Mechanismus der

NucleophilenSubstitution

MonomolekulareMonomolekularenukleophilenukleophileSubstitutionSubstitution

SSNN11

Die beiden Stellungs-Isomeren 1-Brombutan und 2-Brom-2-Die beiden Stellungs-Isomeren 1-Brombutan und 2-Brom-2-methylpropan setzen sich unterschiedlich schnell mit methylpropan setzen sich unterschiedlich schnell mit Natronlauge um.Natronlauge um.

Die beiden Stellungs-Isomeren 1-Brombutan und 2-Brom-2-Die beiden Stellungs-Isomeren 1-Brombutan und 2-Brom-2-methylpropan setzen sich unterschiedlich schnell mit methylpropan setzen sich unterschiedlich schnell mit Natronlauge um.Natronlauge um.

Der Grund dafür ist in verschiedenen Reaktionstypen zu Der Grund dafür ist in verschiedenen Reaktionstypen zu sehen.sehen.

Die beiden Stellungs-Isomeren 1-Brombutan und 2-Brom-2-Die beiden Stellungs-Isomeren 1-Brombutan und 2-Brom-2-methylpropan setzen sich unterschiedlich schnell mit methylpropan setzen sich unterschiedlich schnell mit Natronlauge um.Natronlauge um.

Der Grund dafür ist in verschiedenen Reaktionstypen zu Der Grund dafür ist in verschiedenen Reaktionstypen zu sehen.sehen.

2-Brom-2-methylpropan (tert. Struktur) 2-Brom-2-methylpropan (tert. Struktur) S SNN11

Die beiden Stellungs-Isomeren 1-Brombutan und 2-Brom-2-Die beiden Stellungs-Isomeren 1-Brombutan und 2-Brom-2-methylpropan setzen sich unterschiedlich schnell mit methylpropan setzen sich unterschiedlich schnell mit Natronlauge um.Natronlauge um.

Der Grund dafür ist in verschiedenen Reaktionstypen zu Der Grund dafür ist in verschiedenen Reaktionstypen zu sehen.sehen.

2-Brom-2-methylpropan (tert. Struktur) 2-Brom-2-methylpropan (tert. Struktur) S SNN11

1-Brombutan (primäre Struktur)1-Brombutan (primäre Struktur) S SNN22

Im ersten Reaktionsschritt wird das tert. Butylbromid Im ersten Reaktionsschritt wird das tert. Butylbromid unter Einwirkung des Lösungsmittels Wasser unter Einwirkung des Lösungsmittels Wasser

gespalten.gespalten.

Im ersten Reaktionsschritt wird das tert. Butylbromid Im ersten Reaktionsschritt wird das tert. Butylbromid unter Einwirkung des Lösungsmittels Wasser unter Einwirkung des Lösungsmittels Wasser

gespalten.gespalten.

Im ersten Reaktionsschritt wird das tert. Butylbromid Im ersten Reaktionsschritt wird das tert. Butylbromid unter Einwirkung des Lösungsmittels Wasser unter Einwirkung des Lösungsmittels Wasser

gespalten.gespalten.

Im ersten Reaktionsschritt wird das tert. Butylbromid Im ersten Reaktionsschritt wird das tert. Butylbromid unter Einwirkung des Lösungsmittels Wasser unter Einwirkung des Lösungsmittels Wasser

gespalten.gespalten.

Im ersten Reaktionsschritt wird das tert. Butylbromid Im ersten Reaktionsschritt wird das tert. Butylbromid unter Einwirkung des Lösungsmittels Wasser unter Einwirkung des Lösungsmittels Wasser

gespalten.gespalten.

Dieser Reaktionsschritt erfolgt langsam und ist somit Dieser Reaktionsschritt erfolgt langsam und ist somit geschwindigkeitsbestimmend.geschwindigkeitsbestimmend.

Es entsteht ein Carbokation und das Bromidanion.Es entsteht ein Carbokation und das Bromidanion.

Das planar gebaute Carbokation stabilisiert sich im Das planar gebaute Carbokation stabilisiert sich im zweiten Reaktionsschritt in einer schnellen zweiten Reaktionsschritt in einer schnellen

Ionenreaktion mit dem nukleophilen Agens OHIonenreaktion mit dem nukleophilen Agens OH--..

Das planar gebaute Carbokation stabilisiert sich im Das planar gebaute Carbokation stabilisiert sich im zweiten Reaktionsschritt in einer schnellen zweiten Reaktionsschritt in einer schnellen

Ionenreaktion mit dem nukleophilen Agens OHIonenreaktion mit dem nukleophilen Agens OH--..

Das planar gebaute Carbokation stabilisiert sich im Das planar gebaute Carbokation stabilisiert sich im zweiten Reaktionsschritt in einer schnellen zweiten Reaktionsschritt in einer schnellen

Ionenreaktion mit dem nukleophilen Agens OHIonenreaktion mit dem nukleophilen Agens OH--..

Das planar gebaute Carbokation stabilisiert sich im Das planar gebaute Carbokation stabilisiert sich im zweiten Reaktionsschritt in einer schnellen zweiten Reaktionsschritt in einer schnellen

Ionenreaktion mit dem nukleophilen Agens OHIonenreaktion mit dem nukleophilen Agens OH--..

Die Anlagerung der Hydroxid-Gruppe kann grund-Die Anlagerung der Hydroxid-Gruppe kann grund-sätzlich von beiden Seiten des Carbokations erfolgen.sätzlich von beiden Seiten des Carbokations erfolgen.

Dieser Reaktionsschritt erfolgt sehr schnell.Dieser Reaktionsschritt erfolgt sehr schnell.An der Ausbildung des Carbokations ist nur das An der Ausbildung des Carbokations ist nur das

tert. Butylbromid beteiligt.tert. Butylbromid beteiligt.

BimolekulareBimolekularenukleophilenukleophileSubstitutionSubstitution

SSNN22

Das Hydroxid-Ion nähert sich dem polarisierten Das Hydroxid-Ion nähert sich dem polarisierten Molekül von der dem Brom abgewandten Seite und tritt Molekül von der dem Brom abgewandten Seite und tritt

in eine Wechselbeziehung. in eine Wechselbeziehung.

Das Hydroxid-Ion nähert sich dem polarisierten Das Hydroxid-Ion nähert sich dem polarisierten Molekül von der dem Brom abgewandten Seite und tritt Molekül von der dem Brom abgewandten Seite und tritt

in eine Wechselbeziehung.in eine Wechselbeziehung.

Wenn der Zusammenstoß genügend energiereich ist, Wenn der Zusammenstoß genügend energiereich ist, kann ein Übergangszustand durchlaufen werden.kann ein Übergangszustand durchlaufen werden.

Wenn der Zusammenstoß genügend energiereich ist, Wenn der Zusammenstoß genügend energiereich ist, kann ein Übergangszustand durchlaufen werden.kann ein Übergangszustand durchlaufen werden.

Wenn der Zusammenstoß genügend energiereich ist, Wenn der Zusammenstoß genügend energiereich ist, kann ein Übergangszustand durchlaufen werden.kann ein Übergangszustand durchlaufen werden.

Wenn der Zusammenstoß genügend energiereich ist, Wenn der Zusammenstoß genügend energiereich ist, kann ein Übergangszustand durchlaufen werden.kann ein Übergangszustand durchlaufen werden.

Beim Übergangszustand ist die C-O-Bindung halb Beim Übergangszustand ist die C-O-Bindung halb gebildet und die C-Br-Bindung halb gelöst. gebildet und die C-Br-Bindung halb gelöst.

Die C-H-Bindungen sind planar ausgerichtet.Die C-H-Bindungen sind planar ausgerichtet.

Der Übergangszustand zerfällt und die drei C-H-Der Übergangszustand zerfällt und die drei C-H-Bindungen stülpen wie ein Regenschirm in die andere Bindungen stülpen wie ein Regenschirm in die andere

Richtung.Richtung.

Diesen Vorgang nennt man Diesen Vorgang nennt man

Waldensche UmkehrWaldensche Umkehr..

Die Bildung des ÜZ erfolgt langsam und ist somit Die Bildung des ÜZ erfolgt langsam und ist somit geschwindigkeitsbestimmend. Daran sind beide geschwindigkeitsbestimmend. Daran sind beide

Edukte beteiligt. Die Spaltung des ÜZ erfolgt schnell.Edukte beteiligt. Die Spaltung des ÜZ erfolgt schnell.

Energetische Energetische BetrachtungenBetrachtungen

zur Szur SNN11

Energetische Energetische BetrachtungenBetrachtungen

zur Szur SNN22

Ende der Ende der AusführungenAusführungen