Mechanismus der elektrophilen Substitution (SE)

Dr. Gerd Gräber

-Studienseminar Heppenheim-

Versuch: Bromierung von Toluol (Foto nach ca. 8 min.)

V 1: Brom zu Toluol:

Keine Entfärbung

V 2: Brom zu Toluol + Eisenpulver:

=>Entfärbung und saure Dämpfe entstehen

Zunächst keine Reaktion, da der elektrophile Charakter des Brommoleküls nicht stark genug ist

Zugabe von Eisenpulver führt zur Bildung von Eisen(III)-bromid FeBr3, welches die Reaktion katalysiert:

Zu Versuch 1(keine Entfärbung):

Zu Versuch 2 (Entfärbung, Säure entsteht):

+

[ ]

1- Brombenzol + Bromwasserstoff

SE-Mechanismus und Energiediagramm

E

Edukte

Produkte

mesomeriestabilisiert, deshalb in rel. Energie- Minimum

Alternative AE – Reaktion aus -Komplex?

E

Edukte

Produkte

Br

H

H

Br+ FeBr3

+Teilchenzahl 2

niedrigere Entropie S2

+Teilchenzahl 3

höhere Entropie S3

energetisch ungünstiger!

Alles klar???