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Kunststoffe

–

Eigenschaften und Darstellungen

Philipps Universität Marburg

Fachbereich 15: Chemie

Experimentalvortrag

Dozenten: Dr. Philipp Reiß

Prof. Dr. Bernhard Neumüller Referent: Martin Stolze

2

Was sind Kunststoffe?

- Festkörper

- synthetisch hergestellte Makromoleküle (Polymere)

- stets wiederholende Grundeinheiten (Monomere)

Abb.1: Kunststoffe

Gliederung

1. Historisches

2. Kunststoffarten

3. Kunststoffherstellung

4. Verwendung

5. Recycling

6. Schulrelevanz

1. Historisches 2. Kunststoffarten 3. Kunststoffherstellung 4. Verwendung 5. Recycling 6. Schulrelevanz

3

1. Historisches

4


- 1531: Erfindung des Kunsthorns durch Wolfgang Seidel

- 1851: erster, mit technischen Mitteln, hergestellter Kunststoff

Gummi (Goodyear)

- 1854: Förderung von Erdöl an die Erdoberfläche

- 1907: Herstellung von Bakelit aus Erdöl

5


Abb. 2: Vulkanisierungs-

werkstatt

(Quelle: http://de.academic.

ru/pictures/dewiki/98/8f2310cc75db67

de02dfe43052c09714.jpg)

- 1922: Staudingers Theorie:

Kunststoffe sind aus Makromolekülen aufgebaut.

Geburtsstunde der Polymerchemie

- Herstellung von Plexiglas (1930), Polyvinylchlorid

(PVC; 1938), Nylon (1940), Polyethylen (PE) und Polypropylen (PP; 1956)

- 1976: Entwicklung elektrisch leitfähiger Polymere

- ab 1980er Jahren: Herstellung von biologisch abbaubaren Polymeren

Recycling

6


Abb. 3: Hermann Staudinger (Quelle:

http://www.minerva.unito.it/Theatrum%20C

hemicum/P2/Staudinger.htm)

2. Kunststoffarten

7


Versuch 1:

Erhitzen und Verformen von

Kunststoffen

8


Kunststoffklasse Eigenschaft Erklärung

Thermoplast - wird beim Erhitzen

weich und verformbar

- linear oder verzweigt verlaufende

Makromoleküle

- van-der-Waals- und Wasserstoffbrücken-

bindungen

- beim Erhitzen: gegenseitiges Verschieben

der Bindungen

Duroplast - bleiben beim Erhitzen

formstabil

- kovalente Querverbindungen

- Schwingungen werden beim Erhitzen

unterbunden

Elastomer - leicht verformbar

- ziehen sich wieder in

ihre Ausgangsform

zurück

- kovalente Bindungen an manchen Stellen

der Ketten

- „Verknäulung“

9


Demonstrationsversuch 1:

Trennung verschiedener

Kunststoffe aufgrund ihres

spezifischen Gewichtes

10


11



Trennung verschiedener Kunststoffe aufgrund ihres spezifischen Gewichtes

Chemikalien:

Ethanol in Wasser (C2H5OH(aq) in H2O(l)) Dichte: 0,92 g/mL

Wasser (H2O(l)) Dichte: 1,0 g/mL

Natriumthiosulfat in Wasser (Na2S3O3(s) in H2O(l)) Dichte: 1,1 g/mL

Natriumthiosulfat in Wasser (Na2S3O3(s) in H2O(l)) Dichte: 1,4 g/mL

- verwendete Kunststoffarten haben unterschiedliche Dichte

- Ein Kunststoff taucht in die Lösung ab, wenn seine Dichte größer als die der

Lösung ist.

- Sortierung:

Polypropylen (PP) < Polyethylen (PE)

< Polystyrol (PS) < Polyethylenterephthalat (PET)

12



Trennung verschiedener Kunststoffe aufgrund ihres spezifischen Gewichtes

3. Kunststoffherstellung

13


14

Darstellung von Kunststoffen


Polymerisation

- radikalisch

- ionisch

Polykondensation Polyaddition

Abb. 4: Plexiglas Abb. 5: Nylon Abb. 6: Polyurethan

Versuch 2:

Herstellung von Plexiglas

(Polymethylmethacrylat)

15


16


Versuch 2: Herstellung von Plexiglas (Polymethylmethacrylat)

Chemikalien:

C

O

O O

C

O

Dibenzoylperoxid

Methacyrlsäuremethylester

Sudanrot

N N

N N

O H

C H 3 C H 2

O O

C H 3

(s)

(l)

(s)

C H 3 C H 2

O O

C H 3

Polymerisation

O O

C H 3

Methacrylsäuremethylester Polymethylmethacrylat (PMMA)

(l) (s)

n n

Herstellung von Plexiglas

radikalische Polymerisation

Gesamtgleichung:

17

DBPO


Dibenzoylperoxid

Phenylradikal

Bildung des Startradikals:

Herstellung von Plexiglas - radikalische Polymerisation

18

•

• •

•


C

O

O O C

O

C

O

O O C

O

+

C

O

O C + C O O

1. Schritt: Kettenstart

2. Schritt: Kettenwachstum


19

• •

• •


C +

H

H

C H 3

O

O

C H 3

H

H

C

C H 3

O

O

C H 3

H

H

C

C H 3

O

O

C H 3

H

H

C H 3

O

O

C H 3

+

H

H

C H 3

O O

C H 3

H

H

C

C H 3

O O

C H 3

20

• •


H

H

C H 3

O O

C H 3

H

H

C

C H 3

O O

C H 3

+ H

H C H 3

O O

C H 3

H

H

C

C H 3

O O

C H 3

H

H

C H 3

O O

C H 3

H

H

C H 3

O O

C H 3

H

H C H 3

O O

C H 3

H

H C H 3

O O

C H 3


3. Schritt: Kettenabbruch durch Rekombination

3. Schritt: Kettenabbruch durch Disproportionierung

21

• •


H

H

C H 3

O O

C H 3

H

H

C

C H 3

O O

C H 3

+ H

H C H 3

O O

C H 3

H

H

C

C H 3

O O

C H 3

H

H

C H 3

O O

C H 3

H

H

C H 3

O O

C H 3

H

H

H C H 3

O O

C H 3

H

C H 3

O

O

C H 3 +


Plexiglas

lichtdurchlässig, kratzunempfindlich, fest

Verwendung:

- Sicherheitsglas

- als Glas für Automobile und Flugzeuge

- Kontaktlinsen, Brillengläser

- Uhren, Lupen, Linsen (Fotographie)

- Medizin (Prothesen)

- Haushaltsartikel (Schüssel, Besteck)

Abb. 7: Kontaktlinse (Quelle: http://www.kontaktlinsen-

grohmann.de/linsen/linsen_hart.ht

ml)

Abb. 8: Lupe (Quelle: http://eflomi.de/vermisste-

in-haiti-finden-aktion-gestartet/)

Abb. 9: Schüssel (Quelle: http://www.kauf

markt.cc/product_info.php/

products_id/4185)

22


Versuch 3:

Herstellung von Nylon 6.10

23


24


Versuch 3: Herstellung von Nylon 6.10

Chemikalien:

Sebacinsäuredichlorid

Hexamethylendiamin

Hexan (C6H14(l))

Wasser (H2O(l))

Phenolphtalein in Ethanol (C20H14O4(s) in C2H5OH(aq))

Cl

O

O

Cl

N H 2

N H 2

(l)

(s)

Herstellung von Nylon 6.10

Polykondensation

Gesamtgleichung:

25

Polyamid 6.10 (Nylon)

- 2n HCl

Sebacinsäuredichlorid Hexamethylendiamin

Cl

O

O

Cl

+ N H 2

N H 2

O

O

N H

N H

n n

n


Herstellung von Nylon 6.10 - Polykondensation

26

Cl

O

O

Cl

N H 2

N H 2

O

O

N H

N H

Cl

O

O

Cl

N N H 2

H

H

Cl

O

O

N N H 2

H

+ HCl

n

weitere

Polymerisation


Polyamid (Nylon)

sehr gute Elastizität, hohe Reißfestigkeit, fest

Verwendung:

- Nylonstrümpfe

- hochwertige Kunststoffprodukte wie Getriebeteile und Knochenprothesen

- Herstellung von Lacken und Klebstoffen

- Herstellung von Fallschirmen, Angelschnüren, Federbällen etc.

Abb. 11: Nylonstrumpfhose (Quelle: https://www.preisroboter.de/

ergebnis4089274.html)

Abb. 10: Federbälle (Quelle: http://www.seilnacht.com/Lexikon/k_polyam.html)

27


Versuch 4:

Herstellung von Polyurethan

28



Polyaddition

Gesamtgleichung:

n

n

Diisocyanat Diol Polyurethan

29

+ O H R 2

O H O

R 2

O N H

O

R 1

N H

O

DABCO

O C

N R

1 N

C O

n



Chemikalien:

Lignin

Diphenylmethan-4,4-diisocyanat

1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octan

(DABCO)

R1

R2

30


R

O C H 3 O

O

R

O C H 3

O H

O O

C H 3

H

N

N

N N C C

O O

(s)

(s)

(s)

Herstellung von Polyurethan - Polyaddition

Anlagerung von DABCO an den Dialkohol

Reaktion des Dialkohols mit Diisocyanat

31

δ--

δ+

δ- δ++

δ-

δ- δ++

δ--


N N H

O

R 2

O H N N H

O

R 2

O H

N N H

O

R 2

O H

O C

N R

1 N

C O O

C N

R 1

N O

O +

R 2

O H H

N

N

Urethanbindung

Umlagerung eines Protons Entstehung einer Urethanbindung


32


O C

N R

1 N O

O +

R 2

O H H

N

N O

C

N

R 1

N

H

O

O

R 2

O H

N

N

n

Polyurethan

33

O

R 2

O N H

O

R 1

N H

O

O

C

N

R 1

N

H

O

O

R 2

O H



Schaumbildung (Nebenreaktion):

Kohlenstoff-

dioxid

34

R

N

C

O +

O

H H C H 3

N

C

O H + O H C H 3

N

O H

O H

R

N H

C

O

O H

R

NH 2 O

O

N H 2 R + C O O



Polyurethan

unterschiedliche Eigenschaften, fest

Verwendung:

- elastische Schaumstoffe (Schuhsohlen)

- harter Schaum (Montageschaum)

- weicher Schaum (Möbelindustrie, z.B. Matratzen, Polster)

- Skier, Autositze, Schläuche, Bowlingkugel

- Latexfreie Kondome

Abb. 12: Schwamm (Quelle: http://www.seilnacht.

com/Lexikon/k_polyur.html)

Abb. 13: Skischuh (Quelle: http://www.seilnacht

.com/Lexikon/k_polyur.html)

Abb. 14:

Latexfreies Kondom (Quelle: http://www.verhuet

ungsmuseum.at/print.php?id=2

87)

35


4. Verwendung

36


- Kunststoffe als Verpackungsmaterial

Polyethylen (PE) für Flaschen, Kästen, CDs…

Polyethylenterephthalat (PET) für Flaschen und Lebensmittelverpackungen

Polypropylen (PP) für Lebensmittelverpackungen, Haushaltswaren etc.

- Kunststoffe in der Bauindustrie

Polyvinylchlorid (PVC) für Böden

Polypropylen (PP) für Gartenmöbel, Kunstrasen, Toilettendeckel etc.

Polyurethan (PU) und Polystyrol (PS) als Dämmstoffe

- Kunststoffe in der Automobilindustrie

37



Leim aus Quarkbecher

38


Leim aus Tischtennisbällen

- Quarkbecher = Polystyrol (PS) = unpolarer Thermoplast

unpolares Lösungsmittel

- Prinzip „Gleiches löst sich in Gleichem“

Quarkbecher aus PS ist in Toluol lösbar Viskositätszunahme

- Klebefunktion aufgrund der Wirkung von Adhäsions- und Kohäsionskräften

Toluol

39


C H 3

5. Recycling

40


41

Wertstoffkreislauf der Kunststoffe

- Energetische Verwertung

- Werkstoffliche Verwertung

- Rohstoffliche Verwertung


Energetische Verwertung

Abb. 15: Energetische Verwertung (Quelle: http://www.gruener-

punkt.de/Kunststoffe.58%2BB6Jkw9MCZub0ZsYXNoPTE_.0.h

tml)

42


Werkstoffliche Verwertung

Abb. 16: Werkstoffliche Verwertung (Quelle: http://www.gruener-

punkt.de/Kunststoffe.58%2BB6Jkw9MCZub0ZsYXNoPTE_.

0.html)

43


44


Verformbarkeit eines

Thermoplasten


Verformbarkeit eines Thermoplasten

Aufbau Schmelzen des Thermoplasten Abkühlen/Erstarren

Abb. 17-20: Versuchsdurchführung

45


Rohstoffliche Verwertung

Abb. 21: Rohstoffliche Verwertung (Quelle: http://www.gruener-

punkt.de/Kunststoffe.58%2BB6Jkw9MCZub0ZsYXNoPTE

_.0.html) 46


Versuch 5:

Rohstoffliche Nutzung durch

die Reduktion von

Metalloxiden

47


Hochofenprozess

Hineinblasen der zerkleinerten Kunststoffabfälle

2000°C Spaltung der Polymermoleküle

2 CnHm(s) + n O2(g) 2 n CO(g) + m H2(g)

Reduktion des Eisenerzes zu metallischem Eisen

Fe2O3(s) + 3 CO(g) 2 Fe(l) + 3 CO2(g)

Fe2O3(s) + 3 H2(g) 2 Fe(l) + 3 H2O(g)

+3 0

+3 0

∆

+2 +4

0 +1

0 -2 0 -1

Abb. 22: Energetische Verwertung/

Hochofenprozess (Quelle: http://www.gruener-punkt.de/Kunststoffe.58%2BB6Jkw9MC

Zub0ZsYXN oPTE_.0.html)

48


49

Zusammenfassung

- Kunststoffe = synthetisch hergestellten Makromoleküle (Polymere)

- Kunststoffarten Thermoplast (verformbar)

Duroplast (nicht verformbar)

Elastomer (elastisch)

- Kunststoffdarstellungen - Polymerisation, Polykondensation, Polyaddition

- verschiedenste Verwendungsmöglichkeiten

- Recycling

Energetische-, Werkstoffliche- und Rohstoffliche Verwertung


50


6.Schulrelevanz

Lehrplan Chemie G8

Klassenstufe 11 (LK/GK) – Thema: synthetische Makromoleküle (verbindlich)

Klassifizierung von Kunststoffen (Versuch 1, Demo 3)

Aufbau von Makromolekülen (Versuch 2, 3, 4)

Reaktionstypen zur Verknüpfung von Monomeren zu Makromolekülen

(Polymerisation, Polykondensation, Polyaddition) (Versuch 2, 3, 4)

Zusammenhänge zwischen Struktur und Eigenschaften (Versuch 1, Demo 3)

Verwendung (Versuch 2, 3, 4; Demo 2)

Kunststoffabfälle, Recycling (Versuch 5, Demo 1)

51


Lehrplan Chemie G8

Klassenstufe 11 (LK) – Thema: Polymere mit besonderen Eigenschaften

(fakultativ)

Klebstoffe (Demo 2)

Klassenstufe 12 (LK/GK) – Wahlthema: Angewandte Chemie (fakultativ)

Thema: Werkstoffe – Natürliche und synthetische Makromoleküle

Kunststoffe: Klassifizierung (Duroplaste, Thermoplaste, Elastomere),

Zusammenhang: Struktur-Eigenschaften, Reaktionstypen zur

Verknüpfung von Monomeren etc. (analog Klassenstufe 11)

52


Quellen

Anonymus (2010): Lupe. Online im Internet: : http://eflomi.de/vermisste-in-haiti-finden-aktion-gestartet/.

[Stand: 03.07.2010].

Anonymus (2010): Nylonstrumpfhose. Online im Internet: https://www.preisroboter.de/ ergebnis4089274.html.

[Stand: 12.07.2010].

Appel, R. (2007): Hermann Staudinger. Online im Internet:

http://www.minerva.unito.it/Theatrum%20Chemicum/P2/Staudinger.htm. [Stand 02.07.2010].

Grohmann (2010): Kontaktlinse. Online im Internet: http://www.kontaktlinsen-

grohmann.de/linsen/linsen_hart.html. [Stand: 03.07.2010].

Krüger, E. (1946): Vulkanisierungswerkstatt. Online im Internet:

http://de.academic.ru/pictures/dewiki/98/8f2310cc75db67de02dfe43052c09714.jpg. [Stand: 20.06.2010].

Seilnacht, T. (2010): Federbälle. Online im Internet: http://www.seilnacht.com/Lexikon/k_polyam.html. [Stand:

12.07.2010].

Seilnacht, T. (2010): Schwamm. Online im Internet: http://www.seilnacht. com/Lexikon/k_polyur.html. [Stand:

12.07.2010].

Seilnacht, T. (2010): Skischuh. Online im Internet: http://www.seilnacht. com/Lexikon/k_polyur.html. [Stand:

12.07.2010].

53


54


Quellen

Schreiter, S. et al.(2010): Energetische Verwertung. Online im Internet: http://www.gruener-

punkt.de/Kunststoffe.58%2BB6Jkw9MCZub0ZsYXNoPTE_.0.html. [Stand: 13.07.2010].

Schreiter, S. et al.(2010): Rohstoffliche Verwertung. Online im Internet: http://www.gruener-


Schreiter, S. et al.(2010): Werkstoffliche Verwertung. Online im Internet: http://www.gruener-


Stolze, M. (2010): Kunststoffe. Eigenes Foto.

Stolze, M. (2010): Nylon. Eigenes Foto.

Stolze, M. (2010): Plexiglas. Eigenes Foto.

Stolze, M. (2010): Polyurethan. Eigenes Foto.

Stolze, M. (2010): Versuchsdurchführung. Eigene Fotos.

Vienna (2010): Latexfreies Kondom. Online im Internet: http://www.verhuet ungsmuseum.at/print.php?id=287.

[Stand: 13.07.2010].

Vuksan, N. (2010): Schüssel. Online im Internet: http://www.kauf markt.cc/product_info.php/products_id/4185.

[Stand: 08.07.2010].

Zusatz: Hochofenprozess

- Gewinnung von Eisen (Fe); Fe2O3(s) Fe(s)

250°C Erze

400°C 3 Fe2O3(s) + CO(g) Fe3O4(s) + CO2(g)

700°C Fe3O4(s) + CO(g) 3 FeO(s) + CO2(g)

1200°C C(s) + CO2(g) 2 CO(g)

FeO(s) + CO(g) Fe(s) + CO2(g)

1600°C Fe(s) Fe(l)

2 C(s) + O2(g) CO2(g)

2300°C Abstich des Eisens

∆, C 0 +3

0 0 +4 -2

+2 0 +2 +4

55

+3

+2

+2

+4


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