Chemie PraesentPr 2010 09 24 - LI-Hamburg | Landesinstitut...

Landesinstitut Hamburg 1

Chemie

Chemie


Inhaltsverzeichnis

Färben von Baumwolle ....................................................................................................... 4

Vitamin C (grundlegendes Niveau) ..................................................................................... 8

Lebensmittelfarbstoffe (grundlegendes Niveau) ............................................................... 13

Vitamin C (erhöhtes Niveau)............................................................................................. 17

Lebensmittelfarbstoffe (erhöhtes Niveau) ......................................................................... 23

Waschmitteleinsatz ........................................................................................................... 28

Chemie


Liebe Kolleginnen und Kollegen,

mit den hier vorgelegten Beispielaufgaben möchten wir Sie bei der Gestaltung der neuar-tigen Präsentationsprüfung im Abitur unterstützen. Die Aufgaben sind entwickelt worden mit dem Ziel, Ihnen hilfreiche und nachvollziehbare Hinweise für eigene Überlegungen zu Abituraufgaben zu geben.

Grundsätzlich besteht ein wesentliches Merkmal „guter“ Prüfungsaufgaben darin, dass sie sinnvoll aus dem vorausgegangenen Unterricht abgeleitet werden und dadurch den Schü-lerinnen und Schülern ermöglichen, die erworbenen Kompetenzen umfassend zu de-monstrieren. Insofern sind unsere Beispielaufgaben mit Vorbehalt zu betrachten, da sie die unterrichtlichen Voraussetzungen nur in allgemeiner Weise – also bezogen auf den jeweiligen Rahmenplan und die Abiturrichtlinie – aufgreifen können.

Wenn Sie die Beispiele in Ihren Fächern, aber auch mit den Beispielen aus anderen Fä-chern vergleichen, werden Sie eine gewisse Varianz feststellen – manche Beispiele sind knapper gehalten, andere ausführlich, einige verwenden Operatoren, andere verzichten darauf usw. Diese Unterschiedlichkeit ist gewollt; sie soll die Bandbreite aufzeigen, in der sich mögliche Aufgabenstellungen für die Präsentationsprüfung bewegen können, und Sie damit anregen und ermutigen, diese Bandbreite auch zugunsten Ihrer Schülerinnen und Schüler zu nutzen.

Aber es gibt auch Gemeinsamkeiten: Die Beispiele sind grundsätzlich problemorientiert gestaltet, und sie lassen damit den Schülerinnen und Schülern Freiräume bei der Bear-beitung und der thematischen Schwerpunktsetzung. Außerdem sind alle Beispiele selbst-verständlich so gestaltet, dass sie eine Bearbeitung auf allen drei Anforderungsebe-nen ermöglichen. Und schließlich halten sich die Beispielaufgaben selbstverständlich eng an die fachlichen Vorgaben des jeweiligen Rahmenplans und der Abiturrichtlinie.

Ich hoffe, dass wir Ihnen mit diesen Beispielen eine Hilfe an die Hand geben können, mit der Sie die neuen Anforderungen besser bewältigen können. Über Anregungen und Kritik unter [email protected] freue ich mich!

Dr. Jochen Schnack

Landesinstitut für Lehrerbildung und Schulentwicklung

Chemie grundlegendes Niveau


Färben von Baumwolle

Themenbereich: Innovative Produkte und Verfahren - Farbstoffe

Aufgabe: Färben von Baumwolle

Baumwolle wird seit Jahrtausenden zur Herstellung leichter Kleidung vor allem in tropisch-subtropischen Regionen verwen-det. Einige Quellen behaupten, dass schon die Ägypter ca. 12.000 v. Chr. mit Baumwolle gearbeitet hätten. In Babylon wurde Baumwolle als Weißes Gold be-zeichnet. In mexikanischen Höhlen wur-den Baumwollkleider gefunden, die etwa 7.000 Jahre alt sind. Die älteste Aufzeich-nung über Baumwolle stammt aus Indien. Sie wird hier seit mehr als 3000 Jahren angebaut und im Rigveda 1500 v. Chr. erwähnt. Tausend Jahre später schrieb der grie-chische Historiker Herodot über indische Baumwolle: „Es gibt wildwachsende Bäume, aus deren Frucht man eine Wolle gewinnen kann, die die Schönheit und Qualität der Schaf-wolle weit übertrifft. Die Inder machen aus dieser Baumwolle ihre Kleider“.

(aus: http://de.wikipedia.org/wiki/Baumwolle)

Unbehandelte Baumwollfasern sind weiß bis leicht beige gefärbt. Allerdings entspricht es der Natur des Menschen, bunte Kleider tragen zu wollen. Und so haben Menschen Fär-beverfahren entwickelt. Erst auf der Basis von Naturfarbstoffen, seit etwa 150 Jahren auch mit synthetischen Farbstoffen.

Aufgabe

Erläutern Sie, wie Baumwolle gefärbt werden kann und welches die wesentlichen

Strukturmerkmale und Reaktionen sind, die diesem Vorgang zu Grunde liegen.



Erwartungshorizont

Die Baumwollfaser

Die Baumwolle ist eine Naturfaser, die zu 90% aus Cellulose und zu 10% aus pflanzlichen Fetten besteht. Sie ist aufgrund der Größe der Cellulosemoleküle in Wasser unlöslich, kann aber aufgrund der vorhandenen Hydroxylgruppen 65% ihres Gewichts an Wasser aufnehmen. Sie besteht aus bis zu mehreren tau-send glykosidisch verknüpften -D-Glucose-Molekülen.

Funktionelle Gruppen und ihre Reaktionsmöglichkeiten

Die Cellulose verfügt über drei Hydroxylgruppen pro Glucoseeinheit. Diese können ver-schiedene Reaktionen eingehen, bzw. Bindungen ausbilden:

→ Ausbildung von Wasserstoffbrückenbindungen:

→ R1=O - - HO-Cellulose

→ Kondensation:

→ Bildung eines Ethers: R1-OH + HO-Cellulose → R1-O-Cellulose + H2O

→ Bildung eines Esters: R1-COOH + OH-Cellulose → R1-COO-Cellulose + H2O

→ Addition:

→ R1-HC=CH2 + HO-Cellulose → R1-CH2-CH2-O-Cellulose

Cellulose



Daraus resultierende notwendige Eigenschaften von Farbstoffen

Ein Färben der Baumwolle mit Farbstoffen, die Wasserstoffbrückenbindungen ausbilden können, ist möglich, jedoch ist das Ergebnis nicht waschecht.

Um dauerhafte Färbeergebnisse zu erzielen, müssen zwischen der Faser und dem Farb-stoffmolekül kovalente Bindungen ausgebildet werden.

Dazu müssen die Farbstoffe über Carboxylgruppen, Hydroxylgruppen oder Vinylgruppen verfügen, oder an Kuppler gebunden sein, die über solche Gruppen verfügen.

Carminsäure

Eosin B



Bewertungskriterien für „gut“ und „ausreichend“

Eine gute Leistung ist erbracht, wenn die Schülerin/der Schüler

die Struktur der Cellulose auf Basis des Monomers korrekt darstellt,

die Eigenschaften der Cellulose herleitet,

verschiedene Verknüpfungsreaktionen erläutert,

verschiedene Farbstoffe mit funktionellen Gruppen aufführt.

Eine ausreichende Leistung ist erbracht, wenn die Schülerin/der Schüler

die Struktur der Cellulose prinzipiell darstellt,

die Hydroxylgruppe als funktionelle Gruppe benennt,

die Veresterung als wichtigste Verknüpfungsreaktion benennt und darstellt,

einen Farbstoff mit Carboxylgruppe exemplarisch aufführt.

Quellen:

Chemie im Kontext, Cornelsen, ISBN: 978-3-06-031130-9. S. 252, S. 344f; S. 387f

Fischer Kolleg “Das Abitur-Wissen Chemie”, Fischer Taschenbuch Verlag, 13. Aufla-ge,

ISBN: 3-596-24543-5, S. 203

http://de.wikipedia.org/wiki/Baumwollfaser (11.04.2010, 15:56)

http://de.wikipedia.org/wiki/Cellulose (11.04.2010, 15:57)

http://www.thomasmusolf.de/fuer_schueler_und_eltern/Chemie/Klasse%2010%20Kohlenstoffchemie/V%20Alkanole/Zusammenfassung1.htm (12.04.2010. 16:43)

http://www.hamm-chemie.de/j11/j11te/chembind.htm (12.04.2010, 16:38)

Farbstoffe für Beispiele:

http://de.wikipedia.org/wiki/Karmin (12.04.2010, 17:25)

http://de.wikipedia.org/wiki/Eosin_B (12.04.2010, 18:01)

Bildquellen (für die Präsentation):

http://de.wikipedia.org/wiki/Datei:Cellulose_Sessel.svg (13.04.2010, 17:05)

http://de.wikipedia.org/w/index.php?title=Datei:Veresterung_1.svg&filetimestamp=20091215182931 (13.04.2010, 16:29)

http://de.wikipedia.org/w/index.php?title=Datei:Carminic_acid.svg&filetimestamp=20070213085531 (13.04.2010, 16:29)

http://de.wikipedia.org/w/index.php?title=Datei:Eosin_B.png&filetimestamp=20070124221527 (13.04.2010, 16:30)



Vitamin C (grundlegendes Niveau)

Themenbereich: Ernährung und Gesundheit

Aufgabe: Vitamin C

Die L-Ascorbinsäure ist für den Menschen ein lebenswichtiger Nahrungsbestandteil – mit der Namensgebung Ascorbinsäure haben die Entdecker einen Hinweis darauf gegeben.

Man kann Gehalt einer Ascorbinsäurelösung acidometrisch bestimmen.

Die Abbildung zeigt im Vergleich die Titrationskurve von gleichkonzentrierten Ascorbin-säure- und Salzsäurelösungen.

Ascorbinsäure ist wie auch z.B. die Essigsäure eine organische Säure, hat aber im Unter-schied zu letzterer keine Carboxylgruppe.

In der Laborpraxis wird man den Gehalt an Ascorbinsäure allerdings eher mittels einer Redoxtitration bestimmen, beispielsweise mittels Iodometrie. Das Verhalten der Ascorbin-säure bei dieser Klasse von Bestimmungen führt zu einem gewissen Verständnis seiner lebenswichtigen Rolle im Stoffwechsel (aller) Tiere und Pflanzen.

Aufgabe

1. Erläutern Sie für Essigsäure und Ascorbinsäure im Vergleich die strukturellen Ursachen für die jeweilige Acidität.

2. Beschreiben Sie das Vorgehen bei einer Iodometrischen Ascorbinsäurebestim-mung und erklären sie die auftretenden chemischen Veränderungen.

3. Erläutern Sie, inwiefern man diese Methode auch als Modellbeispiel für die Rolle der Ascorbinsäure im Organismus deuten kann.



Erwartungshorizont

1. Strukturelle Ursachen der Acidität

Entscheidend für die Acidität von Essigsäure ist die Carboxylgruppe, die in deprotonierter Form resonanzstabilisiert ist. (pks=4,75)

Bei der Ascorbinsäure findet man keine Carboxylgruppe, allerdings ergibt sich hier durch

die Carbonylgruppe an C1 und die Doppelbindung zwischen C2 und C3 ebenfalls eine Resonanzstabilisierung des Säurerests:

(pks1=4,25)

Für das Proton der zweiten Hydroxylgruppe (C2) ergibt sich keine im Mesomeriebild er-kennbare Stabilisierung. Durch die Wechselwirkung mit den benachbarten Sauerstoffato-men wird die zweite Protolysestufe eher behindert. So kommt es zur geringen Aciditat von AscH- ( pks2 = 11,8). (Für die Kurzbezeichnungen „Asc…“ s. Legende im Anhang)

2. Iodometrische Bestimmung

Bei der iodometrischen Bestimmung geht man im einfachsten Fall von einer I2-KI-(Lugol)-Maßlösung. Die zu titrierende Probe wird mit etwas löslicher Stärke als Endpunktsindika-tor (sowie ggf. etwas Salzsäure zur Stabilisierung der Ascorbinsäure gegen Oxidation durch Luftsauerstoff) versetzt und unter Rühren mit der Maßlösung versetzt. Ein bleiben-der Farbumschlag zeigt den Endpunkt der Titration an. Aus dem Verbrauch der Maßlö-sung kann auf die Stoffmenge in der Probe geschlossen werden.

n(AscH2, Probe)= V(Lug.,Probe) n(AscH2, kallib) /V(Lugol, kallib).

Ohne vorhandene Ascorbinsäure, würden die I2I- (bzw. I3

- bzw. I5-) der Lugolschen Lö-

sung sofort farbige Einlagerungsverbindungen mit der zugesetzten Stärke bilden.

Das dafür notwendige I2 wird jedoch gemäß I2 + 2e- -> 2I- durch das Reduktionsmittel As-corbinsäure gemäß AscH2 DHA + 2e- + 2H+ abgebaut. Da bis zur ersten bleibenden



Färbung titriert wird, ist die verbrauchte Stoffmenge Iod gleich der in der Probe vorliegen-den Stoffmenge Ascorbinsäure.

3. Rolle der Ascorbinsäure im Organismus

Für die physiologische Rolle der Ascorbinsäure ist besonders ihre Eigenschaft als Reduk-tionsmittel bzw. Antioxidanz bedeutsam. Analog zur Reduktion von I2 zu I- bei der Iodo-metrie kann sie als Reduktionsmittel für Elektronenakzeptoren.

Rolle der Ascorbinsäure beim Enzymrecycling der Kollagenbiosynthese

Die lebensgefährliche Ascorbinsäuremangelkrankheit Skorbut hat u. a. eine Schädi-gung der Bindegewebe aufgrund gestörter Kollagenbiosynthese zum Inhalt. Nur bei ausreichender Ascorbinsäurezufuhr tritt Skorbut nicht auf. Damit ist Ascorbinsäure ein lebenswichtiger Nahrungsbestandteil: „Vitamin C“.

Eliminierung von durch Autoxidation entstehenden Fettsäurerestradikalen z.B. der Zellmembranlipide.

Die Rolle der Ascorbinsäure als Radikalfänger und Antioxidanz begründet ihre Bedeu-tung bei der Verhinderung der Entstehung von Krebs, der durch die Wirkung freier Radikale auf die DNA entstehen kann. Raucher haben einen erniedrigten Vitamin-C-Spiegel

Als Komplexbildner erhöht Ascorbinsäure die Resorption lebenswichtiger Eisenionen.

Als Komplexbildner Begünstigung der Ausscheidung von Schwermetall-Ionen



die strukturellen Unterschiede der beiden Säuren vergleichend darstellt,

die Acidität beider Stoffe mit der Mesomeriestabilisierung herleitet,

die Iodometrie und die zugrunde liegenden Reaktionen korrekt erläutert,

anhand von Beispielen die Ascorbinsäure in ihrer Funktion im Organismus darstellt.



die Acidität der Carboxylgruppe korrekt darstellt,

die Methode der Iodometrie als Redoxtitration darstellt,

die Redox-Funktion der Ascorbinsäure im Organismus an einem Beispiel erläutert.



Anhang / Quellen:

Legende der Kurzbezeichnungen:

Quelle: Wikipedia: Ascorbinsäure

Zur Struktur der DHA. Die übliche Form (11) hat zwar nur die Rolle einer Zwischenstufe, sollte allerdings aus mnemotechnischen Gründen der stabileren Struktur (13) vorgezogen

werden.

Quelle: ChiuZ 2009 Heft 43 S.38 – 54.



Weitere Quelle: http://www.chemieunterricht.de/dc2/asch2/inhalt1.htm Stand 12.09.2010

Ideen für das Kolloquium:

Es lassen sich für das Kolloquium noch Vertiefungsfragen ergänzen.

nach der Menge an Ascorbinsäure in der angegebenen Titrationskurve,

danach, zu welcher Hydroxylgruppe welcher pks gehört,

wieso die pK-Werte so weit auseinanderliegen,

bei welchen pH-Werten Ascorbinsäure schwerer/leichter oxidiert wird,

nach der optischen Aktivität bzw den Chiralitätszentren.



Lebensmittelfarbstoffe (grundlegendes Niveau)


Aufgabe: Lebensmittelfarbstoffe

Lebensmittelfarbstoffe sind Lebensmittelzusatzstoffe, die dazu dienen, Lebens-mittel besser aussehen zu lassen und die Farberwartungen der Verbraucher zu befriedigen. Sie dienen auch dem Ausgleich von verarbeitungsbedingten Farbver-lusten und können daher unter Umständen eine bessere Qualität vortäuschen. Nur wenige Farbstoffe sind pflanzlichen Ursprungs (z. B. Betanoin oder Chloro-phyll), üblich sind synthetische Nachbildungen von in der Natur vorkommenden Substanzen (naturidentische Stoffe) oder gänzlich synthetische Verbindungen. Letztere haben von allen Lebensmittel-Zusatzstoffen den schlechtesten Ruf.

(aus: http://de.wikipedia.org/wiki/Lebensmittelfarbstoff)

http://www.chemiedidaktik.uni-wuppertal.de

Aufgabe

Erläutern Sie an selbst gewählten Beispielen von Lebensmittelfarbstoffen die Grundzüge der Farbigkeit von Substanzen.



Erwartungshorizont

Licht und Farbe

Bei dem, was wir als Licht bezeichnen, handelt es sich um elektromagnetische Wellen im Bereich von etwa 400 bis 800 nm Wellenlänge. Unterhalb von 400 nm schließt sich das energiereiche ultraviolette Licht an, oberhalb von 800 nm das energieärmere Infrarotlicht.

Sehen von Farbe

In der Netzhaut des Auges liegen die lichtempfindlichen Zellen, die Stäbchen und Zapfen. Diese können Teile des sichtbaren Lichtes aufnehmen und in einen elektrischen Impuls umwandeln. Sie Summe dieser elektrischen Impulse wird im Gehirn zu einem Sehein-druck zusammengeführt. In der Netzhaut selbst findet schon eine gewisse Vorverrech-nung statt.

Die Stäbchen sind deutlich lichtempfindlicher als die Zapfen. Es gibt von ihnen aber nur eine Sorte, sodass eine Unterscheidung von verschiedenen Wellenlängen aufgrund ihrer elektrischen Impulse nicht möglich ist. Von den Zapfen gibt es drei Sorten, deren höchste Aktivitäten bei verschiedenen Wellenlängen liegen. Mit ihrer Hilfe werden Farben unter-schieden. In den drei Sorten Zapfen sind Farbstoffe vorhanden, deren Absorptionsmaxi-ma bei 430 nm, bei 560 nm und bei 520 nm liegen.

Das normale Sonnen- oder Lampenlicht ist aus Licht aller Wellenlängenbereiche zusam-mengesetzt. Es erscheint uns weiß. Werden die Anteile verschiedener Wellenlängenbe-reiche verändert, entsteht ein Farbeindruck. Dabei wird die jeweilige Komplementärfarbe zur absorbierten Farbe gesehen.

Farbigkeit von Stoffen am Beispiel von Lebensmittelfarbstoffen

Konjugierte Doppelbindungssyteme in Molekülen absorbieren Licht verschiedener Wellen-längen. Aromatische Systeme (Benzolringe) gehören zu diesen zusammenhängenden Bereichen von konjugierten Doppelbindungen dazu. Die Absorptionsmaxima sind dabei spezifisch für den Stoff. Je größer die konjugierten Systeme sind, desto energieärmeres Licht absorbieren sie.

Beispiele:

Cochenillerot für Azofarbstoffe

Cochenillerot hat ein Absorptionsmaximum von etwa 530 nm im grünen Bereich des Spektrums. Der Sinneseindruck ist daher ein Rot.



β-Carotin für Carotinoide

β-Carotin hat ein Absorptionsmaximum von etwa 455 nm im blauen Bereich des Spekt-rums. Der Sinneseindruck ist daher ein Orange.

Patentblau V für Triphenylmethanfarbstoffe

Patentblau hat ein Absorptionsmaximum von 632 nm im orangeroten Bereich des Spekt-rums. Der Sinneseindruck ist daher ein Blau mit leicht grünlichem Anteil.

I Bewertungskriterien für „gut“ und „ausreichend“


Licht und Farbe physikalisch korrekt darstellt,

den Sehvorgang auf der Ebene der Netzhaut erläutert,

die Farbigkeit von Stoffen mit den Strukturmerkmalen aromatische Systeme und kon-jugierte Doppelbindungen erläutert,

anhand von Beispielen die Farben von Stoffen erläutert.


die physikalischen Grundlagen von Licht und Farbe korrekt darstellt,

die biologischen Grundlagen des Sehens dazu in Bezug setzt,

an einem Beispiel anhand der Strukturformel die Bedeutung konjugierter Doppelbin-dungssysteme für die Farbigkeit zeigt.



Quellen:

Baltes, Werner: Lebensmittelchemie. Springer-Verlag 2000

Baur, Jürgen: Chemie im Kontext. Cornelsen Verlag 2006

Belitz, Hans-Dieter: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. Springer-Verlag 1992

Franzke, Claus: Allgemeines Lehrbuch der Lebensmittelchemie. Behr 1996

Heußler, Peter: Duden Abiturhilfen. Kunststoffe, Farbstoffe, Waschmittel. Dudenverlag 1990

Kirsch, Wolfgang: Fit fürs Abi – Wissen. Chemie. Schroedel 2007

Schneider, Iris: Top im Abi. Schroedel 2004

Ziegelmaier, Günther: Abi Countdown, Chemie Grundkurs. Verlag Manz. 1999

http://www.tabelle.info/farbstoffe.htm

http://www.chemie-im-alltag.de/articles/0082

http://de.wikipedia.org/wiki/Lebensmittelfarbstoff

Chemie erhöhtes Niveau


Vitamin C (erhöhtes Niveau)

Themenbereich: Ernährung und Gesundheit

Aufgabe: Vitamin C

Die L-Ascorbinsäure ist für den Menschen ein lebenswichtiger Nahrungsbestandteil – mit der Namensgebung Ascorbinsäure haben die Entdecker einen Hinweis darauf gegeben.

Man kann Gehalt einer Ascorbinsäurelösung acidometrisch bestimmen.

Die Abbildung zeigt im Vergleich die Titrationskurve von gleichkonzentrierten Ascorbin-säure- und Salzsäurelösungen.

Ascorbinsäure ist wie auch z.B. die Essigsäure eine organische Säure, hat aber im Unter-schied zu letzterer keine Carboxylgruppe.

In der Laborpraxis wird man den Gehalt an Ascorbinsäure allerdings eher mittels einer Redoxtitration bestimmen, beispielsweise mittels Iodometrie. Das Verhalten der Ascorbin-säure bei dieser Klasse von Bestimmungen führt zu einem gewissen Verständnis seiner lebenswichtigen Rolle im Stoffwechsel (aller) Tiere und Pflanzen.

Aufgabe

1. Erläutern Sie für Essigsäure und Ascorbinsäure im Vergleich die strukturellen Ursachen für die jeweilige Acidität. Zeigen Sie, wie die Titrationskurve von gleichkonzentrierter Essigsäure im obigen Diagramm qualitativ aussehen wür-de.

2. Beschreiben Sie das Vorgehen bei einer Iodometrischen Ascorbinsäurebestim-mung und erklären sie die auftretenden chemischen Veränderungen.

3. Erläutern Sie, inwiefern man diese Methode auch als Modellbeispiel für die Rolle der Ascorbinsäure im Organismus deuten kann.



Erwartungshorizont

1. Strukturelle Ursachen der Acidität

Entscheidend für die Acidität von Essigsäure ist die Carboxylgruppe, die in deprotonierter Form resonanzstabilisiert ist. (pks=4,75)

Bei der Ascorbinsäure findet man keine Carboxylgruppe, aller-dings ergibt sich hier durch

die Carbonylgruppe an C1 und die Doppelbindung zwischen C2 und C3 ebenfalls eine Resonanzstabilisierung des Säurerests:

(pks1=4,25)

Für das Proton der zweiten Hydroxylgruppe (C2) ergibt sich keine im Mesomeriebild er-kennbare Stabilisierung. Durch die Wechselwirkung mit den benachbarten Sauerstoffato-men wird die zweite Protolysestufe eher behindert. So kommt es zur geringen Aciditat von AscH- ( pks2 = 11,8). (Für die Kurzbezeichnungen „Asc…“ s. Legende im Anhang)

In der Titrationskurve erkennt man für den Verlauf bis zum ersten ÄP („erste Stufe“) den typischen Verlauf einer eher schwachen Säure. Am HÄP hat die Kurve einen Wendepunkt und hier gilt pH=pKs. Die Titrationskurve der Essigsäure würde hier ganz ähnlich ausse-hen, nur würde der Graph um 0,5 pH Stufen höher liegen. Für den Bereich der zweiten Stufe erkennt man die Wirkung der zweiten Dissoziationsstufe der Ascorbinsäure im Ver-gleich zur HCl deutlich – die OH- Zufuhr wird abgepuffert, der Wendepunkt ist ansatzwei-se zu erkennen. Der am zweiten Halbäquivalenzpunkt ablesbare pK2 ist aber mit fast 12 so hoch, dass ein zweiter Äquivalenzpunkt nicht mehr durch die Titrationskurve erkannt werden kann.

Die Titrationskurve der Essigsäure würde sich in diesem Bereich nicht nennenswert von derjenigen der HCl unterscheiden, da sie hier als nicht weiter deprotonierbares Anion vor-liegt.



2. Iodometrische Bestimmung

Bei der iodometrischen Bestimmung geht man im einfachsten Fall von einer I2-KI-(Lugol)-Maßlösung. (Da Lugolsche Lösung nicht sehr stabil ist, empfiehlt sich eine Titerbestim-mung durch Titration mit einer Probe bekannter Stoffmenge n(AscH2, kallib) direkt vor der eigentlichen Titration. Der Verbrauch sei V(Lug, kallib) ). Die zu titrierende Probe wird mit etwas löslicher Stärke als Endpunktsindikator (sowie ggf. etwas Salzsäure zur Stabilisie-rung der Ascorbinsäure gegen Oxidation durch Luftsauerstoff) versetzt und unter Rühren mit der Maßlösung versetzt. Ein bleibender Farbumschlag zeigt den Endpunkt der Titrati-on an. Aus dem Verbrauch der Maßlösung kann auf die Stoffmenge in der Probe ge-schlossen werden.

n(AscH2, Probe)= V(Lug.,Probe) n(AscH2, kallib) /V(Lugol, kallib).

Ohne vorhandene Ascorbinsäure, würden die I2I- (bzw. I3

- bzw. I5-) der Lugolschen Lö-

sung sofort farbige Einlagerungsverbindungen in der Amylose der zugesetzten Stärke bil-den.

Das dafür notwendige I2 wird jedoch gemäß I2 + 2e- -> 2I- ;(E0 =+0,54V) durch das Reduk-tionsmittel Ascorbinsäure gemäß AscH2 DHA + 2e- + 2H+ ;(E0=+0,06V) abgebaut. (Je nach pH der Lösung kann auch AscH- als Reduktionsmittel dienen.). Da bis zur ersten bleibenden Färbung titriert wird, ist die verbrauchte Stoffmenge Iod gleich der in der Probe vorliegenden Stoffmenge Ascorbinsäure.

3. Rolle der Ascorbinsäure im Organismus

Für die physiologische Rolle der Ascorbinsäure1 ist besonders ihre Eigenschaft als Re-duktionsmittel bzw. Antioxidanz bedeutsam. Analog zur Reduktion von I2 zu I- bei der Io-dometrie kann sie als Reduktionsmittel für Elektronenakzeptoren mit E0 > 0,06V dienen (pH=7).

(Vertiefungen in blauer Schrift sind nicht erwartete Mehrleistungen)

Rolle der Ascorbinsäure beim Enzymrecycling der Kollagenbiosynthese

(A. reduziert die inaktive (Fe3+)-haltige Prolylhydroxylase in die aktive (Fe2+)-haltige Form.) Die lebensgefährliche Ascorbinsäuremangelkrankheit Skorbut hat u. a. eine Schädigung der Bindegewebe aufgrund gestörter Kollagenbiosynthese zum Inhalt. Nur bei ausreichender Ascorbinsäurezufuhr tritt Skorbut nicht auf. Da-mit ist Ascorbinsäure ein lebenswichtiger Nahrungsbestandteil: „Vitamin C“.

Eliminierung von durch Autoxidation entstehenden Fettsäurerestradikalen z.B. der Zellmembranlipide.

(im Zusammenwirken mit Vit. E = α-Tocopherol:

R· + α-Tocopherol RH + α-Tocopheryl·

α-Tocopheryl·+AscH2 · α-Tocopherol + AscH·.

Das AscH-Radikal ist wenig reaktiv und kann durch Disproportionierung entsorgt werden. 2 AscH· AscH2 + DHA)

Die Rolle der Ascorbinsäure als Radikalfänger und Antioxidanz begründet ihre Be-deutung bei der Verhinderung der Entstehung von Krebs, der durch die Wirkung

1 Hinweis: der Einfachheit der Darstellung halber werden die Vorgänge ausgehend von Ascorbin-säure AscH2 und nicht vom physiologisch vorliegenden Ascorbat AscH- aus formuliert. Wird von Ascorbat aus formuliert, muss gegebenenfalls H+ aus dem Medium aufgenommen werden. Also AscH2 == AscH- + H+ .



freier Radikale auf die DNA entstehen kann. Raucher haben einen erniedrigten Vi-tamin-C-Spiegel

Rolle bei Hydroxylierungen wie bei der Synthese von Noradrenalin aus Dopamin: in der Bilanz wird ein Sauerstoffatom aus O2 in die zu hydroxylierende Gruppe eingebaut (H ist bereits vorhanden). Das verbleibende O des O2 wird von AscH2 zu Wasser re-duziert.

Als Komplexbildner erhöht Ascorbinsäure die Resorption lebenswichtiger Eisenionen.

Als Komplexbildner Begünstigung der Ausscheidung von Schwermetall-Ionen (Als Chelatligand bindet Ascorbinsäure z. B. Blei- und Cadmium-Ionen und vermindert die Aufnahme von Quecksilber- und Blei-Ionen im Dünndarm.)




die Acidität beider Stoffe mit der Mesomeriestabilisierung herleitet,

die Titrationskurve der Essigsäure und die wichtigsten Punkte erläutert,

die Iodometrie und die zugrunde liegenden Reaktionen korrekt erläutert,

anhand von Beispielen die Ascorbinsäure in verschiedenen Funktionen im Organis-mus darstellt.



die Acidität der Carboxylgruppe korrekt darstellt,

die Titrationskurve der Essigsäure und die wichtigsten Punkte darstellt,

die Methode der Iodometrie als Redoxtitration darstellt,

die Redox-Funktion der Ascorbinsäure im Organismus an einem Beispiel erläutert.



Anhang / Quellen: Legende der Kurzbezeichnungen:

Quelle: Wikipedia: Ascorbinsäure

Zur Struktur der DHA. Die übliche Form (11) hat zwar nur die Rolle einer Zwischenstufe, sollte allerdings aus mnemotechnischen Gründen der stabileren Struktur (13) vorgezogen werden.

Quelle: ChiuZ 2009 Heft 43 S.38 – 54.

Weitere Quelle: http://www.chemieunterricht.de/dc2/asch2/inhalt1.htm Stand 12.09.2010



Ideen für das Kolloquium:

Es lassen sich für das Kolloquium noch viele Vertiefungsfragen ergänzen.

nach der Menge an Ascorbinsäure in der angegebenen Titrationskurve,

nach der Konsistenz des Anfangspunktes der Titration und des HÄP,

danach, zu welcher Hydroxylgruppe welcher pks gehört,

wieso die pK-Werte so weit auseinanderliegen,

nach Varianten der Bestimmung (z.B. Iodatometrie),

bei welchen pH-Werten Ascorbinsäure schwerer/leichter oxidiert wird,

weshalb Asc als Reduktionsmittel das Eisen nicht zum Element reduzierten kann,

nach der optischen Aktivität bzw den Chiralitätszentren.



Lebensmittelfarbstoffe (erhöhtes Niveau)


Aufgabe: Lebensmittelfarbstoffe

Lebensmittelfarbstoffe sind Lebensmittelzusatzstoffe, die dazu dienen, Lebensmittel besser aussehen zu lassen und die Farberwartungen der Verbraucher zu befriedigen. Sie dienen auch dem Ausgleich von verarbeitungsbedingten Farbverlusten und können daher unter Umständen eine bessere Qualität vortäuschen.

Nur wenige Farbstoffe sind pflanzlichen Ursprungs (z. B. Betanoin oder Chlorophyll), üb-lich sind synthetische Nachbildungen von in der Natur vorkommenden Substanzen (natur-identische Stoffe) oder gänzlich synthetische Verbindungen. Letztere haben von allen Le-bensmittel-Zusatzstoffen den schlechtesten Ruf.

(aus: http://de.wikipedia.org/wiki/Lebensmittelfarbstoff)

http://www.chemiedidaktik.uni-wuppertal.de

Aufgabe

Erläutern Sie an selbst gewählten Beispielen von Lebensmittelfarbstoffen die Far-

bigkeit von Substanzen.



Erwartungshorizont

Licht und Farbe

Bei dem, was wir als Licht bezeichnen, handelt es sich um elektromagnetische Wellen im Bereich von etwa 400 bis 800 nm Wellenlänge. Unterhalb von 400 nm schließt sich das energiereiche ultraviolette Licht an, oberhalb von 800 nm das energieärmere Infrarotlicht.

Sehen von Farbe

In der Netzhaut des Auges liegen die lichtempfindlichen Zellen, die Stäbchen und Zapfen. Diese können Teile des sichtbaren Lichtes aufnehmen und in einen elektrischen Impuls umwandeln. Sie Summe dieser elektrischen Impulse wird im Gehirn zu einem Sehein-druck zusammengeführt. In der Netzhaut selbst findet schon eine gewisse Vorverrech-nung statt.

Die Stäbchen sind deutlich lichtempfindlicher als die Zapfen. Es gibt von ihnen aber nur eine Sorte, sodass eine Unterscheidung von verschiedenen Wellenlängen aufgrund ihrer elektrischen Impulse nicht möglich ist. Von den Zapfen gibt es drei Sorten, deren höchste Aktivitäten bei verschiedenen Wellenlängen liegen. Mit ihrer Hilfe werden Farben unter-schieden.

L-Zapfen (L für Long) sind für längere Wellenlängen empfindlich. Das Absorptionsmaxi-mum liegt etwa bei 560 nm, was einem grünlichen Gelb entspricht.

M-Zapfen (M für Medium) sind empfindlich für mittlere Wellenlängen. Das Absorptionsma-ximum liegt hier bei etwa 530 nm, entsprechend einem Gelbgrün.

S-Zapfen (S für Short) sind für kürzere Wellenlängen empfindlich. Das Absorptionsmaxi-mum liegt etwa bei 420 nm, einem Blau. S-Zapfen sind beim Menschen nur mit einem An-teil von 12 Prozent aller Zapfen vertreten.

Zapfen unterscheiden keine Wellenlängen direkt. Das Absorptionsspektrum der Zapfen gibt lediglich die Wahrscheinlichkeit an, mit der Licht einer bestimmten Wellenlänge ein Aktionspotential auslöst. Ein Aktionspotential kann von einem Photon mit der Wellenlänge A ausgelöst worden sein, aber auch von einem Photon mit der Wellenlänge B. Um also Farben zu unterscheiden, muss das Gehirn die Antworten von mindestens zwei verschie-denen Zapfentypen vergleichen. Je mehr Zapfentypen vorhanden sind, desto größer sind die Unterscheidungsmöglichkeiten.

Das normale Sonnen- oder Lampenlicht ist aus Licht aller Wellenlängenbereiche zusam-mengesetzt. Es erscheint uns weiß. Werden die Anteile verschiedener Wellenlängenbe-reiche verändert, entsteht ein Farbeindruck. Dabei wird die jeweilige Komplementärfarbe zur absorbierten Farbe gesehen.

Farbigkeit von Stoffen am Beispiel von Lebensmittelfarbstoffen

Farbstoffe absorbieren einen begrenzten Teil des sichtbaren weißen Lichtes und reflektie-ren den nicht absorbierten Teil des weißen Lichtes. Die Komplementärfarbe des wahrge-nommen Lichtes wird vom Farbstoff absorbiert. Die Farbabsorption basiert auf vielen kon-jugierten Doppelbindungen und aromatischen Grundkörpern. Bei der Absorption werden die konjugierten Elektronen im Doppelbindungssystem auf einen höheren Energiezustand gehoben und das Farbstoffmolekül gibt die Energie durch Strahlung in einer anderen Wel-lenlänge (oder durch Wärmeabstrahlung) wieder ab.

Durch die Änderung funktioneller Gruppen am Aromaten (Nitro-, Sulfonsäure-, Dimethy-lamino-, Hydroxygruppen) kann der Absorptionsbereich eines Farbstoffs beeinflusst wer-den.



Die Eigenschaft einer Verbindung, ein „Farbstoff“ zu sein, ist in der chemischen Struktur des Materials begründet. Moleküle mit σ-Bindungen absorbieren elektromagnetische Energie im Röntgen- und UV-Bereich. Moleküle mit Elektronen in π-Bindungen (ungesät-tigte Bindungen) dagegen werden bereits bei geringerer Energie von elektromagnetischen Wellen (oder Photonen) angeregt. Wechselwirkungen dieser Art im langwelligen UV- und besonders im sichtbaren Bereich des Lichts lösen den Farbreiz aus.

Bei mehreren konjugiert ungesättigten Bindungen im Molekül lassen sich die π-Elektronen „verschmieren“ (delokalisieren), wodurch sich der energetische Abstand zwi-schen angeregtem und Grundzustand verringert und das Absorptions- bzw. Emissions-maximum sich in Richtung längerer Wellenlängen verschiebt, wobei der Absorptionsbe-reich umso langwelliger wird, je mehr solcher ungesättigten Bindungen konjugiert sind.

Geeignete Molekülstrukturen werden nach der Farbstofftheorie von Otto Nikolaus Witt Chromophore genannt, deren Schwingungseigenschaften durch Auxochrome (Elektro-nendonatoren) und Antiauxochrome (Elektronenakzeptoren), die die delokalisierten π-Elektronen des Chromophors weiter verschieben und/oder polarisieren, noch einmal we-sentlich beeinflusst werden können.

Beispiele:

Cochenillerot für Azofarbstoffe

Cochenillerot hat ein Absorptionsmaximum von etwa 530 nm im grünen Bereich des Spektrums. Der Sinneseindruck ist daher ein Rot.

b-Carotin für Carotinoide

b-Carotin hat ein Absorptionsmaximum von etwa 455 nm im blauen Bereich des Spekt-rums. Der Sinneseindruck ist daher ein Orange.

Patentblau V für Triphenylmethanfarbstoffe



Patentblau hat ein Absorptionsmaximum von 632 nm im orangeroten Bereich des Spekt-rums. Der Sinneseindruck ist daher ein Blau mit leicht grünlichem Anteil.



Licht und Farbe physikalisch korrekt darstellt,

den Sehvorgang auf der Ebene der Zellen der Netzhaut erläutert,

die Farbigkeit von Stoffen mit den Strukturmerkmalen aromatische Systeme und kon-jugierte Doppelbindungen erläutert,

die Bedeutung von Substituenten für die Farbigkeit erläutern,



die physikalischen Grundlagen von Licht und Farbe korrekt darstellt,

die biologischen Grundlagen des Sehens auf der Ebene der Netzhaut dazu in Bezug setzt,

die Bedeutung von Substituenten für die Farbigkeit nennt,




Quellen:

Baltes, Werner: Lebensmittelchemie. Springer-Verlag 2000

Baur, Jürgen: Chemie im Kontext. Cornelsen Verlag 2006

Belitz, Hans-Dieter: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. Springer-Verlag 1992

Franzke, Claus: Allgemeines Lehrbuch der Lebensmittelchemie. Behr 1996

Heußler, Peter: Duden Abiturhilfen. Kunststoffe, Farbstoffe, Waschmittel. Dudenverlag 1990

Kirsch, Wolfgang: Fit fürs Abi – Wissen. Chemie. Schroedel 2007

Schneider, Iris: Top im Abi. Schroedel 2004

Ziegelmaier, Günther: Abi Countdown, Chemie Grundkurs. Verlag Manz. 1999

http://www.tabelle.info/farbstoffe.htm

http://www.chemie-im-alltag.de/articles/0082

http://de.wikipedia.org/wiki/Lebensmittelfarbstoff

http://de.wikipedia.org/wiki/Farbstoffe



Waschmitteleinsatz

Themenbereich: Innovative Produkte und Verfahren - Waschmittel

Aufgabe: Waschmitteleinsatz

Das Waschen von Kleidung und anderen Textilien ist ein Recyclingprozess, der uns täg-lich begegnet. Niemand entsorgt ein Kleidungsstück nach einmaligem Tragen, obwohl es in seinem Gebrauchswert durch das Benutzen deutlich eingeschränkt wurde.

Wir erwarten von Kleidungsstücken, dass sie nach dem Waschprozess hygienisch, op-tisch, olfaktorisch und in ihrer Tragequalität einwandfrei sind. Dabei handelt es sich um Anforderungen, deren Erfüllung sich nur schwer gleichzeitig bewerkstelligen lässt, denn die Reinigung der Textilfasern vom Schmutz ist ein Vorgang, unter dem auf Dauer auch die Fasern und die Farben leiden. Dazu kommt, dass wir ökologische Anforderungen an den Waschvorgang stellen. Der Wasser- und Stromverbrauch sollen in einem angemes-senem Verhältnis zum Waschergebnis stehen, das ständig neu definiert werden muss.

(www.herne.de)

Aufgabe

Erläutern Sie an Beispielen die Funktionen von Waschmittelbestandteilen und öko-

logische Einsparpotenziale.



Erwartungshorizont

Bestandteile eines Vollwaschmittels mit Kurzbeschreibung ihrer Funktion

Die Bestandteile von Vollwaschmitteln und ihre Anteile am Produkt sind gesetzlich auf eu-ropäischer Ebene geregelt:

Mehr als 30% Zeolithe, 15-30% Bleichmittel auf Sauerstoffbasis, 5-15% Tenside (anioni-sche und nichtionische), unter 5% Enzyme, Farbstoffe, Duftstoffe, optische Aufheller, Ver-färbungsinhibitoren. Der Rest sind Füllstoffe, die pulverförmige Waschmittel rieselfähig halten, oder Sprengmittel, die für eine optimale Auflösung von Waschmitteltabs sorgen, oder, im Fall eines Flüssigwaschmittels, Wasser.

Zeolithe dienen der Wasserenthärtung,

Bleichmittel oxidieren farbigen Schmutz,

Tenside entfernen hydrophoben Schmutz,

Enzyme sorgen für die Auflösung von Fetten (Lipasen) und Proteinen (Proteasen),

optische Aufheller sind UV-aktive Farbstoffe, die mit ihrem bläulich-violetten Farbeindruck das Vergilben der weißen Wäschestücke zwar nicht verhindern aber optisch kompensie-ren,

Verfärbungsinhibitoren vermindern das Verfärben gemischter Wäsche,

Farbstoffe und Duftstoffe sorgen für einen positiven sensorischen Eindruck des Produk-tes.

Die Duftstoffe parfümieren zusätzlich die Wäsche.

Funktionsweise zweier Beispiele

Zeolithe

(www.chemienet.info)

Bei den Zeolithen handelt es sich um nicht wasserlösliche Alumino-Silikate mit Poren-struktur, die als Ionenaustauscher dienen. Sie ersetzen beim Waschvorgang Calciumio-nen gegen Natriumionen und setzen somit die Wasserhärte herab. Dies ist für die Ein-sparung von Tensiden entscheidend, da die anionischen Tenside mit Calciumionen unlös-liche Kalkseifen bilden, die für den Waschvorgang nicht mehr zur Verfügung stehen und zu Ablagerungen an Wäsche und Waschmaschine führen. Nur ein Überschuss an Tensi-den ist dann noch waschaktiv.



(modellhafte Wasserenthärtung durch Zeolithe, Quelle: Seilnacht)

Zeolithe werden seit den Achtzigerjahren in dieser Funktion eingesetzt. Sie ersetzten die bis dahin üblichen Phosphate in den Waschmitteln, deren Einsatz zu einer Überdüngung von Gewässern geführt hatte.

(klassische Wasserenthärtung durch Phosphate, Quelle: Seilnacht)

Verfärbungsinhibitoren

Wäscht man verschiedenfarbige Wäschestücke miteinander, so kann es zu einer Verfär-bung hellerer Wäschestücke kommen. Um dies zu verhindern, muss die Wäsche gut sor-tiert sein oder es müssen Verfärbungsinhibitoren eingesetzt werden. Der am häufigsten eingesetzte Vertreter dieser Gruppe ist das Polyvinylpyrrolidon (PVP). PVP bildet mit in der Waschlauge freigesetzten Azofarbstoffen ein Addukt und verhindert dadurch deren Aufziehen auf andere Fasern.

Da ihr Einfluss auf optische Aufheller der gleiche ist, werden die beiden Stoffe meist nicht im gleichen Waschmittel verwendet. Optische Aufheller werden in Vollwaschmitteln ein-gesetzt, Verfärbungsinhibitoren in Colorwaschmitteln.

Das in Waschmitteln eingesetzte PVP ist ein wasserlösliches Polymer. Die Moleküle be-stehen mit einer mittleren Molmasse von 40.000 g/mol aus etwa 400 Monomeren.



Einsparpotenziale

Betrachtet man das gesamte Leben einer Waschmaschine mit allen stattgefundenen Waschgängen, so findet man, dass etwa 95% des Energieverbrauchs auf das Waschen entfallen.

Auf die Herstellung entfallen etwa 5%, auf den Transport und die Entsorgung der Maschi-ne nur Bruchteile.

Innerhalb des Waschens entfallen auf Herstellung, Transport und Entsorgung der Wasch- und Hilfmittel unter 10% dieses Wertes. Waschen und Bügeln nehmen jeweils etwas mehr als 20% in Anspruch, das Trocknen etwa 50%.

Hier zeigt sich ein erstes Einsparpotenzial: je besser die Wäsche geschleudert ist, desto geringer ist der Energieverbrauch des Wäschetrockners. Wenn möglich ist es natürlich noch besser, Wind und Sonnenkraft direkt zum Trocknen der Wäsche ein-zusetzen.

Beim Waschvorgang ist die Temperatur, auf die die Waschlauge gebracht wird, entschei-dend für den Energieverbrauch. Waschen bei 30°C benötigt nur etwa ein Viertel dessen, was Waschen bei 90°C erfordert. Waschen unter 30°C, das mit den neuesten Waschmit-teln ermöglicht wird, deren Tenside schon bei 15°C waschaktiv sind, benötigt entspre-chend weniger Energie.

Waschmittel, die bei geringeren Temperaturen angemessene Waschergebnisse lie-fern, bieten ein großes Einsparpotenzial.

Selbst erstellte Grafiken nach Wagner

0

0,2

0,4

0,6

0,8

1

1,2

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1,6

90°C 60°C 40°C 30°C

En

erg

ieve

rbra

uch

in

kW

h

Energieverbrauch beim Waschen



Herstellung

Vertrieb

Nutzung

EntsorgungWaschmit t el

u.a.

Waschen

Trocknen

Bügeln

Anteile Energieverbrauch im Lebenszyklus einer Waschmaschine und beim Waschen



die meisten Bestandteile eines Waschmittels mit ihrer jeweiligen Funktion nennt,

die Funktion zweier Beispiele im Waschmittel anhand ihrer Struktur und Eigenschaften herleitet,

anhand der Verknüpfung von mehreren Quellen beurteilt, wo Einsparpotenziale lie-gen.


die wichtigsten Bestandteile eines Waschmittels mit ihrer jeweiligen Funktion nennt,

die Funktion zweier Beispiele im Waschmittel nennt und illustriert,

anhand vorliegender Beispiele darstellt, wo Einsparpotenziale liegen.

Quellen:

Wagner, Günter: Waschmittel. Wiley-VCH 2005

http://www.chemienet.info

http://www.seilnacht.com

http://groups.uni-paderborn.de/cc/studienarbeiten/aulig/chemie.html#VHart

http://groups.uni-paderborn.de/cc/studienarbeiten/aulig/themen/bestandteile.html

http://de.wikipedia.org/wiki/Waschmittel#Buntwaschmittel

Chemie


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Herausgeber:

Landesinstitut für Lehrerbildung und Schulentwicklung

Gestaltungsreferat: Mathematisch-naturwissenschaftlich-technischer Unterricht

Referatsleitung: Werner Renz

Fachreferent: Marlon Körper

Unter Mitarbeit von:

Dr. Frank Jürgensen Lars Lankow-Mischur

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Hamburg September 2010

Chemie PraesentPr 2010 09 24 - LI-Hamburg | Landesinstitut...

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