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Kapitel 1 - Einführung

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Textbook: Introduction to GeochemistryEAOG.org

Kapitel 1 - Einführung

Entwicklung der organischen Chemie

Bis zu Beginn des 19. Jahrhunderts erfolgte eine noch aus der Alchemie resultierende Trennung zwischen der Chemie der:

Belebten Materie (Auszüge/Extrakte aus Pflanzen, Naturstoffen) Organische Chemie

Unbelebten Materie (Extrakte/Präparate aus Mineralen, Gestein) Anorganische Chemie

Die künstliche Herstellung von organischen aus anorganischen Verbindungen war unmöglich, die zwei Systeme damit klar und sinnvoll getrennt.

Die Darstellung des Harnstoff aus dem anorganischen Salz Ammoniumcyanat durch Wöhler (1828) war die erste organische Synthese und führte die Anorganik Organik zusammen.

NHOCN 4 O=CNH2

T NH2

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Kapitel 1 - Einführung

Entwicklung der organischen Chemie

Heute versteht man unter organischer Chemie die Chemie der Kohlenstoffverbindungen. Bis dato sind etwa 7 Millionen diverse chemische Einzelverbindungen dargestellt, davon sind über 85 % organische Verbindungen (viele davon in ihrer Wirkung/ihren Eigenschaften unbekannt).

Kohlenstoff besitzt die folgenden speziellen Eigenschaften:

verschiedene Oxidationstufen (+4 bis –4)

verschiedene Aggregatzustände (gas, flüssig, fest, amorph)

die Fähigkeit unbeschränkt stabile C-C-Bindungen einzugehen:

Bildung von beliebig langen Ketten, verzweigte Ketten, Ringe und Kombinationen derselben

die Fähigkeit stabile Bindungen mit vielen verschiedenenHeteroelementen wie H, O, N, S, P, Mg, Ni, Zn, etc. einzugehen(diese sind dann oft auch essentielle Makro-/Mikronutrienten)

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Kapitel 1 - Einführung

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Entwicklung der organischen Geochemie

Die Organische Geochemie geht auf den deutschen Farb/Pigment-Chemiker Alfred Treibs zurück. Dieser stellte 1933-1935 erstmals den Herkunftsbezug (Diagenesepfad) zwischen Geo-Porphyrinen und Bio-Chlorophyllen dar.

Kapitel 1 - Einführung

Aufgabenfelder der organischen Geochemie

Rohstoff-Prospektion: Erdöl Erdgas, Kohle, GashydrateSource Rock-Evaluation, Maturitätsansprache, Öl-Source Rock-Korrelation, Migrationswege, Biodegradation, Reservoirgeochemie

Umweltgeochemie: Evaluation, Forensik, Remediation Detektion persistenter organischer Pollutanten (POP), Ermittlung des Schadstoffpotentials, Verursacheridentifizierung, Diagenese-Metabolitenbewertung, Remediationstechniken und Vermeidungs-/ Reduktionsstrategien, Prognosen, Ausarbeitung & Überwachung von Regulierungsmaßnahmen (Gesetze und Verordnungen)

Rekonstruktion fossiler Environments: OrganofaziesanalysePaleozeanographie, Paleoklimatologie, Milieuanalyse (T, pH, Eh), biotische Steuerungsfaktoren der Hydro-/Atmosphärenentwicklung, Verwitterung, globaler Stoffkreisläufe

Molekulare Evolution: Entstehung & Entwicklung des Lebens Primordiale Enstehung biotischer aus abiotischen Molekülen, Entwicklung von Reaktionen zur Energiegewinnung und zum Transfer genetischer Information, Biosynthesemechanismen

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Kapitel 1 - Einführung

Stellung des Kohlenstoffs im M

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Kapitel 1 - Einführung

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Elementare Zusammensetzung der Erdkruste

Bioelement Kohlenstoff macht nur 0.08 % an Zusammensetzung der Erdkruste aus.

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Elementare Zusammensetzung der Biospäre

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Dennoch basiert der Zellaufbau aller Organismen und die gesamte Biospäre auf dem Bioelement Kohlenstoff.

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Lignin: quervernetzte Propylphenole (Stützgewebe in Landpflanzen)

Kohlenhydrate: Polyalkohole mit Summenformel (CH2O)n

- Monosacharide – Einfachzucker (Glucose, Fructose, Ribose)

- Disacharide – Zweifachzucker (Saccharose, Lactose, Maltose)

- Polysacharide – polymere Saccharide (Cellulose, Alginan, Chitin)

Fette: Glycerinester mit 2-3 Fettsäuren von je bis 20 C-Atomen

Wachse: Monoester langkettiger n-Fettsäuren (meist C20- C32) mit

mittelkettigen n-Alkoholen (meist C16- C18) – z.T auch mit

Hydroxycarbonsäuren, Sterole, Diole und n-Alkanen

Terpenoide: acyclische Isprenoide, Steroide, Hopanoide, Pigmente, (Photosynthese, Membranen, Hormone, Harze)

Cutin: quervernetzt-polymerisierte (di)Hydroxyfettsäuren (subaerial)

Suberin: quervernetzt-polymerisierte Dicarbonsäuren (rhizosperial)

Proteine: Polypeptide mit >10.000 amu (fibröse Stützgewebe, Enzyme,

Hormone, Antikörper, Energiespeicherung)

Nucleinsäuren: wasserlösliche Biopolymere aus Nucleotiden im Zellkern

Nucleotide = heterozyklische Base (Pyrimidin, Purin) plus ein

Monosaccharid (Ribose, Deoxyribose) plus Phosphorsäure.

Essentielle Stoffgruppen organischer Substanz

Kapitel 1 - Einführung

Die Stellung des Elements Kohlenstoffs imPeriodensystem diktiert die Struktur von Biomolekülen über deren C-Bindungsform

auf der Basis der Valenzelektronen

12C: 6 Protonen, 6 Neutronen, 6 Elektronen

13C: 6 Protonen, 7 Neutronen, 6 Elektronen

Elektronen bewegen sich um den Atomkern in definierten Räumen, um nicht zu kollidieren.

Diese e--Aufenthaltsräume werden als Orbitale bezeichnet und regeln die Bindungzwischen C-Atomem über die Ausbildung gemeinsamer/geteilter Elektronenpaare.

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Kapitel 1 - Einführung

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Kohlenstoffchemie - Bindungsform

s-Orbital, kugelförmig, besetzt mit 2 Elektronen

Drei p-Orbitale, hantelförmig, besetzt mit jeweils nur einem Elektron. Aufnahmekapazität je p-Orbital ist 2 Elektronen.

Kapitel 1 - Einführung

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Kohlenstoffchemie - Bindungsform

sp3 Hybridisierung, energetisch günstiger - Tetraederkonfiguration

Kapitel 1 - Einführung

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Kohlenstoffchemie - Bindungsform

sp2 Hybridisierung, planar

Kapitel 1 - Einführung

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Aromatische Kohlenwasserstoffe

Aromatische sp2 Hybridisierung, konjugierte Pi-Bindungen mit delokalisierter Elektronenwolke

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ffe Alkane

Moleküle, die aus C und H bestehen (Kohlenwasserstoffe)

Gesättigte Alkane = Paraffine, wenn acyclisch= CnH2n+2

Alkane besitzen Einfachbindungen (Sigma-Bindungen)

Alkane sind sp3-hybridisiert (Tetraederkonfiguration)

Alkane haben einen Bindungswinkel von 109.5°

Alkane sind kettenförmig, verzweigt oder ringförmig

Alkene

Kohlenwasserstoffe mit Doppelbindung(en)

Ungesättigte Alkane = Olefine, wenn acyclisch= CnH2n

Alkene besitzen Zweifachbindungen (p-Bindungen)

Alkene sind sp2-hybridisiert (planare Konfiguration)

Alkene haben einen Bindungswinkel von 120°

Alkene sind kettenförmig, verzweigt oder ringförmig

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