GMELINS HANDBUCH DER ANORGANISCHEN CHEMIE978-3-662-12164-1/1.pdf · gmelins handbuch der...

GMELINS HANDBUCH DER ANORGANISCHEN CHEMIE

ACHTE AUFLA.GE


ACHTE VÖLLIG NEU BEARBEITETE AUFLAGE

HERAUSGEGEBEN VOM

GMELIN -INSTITUT

FÜR ANORGANISCHE CHEMIE UND GRENZGEBIETE IN DER

MAX-PLANCK-GESELLSCHAFT ZUR FÖRDERUNG DER WISSENSCHAFTEN

BEGONNEN VON

R.J. MEYER

FORTGEFÜHRT VON

E. H. ERICH PIETSCH STELLVERTRETENDER HAUPT1!.EDAKTEUR

ALFONS KOTOWSKI

WISSENSOHAFTLIOHE ABTEILUNGSVORSTÄNDE

ANNA BOHNE-NEUBER, ROSTISLA W GAGARIN, GERHART HANTKE, ARTHUR HIRSCH, GERHARD KIRSCHSTEIN, HERBERT LEHL, WOLFGANG MÜLLER, LUDWIG ROTH, FRANZ SEUFERLING,

HILDEGARD WENDT

STÄNDIGE WISSENSOHAFTLICHE MITARBEITER

KRISTA VON BACZKO, HILDEGARD BANSE, KARL BEEKER, ELISABETH BIENEMANN.KüSPERT, HUBERT BITTERER, ERNA BRENNECKE, KARL-CHRISTIAN BUSCHBECK, GERHARD CZACK, MARIANNE DRÖSSMAR-WOLF, HELLMUT FEICHT, INGE FLACHSBART, ERICH FRANKE, HERMANN GEDSCHOLD, GERTRUD GLAUNERBREITINGER, RICHARD GLAUNER, HANS GOLDER, VERA HAASE, HANS HEINS, ELISABETH VON HERMANNI, ERNA HOFFMANN, KONRAD HOLZAPFEL, LORE IWAN-HILTERHAUS, ELEONORE KIRCHBERG, MARIE-LUISE KLAAR, PAUL KOCH, KARL KOEBER, GOTTHARD KRAUSE, IRMINGARD KREUZBICHLER, ISA KUBACH, HANS KARL KUGLER, ADOLF KUNZE, MARGARETE LEHL-THALINGER, IRMBERTA LEITNER, ELLEN VON LINDEINER-SCHÖN, WALTER LIPPERT, ANNE-LISE NEUMANN, GERTRUD PIETSCH-WILCKE, FRITHJOF PLESSMANN, NIKOLAUS POLUTOFF, KARL REHFELD, FRIEDEMANN REX, HEINZ RlEGER, KARL RUMPF, WERNER SCHAFFERNICHT, EDITH SCHLEITZER-STEINKOPF, WILHELM SCHRÖDER, PETER SCHUBERT, PHILIPP STIESS, KURT SWARS, LEOPOLD THALER, URSULA TROBISCH-RAUSSENDORF, ERHARD üHLEIN, URSULA VENZKE-SANTE, SUSANNE WASCHK, HERTHA

WINKLER

1963

SPRINGER-VERLAG BERLIN HEIDELBERG GMBH


ACHTE VÖLLIG NEU BEARBEITETE AUFLAGE

KOBALT TEIL B - ERGÄNZUNGSBAND

LIEFERUNG 1

KOBALT (1)- UND KOBALT (II)- VERBINDUNGEN

MIT 48 FIGUREN

SYSTEM-NUMMER

58

1963

Springer-Verlag Berlin Heidelberg GmbH

REDAKTEURE DIESER LIEFERUNG

HERBERT LEHL KARL-CHRISTIAN BUSCHBECK, ROSTISLAW GAGARIN

MITARBEITER DES TEILES B

KARL-CHRISTIAN BUSCHBECK, HELLMUT FEICHT, ROSTISLA W GAGARIN, GOTTHARD KRAUSE, IRMINGARD KREUZBICHLER, HERBERT LEHL, WERNER SCHAFFERNICHT, EDITH SCHLEITZER-

STEINKOPF

AUSWÄRTIGER MITARBEI'rER

GERHARD SCHLEITZER t

ENGLISCHE FASSUNG DER STICHWÖRTER NEBEN DEM TEXT

T. G. MAPLE, ATHERTON, CALIF.

Die Literatur ist vollständig berücksichtigt bis Ende 1949 mit weitgehenden Ergänzungen für den Zeitraum

von 1950 bis 1960 unter Berücksichtigung der Entwicklung bis zur Gegenwart.

Die vierte bi8 siebente Auflage dieses Werkes erschien im Verlage von Carl Winter's Universitätsbuchhandlung in Heidelberg

ISBN 978-3-662-12165-8 ISBN 978-3-662-12164-1 (eBook) DOI 10.1007/978-3-662-12164-1

© Springer-Verlag Berlin Heidelberg 1963 Originally published by Verlag Chemie, GmbH., 1963

Alle Rechte vorbehalten. Kein Teil dieses Buches darf in irgendeiner Form - durch Photokopie, Mikrofilm oder irgendein anderes Verfahren - ohne schriftliche Genehmigung des Verlages reproduziert werden.

All rights reserved. No part of this book may be reproduced in any form - by photoprint, microfllm, or any other means - without written permission from the publishers.

LN-Druck, Lübeck - Verlags-Nr. 6398.

I

Inhaltsverzeichnis - Table of Contents

Aus Raumgründen entfällt die Angabe der Seitenzahlen des Hauptbandes. In Anbetracht der großen Anzahl der in diesem Band vorliegenden Einzelverbindungen werden im Register bei den Komplexen mit organischen Liganden nur die Liganden selbst aufgeführt. Ausnahmen betreffen die folgenden sehr umfangreichen Verbindungen:

Äthylendiamin Pyridin Phenanthrolin Acetylaceton Bis( salicyliden)-äthylendiamin Dimethylsulfoxyd

Seite

Einleitung . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1 Anordnung ....................... 1 Komplexbildungskonstanten . . . . . . . . . 3

Festlegungen der Definitionen ..... 3 Thermodynamische Bildungsgrößen .. 4 Chelateffekt ...................... 4 Stabilitätsreihen ................... 5 Lichtabsorption ................... 5 Magnetische Eigenschaften . . . . . . . . . . 5 Theorie der Komplexverbindungen . . . 5

Kobalt(I)-Verbindungen .......... 6

Mit Dlpyrldyl-(2.2') ...................... 6

Mit Methyllsocyanld ...................... 7

Mit Phenyllsocyanld . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 7

Mit 0-Tolylisocyanld . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 7

Mit p-Tolyllsocyanld . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 7

Mit p-Anisyllsocyanld ..................... 9

Mit 4-Chlor-phenyllsocyanld ................ 10

Mit 3-Chlor-2-methyl-phenylisocyanld . . . . . . . .. 10

Mit 2-Naphthyllsocyanld .......... . . . . . . . .. 10

Kobalt(II)-Verbindungen ........ 11

Mit anorganischen Liganden . . . . . . .. 11

Mit Wasser ............................ 11

Mit Ammoniak . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 11 [Co an]H-Ionen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 11

Komplexbildungskonstanten in der Lösung......................... 11

Thermochemische Daten. . . . . . . . . . .. 12 Eigenschaften des [Co ao]H-Ions in

Lösung......................... 13 Nitrit. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 14 Nitrat................................ 14

Because of restricted space page numbers of main volume are omitted. This volume is containing a great number of individual compounds, especially with organic ligands. Therefore, regarding the organic complexes the ligands are registered only in the table of contents. Exceptions are the following very extensive compounds:

Ethylenediamine Pyridine Phenanthroline Acetylacetone Bis(salicylidene )ethylenediamine Dimethylsulfoxide

Page

IntroductIon ............................ 1 Arrangement. . .. . . . . .. . . . . . . .. . . . . 1 Stability Constants ................ 3

Definitions .. . .. .. .. .. .. .. .. .. .. . 3 Thermodynamic Formation Data .... 4 Chelate Effect .................... 4 Stability Series .................... 5 Optical Absorption ................ 5 Magnetic Properties . . . . . . . . . . . . . . . . 5 Theory of Complex Compounds ..... 5

Cobalt(I) Compounds . . . . . . . . . . . . . 6

Wlth Dlpyrldyl . .. .. .. .. .. .. .. .. .. .. . .. .. 6

Wlth Methyllsocyanlde " . . . . . . . . . . . . . . . . . . 7

Wlth Phenylisocyanide . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 7

Wlth o-Tolyllsocyanlde . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 7

Wlth p-Tolyllsocyanlde . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 7

Wlth Anlsyllsocyanlde. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 9

Wlth Chlorophenyllsocyanlde ............... 10

Wlth Chloromethylphenyllsocyanlde .......... 10

Wlth Naphthyllsocyanlde .................. 10

Cobalt(II) Compounds ........... 11

With Inorganic Ligands . . . . . . . . . . . . . 11

Wlth Water ............................ 11

Wlth Ammonla . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 11 [Co anJH Ions. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 11

StabilityConstants ................. 11

Thermochemical Data . . . . . . . . . . . . . . 12 Properties of [Co ao]H Ion in Solution 13

Nitrite............................... 14 Nitrate............................... 14

11

Chlorid .............................. . Perchlorat .......................... . Bromid .............................. . Jodid ............................... . Jodat ................................ . Tetrachlorojodat(III) ................. . Sulfoxylat ............................ . Sulfat ............................... . Fluorosulfat ......................... . Boranat ............................. . Tetrafl.uoroborat ...................... . IIexafl.uorophosphat .................. . Pentathiotetraamidotetraarsenat ....... . Das System CSz[CoCl,]-NlIs ............ . Trijodomercurat(II) ................... . Perrhenat ........................... .

Seite

14 17 17 18 19 20 20 20 21 21 21 21 21 21 22 22

Mit Hydrazin •.......................... 22 Nitrat................................ 22 Chlorid ............................... 22 Bromid .............................. . Sulfit ............................... . IIydrogensulfit ........................ . Sulfat ............................... . Thiosulfat ........................... . Carbonat ............................. . Acetat .............................. . Rhodanid ............................ .

23 23 23 24 24 24 24 24

Page

Chloride .............................. 14 Perchlorate. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 17 Bromide.............................. 17 Iodide................................ 18 Iodate ............................... 19 Tetrachloroiodate(III) .... . . . . . . . . . . . . .. 20 Sulfoxylate ........................... 20 Sulfate .............................. 20 Fluorosulfate . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 21 Boranate. . . ....... ...... . . .. .......... 21 Tetrafl.uoroborate ... . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 21 IIexafl.uorophosphate . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 21 Pentathiotetraamidotetraarsenate . . . . . . . . 21 Csa[CoCI,]-NlIs System. . . . . . . . . . . . . . . .. 21 Triiodomercurate(II) ................... 22 Perrhenate . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 22 With Hydrazine ......•.................. 22 Nitrate............................... 22 Chloride .............................. 22 Bromide.............................. 23 Sulfite. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 23 IIydrogen Sulfite ...................... 23 Sulfate .............................. 24 Thiosulfate . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 24 Carbonate ............................ 24 Acetate .............................. 24 Thiocyanate . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 24

Mit organischen Liganden .......... 24 With Organic Ligands .............. 24

Mit Monoaminen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 24 Wlth Monoamines ..................... 24

Mit Methylamin ......................... 24 With Methylamine ....................... 24

Mit DImethylamin ....................... 24 With Dimethylamine ..................... 24

Mit TrImethylamin ....................... 24 With Trimethylamine .................... ". 24 Mit Äthylamin .......................... 24 Wlth Ethylamine ........................ 24 Mit Dläthylamln . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 25 Wlth Dlethylamlne . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 25

Mit TrIäthylamin ........................ 25 Wlth Triethylamine ...................... 25

Mit Allylamin .......................... 25

Mit Anilin. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 25

Mit 2-Chlor-anllln . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 27

With Allylamine ....................... .

With Aniline .......................... .

Wlth 2-Chloroanlllne

25

25

27

Mit 3-Chlor-anllln . . . . . . . . . . . . . . . . . . • . . . .. 27 With 3-Chloroanlllne ..................... 27

Mit 4-Chlor-anllln ....................... . 27

Mit 2-Brom-anilln .......•............... 28

Mit 3-Brom-anllln ....................... 28

Mit 4-Brom-anllln ....................... 28

Mit 4-Jod-anilin ........................ , 28

Mit 0-Toluidin .......................... 28

With 4-Chloroanillne 27

With 2-Bromoanillne •.•.................. 28

Wlth 3-Bromoanillne

With 4-Bromoanillne

28

28

With lodoanillne ........................ 28

Wlth 0-Toluidine ........................ 28

Mit rn-Toluidin.... ......•............. .. 29 With m-Toluldine •...... ......•.....••... 29

Mit p-Toluidin

Mit o-Anisidin ......................... .

Mit p-Anisidin ......................... .

29

30 30

With p-Toluidine

With o-Anlsidine ....................... .

Wlth p-Anlsidlne •.......................

29

30 30

Mit o-Phenetldln ............•........... , 30 Wlth o-Phenetldine •..................... 30

Seite

Mit p-Phenetldln . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 30

Mit 3-Amlno-benzonltrll ...... . . . . . . . . . . . . . 30

Mit IX- und ß-Naphthylamln ................ 31

Wlth p-Phenetldlne

Wlth Amlnobenzonltrlle .................. .

Wlth Naphthylamlnes .................... .

III

Page

30

30

31 Mit Phenylhydrazin ...................... 31 With Phenylhydrazine .................... 31

Mit Diaminen ......................... 31 With Diamines . . . ... . . ... . . ... . . .... .. 31 Mit Äthylendiamin ....................... 31 [Co enn]2+-Ionen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 31 [Co aq. en.]2+-Ionen . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 32 Chlorid ............................... 33 Bromid .............................. 34 Jodid................................ 34 Weitere Salze ......................... 34 Mit N-Alkyl-äthylendiaminen ............... 35

Mit Propylendlamin ...................... 35

Mit Trlmethylendlamin . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 35

Mit 2.2-Dimethyl-t.3-diaminopropan ......... 35

Mit cis- und trans-t.2-Dlamino-cyclohexan . . . . . 35

Mit l-Amlno-t-amlnomethyl-cyclohexan . . . . . . . 35

Mit o-Phenylendlamin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 36

Mit m-Phenylendlamln .................... 37

Mit p-Phenylendiamln .................... 37

Mit 4-Methyl-phenylendlamln-(1.3) . . . . . . . . . .. 38

Mit 2-Methyl-phenylendlamln-(t.4) . . . . . . . . . .. 38

Mit Benzidin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 38

Mit o-Tolldin ........................... 40

Wlth Ethylenedlamlne .................... 31 [Co enn]2+ Ions. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 31 [Co aq. en.]"+ Ions ........ , . . . . . . . . . . . . 32 Chloride .............................. 33 Bromide.............................. 34 Iodide................................ 34 Other Salts ........................... 34

With N-Alkyl Ethylenedlamlnes ............. 35

Wlth Propylenediamine ................... 35

With Trlmethylenedlamlne .. . . . . . . . . . . . . . .. 35

Wlth Dlmethyldlamlnopropane .............. 35

Wlth cls- and trans-Dlamlnocyclohexane ...... 35

Wlth Amlnoamlnomethylcyclohexane .... . . . . . 35

Wlth o-Phenylenedlamlne ................. 36

Wlth m-Phenylenedlamlne ................. 37

Wlth p-Phenylenedlamlne ................. 37

Wlth 4-Methylphenylene-t.3-dlamlne ......... 38

With 2-Methylphenylene-l.4-dlamlne ......... 38

With Benzidine. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 38

Wlth Tolldlne . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 40

Mit 4.4'-Diamlno-stllben . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 42 Wlth Diaminostllbene . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 42

Mit 4.4'-Diamlno-dlbenzyl. . . . . . . . . . . . . . . . .. 42 Wlth Diaminodlbenzyl. .................. " 42

Mit Stllbendiamln ........................ 42

Mit o-Dianlsidln . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 42

Mit 4-Amlno-diphenylamln . . . . . . . . . . . . . . . .. 43

Mit Naphthylendlamln-(t.2) ................ 43

Mit Naphthylendlamln-(1.8) ................ 43

Mit Tri-, Tetra-, Penta- und Hexaminen .. 44

Wlth Stllbenedlamlne ..................... 42

Wlth Dlanlsldlne ........................ 42

Wlth Amlnodlphenylamine ............... " 43

Wlth Naphthylene-t.2-dlamlne .............. 43

Wlth Naphthylene-t.8-dlamlne ............. . 43

With Tri-, Tetra-, Penta-, and Hexamines 44

Mit t.2.3-Trlamlno-propan ................. 44 Wlth Trlamlnopropane .................... 44

Mit 2.2'-Dlamlno-dläthylamln . . ..... . . ...... 44 Wlth Dlamlnodlethylamlne ............... " 44

Mit 3.3'-Diamlno-dlpropylamln . . . . . . . . . . . . .. 45

Mit Methyl-bls(3-amlno-propyl)-amln .. . . . . . .. 45

Mit 2.2'.2"-Trlamlno-trläthylamln ........... 45

Mit Trläthylentetramln .................... 45

Wlth Dlamlnodlpropylamlne . . . . . . . . . . . . . . . . 45

Wlth Methylbls(amlnopropyl)amlne .........• 45

Wlth Trlamlnotrlethylamlne . . . . . . . . . . . . . . .. 45

Wlth Trlethylenetetramlne ................. 45

Mit Tetraäthylenpentamln . . . . . . . . . . . . . . . . .. 46 Wlth Tetraethylenepentamlne . . . . . . . . . . . . . . . 46

Mit Pentaäthylenhexamln .................. 47 Wlth Pentaethylenehexamlne ............... 47

Mit 2.4.6-Trlamlnotoluol . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 47 Wlth Trlamlnotoluene. . . . . .. . . . . . . • . . . . . .. 47

Mit heterocyclischen Liganden...... . .... 47 With Heterocycllc Ligands " ............ 47

Mit 3-Hydroxy-y-pyron ..•..•....•........ 47 Wlth Hydroxypyrone .......•............. 47

Mit 3-Hydroxy-2-methyl-y-pyron. . . . . . . . . . . .• 47 Wlth Hydroxymethylpyrone. . . . . . . . . . . . . . . .. 47

Mit 3-Hydroxy-6-hydroxymethyl-r-pyron ...... 47 Wlth Hydroxyhydroxymethylpyrone. . . . . . . . . .. 47

IV

Seite

Mit Dioxan . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 48 Mit Äthylenimin . . . . . . . . . . . . . . . . . . • . . . . .. 49

Mit Pyrrolidin-Derivaten . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 49

Mit Indol und Derivaten .... . . . . . . . . . . . . . .. 50 Mit Dipyrromethenderivaten .............. " 50 Mit Porphyrinen und anderen Porphinderivaten .. 53 Mit Piperidin und Derivaten ................ 61 Mit Pyridin ........................... " 62 [Co PYnP+-Ionen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 62 Nitrit................................. 62 Nitrat................................ 62 Chlorid ... , . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 63 Perchlorat ............................ 71 Bromid............................... 71 Jodid................................ 73 Dithionit. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 74 Tetrafluoroborat . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 74 Acetat................................ 74 Monochloracetat . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 74 Dichloracetat. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 74 Trichloracetat . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 75 Propionat ............................ 75 ButYrat............................... 75 Isobutyrat . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 75 Valerat . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 75 Phenylacetat . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 75 Glykolat. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 75 Mandelat ............................. 75 Benzilat . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 75 Salicylat. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 75 3-Hydroxy-naphthoat-(2). . . . . . . . . . . . . . .. 76 Oxalat............................... 76 Malonat .............................. 76 Phthalat ............................. 76 Sulfosalicylat ......................... 76 Indandion-(1.3)-sulfonat-(2) ............. 76 Brenzcatechinat ....................... 76 Cyanat............................... 76 Methylnitraminat . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 77 Rhodanid . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 78 Selenocyanat . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 80 Hexafluorosilicat . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 80 Dichromat ........................... , 81 Metavanadat ........... , . . . . . . . . . . . . .. 81 Disalicylatocobaltat(II) . . . . . . . . . . . . . . . .. 81 Mit ~-Picolin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 81 Mit ß-Picolin ........................... 81 Mit y-Picolin ........................... 82

Mit 4-ÄthyJ-pyridln ...................... 82 Mit 4-AcetyJ-pyrldln . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 82 Mit Plcolinsäure ....................... " 82 Mit 6-MethyJ-plcolinsäure . . . . . . . . . . . . . . . . .. 82 Mit NIcotInsäure . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 83

Page

With Dioxane . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 48 Wlth Ethyleneimine ...................... 49

Wlth Pyrrolidlne Derivatives ............... 49

With Indole and Derivatives . . . . . . . . . . . . . . .. 50 With Dipyrromethene Derivatives . . . . . . . . . . .. 50 With Porphyrlne and other Porphlne Derivatives. 53 Wlth Piperidine and Derivatives. . . . . . . . . . . .. 61 With Pyridine ......................... " 62 [Co PYn]2+ Ions. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 62 Nitrite ............................... 62 Nitrate............................... 62 Chloride ............................ " 63 Perchlorate. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 71 Bromide.............................. 71 Iodide................................ 73 Dithionite ............................ 74 Tetrafluoroborate . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 74 Acetate .............................. 74 Monochloroa<;etate . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 74 Dichloroacetate ....................... 74 Trichloroacetate ....................... 75 Propionate ........................... , 75 Butyrate ............................. 75 Isobutyrate ..... . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 75 Valerate ............................. , 75 Phenylacetate ........................ , 75 Glycolate ............................. 75 Mandelate ............................ , 75 Benzilate ............................. 75 Salicylate . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 75 Hydroxynaphthoate . ................. 76 Oxalate .............................. 76 Malonate. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 76 Phthalate . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 76 Sulfosalicylate . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 76 IndandionsuKonate .................... 76 Pyrocatecholate. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 76 Cyanate. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 76 Methyl Nitraminate ................... , 77 Thiocyanate .......................... 78 Selenocyanate ........................ , 80 Hexafluorosilicate ..................... 80 Dichromate .......................... , 81 Metavanadate ........................ , 81 Disalicylatocobaltate(II) .... . . . . . . . . . . .. 81

Wlth ~-Plcoline ........... . . . . . . . . . . . . .. 81 Wlth ß-PlcoIlne ......................... 81 Wlth y-Picoline ......................... 82 Wlth Ethylpyridine . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 82 With Acetylpyridine ...................... 82 With Plcolinlc Acid ...................... 82 Wlth Methylplcolinlc Acid ................. 82 Wlth Nlcotlnlc Acid ...................... 83

Seite

Mit Nicotlnsäureäthylester 83

Mit Nicotinsäureamid ..................... 83

Mit Nicotlnsäureanilid . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 83

Mit Nicotin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 83

Mit Isonicotlnsäurehydrazid ................ 84

Mit Dipicolinsäure ....................... 84

Mit 2-Amino-pyridin ..................... 84

Mit Di-2-pyridyl-amin .................... 84

Mit 2-Aminomethyl-pyridin ................ 84

Mit 6-Methyl-2-aminomethyl-pyridin . . . . . . . . .. 85

Mit 2-Methylaminomethyl-pyridin . • . . . . . . . . .. 85

Mit 6-Methyl-2-methylamlnomethyl-pyridin. . . .. 85

Mit 3-Hydroxy-2-methyl-5-hydroxymethyl-4-aminomethyl-pyridin . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 85

Mit Pyridin-N-oxyd . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 85

Mit 2-Hydroxy-pyridin-l-oxyd . . . . . . . . . . . . . .. 86

Mit 2-Mercapto-pyridin-l-oxyd .............. 86

Mit Dipyridyl-(2.2') . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 86

Mit 6.6'-Bis(2-hydroxy-phenyl)-dipyridyl-(2.2') .. 89

Mit Tripyridyl-(2.2' .2") . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 89

Mit Derivaten des Tripyridyls ............... 90

Mit Tetrapyridyl-(2.2' .2" .2" ') ............ ,.. 90

Mit Chinolin ............ . . . . . . . . . . . . . . .. 91

Mit 8-Amino-chinolin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 91

Mit 2-Hydrazino-4-methyl-chinolin . . . . . . . . . .. 92

Mit 8-Hydroxy-chinolin . . . . . . . . . . . . . . . .. . .. 92

Mit 8-Hydroxy-5-chlor-chinolin ............. 95

Mit 8-Hydroxy-2-methyl-chinolin ............ 95

Mit 8-Hydroxy-4-methyl-chinolin ............ 96

Mit 8-Hydroxy-2.4-dimethyl-chinolin ......... 96

Mit 8-Hydroxy-2-phenyl-chinolin ............ 96

Mit Chinolin-carbonsäure-(2) ............... 96



Mit 8-Hydroxy-chinolin-sulfonsäure-(5) ....... 97

Mit 7-Nitro-8-hydroxy-chinolin-sulfonsäure-(5) . 98

Mit 7-Jod-8-hydroxy-chinolin-sulfonsäure-(5) . .. 98

Mit 7-Benzolazo-8-hydroxy-chinolin-sulfonsäure-(5) ........................ 98

Mit 7-[ 4-Nitro-benzolazo ]-8-hydroxy-chinolin-sullonsäure-(5) ........................ 99

Mit weiteren Chinolinderivaten .............. 99

Mit Isochinolin . . • . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 100

Mit 4-Hydroxy-acridin .................... 100

Mit 1.l0-Phenanthrolin und berivaten ........ 100 [Co phann]2+-Ionen ..................... 100 Nitrit .................. ' .............. 101

v

Page

With Nicotinic Acid Ethyl Ester 83

With Nicotinic Acid Amide . . . . . . . . . . . . . . . . . 83

With Nicotinic Acid Anilide ................ 83

With Nicotlne . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 83

With Isonicotlnic Acid Hydrazide ............ 84

With Dipicolinic Acid .. . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 84

With Aminopyridine . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 84

With Dipyridylamine ..................... 84

With Aminomethylpyridine . . . . . . . . . . . . . . . .. 84

With 6-Methyl-2-aminomethylpyridine ........ 85

With 2-Methylaminomethylpyridine .......... 85

With 6-Methyl-2-methylaminomethylpyridine . .. 85

With Pyrldoxamine . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 85

With Pyridine-N-oxide .................... 85

With Hydroxypyridineoxide ................ 86

With Mercaptopyridineoxide ... . . . . . . . . . . . .. 86

With Dipyridyl . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . ... 86

With Bis(hydroxyphenyl)-dipyridyl ........... 89

With Tripyridyl ......................... 89

With Derivatives of Tripyridyl .............. 90

With Tetrapyridyl . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 90

With Quinoline . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 91

With Aminoquinoline . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 91

With Hydrazinomethylquinoline ... . . . . . . . . .. 92

With Hydroxyquinoline . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 92

With Hydroxychloroquinoline . . . . . . . . . . . . . .. 95

With 8-Hydroxy-2-methylquinoline .......... 95

With 8-Hydroxy-4-methylquinoline .......... 96

With Hydroxydimethylquinoline ............. 96

With Hydroxyphenylquinoline . . . . . . . . . . . . . .. 96

With Quinolinecarbonic Acid-(2) ............ 96



With Hydroxyquinolinesulfonic Acids ........ 97

With Nitrohydroxyquinolinesulfonic Acid 98

With lodohydroxyquinolinesulfonic Acid .•.•.. 98

With Benzolazohydroxyquinolinesulfonic Acid 98

With Nitrobenzolazohydroxyquinolinesulfonic Acid................................ 99

With other Quinoline Derivatives . . . . . . . . . . .. 99

With Isoquinoline . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 100

With Hydroxyacridine .................... 100

With Phenanthroline and Derivatives ......... 100 [Co phann]2+ Ions ...................... 100 Nitrite ............................... 101

VI

Seite

Chlorid ... . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 101 Perchlorat ............................ 102 Bromid ............................... 103 Jodid ................................ 103 Cyanid ............................... 103 Rhodanid ............................. 104 Oleat ................................ 104 Naphthalin-sulfonat-(2) ................. 104 Naphthalin-disulfonat-(1.5) .............. 104 Hexacyanocobaltat(III) ................ 104 Tetrarhodanodiamminchromat(III) ....... 104 Mit Dehydrobinaphthylendiimin ............. 105 Mit 3.5-Dimethyl-pyrazol .................. 105 Mit Indazol •........................... 105 Mit l-Phenyl-3-methyl-pyrazolon-(5) ......... 105 Mit Antipyrin ........................... 105 Mit Diantipyrylmethan .................... 108 Mit Aminoantipyrin ...................... 108 Mit Pyramidon .......................... 109 Mit Imidazolidinderivaten . . . . . . . . . . . . . . . . .. 111 Mit Imidazolinderivaten ...... . . . . . . . . . . . .. 112 Mit Imidazol ........................... 112 Mit Histamin ........................... 113 Mit L-Histidin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 114 Mit Benzimidazol und Derivaten . . . . . . . . . . . .. 117 Mit Pyridazin ........................... 119 Mit Phthalazin .......................... 119 Mit Phthalazlnderlvaten ................... 120 Mit Pyrimidinderivaten ........•........... 121 Mit Barbitursäurederivaten ................. 121 Mit Piperazin •.......................... 122 Mit Pyrazin ............................ 123 Mit Methylpyrazin ..•.................... 123 Mit 2.5-Dimethyl-pyrazin 123

Page

Chloride .............................. 101 Perchlorate ........................... 102 Bromide .............................. 103 Iodide ................................ 103 Cyanide .............................. 103 Thiocyanate .......................... 104 Oleate ................................ 104 Naphthalene Sulfonate .................. 104 Naphthalene Disulfonate ................ 104 Hexacyanocobaltate(III) . . . . . . . . . . . . . . .. 104 Tetrathiocyanatodiamminechromate(III) .. 104 With Dehydrobinaphthylenediimine .......... 105 With 3.5-Dimethylpyrazole .. . . . . . . . . . . . . . .. 105 With Indazole ........................... 105 With Phenylmethylpyrazolone .............• 105 With Antipyrine ......................... 105 With Diantipyrylmethane .................. 108 With Aminoantipyrine .................... 108 With Pyramidon . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 109 With Imidazolidine Derivatives ............. 111 With Imidazoline Derivatives ............... 112 With Imidazole ......................... 112 With Histamine ......................... 113 With L-Histidine ........................ 114 With Benzimidazole and Derivatives . . . . . . . . .. 117 With Pyridazine ......................... 119 With Phthalazine ........................ 119 With Phthalazine Derivatives ............... 120 With Pyrimidine Derivatives ................ 121 With Barbituric Acid Derivatives ............ 121 With Piperazine .............•........... 122 With Pyrazine .......................... 123 With Methylpyrazine ..................... 123 With 2.5-Dimethylpyrazine ................. 123

Mit 2.6-DimethYI-pyrazin .................. 124 With 2.6-Dimethylpyrazine . . . . . . . . . . . . . . . .. 124

Mit Purinderivaten ...............•....... 124 With Purine Derivatives ................... 124 Mit Purinbasen-Nucleosiden 124 Mit Purinbasen-Nucleotiden ................ 125 Mit pteridinderivaten ..................... 125

Mit Derivaten der Triazole ................. 126 Mit Triazinderivaten . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 127 Mit Hexamethylentetramin . . . . . . . . . . . . . . . .. 127 Mit Derivaten von Benzoxazol .......•...... 129

Mit Thiazolinderivaten ...••. ............. 130 Mit Thiazol und Derivaten ................. 130 Mit Alkoholen, Äthern und

Oxoverbindungen .................... 131 Mit Methanol ..••...•...••.............. 132

With Purine Bases Nucleosides 124 With Purine Bases Nucleotides .............. 125 With Pteridine Derivatives ................. 125 With Derivatives of Triazoles ............... 126 With Triazine Derivatives . . . . . . . . . . . . . . . . .. 127

With Hexamethylenetetramine .............. 127 With Derivatives of Benzoxazole . . . . . . . . . . . .. 129

With Thiazoline Derivatives ................ 130 With Thiazole and Derivatlves .............. 130 With Alcohols, Ethers, and Oxo

Compounds. . . . . . . . . . . . . .. . . . . . . . . . .. 131

With Methanol ... . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 132

Seite

Mit Äthanol 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 132 Mit terto-Butylalkohol 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 133 Mit Äthylenglykol 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 133 Mit Glycerin 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 133 Mit Ouajacol 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 134 Mit Dläthyläther 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 134 Mit SalIcylaldehyd 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 134 Mit 3-Methoxy-sallcylaldehyd 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 135 Mit 5-Nitro-sallcylaldehyd 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 135 Mit 3-Fluor-sallcylaldehyd 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 135 Mit Sallcylaldehyd-sulfonsäure-(5) 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 136 Mit 4-Hydroxy-5-formyl-sallcylaldehyd 0 0 0 0 0 0 0 0 136 Mit Hydroxynaphthaldehyden 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 136 Mit Aceton 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 136 Mit 2-Hydroxy-acetophenon 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 137 Mit Acetesslgsäureäthylester 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 137 Mit Benzoylesslgsäureäthylester 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 137 Mit cx-Aceto-ß-keto-adlplnsäureäthylmethylester 0 137 Mit 3-Nitro-d-campher 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 137 Mit 3-Formyl-camphem 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 138 Mit 3-Benzoyl-d-campher 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 138 Mit Acetylaceton 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 139 [Co acan](a-n)+ 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 139 [Co acaa] 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 139 [Co aca2 aqa] 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 142 Acetylacetonatocobaltat(II) 0000000000000 142 Nitrosylverbindung 00000000000000000000 143 Mit Benzoylaceton 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 144

Mit Dlbenzoylmethan 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 144

Mit Nlcotlnoylaceton 0000000000000000000000 145 Mit Furoyl-(2)-aceton 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 145 Mit Furoyl-(2)-benzoylmethan 00000000000000 145 Mit Furoyl"(2)-thenoyl-(2)-methan 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 145 Mit Acetonyl-(3-methyl-lsoxazolyl-(5»)-keton 0 0 0 145 Mit Benzoylmethyl-(3-methyl-lsoxazolyl-(5»)-keton 145 Mit Trlfluoracetylaceton 0000000000000000000 145 Mit Hexafluoracetylaceton 00000000000000000 146 Mit Benzoyltrlfluoraceton 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 146

Mit F\·toyl-(2\-trifl,!loraceton 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 146 Mit Thenoyl-(2)-trlfluoraceton 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 00 146

Mit weiteren 1.3-Dlketonen 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 •• 0 0 146 Mit Tropolonen 0000000000000000000000000 147 Mit Triketonen 00000000000000000000000000 149 Mit Tetrahydroxychlnon 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 149 Mit 2-Hydroxy-naphthochlnon-(1.4) 0000000000 149

Mit 5-Hydroxy-naphthochlnon-(1.4) 0000000000 149 Mit 3-Hydroxy-2-methyl-naphthochlnon-(1.4) 00 149

VII

Page

Wlth Ethanol 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 132 Wlth terto-Butyl Alcohol 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 133 Wlth Ethyleneglycol 0000000000000000000000 133 Wlth Glycerin 00000000000000000.000000000 133 Wlth Oualacol 000000000000000000000.0000 134 With Dlethyl Ether 00000000.000000000.000 134 Wlth SalIcylaldehyde . 0 0 0 0 •• 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 134 Wlth Methoxysallcyllc Aldehyde 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 135 Wlth Nltrosallcyllc Aldehyde 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 135 With Fluorosallcyllc Aldehyde 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 135 Wlth Sallcyllc Aldehydesulfonic Acid 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 136 Wlth Hydroxyformylsallcyllc Aldehyde 0 0 0 0 0 0 0 0 136 Wlth Hydroxynaphthaldehydes 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 136 Wlth Acetone 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 136 With Hydroxyacetophenone 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 137 Wlth Ethylacetoacetate 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 137 With Ethylbenzoylacetate 000000000000000000 137 With Acetoketoethylmethyladlpate 0 0 0 0 0 0 : 0 0 0 0 137 With Nltro-d-camphor 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 137 Wlth Formylcamphors 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 • 0 0 0 138 Wlth Benzoyl-d-camphor 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 138 Wlth Acetylacetone 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 • 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 139 [Co ac~](a.-n)+ 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 139 [Co acaa] 0 0 0 0 0 0 0 0 • 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 139 [Co acaa aqs] 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 142 Acetylacetonatocobaltate(II) 000000000000 142 Nitrosyl Compound 00000000000000000000 143 Wlth Benzoylacetone 000000000000000000000 144

Wlth Dlbenzoylmethane 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 • 0 0 0 0 144 Wlth Nlcotlnoylacetone 0000000000000000000 145 Wlth Furoylacetone 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 145 Wlth Furoylbenzoylmethane 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 145 Wlth Furoylthenoylmethane 0000000000000000 145 Wlth Acetonylmethyllsoxazolylketone 000000000 145 Wlth Benzoylmethylmethyllsoxazolylketone 00000 145 Wlth Trlfluoroacetylacetone 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 145 Wlth Hexafluoroacetylacetone 00000000000000. 146 Wlth Benzoyltrlfluoroacetone 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 146 Wlth Furoyltrlfluoroacetone 0000000000000000 146

With Thenoyltrlfluoroacetone 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 146 With Other lo3-Dlketones 000000000000000000 146 Wlth Tropolones 0 0 0 0 0 • 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 147

Wlth Triketones 0000000000000000000000000 149 With Tetrahydroxyquinone 00000000000000000 149 With 2-Hydroxy-lo4-naphthoquinone 000000000 149

With 5-Hydroxy-lo4-naphthoqulnone 000000000 149 With 3-Hydroxymethyl-lo4-naphthoquinone 0000 149

VIII

Seite Page

Mit 5.6-Dlhydroxy-naphthoehlnon-(1.4)

Mit 5.8-Dlhydroxy-naphthoehlnon-(1.4)

150 Wlth 5.6-Dlhydroxy-l.4-naphthoqulnone ....... 150

150 Wlth 5.8-Dlhydroxy-l.4-naphthoqulnone ....... 150

Mit l-Hydroxy-anthraehlnon ....•.......... 150

Mit 1.2-Dlhydroxy-anthraehlnon . . . . . . . . . . . .. 150

Mit 1.4-Dlhydroxy-anthraehlnon ............. 150

Mit 1.8-Dlhydroxy-anthraehlnon ............. 151

Mit 4.5-Dlhydroxy-2-methylanthrachlnon ..... , 151

Mit weiteren Anthrachinonderivaten ......... 151

Mit Tetracyclin .•....................... , 151

Mit Terramycin ......................... 151

Mit Aureomycin ......................... 151

Mit Aminonalkoholen, Aminosäuren und verwandten Verbindungen ............ 151

Mit 2-Amlno-äthanol-(I) .................. 152

Mit 2-Methylamlno-äthanol-(l) ............. 154

Mit 2-Äthylamlno-äthanol-(1) •............. 154

Mit BIs(2-hydroxy-äthyl)-amln ............. 154

Mit Äthyl-bls(2-hydroxy-äthyl)-amln ......... 155

Mit Trls(2-hydroxy-äthyl)-amln .•........... 155

Mit Trls(3-hydroxy-propyl)-amln ............ 157

Mit Amlno-trls(hydroxymethyl)-methan .. . . . .. 158

Mit cls-2-Amlno-cyclopentanol-(I) ..... . . . . .. 158

Mit trans-2-Amlno-cyclopentanol-(l) ......... 158

Mit cls-2-Amlno-cyclohexanol-(1) ........... 158

Mit trans-2-Amlno-cyclohexanol-(I) . . . . . . . . .. 158

Mit l-Amlno-l-hydroxymethyl-cyclohexan .•... 158

Mit cls-2-Amlno-l-phenyl-cyclohexanol-(1). . . .. 159

Mit trans-2-Amlno-l-phenyl-cyclohexanol-(1) .. 159

Mit cls-I-Amlno-2-hydroxy-lndan ............ 159

Mit els-l-Amlno-2-hydroxy-tetralln ........... 159

Mit trans-l-Amlno-2-hydroxy-tetralln ........ 160

Mit hochschmelzendem 3-Amlno-borneol ...... 160

Mit niedrigschmelzendem 3-Amlno-borneol . . . .. 160

Mit weiteren Aminoalkoholen . . . . . . . . . . . . . .. 160

Mit Hydroxyalkyläthylendlamlnen ........... 161

Mit 2 Hydroxy-Itenzylamln ....•............ 161

Mit 5-Nltro-2-hydroxy-benzylamln ........... 161

Mit 3.5-Dlnltro-2-hydroxy-benzylamln ........ 161

Mit o-Amlnophenol ...................... 161

Mit 2-Amlno-3.5-dlmethyl-phenol . . . . . . . . . . .. 162

Mit 3-Hydroxy-2-amlno-benzoesäure ......... 162

Mit G1ycln ............•................ 163

Mit weiteren Monoamlnomonocarbonsäuren .... 164

Mit Dlamlnomonocarbonsäuren ............. 165

Mit L-Asparaglnsäure ..................... 166

Mit L-Glutamlnsäure ............•........ 166

Wlth Hydroxyanthraqulnone ................ 150

Wlth 1.2-Dlhydroxyanthraqulnone ........... 150



Wlth Dlhydroxymethylanthraqulnone ......... 151

Wlth Other Anthraqulnone Derivatives . . . . . . .. 151

Wlth Tetracycline . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 151

Wlth Terramycine ....................... 151

Wlth Aureomycine ....................... 151

Wlth Amlnoalcohols, AminoacIds, and Related Compounds ..... . . . . . . . . . . . .. 151

Wlth Ethanolamine ...................... 152

Wlth Methylaminoethanol ................. 154

Wlth Ethylaminoethanol .................. 154

Wlth Dlethanolamlne . . • . . . . . . . . . . . . . . . . .. 154

Wlth Ethyldlethanolamlne ................. 155

Wlth TrIethanolamine .................... 155

Wlth Trlpropanolamlne ................... 157

Wlth Amlnotrls(hydroxymethyl)methane ...... 158

Wlth cls-Amlnocyclopentanol . . . . . . . . . . . . . .. 158

Wlth trans-Amlnocyclopentanol ............. 158

Wlth cls-Amlnocyclohexanol ............... 158

Wlth trans-Amlnocyclohexanol . . . . . . . . . . . . .. 158

Wlth Amlnohydroxymethylcyclohexane ....... 158

Wlth cls-Amlnophenylcyclohexanol .......... 159

Wlth trans-Amlnophenylcyclohexanol . . . . . . . .. 159

Wlth cls-Amlnohydroxylndane •...... . . . . . .. 159

Wlth cls-Amlnohydroxytetrallne • . . . . . . . . . . .. 159

Wlth trans-Amlnohydroxytetrallne ........... 160

Wlth Hlgh-melting Amlnoborneol ........... 160

Wlth Low-meltlng Amlnoborneol ............ 160

Wlth Other Allcycllc Amlnoalcohols .......... 160

Wlth Hydroxyalkylethylenedlamlnes .......... 161

Wlth Hydroxybenzylamlne •................ 161

Wlth Nltrohydroxybenzylamlne ........•..... 161

Wlth Dlnltrohydroxybenzylamlne .........•. '161

Wlth o-Amlnophenol ......... ~ .......... 161

Wlth Amlnodlmethylphenol ................ 162

Wlth Hydroxyamlnobenzolc Acid ............ 162

Wlth G1ycine .........•................. 163

Wlth Other Monoamlnomonocarboxyllc Acids ... 164

Wlth Dlamlnomonocarboxyllc Acids ....... '" 165

Wlth L-Asparaglnlc Acid ..............•... 166

Wlth L-G1utamlc Acid .................... 166

Seite

Mit DL-Phenylalanln 167

Mit L-Tyrosln ........................... 167

Mit Amlnosäure-N-glykosiden ............... 167

Mit Aminosäureamiden .................... 167

Mit G1ycylglycln ................... . . . . .. 168

Mit weiteren MonopeptIden und deren Derivaten. 169

Mit DI- und Tripeptiden ................... 170

Mit Proteinen .......................... , 170

Mit L- und DL-Cysteln .................... 170

Mit S-Benzyl-cysteln . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 172

Mit DL-Methlonln . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 172

Mit S.S-G1utathlon ....................... 172

Mit 2-Amino-äthan-sulfonsäure-(1) .......... 172

Mit Anthranilsäure . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 173

Mit 5-Brom-anthranilsäure . . . . . . . . . . . . . . . .. 174

Mit weiteren Derivaten und Homologen von Anthranllsäure . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 174

Mit 3-Amlno-naphthoesäure-(2) ............. 174

Mit Orthanllsäure . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 174

Mit MetanIlsäure ........................ 174

Mit Sulfanilsäure ........................ 175

Mit Anthranllsäure-sulfonsäure-(5) . . . . . . . . . .. 175

Mit 8-Amlno-naphthol-(t)-disulfonsäure-(3.6) .. 175

Mit SulfanIlsäureamidderivaten . . . . . . . . . . . . .. 175

Mit Imlnodlesslgsäure und Derivaten ......... 176

Mit Homologen der Imlno-N.N-dlesslgsäure .... 177 Mit Nitrllotrlesslgsäure .... . . . . . . . . . . . . . . .. 178

Mit Homologen der Nitrilotrlesslgsäure . . . . . . .. 178

Mit Anthranllodiesslgsäure ................. 179 Mit 2.2' -Azobenzoesäure . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 179

Mit Äthylendlamlntetraesslgsäure '" . . . . . . . .. 179 Komplexbildungskonstanten . . . . . . . .. 179 Bildungsgrößen ................... , 180 Konstitution und Bindung . . . . . . . . .. 180 Lichtabsorption ................... 180 Chemisches Verhalten .............. 180

Säure ................................ 181 Natriumsalz . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 181 Kobaltsalz .. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 182

Mit weiteren Alkylendlamln-polyalkyl- und -polyarylcarbonsäuren . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 182

Mit Propylendiamintetraesslgsäure. . . . . . . . . . .. 183

Mit Hexamethylendlamintetraessigsäure ....... 183

Mit m-Phenylendiamlntetraesslgsäure . . . . . . . .. 184

Mit 4.4'-Diamino-diphenylsulfidtetraesslgsäure ., 184

Mit 1.2-Diamino-cyclohexantetraessigsäure . . . .. 184 Mit Diäthylentrlaminpentaessigsäure . . . . . . . . .. 184 Mit weiteren Amln-N-carbonsäuren .......... 185

With DL-Phenylalanine

IX

Page

167 With L-Tyrosine ....................... 167

With Aminoacld-N-glucosides .............. 167

With Aminoacid Amides ................. 167

Wlth G1ycylglyclne . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 168

With Other MonopeptIdes and Their Derivatives . 169

Wlth 01- and Tripeptides ................. 170

With Proteins .......................... 170

With L- and DL-Cystelne ................. 170

With S-Benzylcysteine .................... 172

With DL-Methionlne . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 172

With S.S-G1utathione .................... 172

With Aminoethanesulfonlc Acid . . . . . . . . . .. 172

Wlth Anthranilic Acid .................... 173

Wlth Bromoanthranilic Acid 174

With Other Derivatives and Homologs of Anthranilic Acid. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 174

With Amlnonaphtholc Acid ................ , 174

With Orthanilic Acid .... . . . . . . . . . . . . . . .. 174

With Metanilic Acid

With Sulfanilic Acid

174

175

Wlth Sulfoanthranilic Acid . . . . . . . . . . . . . . . .. 175

Wlth Aminonaphtholdisulfonic Acid . . . . . . . . .. 175

With Sulfanilic Acid Amide Derivatives. . . . . . .. 175

With Iminodiacetic Acid and Derivatives ...... 176

With Homologs ofIminodiacetic Acid ......... 177

With Nitrllotrlacetic Acid ................. 178

Wlth Homologs of Nitrllotriacetlc Acid .. . . . . .. 178

Wlth Anthranilodlacetlc Acid .............. 179 With Azobenzoic Acid .................... 179 With Ethylenediaminetetraacetic Acid ........ 179

Stability Constants . . . . . . . . . . . . . . . .. 179 Formation Data ................... 180 Constitution. Bonding . . . . . . . . . . . . .. 180 Optical Absorption. . . . . . . . . . . . . . . .. 180 Chemical Reactions ................ 180

Acid .................................. 181 Sodium Salt ........................... 181 Cobalt Salt ............................ 182

Wlth Other Alkylenediaminepolyalkyl- and -poly-arylcarboxylic Acids .... . . . . . . . . . . . . . . .. 182

With Propylenediamlnetetraacetlc Acid . . . . . . .. 183

With Hexamethylenediamlnetetraacetic Acid. . .. 183

With m-Phenylenediamlnetetraacetic Acid ..... 184

With Dlaminodiphenylsulfidetetraacetlc Acid . . .. 184

With Dlamlnocyclohexanetetraacetlc Acid ..... 184 Wlth Diethylenetriaminepentaacetic Acid ...... 184 With Other Amine-N-carboxylic Acids ........ 185

x

Seite

Mit Tetrakls(phosphonomethyl) -1.2-dlamlno-cyclohexan ........................... 187

Mit Hydrazincarbonsäure .................. 187

Mit Oxalsäurediamid . . . . . . . . . . . . . . . . . • . . .. 188

Mit SalIcylsäureamid ••........••.......... 188

Mit Cyaniden und Isocyaniden .............. 188

Mit Methylcyanld ......................•. 188

Mit Phenylcyanld ........................ 189

Mit Phthalsäuredlnltrll ..........•......... 189

Mit Methyllsocyanld .... . . . . . . . . . . . . . . . . •. 190

Mit Äthyllsocyanld ....................... 191

Mit Phenyllsocyanld ...................... 192

Mit Tolyllsocyanlden ..................... 193

Mit 2.4-Dlmethyl-phenyllsocyanld . . . . . . . . . . .. 193

Mit 4-Methoxy-phenyllsocyanld .............. 193

Mit 3-Chlor-phenyllsocyanld ................ 194

Mit 4-Chlor-phenyllsocyanld .•.... . . . . . . . . .. 194

Mit 2-Methyl-4-chlor-phenyllsocyanld . . . . . . . .. 194

Mit 2-Methyl-3-chlor-phenyllsocyanld . . . . . . . .. 194

Mit 2.5-Dlchlor-phenyllsocyanld ............. 194

Mit p-Isocyanobenzoesäure ................. 195

Mit p-Isocyanobenzolsulfosäure . . . . . . . . . . . . .. 195

Mit Benzyllsocyanld .•.................... 195

Mit 2-Naphthyllsocyanld ................... 195

Mit Schlffschen Basen und verwandten Verbindungen ........................ 196

Mit SalIcylaldimin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 196

Mit 2-Hydroxy-3-methoxy-benzaldlmln ........ 197

Mit weiteren Derivaten von SalIcylaldimin ..... 197

Mit 2-Methyl-4-amlno-pyrlmldln-aldehyd-(5)-Imin ........•........................ 197

Mit Dlacetyl-bls(methyllmln) ............... 197

Mit Sallcyllden-methylamln ................ 197

Mit Derivaten von Sallcyllden-methylamln ..... 197

Mit Pyrldlnaldehyd-(2)-methyllmln ........... 198

Mit Pyrldlndlaldehyd-(2.6)-bls(methyllmln) .... 198

Mit Sallcyllden-äthylamln ........•......... 198

Mit Sallcyllden-n-propylamln ..••••.•..•..... 198

Mit Sallcyllden-Isopropylamln • . • . . . . . . . . . • .• 198

Mit Sallcyllden-n-butylamln ..............•• 198

Mit Sallcyllden-n-amylamln •.•........•...• 198

Mit Sallcyllden-n-octadecylamln ............. 198

Mit Sallcyllden-2-amlno-äthanol ............. 199

Mit Sallcyllden-cyclohexylamln . . • . . . . . . . . . .. 199

Mit Sallcyllden-menthylamlnen . . . . . . . . . . . . .. 199

Mit Salicyllden-anllln ...........•..•.•.... 199

Page

Wlth Tetrakls(phosphonomethyl)dlamlnocyclo-hexane ............•................. 187

Wlth Hydrazlnecarboxyllc Acid .............. 187

Wlth Oxallc Acid Amide 188

Wlth Sallcyllc Acid Amide ................. 188

Wlth Cyanldes and Isocyanides . . . . . . . . . . . . .. 188

Wlth Methylcyanide . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 188

Wlth Phenylcyanide

Wlth Phthallc Acid Dlnltrlle

189

189

Wlth Methyllsocyanlde .................... 190

Wlth Ethyllsocyanlde .................... 191

Wlth Phenyllsocyanlde .................... 192

Wlth Tolyllsocyanldes ..•.....•............ 193

Wlth Dlmethylphenyllsocyanlde 193

Wlth Methoxyphenyllsocyanlde .•............ 193

Wlth 3-Chlorophenyllsocyanlde .............. 194

Wlth 4-Chlorophenyllsocyanlde . . . . . . . . . . . . .. 194

Wlth 2-Methyl-4-chlorophenyllsocyanlde. . . . . .. 194

Wlth 2-Methyl-3-chlorophenyllsocyanlde ....... 194

Wlth Dlchlorophenyllsocyanlde .............. 194

Wlth p-Isocyanobenzolc Acid .............. 195

Wlth p-Isocyanobenzenesulfonlc Acid ......... 195

Wlth Benzyllsocyanlde .................... 195

Wlth ß-Naphthyllsocyanlde ................. 195

Wlth Schiff Bases and Related Compounds 196

Wlth SalIcylaldimine 196

Wlth Hydroxymethoxybenzaldlmlne .......... 197

Wlth Other Derivatives of SalIcylaldimine . . . . . .. 197

Wlth Methylamlnopyrlmldlnealdehydelmlne .... 197

Wlth Dlacetylbls(methyllmlne) ........... . .. 197

Wlth Sallcylldenemethylamlne ...•.......... 197

Wlth Sallcylldenemethylamlne Derivatives .....• 197

Wlth Pyrldlnealdehydemethyllmlne • . . . . . . . . .. 198

Wlth Pyrldlnedlaldehydebls(methyllmlne) ..... 198

Wlth Sallcylldeneethylamlne .............. 198

Wlth Sallcylldenepropylamlne ..•........... 198

Wlth Sallcylldenelsopropylamlne . . . . . . . . . .. 198

Wlth Sallcylldenebutylamlne .............. 198

Wlth Sallcylldeneamylamlne

Wlth Sallcylldeneoctadecylamlne

198

198

Wlth Sallcylldeneamlnoethanol .............. 199

Wlth Sallcylldenecylcohexylamlne ........... 199

Wlth Sallcylldenementhylamlnes . . . . . . . . . .• 199

Wlth Salicylldeneanlllne . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 199

Seite

Mit 2-Hydroxy-3-methoxy-benzyliden-anilin . . .. 200 Mit Acetylaceton-anll •........•........... 200

Mit weiteren ß-Diketon-anilen ••...•........ 200

Mit G1yoxal-bis(2-hydroxy-anil) ....•........ 200

Mit Diacetyl-bis(2-hydroxy-anil) . . . . . • • . . . . .. 200

Mit Salicyliden-2-amino-phenol . . . . . . . . . . . . .. 200

Mit Salicyliden-2-hydroxy-5-chlor-anilin . . . . . .. 200

Mit Kondensationsprodukten von weiteren Derivaten des Anilins . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 201

Mit Salicyliden-benzylamin ................. 201

Mit 5-Methyl-salicyliden-benzylamin . . . . . . . . .. 202

Mit weiteren Salicyliden-benzylaminderivaten ... 202

Mit 2-Hydroxy-naphthyl-(t)-methylen-benzylamin 202

Mit Pyridindialdehyd-(2.6)-bis(benzylimin) ..... 202

Mit Anhydro-tris(2-amino-benzaldehyd) ....... 202

Mit Salicyliden-naphthylamin ............... 202

Mit Pyridinaldehyd-(2)-[2-iminomethyl-pyridin] . 202

Mit Salicylaldazin ..............•......... 203

Mit Pyridinaldehyd-(2)-azin ....•...•....... 203

Mit Diacetyl-dihydrazon ................... 203

Mit Pyridinaldehyd-(2)-hydrazon ............ 203

Mit Pyridindialdehyd-(2.6) -dihydrazon ........ 203

Mit Salicylaldehyd-methylhydrazon . . . . . . . . . .. 204

Mit Salicylaldehyd-phenylhydrazon . . . . . . . . . .. 204

Mit 3.6-Dithia-octan-dial-bis-pyridyl-(2)-hydrazon 204

Mit Bis(salicyliden)-methylendiamin . . . . . . . . .• 204

Mit Bis(2-amino-benzyliden)-äthylendiamin .... 205

Mit Bis(salicyliden)-äthylendiamin ........... 205 [COC16H 14N ,0,] . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 205

Allgemeines . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 205 Inaktive Form .................... 206

Darstellung ..................... 206 Physikalische Eigenschaften ...... 207 Chemisches Verhalten ............ 208

Aktive Form I .................... 208 Aktive Form II . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 208

Darstellung ..................... 209 Kristallographische, mechanische

und optische Eigenschaften ..... 209 Magnetische und elektrische

Eigenschaften ................. 210 Chemisches Verhalten ............ 210 Löslichkeit ...................... 213

Nichtwäßrige Lösung von [COC16H 14N.O.] ............ 214

Lichtabsorption ................. 214 Reaktionen ..................... 214

Peroxoverbindungen ............... 215 COC16H14N,0,·1/.0 •.............. 215 COC16H14N.O.·1/.0 •............. 216

Xl

Page

With Hydroxymethoxybenzylideneaniline 200

With Acetylacetoneanile .. . . . . . . . . . . . . . . . .. 200

With Other Diketoneanilenes. . . . . . . . . . . . . . .. 200

With G1yoxalbis(hydroxyanile) .............. 200

With Diacetylbis(hydroxyanile) . . . . . . . . . . . . .. 200

With Salicylideneaminophenol .............. 200

With Salicylidenehydroxychloroaniline ........ 200

With Condensation Products 01 Other Derivatives 01 Aniline. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 201

With Salicylidenebenzyiamine •............. 201

With Methylsalicylidenebenzylamine . . . . . . . . .. 202

With Other Salicylidenebenzylamine Derivatives . 202

With Hydroxynaphthylmethylenebenzylamine . .. 202

With Pyridinedialdehydebis(benzylimine) ...•.. 202

With Anhydrotris(aminobenzaldehyde) ....... 202

With Salicylidenenaphthylamine . . . . . . . . . . . .. 202

With Pyridinealdehydeiminomethylpyridine .... 202

With Salicylaldazine . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 203

With Pyridinealdehydeazine ................ 203

With Diacetyldihydrazone . • . . . . . . . . . . . . . . .. 203

With Pyridinealdehydehydrazone .....•...... 203

With Pyridinedialdehydedihydrazone . . . . . . . . .. 203

With Salicylic Aldehydemethylhydrazone. . . . . .. 204

With Salicylic Aldehydephenylhydrazone . . . . . .. 204

With Dithiaoctandialbis(pyridylhydrazone) ..... 204

With Bis(salicylidene)methylenediamine . . . . . •. 204

With Bis(aminobenzylidene)ethylenediamine ..• 205

With Bis(salicylidene)ethylenediamine ........ 205 [COC16H 14N .0.] . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 205

General. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 205 Inactive Form . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 206

Preparation ........... : . . . . . . . .. 206 Physical Properties .............. 207 Chemical Reactions .............. 208

Active Form I .................... 208 Active Form II . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 208

Preparation ..................... 209 Crystallographic, Mechanical,

and Optical Properties ......... 209 Magnetic and Electric Properties . .. 210

Chemical Reactions .............. 210 Solubility . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 213

Nonaqueous Solution of [COC16H 14N.0.] ............. 214

Optical Absorption .............. 214 Reactions ....................... 214

PeroxoCompounds ................ 215 COC16H 14N.0.·1/.0 •.............. 215 CoC16H 14N.O.·l/.O •............. 216

XII

Seite

Verbindungen mit Halogenkohlen· wasserstoffen . . . . . . . . . . . . . . . . .. 217

COC18H14NsOs·2CHCl3 ........... 217 CoC18HuNsOs'CHCI3 ............ 217 CoC18H14NsOs·2CHBr •........... 217 CoC16H14NsOs'2CHsBrs .......... 218

Verbindungen mit Pyridin .......... 218 CoC16HuNsOs'C6H6N ............ 218 CoC16H14NsOs·C/iH6N·1/s0s ....... 219

Mit Bis(3-methyl-salicyliden)-äthylendiamin .... 219

Mit Bis(4-methyl-salicyliden)-äthylendiamin 219

Mit Bis(5-methyl-salicyliden)-äthylendiamin ... 220

Mit Bis(6-methyl-salicyliden)-äthylendiamin .,. 220

Mit Bis(dimethylsalicyliden)-äthylendiaminen ., 221

Mit weiteren Bis(alkylsalicyliden)- und Bis(dialkyl-salicyliden)-äthylendiaminen . . . . . . . . . . . . .. 221

Mit Bis(3-a1lyl-salicyliden)-äthylendiamin ..... 222

Page

Compounds with Halogenated Hydrocarbons ................ , 217

CoC16HuNzOs·2CHCI •........... 217 CoC16H14NaOs·CHCI •............ 217 CoC16H 14Ns0 2 ·2CHBr •........... 217 CoC16H 14N,Os·2CHaBrs .......... 218

Compounds with Pyridine .......... 218 CoC16H14NsOs'C6H/iN ............ 218 COC16H14NaOs ,C/iH/iN .1/aOs ....... 219

With Bis(3-methylsaiicyiidene)ethylenediamine " 219

With Bis(4-methylsalicyiidene)ethylenediamine " 219

With Bis(5-methylsalicyiidene)ethylenediamine .. 220

With Bis(6-methylsalicylidene)ethylenediamine .. 220

With Bis(dimethylsalicyiidene)ethylenediamines . 221

With Other Bis(alkylsalicylidene)- and Bis(di-alkylsalicylidene)ethylenediamines . . . . . . . . .. 221

With Bis(allylsalicylidene)ethylenediamine .... 222

Mit Bis(3-phenyl-salicyliden)-äthylendiamin .... 222 With Bis(phenylsalicylidene)ethylenediamine 222

Mit Bis(5-amino-salicyliden)-äthylendiamin .... 222

Mit Bis(3-nitro-salicyliden)-äthylendiamin 222

Mit Bis( 4-nitro-salicyliden)-äthylendiamin ..... 223

Mit Bis(5-nitro-salicyliden)-äthylendiamin ..... 223

Mit Bis(3-nitro-5-methyl-salicyliden)-äthylen-dlamin ............................. .

Mit Bis(3-f1uor-salicyliden)-äthylendlamin

Mit Bis(5-f1uor-salicyliden)-äthylendiamln .... .

Mit Bis(3-chlor-salicyliden)-äthylendiamin .... .

Mit Bis(5-chlor-sallcyllden)-äthylendlamln .... .

Mit Bls(6-chlor-salicyllden)-äthylendlamin .... .

Mit Bis(5-chlor-6-methyl-sallcyliden)-äthylen-diamin ............................. .

Mit Bis(5-chlor-6-methyl-3-isopropyl-salicyliden)-äthylendiamin ....................... .

Mit Bis(3-chlor-5-tert.-butyi-salicyliden)-äthylen-dlamln .............................. .

Mit Bis(3-brom-sallcyliden)-äthylendiamin .... .

Mit Bis(5-brom-salicyiiden)-äthylendiamin .... .

Mit Bis(3.5-dibrom-saiicyiiden)-äthylendiamin ..

Mit Bis(3-brom-5-tert.-butyl-salicyliden)-äthylendlamin ........................ .

Mit Bis(3-carboxy-salicyliden)-äthylendiamin

Mit Bis(5-carboxy-salicyliden)-äthylendiamln '"

Mit Bis[5-(2-carboxyäthyl)-salicyliden)-äthylendlamin ........................ .

Mit Bis(dlhydroxybenzyliden)-äthylendlamlnen ..

Mit Bis(hydroxyalkoxybenzyllden)-äthylen-diaminen ............................ .

Mit Bls(2-hydroxy-4-methoxy-benzyiiden)-äthylendiamin ........................ .

224

224

226

226

226 226

226

227

227

227

227

228

228

228

228

228

228

229

231

With Bis(amlnosallcylidene)ethylenediamine ... 222

With Bls(3-nitrosalicylidene)diamine ......... 222

With Bis(4-nitrosalicylidene)diamine ......... 223

With Bis(5-nitrosalicylidene)diamine ......... 223

With Bis(nitromethylsallcylldene)ethylenediamine 224

With Bis(3-fluorosalicylidene)ethylenedlamine . .. 224

With Bis(5-f1uorosalicylidene)ethylenediamine " 226

With Bis(3-chlorosalicylidene)ethylenediamine .. 226 With BIs(5-chlorosalicylidene)ethylenediamine .. 226 With Bis(6-chlorosallcylldene)ethylenediamine .. 226

With Bis( chloromethylsalicylidene)ethylenedlamlne 226

With Bis( chloromethylisopropylsalicylidene)-ethylenediamine ........................ 227

With Bis( chlorobutylsalicylidene)ethylenediamine 227

With Bis(3-bromosalicylidene)ethylenediamine " 227

With Bis(5-bromosallcyiidene) ethylenediamine .. 227

With Bis(dibromosaiicylidene)ethylenediamine .. 228 With Bis(bromobutylsalicylidene)ethylenediamine 228

With Bis(3-carboxysalicyiidene)ethylenediamlne . 228

With Bis(5-carboxysalicylidene)ethylenediamine . 228

WithBis(carboxyethylsalicylidene)ethylenediamine 228

With Bis(dlhydroxybenzylidene)ethylenediamines. 228 Wlth Bis(hydroxyaikoxybenzyiidene)ethylene-

dlamines ............................ 229

With Bis(2-hydroxy-4-methoxybenzylidene)-ethylenediamine " ..................... 231

Seite

Mit Bis(2-hydroxy-5-methoxy-benzyllden)-äthylendiamin ......................... 231

Mit Bis(2-hydroxy-6-methoxy-benzyllden)-äthylendiamin ......................... 231

Mit Bls(2-hydroxy-4-methoxy-3-äthyl-benzyllden)-äthylendiamln .............. 232

Mit Bis(2-hydroxy-3-äthoxy-benzyllden)-äthylendlamln ......................... 232

Mit weiteren Bis(2-hydroxy-alkoxy-benzyllden)-äthylendiaminen ....................... 234

Mit Bis(2.6-dihydroxy-carbomethoxy-benzyliden)-äthylendiamin ......................... 235

Mit Bis(2.4-dihydroxy-5-formyl-benzyllden)-äthylendiamin ......................... 235

Mit Bis(2.4-dihydroxy-3-äthyl-5-formyl-benzyliden)-äthylendiamin ......... . . . . . .. 235

Mit Bis(hydroxy-naphthaldehyd)-äthylendiiminen 235

Mit Bis(formylcampher)-äthylendUmin ........ 236 Mit Bls(pyrrolaldehyd-(2) )-äthylendUmin 236

Mit Bis(3-formyl-4-hydroxy-chinaldin)-

äthylendlimin und Derivaten . . . . . . . . . . . .. 236

Mit Bis(2-hydroxy-acetophenon)-äthylendUmin

und Derivaten ......................... 236 Mit Bis(2-hydroxy-proplophenon)-äthylendUmin . 237

Mit Bis(acetylaceton)-äthylendUmln .......... 237

Mit Bis(trifluoracetylaceton)-äthylendiimin . . . .. 238 Mit Bis(benzoylaceton)-äthylendiimin . . . . . . . .. 238

Mit Bis(nicotinoylaceton)-äthylendUmin ... . . .. 238 Mit Bis(furoylaceton)-äthylendUmln .. . . . . . . .. 238

Mit Bls(2-amlno-benzyliden)-propylendiamin ... 238 Mit Bis(salicyllden)-propylendiamin .......... 239

Mit Bis(2.4-dihydroxy-benzyliden)-propylendiamin 240 Mit Bis(5-brom-sallcyliden)-propylendiamin .... 240 Mit Bls(2-hydroxy-naphthaldehyd-(1»-

propylendUmln ........................ 240

Mit Bis(acetylaceton)-propylendiimin ......... 241 Mit Bis(benzoylaceton)-propylendiimin . . . . . . .. 241 Mit Bis( 4-brom-benzoylaceton)-propylendUmin .. 241

Mit Bls(saIicyllden)-trimethylendiamin ..... . .. 241

Mit Bis(sallcyliden)-2.3-butylendiamin ........ 241

Mit Bis(salicyliden)-tetramethylendlamin ...... 242

Mit Bis(2-hydroxy-3-methoxy-benzyliden)-

tetramethylendiamin ................... 242

Mit Bis(3-nltro-salicyllden)-tetramethylendlamin. 242

Mit Bls(salicyliden)-pentamethylendiamln . . . . .. 242

Mit Bis(sallcyliden)-dlamlnoneopentan ....... 242

Mit Bls(salicyllden)-hexamethylendlamin ...... 243

XIII

Page

With Bis(2-hydroxy-5-methoxybenzylldene)-ethylenedlamine ....................... 231

Wlth Bls(2-hydroxy-6-methoxybenzylidene)-ethylenedlamlne ....................... 231

With Bls(hydroxymethoxyethylbenzylidene)ethylenedlamine . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 232

With Bis(2-hydroxy-3-ethoxybenzylldene)ethylenedlamlne . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 232

With other Bls(hydroxyalkoxybenzylidene)ethylenedlamlnes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 234

With Bls(dihydroxycarbomethoxybenzylidene)-ethylenedlamlne ....................... 235

Wlth Bls(dlhydroxyformylbenzylidene)ethylenedlamlne . . . . . . . . . . . . . • . . . . . . . . .. 235

With Bis( dlhydroxyethylformylbenzylidene)-ethylenediamlne ....................... 235

Wlth Bls(hydroxynaphthaldehyde)ethylene-dilmlnes ............................. 235

Wlth Bls(formylcamphor)ethylenediimlne . . . . .. 236 Wlth Bis(pyrrolaldehyde)ethylenedUmlne ...... 236

Wlth Bls(formylhydroxyqulnaldlne)ethylene-

dUmine and Derivatives .................. 236

With Bls(hydroxyacetophenone) ethylenedUmlne

and Derivatives ...•..•................. 236 Wlth Bls(hydroxypropiophenone)ethylenedUmlne. 237

With Bls(acetylacetone)ethylenedUmlne ....... 237 Wlth Bls(trifluoroacetylacetone) ethylenedUmlne . 238

Wlth Bls(benzoylacetone)ethylenedUmlne .. . . .. 238 Wlth Bls(nlcotlnoylacetone)ethylenedUmlne 238 Wlth Bls(furoylacetone)ethylenedUmlne ....... 238

Wlth Bls(amlnobenzylidene)propylenedlamine .. 238 With Bls(salicylidene)propylenedlamlne ....... 239 Wlth Bls(dlhydroxybenzylidene)propylenedlamine 240 With Bis(bromosallcylidene)propylenediamine .. 240 With Bis(hydroxynaphthaldehyde)propylene-

diimine. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 240 With Bis(acetylacetone)propylenedUmine ...... 241 With Bis(benzoylacetone)propylenedUmlne ..... 241 With Bis(bromobenzoylacetone)propylenedUmine. 241

With Bis(sallcylldene)trimethylenedlamlne ..... 241

With Bis(salicylidene)butylenediamlne ........ 241

With Bls(salicylidene)tetramethylenedlamlne ... 242

With Bls(hydroxymethoxybenzylidene)tetra-

methylenediamine . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 242

Wlth Bis(nitrosalicylidene)tetramethylenediamine 242

With Bis(salicylidene)pentamethylenediamlne . .. 242

With Bis(sallcylldene)diaminoneopentane . . . . .. 242

With Bls(salicylidene)hexamethylenedlamlne ... 243

XIV

Seite

Mit polymerem Pyrldln-dlaldehyd-(2.6)

hexamethylendllmln . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 243

Mit Bls(salicyllden)-nonamethylendlamln und

-dekamethylendlamln . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 243

Mit Bis(salleyllden)-trans-1.2-diamino-

eyclopentan .. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 243

Mit Bis(sallcyllden)-els-I.2-dlamlno-eyelohexan . 243

Mit Bls(salicyllden)-trans-I.2-diamino-eyclohexan 243

Mit Bls(salleyllden)-1.2-dlphenyl-äthylendlamln . 244

Mit Bis(formyleampher)-phenylendllmin-(1.2) .. 244

Mit Bis(sallcyllden)-phenylendiamin-(1.2) ..... 244

Mit polymerem 5.5'-Methylen-bls(salleyllden)-phenylendlamin-(1.2) .................... 244

Mit polymerem 5.5'-Sulfon-bis(salleyllden)phenylendiamin-(I.2) . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 245

Mit Bis(sallcyliden)-4-methyl-phenylendiamin-(1.2) ................................ 245

Mit Bis(salleyllden)-2.2'-dlamino-diäthylamln ... 245

Mit Bis(3-nitro-salleyllden)-2.2' -dlamino-diäthylamln .. .. .. .. . .. .. .. .. . . . .. .. . .. 245

Mit BIs(5-nitro-salieyliden) -2.2' -diamlno-dläthylamln . .. .. . . . . .. .. . . . . . .. .. . . ... 245

Mit 3.3'-Bls(salicylidenamlno)-dlpropylamln und Derivaten ......................... 246

Mit 3.3' -Bls[I-(2-hydroxy-phenyl) -äthyliden-amino]-dipropylamln . . . . . . . . . . . . . . . .. 249

Mit Bis(3-salleylldenamlnopropyl)-methylamln .. 249

Mit Trls(pyridinaldehyd-(2» -t.3.5-trllmino-cyelohexan ........................... 249

Mit 2.4-BIs(salleylidenamino)-diphenylamin .... 249

Mit 4.4'-BIs(salicylidenamino)-diphenylamin 249

Page

Wlth Polymerie Pyrldinedialdehydehexamethylene-

dllmine .............................. 243

Wlth Bis(salleylidene)nonamethylenediamine and

-dekamethylenedlamlne ...............•. 243

With Bis(sallcylldene)trans-diamlnocyclo-

pentane ... . . . . . . . . • . . . . . . . . . . . . . . . . .. 243

With Bis(salleylidene)-eis-diaminocyelohexane .. 243

With Bis(salieylldene)-trans-diaminoeyelohexane. 243

With BIs(salleylidene)diphenylethylenediamine .. 244

With Bls(formyleamphor)phenylenedllmlne .... 244

Wlth Bis(salleylldene)phenylenediamine ....... 244

With Polymerie Methylenebis(salleylldene)-phenylenediamine ...................... 244

Wlth Polymerie Sulfonebls(salleylidene)-phenylenediamine ...................... 245

With Bls(salieylidene)methylphenylenediamlne " 245

With Bls(salleylidene)diamlnodiethylamine . . . .. 245

Wlth Bls(3-nitrosalicylidene)-2.2' -dlaminodiethylamine . . . . . . . . . . . . . . . .. . . . . . . . .. 245

Wlth BIs(5-nltrosalieylidene)-2.2' -dlaminodlethylamine . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 245

With Bis(sallcylldeneamino)dipropylamine and Derivatives .......................... 246

With Bls(hydroxyphenylethylideneamlno)dipropylamine . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 249

With BIs(salieylideneaminopropyl)methylamine 249

Wlth Tris(pyrldinealdehyde)triiminoeyelohexane . 249

Wlth 2.4-Bls(salleylideneamlno)dlphenylamlne .. 249

Wlth 4.4'-Bls(salleylideneamlno)dlphenyl-amine ............................... 249

Mit I.IO-Bis(salleyllden)-trläthylentetramin 249 Wlth Bls(salicylidene)trlethylenetetramlne ..... 249

Mit 1.1 O-Bis( nitrosalicyllden) -trläthylen- With BIs( nitrosallcylldene)triethylenetetramines 250 tetraminen ........................... 250

Mit polymerem 5.5'-Methylen-bis(salieyliden)-trläthylentetramln ...................... 250

Mit polymerem BIs(saileylidensulfonsäure-(5»-trläthylentetramln ...................... 250

Mit dem Kondensationsprodukt von Salleylaldehyd und Tetraminoneopentan ................. 250

Mit BIs(salicyllden)-3.6-dlthla-1.8-dlamlno-oetan. 250

Mit Bls(pyrldlnaldehyd-(2»-3.6-dlthla-I.8-dlImlno-octan . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 250

Mit Bls(6-methyl-pyrldlnaidehyd-(2»-3.6-dithla-1.8-dllmino-octan ....................... 251

Mit Äthylen-bls(thloglykolsäure-salieyliden-hydrazid) ............................. 251

With Polymerie Methylenebis(salieylidene)-triethylenetetramine .................... 250

With Polymerie BIs(salleylidenesulfonie Acid)-triethylenetetramine ................... 250

With the Condensatlon Product of SalIcylaldehyde and Tetraminoneopentane . . . . . . . . . . . . . . .. 250

With Bis(sallcylldene)dithiadiamlnooctane ..... 250

With BIs(pyridinealdehyde)dlthiadilmlnooctane .. 250

Wlth Bis(methylpyrldinealdehyde)-dlthiadllmlnooctane . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 251

Wlth Ethylenebls(thioglyeolle Aeld Salieylidene-hydrazide) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 251

Mit Salieyliden-glyeln .................... 251 With Salieylideneglyeine ••......•.....••.. 251

Seite

Mit Pyrldoxalphosphat-glycln 252 Mit Sallcyllden-alanln .................... 252 Mit Sallcyllden-anthranilsäure .............. 252

Mit Azoverbindungen .................. 252 Mit Aryldlazonlumchlorlden

Mit 2-Benzolazo-phenol

Mit 2-Benzolazo-l-hydroxy-4-methyl-benzol und

252 252

Derivaten ............................ 253 Mit 2.2'-Dihydroxy-azobenzol .............. 253

Mit 2.4.2'-Trihydroxy-azobenzol ............. 253

Mit I-Benzolazo-naphthol-(2) und Derivaten ... 253 Mit I-Benzolazo-naphthylamin-(2) und Derivaten 254

Mit l-iX-Naphthalinazo-naphthylamin-(2) ...... 255 Mit 2-Anilino-l-[2-hydroxy-benzolazo]-

naphthalin ........................... 255

Mit 1-[ang.-Naphthotriazolyl(2)]-benzolazo-naphthylamin-(2) ...................... 255

Mit 4-Benzolazo-5-amino-acenaphthen ....... 256

Mit 10-Benzolazo-phenanthrol-(9) und Derivaten 256

Mit 1-Phenyl-4-benzolazo-3-methyl-pyrazolon-(5) und Derivaten ......................... 256

Mit Pyridin-4azo4-[N.N-dimethylanilin] . . . . . . .. 257 Mit Pyridin-2azo l-naphthol-(2) . . . . . . . . . . . . .. 257

Mit Triazenen .......................... 257 Mit Arylazoblsoximen .................... 258

Mit Formazanen ........................ 259

Mit Bis(5-tetrazolylazo)-essigsäureäthylester . . .. 260

Mit Oximen und Nitrosoverbindungen .... 261 Mit Formaldehydoxim .................... 261 Mit Acetaldoxim ...................... , 261 Mit iX-Benzaldoxim ....................... 261 Mit Sallcylaldoxlm und Derivaten ........... 261 Mit ß-Furfuraldoxlm . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 262 Mit Acetonoxim. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 262 Mit Dlacetylmonoxim .................... 262 Mit 2-Hydroxy-acetophenonoxim 262

Mit Hydroxymethoxyacetophenonoximen ...... 262 Mit Methyl-(2-hydroxy-naphthyl-(I)-ketoxim ... 262

Mit c.u-p-Toluidino-acetophenon-ß-oxim ....... 262

Mit c.u-p-Anisldino-acetophenonoxim . . . . . . . . .. 262

Mit Methylglyoxal-aldoxlm . . . . . . . . . . . . . . . . .. 263

Mit Phenylglyoxal-aldoxim . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 263

Mit I-Phenyl-2-benzyl-glyoxal-t-oxim '" ...... 263

Mit 2.4-Dioxo-3-oximlno-pentan ............. 263

Mit 3.5-Dioxo-4-oximino-heptan ............. 263

Mit 1.3-Dloxo-2-oxlmino-l-phenyl-butan .. , .... 263

With Pyrldoxalphosphate G1yclne

xv

Page

252

With Sallcylldenealanlne .................. 252 With Sallcylldeneanthranilic Acid ........... , 252

Wlth Azo Compounds .................. 252 Wlth Aryldiazonium Chlorides .............. , 252

Wlth Benzeneazophenol ................... 252

With Benzeneazohydroxymethylbenzene and Derivatives .......................... 253

With Dihydroxyazobenzene ................ , 253

With Trihydroxyazobenzene. . . . . . . . . . . . . . . .. 253 With Benzeneazonaphthol and Derivatives ..... 253

Wlth Benzeneazonaphthylamine and Derivatives. 254 With Naphthaleneazonaphthylamine ......... , 255 Wlth Anilinohydroxybenzeneazonaphthalene . . .. 255

Wlth Naphthotrlazolylbenzeneazonaphthyl-amine ............................... 255

Wlth Benzeneazoaminoacenaphthene ......... 256

With Benzeneazophenanthrol and Derivatives . .. 256 Wlth Phenylbenzeneazomethylpyrazolone and

Derivatives .......................... 256

Wlth Pyridlneazodlmethylaniline . ............ 257 Wlth Pyridineazonaphthol ................. 257

With Triazenes ......................... , 257 With Arylazoblsoximes .................... 258

Wlth Formazanes ....................... 259 Wlth a Tetrazole Compound ............... 260

With Oxlmes and Nltroso Compounds .... 261 With Formaldehydeoxime ................. 261 With Acetaldoxlme . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 261 With Benzaldoxlme . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 261 With Sallcylaldoxlme and Derivatives . ........ 261 With Furfuraldoxlme ..................... 262 With Acetoneoxime ...................... 262 With Dlacetylmonoxime ..... . . . . . . . . . . . . .. 262 With Hydroxyacetophenoneoxime ........... 262 Wlth Hydroxymethoxyacetophenoneoximes . . . .. 262

Wlth Methylhydroxynaphthylketoxlme 262

With c.u-p-Toluldlnoacetophenoneoxlme ....... 262

With c.u-p-Anlsldinoacetophenoneoxlme ....... 262

Wlth Methylglyoxalaldoxime . . . . . . . . . . . . . . .. 263

Wlth Phenylglyoxalaldoxlme ............... 263

With Phenylbenzylglyoxaloxlme. . . . . . . . . . . . .. 263

Wlth Dloxooxlminopentane . . . . . . . . . . . . . . . . .. 263

Wlth Dloxooxlmlnoheptane . . . . . . . . . . . . . . . .. 263

Wlth Dloxooxlmlnophenylbutane. . . . . . . . . . . .. 263

XVI

Seite

Mit Oximinoessigsäure . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 263 Mit 2-0ximino-propionsäure. . . . . . . . . . . . . . . .. 264 Mit 2-0ximino-buttersäure. . . . . . . . . . . . . . . . .. 264 Mit 2-0ximino-acetessigsäureäthylester . . . . . . . .. 264 Mit 2-0ximino-phenylessigsäure ............ " 264 Mit Oximinomalonsäurediamid .............. 264 Mit Oximinomalonsäuredianilid .............. 264 Mit 3-0xlmlno-glutarsäure ........ . . . . . . . . .. 264 Mit (X-Benzolnoxim . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 265 Mit Oxlmhydrazonen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 265 Mit Nltrosophenolen. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 265 Mit Nltrosonaphthylamin . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 266 Mit Phenylnltrosohydroxylamln . . . . . . . . . . . . .. 266 Mit Menthon-8-lsonltramlnoxlm. . . . . . . . . . . . .. 266 Mit l-Nltroso-naphthol-(2) .................. 266 Mit 2-Nltroso-naphthol-(1) . . . . . . . . . . . . . . . . .. 267 Mit Phenanthrenchlnonmonoxim ............ 268 Mit Isatln-3-oxlm. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 268 Mit Oxlminopyrazolonen . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 268 Mit 4-0xo-2-lmlno-5-oximino-thlazolldln . . . . . .. 268 Mit 1.3-Dlphenyl-2.4.6-trloxo-5-oxlmlno-hexa-

hydropyrimidin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 268

Mit 1.3-Dlaryl-4.6-dloxo-5-oxlmlno-thlon-(2)-hexahydropyrimidinen ................... 268

Mit Methylglyoxlm . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 269 Mit Dlmethylglyoxlm . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 269 Mit Dlmethylglyoximmonomethyläther. . . . . . . .. 272

Mit Methyläthylglyoxlm . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 272 Mit anti-Phenylglyoxim . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 272 Mit anti-Methylbenzoylglyoxim ...... . . . . . . .. 272 Mit antl-p-Tolylglyoxlm ................... 273 Mit antl-Benzlldloxlm .................... 273 Mit 2.4-Dlnitroso-resorcln ................. 273 Mit 2.4-Dlnltroso-5-methyl-resorcin .......... 273 Mit 2.6-Dlnitroso-4-phenyl-resorcln .......... 273 Mit Naphthochlnondloxlm ................. 274 Mit Phenanthrenchlnondloxlm .............. 274

Mit Oxalendlamldoxlm .................... 274 Mit Propantrloxlm ....................... 274 Mit symm. Trichlnoyltrloxim ............... 274 Mit Hydroxamsäuren ..................... 274

Mit Harnstoff und verwandten Verbindungen. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 275

Mit Harnstoff ........................... 275

Page

Wlth Oxlmlnoacetlc Acid .................. 263 Wlth Oxlmlnoproplonlc Acid .... . . . . . . . . . . .. 264 Wlth Oxlmlnobutyrlc Acid. . . . . . . . . . . . . . . . .. 264 Wlth Oxlmlnoethylacetoacetate . . . . . . . . . . . . .. 264 Wlth Oxlmlnophenylacetlc Acid. • . . . . . . . . . . .. 264 Wlth Oxlmlnomalonlc Acid Dlamlde . . . . . . . . .. 264 Wlth Oxlmlnomalonlc Acid DlanllIde. . . . . . . . .. 264 Wlth Oxlmlnoglutarlc Acid ................ 264 Wlth Benzoineoxlme .......•............. 265 Wlth Oxlmehydrazones .............. ~ . . .. 265 Wlth Nltrosophenols ...................... 265 Wlth Nltrosonaphthylamlne ................ 266

Wlth Phenylnltrosohydroxylamine ........... 266 Wlth Menthonlsonltramlneoxlme ............ 266 Wlth (X-Nltroso-ß-naphthol . . . . . . . . . . . . . . . .. 266 Wlth ß-Nltroso-(X-naphthol . . . . . . . . . . . . . . . .. 267 Wlth Phenanthrenequlnonemonoxlme . . . . . . . .. 268 Wlth Isatlneoxlme ....................... 268 Wlth Oxlmlnopyrazolones ................. 268 Wlth Oxolmlnooxlminothiazolldines .......... 268 Wlth Dlphenyltrloxooxlmlnohexahydropyrlmldlne 268

Wlth Dlaryldloxooxlmlnothlonhexahydropyrl-mldlnes .•.......•................... 268

Wlth Methylglyoxlme .................... 269 Wlth Dlmethylglyoxlme ..................• 269 Wlth Dlmethylglyoxlmemonomethylether ...... 272 Wlth Methylethylglyoxlme ................. 272 Wlth antl-Phenylglyoxlme ................• 272 Wlth antl-Methylbenzoylglyoxlme ........... 272 Wlth antl-p-Tolylglyoxime ................. 273 Wlth antl-Benzlldloxlme .................. 273 Wlth Dlnltrosoresorclnol .................• 273 Wlth Dlnltrosomethylresorclnol ............. 273 Wlth Dlnltrosophenylresorclnol . . . . . . . . . . • . .• 273 Wlth Naphthoqulnonedloxlme •............. 274

With Phenanthrenequlnonedloxlme .......... 274 Wlth Oxalenedlamldeoxlme ...............• 274 Wlth Propanetrloxlme .................... 274 With Trlqulnoyltrloxlme .................. 274 Wlth Hydroxamlc Acids ................... 274

With Urea and Relates Compounds ....... 275

Wlth Urea 275

Mit Methylharnstoff ...................... 275 Wlth Methylurea ........................ 275 Mit Semlcarbazld ........................ 275 Wlth Semlcarbazlde ...................... 275

Seite

Mit 4-Phenyl-semlcarbazld ................. 276 Mit Semlcarbazon des 8-lsonltrosamlno-mentha-

nons ................................ 276

Mit Blguanld ...................•....... 276 Mit I-Benzyl-blguanld ..................... 277

Mit 1-[4-Sulfo-phenyl]-blguanld ............. 277 Mit 1.2-0-Phenylen-blguanld ............... 277

Mit 1.1'-Äthylen-dlblguanld ................ 277

Mit 1.1'-(m-Phenylen]-dlblguanld ............ 278

Mit Guanylharnstoffderlvaten ............... 278

Mit schwefelhaltigen Liganden .......... 278

Mit Dlmethylsulfoxyd ..................... 279 Allgemeines ... . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 279

Nitrat ................................ 279 Chlorid . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 279 Perchlorat ............................ 280 Bromid ............................... 280 Jodid ................................ 281 Rhodanid . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 282 Tetracarbonylcobaltat(-I) ............... 282

Mit Dläthylsulfoxyd ...................... 282 Mit Tetrahydrothlophenoxyd . . . . . . . . . • . . . . .. 282 Mit Mercaptoäthanol . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 283

Mit 2.3-Dlmercapto-propanol-(1) ............ 283

Mit Chlnoxalln-dlthlol-(2.3) ................ 284

Mit 3-Mercapto-l-äthylmercaptopropan ., ...... 284 Mit 1.2-Bls(2-carboxy-phenylmercapto)-äthan .. 284 Mit Bls(3.5-dlchlor-2-hydroxy-phenyl)-sulfld ... 284

Mit 2-Mercapto-äthylamln ................. 284 Mit 2.2'-Dlamlno-dläthylsulfld .............. 285 Mit 1.2-Bls(2-amlno-äthylmercapto)-äthan " . .. 285 Mit 2-Amlno-thlophenol ................... 285 Mit Thloglykolsäure ..................... 285

Mit Thloglykolsäureäthylester . . . . . . . . . . . . . .. 285 Mit S-Äthyl-thloglykolsäure ................ 285 Mit S.S'-Äthylen-bls(thloglykolsäure) ......... 286 Mit substituierten Amiden der Thloglykolsäure .. 286

Mit 3-Mercapto-proplonsäure ............... 286

Mit weiteren Mercaptosäuren ............... 286

Mit 2-Mercapto-benzamld . . . . . . . . . . . . . . . . .. 286

Mit Thloacetamld ........................ 286

Mit Äthylxanthogensäure .................. 287

Mit Butylxanthogensäure .................. 287

Mit Isoamyl- und Benzylxanthogensäure ...... 287

Mit Dlthiocarbamidsäuren .......•......... 287

Mit Thlohydroxamsäuren •....•............ 288 Mit Thioharnstoff . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . •. 289

Wlth Phenylsemlcarbazlde

Wlth Semlcarbazone of Isonltrosamlno-

XVII

Page

276

menthanone ..... , ..................... 276 Wlth Blguanlde . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 276

Wlth Benzylblguanlde . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 277 Wlth Sulfophenylblguanlde ................. 277

Wlth Phenyleneblguanlde ................. 277

Wlth Ethylenedlblguanlde ••....•.......... 277

Wlth Phenylenedlblguanlde .. . . • . . . . . . . . . . .. 278 Wlth Guanylurea Derivatives ............... 278

Wlth LIgands Contalning Sulfur . . . . . . . .. 278

Wlth Dlmethylsulfoxlde ................... 279 General .......................... 279

Nitrate .......................... . . . .. 279 Chloride . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 279 Perchlorate •.......................... 280 Bromide . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 280 Iodide ....•........................... 281 Thiocyanate .......................... 282 Tetracarbonylcobaltate( -I) .............. 282

Wlth Dlethylsulfoxlde .................•.. 282 Wlth Tetrahydrothiophene Oxide •........... 282 Wlth Mercaptoethanol .................••. 283 Wlth Dlmercaptopropanol ................. 283

Wlth Qulnoxallnedlthlol ................... 284 Wlth Mercaptoethylmercaptopropane ......... 284

Wlth Bls(carboxyphenylmercapto)ethane 284 Wlth Bls(dlchlorohydroxyphenyl) Sulfide ...... 284

Wlth Mercaptoethylamlne ................. 284

Wlth Dlamlnodiethyl Sulfide ............... 285 Wlth Bls(amlnoethylmercapto)ethane '" . . . . .. 285

Wlth Aminothlophenol . . . . . . . • . . . . . . . . • . .. 285 Wlth Thloglycollc Acid . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 285 Wlth Ethyl Thioglycolate . . . . . . . . . . . . . . . . .. 285

Wlth Ethylthloglycollc Acid ............... 285 Wlth Ethylenebls(thloglycollc Acid) .......... 286 Wlth Substltuted Amides of the Thloglycollc Acid 286 Wlth Mercaptoproplonlc Acid .............. 286

Wlth other Mercaptoaclds 286

Wlth Mercaptobenzamlde ................. 286

Wlth Thloacetamlde . . . . . . . . . . . . . . . . . . .• 286

Wlth Ethylxanthogenlc Acid

Wlth Butylxanthogenic Acid

287

287

Wlth isoamyl-and Benzylxanthogenlc Acid . . . .. 287

Wlth Dlthlocarbamidlc Acids ..... . . . . . . . .. 287

With Thlohydroxamic Acids . • . . . . . • . . . . .• 288

Wlth Thlourea .. , . . . . . . . . • • . . . . • • . . . . . •. 289

XViII

Seite

Mit Tetramethylthloharnstoff ............... 291

Mit Äthylenthioharnstoff .................. 291

Mit Thlosemlcarbazid ..................... 291

Mit Thlosemlcarbazld-diessigsäuren-(t.t) ...... 291

Mit Dlphenylthiocarbazon .................. 291

Mit DI-o-tolylthiocarbazon ................. 292

Mit Thlocarbohydrazid .................... 292

Mit Thiodicyandiamidin ................... 292

Mit w-Phenyl-thiohydantoinsäure . . . . . . . . . . .. 292

Mit Rubeanwasserstoff und Derivaten . . . . . . . .. 293

Mit N.N.N'.N'-Tetramethyl-thiuramdisulfid ..... 293

Mit seIenhaItigen Liganden ............. 294

Mit phosphorhaItigen Liganden ......... , 294

Mit Trl-n-butylphosphat ................... 294

Mit Trimethylphosphin ................... 295

Mit Äthylphosphin ....................... 295

Mit Dläthylphosphin ..................... 295

Mit Triäthylphosphin ..................... 296

Mit Trlpropylphosphin .................... 297

Mit Dlcyclohexylphosphin 297

Mit Tricyclohexylphosphin ................. 297

Mit Dlphenylphosphin .................... 298

Mit Triphenylphosphin .................... 298

Mit Dläthylphenylphosphin . . . . . . . . . . . . . . . .. 301

Mit Äthyldiphenylphosphln ................. 301

Mit Tetracyclohexyldiphosphin .............. 302

Mit Tetraphenyldiphosphin ................. 302

Mit P.P.P'.P'-Tetraäthyläthylendlphosphin ..... 303

Mit Trimethylphosphinoxyd ................ 304

Mit Triäthylphosphinoxyd . . . . . . . . . . . . . . . . .. 304

Mit Tricyclohexylphosphlnoxyd . . . . . . . . . . . . .. 304

Mit Triphenylphosphinoxyd ................ 305

Mit Tris(4-dlmethylamlno-phenyl)-phosphinoxyd. 307

Mit arsenhaItigen Liganden ............. 308

Mit Triäthylarsln ........................ 308

Mit Trlphenylarsln ....................... 309

Mit o-Phenylen-bls-dlmethylarsln ............ 309

Mit Methyl-bls[3-dlmethylarsino-propyl]-arsin .. 310

Mit 3-Dlmethylarslno-propanthlol-(t) ......... 310

Page

With Tetramethylthiourea ................. 291

With Ethylenethiourea .................... 291

With Thiosemicarbazide ................. 291

With Thiosemicarbazidediacetic Acids ....•.... 291

With Diphenylthiocarbazone

With Ditolylthiocarbazone

291

292

With Thiocarbohydrazide ................. 292

With Thlodlcyandiamidine ................. 292

With Phenylthiohydantolnic Acid ........ . . .. 292

With Rubeanlc Acid and Derivatives . . . . . . . . .. 293

Wlth Tetramethylthiuram Dlsulflde. . . . . . . . . .. 293

With LIgands Containing SeIenium. . . . . .. 294

With LIgands Containing Phosphorus. . . .. 294

With Tributylphosphate . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 294

With Trimethylphosphine ... . . . . . . . . . . . . . .. 295

With Ethylphosphine . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 295

With Dlethylphosphlne . . . . . . . . . . . . . . . . . • .. 295

Wlth Triethylphosphine ................... 296

Wlth Trlpropylphosphlne . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 297

With Dicyclohexylphosphine . . . . . . . . . . . . . . .. 297

Wlth Tricyclohexylphosphine 297

With Dlphenylphosphine . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 298

With Triphenylphosphine .................. 298

With Dlethylphenylphosphine .............. 301

With Ethyldlphenylphosphine .............. 301

With Tetracyclohexyldiphosphlne ........... 302

With Tetraphenyldiphosphine ............... 302

With Tetraethylethylenediphosphine •..... . . .• 303

With Trimethylphosphine Oxide. . . . . . . . . . . . .. 304

With Triethylphosphine Oxide .............. 304

With Tricyclohexylphosphine Oxide. . . . . . . . . .. 304

With Triphenylphosphine Oxide. . . . . . . . . . . . .. 305

With Trisdimethylaminophenylphosphlne Oxide.. 307

With LIgands Containing Arsenic . . . . . . .. 308

With Trlethylarslne. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 308

With Triphenylarsine .................... 309

With Phenylenebis(dimethylarsine) ........... 309

With Methylbis(dimethylarsinopropyl)arsine .... 310

With Dimethylarsinopropanethiol ..........• 310

Mit Dimethyl-[2-methylmercapto-phenyl]-arsin 310 With Dlmethylmercaptophenylarsine .......... 310

Mit Triphenylarsinoxyd .................... 312 With Triphenylarsine Oxide ................. 312

GMELINS HANDBUCH DER ANORGANISCHEN CHEMIE978-3-662-12164-1/1.pdf · gmelins handbuch der...

Documents

Transcript of GMELINS HANDBUCH DER ANORGANISCHEN CHEMIE978-3-662-12164-1/1.pdf · gmelins handbuch der...