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Lactose – Ein Kohlenhydrat Jahresarbeit in Chemie von Leon Grabka 1

Lactose Ein Kohlenhydrat

Jahresarbeit Q2 an der

Freiherr-vom-Stein-Schule in Hessisch Lichtenau

Fach: Chemie bei Herr Orth

Leon Grabka, Großalmerode, 10.04.2015


Inhaltsverzeichnis

1 Einleitung 1.1 Fachwortverzeichnis 3

1.2 Vorwort 4 1.3 Kurze Einführung in die Kohlenhydrate 5

2 Monosaccharide 2.1 Zusammensetzung 5 2.2 Stereoisomerie 6 2.3 Nomenklatur 7 2.4 Reduzierende und nicht reduzierende Zucker 8

3 Disaccharide 3.1 Zusammensetzung 9 3.2 Glycosidische Bindung 9

3.3 Nomenklatur 10 3.4 Spaltung von Disacchariden 10 3.5 Acetale und Halbacetale 10

4 Polysaccharide 4.1 Allgemeine Informationen 11

5 Lactose 5.1 Struktur der Lactose 12 5.2 Nachweisversuch Glucose 12 5.3 Nachweisversuch Galactose 13 5.4 Eigenschaften von Lactose 15 5.5 Nachweisversuch von Lactose in Milch 16

6 Laktoseintoleranz 6.1 Allgemeines 17

6.2 Ursachen 17 6.3 Diagnose 18 6.4 Therapie 18

7 Schluss

7.1 Nachwort 19

8 Anhang

8.1 Quellenverzeichnis 20

8.2 Versicherung über die selbstständige Anfertigung der Arbeit 22

8.3 Dokumentationsblatt zum Arbeitsprozess 23


1 Einleitung

1.1 Fachwortverzeichnis

Anomer eine Art Isomer

denaturieren Struktur verändern

Enzym Biokatalysator, beschleunigt Reaktionen ohne selbst

verbraucht zu werden

hygroskopisch die Luftfeuchtigkeit bzw. Wasser anziehen

Saccharid Zucker

Die Erklärungen zu den Begriffen in dieser Farbe finden Sie hier im

Fachwortverzeichnis.


1.2 Vorwort

Lactose oder auch Milchzucker, begegnet man im Alltag häufiger als man denkt. Es

kommt nicht nur in Milchprodukten vor, sondern auch z. B. in Wurst oder Backpulver.

Doch es ist ja nur ein gewöhnlicher Zucker wie vielleicht manche Menschen denken.

Aber diejenigen die unter Laktoseintoleranz leiden, wissen, was dieser vermeintliche

Zucker anrichten kann. Laktoseintoleranz ist heutzutage ein großes Thema, wenn es um

Nahrungsmittelunverträglichkeiten geht.

Viele Menschen leiden an Bauchschmerzen, Durchfall und anderen Symptomen nach

dem Verzehr lactosehaltiger Nahrung. Der Laktoseintoleranz begegnet man

wahrscheinlich genau so häufig wie der Lactose selbst, denn in sehr vielen Illustrierten

stehen Artikel über Laktoseintoleranz.

Und ständig hatte ich die Fragen im Kopf: „Was ist Lactose überhaupt? Im Prinzip ist

es doch nur ein Zucker, wieso leiden Menschen an so einer Intoleranz?“

Um endlich diese Fragen genau beantworten zu können, nutze ich die Gelegenheit der

Jahresarbeit, da mir eine Erklärung wie „Das ist der Zucker in der Milch, den manche

einfach nicht vertragen“ nicht ausreicht.

Doch hauptsächlich wird sich die folgende Facharbeit damit auseinandersetzen, was

Lactose chemisch gesehen ist und zu welcher Gruppe dieser vermeintliche Zucker

gehört. Um dem Thema nicht nur theoretisch zu begegnen, werde ich auch zwei

Nachweisversuche durchführen, um das Thema besser und verständlicher erklären zu

können.

Die folgende Facharbeit wird bei weitem nicht alles über Kohlenhydrate erläutern,

jedoch das Notwendige um das Thema Lactose verstehen zu können. Da diese

Jahresarbeit im Fach Chemie geschrieben wird, wird sich diese Arbeit nicht direkt mit

der Laktoseintoleranz beschäftigen, sondern hauptsächlich mit den Grundlagen für

Kohlenhydrate und dem chemischen Aufbau von Lactose.


1.3 Kurze Einführung in die Kohlenhydrate

Kohlenhydrate unterteilen sich in drei Untergruppen. Den Monosacchariden,

Disacchariden und Polysacchariden. Zu den Monosacchariden gehören z. B. Glucose

(Traubenzucker) oder Fructose (Fruchtzucker). Zu den Disacchariden gehören Maltose

(Maiszucker) und Saccharose (Haushaltszucker) und zu den Polysacchariden gehört z.

B. Stärke. Die einfachste Form der Kohlenhydrate sind die Monosaccharide

(Einfachzucker), dann folgen die Disaccharide (Zweifachzucker) und die komplexeren

Kohlenhydrate sind die Polysaccharide (Vielfachzucker).1 Kohlenhydrate lassen sich in

folgender allgemeinen Summenformel darstellen: Cn(H2O)n. Aufgrund dieser

Schreibweise geht man von einem hydratisierten Kohlenstoff aus, wodurch der Name

Kohlenhydrat entsteht.2

2 Monosaccharide

2.1 Zusammensetzung

Das Molekül eines Monosaccharides besteht aus einer Monomereinheit und stellt somit

die einfachste Verbindungsklasse der Kohlenhydrate dar. Ein Monosaccharid ist eine

Verbindung aus einem Keton oder einem Aldehyd und mindestens zwei

Hydroxylgruppen. Die Verbindung aus einem Keton und mindestens zwei

Hydroxylgruppen bezeichnet man als Ketosen und Verbindungen aus Aldehyden und

Hydroxylgruppen als Aldosen.

Besteht ein Kohlenhydrat aus drei Kohlenstoffatomen, nennt man diesen Zucker

Triose, besteht dieser aus vier Kohlenstoffatomen wird er Tetrose genannt usw.3

Aldosen werden dabei ausgehend von der Aldehydgruppe nummeriert und bei Ketosen

erhält die Ketogruppe die Nummer zwei.4 So ist z. B. Glucose (C6(H2O)6 ein

Pentahydroxyhexanal und somit eine Aldohexose, da Glucose aus insgesamt sechs

Kohlenstoffatomen und vier Hydroxylgruppen besteht. Davon bildet ein

Kohlenstoffatom in Verbindung mit einem Wasserstoff- und Sauerstoffatom die

Aldehydgruppe. 5

1 Vollhardt, K. Peter C.; Schore, Neil E., Organische Chemie Dritte Auflage, New York, 2000, S.1182 2 Boldt, Roman, Monosaccharide, 07.03.2015, http://www.chemie-online.net/organische-chemie/zucker.php 3 Vollhardt, K. Peter C.; Schore, Neil E., Organische Chemie Dritte Auflage, New York, 2000, S.1182 4 Boldt, Roman, Monosaccharide, 07.03.2015, http://www.chemie-online.net/organische-chemie/zucker.php 5 Vollhardt, K. Peter C.; Schore, Neil E., Organische Chemie Dritte Auflage, New York, 2000, S.1182


2.2 Stereoisomerie

Außer dem Dihydroaceton sind alle Monosaccharide, Aldosen wie Ketosen, chiral.1 Die

Chiralität ist die Bedingung für ein Enantiomer.2 Ein Enantiomer lässt sich aufgrund der

Chiralität nicht in sein Spiegelbild überführen.3

Beispiel:

Die rechte Hand lässt sich nicht mit der linken Hand in Deckung bringen, woher auch

der Name chiral (von griech. cheir, Hand) stammt.

Der Grund für chirale Verbindungen sind asymmetrische C-Atome, die mit vier

verschiedenen Substituenten verbunden sind.4

Diese Isomere unterscheiden sich durch ihre räumliche Orientierung bzw. Drehung des

Moleküls und stellen somit eine Untergruppe der Stereoisomere dar. Eine weitere

Untergruppe der Stereoisomere sind die Diastereomere. Die Diastereomere

unterscheiden sich nicht nur in der Drehung und Ausrichtung des Moleküls wie ein

Enantiomer, sondern auch in weiteren Eigenschaften.5

1 Boldt, Roman, Monosaccharide, 07.03.2015, http://www.chemie-online.net/organische-chemie/zucker.php 2 Eisner, Werner; Gietz Paul; Glaser, Marianne; Justus, Axel; Laitenberger, Klaus; Liebenow, Klaus-Jürgen; Schierle, Werner; Stein-Bastuck, Rainer; Sternberg, Michael, Elemente Chemie II Gesamtband, Stuttgart, 2000, S.342 3 Vollhardt, K. Peter C.; Schore, Neil E., Organische Chemie Dritte Auflage, New York, 2000, S.162 f. 4 Eisner, Werner; Gietz Paul; Glaser, Marianne; Justus, Axel; Laitenberger, Klaus; Liebenow, Klaus-Jürgen; Schierle, Werner; Stein-Bastuck, Rainer; Sternberg, Michael, Elemente Chemie II Gesamtband, Stuttgart, 2000, S.342 5 Eisner, Werner; Gietz Paul; Glaser, Marianne; Justus, Axel; Laitenberger, Klaus; Liebenow, Klaus-Jürgen; Schierle, Werner; Stein-Bastuck, Rainer; Sternberg, Michael, Elemente Chemie II Gesamtband, Stuttgart, 2000, S.349


Abbildung 1: Stereoisomere von D-Glucose5

2.3 Nomenklatur

Um die Stereoisomere zu benennen, wird die D,L-Nomenklatur verwendet, bei der die

C-Atome senkrecht angeordnet werden und das höchstoxidierte Ende nach oben zeigt.

Die anderen Atome bzw. Substituenten stehen waagerecht zum C-Atom. Diese

Darstellung wird Fischer-Projektion gennant.1 Die Ausrichtung der Hydroxylgruppe an

dem asymmetrischen C-Atom, das am weitesten von der Carbonylgruppe entfernt ist,

bestimmt die Bezeichnung des Enantiomers. Zeigt die Hydroxylgruppe nach rechts,

gehört das Monosaccharid zur D-Reihe, zeigt diese nach links zur L-Reihe.

Monosaccharide der D-Reihe kommen natürlich am häufigsten vor.2

Beispiel:

In der nebenstehenden

Abbildung sind D-Glucose, D-

Mannose und D-Galactose

dargestellt. Diese drei

Monosaccharide sind Aldo-

hexosen und unterscheiden sich

von der D-Glucose nur an der

Anordnung an einem C-Atom.

Die D-Mannose unterscheidet

sich durch die Anordnung der Hydroxylgruppe am zweiten C-Atom und D-Galactose

am vierten C-Atom. So stellen D-Mannose und D-Galactose Diastereomere, aber keine

Enantiomere von D-Glucose dar,

weil es sich nicht um das

Spiegelbild handelt.3

Die im Beispiel gezeigte

Schreibweise entspricht aber

nicht immer der Realität, da z. B.

gelöste D-Glucose ein

sechsgliedriges Halbacetal (Ringform) bildet, in dem die Substituenten äquatorial zu

1 Chriralitätszentrum, 07.03.2015, http://www.akoci.uni-hannover.de/ak-duddeck/pdf/pdf-ms+k/skript- 5_chiralitaetszentrum.pdf 2 Eisner, Werner; Gietz Paul; Glaser, Marianne; Justus, Axel; Laitenberger, Klaus; Liebenow, Klaus-Jürgen; Schierle, Werner; Stein-Bastuck, Rainer; Sternberg, Michael, Elemente Chemie II Gesamtband, Stuttgart, 2000, S.349 3 Boldt, Roman, Monosaccharide, 07.03.2015, http://www.chemie-online.net/organische-chemie/zucker.php 4 07.03.15 http://www.contacttraces.co.uk/spectroscopic-analysis-of-alpha-and-beta-glucose/ 5 07.03.15 https://biochemnoob.wordpress.com/2013/03/20/now-its-back-to-work-more-carbohydrates/

Abbildung 2: Nomenklatur und Haworth-Projektion4


den C-Atomen stehen. Bei der Bildung eines Halbacetals addiert sich die

Hydroxylgruppe des beispielsweisen C5 an die Carbonylgruppe des Aldehyds.1 Das

entstandene Halbacetal wird Pyranose genannt, da es sich um einen sechsgliedrigen

Ether handelt.

Fünfgliedrige Halbacetale nennt man Furanose, die nach dem sauerstoffhaltigen

Fünfring, Furan, benannt wurden.

Um eine weitere Differenzierung vornehmen zu können, verwendet man die sogenannte

R, S- Nomenklatur. Da bei der Halbacetalbildung aus dem C1 ein asymmetrisches C-

Atom entsteht, welches dann ein neues Stereozentrum bzw. Chiralitätszentrum bildet.2

Nun bestimmt man die Konfiguration des Acetalkohlenstoffs. Befindet sich die

Hydroxylgruppe auf der rechten Seite, ist es R-konfiguriert. Bei einem Zucker mit R-

Konfiguration spricht man von der α-Form. Befindet sich die Hydroxylgruppe auf der

linken Seite, ist es S-konfiguriert und man spricht von einer -Form. Die im Beispiel

verwendete cyclische Schreibweise nennt man Haworth-Projektion.3

2.4 Reduzierende und nicht reduzierende Zucker

Man unterteilt Saccharide nicht nur in Ketosen und Aldosen, sondern auch in

reduzierende und nicht reduzierende Zucker. Reduzierende Zucker sind Zucker, bei

denen aufgrund der Aldehydgruppe oder Ketogruppe eine positive Fehlingprobe oder

Tollensprobe durchgeführt werden kann.4

1 Boldt, Roman, Monosaccharide, 07.03.2015, http://www.chemie-online.net/organische-chemie/zucker.php 2 Vollhardt, K. Peter C.; Schore, Neil E., Organische Chemie Dritte Auflage, New York, 2000, S.1188 3 Vollhardt, K. Peter C.; Schore, Neil E., Organische Chemie Dritte Auflage, New York, 2000, S. 1183, S. 1188 4 Vollhardt, K. Peter C.; Schore, Neil E., Organische Chemie Dritte Auflage, New York, 2000, S. 1192


3 Disaccharide

3.1 Zusammensetzung

Ein Disaccharid besteht aus zwei Monosacchariden. Dabei müssen die beiden

Monosaccharide nicht identisch sein. So besteht z. B. Lactose aus Glucose und

Galactose.1 Das wohl bekannteste Disaccharid ist Saccharose, unser Haushaltszucker.

Er besteht aus Fructose und Glucose und wird aus Zuckerrüben gewonnen.

Die Verbindung zweier Monosaccharide wird glycosidische Bindung genannt.

3.2 Glycosidische Bindung

Bei der Bildung einer glycosidischen Bindung entsteht ein Disaccharid unter der

Abspaltung von Wasser.

Beispiel:

In den nebenstehenden Abbildungen sind

die beiden Edukte D-Glucopyranose.

Kommen diese in Kontakt, bildet sich die

glycosidische Bindung aus und es entsteht

ein Disaccharid namens Maltose.

Bei der Bildung eines Glycosids verbindet

sich ein Sauerstoffatom der

Hydroxylgruppe des ersten

asymmetrischen C-Atoms mit z. B. dem

vierten Kohlenstoffatom des zweiten

Monosaccharids. Dadurch spaltet sich die

Hydroxylgruppe des zweiten

Monosaccharids ab und reagiert mit dem freigewordenen Wasserstoffatom der

Hydroxylgruppe zu Wasser. Das Sauerstoffatom verbindet anschließend die beiden

Monosaccharide.2

1 Vollhardt, K. Peter C.; Schore, Neil E., Organische Chemie Dritte Auflage, New York, 2000, S.1198 2 Dücker, Simon Julius; Hoberock, Sven, Glykosidische Bindung, 31.03.15, https://www.abiweb.de/chemie-stoffe-und-teilchen/organik/naturstoffe/kohlenhydrate/glykosidische-bindung.html

Abbildung 3: 1. Schritt des Mechanismus

Abbildung 4: 2. Schritt des Mechanismus


3.3 Nomenklatur

Disaccharide werden mithilfe zweier Ziffern und den Namen der Edukte benannt. Die

beiden Ziffern geben an, welche C-Atome durch das Sauerstoffatom verbunden werden.

So wird im vorherigen Beispiel die entstandene Maltose auch 1--D-Glycopyranosyl-4-

-D-Glycopyranose genannt.1

3.4 Spaltung von Disacchariden

Durch H3O+- Ionen lassen sich Disaccharide wieder in ihre Bestandteile spalten. Diesen

Vorgang nennt man Hydrolyse. So entstehen wieder die beiden Edukte in

ausgeglichenen Stoffmengen.

3.5 Acetale und Halbacetale:

Acetale sind nicht reduzierende Zucker und Halbacetale sind reduzierende Zucker.

Saccharose ist ein nicht reduzierender Zucker, da bei einer Ringöffnung weder von

Glucose noch von Fructose eine Aldehydgruppe gebildet wird und somit beide

Monosaccharide Acetale sind.

Maltose besteht aus zwei Glucosemolekülen, die beide bei der Ringöffnung eine

Aldehydgruppe bilden und somit Halbacetale sind. Deswegen ist Maltose ein

reduzierender Zucker. Es gibt jedoch auch reduzierende Disaccharide, die aus einem

Acetal und einem Halbacetal bestehen. Auch diese Saccharide sind reduzierende

Zucker, weil das Halbacetal eine Aldehydgruppe ausbilden kann.2

1 Dücker, Simon Julius; Hoberock, Sven, Glykosidische Bindung, 31.03.15, https://www.abiweb.de/chemie-stoffe-und-teilchen/organik/naturstoffe/kohlenhydrate/glykosidische-bindung.html 2 Eisner, Werner; Gietz Paul; Glaser, Marianne; Justus, Axel; Laitenberger, Klaus; Liebenow, Klaus-Jürgen; Schierle, Werner; Stein-Bastuck, Rainer; Sternberg, Michael, Elemente Chemie II Gesamtband, Stuttgart, 2000, S.352 f.


4 Polysaccharide

4.1 Allgemeine Informationen

Polysaccharide sind Saccharide, die aus mehreren Monosacchariden bestehen. Die

einzelnen Monosaccharide werden, wie auch bei den Disacchariden, durch

glycosidische Bindungen verknüpft.

Die natürlich am häufigsten vorkommenden Polysaccharide sind Cellulose, Stärke und

Glykogen und alle drei Polysaccharide bestehen aus Glucose. Cellulose besteht aus

etwa 3000 Monosacchariden, die 1,4- verknüpft ist und aufgrund der

Molekülanordnung linear und sehr steif ist, weswegen sie in Pflanzen oft als Gerüstbau

für deren Zellen verwendet wird.

Durch eine Substitution einiger Hydroxylgruppen durch Nitratgruppen entsteht

Celluloid, einer der ersten Kunststoffe, aus dem z. B. früher die Filme für Kameras

hergestellt wurden.1

Stärke besteht aus Amylosemolekülen und Amylopektinmolekülen. Ein

Amylosemolekül besteht aus einigen hundert 1,4--D-Glucoseeinheiten.

Amylopektinmoleküle haben zusätzlich Seitenketten von etwa 20 -D-

Glucosemolekülen, die über 1,6--glycosidische Bindungen verknüpft sind.

Stärke wird in viele Pflanzen als Energiereserve synthetisiert und oft in Knollen oder

Samen eingelagert.2

Das Glycogen ist dem Amylopektinmolekül recht ähnlich. Jedoch hat das Glycogen

wesentlich mehr Abzweigungen und eine höhere Masse. Glycogen ist ein sehr

wichtiger Energiespeicher für Menschen und Tiere, der in der Leber und ruhenden

Muskeln stark angereichert ist. Glycogen ist im Körper oft verfügbar und dient als

Glucosedepot. 3

1 Vollhardt, K. Peter C.; Schore, Neil E., Organische Chemie Dritte Auflage, New York, 2000, S.1212 f. 2 Eisner, Werner; Gietz Paul; Glaser, Marianne; Justus, Axel; Laitenberger, Klaus; Liebenow, Klaus-Jürgen; Schierle, Werner; Stein-Bastuck, Rainer; Sternberg, Michael, Elemente Chemie II Gesamtband, Stuttgart, 2000, S.354 3 Vollhardt, K. Peter C.; Schore, Neil E., Organische Chemie Dritte Auflage, New York, 2000, S.1214 f.


5 Lactose

5.1 Struktur der Lactose

„Laktose (Milchzucker) ist ein Disaccharid aus einem Molekül Glukose und einem

Molekül Galaktose“1

Um diese Aussage überprüfen zu können, führt man einen Nachweisversuch für

Glucose und Galactose durch.

5.2 Nachweisversuch Glucose

Material:

5 ml Lactoselösung, 5ml Salzsäure, 5ml Natronlauge, 1 Glucoseteststreifen, Wasserbad,

1 Reagenzglas

Durchführung:

Zuerst werden die 5ml Salzsäure und 5ml Lactoselösung zusammen in ein Reagenzglas

gegeben und 5 Minuten im siedenden Wasserbad erhitzt. Anschließend werden 5ml

Natronlauge in die Lösung gegeben. Nach dem Abkühlen der Lösung hält man einen

Glucoseteststreifen in die Lösung.

Beobachtung:

Nach einiger Zeit hat sich der

Glucoseteststreifen grün verfärbt und Glucose

angezeigt.

Auswertung:

Die Salzsäure hat die Lactose gespalten und

die Enzyme auf dem Glucoseteststreifen

haben den Indikator verfärbt. Die Natronlauge

war lediglich zur Neutralisierung der Lösung,

damit

die Enzyme nicht denaturieren. Somit ist

bestätigt, dass Lactose aus Glucose besteht.

1 01.04.15, http://www.uni-duesseldorf.de/MathNat/Biologie/Didaktik/zucker/Zucker/laktose.html

Abbildung 5: Hydrolysierte Lactoselösung (Links), Glucoseteststreifen nach dem Versuch (Rechts)


C12(H2O)11 HCl C6(H2O)6 + C6(H2O)6

Lactose Salzsäure Galactose + Glucose

Abbildung 6: Hydrolytische Spaltung von Lactose1

5.3 Nachweisversuch Galactose

Materialien:

5ml Lactoselösung, 5 Tropfen konzentrierte Natronlauge, 3

Tropfen konzentrierte Ammoniaklösung, Wasserbad,

Reagenzglas, Pipette

Durchführung:

Die 5ml Lactoselösung zusammen mit 5 Tropfen

konzentrierter Natronlauge und 3 Tropfen konzentrierter

Ammoniaklösung in ein Reagenzglas geben und im

Wasserbad bei 60° Celsius 15 Minuten erhitzen.

Beobachtung:

Nach 15 Minuten trat eine Rotfärbung der Lösung auf.

Auswertung:

Dissacharide lassen sich nicht nur durch Säuren spalten, sondern auch durch starke

Laugen. Die Produkte sind Glucose und Galactose, da die Galactose zu Schleimsäure

oxidiert ist und reagiert mit der Ammoniaklösung zu einem roten Farbstoff, namens

Pyrrolrot.

1 Passerini,Therese, WHEN MILK MAKES YOU SICK, 01.04.15, http://www.indiana.edu/~ensiweb/lessons/tp.milk3.html

Abbildung 7: Lactoselösung vor der Reaktion (Links), Lactoselösung nach der Reaktion (Rechts)


C12(H2O)11 NaOH C6(H2O)6 + C6(H2O)6

Lactose Natronlauge Glucose + Galactose

C6(H2O)6 + O2 HOOC[C4H8O4]COOH

Galactose + Sauerstoff Schleimsäure1

Abbildung 8: Oxidation von Galactose. Die Salpetersäure dient als Katalysator.2

HOOC[C4H8O4]COOH+ NH3 C4H5N + 2CO2 + 4H2O

Schleimsäure + Ammoniak Pyrrolrot + Kohlenstoffdioxid + Wasser3

Die Aussage ist anhand der beiden Nachweisversuche bestätigt. Lactose ist ein

Disaccharid, das aus einem Glucose- und einem Galactose-Molekül besteht.

1 Schunk, Axel, Wölksche Probe, 01.04.15, http://www.axel-schunk.de/experiment/edm1211.html 2 01.04.15, ttp://dwb4.unl.edu/Chem/CHEM869E/CHEM869ELinks/www.forestry.auburn.edu/elder/wood_chem/ch2/nitric.gif 3Synthese von Pyrrol, 01.04.15, http://www.lambdasyn.org/synfiles/pyrrol.htm


Abbildung 9: Anomere der Lactose4

5.4 Eigenschaften von Lactose

Lactose, auch Milchzucker genannt, ist ein leicht süßlich schmeckendes weißes Pulver

und ist hygroskopisch.1 Der biochemisch korrekte Name ist

1--D-Galactopyranosyl-4--D-glucopyranose.2

Die Löslichkeit von Lactose in Wasser ist recht hoch, in Ethanol jedoch eher gering.

Über dem Schmelzpunkt von 222,8° Celsius zerfällt Lactose unter einer Braunfärbung.

Wegen der, im Gegensatz zur Saccharose, reaktionsfähigen Hydroxylgruppe am ersten

C-Atom ist die Fehlingprobe durchführbar, was bedeutet, dass Lactose ein

reduzierender Zucker ist.

Es gibt -Lactose und -Lactose. Diese beiden

Anomere unterscheiden sich in der Wasserlöslichkeit,

da -Lactose nicht so gut in Wasser löslich ist wie -

Lactose.

Die in der Muttermilch enthaltene Lactose liefert

durch deren Spaltprodukte, Glucose und Galactose,

den jungen Säugetieren viel Energie. Gespalten wird die Lactose durch das

Körpereigene Enzym Lactase. Außerdem unterstützt die Lactose die Aufnahme von

Calcium und die Darmflora.

Doch Lactose wird nicht nur zur Säuglingsernährung verwendet, sondern auch für die

Herstellung von Sauermilch und Joghurt, denn dort wird die Lactose bakteriell zu

Milchsäure oxidiert. Lactose findet man außerdem in Backmischungen, Bonbons und

als Trägersubstanz in Tabletten.3

1 Seilnacht, Thomas, Lactose, 03.04.15, http://www.seilnacht.com/Chemie/ch_lacto.htm 2 Dücker, Simon Julius; Hoberock, Sven, Glykosidische Bindung, 31.03.15, https://www.abiweb.de/chemie-stoffe-und-teilchen/organik/naturstoffe/kohlenhydrate/glykosidische-bindung.html 3 Seilnacht, Thomas, Lactose, 03.04.15, http://www.seilnacht.com/Chemie/ch_lacto.htm 4http://www.niro.com/niro/cmsresources.nsf/filenames/fig126.jpg/%24file/fig126.jpg


5.5 Nachweisversuch von Lactose in Milch

Lactose ist ein reduzierender Zucker und kann mithilfe der Fehlingprobe nachgewiesen

werden.1 Im folgenden Versuch wird mit dieser Probe Lactose in Milch nachgewiesen.

Material: 2ml Fehling Reagenz I, 2ml Fehling Reagenz II, 5ml Milch, Bunsenbrenner,

Reagenzglas

Durchführung:

Zu den 2ml Fehling Reagenz I gibt man 2ml Fehling Reagenz II, so dass eine blaue

klare Lösung entsteht. Das jetzt entstandene Fehling-Reagenz wird mit Milch

zusammen im Reagenzglas erhitzt.

Beobachtung: Nach einiger Zeit ist eine Rotfärbung

der Lösung zu beobachten.

Auswertung:

Die Lactose reduziert die Kupfer-(II)-Ionen und

es entsteht rotes Kupferoxid.

Cu2++ 2e- 2CuOReduktion:

Oxidation:

OH

OH

OH

OH

H

H

HH

O

OH

OH

H H OHH

H

OH

OH

O

OH

OH

OH

OH

OH

H

H

HH

O

O

OH

HH

H

H

H

OH

OH

OH

OH

I III

II 0

+ 2e-

OH

OH

OH

OH

H

H

HH

O

O

OH

HH

H

H

H

OH

OH

OH

OH

Cu2+

+

OH

OH

OH

OH

H

H

HH

O

OH

OH

H H OHH

H

OH

OH

O

OH

CuO+OH22+ + 4H+

Abbildung 11: Reaktionsgleichung des Versuchs2*

Dieser Versuch bestätigt, dass Lactose in der Milch und somit auch in vielen

Milchprodukten vorkommt.

1 Seilnacht, Thomas, Lactose, 03.04.15, http://www.seilnacht.com/Chemie/ch_lacto.htm 2 Seilnacht, Thomas, Kohlenhydrate, 09.04.15, http://www.seilnacht.com/Lexikon/kohlenh.html; Prof. Dr. J. Gasteiger; Dr. A. Schunk, Fehlingsche Lösung, 09.04.15, http://www2.chemie.uni-erlangen.de/projects/vsc/chemie-mediziner-neu/kohlenhydrate/fehling.html

Abbildung 10: Fehling Reagenz, Fehling Reagenz mit Milch, reagiertes Fehling Reagenz mit Milch (von links)


6 Laktoseintoleranz

6.1 Allgemeines

Laktoseintoleranz oder auch Milchzuckerunverträglichkeit ist wie der Name schon sagt

eine Unverträglichkeit der in der Milch vorkommenden Lactose.

Bei Verzehr von Lactose trotz dieser Intoleranz kommt es meistens zu Blähungen und

Durchfall. In Deutschland sind etwa 20% der Bevölkerung von Laktoseintoleranz

betroffen.1 Auf die gesamte Erdbevölkerung bezogen, leiden jedoch ca. 75% an

Laktoseintoleranz. Die untenstehende Karte veranschaulicht die Verbreitung von

Laktoseintoleranz.2

Aus dieser Karte lässt sich

entnehmen, dass die

Laktoseintoleranz in den

südlichen Ländern, mit

Ausnahme von Australien,

stärker vertreten ist als im

Norden. Im Norden ist jedoch

Grönland eine Ausnahme.

6.2 Ursachen

Der Grund für diese Unverträglichkeit ist, dass das Enzym Laktase, welches für die

Spaltung der Lactose im Körper verantwortlich ist, nicht mehr vorhanden ist,

beziehungsweise nicht mehr ausreichend zur Verfügung steht. So wird die Lactose im

Darm von Bakterien vergoren, wodurch Wasserstoff und andere Gase entstehen, die zu

Blähungen, Magenschmerzen und Durchfall führen

Als Säuglinge haben fast alle Menschen genügend Laktase im Körper und können ohne

Probleme Lactose verdauen. Die Laktase ist auch wichtig, da die Hauptnahrungsquelle

eines Säuglings die Muttermilch ist, in der jede Menge Lactose enthalten ist. Dem

Säugling dient die Lactose als Energielieferant. 3

Da nach dem Säuglingsalter die Milch früher nicht mehr zur Nahrung gehörte, wurde

somit auch die Laktaseproduktion gestoppt.

1Von Knoblauch, Alexandra, Laktoseintoleranz, 09.04.15, http://www.apotheken-umschau.de/Darm/Laktoseintoleranz-Milchzucker-Unvertraeglichkeit-Ursachen-101611_2.html 2Doppelherz, 09.04.15, http://www.doppelherz.de/laktase-special/verbreitung-einer-laktoseintoleranz 3 Von Knoblauch, Alexandra, Laktoseintoleranz, 09.04.15, http://www.apotheken-umschau.de/laktoseintoleranz-milchzuckerunvertraeglichkeit 4 Doppelherz, 09.04.15, http://www.doppelherz.de/laktase-special/verbreitung-einer-laktoseintoleranz

Abbildung 12: Verbreitung der Laktoseintoleranz4


Doch mit dem späteren häufigen Milchverzehr im Erwachsenenalter kam es zu einer

Genmutation, wodurch wieder Laktase im Erwachsenenalter produziert wurde. Der

häufige Milchverzehr fand aber hauptsächlich in den nördlichen Gebieten statt,

weswegen die Länder im Süden eine höhere Laktoseintoleranzrate haben. Ausnahme,

wie schon erwähnt, sind Grönland und Australien.1 Doch trotz dieser Angepasstheit

leiden auch Menschen in nördlichen Gebieten an Laktoseintoleranz.

6.3 Diagnose

Da bei Laktoseintoleranz die Lactose von Bakterien vergoren wird und dabei

Wasserstoff frei wird, wird mit dem Wasserstoffatemtest eine Laktoseintoleranz

festgestellt. Der Patient nimmt auf nüchternen Magen eine Lactoselösung zu sich. Der

im Darm entstehende Wasserstoff wird teilweise über Blut und Lunge abgesondert.

Dieser Sauerstoff wird mit Hilfe des Wasserstoffatemtests nachgewiesen. Je höher die

Wasserstoffkonzentration der Atemluft ist, desto stärker ist die Laktoseintoleranz.2

6.4 Therapie

Die Therapie der Laktoseintoleranz besteht hauptsächlich aus einer Diät

beziehungsweise Ernährungsumstellung. Man muss jedoch nicht auf Milchprodukte

verzichten, denn es gibt z. B. manche Käsesorten, die von Natur aus lactosefrei sind, da

die Lactose von Bakterien zersetzt wird. Außerdem gibt es auch lactosefreie Produkte,

wie lactosefreie Milch, Käse und Jogurt. Bei diesen Produkten wird schon bei der

Herstellung die Lactose in Galactose und Glucose gespalten, da der Körper die beiden

Monosaccharide verdauen kann. 3

Um auch einmal Produkte mit Lactose verzehren zu können, gibt es auch laktasehaltige

Tabletten, die kurzzeitig den Laktasehaushalt des Körpers erhöhen, wodurch Lactose

wieder problemlos verdaut werden kann.4

1Seilnacht, Thomas, Laktose, 09.04.15, http://www.seilnacht.com/Chemie/ch_lacto.htm 5 Doppelherz, 09.04.15, http://www.doppelherz.de/laktase-special/verbreitung-einer-laktoseintoleranz 2Von Knoblauch, Alexandra, Laktoseintoleranz, 09.04.15, http://www.apotheken-umschau.de/Darm/Laktoseintoleranz-Milchzucker-Unvertraeglichkeit-Diagnose-101611_4.html 3Von Knoblauch, Alexandra, Laktoseintoleranz, 09.04.15, http://www.apotheken-umschau.de/Darm/Laktoseintoleranz-Milchzucker-Unvertraeglichkeit-Therapie-Selbsthilfe-101611_5.html 4Grieving, Stefan, Was ist LactoStop, 09.04.15, http://www.lactostop.de/bei-laktoseintoleranz-lactostop


7 Schluss

7.1 Nachwort

Es ist bemerkenswert, wie viel es über Kohlenhydrate zu wissen gibt. Diese Jahresarbeit

hat sich bei den Kohlenhydraten nur auf die Grundlagen bezogen um das eigentliche

Thema Lactose zu verstehen. Dabei wurden z. B. die Mutarotation und optische

Aktivität völlig außen vorgelassen. Es gibt noch weitaus mehr Informationen über die

Kohlenhydrate.

Die anfänglichen Fragen wurden im Laufe der Jahresarbeit zwar beantwortet, aber es

kamen auch ständig neue Fragen auf, die sich wiederum im Laufe der Recherche geklärt

haben.

Am Anfang war es nicht einfach sich in das Thema einzuarbeiten, aber da ich

persönlich einige Menschen mit dieser Problematik kenne, war es für mich ein

interessantes Themengebiet.

Am meisten beeindruckt war ich jedoch von den erfolgreichen Versuchen. Zu Beginn

zweifelte ich etwas, ob diese funktionieren, da ich sie mir teilweise aus verschiedenen

Versuchen zusammengestellt habe.

Es war ein interessantes Thema und nun weiß ich mehr über Lactose und

Laktoseintoleranz, womit ich mein Ziel der Jahresarbeit erreicht habe.


8 Anhang

8.1 Quellenverzeichnis

Literarische Quellen

Elemente Chemie II Gesamtband, Stuttgart, 2000, Eisner, Werner; Gietz Paul; Glaser, Marianne; Justus, Axel; Laitenberger, Klaus; Liebenow, Klaus-Jürgen; Schierle, Werner; Stein-Bastuck, Rainer; Sternberg, Michael, Organische Chemie Dritte Auflage, New York, 2000, Vollhardt, K. Peter C.; Schore, Neil E.

Internetquellen:

http://www.akoci.uni-hannover.de/ak-duddeck/pdf/pdf-ms+k/skript- 5_chiralitaetszentrum.pdf (07.03.2015) http://www.apotheken-umschau.de/Darm/Laktoseintoleranz-Milchzucker-Unvertraeglichkeit-Ursachen-101611_2.html (09.04.15) http://www.apotheken-umschau.de/Darm/Laktoseintoleranz-Milchzucker-Unvertraeglichkeit-Diagnose-101611_4.html (09.04.15) http://www.apotheken-umschau.de/Darm/Laktoseintoleranz-Milchzucker- Unvertraeglichkeit-Therapie-Selbsthilfe-101611_5.html (09.04.15) http://www.apotheken-umschau.de/laktoseintoleranz (09.04.15) http://www.axel-schunk.de/experiment/edm1211.html (01.04.15) http://www.chemie-online.net/organische-chemie/zucker.php (07.03.15) http://www.doppelherz.de/laktase-special/verbreitung-einer-laktoseintoleranz (09.04.15) http://www.lactostop.de/bei-laktoseintoleranz-lactostop (09.04.15) http://www.lambdasyn.org/synfiles/pyrrol.htm (01.04.15) http://www.seilnacht.com/Chemie/ch_lacto.htm (09.04.15) http://www.uni-duesseldorf.de/MathNat/Biologie/Didaktik/zucker/Zucker/laktose.html (01.04.15) https://www.abiweb.de/chemie-stoffe-und-teilchen/organik/naturstoffe/kohlenhydrate/glykosidische-bindung.html (31.03.15)


Abbildungen:

Abbildung Deckblatt: http://www.zentrum-der-gesundheit.de/milchzucker.html

(09.04.15)

Abbildung 1: https://biochemnoob.wordpress.com/2013/03/20/now-its-back-to-work-

more-carbohydrates/ (07.03.15)

Abbildung 2: http://www.contacttraces.co.uk/spectroscopic-analysis-of-alpha-and-beta-

glucose/ (07.03.15)

Abbildung 3,4: https://www.abiweb.de/chemie-stoffe-und-

teilchen/organik/naturstoffe/kohlenhydrate/glykosidische-bindung.html (31.03.15)

Abbildung 5, 7,10: Eigene Aufnahmen

Abbildung 6: http://www.indiana.edu/~ensiweb/lessons/tp.milk3.html (01.04.15)

Abbildung 8:

http://dwb4.unl.edu/Chem/CHEM869E/CHEM869ELinks/www.forestry.auburn.edu/eld

er/wood_chem/ch2/nitric.gif (01.04.15)

Abbildung 9:

http://www.niro.com/niro/cmsresources.nsf/filenames/fig126.jpg/%24file/fig126.jpg

(03.04.15)

Abbildung 11: http://www.seilnacht.com/Lexikon/kohlenh.html; http://www2.chemie.uni-erlangen.de/projects/vsc/chemie-mediziner-neu/kohlenhydrate/fehling.html (09.04.15) Aus diesen beiden Quellen und eigenen Kenntnissen mit dem Programm „Chemsketch“ selbst erstellt.

Abbildung 12: http://www.doppelherz.de/laktase-special/verbreitung-einer-

laktoseintoleranz (09.04.15)

Lactose - Ein Kohlenhydrat Leon Grabka.pdf · Das Molekül eines Monosaccharides besteht aus einer...

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