Biomembranen — Chemie und AufbauÜbersicht: Lipide

Cholesterol

Glyc

erin

Fettsäure

Fettsäure

Fettsäure

Triacylglycerine

Speicherfette(neutral)

Glyc

erin

Fettsäure

Fettsäure

PO4 Alkohol

Sphi

ngos

in

Fettsäure

PO4 Cholin

Sphi

ngos

in

Fettsäure

Mono- oderOligosaccharid

GlycolipidePhospholipide

Glycerophospholipide Sphingolipide

Membranlipide(polar)

Sphingolipide

Biomembranen — Chemie und Aufbau der Phospholipide

gesättigte C16- oder C18-Fettsäure

ungesättigte C18- oder C20-Fettsäure

Phosphatidylcholin = Lecithin = häufigstes Phosphoglycerid

Phosphodiester

Esterbindung

Glyc

erin

Fettsäure

Fettsäure

PO4 Alkohol

Phospholipide

Glycerophospholipide

= Phosphoglyceride

Lecithin als Emulgator in der Lebensmittelindustrie = E322

Weltweiter Bedarf: jährlich knapp 200.000 Tonnen Lecithin,etwa 50.000 Tonnen im Schokoladenbereich

Hauptsächliche Quelle: Soja, das Lecithin fällt bei der Raffination des Sojaöls an und macht etwa 0,4% Gewichtsanteil der Sojabohne aus.

Biomembranen — Chemie und Aufbau der Phospholipide

Phosphodiester

Glyc

erin

Fettsäure

Fettsäure

PO4 Alkohol

Phospholipide

Glycerophospholipide

Aber: gelangt das PS tatsächlich da hin, wo es wirken soll? Welchen Weg muss es zurück legen?

Was halten Sie davon? Würden Sie Ihren Großeltern dazu raten?

Was meint die US-amerikanische Zulassungsbehörde?

Was meint die Europäische Zulassungsbehörde?

Biomembranen — Chemie und Aufbau der Phospholipide

gestresst

normal

Biomembranen — Chemie und Aufbau der Phospholipide

Phosphodiester

Glyc

erin

Fettsäure

Fettsäure

PO4 Alkohol

Phospholipide

Glycerophospholipide

Cardiolipin = typisches Phosphoglycerid der inneren

Mitochondrienmembran

Was passiert in den Mitochondrien?

kontrollierte „Knallgasreaktion“: H2 + 1/2 O2 —> H2O

kaskadenartig angeordnete Redoxreaktionen, wobei die Energie des Elektronenfluss zum Aufbau eines Protonengradienten genutzt wird, der dann zur ATP-Bildung genutzt wird

Cytochrom c

Cytochrom c und Cardiolipin

Cyt c ist über elektrostatische und hydrophobe Wechselwirkungen mit Cardiolipin verbundensind Reaktive Sauerstoffspezies (ROS) vorhanden, wird Cardiolipin oxidiert und Cyt c freigesetzt, oxidiertes Cardiolipin sorgt zusammen mit Bax für Porenbildung in der äußeren Membran —> Apoptose der Zelle wird eingeleitet

CAVE: Antikörper gegen DNA (systemischer Lupus erythematodes) erkennen auch Cardiolipin und vice versa!

Biomembranen — Chemie und Aufbau der Etherlipide

bei einigen Tiergeweben (z.B. Herzgewebe von Wirbeltieren) und Einzellernz.B. Plasmalogen = ethergebundenes Alken, macht ca. 50 % der Phospholipide im Herzen

Cholin

Glycerin

Phosphatidalcholin

Biomembranen — Chemie und Aufbau der Etherlipide

Thrombozyten aktivierender Faktor (= platelet activating factor = PAF) ist wichtiges Signalmolekül:• wird von Leukozyten (Basophile) freigesetzt• Stimulation der Thrombozytenaggregation• wichtiger Mediator bei Entzündungen und allergischen Reaktionen• potentester Mediator: in picomolaren Konzentrationen wirksam!

Cholin

Glycerin

Sphingomyelin = einziges Phospho-Sphingolipid, mit X=Phosphocholin

Amidbindung

Sphi

ngos

in

Fettsäure

PO4 Cholin

Phospholipide

Sphingolipide

Biomembranen — Chemie und Aufbau der Phospholipide

Biomembranen — Chemie und AufbauÜbersicht: Lipide

Cholesterol

Sphi

ngos

in

Fettsäure

Mono- oderOligosaccharid

Glycolipide

Membranlipide(polar)

Sphingolipide

Glyc

erin

Fettsäure

Fettsäure

PO4 Alkohol

Sphi

ngos

in

Fettsäure

PO4 Cholin

Phospholipide

Glycerophospholipide Sphingolipide

Biomembranen — Chemie und Aufbau

der Glycolipide AmidbindungSp

hing

osin

Fettsäure

Mono- oderOligosaccharid

Glycolipide

Sphingolipide

Biomembranen — Chemie und Aufbau

der Glycolipide

Cerebroside = nur mit 1 Zuckerrest

Globoside = mit 2 oder mehr ungeladenen Zuckerresten

Ganglioside = mit verzweigter Zuckerkette, mind. 1 Sialinsre = negative Ladung!

Sphi

ngos

in

Fettsäure

Mono- oderOligosaccharid

Glycolipide

Sphingolipide

Biomembranen — Erkennungsmoleküle

Influenza-A-VirusNeuraminidase-Inhibitoren

Biomembranen — Chemie und Aufbau der Glycolipide(tierische Zelle)

• Glycolipide sind Bestandteil der Glycocalyx tierischer Zellen;

• Glycolipide nur auf der Außenseite der Cytoplasmamembran;

• wichtige Erkennungsmerkmale, z.B. Gangliosid GM1 = Bindungspartner für Choleratoxin, vermittelt Eindringen des Toxins in die Zelle —> erhöhter H2O- und Na+-Ausstrom ins Intestinum —> Durchfall

GalGangliosid GM1

Chemie, Struktur, Funktion der Glycocalyx — Tierzelle

Lipid

Protein

Polysaccharid Glykolipid Microvilli Glycocalyx

Intestinalzelle

• „schleimartiger“ Belag• verzweigte und unverzweigte Oligo- und Polysaccharide an Membranlipiden und -

proteinen• verschiedene Zuckerbausteine, z.B. N-Acetylglucosamin, N-Acetylneuraminsäure,

Glucose, Fucose, Mannose, Galactose, etc.• dienen der Zell-/Zellerkennung, bilden z.B. Antigen- und Blutgruppen-

eigenschaften