Die Aufnahme von Pyrrolizidinalkaloiden aus dem Boden: Ein ... · * Aufnahme von Nicotin aus dem...
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16. BfR-Forum Verbraucherschutz: Pyrrolizidinalkaloide – Herausforderungen an Landwirtschaft und Verbraucherschutz Die Aufnahme von Pyrrolizidinalkaloiden aus dem Boden: Ein Beispiel für den horizontalen Transfer von Naturstoffen Prof. Dr. Dirk Selmar Institut für Pflanzenbiologie, TU Braunschweig
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16. BfR-Forum Verbraucherschutz: Pyrrolizidinalkaloide –
Herausforderungen an Landwirtschaft und Verbraucherschutz
Die Aufnahme von Pyrrolizidinalkaloiden aus dem Boden:
Ein Beispiel für den
horizontalen Transfer von Naturstoffen
Prof. Dr. Dirk Selmar
Institut für Pflanzenbiologie,
TU Braunschweig
Hintergrund und Auslöser für unsere Arbeiten:
Kontaminationen vieler pflanzlicher Produkte
mit Nikotin, PAs, Tropanalkaloiden etc.
exogene Kontamination(Luft, Sprühen)
exogene Kontamination
(Boden)
exogene Kontamination
(Beikräuter)
endogene Biosynthese
Mögliche Kontaminationspfade
alte Blätter
mittel-alte Blätter
Tage nach Mulchen
0
0,10
0,05
0
0,05
Nik
oti
n
(µg
/g F
G)
Nik
oti
n
(µg
/FG
)
0,10
0,15
0,15
Aufnahme von Nikotin aus dem Boden
– gemulcht mit of 100 mg Tabak
Kontrolle
Kontrolle
25169
Pfefferminze
SELMAR et al. (2015): Nicotine contamination sources: Nicotine uptake by peppermint plants (Mentha × piperita). Agronomy for Sustainable Development 35:1185–1190
Tabak
10 mg
(Kontrolle)
100 mg 1000 mg
0
1,0
0,5
1,5
dosisabhängige Aufnahme von Nikotin
Nic
oti
n
(µg
/ g
f.w
.)
0 mg
SELMAR et al. (2015): Nicotine contamination sources: Nicotine uptake by peppermint plants (Mentha × piperita). Agronomy for Sustainable Development 35:1185–1190
* Nikotin wird aus dem Boden aufgenommen
(Pfefferminze, Kamille, Erdbeere, Gerste)
Erkenntnisse aus den Arbeiten zu Nikotin-Aufnahme
* Nikotin wird innerhalb der Pflanze verlagert
* Die Verlagerung erfolgt über das Xylem
Keine Akkumulation in physiologischen
Senken (keine source-sink-Verlagerung)
Aufnahme von PAs aus dem Boden
in die Pflanzen !?
Ernte und Trocknung von Senecio jacobaea(ca. 500 g TG)
Vermahlen
Melissa officinalis
Melissa officinalis
Aufnahme von PAs aus dem Boden
Kontrolle
0 7 14 7 14 Tage
2g 2g
Melisse (Melissa officinalis)
0,05
0,00
0,15
0,10
0,20
PA
–G
eh
alt
e*
[mg
/kg
]
* Summe aus Seneciphyllin-N-Oxid, Seneciphyllin, Senecionin, Jacobin, Erucifolin, Erucifolin-N-Oxid
14
2g + 2g
SELMAR et al. (2015): Uptake of pyrrolizidine alkaloids from the soil as potential contamination source.
in prep. Food Chemistry
Kamille (Matricaria chamomilla )
Matricaria chamomilla
Aufnahme von PAs aus dem Boden
0,05
0,00
0,15
0,10
0,20
PA
–G
eh
alt
e*
[mg
/kg
]
Kontrolle
0 7 14 7 14 Tage
1g 1g
Kamille (Matricaria chamomilla )
* Summe aus Seneciphyllin-N-Oxid, Seneciphyllin, Jacobin, Erucifolin, Erucifolin-N-Oxid
14
1g+1g
SELMAR et al. (2015): Uptake of pyrrolizidine alkaloids from the soil as potential contamination source.
in prep. Food Chemistry
Aufnahme von PAs aus dem Boden
0,05
0,00
0,15
0,10
0,20
PA
–G
eh
alt
e*
[mg
/kg
]
Kontrolle
0 7 14 7 14 14 7 14 14 Tage
1g 1g 1g+1g 1g 1g 1g
Kamille (Matricaria chamomilla )
Blüten
* Summe aus Seneciphyllin-N-Oxid, Seneciphyllin, Jacobin, Erucifolin, Erucifolin-N-Oxid
SELMAR et al. (2015): Uptake of pyrrolizidine alkaloids from the soil as potential contamination source.
in prep. Food Chemistry
Petersilie (Petroselinum crispum )
Aufnahme von PAs aus dem Boden
SELMAR et al. (2015): Uptake of pyrrolizidine alkaloids from the soil as potential contamination source.
in prep. Food Chemistry
0,0
PA
–G
eh
alt
e*
[mg
/kg
]
Kontrolle
0 7 14 7 14 Tage14
1g+1g
0,1
0,3
0,2
0,4
0,5
0,6
1g 1g
*Summe: Seneciphyllin-N-Oxid, Seneciphyllin, Senecionin, Jacobin, Jacobin-N-Oxid, Erucifolin, Erucifolin-N-Oxid
Petersilie (Petroselinum crispum )
Pfefferminze (Mentha x piperita)
Aufnahme von PAs aus dem Boden
Kontrolle
0 7 14 7 14 Tage
1g 1g
PA
–G
eh
alt
e*
[mg
/kg
]
14
1g + 1g
SELMAR et al. (2015): Uptake of pyrrolizidine alkaloids from the soil as potential contamination source.
in prep. Food Chemistry
Pfefferminze (Mentha x piperita)
0,05
0,00
0,15
0,10
* Summe aus Seneciphyllin; Senecionin, Jacobin, Jacobin-N-Oxid; Erucifolin-N-Oxid
Aufnahme von PAs aus dem Boden und Verlagerung
innerhalb der Pflanze
PAs werden von Melisse-, Petersilie-, Pfefferminz-
und Kamille-Pflanzen aus dem Boden
aufgenommen und in die Blätter verlagert !
PAs werden von den Pflanzen (möglicherweise)
verstoffwechselt !
Weitere Versuche:
Co-Kultur von Petersilie und
Senecio jacobaea
Co-Kultur von
Petersilie und Senecio jacobaea
Co-Kultur von
Petersilie und Senecio jacobaea
• Alkaloide (Nikotin, PAs, Coffein) werden
aus dem Boden aufgenommen
• Alkaloide (Nikotin, Coffein) werden in der
Pflanze über das Xylem verlagert
Wir wissen :
Ausnahme:
• Tee (Camellia sinensis)
- kein Nikotin in den Blättern der
gemulchten Pflanzen!
Weitere Aspekte und neue Ansätze
* Aufnahme von Nicotin aus dem Boden:
Die grundsätzlichen Mechanismen sollten bei allen
Pflanzen gleich sein!
Warum findet sich nach dem “Mulchen“ kein
Nikotin in den Teeblättern ?
* Verlagerung von Nikotin innerhalb der Pflanzen:
Die grundsätzlichen Mechanismen des Xylem-
Transports sollten bei allen Pflanzen gleich sein!
* Nikotin wird zwar aufgenommen, doch umgehend
abgebaut.
Weitere Aspekte und neue Ansätze
CytosolVakuole
pH 5,5
pH 7,0
Alkaloid+
Alkaloid
H+
Alkaloid+
AlkaloidApoplast
AlkaloidH+
H+
H+
H+
H+
H+
H+
Weitere Aspekte und neue Ansätze
Alk.
Alk.
Alk.
Alk.+
Alk.+
Alk.+
Alk.
Weitere Aspekte und neue Ansätze
H2O
H2O
Nikotin
TranspirationH2O
H2O
Nikotin
Nikotin
14C-Nikotin 14C-Nikotin14C-Nikotin
Weitere Aspekte und neue Ansätze
14C-Nicotin
Weitere Aspekte und neue Ansätze
Tee (Camelia sinensis)Minze (Mentha x piperita)
Radioaktivität[ cpm / Abschnitt ]
Radioaktivität[ cpm/g FG ]
Die “Festlegung“ des
Nikotins im Zuge des
Xylem-Transports
reicht nicht aus, um
eine Akkumulation
des Nikotins in den
oberen Spross-
Abschnitten zu
verhindern.
[ cpm / Abschnitt ]
In Tee wird das
Nikotin in den
unteren Spross-
Abschnitten
“festgelegt“ und so
der Transport
unterbunden.
Diese Ergebnisse
belegen auch, dass
Nikotin nicht in die
Blätter verlagert
und dort umgehend
abgebaut wird.
Weitere Aspekte und neue Ansätze
Warum wird das Nicotin innerhalb der Teepflanze stärker
gebunden als in den anderen getesteten Pflanzen?
* Der Hauptunterschied:
In Tee finden sich große Mengen Alkaloid-
bindender Phenole.
Weitere Aspekte und neue Ansätze
Können die phenolischen Substanzen des Tees tatsächlich
für eine “Festlegung“ des Nicotins verantwortlich sein ?
* Ansatz:
Definierten Menge an Tabak (als Nikotinquelle) werden
zu Blattproben unterschiedlicher Pflanzen dotiert.
Anschließend wird das Nicotin quantifiziert.
Weitere Aspekte und neue Ansätze
Können die phenolischen Substanzen des Tees tatsächlich für
eine “Festlegung“ des Nicotins verantwortlich sein ?
20 mg Tabak
= 90 µg Nicotin
100 %
(90 µg Nicotin)
0 %
~ 39 %
Weitere Aspekte und neue Ansätze
Welche Konsequenzen ergeben sich aus der starken
Bindung von Nikotin an die phenolischen Substanzen
des Tees ?
A. Die phenolischen Substanzen verhindern den
Transport.
B. Die phenolischen Substanzen könnten den
Nikotin-Nachweis verfälschen.
Weitere Aspekte und neue Ansätze
Der horizontale Transfer von Naturstoffen ist
eine tatsächlich potentielle Quelle von
Kontaminationen pflanzlicher Produkte
Die Alkaloide werden von den Wurzeln aufgenommen.
B. Die Verlagerung erfolgt über das Xylem -
allerdings können phenolische Substanzen die
die Verteilung innerhalb der Pflanzen stark
beeinflussen.
Weitere Aspekte und neue Ansätze
Institut für Pflanzenbiologie
Melanie Nowak
Carina Wittke
Mahdi Balalami
Christina Dürkop
- Vestenbergsgreuth -
Dr. Ines Lederer
Dr. Iris Beck-von Wolffersdorf
Dr. Bernhard Klier
PHARMAPLANT- Artern -
Dr. Andreas Plescher
- Langenhagen -
Dr. Maik Kleinwächter
GERF
Vielen Dank für Ihre Aufmerksamkeit !
