Lipide

1 Windausbreitung beim Löwenzahn

Die Samen vieler Pflanzen enthalten Fetteund Öle. Das sind Stoffe aus der großenKlasse der Lipide. Sie kommen in allen Lebe-

CH2wesen vor, z.B. als Bestandteile von Bio-

CH2 membranen, als Speicher zur energetischenNutzung oder als Hormone. Einige sind für

,CH2 den Menschen Vitamine.

CH2

cé2Eigenschaften Lipide sind in Wasser

von Lipidennicht oder nur sehr

wenig löslich. In Flüssigkeiten, die aus un-/CH2 polaren Molekülen bestehen, wie z.B. den

CH2 in Benzin enthaltenen Kohlenwasserstoffen,lösen sich Lipide gut. Flüssige Lipide (z. B.

CH2 Pflanzenöle) sind ebenfalls gute Lösungs-/CH2 mittel für andere Lipide. Stoffe, die sich gutCH2in Fetten und Ölen CH3 lösen, werden als lipophil(gr. lipos Fett, philos Freund) bezeichnet.

Stearinsäure Meist sind die Moleküle lipophiler Stoffe(gesättigte Fettsäure) hydrophob (gr. hydor Wasser, phobos Furcht),während hydrophile Moleküle oder Ionenmeist lipophob sind. Hydrophobe Moleküleweisen überwiegend unpolare Atomgruppen

Il

c—R, 3 H20

Il

c—R2 Hydrolyse

Kondensation

Glycerin Fettsäuren

H

H- c- c—RI

H— C -O-C-R2

Il

H

Fett2 Bildung und Abbau von Lipiden

aus Kohlenstoff- und Wasserstoffatomenauf. Einige Vitamine bzw. deren Vorstufensind lipophij, wie z.B. Vitamin E oder das inGemüse und Obst enthaltene

orangefarbeneBeta-Carotin (Vorstufe von Vitamin A). IhreAufnahme im Darm wird verbessert, Wennsie mit Fetten zubereitet werden.

Fettsäuren, Fette und öle

Ein Fettsäuremolekül besteht aus einerCarboxygruppe und einer langen Kohlen.wasserstoffkette (s. Randspalte). Enthältdiese nur Einfachbindungen zwischen denKohlenstoffatomen, spricht man von einergesättigten Fettsäure. Kommen eine odermehrere Doppelbindungen vor, handelt essich um eine einfach oder mehrfach unge-sättigte Fettsäure.

Der größte Teil natürlicher Fettsäuren istmit Glycerin verbunden (Abb. 2). Die Bindun-gen entstehen jeweils durch Reaktion derCarboxygruppe eines Fettsäuremoleküls

miteiner Hydroxygruppe des Glycerinmolekülsunter Bildung eines Wassermoleküls (Kon-densation). Moleküle, in denen drei Fett-säuremoleküle mit einem Glycerinmolekülverbunden sind, nennt man Fette (Abb. 2).Aus Pflanzen oder Tieren gewonnene Fettesind meist ein Gemisch von Fettmolekülenunterschiedlicher Fettsäuren. Fette habendeshalb keinen exakten Schmelzpunkt, son-dern einen Temperaturbereich, in dem siezunächst weich und dann flüssig werden.

Die Doppelbindungen in ungesättigtenFettsäuren führen zu einem Knick in derKohlenstoffkette. Dadurch sind die Mole-küle weniger dicht gepackt und die zwi-schenmolekularen Kräfte geringer als beigesättigten Fettsäuren. Je höher der Anteilungesättigter Fettsäuren in einem Fett ist,desto niedriger ist der Temperaturbereich,in dem es schmilzt. Fette, die bei Raum-temperatur flüssig sind, nennt man Öle.

Fette und öle im StoffwechselBei der Verdauung der Nahrungsfette wer-den die Fettmoleküle durch Hydrolyse ge-spalten (Abb. 2). Der Abbau erfolgt schritt-

50

H,C-NECH2

CHa-c

2

CH2

CH2

CH2

, CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

o

2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH

CH

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

Cholin

Phosphat

Glycerin

Fettsäure

CH2

CH3

3 Glycerophospholipid

CH3

weise, sodass neben Glycerin und Fettsäurenauch Moleküle entstehen, in denen nocheine oder zwei Fettsäuren mit Glycerin ver-bunden sind. Zur Synthese körpereigenerFette kann der Mensch die aus der Nahrunggewonnenen Fettsäuren verwenden. Er kannsie aber auch selbst herstellen (Lipogenese).Fette werden in spezialisierte Zellen, die fastüberall im Körper vorkommen, eingelagert.

Bei Bedarf werden körpereigene Fette inden Zellen zerlegt (Lipolyse). Die ins Blutabgegebenen Fettsäuren und das Glycerinwerden von anderen Geweben zur Ener-giefreisetzung oxidiert. Dabei entstehenKohlenstoffdioxid und Wasser. Die proGramm frei werdende Energie ist mehr als

insbesondere für die Energiebereitstellung

über längere Zeiträume ohne Nahrungs-

aufnahme, z. B. während des Winterschlafs

beim Igel. Wenn eine geringe Masse wichtig

ist, sind Lipide den Kohlenhydraten zur

Bereitstellung von Energievorräten weit

überlegen, z. B. bei Langstreckenflügen von

Zugvögeln oder der Windausbreitung von

Samen (Abb. 1).

GlycerophospholipideDie Moleküle vieler Lipide bestehen aus

einem hydrophilen und einem großen

hydrophoben Molekülteil. Sie werden als

amphiphil (gr. amphi beide, philos Freund)

bezeichnet. In Wasser ordnen sie sich so an,

dass die hydrophilen Molekülteile dem Was-

ser zugewandt sind und die hydrophoben

Molekülbereiche nur untereinander oder

mit anderen lipophilen Stoffen in Berührung

kommen.

Besonders häufige amphiphile Lipide sind

die Glycerophospholipide, vereinfacht auch

Phospholipide genannt (Abb. 3). An das

Glycerinmolekül sind zwei lange hydro-

phobe Fettsäureketten und ein hydrophiler

Molekülteil gebunden, der aus Phosphat

mit einer negativen und Cholin mit einer

positiven Ionenladung besteht. Glycerophos-pholipide sind in der Natur weit verbreitet.

Sie werden technisch in großen Mengen,

z. B. aus Sojabohnen, gewonnen. IndustrielleVerwendung finden sie als Zusatzstoffe beider Herstellung von Lebensmitteln, Tier-futter und Kosmetika.

AUFGABEN »

1

o 2

Recherchieren Sie im Internet oder in Fachbüchern, wasman unter essenziellen Fettsäuren versteht, in welchenNahrungsmitteln sie enthalten sind und welche Bedeutungsie für eine gesunde Ernährung haben.Zerteilt man eine auf dem Wasser schwimmende Ölschicht inkleine Tropfen, fließen diese nach kurzer Zeit wieder zu einer

doppelt so groß wie bei Kohlenhydraten.Die biochemischen Abläufe bei der energeti-schen Nutzung von Fett sind daher komplexund langsam. Fette und öle eignen sich

Fläche oder zu großen Tropfen zusammen. Gibt man zuvorGallensalze oder Phospholipide hinzu, bleiben die Öltropfenklein. Erklären Sie beide Beobachtungen.

Die Zelle 51