Ester, Veresterung: Eigenschaften und Verwendung von Estern

Ester und Fette

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Ester

Ester, Veresterung und Esterspaltung

Ester sind Verbindungen zwischen Säuren und Alkoholen

z. B. Essigsäure

Essigsäure

CH3 CO

O HEthanol Essigsäureethylester+

und Ethanol

und Wasser

CH3CH2OH

CH3 CO

O CH2 CH3

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Ester, Veresterung und Esterspaltung

Verallgemeinert:

Säure + Alkohol Ester + Wasser

EsterbildungVeresterung

EsterspaltungVerseif ung

ein chemisches Gleichgewicht!

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Ester

Ester, Veresterung und Esterspaltung

ApfelPentansäurepentylester

BirnePropionsäurepentylester

RumPropionsäurebutylester

BananeEssigsäurepentylester

AromaName des Esters

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Ester

Ester, Veresterung und Esterspaltung

Ein Beispiel aus meiner Zeit als Auszubildender:

Es sollte ein Kirschlikör hergestellt werden.Man nehme Sirupus cerasorum , zu deutsch Kirschsirup,mische mit 70prozentigem Alkohol und gebe noch einekleine Menge Wasserstoffperoxid dazu.Dann längere Zeit stehen lassen.

Die Zeit läuft . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

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Ester

Ester, Veresterung und Esterspaltung

Was geschieht dabei?

Das Wasserstoffperoxid …

richtig: oxidiert ein klein wenig vom Ethanol zu …

richtig: Essigsäure, und diese . . . . . . . . . . . . . . . .

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Ester, Veresterung und Esterspaltung

Ester werden in ungeheurer Vielfalt aus Naturstoffe ngewonnen, mehr aber synthetisiert, um damit Aromenfür die Nahrungsmittel zu „gewinnen“. Schon Klein-kinder werden (so) abhängig von einem Produkt ge-mac ht und kennen den natürlichen Fruchtgeschmackgar nicht mehr!

Wo begegnen Sie Estern?

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Veresterung

Ester, Veresterung und Esterspaltung

Was sollten Sie zur Esterbildung behalten?

Sie ist eine oft unvollständig ablaufende Gleich-gewichtsreaktion.

Je weitgehender Sie ein Reaktionsprodukt aus demGemisch entfernen können, desto vollständiger ver-läuft die Esterbildung.Z.B. könnten Sie das entstehende Wasser durchSchwefelsäure bilden.

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Esterspaltung = Verseifung

Ester, Veresterung und Esterspaltung

Fette sind Ester! Und daher den Menschen schon frühbekannt gewesen. Zu Fetten später mehr…

Wenn Sie Ester spalten wollen, brauchen Sie Wasser,erinnern Sie sich?

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Verseifung

Ester, Veresterung und Esterspaltung

R-CO-O-CH2-R + H2O

R-COOH + HO-CH2-REster

Säure Alkohol

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Verseifung

Ester, Veresterung und Esterspaltung

R-CO-O-CH2-R + H2O

R-COOH + HO-CH2-RWenn Sie jetzt viel Alkali (OH -) zugeben, wird aus derCarbonsäure das Carboxylatanion:

R-COOH + OH- R-COO-

und die Rück reaktion ist unmöglich!

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Veresterung und Esterspaltung = Ver seif ung

Ester, Veresterung und Esterspaltung

Verallgemeinerte Reaktion:

WasserSäure Alkohol Ester+

R CO

O H H O R+R C

O

O R OH2+

+

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Verseif ung … hieß es in der vorigen Folie …

Ester, Seifen

Was bedeutet das? Von ?

Fette waren den Menschen schon lange bekannt.Alkali in Form von Pottasche auch …

Pottasche . . . . . .

Verbrennen Sie Pflanzenreste, entsteht Kaliumcarbon at.

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Ester, Seifen

Pottasche zerfällt mit Wasser zu Kaliumhydroxidund Kohlensäure.Die Lösung reagiert alkalisch.

Wenn Sie Fette verflüssigen und – so gut es geht –mit dieser Lösung zusammen kochen, spaltet sich dasFett – ein Ester – in seinen Alkohol = Glycerin und d ieFettsäuren.

Diese bilden mit dem Alkali die Kalium – allgemein dieAlkali -Salze der Fettsäuren.

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Ester, Seifen

OH- WasserFettsäure-anion

Glycerin Fett

R CO

O R OH2+

+

R CO

O

CH2

CH

CH2

OH

OH

OH

Die Fettsäure ist jetzt als Anion wasser löslich . Man nennt sie

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Ester

Eigenschaften

R CO

O R

Wasser“löslichkeit“? verschwindend

Lipidlöslichkeit? gut bis sehr gut

Wasserstoffbrücken? nicht möglich!

Siedetemperatur? deswegen niedrig

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Ester

Verwendung, Vorkommen

niedere Carbonsäurenmit niederen Alkoholen:

Duft- und Aromastoffe

höherer Carbonsäurenmit höheren Alkoholen:

Lackgrundstoffe, Klebstoffe,Wachsen, auch Bienenwachs

höherer Carbonsäurenmit Glycerin :

Fette

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Ester

Ester anorganischer Säuren

Phosphorsäure

C

C CH2

OBase

CH2

H

O

P OO

O

O HP

O

OO

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Ester

Ester anorganischer Säuren

Salpetersäure

Verwendung: Arzneimittel bei Herzinfarkt, Explosivstof f

Trinitroglycerin

Glycerintrinitrat

Glycerol-tri-Salpetersäureester

CH2

CH

CH2

O

O

O

N+O

O

N+O

O

N+O

O

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O

O S

O

O

O

Ester

Ester anorganischer Säuren

Schwefelsäure

SO3Diese Gruppe ist ein Ester! Umgangssprachlichaber wie ein Salz bezeichnet.

Palmitylsulfat

Diese „Salze“ sind pH-neutrale Seifen = „Syndets“

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Übungen zu den ThemenAlkohole, Aldehyde, Ketone, Carbonsäuren, Ester

B2:a) Erläutern und begründen Sie das dargestellte Schema für dieOxidation von Alkoholen.b) Welche Produkte erhalten Sie in dieser Oxidationsre ihe, wenn Sievon Methanol ausgehen?

Primäres Alkanol ? ?

Oxidation Oxidation

Sekundäres Alkanol ? ?

Tertiäres Alkanol ? ?

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Übungen zu den ThemenAlkohole, Aldehyde, Ketone, Carbonsäuren, Ester

B4:Beim Erwärmen von 2-Propanol mit konzentrierter Schwef elsäureentsteht ein Gas, das Bromwasser rasch entfärbt.Um welches Gas handelt es sich?

2-Propanol? Schwefelsäure?

Eigenschaften konzentrierter Schwefelsäure?

Worauf reagiert Brom, als Lösung in Bromwasser enthalten ?

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Übungen zu den ThemenAlkohole, Aldehyde, Ketone, Carbonsäuren, Ester

B5:Erlären Sie folgenden Sachverhalt: Wenn man zu 1-Propan olkonzentrierte Salzsäure gibt und erwärmt, bildet sich Chlorpropan.Macht man die mit konzentrierter Natriumchloridlösung und1-Propanol, läuft keine Reaktion ab.Nach Zusatz von (verdünnter) Schwefelsäure reagiert die Mischungzu Chlorpropan.

1-Propanol? Salzsäure? konz. Natriumchloridlösung?

Mischung aus konz. Natriumchloridlösung und Salzsäure?

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Übungen zu den ThemenAlkohole, Aldehyde, Ketone, Carbonsäuren, Ester

B8:Propenal = Acrolein entsteht nicht nur beim Überhitzen von Fett,sondern auch durch Erhitzen von Glycerin mit Wasser entzi eh-enden Stoffen wie Kaliumhydrogensulfat. Erklären Sie den Vor-gang.

Propenal? Fett? Glycerin?

Kaliumhydrogensulfat?

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Übungen zu den ThemenAlkohole, Aldehyde, Ketone, Carbonsäuren, Ester

B9:Kohlendioxid kann man als Carbonylverbindung ansehen.Welches Produkt entsteht durch Anlagerung/Addition vo n Wasser?Machen Sie eine Aussage über die Beständigkeit des R eaktions-produkts.

Kohlendioxid? Carbonylgruppe? Addition?

Reaktion des Produkts …

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Übungen zu den ThemenAlkohole, Aldehyde, Ketone, Carbonsäuren, Ester

B11:Formulieren Sie die Reaktionsgleichung für dieHydrierung/Härtung von Ölsäure.Welche Stoffeigenschaften ändert sich durch die Hydri erungbesonders?

Ölsäure? Doppelbindung? Härten/Hydrieren?

Struktur der Carbonsäure …

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Übungen zu den ThemenAlkohole, Aldehyde, Ketone, Carbonsäuren, Ester

B12:Als Dicarbonsäure kann Oxalsäure zwei Arten von Salzen bilden.Benennen Sie die möglichen Kaliumsalze der Oxalsäure.Wie lauten deren Formeln?

Oxalsäure? Dicarbonsäure? Salze?

Dissoziationsstufen …

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Veresterung, Mechanismus

R CO

O H

H+

R C+O

O

H

HCarbokation O

H

R´Alkohol

R CO

OO+

H

R´

H

H Oxoniumion

R CO

OO+

H

R´

H

H

R CO

+

OO

R´

H

H

H

R C+

O H

O R´

+ H2O

R CO

O R´Carbokation

Säure

Ester

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R CO

OR´

δ+

Verseifung, Mechanismus

R CO

O R´

Ester-O-H R C

OO

H

R´

O

R CO

O H

-O-R R CO

OH

OR´

Carboxylat! AlkoholSäure Alkoholat

+

+ +