Eigenschaften ungesättigter...

LFB-Schüler/innen-Versuche Wels 01/02-12-2008 E. Langer 1/20

Eigenschaften ungesättigter Kohlenwasserstoffe Kohlenwasserstoffe (KW) mit C – C Mehrfachbindungen heißen

"ungesättigt". Was bedeutet das? Wie unterscheidet sich ihr Verhalten von gesättigten KW? Mit den folgenden Versuchen kannst du mehr darüber

heraus finden!

Du brauchst: Cyclohexan (C6H12)

Cyclohexen (C6H10)

Kaliumpermanganat (KMnO4) (verdünnte Lösung in 0,5m H2SO4)

Bromwasser (Br2 gelöst in H2O)

Reagensgläser + Gestell, kleine Bechergläser; UV-Lampe oder Overhead-projektor, Indikatorpapier Versuch 1:

Gib in ein Reagensglas ca. 1 ml Cyclohexan. Füge anschließend ca. 1 ml Kaliumpermanganat - Lösung hinzu und schüttle kräftig. Wiederhole den gleichen Vorgang mit Cyclohexen und stelle die beiden Reagensgläser nebeneinander in das Gestell. Was beobachtest du? Notiere deine Beobachtungen: ____ _____________ ____ ____ ___ ____ ____ ___ ____ ____ ___ ____ ____ ___ Versuche, das unterschiedliche Verhalten der beiden KW zu begründen. Bedenke dabei, dass KMnO4 ein starkes Oxidationsmittel ist. Überlege, wie das Reaktionsprodukt ausschauen könnte und suche die Reaktions-gleichung in Lehrbüchern oder Internet. ________ ____ ___ ____ ___ ____ ___ ____ ___ ____ ___ ____ _____________________________________________


Versuch 2:

Teil 1:

Gib in ein Reagensglas ca. 1 ml Cyclohexan. Füge anschließend ca. 1 ml Bromwasser hinzu und schüttle kräftig. Wiederhole den Versuch mit Cyclohexen. Notiere deine Beobachtungen und vergleiche mit Versuch 1: ____ ___ ____ ___ ____ ___ ____ ___ ____ ___ ____ ___ Schreibe auch hier die Reaktionsgleichung an: __________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________ Teil 2:

Schütte nun das Gemisch aus Cyclohexan und Bromwasser in ein kleines Becherglas und belichte das Gemisch mit der UV-Lampe oder stelle es auf den eingeschalteten Overheadprojektor und lege einen Streifen be-feuchtetes Indikatorpapier auf die Öffnung des Becherglases. Nun musst du längere Zeit warten! Beschreibe deine Beobachtungen und suche (z. B. in deinem Lehrbuch) nach einer Erklärung. Versuche den Einfluss der Lampe zu begründen. Bedenke, dass die Energie der Lampe ausreicht, um Moleküle zu zerbrechen, sodass freie Radikale entstehen. _______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________ _______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________


Eigenschaften aromatischer Kohlenwasserstoffe Wie du weißt, reagieren Alkane mit Halogenen (unter geeigneten

Reaktionsbedingungen) durch Substitution, Alkene dagegen durch Addition. Aber wie verhalten sich aromatische Kohlenwasserstoffe? – Das

sollst du heraus finden! Arbeite mit Schutzbrillen und im Abzug! Du brauchst: Chemikalien:

Toluen

Chloroform (Trichlormethan) HCCl3

Bromwasser (Br2 gelöst in H2O)

Aluminiumchlorid AlCl3

Cyclohexan

Eisenpulver Fe

Geräte: Reagensgläser + Gestell, kleine Bechergläser, Spatel, Tropfpipetten, Brenner a) Aromatenprobe In einem kleinen Becherglas vermengst du etwa gleiche Mengen von Toluen und Chloroform. Verfahre ebenso mit Cyclohexan und Chloroform. Gib nun je einen kleinen Kristall AlCl3 in 2 Reagensgläser. Erhitze eines der Reagensgläser in der Brennerflamme, so dass etwas AlCl3 sublimiert und sich an der Gefäßwand niederschlägt. C Tropfe etwas Cyclohexan-Chloroform Gemisch auf das sublimierte AlCl3. Verfahre nun ebenso mit dem zweiten Reagensglas, tropfe jedoch nun etwas Toluen-Chloroform-Gemenge zu! Was beobachtest du? – Welche Aufgabe hat das Chloroform? _________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________ ___________________________________________________________ _________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________


Reaktion mit Brom

Schütte je etwa 5 ml Toluen in zwei kleine Bechergläser und füge ca. gleich viel Bromwasser hinzu. Das eine Becherglas stellst du auf den eingeschalteten Overheadprojektor, um das Reaktionsverhalten des Toluens mit dem dir bekannten Verhalten des Cyclohexens zu vergleichen. Das zweite Gläschen erwärmst du leicht (im Wasserbad) und fügst eine Spatelspitze Eisenpulver hinzu. (Vorsicht, ätzende Dämpfe!) Was beobachtest du? – Welche Aufgabe hat das Eisenpulver? _________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________ ___________________________________________________________ _________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________ ___________________________________________________________ Um nun dieses spezielle Verhalten aromatischer Kohlenwasserstoffe zu erklären, musst du dein Lehrbuch heranziehen, im Internet recherchieren bzw. deine Lehrkraft befragen. Hier sind zwei Formelschemata, die das Geschehen zusammen fassen: (In beiden Fällen ist an Stelle des Toluens das Benzen gezeigt)

Hier entstehen natürlich 3 HCl!

Formelschemata entnommen aus: http://www.chemieunterricht.de/dc2/ch/


Burning Natural Gas The cartridge of a laboratory burner contains

compressed natural gas. When using the burner you can adjust the amount of air that is mixed to the gas

while it is burning. How does this influence the flame? You need: a laboratory burner, a test-tube with a clamp, matches. How to proceed: Ignite the burner and reduce the air supply so that a luminous flame results.

With the aid of the clamp hold the (empty) test tube into the flame for about 20 seconds. Take the tube out of the flame and observe and describe the result. Try to remove part of the layer on the tube with a paper tissue. Now turn the air supply control to its maximum, so that the flame is non luminous. Next hold the test-tube with the remaining coating into this flame for another 20 seconds. What do you observe? To explain your findings answer the following questions: What does natural gas consist of? What will happen, if the air mixed to the gas does not suffice to burn all the gas? What does the layer that forms on the glass consist of? What happens to this layer in the non- luminous flame of the burner? Now inform yourself about the temperatures of the different zones of a burner flame!


Arbeitsauftrag (Schüler/innen-Paare) Von den Alkoholen: � Methanol � Ethanol � Propanol-1 oder -2 � Heptanol-1 � Glycerin � Hexadecanol sind zu bestimmen:

a) die elektrische Leitfähigkeit b) der pH-Wert c) die Mischbarkeit mit Wasser

⇒ Schreibe eine Arbeitsvorschrift! (Wahlweise in Deutsch oder Englisch) ⇒ Überlege, welche Schlüsse die Ergebnisse zulassen! ⇒ Trage die Ergebnisse in die Tabelle ein und ergänze die Siedepunkte

aus dem Chemielexikon oder Internet. ⇒ Setze Molekülmodelle der Alkohole zusammen und trage in das

Textfeld oben die Strukturformeln ein!

Alkohol leitfähig (ja/nein)

pH-Wert mit Wasser mischbar

Siedepunkt


Tasks (☺☺☺☺☺☺☺☺):

Alcohols have a characteristic functional group (-OH). How does this affect their properties? – Find out by yourselves!

These alcohols are available: (Determine their constitutional formulae, build molecular models and indicate isomers!)

� Methanol � Ethanol � Propanol, Propanol-2 � Butanol, Butanol-2, 2-Methyl-propanol-2 (t-Butanol) � Heptanol-1 � Glycerol (Propantriol) � Hexadecanol-1

Please choose at least 4 and determine the following properties:

♦ Miscibility with water ♦ pH-value ♦ electric conductivity ♦ flammability

Name miscible

with water pH-value conduc-

tivity flammable Bp

yes/no yes/no Yes/no Methanol Ethanol Propanol-1 Propanol-2 Butanol-1 Butanol-2 t-Butanol Heprtanol Glycerol Hexadecanol-1

You will need the following equipment: test tubes + rack, beakers, pH-test strips, power supply, cables, electrodes, lamp socket with bulb, evaporating dishes and matches. Collect the results of other groups in order to obtain all possible data. The boiling points (Bp) are to be taken from the literature. Compare the properties of alcohols with a) water and b) hydrocarbons of similar molecular weight!


Fehling’scher Aldehyd-Nachweis

bei reduzierenden Zuckern Aldehyde entstehen durch Oxidation aus primären Alkoholen, werden aber ihrerseits rasch zu Carbonsäuren weiter oxidiert. Deshalb wirken sie

gegenüber Salzen relativ edler Metalle (wie Kupfer und Silber) als Reduktionsmittel. Daraus ergibt sich die Möglichkeit, das Vorhandensein

eines Aldehyds nachzuweisen. Diese Nachweisreaktionen müssten daher auch bei reduzierenden Zuckern

(die Aldosen sind, d. h. eine freie Aldehyd-Gruppe haben) anwendbar sein. Du brauchst: Chemikalien:

Fehling Lösungen I und II (= CuSO4-Lösung bzw. alkalische K-Na-Tartrat1-Lösung) Glucose, Fructose und Saccharose. Geräte:

Reagensgläser + Ständer; Reagensglasklammer; Brenner Löse je eine Spatelspitze der Zucker in wenig Wasser. In getrennten Reagensgläsern werden gleiche Mengen von Fehling I und II gemischt. Was beobachtest du? ___________________________________________________________ ___________________________________________________________ Nun werden die Zuckerlösungen nacheinander mit dem Fehling-Reagens gemischt, und das Gemenge wird vorsichtig in der Brennerflamme erhitzt. Wie sieht dein Ergebnis aus?

Zucker Beobachtung Glucose Fructose Saccharose Zur Interpretation deiner Beobachtungen, musst du dich zunächst über das für Aldehyde erwartete Reaktionsprodukt informieren. – Formuliere die Redoxreaktion zwischen einem Aldehyd und Cu2+-Ionen in alkalischer Lösung! (Welche Rolle spielt das K-Na-Tartrat?) ___________________________________________________________

1 Tartrate sind die Salze der Weinsäure. Sie können gegenüber manchen Metallen der Gruppen 3 – 12 als

zweizähnige Komplexliganden wirken.


___________________________________________________________ ___________________________________________________________ ___________________________________________________________ ___________________________________________________________ ___________________________________________________________ Worauf geht nun das verschiedene Verhalten der 3 Zucker zurück? Dazu musst du entscheiden, ob es sich um reduzierende Zucker handelt oder nicht.

Ein besonderer Fall liegt bei der Fructose vor, die eine Ketose ist, aber in alkalischer Lösung über die Enol-Form zu Glucose und Mannose isomerisiert. Interpretiere das Versuchsergebnis und ergänze die Ringformeln von Glucose, Fructose und Saccharose!

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Diesen Versuch darfst du nur unter Aufsicht der Lehrkraft durchführen! Salpetersäure (HNO3) ist eine starke Säure und ein starkes Oxidationsmittel. Solltest du dir einmal versehentlich HNO3 auf die Hand schütten, musst du sie sofort mit kaltem Wasser abwaschen. Danach wirst du feststellen, dass deine Finger gelb geworden sind, wo sie mit Salpetersäure in Berührung kamen. Das liegt an der so genannten "Xanthprotein-Reaktion" (xanthos ist griechisch und bedeutet: gelb). Die Salpetersäure bildet mit bestimmten Aminosäuren der Proteine Nitro-Verbindungen (sie enthalten –NO2 Gruppen), die gelb gefärbt sind.

Du brauchst: Eiklar, Schafwolle, Baumwollwatte und Nahrungsmittel, deren Proteingehalt überprüft werden soll; HNO3 conc. (Vorsicht: verursacht schwere Verätzungen! R 8-35); Schutzbrille und Schutzhandschuhe! Reagensgläser + Gestell, Glasstab, Tropfpipette. Gib in je ein Reagensglas etwas verdünntes Eiklar, einige Wollfäden, etwas Watte und was du sonst noch untersuchen willst. Dein(e) Lehrer(in) gibt dir nun eine Tropfpipette mit wenig Salpetersäure. Träufle jeweils ein paar Tropfen HNO3 auf die Proben. Danach musst du einige Minuten warten! Was beobachtest du? was schließt du daraus?

Probe + HNO3 (wird gelb – ja/nein) enthält Protein (ja/nein)

Eiklar

Schafwolle

Baumwolle


Biuret Reaktion:

Nachweis von Aminosäuren, Peptiden, Proteinen Biuret: Dimeres des Harnstoffs

Basis: Biuret, Aminosäuren und Peptide bzw. Proteine bilden mit Cu2+ -Ionen in basischer Lösung blau-violette Komplexe:

5 ml Lösung des Proteins bzw. der Aminosäuren werden mit je 5 Tropfen 1m CuSO4–Lösung und 1m NaOH–Lösung versetzt. Beobachtung: Interpretation:


Estersynthese

Ester sind Kondensationsprodukte von Carbonsäuren und Alkoholen. Das bei der Kondensation entstehende Wasser muss aus dem Gleichgewicht entfernt werden, um die Ausbeute zu erhöhen. Auf Grund ihrer Wasser entziehenden Wirkung kann konzentrierte H2SO4 diese Aufgabe übernehmen.

Geräte Erlenmeyerkolben (50 ml), Tropfpipetten.

Chemikalien Ethanol (F), Essigsäure (konz.) (C), Methanol (F, T), Salicylsäure (Xn), Schwefelsäure (konz.) (C), Borsäure (Xn).

Durchführung (Vorsicht, Brandgefahr!)

Essigsäureethylester In einem kleinen Erlenmeyerkolben mischt man 10 ml Essigsäure mit 15 ml Ethanol mit einigen Tropfen konzentrierter Schwefelsäure. Man erwärmt im Wasserbad.

Woran erkennst du, dass eine Reaktion stattgefunden hat und woran erinnert dich das Produkt? – Formuliere die Reaktionsgleichung!

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Salicylsäuremethylester Man wiederholt den Versuch mit einer Mischung von Salicylsäure und Methanol mit Schwefelsäure. Welche Eigenschaft des Produkts nimmst du wahr? – Formuliere die Reaktionsgleichung!

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Borsäureester In einer Porzellanschale mischt man 2 - 3 Spatelspitzen Borsäure mit Methanol (10 ml) und erwärmt auf einem Dreifuß. Man entzündet die Mischung. Man wiederholt den Versuch mit Ethanol.

Wodurch unterscheidet sich das Ergebnis? ___________________________________________________________ ___________________________________________________________

Borsäure hat die Formel B(OH)3 – es kann daher dreifache Ester bilden. Die Abbildung zeigt die Formel von Borsäure-Trimethylester (Trimethyl-borat). Überlege, warum diese Reaktion als Nachweis für

Borsäure dienen kann: ___________________________________________________________ ___________________________________________________________


Blue Jeans – Färben mit Indigo Indigo ist ein natürlicher blauer Farbstoff, der sich vom heterocyclischen

Indol ableitet. Der Farbstoff ist nicht wasserlöslich und kann so nicht auf die Faser aufziehen. Deshalb wird er mit einem Reduktionsmittel in die

Leukoform ("Indigweiß") umgewandelt und in Lösung gebracht. Diese Lösung nennt man "Küpe", den ganzen Vorgang "Küpenfärbung". Das

Färbegut wird in die Lösung gebracht, Leukoindigo zieht auf die Faser auf und wird danach durch den Luftsauerstoff zum blauen Farbstoff

rückoxidiert.

Du brauchst: Erlenmeyerkolben, großes Becherglas, Brenner + Stativ, Thermometer, weiße Baumwollfetzen, Indigo, Natriumdithionit (Xn), NaOH (C). In einen Erlenmeyerkolben gibst du ca. 0,5 g feingepulvertes Indigo, ca. 1 g NaOH-Plätzchen, 1 g Natriumdithionit und etwa 20 ml Wasser. Die Mischung wird im Wasserbad (großes Becher-glas!) auf etwa 70 °C erwärmt (Thermometer)

und einige Minuten bei dieser Temperatur gehalten. Welche Änderung beobachtest du? Wie ist diese zu erklären? ___________________________________________________________ ___________________________________________________________ ______________________________________________________________________________________________________________________ Die "Leukoindigo"-Lösung gießt du in das zuvor als Wasserbad genutzte Becherglas zu 200 ml warmem Wasser und erhitzt die Mischung ("Küpe") bis zum Sieden. Nun gibst du die Textilprobe hinein und drückst sie mit einem Glasstab ständig in die Flüssigkeit. Nach etwa 5 min nimmst du das Textilstück (mit Hilfe des Glasstabs) aus der Küpe, spülst es kurz aus und hängst es zum Trocknen auf. Nicht zu lange und intensiv spülen (warum?). Was beobachtest du nun? ___________________________________________________________ ______________________________________________________________________________________________________________________ ___________________________________________________________ Mit Hilfe der Formelschemata auf Seite 2 kannst du die folgenden Fragen klären: Welches Produkt entsteht aus dem Dithionit bei der Oxidation? ______________________________________________________________________________________________________________________


Welche funktionellen Gruppen des Indigo werden reduziert und welche anderen funktionellen Gruppen entstehen dabei? ______________________________________________________________________________________________________________________

Kannst du auch erklären, weshalb der Leukofarbstoff in alkalischer wässriger Lösung löslich ist? (Bedenke dabei, dass die –OH–Gruppen an einem aromatischen System hängen – sie sind also phenolisch.) ______________________________________________________________________________________________________________________ ______________________________________________________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ Bild und Formelschema: http://www.chemieunterricht.de/dc2/farben/ (Prof. Blumes Bildungsserver für Chemie)


Nylonfaden Nylon ist eine typische Kunstfaser. Es ist ein Polyamid und daher chemisch

gesehen mit Schafwolle und Seide verwandt. Während die beiden natürlichen Fasern durch Kondensation aus Aminosäuren entstehen, ist

Nylon 6,6 ganz regelmäßig aus einer Dicarbonsäure ("Adipinsäure") und einem Diamin (1,6-Diaminohexan) aufgebaut.

Nylon kannst du selbst herstellen. – Das geht so: Du brauchst: Geräte:

Bechergläser, Glasstab, Pinzette Chemikalien:

Lösung A: Diaminohexan in 2 %iger Sodalösung, Phenolphthalein Lösung B: Adipinsäuredichlorid oder Sebacinsäuredichlorid in Petrolether Durchführung:

Lösung A: 5g Diaminohexan werden in 25 ml 2 %iger Na2CO3-Lösung gelöst. Die Lösung wird mit wenigen Tropfen Phenolphthalein versetzt. Lösung B: 3 ml Carbonsäuredichlorid werden in 25 ml Petrolether gelöst. Die wässrige Lösung A wird vorsichtig mit Lösung B überschichtet. (Halte das Becherglas mit Lösung A schräg und lass Lösung B die Wand entlang rinnen!) Nun kannst du an der Grenzfläche der beiden Lösungen mit der Pinzette einen Faden herausziehen und um den Glasstab wickeln.


Osmose – oder: Das Bad der Gummibärchen!

Bildquelle: http://www.biologie.uni-hamburg.de/b-online/d22/22c.htm

Die Zellmembranen sind semipermeabl, denn sie lassen kleine Moleküle (wie H2O) durch, während sie für größere und/oder geladene Teilchen eine Barriere darstellen. (Diese Teilchen können mit Hilfe so genannter Membranproteine durch aktiven Transport (= unter ATP Verbrauch) durch die Membran geschleust werden.) Bakterienzellen sind in der Regel

gegenüber dem Medium hypertonisch, dass heißt, in ihnen ist die Salzkonzentration größer als außerhalb. Was unter dem Einfluss der Osmose passieren würde, wäre da nicht die bakterielle Zellwand, kannst du mit dem folgenden Versuch probieren: Du brauchst: 3 Gummibärchen, 3 kleine Bechergläser, deionisiertes Wasser, gesättigte Kochsalzlösung. Lege in jedes Becherglas ein Gummibärchen. Das erste wird mit deionisiertem Wasser reichlich bedeckt. Das zweite badet lieber im Meer, es wird mit NaCl-Lösung überschüttet. Beschrifte die beiden Bechergläser, so dass klar ist, wo sich Wasser bzw. Kochsalzlösung befindet. Das dritte Bärchen geht nicht baden, es bleibt wie es ist (und dient zum Vergleich). Nun musst du einige Stunden warten – am besten gleich bis zum nächsten Tag! Welche Veränderung ist nun mit den Gummibärchen vor sich gegangen: Bärchen in Deionat: Das Bärchen ist stark angeschwollen und hat seine Form gänzlich eingebüsst. Bärchen in Kochsalzlösung: Das Bärchen ist zusammen geschrumpft. Wie erklärst du diesen Befund? Durch den osmotischen Druck sind im ersten Fall H2O Moleküle in die Zelle

eingedrungen. Das geht so lange weiter, bis die Konzentration der gelösten Stoffe innen und außen gleich ist. Ist außen deionisiertes (=

salzfreies) Wasser, kommt es zu Platzen des Bärchen bzw. der Zelle. Im

zweiten Fall ist die Konzentration der Lösung außen größer, es strömt also Wasser von innen nach außen.

Welches Bärchen ist ein Modell für die hypertonische Bakterienzelle? Das erste, denn im Inneren des Gummibärchen befinden sich gelöste Stoffe, im Wasser außerhalb nicht. Bakterienzellen würden also im

Inneren des Wirts platzen, wäre da nicht die Zellwand.


Kohlenwasserstoffe (KW) bestehen nur aus C und H Atomen. Die Elektronegativität der beiden Elemente ist nur

wenig verschieden. Außerdem heben sich die Partialladungen größtenteils auf. Deswegen tritt insgesamt kein Dipolmoment auf. Welchen Einfluss hat dies auf die Eigenschaften der Kohlenwasserstoffe? Wie nennen wir solche

Lösungsmittel? Du brauchst: verschiedene KW oder Mischungen von KW wie z. B. Flüssiggas (Brenner), Hexan, Octan, Diesel, Paraffinwachs; Wasser; Sudanrot; Methylenblau; Reagensglasständer und Reagensgläser; kleine Bechergläser, Porzellanschalen; Spatel; Zünder; Kleinspannungstrafo und Kabel, Elektroden and a Lampensockel + Lämpchen. Die Eigenschaften, die du bestimmen sollst, sind in der Tabelle unten zusammen gestellt. Manche kannst du direct beobachten, andere findest du in deinem Lehrbuch. Für einige musst du ein Experiment durchführen. Schutzbrillen nicht vergessen!

Wenige Tropfen der beiden Farblösungen machen das Mischungsverhalten von KW und Wasser besser sichtbar. Notiere deine Ergebnisse in der Tabelle und beschreibe, wie du zu ihnen gelangt bist. Als Nächstes müssen wir eine Erklärung für das Verhalten gesättigter Kohlenwasserstoffe finden! natural gas heptane paraffin oil paraffin wax

Farbe Geruch Dichte Mischbarkeit mit H2O Mischbarkeit

untereinander

Entzündlichkeit

(leicht – nicht leicht)

Siedepunkt Elektr. Leitfähigkeit


Hydrocarbon molecules consist only of C and H atoms. The electronegativity of these two elements is only slightly

different. Besides partial charges tend to cancel each other. Therefore no overall dipole moment occurs. How does this effect the properties of hydrocarbons? How do we call solvents of this kind?

You need: different hydrocarbons or mixtures of hydrocarbons, such as natural gas (burner), hexane, octane, diesel, solid paraffin; water; Sudan (red dye); Methylene blue (blue dye); a test tube rack + test tubes; small beakers, porcelain dishes; a spatula; matches; a low voltage supply + cables, electrodes and a lamp with socket. The properties you should determine are listed in the table below. Some can directly be observed. Some of them can be found in your textbook. For others you will have to design an experiment. Don’t forget to wear safety goggles! The dyes (very small amounts) can be added when trying to find out about the miscibility of hydrocarbons with water. They make the result better discernible. Collect the results in the table below and give an account how you arrived at them. The next step will be to find an explanation for the behaviour of hydrocarbons! natural gas heptane paraffin oil paraffin wax

Colour Smell Density Miscibility with water Miscibility among

themselves

Flammability Boiling point Electric conductivity

Write a list of

new words!


Additional experiments available! Please contact: [email protected]

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