Duft- und Aromastoffe Lernzirkelund+Aromastoffe.pdf · Station 4: Gewinnung von Duft- und...

34
Lernzirkel Duft- und Aromastoffe Inhaltsverzeichnis: Texte für die Einführungsstunde Station 1: Der menschliche Geruchssinn Station 2: Ätherische Öle Station 3: Die Gerücheküche (Ester) Station 4: Gewinnung von Duft- und Aromastoffen Station 5: Extrakte und Tinkturen Station 6: Vanille oder Vanillin Laufzettel für die einzelnen Stationen Zusatz: Versuche zur Geschmacksempfindung Arbeitsgruppe Chemiedidaktik FSU Jena

Transcript of Duft- und Aromastoffe Lernzirkelund+Aromastoffe.pdf · Station 4: Gewinnung von Duft- und...

Page 1: Duft- und Aromastoffe Lernzirkelund+Aromastoffe.pdf · Station 4: Gewinnung von Duft- und Aromastoffen Station 5: Extrakte und Tinkturen Station 6: Vanille oder Vanillin ... bis 6

Lernzirkel Duft- und Aromastoffe

Inhaltsverzeichnis: � Texte für die Einführungsstunde � Station 1: Der menschliche Geruchssinn � Station 2: Ätherische Öle � Station 3: Die Gerücheküche (Ester) � Station 4: Gewinnung von Duft- und Aromastoffen � Station 5: Extrakte und Tinkturen � Station 6: Vanille oder Vanillin � Laufzettel für die einzelnen Stationen � Zusatz: Versuche zur Geschmacksempfindung

Arbeitsgruppe Chemiedidaktik FSU Jena

Page 2: Duft- und Aromastoffe Lernzirkelund+Aromastoffe.pdf · Station 4: Gewinnung von Duft- und Aromastoffen Station 5: Extrakte und Tinkturen Station 6: Vanille oder Vanillin ... bis 6

Texte für die Einführungsstunde

Gerüche und Geruchskommunikation des Menschen

Bei Menschen spielen Körpergerüche – u.a. aus Atem, Hautsekreten, Muttermilch, Sexualsekreten – im sozialen Umfeld eine Rolle. Es handelt sich vor allem um moschusartig riechende Stoffe. Ölige Sekrete aus Duftdrüsen der Haut sind die Hauptquelle des Körpergeruchs. Sie befinden sich vorwiegend in den Regionen von Kopfhaut, Augenlid, Ohrkanal, Wange, Achseln und Brust. Diese Drüsen beginnen ihre Funktion erst nach der Pubertät und stellen sie im Alter wieder ein. Personen können Blutsverwandte von Nichtverwandten unterscheiden, auch wenn sich die Personen noch nie zuvor gesehen oder gerochen haben. Da verwandte Personen einen sehr ähnlichen Geruch haben, sind vermutlich genetische Faktoren an der Bildung des Körpergeruchs beteiligt. Frauen wie Männer sind in der Lage, das Geschlecht einer Person an ihrem Geruch zu erkennen. Körpergerüche spielen auch im Kontakt zwischen Mutter und Säugling eine Rolle. Mütter – nicht die Väter – können schon am zweiten Tag nach der Entbindung den Körpergeruch der eigenen Säuglinge identifizieren. Säuglinge reagieren im Alter von 6 Tagen bis 6 Wochen auf den Geruch der Mutter mit einem Kopfdrehreflex und Saugbewegungen. Bei Frauen verändert sich im Verlauf des Menstruationszyklus der Körperduft – besonders der Atemduft – und die Geruchsempfindlichkeit. Olfaktorische Reize (Geruchsreize) die von Frauen ausgehen, bewirken eine Zyklussynchronisation. Man spricht auch vom sogenannten „Pensionatssyndrom“: Frauen, die zusammen leben, menstruieren fast zu gleichen Zeit. Außerdem kann der Zyklus durch die kontinuierliche geruchliche Präsenz von Männern beeinflusst werden. Es treten mehr Zyklen auf, die Menstruationszyklen werden kürzer und regelmäßiger. So wird die Wahrscheinlichkeit einer Befruchtung erhöht.

Duftstoffe in der Pflanzenwelt Pflanzen bilden Duftstoffe häufig in konzentrierter Form als ätherische Öle. Die meisten dieser Substanzen empfindet der Mensch als wohlriechend, nur wenige als unangenehm (wie z.B. die Düfte vom Stinkenden Storchenschnabel, vom Aaronstab und vom Germer). Alle Duftstoffe der Pflanzen liegen in Gemischen mit bis zu 100 Einzelkomponenten vor. Vielfach sind dabei nur eine oder wenige Komponenten für die Duftnote bestimmend. Die Anzahl möglicher Kombinationen und Mengenverhältnisse der Komponenten ist so groß, dass Blütenpflanzen jeder Art ihren spezifischen Blütenduft produzieren können – ein Lockmittel, das für Tiere mit sehr feinem Geruchssinn unverwechselbar ist. Die Variabilität von Blütenfarben ist dagegen weit geringer und daher als Unterscheidungsmerkmal für Tiere weniger geeignet. (Da die Geruchsempfindung bei Insekten wie Schmetterlingen und Bienen in den beweglichen Antennen lokalisiert ist, ist auch räumliches Riechen möglich, indem die Tiere die Verteilung des Duftstoffes in den Aktionszentren des Antennen registrieren.) Blütendüfte werden von Duftdrüsen oder größeren Arealen der Blütenoberfläche ausge-schieden. Da die Cuticula und die Zellwände sehr porös sind, können die Duftstoffe hier leicht nach außen gelangen.

Page 3: Duft- und Aromastoffe Lernzirkelund+Aromastoffe.pdf · Station 4: Gewinnung von Duft- und Aromastoffen Station 5: Extrakte und Tinkturen Station 6: Vanille oder Vanillin ... bis 6

Bienen, Hummeln, Fliegen und Schmetterlinge können auf Duft dressiert werden, sofern diese Düfte für die Tiere in der Natur ein Hinweis auf Nahrungsquellen sind. Auch Fledermäuse als nachtaktive Tiere sprechen stark auf Düfte an. Bei Blumenvögeln dagegen (wie z.B. Kolibris) spielt der Geruch keine Rolle, da das Geruchsvermögen der Vögel verkümmert ist.

Duftstoffe in der Tierwelt

Viele Tiere geben Pheromone ab. Das sind chemische Botenstoffe, die bei anderen Tieren ein bestimmtes Verhalten auslösen oder die Hormonausschüttung verändern. Signalpheromone dienen meist der Revierabgrenzung oder der Anlockung eines Sexualpartners. So legen Ameisen Duftspuren, die den Tieren das Zurückfinden von der Nahrungsquelle zum Nest und Nestgenossinnen die Ausbeute neu entdeckter Nahrungs-quellen erleichtern. Weibliche Schmetterlinge geben Sexualduftstoffe ab, die auf männliche Falter im weiten Umkreis noch in geringster Konzentration wirken. Beim Eber werden Steroide gebildet und über den Speichel und aus Schweißdrüsen ausgeschieden. Sie verursachen bei der paarungsbereiten Sau den „Duldungsreflex“, ohne den die Begattung nicht möglich ist. Die sogenannten Primerpheromone verändern den Hormonhaushalt und damit die Entwicklung eines Tieres. So scheidet die Königin der Honigbienen eine Substanz aus (trans-9-oxo-Decensäure), die die Ausbil-dung des Ovariums (Gewebe in dem Eier gebildet werden) bei den Arbeite-rinnen und den Bau weiterer Weiselzellen verhindert. Bei Termiten wirken Primerpheromone als Kastenbestimmer. Sie unterdrücken die Entwicklung männlicher oder weiblicher Ge-schlechtstiere. Fehlen weibliche Tiere, so fördern männliche Pheromone die Ausbildung von Weibchen.

Düfte und Aromastoffe als Heilmittel? Die Verwendung von Pflanzen zu medizinischen Zwecken ist in der letzten Zeit durch die Wiederentedeckung von Naturheilverfahren und der Homöopathie stärker in das öffentliche Interesse gerückt. Auch die Pharmazeutische Industrie wirbt für Medikamente mit pflanzlichen Zusätzen. Oft ist die Konzentration des Pflanzeninhaltsstoffes in solchen Arzneimitteln höher als in den Heilpflanzen selbst. Vor allem exotische Pflanzen und -inhaltsstoffe haben in den letzten Jahren auch Einzug in die Küchen gehalten.

Page 4: Duft- und Aromastoffe Lernzirkelund+Aromastoffe.pdf · Station 4: Gewinnung von Duft- und Aromastoffen Station 5: Extrakte und Tinkturen Station 6: Vanille oder Vanillin ... bis 6

Station 1: Der menschliche Geruchssinn

Der Geruchssinn des Menschen Während wir häufig die Geruchswahrnehmung als weniger wichtig als das Sehen und Hören einschätzen, nehmen Gerüche doch einen direkten, aber oft unbewussten Einfluss auf unser Gefühlsleben und unsere Einstellung. Wir können Gerüche sehr lange in unserem Gedächtnis speichern und bewerten sie dabei meist als angenehme oder unangenehme Erinnerungen. Auffällig ist jedoch, dass wir uns innerhalb weniger Sekunden oder Minuten an einen Geruch gewöhnen und ihn dann nicht mehr wahrnehmen können. Diese Tatsache nennt man Duftadaption. Der Sitz des menschlichen Geruchssinns sind zwei etwa 4 cm2 große Bereiche in der oberen Nasenmuschel, die sogenannten Riechschleimhäute. Es handelt sich dabei um kleine Knochenplättchen, die mit einer Schleimhaut überzogen sind, welche mit fünf bis zehn Millionen Sinneszellen besetzt ist. Auf der Oberseite der Sinneszellen liegen feine Wimpern, die in den Nasenraum hineinragen und an die sich Duftmoleküle anlagern können. Dabei spielt Chemie eine wichtige Rolle. Damit Stoffe nämlich an die Sinneszellen gelangen und dort einen Reiz auslösen können, müssen sie bestimmte Stoffeigenschaften besitzen. Von der Riechschleimhaut aus zieht der Geruchsnerv ins Schädelinnere zum Riechkolben und weiter zur Riechrinde. Hier werden die Reizsignale ein erstes Mal ausgewertet und dann zu weiteren Teilen des Gehirns geleitet. Die Geruchsinformationen werden dann zum Beispiel mit der Wahrnehmung anderer Sinnesorgane (Auge, Ohr) verknüpft. Unser Nasenraum ist mit dem Mund- und Rachenraum verbunden. Deshalb beeinflusst der Geruchssinn entscheidend unsere Geschmacksempfindung beim Essen und Trinken. Während wir über die Sinneszellen in der Zunge nur die Geschmacksrichtungen salzig, süß, bitter und sauer wahrnehmen können, entfaltet sich erst über den Geruchssinn die Vielfalt der Ge-schmackseindrücke. Das ist auch die Ursache dafür, dass das Essen fad schmeckt, wenn man eine starke Erkältung hat. Der Geruchssinn von Hunden ist wesentlich besser ausgeprägt als beim Menschen. Die Riechschleimhäute eines Schäferhundes nehmen eine Fläche von etwa 150 cm2 ein und sind mit circa 220 Millionen Sinneszellen besetzt. Ein Beispiel soll es deutlich machen: Ein Mensch riecht 1 g Buttersäure, die in einem 10 Stockwerke hohen Haus verteilt wurde. Ein Hund dagegen nimmt 1 g Buttersäure auch dann noch wahr, wenn sie in 100 m Höhe über dem Luftraum von Hamburg verteilt wurde.

Page 5: Duft- und Aromastoffe Lernzirkelund+Aromastoffe.pdf · Station 4: Gewinnung von Duft- und Aromastoffen Station 5: Extrakte und Tinkturen Station 6: Vanille oder Vanillin ... bis 6

Vanille Zitrone

Station 1 - Versuch 1: Duftadaption Aufgabe: Mit diesem Versuch soll die sogenannte Adaption (= Abstumpfung) des Geruchsinnes untersucht werden. Zeit: 15 Minuten Geräte und Chemikalien: Geräte: 3 verschließbare Gläser Stoppuhr oder Armbanduhr 2 Trinkröhrchen Chemikalien: Zitronenaroma Vanillinaroma Durchführung: Teilversuch 1:

- In ein verschließbares Glas werden mit der Pipette 2 Tropfen Zitronenaroma, in das zweite Gefäß 2 Tropfen Vanillearoma und in das dritte Gefäß jeweils zwei Tropfen Vanille- und Zitronenaroma gegeben.

- Versuchsperson A riecht für kurze Zeit (etwa 10 Sekunden) durch Schnüffeln möglichst intensiv an der Duftquelle „Zitronenaroma“.

- Versuchsperson B schnüffelt zeitgleich an einem Gefäß, in dem sich die Duftquelle „Vanillearoma“ befindet.

- Anschließend riechen beide Versuchspersonen an einem Gefäß, in dem sich eine Mischung aus beiden Duftstoffen befindet.

- Beide Personen beschreiben ihre Duftwahrnehmungen. Teilversuch 2:

- Die Versuchsperson hält die Enden von zwei Trinkröhrchen an ihr rechtes und linkes Nasenloch.

- Die jeweils anderen Enden werden in das Gefäß mit Zitronenaroma und in das Gefäß mit dem Vanillearoma getaucht.

- Die Versuchsperson schnüffelt durch die Trinkröhrchen an den beiden Aromen und beschreibt anschließend ihre Duftwahrneh-mungen.

Teilversuch 3:

- Die Versuchsperson riecht intensiv am Zitronenaroma. - Dabei wird mit der Stoppuhr die Zeit gestoppt, bis die Versuchsperson den Duft nicht

mehr wahrnehmen kann.

Page 6: Duft- und Aromastoffe Lernzirkelund+Aromastoffe.pdf · Station 4: Gewinnung von Duft- und Aromastoffen Station 5: Extrakte und Tinkturen Station 6: Vanille oder Vanillin ... bis 6
Page 7: Duft- und Aromastoffe Lernzirkelund+Aromastoffe.pdf · Station 4: Gewinnung von Duft- und Aromastoffen Station 5: Extrakte und Tinkturen Station 6: Vanille oder Vanillin ... bis 6

Lernstation 2: Ätherische Öle

Eigenschaften von Duft- und Aromastoffen

Damit wir Stoffe riechen können, müssen sie bis in unser Naseninnere zu den Sinneszellen der Riechschleimhaut gelangen und dort einen Reiz auslösen (siehe Station 1). Das können sie nur, wenn sie bestimmte Stoffeigenschaften besitzen: Sie müssen zum einen leicht flüchtig sein, d.h. leicht in die Gasphase übergehen. Das ist besonders bei Stoffen, die eine geringe Molmasse haben und wenig polar sind, der Fall. Andererseits müssen sich die Duftstoffe jedoch auch in der feuchten Riechschleimhaut lösen können. Dafür ist es wichtig, dass sie im Molekül auch eine polare Gruppe haben. Die genannten Eigenschaften besitzen viele organische Verbindungen mit funktionellen Gruppen wie Ester und Aldehyde, einige Alkohole und Ketone. Schlechte Gerüche werden häufig von schwefelhaltigen Gruppen oder Aminogruppen ausgelöst. Duft- und Aromastoffe sind in vielen Pflanzen und besonders in Obst enthalten. Dabei wird der typische Geruch einer Pflanze selten durch eine einzige Verbindung geprägt, sondern durch ein Gemisch aus sehr vielen Verbindungen. Wir können die Duft- und Aromastoffe mit Hilfe verschiedener Verfahren aus der Pflanze extrahieren. Dabei nutzt man ihre Stoffeigen aus: die Flüchtigkeit sowie die Löslichkeit in verschiedenen Lösungsmitteln. Als Produkt erhält man eine stark riechende Flüssigkeit, welche als ätherisches Öl bezeichnet wird. Den verschiedenen ätherischen Ölen gibt man den Namen der Pflanze oder der Pflanzenteile, aus der sie gewonnen werden, wie z.B. „ätherisches Rosenöl“ oder „ätherisches Kümmelöl“.

Page 8: Duft- und Aromastoffe Lernzirkelund+Aromastoffe.pdf · Station 4: Gewinnung von Duft- und Aromastoffen Station 5: Extrakte und Tinkturen Station 6: Vanille oder Vanillin ... bis 6

Station 2- Versuch 1: Die Fettfleckprobe Mit dem folgenden Versuch - der sogenannten Fettfleckprobe - kannst du einfach ätherische Öle von fetten Ölen (z.B. Salatöl) unterscheiden. Zeit: 5 Minuten Geräte und Chemikalien: Geräte: 2 Filterpapiere Bleistift Pipette

Chemikalien: Salatöl Lavendelöl

Durchführung:

- Gib auf ein Filterpapier einen Tropfen Salatöl, auf das andere einen Tropfen des ätherischen Öls. Umrande die Tropfen mit einem Bleistift.

- Die Filterpapiere werden auf die Heizung gelegt und beobachtet. - Markiere Veränderungen mit dem Stift.

Station 2 - Versuch 2: Die Brennbarkeit ätherischer Öle Zeit: 5 Minuten Geräte und Chemikalien: Geräte: 1 Teelicht Streichhölzer Schutzbrille Messer

Chemikalien: 1 Stück Zitronenschale

Durchführung:

- Zünde ein Teelicht an und spritze Zitronenöl in die Flamme, indem du ein Stück

Zitronenschale quetschst.

Page 9: Duft- und Aromastoffe Lernzirkelund+Aromastoffe.pdf · Station 4: Gewinnung von Duft- und Aromastoffen Station 5: Extrakte und Tinkturen Station 6: Vanille oder Vanillin ... bis 6

Station 2 - Versuch 3: Löslichkeit ätherischer Öle Untersuche die Löslichkeit eines ätherischen Öls in verschiedenen Lösungsmitteln: Wasser, Alkohol und Öl. Die Löslichkeit ätherischer Öle in verschiedenen Lösungsmitteln ist Grund-lage für die unterschiedlichen Gewinnungsverfahren, die du an Station 4 noch kennen lernst. Zeit: 5 Minuten Geräte und Chemikalien: Geräte: 3 Reagenzgläser Ethanol Reagenzglasständer Pflanzenöl (Salatöl) Chemikalien: ätherisches Öl destilliertes Wasser Durchführung:

- Gib in das erste Reagenzglas 1 cm destilliertes Wasser, in das zweite Reagenzglas 1 cm Ethanol und in das dritte 1 cm Pflanzenöl.

- Gib nun in alle drei Reagenzgläser jeweils 2 Tropfen des ätherischen Öls.

Station 2 - Versuch 4: Eigenschaften ätherischer Öle - Nachweis mit Sudanrot III

Nachweis von ätherischem Öl mit Sudan III Zeit: 15 Minuten Geräte und Chemikalien: Geräte: Erlenmeyerkolben 250 ml Gärröhrchen Messzylinder 50 ml Heizplatte Reibeschale mit Pistill Schutzbrille

Schutzhandschuhe Spatel Siedesteine Chemikalien: Gewürznelken Sudanrot III Wasser

Durchführung: - Zerkleinere in einer Reibeschale 25 Gewürznelken und überführe diese in einen

Erlenmeyerkolben. - Gib 30 ml Wasser sowie einige Siedesteinchen hinzu. - Setzte nun das Gärröhrchen auf den Erlenmeyerkolben auf. - Gib in das Gärröhrchen 5 ml Wasser und ein halbe Spatelspitze Sudanrot III.

Achtung: Sudanrot III ist ein stark färbender Farbstoff! Handschuhe tragen! - Stelle den Erlenmeyerkolben nun auf die Heizplatte und schalte diese ein. Warte, bis

das Wasser im Kolben zu kochen beginnt und beobachte dabei das Sudan-Pulver im Gärröhrchen.

Hinweis: Der Kolben kann nach etwa 5 Minuten von der Heizplatte genommen werden. Nimm das Gärröhrchen ab. Erläuterung: Sudan III ist ein Farbstoff, der sich in unpolaren Stoffen wie Fetten, Ölen, Wachsen, Harzen und Kohlenwasserstoffen löst, in Wasser jedoch nicht löslich ist.

Page 10: Duft- und Aromastoffe Lernzirkelund+Aromastoffe.pdf · Station 4: Gewinnung von Duft- und Aromastoffen Station 5: Extrakte und Tinkturen Station 6: Vanille oder Vanillin ... bis 6

Station 3: Die Gerücheküche

Steckbrief Ester Besonderes Kennzeichen Vorkommen Verwendung

Typischer, aromatischer, fruchtartiger Geruch Ester kommen als Aromastoffe in Früchten vor. Ester mit längeren Kohlenstoffketten sind Wachse (z.B. Bienenwachs). Sie werden unter anderem verwendet als Lösemittel für Lacke und Klebstoffe, als Aromastoffe in Lebensmitteln, als Kerzenwachs in Kosmetikprodukten (Lippenstift, Salben).

Herstellung von Estern

durch Reaktion einer Carbonsäure mit einem Alkohol unter Abspaltung von Wasser.

C H

H H

O H C

O C H

H C H

H H C

H

H H

O C

O C H

H C H

H O H H

H H O

Essigsäure + Ethanol Essigsäureethylester + Wasser Carbonsäure + Alkohol Ester + Wasser

Allgemeine Strukturformel

Alkylrest der Säure

� �

� Alkylrest des Alkohols

Benennung von Estern

Name der eingesetzten + Name des Alkylrestes + Ester Carbonsäure des Alkohols Beispiel : Der Ester, der aus Ethansäure und Butanol hergestellt wird, heißt Ethansäurebutylester. Oder andersherum: Ameisensäureethylester wird aus Ameisensäure (Methansäure) und Ethanol hergestellt

Besonderheiten: Esterspaltung

Die Reaktion der Esterbildung lässt sich umkehren. Das heißt, man kann aus einem Ester den Alkohol und die Säure gewinnen, indem man den Ester mit Wasser versetzt. Diese Umkehrung der Veresterung heißt Hydrolyse. Ein Ester kann auch durch Zugabe von Natriumhydroxid gespalten werden. Dabei entsteht nicht die Säure, sondern das Natriumsalz der Säure. Diese Reaktion nennt man Verseifung.

Page 11: Duft- und Aromastoffe Lernzirkelund+Aromastoffe.pdf · Station 4: Gewinnung von Duft- und Aromastoffen Station 5: Extrakte und Tinkturen Station 6: Vanille oder Vanillin ... bis 6

Ein Frage-Antwort-Spiel zu Estern

Wie heißt die funktionelle Gruppe der Alkohole?

Welches kleine Molekül entsteht bei einer Veresterung

(neben dem Ester)?

Wozu werden Fruchtester hauptsächlich verwendet?

Was wird zur Reaktion von Säuren und Alkoholen zu

Estern benötigt?

Was sind Ester?

Wie kamen wohlriechende Duft- und Aromastoffe nach

Europa?

Wie werden kurzkettige Carbonsäureester auch

bezeichnet?

Welches sind die

Ausgangsstoffe zur Herstellung von

Buttersäuremethylester?

Wie werden langkettige Carbonsäureester bezeichnet?

Wie bezeichnet man die Spaltung von Estern unter

Zugabe von Wasser?

Wozu wurden Harze und Pflanzenöle im alten Ägypten

verwendet?

Wie wird der Zerfall von

Carbonsäureestern bezeichnet, wenn Natronlauge

zugegeben wird?

Welchen Bonbons wird Essigsäurepentylester

zugesetzt?

Wie heißt ein Ester, der aus Ameisensäure und Propanol

hergestellt wird?

Welches sind die Ausgangsstoffe bei einer

Veresterung?

(Vorderseiten der Fragekarten)

Page 12: Duft- und Aromastoffe Lernzirkelund+Aromastoffe.pdf · Station 4: Gewinnung von Duft- und Aromastoffen Station 5: Extrakte und Tinkturen Station 6: Vanille oder Vanillin ... bis 6

Für Marmelade, Süßwaren, Limonade

Wasser

Hydroxylgruppe

Handel zwischen Europa und dem Orient im Mittelalter

Organische Verbindungen, die durch die Reaktion von Alkohol und Säure unter

Wasserabspaltung entstehen.

Wärme und Schwefelsäure als Katalysator

Wachse

Butansäure und Methanol

Fruchtester

Verseifung

Zur Einbalsamierung der Toten

Hydrolyse

Alkohol und Carbonsäure

(Rückseiten der Fragekarten)

Methansäurepropylester

Eisbonbons, Geleebananen

Page 13: Duft- und Aromastoffe Lernzirkelund+Aromastoffe.pdf · Station 4: Gewinnung von Duft- und Aromastoffen Station 5: Extrakte und Tinkturen Station 6: Vanille oder Vanillin ... bis 6

Station 3 - Versuch 1: Herstellung von Bananenaroma Aufgabe: In diesem Versuch soll ein Fruchtaroma künstlich hergestellt und auf den Geruch untersucht werden. Vielleicht kennst du dieses Aroma ja von Süßigkeiten... a) Herstellung von Bananenaroma (Essigsäurepentylester) Zeit: 10 Minuten Geräte und Chemikalien: Geräte: Chemikalien: Reagenzglas konzentrierte Schwefelsäure Wasserbad + Heizplatte / Bunsenbrenner 10 ml Messzylinder

Essigsäure

3 Pipetten Schutzbrille

n-Pentanol

Petrischale Durchführung: Dieser Versuch muss unter dem Abzug durchgeführt werden! Dabei ist unbedingt eine Schutzbrille zu tragen!

- Gib in ein Reagenzglas 1 ml Essigsäure, sowie 2 ml n-Pentanol. - Bitte hole dann einen Betreuer, damit er vorsichtig 5 Tropfen konzentrierte

Schwefelsäure hinzufügen kann. - Stelle das Reagenzglas für 2 Minuten in ein heißes Wasserbad. - Gieße den Inhalt des Reagenzglases nun in eine Petrischale mit etwas Wasser und

rieche daran.

Page 14: Duft- und Aromastoffe Lernzirkelund+Aromastoffe.pdf · Station 4: Gewinnung von Duft- und Aromastoffen Station 5: Extrakte und Tinkturen Station 6: Vanille oder Vanillin ... bis 6

Station 3 - Versuch 2: Nachweis von Fruchtestern in Bonbons Nachweis der Estergruppe in Fruchtbonbons (Rojahn-Test) Zeit: 15 min + 20 min Wartezeit Aufgabe: Bonbons enthalten häufig Aromastoffe, wie z.B. Bananenaroma (Essigsäurepentylester). Diese Fruchtester lassen sich durch den Rojahntest nachweisen. Der Test beruht auf der Spal-tung (oder auch Verseifung) von Estern durch Natronlauge. Geräte und Chemikalien: Geräte: Chemikalien: 2 Bechergläser 50 ml Ananasbonbons (California Früchte von Storck) 3 Reagenzgläser Eisbonbons Reagenzglasständer Phenolphthaleinlösung Pipette Natronlauge c = 0,1 mol/l Wasserbad (T = 90°C), bestehend aus Becherglas und Heizplatte

heißes Wasser

Durchführung:

- Löse je ein Eisbonbon und ein Ananasbonbon in einem Becherglas in 10 ml heißem Wasser.

- Gib je 1 ml der Bonbon-Lösungen in ein Reagenzglas. - Gib nun in jedes Reagenzglas 3 Tropfen Phenolphthaleinlösung.

Hinweis: Phenolphthalein ist ein Indikator, der im neutralen Milieu farblos, im basischen rosa ist.

- Unter ständigem Schütteln wird nun tropfenweise Natronlauge hinzugegeben, bis bleibende Rosafärbung eintritt. Gib nur so viel Lauge zu, bis die Farbe gerade umschlägt!

- Stelle nun eine Vergleichprobe her, indem du in ein weiteres Reagenzglas ca. 1 ml Natronlauge und 3 Tropfen Phenolphthalein gibst.

- Stelle die 3 Reagenzgläser in ein etwa 90°C warmes Wasserbad. - Nimm die Reagenzgläser gelegentlich aus dem Wasserbad und

schüttle sie vorsichtig. - Warte bis zu 20 Minuten lang und beobachte, was geschieht.

Motor Temp.

Page 15: Duft- und Aromastoffe Lernzirkelund+Aromastoffe.pdf · Station 4: Gewinnung von Duft- und Aromastoffen Station 5: Extrakte und Tinkturen Station 6: Vanille oder Vanillin ... bis 6

Station 4: Gewinnung von Duft- und Aromastoffen

Broschüre: Verfahren zur Gewinnung ätherischer Öle In der folgenden Broschüre werden kurz vier Methoden beschrieben, mit Hilfe derer man Duft- und Aromastoffe aus frischen und getrockneten Pflanzenteilen gewinnen kann. Dabei erhält man stark riechende Öle, die als ätherische Öle bezeichnet werden. Der Gehalt der Pflanzen an ätherischen Ölen ist nicht groß. So kann man aus einer ganzen Plastiktüte voll Rosenblüten nur etwa einen Milliliter des herrlich duftenden ätherischen Rosenöls gewinnen. Kein Wunder das ätherische Öle so teuer sind!

Die Wasserdampfdestillation Bei der Wasserdampfdestillation werden Duft- und Aromastoffe mit Hilfe von heißem Wasserdampf aus den zerkleinerten Pflanzenteilen abgetrennt. Bei diesem Verfahren werden zwei Eigenschaften ätherischer Öle genutzt: zum einen ihre Flüchtigkeit. Die leichtflüchtigen Duft- und Aromastoffe werden durch den heißen Dampf mitgerissen (Wasserdampf = Träger für Duft- und Aromastoffe). Zum anderen beruht das Verfahren auf der nur mäßigen Wasserlöslichkeit der Öle, die jedoch mit der Wassertemperatur deutlich ansteigt. Die ätherischen Öle lösen sich in heißem Wasser, beim Abkühlen entmischen sich das Wasser und das ätherische Öl wieder. Das ätherische Öl kann deshalb einfach vom Lösungsmittel Wasser abgetrennt werden. Abbildung: Apparatur für die Wasserdampfdestillation

Die Extraktion Unter dem Begriff „Extraktion“ (extrahere lat. herausziehen) werden Verfahren zusammen-gefasst, bei denen Duft- und Aromastoffe mit Hilfe von Lösungsmittel aus den Pflanzenteilen herausgelöst werden. Ein gut geeignetes Lösungsmittel für Duft- und Aromastoffe ist zum Beispiel Ethanol. Die Pflanzenteile werden bei der Extraktion zunächst in möglichst kleine Stücke zerteilt, weil mit ihrem Zerteilungsgrad die Größe der Oberfläche stark zunimmt. Anschließend wird ein Lösungsmittel zugeben, in dem man sie einige Stunden oder Wochen stehen lässt. Um die Ausbeute zu erhöhen, wird häufig noch erhitzt. Um aus diesem Extrakt

Kupferkanne /

Erlenmeyer mit

Wasser Wasser mit zerkleinerten Pflanzenteilen

Liebig-Kühler

Destillat: Wasser + Tropfen des ätherisches Öls

Wasserdampf

Page 16: Duft- und Aromastoffe Lernzirkelund+Aromastoffe.pdf · Station 4: Gewinnung von Duft- und Aromastoffen Station 5: Extrakte und Tinkturen Station 6: Vanille oder Vanillin ... bis 6

das reine ätherische Öl zu gewinnen, sind noch zwei Arbeitsschritte notwendig: Zunächst werden die festen Pflanzenstücke durch Filtration vom Lösungsmittel abgetrennt. An-schließend muss das Lösungsmittel vorsichtig wieder abgetrennt werden. Häufig wird es verdampft. Zurück bleibt das ätherische Öl. Die Abbildung zeigt schematisch die Arbeitsschritte bei Extraktionen:

Die Mazeration Mit Mazeration bezeichnet man die Extraktion von Duft- und Aromastoffen mit Hilfe von heißem Fett oder Öl. Dabei werden die zerkleinerten Pflanzenteile in Fett oder Öl gekocht. Um das verdampfende Fett oder Öl zu kondensieren wird ein Rückflusskühler auf die Apparatur aufgesetzt (siehe Abbildung). Durch den Rückflusskühler kann man kaltes Wasser leiten. Der heiße Öldampf kondensiert an der gekühlten Glaswand und tropft zurück in den Rundkolben. Aufgrund der hohen Temperaturen, die heißes Fett oder Öl erreichen kann, eignet sich dieses Verfahren nur für sehr hitzebeständige ätherische Öle. Die Abtrennung des reinen ätherischen Öles ist aufwendig: Zunächst trennt man das äthe-rische Öl mit Hilfe von Ethanol vom Lösungsmittel Fett bzw. Öl ab. Die ätherischen Öle lösen sich sehr gut in Ethanol. Das Ethanol dagegen ist nur wenig mit Fett oder Öl mischbar. Das ätherische Öl reichert sich in Ethanol an.

Rückflusskühler

Rundkolben mit Pflanzenteilen und Öl

Heizpilz

Page 17: Duft- und Aromastoffe Lernzirkelund+Aromastoffe.pdf · Station 4: Gewinnung von Duft- und Aromastoffen Station 5: Extrakte und Tinkturen Station 6: Vanille oder Vanillin ... bis 6

Für die Abtrennung des ätherischen Öls mit Hilfe von Ethanol verwendet man ein spezielles Glasgerät: den Scheidetrichter.

Im nächsten Arbeitsschritt wird das Lösungsmittel Ethanol verdampft, um das reine ätherische Öl zu gewinnen.

Die Enfleurage Die Enfleurage ist ein aufwendiges und teures Verfahren zur Gewinnung hitzeempfindlicher Duft- und Aromastoffe durch Extraktion mit kaltem Fett. Duftende Pflanzenteile wie Blütenblätter werden dabei in Fett eingelegt. Nach einigen Wochen und wiederholtem Wechsel der Pflanzenteile erhält man eine duftende Pomade (= mit Duftstoffen angereichertes Fett). Das ätherische Öl kann hieraus mit Hilfe von Ethanol abgetrennt werden (siehe Mazeration). Da die Enfleurage so aufwendig ist, wird sie heute nur noch zu Demonstrationszwecken genutzt. Nebenbei bemerkt: Solltet ihr bei einer Urlaubsreise an das französische Mittelmeer kommen, so lohnt sich ein Besuch im Städtchen Grasse. Diese Stadt war im Mittelalter europaweit als Zentrum der Parfumherstellung bekannt. Aufgrund des milden Klimas gedeihen dort viele Duftpflanzen wie Jasmin und Lavendel, Orangen oder Zitronen. Im örtlichen Museum kann man alte Apparaturen zur Gewinnung von ätherischen Ölen bewundern.

Hahn zum Ablassen der Flüssigkeiten

nicht mischbare Flüssigkeiten

Ethanol - Flüssigkeit mit geringer Dichte

Öl - Flüssigkeit mit größerer Dichte

Scheidetrichter

Page 18: Duft- und Aromastoffe Lernzirkelund+Aromastoffe.pdf · Station 4: Gewinnung von Duft- und Aromastoffen Station 5: Extrakte und Tinkturen Station 6: Vanille oder Vanillin ... bis 6

Becherglas mit Eiswasser

Station 4 - Versuch 1: Wasserdampfdestillation von Anissamen oder Gewürznelken

Aufgabe: In diesem Versuch sollst du die ätherischen Öle aus Anissamen oder Gewürznelken mit Hilfe der Wasserdampfdestillation extrahieren, um daraus ein Duftwasser zu gewinnen. Zeit: 15 Minuten Geräte und Chemikalien: Geräte: Spatel Uhrglas Hebebühne Erlenmeyerkolben 250 ml Waage Reagenzglas Mörser mit Pistill Becherglas 100 ml U-förmig gebogenes Glasrohr und ein durchbohrter Gummistopfen

Bunsenbrenner Chemikalien: Dreifuß und Drahtnetz Wasser Stativmaterial

Anissamen / Gewürznelken Mörser mit Pistill (Eiswürfel) Durchführung: - Wiege zunächst 5 g Anissamen oder Gewürznelken in einem Uhrglas ab und zerkleinere

sie anschließend in einem Mörser. - Gib das zerkleinerte Gewürz dann in den Erlenmeyerkolben. - Übergieße das Gewürz anschließend mit circa 30 ml Wasser. - Baue die Apparatur dann wie in der Abbildung dargestellt auf. Befestige den Erlenmeyer-

kolben mit Hilfe eines Stativs. - Die Destillation dauert etwa 5 min lang. Das Destillat wird in dem Reagenzglas aufge-

fangen. - Gieße das Destillat in das Uhrglas und überprüfe den Geruch. Hinweis: Auf gleiche Weise können die ätherischen Öle aus Pfefferminzblättern, Rosen-blüten, Zitronen- oder Orangenschalen gewonnen werden.

Page 19: Duft- und Aromastoffe Lernzirkelund+Aromastoffe.pdf · Station 4: Gewinnung von Duft- und Aromastoffen Station 5: Extrakte und Tinkturen Station 6: Vanille oder Vanillin ... bis 6

Station 5: Extrakte und Tinkturen Pflanzliche Extrakte und Tinkturen spielen seit der Wiederentdeckung von Naturheilverfahren für die Behandlung von Krankheiten und die Krankheitsvorbeugung für viele Menschen eine wichtige Rolle. An dieser Station möchten wir dich in die Kunst der Herstellung von Extrakten und Tinkturen einweihen. Mit Hilfe der folgenden drei Versuche erfährst du wichtige Regeln, die die Grund-lage für die meisten Rezepte sind.

Station 5 - Versuch 1: Extraktion von ätherischem Öl aus Zitronenschale mit verschiedenen Lösungsmitteln

Aufgabe: In diesem Versuch soll der Einfluss unterschiedlicher Lösungsmittel auf das Ergebnis der Extraktion von ätherischen Ölen untersucht werden. Zeit: 5 Minuten Geräte und Chemikalien: Geräte: 3 Bechergläser 50 ml 3 Uhrgläser 3 Reagenzgläser 3 Messzylinder 10 ml 3 Trichter und Filterpapier Reagenzglasständer Küchenreibe Spatellöffel

Chemikalien: Zitronenschale Wasser Ethanol (40 %) Salatöl

Durchführung: - Gib je einige zerkleinerte Zitronenschalen in die drei Bechergläser. - Füge zum ersten Becherglas 10 ml Wasser, zum zweiten 10 ml

Ethanol und zum dritten 10 ml Salatöl hinzu. - Lasse die drei Gemische etwa 10-15 Minuten abgedeckt stehen. - Filtriere die Gemische ab. - Gieße die Filtrate auf die Uhrgläser und vergleiche ihre

Geruchsintensität! Alternativen zur Durchführung des Versuches: Anstelle von Zitronenschalen können in diesem Versuch auch Zimt, Mandarinenschalen, Kümmel, Fenchelsamen oder Gewürznelken extrahiert werden. (Schalen werden mit einer Küchenreibe abgerieben. Die anderen Stoffe werden in einer Reibschale mit Pistill zerkleinert.)

Page 20: Duft- und Aromastoffe Lernzirkelund+Aromastoffe.pdf · Station 4: Gewinnung von Duft- und Aromastoffen Station 5: Extrakte und Tinkturen Station 6: Vanille oder Vanillin ... bis 6

Station 5 - Versuch 2: Alkoholische Extraktion von Zimt: Einfluss des Zerteilungsgrades auf die Extraktion

Aufgabe: In diesem Versuch soll der Einfluss unterschiedlicher Zerteilungsgrade auf das Ergebnis der Extraktion von ätherischen Ölen untersucht werden. Zeit: 5 Minuten Geräte und Chemikalien: Geräte: 2 Bechergläser 50 ml 2 Uhrgläser 2 Reagenzgläser 2 Trichter mit Filterpapier Messzylinder 50 ml Reagenzglasständer

3 Filterpapiere Spatellöffel Chemikalien: Zimtpulver Zimtstangen Ethanol (40 %)

Durchführung: - Gib 1 Spatellöffel Zimtpulver mit 10 ml Ethanol in ein Becherglas. - Gib in einen zweites Becherglas ein etwa 1 cm langes Stück Zimtstange und 10 ml

Ethanol. - Lasse die Gemische etwa 15 Minuten abgedeckt stehen. - Filtriere danach die Gemische. - Vergleiche die Geruchsintensität! - Gib je drei Tropfen der Filtrate auf ein Filterpapier und prüfe nach Verdunsten des

Ethanols erneut den Geruch!

Station 5 - Versuch 3: Extraktion von Tee: Einfluss der Temperatur auf die Extraktion

Aufgabe: In diesem Versuch soll der Einfluss der Temperatur des Lösungsmittels auf das Ergebnis einer Extraktion untersucht werden. Zeit: 5 Minuten Geräte und Chemikalien: Geräte: 2 Bechergläser 100 ml

Chemikalien: 2 Teebeutel Schwarztee kaltes sowie kochendes Wasser

Durchführung: - Fülle das erste Becherglas bis zur Hälfte mit kaltem Wasser und das zweite bis zur

Hälfte mit kochend heißem Wasser. - Gib dann je einen Teebeutel in die Bechergläser und beobachte 1-2 min lang die

Extraktion.

Page 21: Duft- und Aromastoffe Lernzirkelund+Aromastoffe.pdf · Station 4: Gewinnung von Duft- und Aromastoffen Station 5: Extrakte und Tinkturen Station 6: Vanille oder Vanillin ... bis 6

Station 6: Vanille oder Vanillin

Vanille und Vanillin Vanillepudding, Vanillekipferl, Vanille-Shake, Vanillinzucker, Bourbonvanille... Wenn es nach Vanille schmeckt, ist nicht immer das Gleiche drin. Zum einen gibt es das natürliche Vanillearoma, welches aus der Fruchtschote einer lianen-artigen Kletterorchidee gewonnen wird, die z.B. in Mittelamerika beheimatet ist und an Bäu-men oder Sträuchern wächst. Der Anbau der Pflanze ist sehr aufwendig. Sie muss zum Beispiel per Hand gepflückt werden. Das typische Vanillearoma entsteht erst durch einen Fermenta-tionsprozess in der noch unreif geernteten Frucht. Im Supermarkt kann man diese Früchte, die Vanilleschoten, kaufen. Darüber hinaus wird natürliches Vanillearoma angeboten, welches mit Hilfe von Ethanol aus der Fruchtschote extrahiert wurde. Aufgrund von Rückständen der schwarzen Fruchtschote, ist dieses natürliche Vanillearoma grau-schwarz gefärbt. Das Vanille-aroma enthält als Hauptaromakomponente das Vanillin. Diese Verbindung ist mit einem Gehalt von 3-4 % in der Fruchtschote enthalten. Das Vanillearoma wird aber durch etwa 40 weitere Duft- und Aromastoffe geprägt. Da die Kultivierung der Vanillepflanze teuer und aufwendig ist, forschte man schon im 19. Jahrhunderts daran, Vanillearoma künstlich herzustellen. Die erste Synthese gelang 1874. Das künstlich hergestellte Vanillearoma besteht nur aus einer einzigen Substanz, dem Vanillin. Es handelt sich dabei um eine farblose kristalline Substanz. Vanillin wird heute in großen Mengen aus Abfällen der Papierherstellung gewonnen. Es wird in Schokoladen, Süß- und Backwaren verarbeitet und häufig in Form von Vanillinzucker angeboten. Das hat auch einen Grund! Vanillin entfaltet sein ganzes Aroma erst in Verbindung mit Zucker. Noch ein kleiner Tipp von den Azteken: Vanille soll die Liebesgefühle anregen. Deshalb bereitete das alte Volk einen Liebestrank aus Kakao, Vanille und Chili. Sicherlich eine feurige Mischung!

OH

CHO

OCH3

Vanillin

Page 22: Duft- und Aromastoffe Lernzirkelund+Aromastoffe.pdf · Station 4: Gewinnung von Duft- und Aromastoffen Station 5: Extrakte und Tinkturen Station 6: Vanille oder Vanillin ... bis 6

OH

CHO

OCH3

Station 6 - Versuch 1: Nachweis der Aldehydgruppe in Vanillearoma Aufgabe: Bei vielen Duftstoffen handelt es sich um Aldehyde. So ist das auch bei Vanillin der Fall, welches das Vanillearoma prägt. Du siehst hier die Strukturformel von Vanillin. Die funktionellen Gruppen kommen dir sicher bekannt vor. Im folgenden Versuch sollst du die Aldehydgruppe mit Hilfe der Fehling Probe nachweisen. Zeit: 10 Minuten Geräte und Chemikalien: Geräte: Schutzbrille Bunsenbrenner 2 Reagenzgläser Chemikalien: 3 graduierte Pipetten Vanillinaroma Reagenzglashalter Fehling I Reagenzglasständer Fehling II Becherglas für Wasserbad

Dreifuß mit Drahtnetz

Durchführung: - Mische in einem Reagenzglas 1 ml Fehling I mit 1 ml Fehling II. - Gib in das zweite Reagenzglas 7 Tropfen Aromastoff. - Versetze das Aroma mit den 2 ml Fehlingscher Lösung und erhitze das Reagenzglas

im Wasserbad mit heißem Wasser. Vorsicht Siedeverzug ! Schutzbrille tragen!

Page 23: Duft- und Aromastoffe Lernzirkelund+Aromastoffe.pdf · Station 4: Gewinnung von Duft- und Aromastoffen Station 5: Extrakte und Tinkturen Station 6: Vanille oder Vanillin ... bis 6

Station 6 - Versuch 2: Dünnschichtchromatographie verschiedener Vanille-Aromen

Aufgabe: In diesem Versuch sollen das aus der Vanille-Schote gewonnene Aroma und ein im Handel erhältliches künstliches Vanillin-Aroma (in Vanillinzucker) miteinander verglichen werden. Zeit: 10 Minuten + 10 min Entwicklung des Chromatogramms Geräte und Chemikalien: Geräte: DC-Platte (Kieselgel mit Fluoreszens-Indikator) Chromatographiekammer (Marmeladenglas) UV-Lampe Schablone Kapillare

Bleistift Chemikalien: Laufmittel (Toluol: Essigsäureethylester= 9:1) Ethanol Extrakt aus Vanilleschoten Extrakt aus Vanillinzucker

Versuch: - Fülle die Chromatographiekammer ca. 0,5 cm hoch mit dem Laufmittel

und verschließe sie mit dem Deckel. - Lasse die befüllte und verschlossene Kammer ca. 10 Minuten stehen. In

der Zwischenzeit kannst du die DC-Platte vorbereiten. - Trage mit Hilfe der Schablone und einer Kapillare die vorbereiteten

Vanille- und Vanillinlösungen im Abstand von mind. 1 cm auf die DC-Platte auf. (Hinweis: Die Flecken sollten nicht größer als 2 mm sein.) Dazu tauchst du die Kapillare in die Lösung und setzt sie vorsichtig auf der DC-Platte auf. Lasse den Fleck trocknen und wiederhole das Auftra-gen der Lösung. (Es hat sich als günstig erwiesen, das Auftragen 15 bis 20 mal zu wiederholen.)

- Stelle die Platte nun in die Chromatographie-Kammer und verschließe diese wieder. - Die Laufdauer des Chromatogramms beträgt etwa 10 min. Der Versuch sollte

abgebrochen werden, bevor das Laufmittel den oberen Rand erreicht. - Nimm die Platte aus der Kammer und lasse sie unter dem Abzug trocknen. - Richte nun UV-Licht auf die Platte. Achtung UV-Licht schadet den Augen! Sieh nicht direkt in die Lampe oder trage eine Sonnebrille! - Umrande alle im UV-Licht sichtbaren Flecken mit Bleistift.

Page 24: Duft- und Aromastoffe Lernzirkelund+Aromastoffe.pdf · Station 4: Gewinnung von Duft- und Aromastoffen Station 5: Extrakte und Tinkturen Station 6: Vanille oder Vanillin ... bis 6

Laufzettel Stationsarbeit

Allgemeines:

1. Im Klassenraum sind sechs Stationen aufgebaut.

2. Führe die Versuche durch und werte die Versuchsergebnisse auf dem Laufzettel aus. Beantworte

die Aufgaben auf dem Laufzettel anhand der ausliegenden Materialien!

3. Du hast für die Bearbeitung der einzelnen Stationen etwa lang Zeit.

4. Gib den ausgefüllten Laufzettel am Ende des Lernzirkels ab!

������������� �������������� ����������� ��� 1. Lies das Material an der Station durch! 2. Löse das Puzzle zum „Geruchssinn des Menschen“! 3. Beschreibe – ausgehend von dem Text und der im Puzzle dargestellten Skizze – in 5

Sätzen, wie du dir die Aufnahme und Wahrnehmung von Gerüchen beim Menschen vorstellst! ________________________________________________________________________

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________

4. Beschreibe deine Geruchswahrnehmungen bei den drei Teilversuchen von Versuch 1 (Duftadaption)! ________________________________________________________________________

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________

Page 25: Duft- und Aromastoffe Lernzirkelund+Aromastoffe.pdf · Station 4: Gewinnung von Duft- und Aromastoffen Station 5: Extrakte und Tinkturen Station 6: Vanille oder Vanillin ... bis 6

������������� ����� �������������������

Ester haben einen charakteristischen Geruch. Dieser ist auf eine organische Verbindung – einen sogenannten Ester – zurückzuführen. Eisbonbons oder Geleebananen riechen zum Beispiel sehr stark nach einem bestimmten Ester. 1. Lies zunächst den Steckbrief zu Estern. Versuche dabei, dir so viel wie möglich über diese

Stoffe zu merken. 2. Ergänze die folgenden Gleichungen!

Strukturformel

+ �

� �

� �

→ ←

+

Wortgleichung

Essigsäure

+

→ ←

+

Wasser

Allgemeine Reaktions-gleichung

+

→ ←

Ester

+

Wasser

3. Teste und ergänze dein Wissen mit dem Kartenspiel:

a) Lies die Frage und versuche, die Antwort zu finden (nur im Kopf, nicht aufschreiben). Drehe dann die Karte um und überprüfe, ob deine Antwort richtig ist!

b) Lies die Antworten und formuliere die zugehörige Frage (im Kopf). Überprüfe dich, indem du die Karte umdrehst.

4. Du hast in Versuch 1 selbst einen Ester hergestellt. Erkläre die durchgeführte Veresterung mit Hilfe der Angaben auf dem Steckbrief! (Eine kleine Hilfestellung: die konzentrierte Schwefelsäure wird nur als Hilfsstoff - als sogenannter Katalysator - zugesetzt. Sie nimmt selbst nicht an der Reaktion teil.) 5. Auswertung des Rojahn-Tests: Warum entfärbt sich die Lösung bei Zugabe von einigen Tropfen Natronlauge zunächst sehr schnell wieder? (Hinweis: Lies dafür auf der Packung nach, welche Substanzen in den Eisbonbons enthalten sind.) Erkläre den Rojahntest auf Fruchtester! Gehe dabei auf die Verseifung eines Esters ein.

Page 26: Duft- und Aromastoffe Lernzirkelund+Aromastoffe.pdf · Station 4: Gewinnung von Duft- und Aromastoffen Station 5: Extrakte und Tinkturen Station 6: Vanille oder Vanillin ... bis 6

������������� ����� ���������������� ����� �� 1. Lies den Text über die Eigenschaften ätherischer Öle durch! 2. Führe dann die vier Versuche durch und werte sie mit Hilfe der Angaben im Text aus: Versuch 1: Die Fettfleckprobe Leite eine Aussage über die Flüchtigkeit ätherischer Öle ab! Welche Bedeutung hat die Flüchtigkeit ätherischer Öle für unsere Geruchswahrnehmung? Versuch 2: Die Brennbarkeit ätherischer Öle Erkläre deine Beobachtungen! Versuch 3: Die Löslichkeit ätherischer Öle Leite aus deinen Ergebnissen eine Aussage über die Löslichkeit von ätherischen Ölen ab! Warum schmecken viele Speisen besser, wenn sie mehr Fett enthalten? (Zu Kartoffelbrei gibt man z.B. Butter, Käse mit höherem Fettgehalt wird von vielen Menschen bevorzugt.) Versuch 4: Eigenschaften ätherischer Öle - Nachweis mit Sudanrot III - Erkläre den Versuch anhand der aus Versuch 1 und 3 bekannten Eigenschaften ätherischer Öle!

������������� ��!���" �����#�������������� 1. Lies zunächst die Broschüre durch und löse dann das Kreuzworträtsel unter Zu-hilfenahme der Broschüre! 2. Du hast eine Wasserdampfdestillation durchgeführt. Beschreibe kurz mit deinen Worten das Verfahren der Wasserdampfdestillation zur Gewinnung von ätherischen Ölen!

Page 27: Duft- und Aromastoffe Lernzirkelund+Aromastoffe.pdf · Station 4: Gewinnung von Duft- und Aromastoffen Station 5: Extrakte und Tinkturen Station 6: Vanille oder Vanillin ... bis 6

1 2

3

4

5

6 7

8 9

10

11

12

13

14

15

16

senkrecht

1 Methode zum Herauslösen von Duft- und Aromastoffen aus Pflanzenteilen

2 Träger für Aromastoffe bei einer speziellen Art der Destillation

4 Glasgerät zur Trennung von zwei schwer bzw. nicht mischbaren Flüssigkeiten

5 Glasgerät zur Kühlung bei Wasserdampfdestillation

7 Extraktion mit heißem Fett oder Öl 8 Alkohol oder Öl dienen bei einer Extraktion

als ... 9 Duftpflanze mit violetter Blüte 12 Verfahren um Feststoffe von Flüssigkeiten

zu trennen

waagerecht 3 latein.: herausziehen 6 Stadt in Frankreich (Zentrum der

Parfumherstellung) 10 aufwendiges und teures Verfahren zur

Gewinnung temperaturempfindlicher Aromastoffe

11 mit Duft angereichertes Fett 13 Lösemittel bei der Enfleurage 14 Aufsatz für Glasgeräte zur Kühlung bei der

Extraktion 15 Methode zur Trennung von Stoffgemischen

bei der Lösemittel verdampft werden 16 Größe, die das Ergebnis einer Extraktion

beeinflusst (über Vergrößerung der Oberfläche)

Lösungswort: __ __ __ __ __ __ __ __ __ __ __ __ __ __ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14

������ ����������� �� ����������������������� ����

1

2

3

4

5

6

7

9

10

11

12

8

13

14

Page 28: Duft- und Aromastoffe Lernzirkelund+Aromastoffe.pdf · Station 4: Gewinnung von Duft- und Aromastoffen Station 5: Extrakte und Tinkturen Station 6: Vanille oder Vanillin ... bis 6

������������� ��$��%��������&' �������

1. Führe die drei Versuche wie in der Anleitung beschrieben durch! Notiere deine Beobachtungen! Versuch 1:

Versuch 2:

Versuch 3:

2. Entwickle anhand der Versuchsergebnisse ein Rezept, um mit möglichst hoher Ausbeute eine Tinktur mit ätherischem Kümmelöl herzustellen! (für die bessere Verdauung) ________________________________________________________________________

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________

3. Erkläre, warum Kaffeebohnen vor der Zubereitung von Kaffee gemahlen werden (und der

Kaffee nicht mit ganzen Bohnen gekocht wird)! ________________________________________________________________________

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________

Page 29: Duft- und Aromastoffe Lernzirkelund+Aromastoffe.pdf · Station 4: Gewinnung von Duft- und Aromastoffen Station 5: Extrakte und Tinkturen Station 6: Vanille oder Vanillin ... bis 6

������������� ��(�) �� �����&) �� �� �

Vanillezucker oder Vanillinzucker – ist das nicht das selbe? Gibt es einen Unterschied? Das kannst du an dieser Station selbst herausfinden.

1. Lies zunächst den Text aufmerksam durch.

2. Gehe dann den Lückentext durch und ergänze dabei die fehlenden Begriffe!

3. Werte anschließend die Versuche 1 und 2 aus!

Versuch 1: Erkläre das Ergebnis der Fehlingschen Probe!

Versuch 2: Beschreibe das Ergebnis der Dünnschichtchromatographie. Vergleiche und erkläre

dabei die unterschiedlichen Ergebnisse der Chromatographie von natürlichem Vanillearoma

und Vanillinzucker!

Page 30: Duft- und Aromastoffe Lernzirkelund+Aromastoffe.pdf · Station 4: Gewinnung von Duft- und Aromastoffen Station 5: Extrakte und Tinkturen Station 6: Vanille oder Vanillin ... bis 6

*�������%�

� ������������� ���������

� ���� ����������������� � ������������ ���������� ����������� ���� ������������

� ������� �!"#������ �

!$#��

%� �& ������'����� ���� ����������� !(#������ !)#�

'�������* �������+ ������ ����� ���������� �� !,#��� ���������������

!-#�������������* ��� �������. /����� ���� ���������'���

������ ����������'���'�����0����� ����� ������������0������� ����������'��������

�!1#��������� ���������'����� �������������0������ �

!2#��

. ���'����� ���������'�������� ����������'���������������������3�� ���4 ��'���� ��

����� �� ������5* ��� ������� �!6#������� ���4 ��'���� ���7��������

����������� �� ����������� �!(8#��

� ����������'���� ������� �9����������� � �!((#����� ������

� ���* ��� ������� ��������'�� � ������������. ��������� �� �!()#��������

���� �������

: ����������;�������� �������. �<�'������;��=�����'����� !("#�����

�!($#������������

Page 31: Duft- und Aromastoffe Lernzirkelund+Aromastoffe.pdf · Station 4: Gewinnung von Duft- und Aromastoffen Station 5: Extrakte und Tinkturen Station 6: Vanille oder Vanillin ... bis 6

Weitere Versuche zum Geschmacksempfinden

Versuch 1: Augen- und Nasen-zu-Test Aufgabe: Überprüfe den Zusammenhang zwischen Geruch- und Geschmackssinn! Zeit: 5 Minuten Geräte und Chemikalien: Geräte: Schal oder Tuch Teller (1 großer oder 3 kleine) 3 Becher Löffel Pipette

Chemikalien: Früchtetee Pfefferminztee Apfelsaft geriebene rohe Kartoffel geriebener Apfel geriebene Karotte

Durchführung: Verbinde der Testperson die Augen! (Es ist günstig, wenn sie die Lebensmittelproben vorher nicht gesehen hat.).

a) Lasse die Testperson bei zugehaltener Nase die Proben schmecken! b) Führe dieselben Versuche nochmals aus, ohne dass die Testperson sich die Nase

zuhält!

Versuch 2: Zungenzonentest Aufgabe: Ziel dieses Versuches ist es, die unterschiedlichen Geschmackszonen auf der Zunge zu lokalisieren. Testet, in welchen Bereichen der Zunge man welche Geschmacksrichtung (süß, sauer, salzig, bitter) am intensivsten schmeckt. Zeit: 8 Minuten Geräte und Chemikalien: Geräte: 5 Gläser oder Tassen pro Person ein Teelöffel

Chemikalien: Zuckerwasser (süß) Salzwasser (salzig) Essigwasser (sauer) Grapefruitsaft (bitter) Wasser

Durchführung: Gib von jeder Testlösung etwas in ein Glas bzw. eine Tasse. Probiere nun mit dem Teelöffel von der ersten Lösung: lasse sie über die ganze Zungenoberfläche „rollen“ und konzentriere dich darauf, in welchem Bereich du den Geschmack am intensivsten schmeckst. Neutralisiere deinen Geschmackssinn und trinke einen Schluck Wasser, bevor du die nächste Lösung testest.

Page 32: Duft- und Aromastoffe Lernzirkelund+Aromastoffe.pdf · Station 4: Gewinnung von Duft- und Aromastoffen Station 5: Extrakte und Tinkturen Station 6: Vanille oder Vanillin ... bis 6

Auswertung: Tragt Eure Ergebnisse in die Zeichnung ein.

Versuch 3a: Geschmacksschwellen in Abhängigkeit von der Temperatur

Aufgabe: Untersuche die Geschmacksschwellen in Abhängigkeit von der Temperatur! Zeit: 10 Minuten Geräte und Chemikalien: Geräte: Kühlbox Löffel 4 Gläser Thermometer Eisbad zum Abkühlen

Chemikalien: 100g gefrorenes Vanilleeis 100g geschmolzenes Vanilleeis 200 ml eisgekühlte Cola 200 ml zimmerwarme Cola

Durchführung: Von einer Packung Milchspeiseeis wird die Hälfte etwa eine Stunde vor dem Geschmackstest aus dem Kühlfach oder der Kühlbox genommen, damit das Eis schmilzt. Die andere Hälfte wird zum Probieren direkt aus der Kühlung geholt. Einige Testpersonen verkosten zunächst das geschmolzene und danach das gefrorene Eis, andere Tester verfahren umgekehrt. Schmeckt alles gleich? Gibt es Geschmacksunterschiede? Hinweis: Mit Cola lässt sich dieser Versuch ebenfalls durchführen.

Page 33: Duft- und Aromastoffe Lernzirkelund+Aromastoffe.pdf · Station 4: Gewinnung von Duft- und Aromastoffen Station 5: Extrakte und Tinkturen Station 6: Vanille oder Vanillin ... bis 6

Versuch 3b: Geschmacksschwellen in Abhängigkeit von der Konzentration

Aufgabe: Mit diesem Versuch sollen Wahrnehmungsschwelle und Erkennungsschwelle eines Ge-schmacksstoffes überprüft werden. Überprüfe, ob Salz in wässriger Lösung immer salzig schmeckt. Zeit: 10 Minuten Geräte und Chemikalien: Geräte: 1 Liter Messbecher 1l Flaschen 5 Becher pro Person 1 Teelöffel

Chemikalien: Kochsalz Saccharintabletten Leitungswasser

Durchführung: - Setze folgende Testlösungen an: 0,8g Kochsalz in 1 Liter Wasser, 1,2g Kochsalz in 1 Liter Wasser, eine Saccharintablette in 1 Liter Wasser, drei Saccharintabletten in 1 Liter Wasser - Gebt die Testlösungen in möglichst gleiche unbeschriftete Gefäße und behaltet die

Reihenfolge bei. - Probiert zunächst einen Teelöffel mit purem Wasser. - Testet nacheinander Salzlösung 1 und 2. - Führt den Test nun mit den Saccharinlösungen durch (Testet erst Lösung 3, dann Lösung

4). Erhöht anschließend die Konzentration auf 15 Saccharintabletten in 1 Liter Wasser.

Versuch 4: Aroma-Farb-Test Aufgabe: In diesem Versuch kann überprüft werden, welcher Zusammenhang zwischen dem optischen Eindruck einer Speise und ihrem wahrgenommenen Geschmack besteht. Zeit: 10 Minuten Geräte und Chemikalien: Geräte: 5 Gläser pro Gruppe pro Person 1 Teelöffel Pipetten Chemikalien: 1000 ml Joghurt pur

300 ml Himbeerjoghurt Zucker Himbeeraroma Himbeeren rote Lebensmittelfarbe

Durchführung: Mischt in vier Gläsern folgende Joghurt – Proben an: Glas 1: 2 gehäufte Esslöffel Joghurt, 1 Himbeere, 1 Teelöffel Zucker Glas 2 : 2 gehäufte Esslöffel Joghurt, 1 Himbeere, 1 Teelöffel Zucker, 3 Tropfen Aroma, ½ cm des roten Farbstoffes Glas 3: 2 gehäufte Esslöffel Joghurt, 5 Himbeeren, 1 gestrichenen Teelöffel Zucker Glas 4: 2 gehäufte Esslöffel Joghurt, 4 Tropfen Aroma, 1 Teelöffel Zucker, ½ cm rote Farbe Als Vergleichsprobe gebt ihr in Glas 5 2 gehäufte Esslöffel des gekauften Himbeerjoghurts. Probiert die verschiedenen Fruchtjoghurts und bewertet nach folgenden Kriterien: Geschmack, Aussehen, Geruch und Gesamturteil! Lasst mindestens eine Testperson die Joghurts verkosten, die nicht weiß, in welchem Glas sich welche Mischung befindet!

Page 34: Duft- und Aromastoffe Lernzirkelund+Aromastoffe.pdf · Station 4: Gewinnung von Duft- und Aromastoffen Station 5: Extrakte und Tinkturen Station 6: Vanille oder Vanillin ... bis 6