Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen
description
Transcript of Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen
Chemie für
Mediziner und Medizinische
Biologen
WS 2007/2008
Hochschuldozent
Klaus Schaper
Vorlesung: Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Seite 2
PSEInhalt: Organische Chemie
10 Einführung und Überblick 11 Kohlenwasserstoffe12 Einfache funktionelle Gruppen13 Aldehyde und Ketone14 Chinone15 Carbonsäuren und Carbonsäurederivate16 Derivate anorganischer Säuren17 Stereochemie18 Aminosäuren und Peptide19 Kohlenhydrate20 Heterocyclen21 Spektroskopie
Vorlesung: Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Seite 3
PSEDefinition
18. Jahrhundert
Verbindungen mineralischer Natur (Salze, Erze) sind anorganisch,
Verbindungen die in lebenden Wesen vorkommen/entstehen sind organisch.
Es galt als ausgeschlossen, dass es im Labor möglich ist anorganische Substanzen in organische Substanzen zu überführen.
Friedrich Wöhler 1828:
Anorganisch Organisch
Vorlesung: Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Seite 4
PSEModerne Definition
Verbindungen, die mindestens ein Kohlenstoffatom enthalten sind organisch.
Alle anderen Verbindungen sind anorganisch.
Die meisten in der Natur vorkommenden Verbindungen enthalten neben Kohlenstoff auch Wasserstoff, Sauerstoff und Stickstoff. (Vier Grundelemente)
Darüber hinaus kommen Phosphor, Schwefel, Chlor, Brom usw. vor.
Vorlesung: Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Seite 5
PSESchreiben von Molekülstrukturen
Vorlesung: Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Seite 6
PSEDie kovalente Bindung
Kohlenstoff ist wie kein anderes Element in der Lage mit sich selbst und mit anderen Atomen kovalente Bindungen einzugehen.
Dabei bildet Kohlenstoff
vier Einfachbindungen (4 -Bindungen),
zwei Einfach und eine Doppelbindung (3 -Bindungen und 1 -Bindung),
zwei Doppelbindungen (2 -Bindungen und 2 -Bindungen), oder
eine Einfachbindung und eine Dreifachbindung (2 -Bindungen und 2 -Bindungen),
Ein Kohlenstoffatom
mit 4 -Bindungen ist sp3-hybridisiert,
mit 3 -Bindungen und einer -Bindung ist sp2-hybridisiert, und
mit 2 -Bindungen und zwei -Bindungen ist sp-hybridisiert.
Vorlesung: Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Seite 7
PSEDie kovalente Bindung
Ein Kohlenstoffatom
mit 4 -Bindungen ist sp3-hybridisiert,
mit 3 -Bindungen und einer -Bindung ist sp2-hybridisiert, und
mit 2 -Bindungen und zwei -Bindungen ist sp-hybridisiert.
Ein
sp3-hybridisiert Kohlenstoffatom ist tetraedrisch,
sp2-hybridisiert Kohlenstoffatom ist trigonal planar, und
sp-hybridisiert Kohlenstoffatom ist linear.
Um -Bindungen ist eine freie Rotation möglich.
An einem sp2-hybridisiertem Kohlenstoffatom
steht das verbleibende p-Orbital senkrecht zur „trigonal-planaren“ Ebene.
Es führt zur Ausbildung der -Bindung und verhindert die freie Rotation.
Vorlesung: Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Seite 8
PSEDie kovalente Bindung
Ein Kohlenstoffatom kann Einfachbindungen bilden mit
sich selbst,
Wasserstoff,
oder einem anderen Atom. Diese Atome nennt man Heteroatome. (Dies sind u. a. Stickstoff, Phosphor, Sauerstoff, Schwefel, Selen, Fluor, Chlor, Brom, Iod)
Ein Kohlenstoffatom kann Doppelbindungen bilden mit
sich selbst,
oder einem Heteroatom (Stickstoff, Phosphor, Sauerstoff, Schwefel, Selen)
Ein Kohlenstoffatom kann Dreifachbindungen bilden mit
sich selbst,
oder mit Stickstoff.
Vorlesung: Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Seite 9
PSEInhalt: Organische Chemie
10 Einführung und Überblick 11 Kohlenwasserstoffe12 Einfache funktionelle Gruppen13 Aldehyde und Ketone14 Chinone15 Carbonsäuren und Carbonsäurederivate16 Derivate anorganischer Säuren17 Stereochemie18 Aminosäuren und Peptide19 Kohlenhydrate20 Heterocyclen21 Spektroskopie
Vorlesung: Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Seite 10
PSEInhalt: Organische Chemie
11 Kohlenwasserstoffe11.1 Alkane11.2 Cycloalkane11.3 Reaktionen der Alkane11.4 Alkene11.5 Alkine11.6 Aromaten11.7 Thermodynamik und Kinetik
Vorlesung: Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Seite 11
PSEAlkane
Alkane
Gesättigte Kohlenwasserstoffe
Aliphatische Kohlenwasserstoffe
Aliphaten
Es gibt nur C-C und C-H -Bindungen
Es gilt die allgemeine Summenformel: CnH2n+2
Man bezeichnet Alkane mit verschiedenen n als homologe Reihe
Aromaten-Aliphaten: ARAL
Vorlesung: Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Seite 12
PSEAlkane
Es gilt die allgemeine Summenformel: CnH2n+2
Vorlesung: Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Seite 13
PSEAlkane
identisch
verschieden
Vorlesung: Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Seite 14
PSEIsomerie
Man nennt Verbindungen, die die gleiche Summenformel, aber eine unterschiedliche Strukturformel (Konstitution, Verknüpfung) besitzen, Konstitutionsisomere.
Zahl der Konstitutionsisomere
Vorlesung: Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Seite 15
PSENomenklatur
Um die Vielzahl organischer (und auch anorganischer) Verbindungen zu benennen, hat man sich auf eine Systematik geeinigt.
Für das zugehörige Regelwerk ist die IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) zuständig.
In diesem Regelwerk sind die Namen der unverzweigten Alkane festgelegt. (für n > 4: griechische Zahlworte).
Vorlesung: Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Seite 16
PSENomenklatur
Methan
Ethan
Propan
Butan
Pentan
Hexan
Heptan
Octan
Pentagon
Hexagramm
Heptameter: sieben füßiger Vers
Octupus vulgaris
Vorlesung: Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Seite 17
PSENomenklatur
Octan
Nonan
Decan
Undecan
Dodecan
Tridecan
Tetradecan
Pentadecan
…
Icosan (n=20)
Nonius
Uno
Dekade
Dodekaphonie
(Arnold Schönberg)
Triangel
Tetraeder
Icosaeder
Vorlesung: Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Seite 18
PSENomenklatur
Um die Vielzahl organischer (und auch anorganischer) Verbindungen zu benennen, hat man sich auf eine Systematik geeinigt.
Für das zugehörige Regelwerk ist die IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) zuständig.
In diesem Regelwerk sind die Namen der unverzweigten Alkane festgelegt. (für n > 4: griechische Zahlworte).
Bei verzweigten Kohlenwasserstoffen (siehe Isobutan = 2-Methylpropan) sucht man die längste unverzweigte Kette im Molekül. Dieser Name bildet den Stamm des vollständigen Namens.
Nun sucht man Kohlenstoffreste, die ein Wasserstoffatom ersetzen und so zur Verzweigung führen. Solche Reste bezeichnet man als Alkylreste (von Alkan).
Vorlesung: Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Seite 19
PSENomenklatur
Kohlenstoffatome können ein, zwei, drei oder vier Kohlenstoffatome als Nachbarn haben.
Vorlesung: Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Seite 20
PSENomenklatur
Bei verzweigten Kohlenwasserstoffen (siehe Isobutan) sucht man die längste unverzweigte Kette im Molekül. Dieser Name bildet den Stamm des vollständigen Namens.
Nun sucht man Kohlenstoffreste, die ein Wasserstoffatom ersetzen und so zur Verzweigung führen. Solche Reste bezeichnet man als Alkylreste (von Alkan).
Achtung: Die hier verwendete Schreibweise für organische Verbindungen ist nicht zulässig! Schreibt man das Kohlenstoffatom, muss man auch die Wasserstoffatome schreiben.
Vorlesung: Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Seite 21
PSENomenklatur
Wir haben also eine Hexankette mit zwei Methylresten.
Die Bezifferung erfolgt so, dass die erste Zahl möglichst klein wird (wenn dies keinen Unterschied macht, so soll die zweite Zahl möglichst klein werden.)
Wenn der gleiche Rest mehrfach auftritt, werden die Vorsilben di-, tri-, tetra-, penta-, hexa-, hepta- usw. verwendet.
Die Verbindung heißt 2,3-Dimethylhexan.
Weitere Regeln:
Gibt es verschiedene Alkylreste werden diese in alphabetischer Reihenfolge aufgeführt.
Vorlesung: Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Seite 22
PSEAlkane
CnH2n+21
23 4 5
12
3 4 5
Pentan
Methan -> Methyl
2,2,4-Trimethylpentan
Octanzahl=100 (n-Heptan Octanzahl = 0)
Decan6 Propan -> Propyl
5 1-Methylpropyl
4 1,1-Dimethylethyl
alphabetisch: 4-(1,1-Dimethylethyl)-5-(1-methylpropyl)-6-propyldecan
sek-Propyl
iso-Propyl
iso-Butyl
sek-Butyl
tert-Butyl
5-sek-Butyl-4-tert-butyl-6-propyldecan
Vorlesung: Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Seite 23
PSENomenklatur
Weitere Beispiele.
Vorlesung: Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Seite 24
PSESchreiben von Molekülstrukturen
Vorlesung: Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Seite 25
PSEKonformationsisomere/Konformere
Ethan besteht aus zwei Methylgruppen, die durch eine Einfachbindung miteinander verbunden sind.
Um -Bindungen ist eine freie Rotation möglich.
Durch Verdrehung der beiden Methylgruppen gegeneinander entstehen unterschiedliche räumliche Anordnungen, also Isomere.
Im Gegensatz zu den oben diskutierten Konstitutionsisomeren (Verküpfungsisomeren) haben hier beide Strukturen die gleiche Verknüpfung.
Sie gehen durch Rotation um eine Einfachbindung auseinander hervor und werden daher als Rotationsisomere oder Konformere bezeichnet.
Vorlesung: Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Seite 26
PSESchreiben von Molekülstrukturen Konformationsisomere/Konformere
vorne hinten
Vorlesung: Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Seite 27
PSESchreiben von Molekülstrukturen Konformationsisomere/Konformere
Torsionswinkel
Vorlesung: Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Seite 28
PSE Konformationsisomere/Konformere
Die gestaffelten Konformere sind etwas energieärmer und damit stabiler als die ekliptischen Konformere.
Ein Minimum auf dieser Kurve nennt man auch Konformation.
RT = 2,4 kJmol-1
Eine schnelle Rotation wird beobachtet!
Vorlesung: Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Seite 29
PSESchreiben von Molekülstrukturen Konformationsisomere/Konformere
Konformationenkeine
Konformation
Vorlesung: Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Seite 30
PSEKonformationsisomere/Konformere
Vorlesung: Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Seite 31
PSEKonformationsisomere/Konformere
Vorlesung: Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Seite 32
PSEPhysikalische Eigenschaften
Die C-H-Bindung ist sehr unpolar. Daher sind Kohlenwasserstoffe allgemein oder hier die Alkane hydrophob, lipophil.
Vorlesung: Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Seite 33
PSEPhysikalische Eigenschaften
Die Moleküle werden untereinander nur durch Van-der-Waals-Kräfte zusammen gehalten.
Vorlesung: Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Seite 34
PSEPhysikalische Eigenschaften
Die Moleküle werden untereinander nur durch Van-der-Waals-Kräfte zusammen gehalten.
Diese Kräfte sind schwach.
Die Kräfte nehmen zu, wenn die Moleküle größer werden.
Daher steigen die Siedepunkte, wenn die Moleküle größer werden.
Dabei ist die Oberfläche des Moleküls von Bedeutung.
Vorlesung: Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Seite 35
PSEAlkane
Hauptquellen für Alkane sind Erdgas (Methan, Ethan, Propan, Butan) und Erdöl.
Erdöl wird durch stufenweise (fraktionierte) Destillation in seine Bestandteile zerlegt.
Petrolether (C5-C7)
Benzin (C7-C12)
Dieselöl (C15-C18)
Paraffin (C20-C30)
Kohlenwasserstoffe schwimmen auf Wasser (Tankerunfall)
Kohlenwasserstoffe werden schlecht biologisch abgebaut.
Vorlesung: Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Seite 36
PSEMethan, Paraffine
Hauptquellen für Methan ist Erdgas.
Es entsteht auch in Sümpfen (Verwesung) und Reisfeldern und wird von Kühen ausgeschieden.
Methan ist ein Treibhausgas.
Es wirkt stärker als Kohlendioxid.
Es bleibt in der Atmosphäre länger erhalten.
Es wird zu Kohlendioxid abgebaut.
Methan kommt als Methanhydrat in den Ozeanen vor (siehe der Schwarm).
Paraffine werden als Salbengrundlage benutzt.
Vorlesung: Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Seite 37
PSEFragen 12.1/Zeeck
Vorlesung: Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Seite 38
PSEInhalt: Organische Chemie
11 Kohlenwasserstoffe11.1 Alkane11.2 Cycloalkane11.3 Reaktionen der Alkane11.4 Alkene11.5 Alkine11.6 Aromaten11.7 Thermodynamik und Kinetik
Vorlesung: Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Seite 39
PSECycloalkane
Cycloalkane entstehen formal aus Alkanen, indem man am Ende der Kette je ein Wasserstoffatom entfernt und die beiden Enden mit einer neuen C-C-Bindung zu einem Ring (Zyklus) schließt.
Es existiert auch Cyclobutan.
In Cyclopropan (60°) und Cyclobutan (90°) sind die Bindungswinkel deutlich von 109.45° verschieden (zu klein).
In Cyclopentan ist der Winkel mit 108° ziemlich nahe an 109.45°.
In Cyclohexan (regelmäßiges Sechseck) müsste der Winkel 120° anstelle von 109.45° sein.
Vorlesung: Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Seite 40
PSECyclohexan
In Cyclohexan (regelmäßiges Sechseck) müsste der Winkel 120° anstelle von 109.45° sein.
In beiden Konformeren sind alle Bindungswinkel 109.45°.
In der Sesselform stehen alle Gruppen gestaffelt (gauche).
In der Wannenform gibt es ekliptische Wechselwirkungen.
Eine Konformationen Keine Konformation
Vorlesung: Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Seite 41
PSECyclohexaneAxial/Equatorial
Nicht alle zwölf Wasserstoffatome im Cyclohexan sind gleich.
Vorlesung: Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Seite 42
PSEDerivate des Cyclohexan
Ein Rest am Cyclohexan steht bevorzugt equatorial.
Der Grund ist die 1,3-diaxiale Wechselwirkung.
H
H3CH
Vorlesung: Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Seite 43
PSEStereochemieIsomeriestammbaum (Ausschnitt)
Moleküle mit identischer Summenformelidentisch?
ja nein
Homomere Isomere
identische Verknüpfung?
janein
KonstitutionsisomereStereosomere
ohne Bindungsbruch
ja nein
Konformationsisomer Konfigurationsisomer
Vorlesung: Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Seite 44
PSEKonfigurationsisomere/Stereoisomeream Bsp. cis-trans-Isomerie
Im Cyclohexanring können die beiden Reste auf
Der gleichen Seite stehen (cis),
oder auf verschiedenen Seiten (trans), beide Reste stehen equatorial.
MeMe
H
HMe
Me
HH
Vorlesung: Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Seite 45
PSEDerivate des Cyclohexan
Im Dekalin können die beiden Reste cis oder trans verknüpft sein..
Vorlesung: Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Seite 46
PSEFragen 12.2/Zeeck
Vorlesung: Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Seite 47
PSEInhalt: Organische Chemie
11 Kohlenwasserstoffe11.1 Alkane11.2 Cycloalkane11.3 Reaktionen der Alkane11.4 Alkene11.5 Alkine11.6 Aromaten11.7 Thermodynamik und Kinetik
Vorlesung: Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Seite 48
PSEReaktionen der Alkane
Der Bruch einer kovalenten Bindung kann homolytisch oder heterolytisch erfolgen.
Beim homolytischen Bruch bekommt jedes Bruchstück ein freies Elektron. Teilchen, die ein freies ungepaartes Elektron tragen, heißen Radikale.
Beim heterolytischen Bindungsbruch bekommt ein Teilchen beide Elektronen, das andere keine. Dadurch entsteht aus einem neutralen Molekül ein Anion und ein Kation.
Unpolare Bindungen werden bevorzugt homolytisch gespalten.
Vorlesung: Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Seite 49
PSEReaktionen der Alkane
Der Bruch einer kovalenten Bindung kann homolytisch oder heterolytisch erfolgen.
Beim homolytischen Bruch bekommt jedes Bruchstück ein freies Elektron. Teilchen, die ein freies ungepaartes Elektron tragen, heißen Radikale.
Beim heterolytischen Bindungsbruch bekommt ein Teilchen beide Elektronen, das andere keine. Dadurch entsteht aus einem neutralen Molekül ein Anion und ein Kation.
Unpolare Bindungen werden bevorzugt homolytisch gespalten.
Vorlesung: Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Seite 50
PSEChlorierung von Methan
Vorlesung: Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Seite 51
PSEChlorierung von MethanMechanismus
Die Chor-Chlor-Bindung ist relativ schwach und kann daher relativ leicht gespalten werden.
Chlor ist gelb-grün und absorbiert magenta-farbenes Licht und wird dabei gespalten.
Vorlesung: Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Seite 52
PSEChlorierung von MethanMechanismus
Cl
1/2 Cl2
R H
Cl HRCl2
R Cl
Abbruch
Abbruch
Start: h
Vorlesung: Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Seite 53
PSEChlorierung und Bromierung
Die Reaktionskoordinate ist ein Maß dafür, wie weit die Reaktion fortgeschritten ist.
Das Maximum auf einer solchen Kurve nennt man Übergangszustand.
Die Energie, die man zum erreichen des Übergangszustandes benötigt ist die Gibbs‘ freie Aktivierungsenthalpie G#.
Im Übergangszustand ist die alte Bindung halb gebrochen und die neue halb gebildet.
Vorlesung: Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Seite 54
PSEChlorierung und Bromierung
Die Gibbs‘ freie Aktivierungsenthalpie G# beeinflusst die Geschwindigkeit einer Reaktion.
Die Gibbs‘ freie Enthalpie G beeinflusst die Lage des Gleichgewichtes Reaktion, bzw. sagt uns, ob die Reaktion von links nach rechts oder umgekehrt abläuft.
Vorlesung: Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Seite 55
PSENomenklatur
Es gibt sechs Wasserstoffatome an den beiden primären Kohlenstoffatomen.
Es gibt zwei Wasserstoffatome an dem einen sekundären Kohlenstoffatom.
Das Verhältnis ist 6/2=3.
Bei 600 °C wird dieses Verhältnis im Produkt beobachtet.
Bei tiefen Temperaturen weicht der beobachtete Wert vom Erwartungswert ab.
Die Reaktivität am sekundären Kohlenstoff ist höher.
Vorlesung: Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Seite 56
PSENomenklatur
Die Reaktivität hängt direkt von der Stabilität der gebildeten Radikale ab.
Je stabiler das Radikal, desto leichter bildet es sich.
Bei der Bromierung von 2-Methylpropan entsteht tert-Butylbromid (2-Brom-2-methylpropan).
Vorlesung: Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Seite 57
PSENomenklatur
Die Radikalkettenreaktion läuft analog wie Chlorierung.
Im Falle des Iod-Radikals ist eine H-Abstraktion (H-Abspaltung) aus dem Alkan energetisch sehr ungünstig.
Es kommt nicht zur Bildung des Radikals.
Die Radikalkettenreaktion findet nicht statt.
Iod ist ein Radikalfänger.
Vorlesung: Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Seite 58
PSEHalogenalkane
Chlorethan dient als Vereisungsmittel.
2-Brom-2-chlor-1,1,1-trifluorethan (Halothan) wirkt narkotisch.
Fluorierte Kohlenwasserstoffe lösen Sauerstoff => Blutersatz!
Chlorierte Kohlenwasserstoffe werden schlecht biologisch abgebaut.
Beispiele sind die Lösemittel Methylenchlorid, Trichlormethan (Chloroform), Tetrachlorkohlenstoff (Tetra), Tetrachlorethen (ein Alken - chem. Reinigung), Trichlorfluormethan (FCKW – Fluorchlorkohlenwasserstoff - Ozonloch), Lindan (Insektizid), DDT (hochwirksames Insektizid, wichtig in der Malariabekämpfung - in Deutschland verboten, da es sich in der Umwelt, im Fettgewebe und der Muttermilch anreichert.)
Vorlesung: Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Seite 59
PSEHalogenalkane
DDT.
Vorlesung: Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Seite 60
PSEHalogenalkane (FCKW)
Ozonloch
FCKW setzen unter UV-Bestrahlung in den oberen atmosphärischen Schichten Cl-Radikale frei.
Diese Radikale sind in der Lage den Zerfall von zwei Molekülen Ozon zu drei Molekülen Sauerstoff zu katalysieren.
Dies ist die Ursache für das Ozonloch.
Das Ozon ist ein Filter für UV-Strahlen.
Das Ozonloch ist somit für zu hohe UV-Strahlung an der Erdoberfläche verantwortlich und kann so Hautkrebs hervorrufen.
Ozon an der Erdoberfläche schadet den Lungen (Ozon).
Vorlesung: Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Seite 61
PSEOxidation/Verbrennung
Die Oxidation von Alkanen spielt eine Rolle beim Heizen (Verbrennung von Erdgas und Heizöl), sowie bei der Verbrennung im Motor oder im Kraftwerk.
Vorlesung: Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Seite 62
PSETreibhauseffekt
Die Verbrennung von Kohlenwasserstoffen führt zur Bildung von Kohlendioxid.
Dieses Gas ist maßgeblich am Entstehen des Treibhauseffektes verantwortlich.