platten und -kammer, Glühröhrchen, Schmelzpunktsröhrchen, Föhn, UV-Lampe, Ceram­moniumnitrat-Lösung, Dinitrophenylhydrazin-Lösung, Stativmaterial, Rotations­verdampfer

Ausführung: In den Zweihalskolben werden 0,85 g trockene Mg-Späne und ein Iod­kristall gegeben. Rückflusskühler und Tropftrichter aufsetzen. In den Tropftrichter gibt man eine Lösung von 3,95 g Brombenzol in 40 ml wasserfreiem Ether. Das Iod wird durch vorsichtiges (!) Befächeln mit der leuchtenden Bunsenflamme zum Verdampfen gebracht. Man lässt nun die Brombenzol-Lösung langsam zum Magne­sium zutropfen. Der Ether sollte zum Sieden kommen (notfalls mit Heizkalotte schwach erwärmen). Eine Braunfärbung zeigt an, dass sich das Grignard-Reagens bildet. Wenn alles Brombenzol zugegeben worden ist, hält man das Reaktionsge­misch noch während 15 min am Sieden (Heizkalotte). Unterdessen löst man 4 g Benzalacetophenon in 50 ml wasserfreiern Ether (eventuell kurz über Dampfbad erwärmen!) und tropft diese Lösung nachher während 10 min zur Lösung des Grignard-Reagens. Nach 10 min weiterem Erwärmen (Heizkalotte) wird im Eisbad gekühlt. Das Reaktionsgemisch wird nun vom überschüssigen Magnesium in einen 300 ml Erlenmeyerkolben abgegossen. Unter Umschütteln gibt man 5 ml Ethanol und nachher eine Lösung von 5 ml konz. Salzsäure in 50 ml Wasser zu. Die wässrige Phase

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wird im Scheidetrichter abgetrennt und verworfen; die etherische Phase wird 2 bis 3 mal mit Wasser gewaschen, bis das pH des Waschwassers etwa 5 - 6 ist. Etherlösung mit 5 g wasserfreiem Kaliumcarbonat trocknen und Ether absaugen (Rotationsver­dampfer). Eine kleine Probe des Rohproduktes für OC in ein Glühröhrchen geben und den Rest aus heissem absolutem Ethanol umkristallisieren. Abkühlen lassen und Produkt abnutschen (Saugflasche an Stativ befestigen!). Evtl. mehrmals umkristalli­sieren (Produkt ist nahezu reinweiss!).

Untersuchung des Produkts:

(a) OC des Roh- und des Endprodukts: Substanzen in Chloroform lösen (20 bis 50 mg in 2 - 3 ml). Laufmittel Benzol oder BenzoVChloroform 1 : 1. OC-Platte unter der UV-Lampe betrachten, vorher aber mit Föhn gut trocknen.

(b) Zur Prüfung auf das Vorhandensein einer Hydroxylgruppe setzt man 5 Trop­fen Cerammoniumnitratlösung (40% Cerammoniumnitrat in 2-M Salpeter­säure) zu einer kleinen Spatel spitze der Substanz zu. Testpositiv, wenn deut­liehe Rotfärbung eintritt (Bildung eines roten Komplexes). Um das Vorhandensein einer Carbonylgruppe zu prüfen, löstmaneinekleine Probe der Substanz in Ethanol und gibt einige Tropfen Oinitrophenylhydra­zin-Lösung hinzu: Bildung eines gelben Niederschlags (schwerlösliches Oini­trophenylhydrazon).

(c) IR-Spektrum des gereinigten Produkts aufnehmen. Hinweise: Carbonylverbin­dungen zeigen im Gebiet von 1680 - 1740 cm -I eine sehr intensive Bande (C=O­Streckschwingung). Alkohole absorbieren im Gebiet von 3350 cm-I (O-H­Streckschwingung) und 1050 - 1100 cm-I (C-O-Streckschwingung).

Auswertung:

(1) Welche Substanz ist in unserem Fall hauptsächlich entstanden und wie ist die Reaktion verlaufen?

(2) Versuchen Sie das IR-Spektrum möglichst vollständig auszuwerten!

Ergänzende Hinweise: Oie Reaktion lässt sich auch mit anderen a,ß-ungesättigten Carbonylverbindungen, z.B. mit Crotonaldehyd (2-Butenal), ausführen. Statt Phe­nylmagnesiumbromid kann man auch Methylmagnesiumbromid addieren; man ver­wendet dann statt Brombenzol eine Lösung von 3,55 g Methyliodid in wasserfreiem Ether.

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Veresterungsgeschwindigkeit

Literatur: "Chemie", S. 414/415

Material: 100 ml Zweihalskolben mit NS 29 und NS 14,5, Rückflusskühler mit NS 14,5, Schliffklammem, Stopfen für NS 29, Wasserbad, Stativmaterial, Brenner, Thennometer, 1 ml Vollpipette, Stoppuhr. 250ml-Erlenmeyerkolben, 150mlErlen­meyerkolben, 2 50 ml Erlenmeyerkolben, Eis, Kochsalz, Becherglas 400 ml, Phe­nolphthalein, Magnetrührer, Bürette, I-M Natronlauge, ein Alkohol und eine Car­bonsäure, konz. Schwefelsäure

Ausführung: Je 0,4 mol Säure und 0,4 mol Alkohol in einen 50 ml Erlenmeyerkol­ben geben und zur Säure 0,5 ml konz. Schwefelsäure zusetzen. Thennometer am Stativ befestigen. Wasserbad mit Wasser füllen und sofort aufheizen. Durch Regu-

lation der Gasflamme Temperatur Apparatur: konstant auf 70 oe halten. Am An-

am Stativ befestigen

Thennometer

Reaktionsmischung

fang ist ständige Kontrolle nötig! Der Zweihalskolben wird mittels SchliffklammervomRückflussküh-ler (ohne Wasserkühlung!) gehal­ten. Man gibt die Säure hinein und verschliesst den Hals dicht. Jetzt legt man alle für die nachfolgende Titration erforderlichen Geräte bereit und füllt die Lauge in die Bürette. Zweihalskolben mit der Säure sowie Erlenmeyerkolben mit dem Alkohol in das warme Wasser stellen. Nach etwa 5 min haben die Flüssigkeiten die Wassertemperatur angenommen.

Nun giesst man sie zusammen, schüttelt um, misst die Zeit und entnimmt der Mi­schung sofort 1 ml Flüssigkeit (1 ml-Pipette!). Nach je 5 min wird wieder 1 ml Gemisch entnommen usw. Das zu titrierende Reaktionsgemisch wird in einen 150 ml Erlenmeyerkolben gegeben und sofort in eine EisIKochsalz-Mischung gestellt (warum?). Zugabe von 10 - 20 ml entmin. Wasser, 2 - 3 Tropfen Phenolphthalein und Titration mit I-M Natronlauge bis zur bleibenden Rosafärbung. Magnetrührer und weisse Unterlage verwenden. Man sollte mindestens 6 bis 8 Messungen ausführen. Am wichtigsten sind die ersten 3 bis 4.

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Auswertung:

(1) Abnahme des Säuregehalts im Reaktionsgemisch als Funktion derZeit graphisch darstellen (Millimeterpapier!). Man vergleiche die Ergebnisse verschiedener Gruppen.

(2) Man diskutiere die unterschiedlichen Reaktionsgeschwindigkeiten bei der Ver­esterung verschiedener Säuren und Alkohole ("sterische Hinderung").

Geeignete Alkohole und Säuren: Ethanol, I-Propanol, 2-Propanol, tert. Butylalko­hol; Essigsäure, Propionsäure, Isobuttersäure, Trimethylessigsäure (uPivalinsäure")

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Azofarbstoffe

Literatur: "Chemie", S. 426, 427, 497

Die Synthese der Azofarbstoffe (mit der charakteristischen "Azo-Gruppe" (-N=N-) erfolgtin zwei Schritten. Zuerst wird ein aromatisches Amin (die "A'OrKomponente'') diazotiert, d.h. mit Nitrit und Salzsäure in ein Diazoniumsalz übergeführt (S. 426). In der zweiten Stufe wird das diazotierteAmin mit der "Kupplungskomponente" (einem durch Substituenten aktivierten Aromaten) zum Azofarbstoff gekuppelt. Wir synthe­tisieren mit den gegebenen A'Or und Kupplungskomponenten verschiedene A'Or farbstoffe und prüfen die Färbbarkeit des Testgewebes.

Azokomponenten:

Kupplungskomponenten:

Sulfanilsäure (4-Aminobenzol-l-sulfonsäure) Naphthionsäure (l-Aminonaphthalin-2-sulfonsäure) 4,4'-Diaminodiphenylamin o-Dianisidin(4,4'-Diamino-3,3'-dimethoxybiphenyl)

Phenol Schäffersäure (2-Naphthol-6-sulfonsäure) H-Säure (I-Amino-8-hydroxy~3,6-disulfonsäure)

Material: Je ein150 ml und 50 ml Erlenmeyerkolben, 1 Liter-Becherglas, 100 ml Messzylinder, Tropfpipeuen, Magnetrührer, Glasstab, Spatel, Azo- und Kupplungs­komponenten, I-M Natriumnitrit-Lösung, Kaliumiodid-Stärke-Papier, Harnstoff, pH-Papier, verd. Essigsäure, Testgewebe

Arbeitsvorschrift:

Die Reaktionsmischungen müssen während der ganzen Synthese mit dem Magnet­rührer gerührt werden.

1. In einen 150 ml Erlenmeyerkolben gibt man zu 10 ml2-M Salzsäure etwa 0,1 g (Spatelspitzet) der Azokomponente.

2. Man verdünnt die Aufschlämmung mit 90 ml Wasser und tropft anschliessend aus einer Pipette langsam 20 Tropfen I-M NaN0z-Lösung zu. Mit einem Glas­stab bringt man einen Tropfendes Reaktionsgemisches aufKaliumiodid-Stärke­Papier. Das Papier muss blau werden. Ist dies nicht der Fall, so gibt man noch­mals einige Tropfen Nitrit-Lösung zu und prüft wieder mit Kaliumiodid-Stär­ke-Papier.

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3. Zur Entfernung des Nitrit-Überschusses tropft man so viel gesättigte Harnstoff­lösung zu, bis der Test mit dem Kaliumiodid-Stärke-Papier keine Blaufärbung mehr ergibt.

4. In einem 50 ml Erlenmeyerkolben mischt man nun 0,1 g (Spatelspitze!) der Kupplungskomponente mit 11 ml2-M Natronlauge. Dieses Gemisch wird lang­sam in den grösseren Erlenmeyerkolben getropft.

5. Die Reaktionsmischung sollte jetzt basisch sein (mit Glasstab einige Tropfen auf pH-Papier geben!). Wenn dies nicht der Fall ist, setzt man tropfenweise Natron­lauge zu, bis die Lösung deutlich basisch ist

6. Der pH-Wert des Reaktionsgemisches wird nun mit Essigsäure auf 4 bis 5 ge­senkt. Anschliessend giesst man die Lösung in ein 1 Liter-Becherglas, verdünnt sie mit 300 ml Wasser und erhitzt sie zum Sieden. Nun bringt man ein nasses Stück Testgewebe in die heisse Lösung und kocht es während 5 bis 10 min. Die gefärbte Probe wird anschliessend gut mit Wasser gespült und zum Trocknen ausgelegt.

7. Zur Aufnahme des Absorptionsspektrums siehe Spezialanleitung.

Auswertung:

1. Welche Gewebe lassen sich gut färben, welche schlecht? Versuchen Sie, diese Ergebnisse zu erklären!

2. Besteht eine Gesetzmässigkeit zwischen der Grösse der Farbstoffmoleküle bzw. der Ausdehnung des delokalisierten Elektronensystems und den Farbtönen bzw. dem Absorptionsspektrum?

Testgewebe käuflich bei der Eidg. Materialprüfanstalt (EMP A), St. Gallen

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Seifenherstellung (Vorschrift von J. Dual, Zürich)

Material: 500 ml Becherglas, Zungenspatel, Dreifuss, Drahtnetz, Brenner, 10 ml Messpipetten

Ansatz: Kokosfett 30g Titandioxid 0,5 g Rizinusöl 15 g Zinkoxid 1,5 g Natronlauge 32% 3ml Bolus = Kaolin 0,5 g Kalilauge 47% 3ml Farbstoff 0,05g Polyethylenglykol 5ml Parfum 5 Tropfen 1,2-Propylenglykol 12,5g TropanolOC O,05g

Stearinsäure 3,0 g

Ausführung: In das 500 ml Becherglas werden nacheinander die oben genannten Substanzen eingewogen bzw. abgemessen und zugegeben, ausgenommen die Stea­rinsäure. Nun stellt man das Becherglas auf den Dreifuss und erwännt unter Rühren mit dem Zungenspatei, bis eine leicht exotherme Reaktion einsetzt, die sich durch Schäumen bemerkbar macht. Jetzt entfernt man den Brenner. Nach dem Absinken des Schaumes gibt man unter gutem Rühren die Stearinsäure zu (ohne zu heizen!) und giesst die Seifenschmelze sofort in eine Form. Man lässt die Seife in der Form erkalten. Man achte darauf, dass das Fett/Öl/Laugen-Verhältnis genau eingehalten wird!

Polyethylenglykol

1,2-Propylenglykol

dient zur Formgebung, verhindert das Austrocknen und fixiert das Parfum dient als hochsiedender Lösungsvermittler und verhin­dert die Blasenbildung vor dem Erstarren der Seife, hält die Seife feucht und erhöht den Reinigungseffekt.

Titandioxid, ZnO, Kaolin Diese Pigmentautbellerdienen zur Beseitigung derTrans­

TropanolOC Stearinsäure

parenz und als Füllmittel zur Formgebung wirkt als Antioxidans neutralisiert überschüssige Lauge und wirkt als Salz oder Ester als Überfettungsmittel. Salze und Ester sind haut-freundlich und mildern die Reizwirkung der Kokosseife.

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EIZ-Isomerie: Synthese und Trennung eines EIZ-Isomerenpaars

Literatur: "Chemie", S. 357,451,452

Synthetisiert man ungesättigte Verbindungen, so werden oft beide mögliche Stereo­isomere gebildet. In unserem Experiment (Synthese vonp-Nitro-a-phenylzimtsäure) lassen sich die beiden Isomere relativ leicht voneinander trennen, weil ihre Säurestär­ken genügend verschieden sind. Schema der Reaktion:

--.~ 0 N-C H -CH=C-COOH 2 6 4 I C6Hs

p-Nittobe~dehyd Phenylessigsäure p-Nitro-a-phenylzimtsäure

Material: 50 ml Rundkolben mit NS 29, Rückflusskühler (NS 29), Schliffklammern, 250 ml Bechergläser, 50 ml Bechergläser (zum Umkristallisieren), Ölbad, Thermo­meter, Stativmaterial, Brenner, pH-Meter, DC-Platten und -kammer, Glühröhrchen, SchmelzpunktsTÖhrchen, Föhn, UV-Lampe, je ein 100 ml und 10 ml Messzylinder, Heizplatte,p-Nitrobenzaldehyd, Phenylessigsäure, Pyridin, Acetanhydrid, konz.Salz­säure, 0,5-M Natronlauge, verd. Essigsäure, Benzol, Aceton, Nutsche (Durchmes­ser etwa 5 cm), Rundfilter für Nutsche, Saugflasche mit Gummidichtung, Schmelz­punktsblock, Molekülmodelle (Kalotten)

Ausführung: In einem 50 ml Rundkolben mit NS 29 wird eine Lösung von 6,11 g p-Nitrobenzaldehyd in 4 ml Pyridin (wirkt als Base; bildet das Carbanion der Phenyl­essigsäure) gründlich mit 4 ml Acetanhydrid gemischt. (Acetanhydrid reagiert mit dem bei der Reaktion gebildeten Wasser, so dass dieses dadurch gebunden und aus dem Reaktionsgemisch entfernt wird.) Man setzt einen Rückflusskühler auf und erhitzt das Gemisch während 30 min in einem Ölbad (Badtemperatur 140 0C). Man lässt das Gemisch aufRaumtemperaturabkühlen und giesst es in ein Becherglas, das 100 ml entmin. Wasser und 8 ml konz. Salzsäure enthält. Die sich bildende feste Masse wird zwei- bis dreimal mit je 100 ml 0,5-M NaOH unter schwachem Er­wärmen extrahiert. Zu den vereinigten Extrakten gibt man so lange wässrige Essig­säure hinzu, bis ein pH-Wert von 5 bis 5,5 erreicht ist (Messung mit Glaselektrode). Das eine Produkt scheidet sich aus; es wird abgesaugt (Saugflasche an Stativ befestigen!), mit wenig kaltem Wasser gewaschen und aus etwa 10 ml Eisessig um­kristallisiert. Man bestimme den Schmelzpunkt und prüfe die Reinheit mitDC (Lauf­mittel: BenzoVAceton 9: 1).

- 241-

Um das andere Isomer zu erhalten, fügt man 10 m1 konz. Salzsäure zur Mutterlauge nach dem Absaugen von Produkt 1. Ausgeschiedenen Festkörper absaugen, mit wenig kaltem Wasser waschen. Nach dem Trocknen Bestimmung des Schmelz­punkts und Prüfung der Reinheit mit DC.

Auswertung:

(1) Nach welchem Reaktionstyp erfolgt die Reaktion? (2) Vergleichen Sie die IR-Spektren und die Molekülmodelle (Kalotten) beider

Produkte. Wenn Konjugation zwischen der C=O- und der C=C-Doppelbindung möglich ist (die beiden Doppelbindungen müssen dazu in einer Ebene liegen!), wird die Elektronendichte der C=O-Doppelbindung verringert, so dass die Bin­dung geschwächt und die IR-Absorption (d.h. die Carbonylbande) in das 110-gerwellige Gebiet verschoben wird. Man bestimme dadurch, welches der bei­den Produkte das E- bzw. das Z-Isomer (bezüglich der Benzolringe) ist.

Hinweis: Stattp-Nitrobenzaldehydkönnen auch p-Hydroxybenzaldehyd oder Benz­aldehyd verwendet werden. Verläuft die Reaktion dann rascher oder weniger rasch?

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Beispiele von Klausuraufgaben

(1) Klausur nach etwa 4 Monaten Unterricht (40 min)

1. Bei welchen der folgenden Vorgängen handelt es sich um chemische Vorgän­ge: A Schmelzen von Eis B Backen von Brot C Fäulnis von Holz D Destillation von Wein E Vergärung von Zucker zu Alkohol

2. Rohrzucker ist wasserlöslich, ziemlich hart und hat einen relativ hohen Schmelz­punkt. Zuckerwasser leitet den elektrischen Strom nicht. Welche der folgenden Feststellungen trifft zu: A Zucker ist ein Gemisch B Zucker ist ein salzartiger Stoff C Zucker gehört zu den diamantartigen Stoffen D Zucker ist ein Element E Zucker ist kein Salz

3. Die Formel "MgO" (Magnesiumoxid) bedeutet: A Ein Molekül Magnesiumoxid besteht aus einem Magnesium- und einem

Sauerstoff atom B Im Magnesiumoxid kommt auf 1 Teil Magnesium 1 Teil Sauerstoff C Das Zahlenverhältnis der Atome im Magnesiumoxid ist 1 : 1 D Das Massenverhältnis der heiden Elemente ist nicht bestimmt E Magnesiumoxid ist ein Gemisch aus Magnesium und Sauerstoff

4. Die Atommasse von Schwefel beträgt 32 u. Welche der folgenden Aussagen ist falsch: A Ein Schwefelatom ist doppelt so schwer wie ein Sauerstoffatom B 64 g Schwefel enthalten NL Atome C Ein Schwefelmolekül (S8) hat die Masse 256 U

D Ein Schwefelatom wiegt 32/NL g E 32 g Schwefel enthalten NL Atome

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5. Welches ist die Elektronenveneilung des Elements Titan (Ti): A 2,8,18,2 B 2,8,10,2 C 2,8,8,2 D 2,8,9,3 E 2,8,8,4

6. Welche der folgenden Aussagen ist richtig: A Innerhalb einer horizontalen Reihe des PS ist die Rumpfladung konstant B Die Elemente Sauerstoff, Schwefel, Chrom (Cr), Molybdän (Mo) und

Wolfram (W) haben auf der äussersten Schale gleich viele Elektronen C Die Elektronen bewegen sich auf kreisförmigen Bahnen um den Atom­

kern D Die Bahn eines Elektrons lässt sich nicht angeben E Innerhalb einer senkrechten Reihe des PS nimmt der Atomradius ab

7. Eine Verbindung besteht aus 38,71 % Calcium (Ca), 20,0% Phosphor (P) und 41,29% Sauerstoff. Die Atommassen der Atome sind: Ca 40 U, P 31 U und ° 16 u. Die Formel der Verbindung lautet: A CaP04

B CaP03

C cqo4 D Ca/20S E Ca/20 S

8. Die drei Elemente Lithium, Natrium und Kalium haben ähnliche Eigenschaf­ten, weil A ihre Atome ähnliche Grösse haben B sie alle nur ein einziges Aussenelektron besitzen C ihre Atome gleich viele Neutronen enthalten D sie Metalle sind E sie in der Natur nur in Verbindungen auftreten

9. Welche der folgenden Feststellungen trifft nicht zu: A Schwefelverbindungen sind gelb, weil das Element Schwefel gelb ist B Verbindungen haben eine konstante Zusammensetzung C Eine Verbindung ist in Elemente zerlegbar D Verbindungen bestehen aus verschiedenen Atomarten E Gewisse Elemente bestehen aus verschiedenen Atomarten

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10. Das Element Barium schmilzt bei 850 "C. Die frisch geschnittene Oberfläche von Barium zeigt einen Metallglanz, der an der Luft rasch verschwindet. Barium wird unter Petrol aufbewahrt. Welche der folgenden Aussagen ist falsch:

A Barium ist ein Metall B Barium oxidiert leicht C Barium kommt in der Natur als freies Element vor D Barium leitet den elektrischen Strom E Bewahrt man Barium, das frisch geschnitten ist, unter Stickstoff auf, so

bleibt der Glanz längere Zeit erhalten

11. Erklären Sie folgende Tatsachen: (a) Gase lassen sich durch hohe Drucke verflüssigen (b) Der Druck in einem Veloschlauch wächst, wenn das Rad an der Sonne steht (c) Brennendes Magnesium wird zum Erlöschen gebracht, wenn man es mit

Sand bedeckt

12. Schreiben Sie die LEWIS-Fonneln folgender Stoffe:

~02' N2, NCI3, A~03' C~CI

13. Kohlenstoff und Chlor bilden eine Verbindung CCl4 (Kohlenstofftetrachlorid). Ist zu erwarten, dass sie eher niedrig siedet (um 100 "C) oder dass sie einen hohen Siedepunkt besitzt (um 800 "C) und warum?

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(2) Klausur nach der Bindungslehre (40 min)

(1) Welche der folgenden Feststellungen sind richtig: A Ein Molekül, das polare Bindungen enthält, ist ein Dipol

B Das Molekül von Methanol, C~OH, ist ein Dipol C Ein Molekül ist um so stabiler, je kleiner die Bindungsenergien der Bindun­

gen zwischen den Atomen sind D Der Siedepunkt einer Substanz liegt um so höher, je grosser die Bindungs­

energien der Bindungen im Molekül sind E Formaldehyd, CHz0, siedet höher als Methan (CH4)

(2) Welche der folgenden Feststellungen sind falsch: A Ein Gemisch von Wasserstoff und Sauerstoff explodiert nach Zündung hef­

tiger als ein Gemisch von Wasserstoff mit Fluor B Magnesiumoxid hat einen hohen Schmelzpunkt, weil seine Gitterenergie

gross ist C Eisenpulver reagiert sehr heftig mit Iod D Eine Lösung von KClin Wasser leitet den elektrischen Strom, weil beim

Lösen des Salzes Ionen entstehen E Polare Atombindungen haben meist grössere Bindungsenergien als unpola­

re

(3) Welche der folgenden Feststellungen sind richtig: A Je stabiler ein Molekül ist, desto höher liegt der Siedepunkt des betreffenden

Stoffes B Die Reaktion von Wasserstoff mit Fluor verläuft sehr heftig, weil die Gitter­

energie von HF gross ist C Stoffe mit polaren Molekülen lösen sich besser in polaren Lösungsmitteln als

in unpolaren D Natrium verbindet sich deshalb so stark exotherm mit Chlor, weil beide

Atome die Elektronenanordnung eines Edelgases erreichen E Das Lösen eines Salzes ist eine chemische Reaktion

(4) Welches der folgenden Ionen besitzt nicht die Elektronenanordnung eines Edelgases:

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(5) Welches der folgenden Moleküle ist kein Dipol:

CAOH ~O Si04 C~O NO

(6) Bei welcher Substanz treten Wasserstoffbrücken zwischen den Molekülen auf: A flüssiger Wasserstoff B flüssiger Ammoniak C flüssiges Methan (CHJ D festes Natriumhydrid (NaH) E flüssiges Butan (C4H lO)

(7) Welche Teilchen sind in einer wässrigen Lösung von N~C03 vorhanden: A Na+(aq), C-(aq), 03(aq)

B N~- und C03-Moleküle C N~2+(aq) und CO/-(aq) D N~2+(aq), c*(aq), Ol-(aq)

E Na+(aq), cot(aq)

(8) Geben Sie die Substanzformeln folgender Stoffe an: Lithiumcarbonat Magnesiumsulfat Kaliumnitrat Aluminiumsulfid Ammoniumchlorid

(9) Geben Sie die LEWIS-Formeln folgender Stoffe an:

C2~ Clp CHp ~ ~S3

(10) Skizzieren Sie den räumlichen Bau folgender Moleküle:

~=C~ ~-C CH BF3 PF3 S02

(11) Ordnen Sie die folgenden Stoffe nach zunehmendem Siedepunkt:

~O CH4 C:fI6 S02 HCHO HF

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(12) Erklären Sie die folgenden Feststellungen: LiCllöst sich exothenn in Wasser Giesst man eine Ammoniaklösung zu einer Lösung von CuC~, so erfolgt ein Farbwechsel von hellblau nach tiefblau Aluminiumpulver reagiert sehr heftig mit Sauerstoff

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(3) Klausur Elektrochemie (40 min)

(1) In welchem der folgenden Fälle ist eine Reaktion möglich? Geben Sie die allenfalls entstehenden Stoffe an!

Erwärmen von Kupfer in konz. Salzsäure 4 Erwärmen von Silber in konz. Salpetersäure

Übergiessen von Eisenpulver mit einer Silbernitratlösung Übergiessen von Zinkspänen mit verd. Essigsäure

(2) Welche Elektrodenreaktionen sind bei folgenden Elektrolysen zu erwarten? I-M ISS04-Lösung mit Pt-Elektroden

6 I-M AgN03-Lösung mit Ag-Elektroden Geben Sie die erforderlichen Zersetzungsspannungen an!

(3) Berechnen Sie den pR-Wert, der erforderlich ist, um O' mit CrOt zu oxidieren.

5 [Cl"] = 1 mol/l [CrOtl = 1 mOl/l; enthält 1 %0 erJ+-Ionen

Redoxsystem: 4 ~O + C~+ / CrOt + 8 R+ + 3 e-

(4) Erklären Sie folgende Feststellungen: Zum Schutz unterirdisch verlegter Tanks verbindet man den Tank mit einer Mg-Elektrode Um 1860 war Aluminium kostbarer als Gold

4 Beim Laden einer Bleibatterie beobachtet man nach einiger Zeit eine Gasentwicklung Leitet man Wasserstoff in eine angesäuerte Lösung von KMn04 (E et­wa + 1 ,5 V), so entfärbt sich die Lösung nicht

(5) Ihnen stehen zwei Kupferbleche, CUS04 (s), entmin. Wasser, eine Salzbrük­ke, Bechergläser und Kabel zur Verfügung. Ist es möglich, mit dem gegebe-

4 nen Material eine galvanische Zelle aufzubauen?

(6) Kann man Kaliumiodid-Lösung (l-M; pR = 7) mit Luftsauerstoff zu Iod oxidieren?

5 Redoxsystem: 40R . /°2 + 2 ~O + 4 e- ; EO = +0,40 V

Maximum = 28 Punkte. 20 Punkte ergeben die Maximalnote (6); 12 Punkte er­geben die Note 4 (genügend)

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(4) Klausur Organische Chemie (40 min)

(1) Welches der folgenden Moleküle ist kein Dipol:

A ~COOH

1 B CHC~ C E-HQC=CHCI

D~~ E o-C6H4C~

(2) Die Verbindung C3H60 entfärbt Bromwasser nicht und lässt sich nicht oxidie ren. Es handelt sich bei ihr um A einen Aldehyd

1 B einen tertiären Alkohol C einen Ether D ein Keton E einen sekundären Alkohol

(3) Die Veresterung verläuft rascher, wenn man dem Gemisch von Carbonsäure und Alkohol Schwefelsäure zusetzt, weil A Schwefelsäure wasserentziehend wirkt

1 B durch die Schwefelsäure das Gleichgewicht zugunsten des Esters verscho-ben wird

C Protonen katalytisch wirken D die Säurekonzentration grösser ist E durch den Säurezusatz die Esterspaltung verhindert wird

(4) Welche der folgenden Verbindungen entfärbt Bromwasser nicht: A C6H130H

B C6HpH 1 C C6H4(OH)2

D C6H12

E C1AOH

(5) Geben Sie an, wie man die folgenden Verbindungen herstellen kann:

C6H5~OH aus Toluol (Methylbenzol)

8 3-Methyl-2-butenal aus C3- und C2 Verbindungen Zu welchen Typen gehören die entsprechenden Reaktionen? (Beachten Sie, dass u.U. mehrere Reaktionen nötig sind!)

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(6) Gegeben sind die pKs -Werte folgender Substanzen: Ethanol 17 Phenol 10

6 2,6-Dichlorphenol 8 Pentan-2,4-dion 10 Geben Sie eine Erklärung für die Säurestärke dieser Verbindungen und erklären Sie die unterschiedlichen Werte von Ethanol, Phenol und Dichlorphenol.

(7) Veresterung und Verseifung (a) Geben Sie die Bedingungen an, unter denen 1 mol Propansäure möglichst

vollständig mit Ethanol verestert werden kann (b) Setzt man dem Reaktionsgemisch eine zu grosse Menge Schwefelsäure zu,

8 so erfolgt keine Veresterung. Erklärung? (c) Warum wird in der Praxis die Verseifung meist mit NaOH (statt konz.

Schwefelsäure) durchgeführt? (d) 2,6-Dimethylbenzoesäure wird [unter denselben Bedingungen wie (a)]

extrem langsam verestert. Warum? (Benzoesäure = C;IsCOOH)

(8) Folgende Substanz ist gegeben:

4

HO~=CH-COOH

Was geschieht bei der Einwirkung von (a) wässriger Natronlauge (b) Bromwasser (c) Hexan? Reaktionstypen angeben!

Maximum = 30 P. 20 P ergeben die Maximalnote (6); 12 P ergeben die Note 4 (genügend)

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Chemie in der Schule (ChSch).lOmaljährlich. Volk und Wissen VEB, Berlin (Ost)

Chemiefür Labor und Betrieb (CLB). 12 mal jährlich. Umschau-Verlag, Frankfurt

Der Chemieunterricht (ChU). (existiert nur in den Jahrgängen 1970 - 1982) 4 mal jährlich. Klett, Stuttgart

Journal of Chemical Education (J. ehern. Educ.). 12 mal jährlich. American Chemical Society, Easton, PA 18042 (USA)

Chimica Didactica (Chirn. Did.). 4 mal jährlich. B. Franzbecker, Didaktischer Dienst, Bad Salzdetfurth/Hildesheim

MNU -Dermathematisch-naturwissenschajtliche Unterricht (MNU). 8 mal jährlich. Dümmler, Bonn

Naturwissenschaften im Unterricht (NiU). 10 mal jährlich. Friedrich, Seelze

Praxis der Naturwissenschaften (Chemie) (praxis). 8 mal jährlich. Aulis Verlag, Köln

Register

Abfallbehälter 216 Abgaskatalysator 106 Abstraktion 59 Abwasserreinigung 71,162,163 Aceton, Säurewirkung 29 Acetylaceton, (2,4-Pentandion), Reaktion mit Bromwasser (Versuch) 29

Acetylen 154 Addition 100

elektrophile (Versuch) 150 nucleophile (Schülerversuch) 151

Aggregatzustände 73 Aenderungen, Energie und Entropie 110

Aktivierungsenergie (Versuch) 65,113 Aktivierungsentropie 113 Aktivität, optische 160 Alco-Test 157 Aldol-Addition 159 Alkalimetalle, Entsorgung 32 Alkane 100,154

Radikalsubstitution, Auswertung 149 Alkansäuren 148 Alkohole 157

Beispiele 158 Einführung (Versuch) 156 Elimination von Wasser (Versuch) 158 Oxidation (Versuch) 157 Oxidationsprodukte 158 Überführung in Halogenalkane

(Versuch) 157 Aluminium, Gewinnung 133

Wasserstoffentwicklung mit Natron­lauge 137

Aluminiumhydroxid, Ausfällung mit Essigsäure 126

ex-Aminocarbonsäuren 166 Ammoniak, Darstellung 99

Oxidation (Versuch) 131 qualitative Elementaranalyse (Versuch) 99 Reaktion mit HCl-Gas (Versuch) 99 Reaktion mit Wasser (Versuch) 99 Synthese

technische Durchführung 118 Versuch 118

Analytik, instrumentelle 7 Anfangsunterricht 62-75

Schweizer Gymnasien 72 Anionbasen, Reaktion mit Wasser 123 Anorganische Stofflehre 94-109 Anspruchsniveau 35 Anzahl als Basisgrösse 207 Aquakomplex 91 Arbeiten, schriftliche 34 Arbeitsanleitung 18,211,212 ARNI39

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Aromaten, elektrophile Substitution (Versuch) 149 Reaktivität (Versuch) 149

Artikulationsschema 11 Atom

Dalton-Modell 75 Kern/Hülle-Modell 76 Modelle 75-84

didaktische Möglichkeiten zu ihrer Behandlung 80

für die Schule 75 unterrichtliche Voraussetzungen 78

Schalenmodell 81 Thomson-Modell 76 Vorstellung 69

Atombindung 84-88 Atommassen, relative 70 Aufenthaltswahrscheinlichkeit 81 AVOGADRO 45,70 AVOGADRO-Konstante 206

BAARS 200 Base 97 Basen, Stärke 120 Batterien 133 Benzol 100

Reaktion mit Brom (Versuch) 101 BERZELIUS 208 Bewegung, Brownsche 67 Bindung, metallische 92 Bindungsarten 84-94 Bindungsenergie 84 Bindungszahl 92 Biochemie 165 Biphenyle, polychlorierte 155 Black boxes 29 Bleiakkumulator (Versuch) 138 Blitzlichtpulver (Versuch) 102 Boden 170 Bodenversauerung 105 BOHR-Modell 76 BORN-HABER-Prozess 89 Brauchwasser 71 Brennstoffzellen 139 BR0NSTED 96 Butan 100

Carbonathärte, Bildung (Versuch) 162 Carbonsäuren 159 Carbonylverbindungen, Reaktionen 159 CHEM-Study-Projekt 42 Chemie und Grosstechnik 169 Chemie als Unterrichtsfach 37

organische 142 Beginn mit Alkanen 142 Beginn mit Ethanol 143

Beginn mit Erdöl 143 Beginn mit Reaktionsmechanismen 145 Beginn mit PVC 145 Minimalstoff 167

Chemielehrer Anforderungen 8 Fortbildung 9

Chemieunterricht allgemeiner Zusammenhang 4 Anforderungen 6 auswählen 3 Exaktheit im 53 Volksschule 5 Ziele 2

Chemisches Gleichgewicht 114-119 Einführung des Begriffs 114-116 Konzentrationseinfluss 117 Beeinflussung (Versuch) 118

Chiralität 159 Einstieg 160

Chiralitätszentrum 160 Chloralkali-Elektrolyse 133 Chlordioxid, Explosion (Versuch) 102 Chlormethane 155 Chromate, Entsorgung 33 Computer 19 Contergan 161 Cracken (Versuch) 152 CULP 51 Curricula, angelsächsische 42 Curriculum 47-49 Cyanide, Entsorgung 33

DALTON-Modell 75 DDT 155,156 deduktiv 38 Delokalisation 101 Denken in Modellen 58, 60

problemlösendes 35 Denkmodell 58 Destillation, fraktionierte (Versuch) 228 Diamant 101 Diaprojektor 17 Dichte 63 didaktische Reduktion 53 Dipol 86 Doppelbindung, Elektronenpaar-

Abstossungsmodell 86 Doppelbindungsregel 95 DUAL 180 Duroplaste 164

Edelgasregel 84 EHRENSPERGER 203 Eigenschaften, chemische und physi-

kalische 63 Ein-Elektronen-AO-Modell 77, 83

- 259 -

Eisessig, Leitfähigkeit beim Verdünnen (Versuch) 97

Elastomere 164 Elektrode 132 Elektrolyse 132

Messung der Zersetzungsspannung (Versuch) 139

praktische Anwendungen 141 Na2S04(aq) (Versuch) 132 wässriger Lösungen 132

Elektronengativität 85,93 Elektronen

Hülle, Erarbeitung ihrer Struktur 80 Konfiguration 77 Elektronenpaar-Abstossungs-

Modell 78,86 Elektronenübertragung 89

Element 66 Elementaranalyse, Ethanol (Versuch) 146 Elementarsubstanz 66 Elementarsubstanzen, nichtmetallische 95 Elimination, Wasser aus Alkoholen (Versuch) 150

Enantiomere 160 unterschiedliche physiologische Wirkungen 161

Energiestufen 81 Energieumsatz, Versuch 65 Enthalpie 109 freie 110

Enthärtung, Wasser (Versuch) 163 Entropieprinzip 110 Entsorgung 32 Enzyme 161, 166 Erdgas 153 Erdkruste, feste 170 Erdöl 101

Einführung 152 Raffination (Versuch) 152

Erkenntnisfindung 40 Ester 159 Ether 158 Eutrophierung 163 Exaktheit, im Unterricht 53 Experimentalwissenschaft 1 Experimente 7

Auswertung 15 quantitative 29 Vorbereitung 12

Fachausbildung, Chemielehrer 8 Fachdidaktik, Chemielehrer 8 Fallstudien 23 Farbstoffe 165 Fehler (beim Unterrichten) 19 FEHLING-Reaktion 158 Feinlernziele 48

Fette (Versuche) 159 FISCHER-Projektion 161 FLADT 26 Fliessgleichgewicht 117 Fluorchlorkohlenwasserstoffe 105, 155 Formel, Berechnung 70

wie gelangt man zu ihr? 146 Forschungsexperiment 25 Forschungsunterricht 26,38 FREY 22,33,47,48 Frontalunterricht 21

Galvanisieren 133 Gaschromatographie, Einführung (Modell-versuch) 147

Gedankensprünge 7 Gefahrenhinweise 214 Gemisch 63 GERBER 197 Gesetz 1

der konstanten Verhältnisse 66 der Erhaltung der Masse 69

Gewässeruntersuchungen, Projekt-wochen 163

GIBBS-HELMHOLTZ 111 Giftklassen 171 GILLESPIE 83 GILLESPIE-Modell 78,84 Gitter 69 Gitterenergie 89 Gleichgewicht, chemisches, Beeinflussung

(Versuch) 118 Einführung des Begriffs 114-116 Konzentrationseinfluss 117

Gleichgewichtskonstante, Temperaturab­hängigkeit 116

Gleichung von GIBBS-HELMHOLTZ, Plausibelmachen 111

Graphit 101 GRELL 11 GRIGNARD-Reaktion 159

Praktikumsversuch 233 Groblernziele 48 Grundkurse 43 Gruppenunterricht 21 Gymnasien, Schweizer, Anfangsunterricht 72

Modellvorstellungen 61

Halbklassen 31 Halbleiter 92, 170 Halogen-Sauerstoff-Verbindungen 101 Halogenid-Ionen, Oxidation bei verschie-denen pH-Werten (Versuch) 137

Halogenkohlenwasserstoffe 155,156 Halogenwasserstoffverbindungen 96 Halon 1211 155 Halothan 155

- 260 -

Hausaufgaben 23 HEDIGER 27 Heftführung, Schüler 16 Hellraum-Projektor 16 Hexan, Reaktion und Brom bzw. Bromwasser

(Versuch) 100 Hexen, Reaktion mit Bromwasser (Versuch) 100

Hinderung, sterische 236 Hochofenprozess 131 HOFMANN-Apparat 133 Hybrid-Orbitale 56,77 Hybridisierung 56,77,87 Hydrationsenergie 90

Induktiv 38 Infrarotspektren , Anwendungs­beispiele 232, 234

Ionen 89 hydratisierte, als Säuren 126

Ionenaustauschharze 163 Ionenbindung 88-92 Ionengitter 89 Ionenladung 92 Ionisierungsenergien 80 Ionisierungsenthalpien 80 IR-Spektroskopie 146

Beispiele für Gruppenarbeiten 147 Isomerie 100 Isopropylbenzol, Reaktion mit Brom 149 IUPAC-Namen 148

JANSEN 42

Kaliumperchlorat zur Einführung des Begriffs «Komplex» (Versuche) 91

Kalkgehalt von Erde, Bestimmung (Versuch) 219 von Kalkstein, Bestimmung (Versuch) 219

Kalksinter 162 Kalkstein, Reduktion (Versuch) 219 Kalottenmodelle 58 Kastenmodell 79 Katalysator 69 Kationbasen, Reaktion mit Wasser 123 Kationenseifen 162 Kationsäuren, Reaktion mit Wasser 123 Kern/Hülle-Modell 76 Kernenergie 106 Keto-Enol-Tautomerie 29 KIMBALL-Modell 78 KLAFKI 48,49 Klopfbremsen 154 Knallgasexplosion 86 Kochsalz, Synthese (Versuch) 88 Kohle, Verbrennung (Entropie) 111

Verbrennung im reinen Sauerstoff (Versuch) 28

Kohlendioxid, in der Luft 105 Kohlensäure, Instabilität 107 Kohlenstoff- und Siliciumverbindungen, Unterschiede 108

Kohlenstoff-Wasserstoff-Verbindungen 100,101

Kohlenwasserstoffe, Bedeutung 101 Komplexe 90,91

Einführung (Versuch) 91 Reaktionen, Einführung 125,126 Stabilität (Versuch) 126

Komplexgleichgewichte 125-127 Komplexion 90 Konstitutionsformel, Ethanol 146 Konzentration

molare 208 molare, Angabe 119

Konzentrationsbestimmung, potentio­metrische (Versuch) 137

Korrosion 69 elektrochemische, Einführung 139 Metalle 139

Korrosionsversuch 139 Kristallisationswärme (Versuch) 68 Kugelwolkenmodell 78, 82 Kunstharze aus Formaldehyd und Phenolen 158

Kunststoffe 164 Kupfersulfid, quantitative Synthese (Versuch) 66

Kurztests 36

Lambda-Sonde 106 Laurylsulfat, Herstellung (Versuch) 162 LE CHATEqER, Prinzip von 117 LECLANCHE-Zelle, Vorgänge 138 Lehrbuch 17 Lehrer/Schüler-Gespräch 13 Lehrerexperiment 25 - 30

Auswertung 26 Lehrervortrag 13 Lehrgänge 177-205 Lehrplan 47

curricularer 51 Leistungskontrolle 33-36 Leistungskurse 43 Leitfähigkeitsprüfung 63 Lernaufgaben 15 Lernen 33 Lernziele 48

affektive 48 kognitive 48 psychomotorische 48

LEWIS-Schreibweise 84 Lichtabsorption 165 Lichtbogenversuch 103 Ligand 91

- 261 -

Londoner Smog 103 Los Angeles-Smog 104 LOSCHMIDT-Zahl 70,206 Lösen von Salzen, Wärmeeffekt (Versuch) 90 Lösevorgang 68 Löslichkeit 63 Löslichkeitsprodukt (Versuch) 126,127 Luft, Schadstoffe 103-106 Luftanalyse, Kolbenprober (Versuch) 68 Luftverschmutzung 103

Masse, molare 207 Massenmedienmodell 77, 81 Massenspektroskopie 146 Massenverhältnisse, bestimmte (Versuch) 65 Massenwirkungsgesetz, Einführung 116 Maturitäts-Anerkennungsverordnung

(MAV) 49,50 Mesomerie 56 Mesoweinsäure 160 Metalle 170

Gewinnung (Versuch) 66 Korrosion 139 Reaktionen mit Nichtmetallen (Versuche) 89

Metallreihe (Schülerversuch) 71 Methan 100 Methanmolekül 82 Methode, deduktive 39

entwickelnde 40 induktive 38,44

Milchsäure 159 Mittelstufenunterricht, das erste Jahr 62,72

Maximalstoff 72 Modell, wellenmechanisches 77 Modelle 18,39

abstrakte 58 Grenzen 58 konkrete 58 Sekundarstufe I 44

Modelldenken 58 Modellvorstellungen 3

als Werkzeuge 60 das Arbeiten mit 60

Mol 206 Begriff 71

Molmasse, Ethanol, Bestimmung (Versuch) 146

Molarität 208 Molekülbegriff 69 Moleküle, chirale, Reaktionen 161 Molekülmodelle 18 Multiple Choice-Fragen 36

Natriumnitrat, Reaktion mit Schwefel (Versuch) 102

Natriumtrimetaphosphat 163

Natronkalk 68 Naturwissenschaften NAVILLE 66 NERNSTsche Gleichung, plausibel­

machen 136 Neutralisation Neutralisationsreaktion (Versuch: Bildung

von Wasser) 98 Vergleich von Salz- und Essigsäure 122

Nichtmetall-Sauerstoff-Verbindungen, Stabilität 101

Nichtmetallchemie 94-109 Nichtmetalloxide, in der Atmosphäre 103 Nitrilotriacetat 163 Nomenklatur organischer Verbindungen, Bemerkungen 147

Normal-Wasserstoff-Elektrode 136 Nuffield-Projekt 42 NYHOLM 7

Oberstufe 41 Oberstufenreform 43 Observable 78 Österreich, Unterstufe 47 Orbital 81 Orbitalmodell 77 Organische Chemie, Minimalstoff 167 Ottomotor 154 OTZEN 44 Oxalsäurediethylester, Verseifung

(Versuch) 115 Oxid 68 Oxidation 68

langsame 69 und Reduktion, Einführung der

Begriffe 128-130 Oxidationszahl 92

Einführung 130 Oxidator 129 Oxide, Reduktion mit Holzkohle

(Versuch) 66 Oxokomplexe 91 Ozon 105 Ozonloch 95 Ozonröhre 104 Ozonschild 104

Passivität (Versuch) 140 PAULI-Prinzip 79 Peleus-Ball 215 Periodensystem 81 PERKIN-Reaktion 159 Peroxyacetylnitrat 104, 106 Petrochemie 154 pH-Indikator, Einführung des Begriffs 124 pH-Messung mit Indikatoren (Versuch) 124

- 262 -

pH-Wert, Ableitung 119 Berechnungen 125

Phenole 158 Phosphat im Wasser 162 Phosphor, gelber, Entsorgung 33 Phosporsäure 107 photographischer Prozess 131 Photooxidation 104 pKs-Wert 122 Planetenmodell 76 Polarität 85 Polymerisation, Styrol (Versuch) 100 Polymorphie 95 Potentiometrie (Versuch) 137 Praktikum 31 Praktikumsanleitung 31 Primärchemikalien 154

aus Kohle 155 Primärzellen 138 PRIMAS 84 Prinzip vom Energieminimum 109 Prinzip vom Entropiemaximum 110 problemorientiert 41 Projektunterricht 22 Projektwoche 22

Gewässeruntersuchungen 163 Propan 100 Proportionen, multiple 45 Proteine 166 Protolyse 97 Protolysengleichgewichte 119-125

Beispiele 122 Lage 121

Protonenfänger 97 Protonenspender 97 Protonenübertragung 97 Prüfungen 33 Pseudoinduktion 38 Pufferlösungen, Einführung des Begriffs 124 Pufferungskurve 124

Quecksilber, Entsorgung 33 Quecksilberoxid-Thermolyse, Berechnung der Minimaltemperatur 111

Quecksilberoxid, thermische Zersetzung (Versuch) 27

Quecksilberzelle (Versuch) 141

Racemformen 161 Radikalsubstitution, Auswertung 149 Reaktionen, chemische 70

elektrochemische 132 Reaktionsgleichungen 71 Reaktionsgeschwindigkeit 112-114

und Konzentration (Versuch) 113

Reaktionsmechanismen, eiserne Ration 148 Stellung im Unterricht 151

Redoxpotential 134-142 Einführung (Versuch) 134-136 Konzentrationsabhängigkeit (Versuch) 135 Nichtmetalle, Messung 135

Redoxreaktionen 128-142 Redoxreihe 132

bei Elektrolysen 133 Redoxvorgang 69, 129

Beispiele 131 Voraussagen des Eintritts 136

Reduktor 129 Regen, saurer 103, 105 Reinstoff 63

Gewinnung 64 Reorganisation 35 Reproduktion 35 ROBINSOHN 47 Rohöl, Nachweis von Schwefelver­bindungen 103

Rosinenkuchenmodell 76 Rosten 69

Salpetersäure, Herstellung 131 Reaktion mit Terpentinöl (Versuch) 107 Thermolyse (Versuch) 107

Salz, Definition 90 phänomenologische Definition

Salze 70 elektrische Leitfähigkeit (Versuch) 90 Wasserlöslichkeit 90

Salzsäure, Elektrolyse und Uz (Versuch) 139 Formel 97

Sauerstoff 68 Verbindungen, Nichtmetalle 101

Sauerstoffsäuren 106-108 SäurelBase-Begriffe, Einführung 96-98 Säure, Reaktion mit Metallen (Versuch) 98 Säurekonstante, experimentelle Bestim-

mung 124 Säurestärke 120

Vergleich von Salz- und Essigsäure (Versuch) 120

Schalenmodell 81 SCHEIBLE 3 Schmelzpunkt 63 Schmelzwärme 68 SCHMIDT 30,32,67,71, 136, 145 SCHRÖDINGER-Gleichung 77 Schülerexperiment 30-32 Schülerfragen 14 Schülerheft 18 Schülerversuche, Redoxreaktionen 138

Sekundarstufe I 46 Schutzbrille 13, 32, 215 Schützenscheiben 77

- 263 -

Schutzkleidung 13,32 SCHWARZENBACH 94, 125 Schwarzpulver (Versuch) 102 Schwefeldioxid 103,105

Schadstoff in der Luft 103 Schwefelsäure 107

Herstellung 131 Schwefelwasserstoff 99 Schwermetallsalze, in der Luft 106 Sedimente 170 Seife (Versuche) 162

Herstellung 159 Sekundarstufe, Schü1erschwierigkeiten 45 Sekundarstufe I 41,43-47

anorganische Stofflehre 108 Atom- und Bindungslehre 92 das erste Jahr 62 Grundwissen 44 organische Chemie 168 Redoxreaktionen 141 Schülerversuche 46

Sekundärzellen 138 Seveso-Dioxin 156 Sicherheit 13,31 Siedepunkt 63 Silberspiegelreaktion 158 Silicat-Gesteine 170 Spannungsreihe 136 Spickzettel 34 Spiegelbildisomerie 160 Standard-Potentiale 136 Steam-Cracken (Versuch) 152 Stereochemie 164 Stickstoffoxide, in der Luft 103 Stöchiometrie 209 Stoff 62,63 Stoffarten 62 Stoffdruck 52 Stoffmenge 206 Stoffportion 207 Stoffprogramm 50 Stoffe, flüchtige 70 Stoffe, Verhalten beim Erhitzen 65 Stoffmengenkonzentration 113, 208

Angabe 119 STORK 72 Stromerzeugung, elektrochemische, Einführung 138

Strukturisomerie 100 Styrol, Polymerisation (Versuch) 100 Substanzformel 71 Substitution 100

elektrophile (Versuch) 149 nuc1eophile (Versuch) 150

Sulfate 162 Sulfonate 162 SUMFLETH 72, 93

Symbole 70 chemische 208

Synthesegas 153, 154

Tabellen 17 Tafelbild 16 Tei1chenbewegung 67 Tei1chenkollektive 59 Tei1chenmenge 207 Tei1chenmodell, Einführung 67 Tenside 162 Tetrachlordibenzodioxin 156 Thermoplaste 164 THOMSON-Modell 76 Titration, potentiometrische (Versuch) 137 Toxizität 171 Transfer 35 Treibhauseffekt 105 Treibstoffe 154 Trinkwasser 71 Trivialnamen 148 Tropfsteine 162

Überspannung, Einführung (Versuch) 140 Umweltchemie, Lernziele 171 Unschärfebeziehung 79,81 Unterricht, naturwissenschaftlicher an der Mittelschule 1 problemorientierter 41 propädeutischer 74

Unterrichtseinstieg, informierender 11 Unterrichtsfilme 19 Unterrichtsformen 21 Unterrichtsgespräch, freies 14 Unterrichtshilfsmittel 16 Unterrichtsinhalte, formale 46 Unterrichtsplanung, langfristige 24 Unterrichtsprotokoll 18 Unterrichtsstunde 10-20 Unterrichtsverfahren 13

fragend entwickelndes 13 historisch-genetisches 42 lernzielorientiertes 49

Unterstufe, Österreich 47

Valence Shell Electron Pair Repulsion 78 VAN DER WAALS-Kräfte 87 Verbindung 66

konstante Zusammensetzung (Versuch) 66 biochemisch wichtige 165

Verbrennung, Massenzunahme (Versuch) 68

- 264 -

Verdampfungswärme 68 Verdrängungsreaktionen 132 Veresterung, GC 114 Verseifung (Versuch) 115 Verseifung, GC 114 Versuchsprotokoll 30,215 Versuchsvorschriften 62 Video-Kassetten 19 Volksschule 5 Vorbereitung, Experimente 12

Unterrichtsstunde 10 Vorgang, chemischer 62,65

physikalischer 62 Vorgänge, chemische, Merkmale

(Versuche) 65 Verlauf 109-119

Vorgehen, zielstrebiges· 46

Waldsterben 105 Wandtafel 16 Waschmittel 162 Wasser 71, 99

Autoprotolysengleichgewicht 119 Elektrolyse 133 Härte 162 Härtebestimmung (Versuch) 219 Kreislauf 71 Synthese 86 Verschmutzung 71

Wasserstoff 71 Verbindungen, Nichtmetalle 95

Wasserstoffbrücken 96 Wasserstoffmolekül 82,84 Wasserstoff technologie 106 ( + )-Weinsäure 160 (- )-Weinsäure 160 Wellenfunktionen 77 WENINGER 206-208 Werkstoffe, keramische 170 Wertigkeit 71,92

ZÄCH 192 Zählgrösse 207 Zellen, galvanische, Einführung 133 Zentralabitur 52 Zentralatom 91 Zeolith-Pulver 163 Zersetzungsspannung , Messung (Versuch) 140

Zeugnisnote 36 Zwiedenken 2,59