Aromatische Verbindungen

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Zur Bedienung

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Bezug zu Lehrplänen und Bildungsstandards

Die Schülerinnen und Schüler• lernendieStoffklasseunddieGrund-

struktur der Aromaten kennen;• erkennen,wiekonjugierteDoppel-

bindungen funktionieren;• könnendieEigenschaftendesBen-

zols aus der besonderen Molekül-struktur erklären;

• wissenumelektrophileAdditionundSubstitution;

• erfassen,dassnichtalleAromatenaromatisch riechen;

• wissen,dasskonjugierteDoppelbin-dungen ausschlaggebend für Farb-eigenschaften sind;

• lernendieVorgehensweiserenom-mierter Forscher wie Wöhler, Liebig und Faraday kennen;

• könnendieBedeutungundVerwen-dung wichtiger Aromaten in Natur, Alltag und Technik beschreiben so-wie die systematischen Namen und die Strukturformeln dieser Aromaten angeben;

• könnennachvollziehen,wiekomplexderEntdeckungsprozessderFormeldes Benzols war;

• verstehen,dassdieEntdeckungderAromaten ein langer Prozess war;

• unterscheidenzwischennützlichenund gesundheitsschädlichen Aroma-ten;

• differenzierendieverschiedenenfürAromaten charakteristischen Reak-tionenvoneinander;

• könnenzuordnen,wannwelcheRe-aktion an den Seitengruppen der Aromaten stattfindet.

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Zum Inhalt

„Aromaten – mehr als nur Aromastoffe“ (Film 25 min) Aromatische Verbindungen bilden eine Stoffklasse mit ganz unterschiedlichen Eigenschaften.AberwashabenalleAro-maten gemeinsam? Der Film geht dieser FrageaufdenGrundundreistdabeizunächst in die Vergangenheit. Die Che-mikerJustusvonLiebigundFriedrichWöhler stießen einst bei der chemischen AnalysevonBittermandelnaufeinenStoff namens Benzoesäure. Diese Ver-bindungzersetzt sichdurchErhitzen

langsam in Benzol und Kohlenstoff-dioxid.DerFilmgehtdesWeiterenaufdieEntdeckungenFaradays,Mitscher-lichs und schließlich Kekulés ein, der die ringförmige Verknüpfung der Kohlen-stoffatomeerkannte.DurchdasEinfügenvonDoppelbindungenindenRingpass-te nun auch die Bindungszahl der Koh-lenstoffatome.NachdieserEinführungindieGrundstrukturaromatischerVer-bindungen lernen die Schülerinnen und Schüler die elektrophile Addition und Substitution kennen. Dabei wird detail-liertaufdasdelokalisierteπ-Elektronen-system eingegangen und anhand der

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Molekülorbitaltheorie erklärt. Abschlie-ßendwerdenverschiedeneAromatenvorgestelltundnochmalsdieBedeutungaromatischer Verbindungen für das Le-benaufderErdehervorgehoben.

Menü „Aromaten – mehr als nur Aromastoffe“ (Filmsequenzen)Mehr als nur Aromastoffe (Filmsequenz 1:10 min)Durch eine Vielzahl an Beispielen erhal-ten die Schülerinnen und Schüler einen EinblickindieWeltderAromaten.Dabeistellt sich die Frage: Was haben all diese verschiedenenStoffegemeinsam,diealsAromaten bezeichnet werden?

Bittermandelöl (Filmsequenz 3:40 min)EingeschichtlicherRückblickvermitteltdieerstenErkenntnisse,dievondenChe-mikernJustusvonLiebigundFriedrichWöhler über Benzoesäure erlangt wur-den.BeiderchemischenAnalysevon

Bittermandeln stießen sie auf den Stoff Bittermandelöl, dessen Verbrennung zu einem weiteren Stoff, der Benzoesäure, führte. Versuche, aus Bittermandelöl den Kohlenwasserstoff mit der Summen-formel C7H6 zu synthetisieren, scheiter-ten allerdings.

Faradays Kohlenwasserstoff (Filmsequenz 3:30 min)Dievor200JahreninGaslaternenver-wendeten Leuchtstoffe kondensierten sehrleichtamGlaszylinderunddieLam-pen wurden mit der Zeit schwarz. Der Naturforscher Michael Faraday unter-suchtediekondensiertenDämpfe.Esgelang ihm, eine farblose Flüssigkeit abzuscheiden, die er anschließend ana-lysierte.DadurcherhielterwichtigeEr-kenntnisse über Siedepunkt und Dichte. SpäterfandderChemikerEilhardMit-scherlichmithilfederEntdeckungvonFaradayheraus,dassdasvonLiebigge-

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suchte Molekül nicht sieben Kohlenstoff-atome, sondern nur sechs enthält.

Strukturformel des Benzolmoleküls (Filmsequenz 1:40 min)Der Chemiker August Kekulé machte den Vorschlag, dass die Kohlenstoffatome desBenzolsringförmigmiteinanderver-knüpftsind.DurchdasEinfügenvonDoppelbindungen in den Ring passte nun auch die Bindungszahl der Kohlen-stoffatome. Bis zur endgültigen wissen-schaftlichen Akzeptanz dieses Modells sollteesjedochnochlangeandauern.Heute ist der Benzolring das typische Erkennungsmerkmal füraromatischeVerbindungen.

ElektrophileAddition (Filmsequenz 2:10 min)Anhand eines Versuches wird gezeigt: LeitetmanEtheninBromwasser,ent-färbtessich.EthenundBromreagieren

miteinander. Hierbei wird die Doppel-bindungdesEthensaufgelöstunddasBromangelagert.DieAnlagerungvonHalogenmolekülen an Alken-Doppel-bindungen nennt man elektrophile Addition.

π-Elektronensystem (Filmsequenz 2:40 min)Durch die Darstellung der Molekülorbi-talevonBenzolwirdklar,warumessostabilist.DreidervierValenzelektronendes Kohlenstoffs gehen im Benzolmole-külSigma-Bindungenein.DasvierteValenzelektron bewegt sich im p-Orbital, das senkrecht zur Sigma-Bindung steht. Die insgesamt sechs p-Orbitale der Koh-lenstoffatome interagieren miteinander und überlappen in einem Molekülorbital. Die Valenzelektronen bewegen sich in diesemMolekülorbitalfrei.DieseElek-tronenverteilungwirdauchalsdeloka-lisiertesπ-Elektronensystembezeichnet.

ElektrophileSubstitutionamRing(Filmsequenz 3:10 min)EinVersuchzeigt,dassBenzolnichtmitBrom reagiert: Das molekulare Brom bleibt in der Lösung und färbt sich braun. Doch gibt man Aluminiumtribro-mid hinzu, kommt es zu einer langsamen EntfärbungdesGemisches.Dabeiwird

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jeweilseinWasserstoffatomeinesBen-zolmoleküls durch ein Bromatom ersetzt – oder substituiert. Da an der Reaktion ein elektrophiles Reagenz, das Brom-Kation,beteiligtwar,sprichtmanvoneiner elektrophilen Substitution.

Reaktionen an den Seitengruppen (Filmsequenz 1:40 min)Alle Aromaten sind aus den äußerst stabilen Benzolringen aufgebaut. Die verschiedenenEigenschaftenergebensich durch die Seitengruppen. Anhand derReaktionvonBenzolmitMethanwird gezeigt, dass bei Reaktionen an den Seitengruppen das stabile π-Elektronensystem des Benzolringsunangetastet bleibt.

Vielfalt der Aromaten (Filmsequenz 4:20 min)Neben nützlichen Aromaten wie dem Aromastoff Vanillin oder dem Arznei-mittel Acetylsalicylsäure, wird auch auf die gesundheitsschädliche Wirkung mancher Aromaten eingegangen. Bei-spiele hierfür sind Diisobutylphthalat oderDioxine.

Menü „Benzol“ (Grafiken)Delokalisiertesπ-Elektronensystem (3Grafiken)DreiGrafikenzeigendieDarstellungderOrbitale im Benzolmolekül. Über die σ-Bindungen mit hybridisierten sp2- Orbitalen sowie die sechs pz-Orbitale kanninderdrittenGrafikerkanntwer-den, dass sich die Valenzelektronen im delokalisiertenπ-Elektronensystemfreibewegen können.

EnergiediagrammdesBenzols(Grafik)DadieElektronenderDoppelbindungenkeinen festen Platz einnehmen, geht man davonaus,dassdieDoppelbindungenimdelokalisiertenπ-Elektronensystemständigwechseln.DasEnergiediagrammzeigt, dass die große Mobilität der π-ElektronendasBenzolmoleküläußerststabilmacht.EsistwenigerEnergienötigwiebeidenmesomerenGrenzstrukturen.

Menü „Einteilung der aromati-schen Verbindungen“ (Grafiken)Einteilungderaromatischen Verbindungen(Grafik)DieGrafikbietetdenSchülerinnenundSchülerneineÜbersichtüberdieEintei-lung der aromatischen Verbindungen in aromatische Kohlenwasserstoffe und Heteroaromaten.

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Monozyklische aromatische Kohlenwasserstoffe(Grafik)Monozyklische aromatische Kohlenwas-serstoffe zählen zu den aromatischen Kohlenwasserstoffen, dessen Ringe nur aus Kohlenstoffatomen bestehen. Die GrafikzeigteinigeBeispielewieBenzol,Toluol oder Benzaldehyd.

Polyzyklische aromatische Kohlenwasserstoffe(Grafik)Die polyzyklischen aromatischen Koh-lenwasserstoffe bestehen aus mehreren Kohlenstoffringen. Beispiele hierfür sind Naphthalin, Phenalin oder Biphenyl.

MonozyklischeHeteroaromaten(Grafik)ImGegensatzzuaromatischenKohlen-wasserstoffen enthalten Heteroaromaten neben Kohlenstoffatomen auch andere Atome im Ring.

Beispiele für mono zyklische Heteroaro-maten sind Pyridin oder auch die DNA-Basen Cytosin oder Thymin.

PolyzyklischeHeteroaromaten(Grafik)Polyzyklische Heteroaromaten bestehen ausmindestenszweiverbundenenaro-matischen Ringsystemen. Zusätzlich können sie Substituenten tragen. Die GrafikzeigtBeispielewieAcridin,Adeninoder Morphin.

Lizenzfreie BilderEsstehen17lizenzfreieFWU-BilderzurVerfügung, die parallel zum Film beispiel-haft unterschiedliche Strukturformeln aromatischer Verbindungen wie z. B. Anilin, Benzol und Naphthalin zeigen. Wirweisendaraufhin,dassjedekom-merzielle, entgeltliche Nutzung bzw. eine Weitergabe zur kommerziellen Nutzung durch Dritte ausgeschlossen ist. Urheberrechtsvermerkedürfennichtent-ferntwerden(Creative-Commons-LizenzCC: BY-NC-ND). Bei Fragen wenden Sie sich bitte an das FWU.

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Didaktische Hinweise

DievorliegendeProduktionistschwer-punktmäßigfürdenEinsatzimChemie-unterricht der höheren Mittel- und Oberstufe (Jahrgangsstufen 10 bis 13) konzipiert.Der Film „Aromaten – mehr als nur Aro-mastoffe“ soll den Schülerinnen und Schülern das grundlegende Fachwissen zuAufbau,EigenschaftenundReaktio-nenvonAromatennäherbringen.DazuwerdenzunächstdieGrundeigenschaf-ten der Stoffklasse der Aromaten erläu-tert, indem ein historischer Rückblick gegebenwird.DieserumfasstdieEnt-deckungundErforschungdesBitterman-delöls und der Benzoesäure durch Justus vonLiebigundFriedrichWöhler.An-schließend wird Faradays Kohlenwasser-stoff bzw. Benzol und dessen Aufbau thematisiert. In drei weiteren Abschnitten geht es um elektrophileAddition,dasπ-Elektronen-system sowie elektrophile Substitution am Ring und an den Seitengruppen. Abschließend werden nützliche und gesundheitsschädliche Aromaten ein-geführt,bevornocheinmaldieGrund-eigenschaften der Stoffklasse der Aro-maten zusammengefasst werden.

DieEinsatzmöglichkeitendesFilmssindflexibel.DerFilmkannalsEinstiegindieThematik,alssukzessiveBegleitungzuden einzelnen Teilen einer entsprechen-den Unterrichtseinheit oder als Ab-schluss und grundlegende Zusammen-fassung der Behandlung des Themas im Unterricht eingesetzt werden.BegleitetwirdderFilmvoninsgesamtfünf Arbeitsblättern. Hier werden ein-zelne Aspekte des Films wiederholt, außerdem wird weiterführendes Wissen zu im Film nicht angesprochenen Punk-tenvermittelt.DurchdenErwerbdesFachwissens werden die Schülerinnen undSchülermotiviert,sichnähermitchemiebezogenen Themen auseinander-zusetzen.

VorkenntnisseEssindkeinespeziellenVorkenntnissenotwendig.GrundkenntnisseüberdenmolekularenAufbauvonStoffenunddieAbläufechemischerReaktionensindje-doch hilfreich.

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Arbeitsmaterial

Als Arbeitsmaterial steht Ihnen im ROM-Teil ein umfangreiches Angebot an er-gänzenden Materialien zur Verfügung (siehe Tabelle). Die Arbeitsblätter liegen sowohl als PDF- alsauchalsWord-Dateienvor:

• DiePDF-Dateien können am PC direkt ausgefüllt oder ausgedruckt werden.

• DieWord-Dateien können bearbeitet undsoindividuellandieUnterrichts-situation angepasst werden.

Ordner Materialien

Didaktische Hinweise HinweisezumEinsatzdesFilms,derSequenzenundder ergänzenden Arbeitsmaterialien

Arbeitsblätter(mit Lösungen)

1) Bittermandelöl – Überblick und Vertiefung2) Faradays Kohlenwasserstoff3) Chlorbenzol4) Acetylsalicylsäure 5) Nützliche Aromaten

Grafiken • Delokalisiertesπ-Elektronensystem(4Grafiken)• EnergiediagrammdesBenzols• EinteilungderaromatischenVerbindungen• MonozyklischearomatischeVerbindungen

(mit und ohne Info)• PolyzyklischearomatischeVerbindungen(mitundohneInfo)• MonozyklischeHeteroaromaten(mitundohneInfo)• PolyzyklischeHeteroaromaten(mitundohneInfo)

Lizenzfreie Bilder 17 lizenzfreie FWU-Bilder

Filmtext FilmtextalsPDF-Dokument

Programmstruktur Übersicht über den Aufbau der DVD

Weitere Medien Informationen zu ergänzenden FWU-Medien

Produktionsangaben Produktionsangaben zur DVD und zum Film

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Untermenü

Hauptmenü

Aromatische Verbindungen Aromaten – mehr als nur Aromastoffe Film 25 min Aromaten – mehr als nur Aromastoffe Sequenzen Benzol Grafiken Einteilung der aromatischen Verbindungen Grafiken Arbeitsmaterial

Aromaten – mehr als nur AromastoffeMehr als nur Aromastoffe 1:10 min

Bittermandelöl 3:40 min

Faradays Kohlenwasserstoffe 3:30 min

Strukturformel des Benzolmoleküls 1:40 min

Elektrophile Addition 2:10 min

π-Elektronensystem 2:40 min

Elektrophile Substitution am Ring 3:10 min

Reaktionen an den Seitengruppen 1:40 min

Vielfalt der Aromaten 4:20 min

Arbeitsmaterial

Didaktische Hinweise

5 Arbeitsblätter

31 Grafiken

Filmtext

Programmstruktur

Weitere Medien

Produktionsangaben

BenzolDelokalisiertes π-Elektronensystem 3 Grafiken

Energiediagramm des Benzols Grafik

Einteilung deraromatischen Verbindungen

Einteilung der aromatischen Verbindungen Grafik Monozyklische aromatische Kohlenwasserstoffe Grafik

Polyzyklische aromatische Kohlenwasserstoffe Grafik Monozyklische Heteroaromaten Grafik

Polyzyklische Heteroaromaten Grafik

Programmstruktur

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Produktionsangaben Aromatische Verbindungen (DVD)

ProduktionFWU Institut für Film und Bild, 2016

DVD-KonzeptDr. Maike Schuchmann

DVD-Authoring und DesignTVWerkGmbHim Auftrag des FWU Institut für Film und Bild, 2016

Bildnachweis©BillionFotos.com/fotolia.com(Coverbild)

GrafikenFWU Institut für Film und Bild

ArbeitsmaterialDr. Nina Harsch

BegleitheftGerritRauDr. Maike Schuchmann

Pädagogische Referenten im FWUDaniel SchaubDr. Maike SchuchmannChristina Lehni

Produktionsangaben zum Film

„Aromaten – mehr als nur Aromastoffe“

ProduktionWeichelt Film

im Auftrag des FWU Institut für Film und Bild, 2016

BuchDr. Nina HarschChristina Lehni

Kamera Fabian WeicheltStefan Weichelt

AnimationenStefan Weichelt

SchnittStefan Weichelt

MusikDosch Design, audioblocks, iStockphoto

Footage MaterialBigStock;Pond5;GettyImages;iStockphoto;123rf;videohive;Wikipedia

3D Molekül ObjekteBALLView:anobject-orientedmolecular visualizationandmodelingframework,Moll A, Hildebrandt A, Lenhof HP, Kohlbacher O,J Comput Aided Mol Des. 2005 Nov;19(11):791-800.

Sprecherin Cordula Hieber

Wir bedanken uns bei allen Beteiligten für die freundliche Unterstützung, besonders beiHaldor NeumannLise-Meitner-Gymnasium,Unterhaching

RedaktionDaniel Schaub Dr. Maike Schuchmann

Nur Bildstellen/Medienzentren:öV zulässig

© 2016 FWU Institut für Film und Bild in Wissenschaft und Unterricht gemeinnützigeGmbH Geiselgasteig Bavariafilmplatz3 D-82031Grünwald Telefon (089) 6497-1 Telefax (089)6497-240 E-Mail info@fwu.de vertrieb@fwu.de Internet www.fwu.de

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46 11221Aromatische Verbindungen AromatischeVerbindungenbegegnenunsanvielenStellenimAlltag.SiebildeneineStoffklassemitganzunterschiedlichenEigenschaften.MancheAromatenwerdenalsAromastoffe eingesetzt, andere als Arzneimittel und wieder andere sogar als Spreng-stoffe.WashabenalldieseunterschiedlichenStoffegemeinsam?AusgehendvomEnt-deckungsprozessdesBenzolswirddieBesonderheitdesdelokalisiertenπ-ElektronensystemsherausgestelltsowiedieelektrophileAdditionundSubstitutionanhandvonBeispielenerklärt.ZahlreicheGrafikenundArbeitsmaterialienwiederholenundergänzendieInhaltedes Films.

FWU Institut für Film und Bild

in Wissenschaft und Unterricht

gemeinnützigeGmbH

Geiselgasteig

Bavariafilmplatz3

82031Grünwald

Telefon +49 (0)89-6497-1

Telefax +49(0)89-6497-240

info@fwu.de

www.fwu.de

www.fwu-shop.deBestell-Hotline: +49 (0)89-6497-444vertrieb@fwu.de

Lehrprogrammgemäß

§ 14 JuSchG

Erscheinungsjahr: 2016Laufzeit: 25 minFilm: 1Filmsequenzen: 9Grafiken: 9

Sprache: DeutschDVD-ROM-Teil: UnterrichtsmaterialienArbeitsblätter: 5 (mit Lösungen) Adressaten: Allgemeinbildende Schulen

(Klasse 10-13)

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GEMAFREI

Schlagwörter: Acetylsalicylsäure; Aromaten; aromatische Verbindungen; aromatische Kohlenwasserstoffe; Benzol; Benzoesäure; Bittermandelöl; chemische Versuche;Chlorbenzol;Dibromethan;Diisobutylphthalat;Dioxine;Doppelbindung; elektrophile Addition; elektrophile Substitution; Faraday, Michael;funktionelleGruppen;Heteroaromaten;vonLiebig,Justus;Kekulé,August;Kohlenwasserstoff;Mesomerie;Mitscherlich,Eilhard;organischeVerbindungen;Pi-Elektronensystem;Sigma-Bindung;Stoffklassen;Vanillin;Valenzelektronen; Wöhler, Friedrich

Systematik: Chemie Organische Chemie Kohlenwasserstoffe Organische Chemie Stoffe mit funktionellen

Gruppen