1143

Das Verhalten der Phenole und 0xys~uren gegen die Hydrosulfide der Alkalien

VOn

Fr i t z F u c h s .

Aus dem chemischen Laboratorium des Prof. v. Bar th an tier k. k. Universit/it in Wien.

(Vorgelegt in der Sitzung am 6, December 1888.)

Ausser dem Wasserstoff der S~m~egru~pe~ hat aueh der Wasserstoff der Phenolgruppe saure Eigensehaften und ist im Stande mit Basen salzartige Verbindungen zu liefer~,

Ich habe das Yerhalten der Phenole gegen die'Sulfhydrate ~er Alkalien an einer Reihe yon Ks"rpern untersueht und babe gefunden, dass die ttydroxylwasserstoffe d e r 5l~en o l e nie h t subs t i tu i r t werden, und dass hiebei wede~" die Anzahl der Hydroxylgruppen noch die Stellung derselben im Molektilevon Einfluss auf dieses Verhalten sind.

Substanz

Phenol. cryst.

Pyrocateehin

Resorcin

Pyrogalluss/~ure

Phloroglucin

0xyhydrochinon

Einwirkung auf KSH oder NaSH

keine Einwirkung

Provenienz der Substanz

Sammlung des ersten them. Universit~ts-

Labm:atoriums

Etti

Sammlung

Prof. v. Barth

80*

1144 F. Fuehs~

Substanz Einwirkung auf KSH oder I~aSH

Provenienz der Substanz

Katechin Clstt~o(0H)s

KinoYn Cacti1206 C6tt~(01t)aC0--0 C~tt~

It0

keine Einwirkung Etti

Dieses Verhalten der Phenole machte es wahrscheinlieh, dass aueh in Siiuren, welehe Phenolsi~uren sin(l, nur der Wasser- stoff der Carboxylgruppe substituirt werde.

Die Untersuehungen, welehe ich an ciner grossen Reihe yon K~rpern in quantitativer Weise ausgeftihrt babe, beweisen: class in 0xys~turen m~igen dieselben ein oder mehrbasiseh sein, nu r de r W a s s e r s t o f f de r S i ~ u r e g r u p p e n substituirt werde, und dass weder die A n z a h l noch die S t e l l u n g de r H y d r o x y l - g r u p p e n im Benzolkerne yon Einfiuss auf dieses Verhalten sind.

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,, 16 P

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47

Provenienz

der

Substanz

Prof. v. B

arth

Etti

Phenole und 0xys~turen. 1147

Es ist somit bewiesen, dass in allen aromatisehen KSrpern (die nicht nitro- oder halogensubstituirt sind) bei Einwirkung 4el" Alkalisulfhydrate nut der Wasse r s to f f der Si~ure- grupp e durch Metall crsetzt werde.

Da die Alkohole in noch geringerem Maasse saute Eigen- schaften zeigen, wie die Phenole~ so ist es sehr wahrscheinlich, dass auch in Oxysiiuren der Fettreihe bei Einwirkung der Alkali- hydrosulfide rim" der Carboxylwasserstoff substituirt werde; dass somit obiger Satz fUr al le organischen KSrper Geltung babe. Diesbezilgliche Untersuchungen sind im Gange.