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E-MAIL-VERSCHLÜSSELUNG LEICHTGEMACHT – ODER NUR NEUER WEININ ALTEN SCHLÄUCHEN?22. DFN-Konferenz “Sicherheit in vernetzten Systemen” – 24.02.2015

S. Baust1,2 T. Straub1 W. Mitzel1,31DHBW 2Heidelberg Mobil 3Lufthansa AirPlus

MOTIVATION

E-MAIL HEUTE

# E-Mail nach wie vor eine der häufigstenKommunikationsformen1 – trotz sozialen Netzwerken!

1The Radicati Group, Inc. (2014), http://www.radicati.com/wp/wp-content/uploads/2014/01/Email-Statistics-Report-2014-2018-Executive-Summary.pdf

S. Baust/T. Straub/W. Mitzel: E-Mail-Verschlüsselung leicht gemacht – oder nur neuer Wein in alten Schläuchen? 3

http://www.radicati.com/wp/wp-content/uploads/2014/01/Email-Statistics-Report-2014-2018-Executive-Summary.pdf

http://www.radicati.com/wp/wp-content/uploads/2014/01/Email-Statistics-Report-2014-2018-Executive-Summary.pdf

VERÄNDERTE ANFORDERUNGEN

# E-Mails überall abrufbar◦ Dektop◦ Webmail◦ Smartphone

Quelle: https://www.campaignmonitor.com/resources/will-it-work/email-clients/


https://www.campaignmonitor.com/resources/will-it-work/email-clients/

MOTIVATION

# Artikel 10(1) Grundgesetz:„Das Briefgeheimnis sowie das Post- und

Fernmeldegeheimnis sind unverletzlich“

# Seit den Enthüllungen von Snowden ist klar, dass gegendieses Gesetz in großem Maße verstoßen wird.

# Es gibt eine Lösung für dieses Problem: Ende-zu-EndeVerschlüsselung

# Problem: E-Mail Verschlüsselung ist kompliziert


UNTERSUCHUNGSMETHODIK

EINSATZSZENARIO UND BEKANNTEANSÄTZE

BEDROHUNGSMODELL

# Annahme: Angreifer kann◦ gesamten Datenverkehr mitlesen zwischen den

Kommunikationspartnern◦ auf gespeicherte Daten beim Provider zugreifen


BEKANNTE ANSÄTZE

# Web of Trust (PGP)

CC BY-SA 3.0, Ogmios

# Hierarchie von CertificationAuthorities (X.509)

Quelle: https://www.sepago.com/blog/2011/12/20/what-certificate-authorities-are-and-why-we-need-to-trust-them


http://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0

https://commons.wikimedia.org/wiki/User:Ogmios

https://www.sepago.com/blog/2011/12/20/what-certificate-authorities-are-and-why-we-need-to-trust-them

https://www.sepago.com/blog/2011/12/20/what-certificate-authorities-are-and-why-we-need-to-trust-them

KATEGORISIERUNG

LÖSUNGEN

APG Jumble Mail okTurtles Scramble.ioBitmail kinko.me opaqueMail ShazzlemailCountermail Lavabit opencom ShwyzDark Mail Alliance Lavaboom openKeychain StartMailEnd-to-End LEAP (Bitmask) Parley TutanotaEnigmail Lockbin PEP virtruEnlocked Mailpile PrivateSky whiteout.ioFreedomBox Mailvelope ProtonMailgpg4o Mega Safe-MailGpg4win Neomailbox salusafe

⇒Wie viele TeilnehmerInnen verwenden eine der Lösungen?(Ausgenommen Gpg4win und Enigmail)


KATEGORISIERUNG

# Reifegrad# Technische Realisierung# Plattform# Formate und Standards# Schlüsselverzeichnis# Vertrauensmodell# Schlüsselspeicherung


WIE IST DER REIFEGRAD DERLÖSUNG?

REIFEGRAD

Projekte sind inaktiv, im Konzeptstadium oder „Closed Beta“

APG Jumble Mail (((((hhhhhokTurtles Scramble

Bitmail (((((hhhhhkinko.me opaqueMail Shazzlemail

Countermail ��XXXXLavabit ((((

(hhhhhopencom Shwyz

((((((((

(hhhhhhhhhDark Mail Alliance Lavaboom openKeychain StartMail((((

((hhhhhhEnd-to-End (((((((

(hhhhhhhhLEAP (Bitmask) ��XXXXParley Tutanota

Enlocked Lockbin PEP virtruEnigmail Mailpile ��

��XXXXXXPrivateSky whiteout.io

(((((((hhhhhhhFreedomBox Mailvelope ProtonMail

gpg4o ��XXXMega Safe-MailGpg4win Neomailbox salusafe


TECHNISCHE REALISIERUNG: WIE ISTDIE LÖSUNG UMGESETZT?

TECHNISCHE REALISIERUNG

# Built-in (klassisch)◦ In einem Standard-Client enthaltene Funktionalität

# Plug-In (klassisch)◦ Zusatzsoftware für einen bestehenden Client

# Proxy◦ POP3-/IMAP- bzw. SMTP-Proxy im eigenen Netz.

Funktionalität kann für beliebigen Client nachgerüstet werden.# Eigener Client

◦ Erfordert den Umstieg auf einen eigenen Client# Non-E-Mail (Ausschlusskriterium)

◦ Die Lösung ist nicht Standard-konform zu RFC 5322 (InternetMessage Format) und benötigt einen eigenen Client


PROXY – BEISPIEL KINKO.ME

Self-Hosted-Lösung für zuhause mit eigener Hardware

Quelle: https://www.youtube.com/watch?v=cRm02ZKjxdM


https://www.youtube.com/watch?v=cRm02ZKjxdM

PROXY – BEISPIEL SHAZZLEMAIL

läuft direkt auf Smartphone, Punkt-zu-Punkt-Verbindung

Quelle: http://shazzlemail.com/wp-content/uploads/ShazzleMail_Overview.pdf


http://shazzlemail.com/wp-content/uploads/ShazzleMail_Overview.pdf

FORMATE UND STANDARDS: WELCHESFORMAT WIRD FÜR DEN

NACHRICHTENTRANSPORTVERWENDET?

FORMATE UND STANDARDS

# OpenPGP (klassisch)◦ PGP/Inline◦ PGP/MIME

# S/MIME (klassisch)# Proprietär (Ausschlusskriterium)

◦ Ist nicht interoperabel (mehrdazu später)


SCHLÜSSELVERZEICHNIS: WIEKÖNNEN PUBLIC KEYS VERTEILT

WERDEN?

SCHLÜSSELVERZEICHNIS

# PGP-Keyserver◦ Es werden PGP-Keyserver verwendet

# Directory◦ Der Anbieter betreibt ein eigenes Schlüsselverzeichnis mit

eigener API# Peer to peer

◦ Kein öffentliches Schlüsselverzeichnis◦ Public Keys werden von den Kommunikationspartnern

untereinander verteilt


SCHLÜSSELVERZEICHNIS - PGP-KEYSERVER

Zum Beispiel

# Enigmail, PEP, ...◦ Schlüsselbeschaffung von Keyservern◦ z.B. https://pgp.mit.edu/


EIGENES DIRECTORY – BEISPIEL WHITEOUT.IO

Request:GET https://keys.whiteout.io/[email protected]

Response:��BEGIN PGP PUBLIC KEY BLOCK��Version: GnuPG v2mQENBFQmwJcBCADICKn7YeiTFgDaks1SrU4H[...]��END PGP PUBLIC KEY BLOCK��


https://keys.whiteout.io/[email protected]

PEER TO PEER – BEISPIEL PEP


VERTRAUENSMODELL: IST DIE E-MAILAUTHENTISCH? FÜR WENVERSCHLÜSSELN WIR DIE

NACHRICHT?

VERTRAUENSMODELL

Sicherstellung der Authentizität von Schlüsseln

# Hierarchisch◦ einer oder mehreren dritten Parteien wird vertraut (zum Beispiel

eine CA)# Web of Trust

◦ nach dem Modell von PGP# Direct trust

◦ Jeder Kommunikationspartner entscheidet autonom, ob undwelche Public Keys er als authentisch ansieht

# Key continuity◦ Public Key gilt ohne weitere Prüfung bei 1. Nutzung als

authentisch◦ danach wird sichergestellt, dass sich Schlüssel nicht ändert◦ „trust on first use“ (TOFU)


VERTRAUENSMODELL - HIERARCHISCH

Beispiele:

# Modell von X.509 (S/MIME)# Eigenes Verzeichnis: Bindung von Schlüsseln an Accounts

◦ Beispiel: whiteout.io (Directory wird vertraut), Sicherstellung derauthentizität durch den Anbieter

◦ Mögliche Verbesserung: Notwendiges Vertrauen an Anbieterdurch Dezentralisierung verringern◦ http://convergence.io/ fragt mehrere unabhängige

Verzeichnisse an; Vergleich aller Ergebnisse


http://convergence.io/

VERTRAUENSMODELL - WEB OF TRUST

CC BY-SA 3.0, Ogmios


http://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0

https://commons.wikimedia.org/wiki/User:Ogmios

KEY CONTINUITY – BEISPIEL PEP

Key Continuity/TOFU: Implizites Vertrauen bei Empfangverschlüsselter Nachricht:


DIRECT TRUST – BEISPIEL PEP

# Verifizierung durch Fingerprint-Vergleich# Short: Tradeoff zwischen Aufwand und Sicherheit


SCHLÜSSELSPEICHERUNG: WIE KANNUNTERWEGS AUF E-MAILSZUGEGRIFFEN WERDEN?

SCHLÜSSELSPEICHERUNG

Verteilung der Private Keys

# Anbieter (Ausschlusskriterium)◦ Der private Schlüssel ist auf dem Server des Anbieters

gespeichert◦ Anbieter hat potenziell Zugriff auf alle Klartexte

# Anbieter (verschlüsselt)◦ Der private Schlüssel ist auf dem Server des Anbieters

gespeichert◦ Schlüssel mit einem Passwort verschlüsselt und erst clientseitig

wiederhergestellt◦ Beispiele: whiteout.io, Scramble.io


SCHLÜSSELSPEICHERUNG II

# Gerät des Nutzers◦ Der private Schlüssel liegt auf einem Gerät im vollen

Einflussbereich des Nutzers vor.◦ Beispiele

◦ Kinko.me: Eigene Box im lokalen Netzwerk◦ Shazzlemail: Smartphone

# Manuell (klassisch)◦ Verteilung des Schlüssels manuell über eine Export- bzw.

Importfunktion


VORAUSWAHL AUFGRUND VONAUSSCHLUSSKRITERIEN

AUSSCHLUSSKRITERIEN

Manche Lösungen erfüllen mehrere Ausschlusskriterien.

# Bereits erwähnt◦ Fehlende Standardkonformität→ 10◦ Non-E-Mail→ 3◦ Inaktive Projekte→ 4◦ Unzureichender Reifegrad→ 10

# Weitere Ausschlusskriterien◦ Keine Ende-zu-Ende Verschlüsselung→ 3◦ Schlechte Benutzbarkeit→ 3


KEINE ENDE-ZU-ENDE VERSCHLÜSSELUNG

# Safe-Mail◦ Dauerhafter Zugriff des Anbieters auf privaten Schlüssel

# Jumble Mail◦ Temporärer Zugriff, echte Ende-zu-Ende Verschlüsselung

geplant


SCHLECHTE BENUTZBARKEIT

# Bitmail# opaqueMail


LÖSUNGEN

Nach Anwendung der Ausschlusskriterien bleiben 7 Lösungen.Davon verfolgen lediglich 3 neuartige Ansätze.

APG ((((((hhhhhhJumble Mail (((

((hhhhhokTurtles Scramble��XXXXBitmail (((

((hhhhhkinko.me ((((((hhhhhhopaqueMail ((((

((hhhhhhShazzlemail(((

(((hhhhhhCountermail ��XXXXLavabit ((((

(hhhhhopencom ��XXXXShwyz

(((((((

((hhhhhhhhhDark Mail Alliance (((((hhhhhLavaboom ((((

(((hhhhhhhopenKeychain (((((hhhhhStartMail

((((((hhhhhhEnd-to-End ((((

((((hhhhhhhhLEAP (Bitmask) ��XXXXParley ((((

(hhhhhTutanota(((

((hhhhhEnlocked ��XXXXLockbin PEP ��XXXvirtru

Enigmail ��XXXXMailpile ��

��XXXXXXPrivateSky whiteout.io((((

(((hhhhhhhFreedomBox Mailvelope ((((((hhhhhhProtonMail

gpg4o ��XXXMega (((((hhhhhSafe-Mail

��XXXXXGpg4win (((

(((hhhhhhNeomailbox (((((hhhhhsalusafe

Verbleibende Lösung ((((((((hhhhhhhhAusgeschlossen ((((

(((hhhhhhhNicht getestet


INTEROPERABILITÄTSTESTS

INTEROPERABILITÄT?

# Ist wichtig für die Verbreitung# Bestehende Nutzer von PGP und S/MIME können ihre Lösung

weiter verwenden


TESTAUFBAU

# Standard: Alice und Bobkommunizieren

# Szenarien1. Installation und

Konfiguration2. Versand einer Nachricht,

evtl. manuellerSchlüsselimport

3. Export/Veröffentlichungdes eigenen Public Keys

4. Empfang verschlüsselterund signierter Nachrichten


INTEROPERABILITÄTSTABELLE

VonAn AP

G

Enigmail

gpg4

o

Mailve

lope

PEP

Scramble.io

whiteou

t.io

APG Jaa Ja Jaa Ja Ja Nein JaEnigmail Ja Ja Ja Ja Ja Ja Jagpg4o Jaa Ja Ja Jaa Jaa Ja JaaMailvelope Ja Ja Jaa Ja Ja Ja JaPEP Jaa Ja Jaa Ja Jaa Nein JaScramble.io Neinc Neinc Nein Neinc Nein Ja Neincwhiteout.io Nein Ja Nein Jab Ja Nein Ja

aNicht explizit getestetbDarstellungsproblemecNur der Betreff wird entschlüsselt


BEOBACHTUNGEN ZUR INTEROPERABILITÄT

# PGP/Inline am häufigsten im Einsatz# PGP/MIME wenig unterstützt, zum Teil Darstellungsfehler beim

Entschlüsseln (whiteout.io)# Scramble.io

◦ Die E-Mail-Adresse ist nicht im Schlüssel enthalten◦ Führt zu Problemen beim Schlüsselimport und Verschlüsselung


SCRAMBLE.IO UND PGP

# „Verbesserungen“ können zur Inkompatibilität führen:◦ Beispiel: verschlüsselter Betreff bei Scramble.io→ Empfänger bekommen häufig nur Betreff angezeigt


UMSETZUNG VONSTANDARDVORGÄNGEN

UMSETZUNG VON STANDARDVORGÄNGEN

# Einrichtung# Senden verschlüsselter

Nachrichten# Empfangen verschlüsselter

Nachrichten


UMSETZUNG VON STANDARDVORGÄNGEN - ERGEBNISSE

# Kommunizieren beide Parteien mit der gleichen Lösung, istkein zusätzlicher Aufwand für die Verschlüsselung notwendig

# Sobald unterschiedliche Lösungen◦ Schlüssel-Export und -Import notwendig, gleiche Probleme wie

PGP◦ Import und Export manchmal nicht einfach möglich


UMSETZUNG VON STANDARDVORGÄNGEN - ERGEBNISSE

# Probleme bei der Nutzerinteraktion◦ Beispiel: whiteout.io◦ Es ist nicht möglich zwischen einer unsignierten und einer

signierten Nachricht zu unterscheiden◦ Führt zu geringerem Schutz vor aktiven Angreifern


FAZIT UND AUSBLICK

FAZIT

Von insgesamt 37 Lösungen machen lediglich zwei der„neuartigen“ einen guten Eindruck.

# PEP◦ liegt allerdings nur als „Technical Preview“ vor

# whiteout.io◦ Eingeschränkt produktiv nutzbar, aber die Versionsnummer

beträgt 0.21.0

Nicht alle Lösungen sind frei von Sicherheitslücken (s. nächsteFolie).


SICHERHEITSLÜCKEN – BEISPIEL ENLOCKED

1. Übertragung der Nachricht im Klartext an Anbieter2. E-Mail-Body anfällig für XSS-Angriff


AUSBLICK

# PEP und whiteout.io weiter beobachten# Weitere interessante Ansätze

◦ kinko.me (Proxy)◦ okTurtles (Schlüsselverteilung per DNS)

# Durch Crowdfunding finanzierte Projekte◦ ProtonMail (550k USD)


AUSBLICK II

Weitere Untersuchungen notwendig

# Vertrauenswürdigkeit◦ Lizenzmodell der Lösung (Open-Source?)◦ Finanzierungsmodell

# Sicherheit der Implementierung von Kryptographie mittelsJavaScript

# Eingehende Usability-Studien (z.B. Endanwender-Tests)# Untersuchung der anfallenden Metadaten


Q&A

# Fragen?# Kontakt:

[email protected]

Stefan BaustTobias StraubWladislaw Mitzel


BILDQUELLEN


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