7

5.1.4 E-4-Hexensure

1-Buten-3-ol: (1 Stufe) Darstellung nach allgemeiner Vorschrift: R. F. Nystrom, W. G. Brown, J. Am. Chem. Soc. 1947, 69, 1197-1199. Ausbeute: 62-98%. Sdp. 96-98 C; H. H. Zeiss, M. Tsutsui, J. Am. Chem. Soc. 1953, 78, 897-900. nD

25 : 1.4070; H. H. Zeiss, M. Tsutsui, J. Am. Chem. Soc. 1953, 78, 897-900. Methoden Durchfhrung Isolierung und Reinigung Auswertung

Trocknen von Diethylether mit Natrium Lit.

Verfolgung der Umsetzung durch DC (*)

Extraktion Fraktionierende Destillation (*)

IR nD

25 Sdp.

Lit.: J. Leonard, B. Lygo, G. Procter, Praxis der Organischen Chemie, 1. Aufl., VCH,

Weinheim, 1996, S. 58-65. E-4-Hexensure: (1 Stufe) M. Dorsch, Diplomarbeit, Universitt Wrzburg, 1983, S. 55. (Kopie beim Assistenten.) Ausbeute: 53% Sdp.: 110-120 C (20 Torr 27 hPa) nD

25 : 1.4391; B. Taillez, M. P. Bertrand, J.-M. Surser, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1983, 547-554. Methoden Durchfhrung Isolierung und Reinigung Auswertung

Verfolgung der Umsetzung durch DC (*)

Erhitzen unter Rckfluss

Fraktionierende Destillation (*)

IR Sdp. nD

25 .

H3C

OH H3C-C(OEt)3

Et-CO2H, 70-140 C, 22 h

2) KOH, H2O, T, ca. 12 h53%

H3CCO2H

H3C

OLiAlH4

Et2O62-98%

+1)

Rckfluss