Mitbegründet von E. Steinegger 8., überarbeitete und ......13.1 Begriffe: Idiosynkrasie, Allergie...

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R. Hansel • O. Sticher (Hrsg.) Mitbegründet von E. Steinegger 8., überarbeitete und aktualisierte Auflage Mit 743 Abbildungen und 191 Tabellen <£J Springer

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R. Hansel • O. Sticher (Hrsg.)

Mitbegründet von E. Steinegger

8., überarbeitete und aktualisierte Auflage

Mit 743 Abbildungen und 191 Tabellen

<£J Springer

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Inhaltsverzeichnis

A P h y t o c h e m i s c h e G r u n d l a g e n . . . . l

1 Prinzipien des Sekundärstoffwechsels 3W. Kreis

1.1 Ana-, Kata- und Amphibolismus . . . 41.2 Primär- und Sekundärstoffwechsel. . 51.3 Zusammenhang zwischen Primär-

und Sekundärstoffwechsel 81.4 Aufklärung von Biosynthesewegen . . 181.4.1 Tracer-oder Isotopentechnik 181.4.2 Enzymatische Methoden 211.4.3 Genetische und molekulargenetische

Methoden 25Literatur 30

2 Einführung in die Analytik sekundärerPflanzeninhaltsstoffe anhand aus-gewählter Beispiele 31/. Heilmann

2.1 Allgemeines 322.2 Aufarbeitung und Extraktion 342.3 Chromatographische Trennung und

Isolierung 352.3.1 Dünnschichtchromatographie und

Fließmitteloptimierung 352.3.2 Säulenchromatographie 402.3.3 MPLCundHPLC 402.4 Strukturaufklärung und Substanz-

charakterisierung 432.4.1 NMR-Spektroskopie 432.4.2 Massenspektrometrie 502.4.3 Ultraviolettspektroskopie (UV-Spektro-

skopie) 55Literatur 59

3 Biosynthese pflanzlicher Sekundär-stoffe 61R. Lukacin, U. Matern

3.1 Grundlegende Methodenzur Aufklärung von Biosynthese-wegen 62

3.1.1 Isotopentechnik 623.1.2 Enzymatische Methoden 693.1.3 Genetische Methoden 73Literatur 77

4 Postbiosynthetische Umsetzungenund Akkumulation von sekundärenPflanzenstoffen 79R. Hansel

4.1 Änderungen im Sekundärstoffgehaltwährend der Ontogenese 80

4.2 Diurnale Schwankungen, Fließgleich-gewicht 82

4.3 Oxidative Veränderungen ansekundären Pflanzenstoffen 82

4.3.1 An katabolischen Reaktionen beteiligteEnzyme 83

4.3.2 Abbau phenolischer Pflanzenstoffe... 884.3.3 Oxidative Modifikation der

Quassinoide 904.3.4 Oxidative Modifikation der

Limonoide 914.3.5 Phytoecdysone: Oxidative Modifika-

tionen in der Cholesterinreihe 914.4 Sekretion und Speicherung von

Sekundärstoffen 954.4.1 Gewebe- und segmentspezifische

Akkumulation 964.4.2 Speicherung in Kompartimenten inner-

halb der Zelle 964.4.3 Vacuole als Speicherkompartiment . . 974.4.4 Transportvorgänge an Tonoplasten . . 984.4.5 Sekretion in Zellwand

und periplasmatischem Raum 994.4.6 Innergewebliche Sekret- und Akku-

mulationsstrukturen 994.4.7 Exotrope Sekretion und deren morpho-

logische Strukturen 105Literatur 109

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Inhaltsverzeichnis

B Pharmazeutische Aspekte 111 6.8 Testsysteme mit Bezug zur Meta-bolisierung

5 Biologische und chemischeScreening-Methoden für Pflanzen-extrakteK. Hostettmann, A. Marston,E. Ferreira Queiroz

5.1 Biologische Screening-Methoden.5.1.1 DC-Bioautographie5.1.2 HPLC-online-Bioassay5.2 Chemische Screening-Methoden .5.2.1 LC/UV5.2.2 LC/MS5.2.3 LC/NMR5.2.4 Beispiele für chemisches Online-

ScreeningLiteraturWeiterführende Literatur

113

6.16.2

6.2.16.2.26.2.36.3

6.4

6.4.1

6.4.26.4.36.5

6.5.16.5.26.5.3

6.6

6.7

Moderne Bioassay-Methoden/. HeilmannAllgemeinesTestsysteme mit Bezug zur Entzün-dungshemmung (Phospholipase-,Cyclooxygenase- und Lipoxygenase-hemmung)Phospholipase-A2-HemmungCyclooxygenasehemmungLipoxygenasehemmungMessung von Radikalfänger-eigenschaften und antioxidativenEigenschaftenMessung der Beeinflussung vonmRNA-SpiegelnTestsysteme auf der Basis von Reporter-genenReal-time-RT-PCRMicroarrays (Gen-Chips)Testsysteme mit Bezug zur Bekämp-fung von TumorenMessung der metabolischen AktivitätInkorporationsassaysBestimmung von Zellvitalität und Zell-tod (Apoptose und Nekrose)Testsysteme mit Bezugzur Bekämpfung von Plasmodien. . .Testsysteme zur Bestimmung derPermeabilität

114115116118118118120

120123124

125

129130130131

132

Literatur144148

7 Das medizinische Potential vonPflanzenstoffen 151R. Hansel, Th. Dingermann

7.1 In unveränderter Form genutztePflanzenstoffe 154

7.2 Pflanzliche Sekundärstoffe als Ideen-geber (Leitstoffe) für Arzneistoffe . . 157

7.2.1 Verbesserung bekannter Strukturen . . 1577.2.2 Auswertung ethnomedizinischer

Beobachtungen 1627.2.3 Auswertung von Giftwirkungen am

Menschen 1647.2.4 Giftwirkungen auf Tiere als Primär-

anregung 1717.2.5 Pflanzenphysiologische Beobachtungen

als Primäranregung: Entdeckung derIndolylessigsäure als Pharmakophor 180

127 7.3 Pflanzliche Einzelstoffe als Rohstoff-quelle für Arzneimittel 181

7.4 Pflanzenstoffe als Wirkstoffe -Die wichtige Unterscheidung vonWirkstoff und Arzneistoff 183

7.5 Pflanzenstoffe im Vergleich mitsynthetischen Stoffen

Literatur185187

133

133134

136

136

137

138

138

141

142

8.18.1.1

8.1.2

8.2

8.2.1

8.2.2

8.2.3

8.2.4

8.2.5

8.3

P f l a n z l i c h e A r z n e i d r o g e n u n de i n f a c h e A r z n e i z u b e r e i t u n g e n . . . . 189R. Hansel, E. SpießP h a r m a k o g n o s t i s c h e G r u n d l a g e n . . 190G r u n d b e g r i f f e 190S t r u k t u r i e r t e D r o g e n u n d d e r e n . . . .m o r p h o l o g i s c h e K e n n z e i c h n u n g . . . . 191Pharmazeutische Qualität pflanzlicherArzneidrogen 194Hauptfaktoren, die die Qualitätbestimmen 195Qualitätsanforderungen nach Arznei-buch 196Lagerung von Drogen 205Kontamination 206Spezielle Probleme des Qualitätsnach-weises 217P f l a n z l i c h e A r z n e i z u b e r e i t u n g e n . . . 2 1 8

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Inhaltsverzeichnis

8.3.1 Zubereitungen aus Frischpflanzen . . . 218

8.3.2 Teedrogen und Teegemische 219

8.3.3 Einfache nichtwässrige Drogen-

auszüge 221

Literatur 223

Weiterführende Literatur 223

9 Trockenextrakte als Arzneistoff:

Herstellung, Qualitätsprüfung . . . . 225

M. Veit9.1 Begriffserklärungen und

Definitionen 2269.1.1 Leitsubstanzen („analytical marker") 2269.1.2 Pharmazeutisch relevante Inhaltsstoffe

(„active marker") 2269.1.3 Wirkstoffe („active substance,

active pharmaceutical ingredient") . . . 2279.1.4 Fingerprint 2279.1.5 Referenzsubstanzen 2279.1.6 Inprozesskontrollen 2279.1.7 Spezifikation 2289.1.8 Droge-Extrakt-Verhältnis 2289.1.9 Validierung von Prüfverfahren 2299.2 Herstellung von Trockenextrakten . . 2319.2.1 Typen von Extrakten 2319.2.2 Grundzüge der Herstellung 2319.2.3 Pflanzliche Extraktivstoffe 2349.2.4 Variable Zusammensetzung von

Trockenextrakten 2369.2.5 Extraktzubereitungen: Instanttees und

Granulattees 2389.2.6 Sonderformen der Extrakt-

zubereitungen 2399.3 Einteilung von Trockenextrakten:

standardisierte, quantifizierte undandere Extrakte 240

9.3.1 Standardisierung auf pharmazeutischrelevante Inhaltsstoffe 241

9.3.2 Quantifizierung auf pharmazeutischrelevante Inhaltsstoffe 242

9.3.3 Extrakte, die ausschließlich über denHerstellungsprozess definiert sind . . . 243

9.3.4 Lagerung 2439.4 Qualitätsprüfung von Trocken-

extrakten 2439.4.1 Identitätsprüfung 2439.4.2 Reinheitsprüfungen 2449.4.3 Prüfung auf Lösungsmittelrückstände 247

9.4.4 Prüfung auf Aflatoxine und andereMykotoxine 247

9.4.5 Prüfung auf Schwermetalle 2479.4.6 Prüfung auf Pestizidrückstände . . . . 2489.4.7 Bestimmung der mikrobiologischen

Reinheit 2489.4.8 Prüfung auf sonstige Kontaminanten 2499.4.9 Gehaltsbestimmung 2499.4.10 Stabilitätsuntersuchungen 2539.4.11 Sonstige Prüfungen 2549.5 Spezifikation von Extrakten 254Literatur 258Weiterführende Literatur 259

10 Pflanzliche Fertigarzneimittel . . . . 261M. VEIT

10.1 Arzneiformen 26210.1.1 Arzneiformen und Applikationsarten . 26410.1.2 Herstellung flüssiger Arznei-

zubereitungen aus Trockenextrakten . . 26510.1.3 Herstellung fester Arzneiformen aus

Trockenextrakten 26510.1.4 Pflanzliche Parenteralia 26510.1.5 Validierung der Herstellung

(Prozessvalidierung) 26610.2 Qualitätssicherung von Fertigarznei-

mitteln 26610.2.1 Identität 26910.2.2 Reinheitsprüfungen 27010.2.3 Gehaltsprüfungen 27110.2.4 Weitere Prüfungen 27110.2.5 Haltbarkeit 27210.2.6 Wirkstofffreigabe (Dissolution-Test) . . 27510.2.7 Vergleichbarkeit von pflanzlichen

Fertigarzneimitteln 276Literatur 283Weiterführende Literatur 283

11 Enzyme bei der Gewinnung vonDrogen und der Herstellung vonPhytopharmaka 285W. Kreis

11.1 Fermentation 28611.1.1 Substratveränderungen durch zell-

eigene Enzyme 28611.1.2 Fermentation als Aufbereitung

pflanzlicher Produkte 28811.2 Nacherntephysiologie und Verderb. . 289

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XII Inhaltsverzeichnis

11.3 Enzymatischer Abbau von Inhalts-stoffen während der Herstellung vonPhytopharmaka

Literatur290291

C Praxis und Probleme derAnwendung pflanzlicher Arznei-mittel 293

12 Abnorme Phytopharmakawirkungendurch genetische Ursachen 295R. Hansel

12.1 Glucose-6-Phosphat-Dehydrogenase-Mangel 296

12.1.1 Favismusfaktoren 29612.1.2 Weitere Naturprodukte, die bei Glc-6-

PDG-Mangel vorsichtig anzuwendensind 298

12.2 Polymorphismusvon Biotransformationsenzymen . . . 299

12.2.1 Cytochrom-P450-Polymorphismus . . 30012.2.2 JV-Acetyltransferasepolymorphismus:

Beispiel für einen Phase-II-Poly-morphismus 301

12.3 Nahrungsmittelidiosynkrasien:Rote Beete und Spargel 302

Literatur 305Weiterführende Literatur 305

13 Überempfindlichkeitsreaktionenbeim Umgang mit Drogen und beider Anwendung flanzlicher Arznei-mittel 307R. Hansel undA. Vollmar

13.1 Begriffe: Idiosynkrasie, Allergie undPseudoallergie 308

13.1.1 Idiosynkrasie 30813.1.2 Allergie 30813.1.3 Pseudoallergien 31013.2 Mit dem Auftreten welcher

allergischen Erkrankungen ist beimUmgang mit Drogen und Phyto-pharmaka zu rechnen? 310

13.3 Welche Hinweise gibt es auf Vorliegeneiner Arzneimittelallergie? 311

13.3.1 Anamnese 31113.3.2 Allergiediagnostik 312

13.4 Was versteht man unter Sensibili-sierung? 312

13.4.1 Sensibilisierung im Falle IgE-bedingterAllergien 312

13.4.2 Sensibilisierungsphase der allergischenSpättypreaktion 314

13.5 Arzneimittelallergische Krankheits-bilder 317

13.5.1 Heuschnupfen (allergische Rhino-konjunktivitis) 317

13.5.2 Allergisches Asthma bronchiale . . . . 31713.5.3 Gastrointestinale Allergien 31913.5.4 Allergische Kontaktdermatitis: Beispiel

für eine Typ-IV-Reaktion nach GellundCoomb 319

13.6 Allergenquellen 32013.6.1 Definitionen 32013.6.2 Inhalationsallergene 32113.6.3 Allergene in Nahrungs- und Genuss-

mitteln 32213.6.4 Kontaktallergene 223Anhang: Wichtige Begriffe der Immunologieund AUergologie 324Literatur 338Weiterführende Literatur 338

14 Plazebos und Plazebowirkungen:theoretische Konzepte undexperimentelle Befunde 339R. Hansel

14.1 Plazebo - das umstritteneMedikament 341

14.2 Erste Annäherung an das Themaanhand eines konkreten Beispiels . . 342

14.3 Einseitige Definition des Plazebo-begriffs 343

14.4 Plazeboeffekte als unspezifischeEffekte 344

14.5 Psychophysische Wechselwirkungen:Basis für Plazeboeffekte 345

14.6 Plazeboartefakte(falsche Plazeboeffekte) 346

14.7 Nachweis einer pharmakodynamischenWirkungskomponente nur durchVergleich von Kollektiven möglich . . 350

14.7.1 Reine Plazebos 35014.7.2 Plazebo im Vergleich zu Nicht-

behandlung 350

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Inhaltsverzeichnis XIII

14.7.3 Plazeboäquivalente Arzneimittel(unreine Plazebos) 351

14.7.4 Unberechtigter Glaube an Wirkungs-mechanismen 351

14.8 Besondere Therapierichtungenund das Plazeboproblem 352

14.8.1 Medikamente der besonderenTherapierichtungen gelten alsglaubensbasiert 352

14.8.2 Kritik an der kontrollierten klinischenStudie als alleinigem Maß der Wirk-samkeit 354

14.9 Der Plazeboeffekt: Vorstellungenzum Wirkungsmechanismus 356

14.9.1 Bedingte Reflexe (Konditionierung) . . 35614.9.2 Erwartungshaltung 35714.9.3 Suggestion

(Instruktion, Präparatesuggestion) . . . 35814.9.4 Widerspiegelung von Plazeboeffekten

auf biochemischer Ebene 35914.10 Äußere Einflüsse auf die Plazebo-

wirkung 36014.10.1 Iatroplazebogenese: Der Arzt als

Plazebo 36014.10.2 Beitrag von Arzneiform und Sensorik

zum Plazebophänomen 36114.11 Einsatz von Plazebos: Reine Plazebos

und plazeboäquivalente Arzneimittelin verschiedenen Therapierichtungen 361

14.11.1 Plazeboäquivalente Arzneimittelin der internistischen Medizin 362

14.11.2 Anthroposophische Arzneitherapie . . 36314.11.3 Arzneimittel der Homöopathie 36414.11.4 Die Arzneimittel der Phytotherapie . . 36514.11.5 Traditionelle chinesische Medizin . . . 37014.12 Indikationen für plazeboäquivalente

Arzneimittel 37114.12.1 Adjuvant bei Krankheiten ohne

langfristig erfolgreiche Therapie . . . . 37114.12.2 Zur Behandlung funktioneller (somato-

former) Störungen 37214.12.3 Befindlichkeitsstörungen 37314.12.4 Nervöse Herzbeschwerden 37314.12.5 Funktionelle Beschwerden im gastro-

intestinalen Bereich 37414.12.6 Reizdarmsyndrom (Colon irritabile) 37414.12.7 Prämenstruelles Syndrom 37514.12.8 Klimakterisches Syndrom 376

14.13 Unerwünschte Plazebowirkungen . . 37714.14 Biologische Bedeutung des Plazebo-

effekts 379Literatur 380Weiterführende Literatur 384

15 Sekundäre Pflanzenstoffe in Nahrungs-ergänzungsmitteln 385R. Hansel

15.1 Sekundäre Pflanzenstoffe in Nahrungs-ergänzungsmitteln: Probleme desWirksamkeitsnachweises 386

15.1.1 Begriffe, Allgemeines 38615.1.2 Realistische Heilversprechen? 38715.1.3 Grenzen retrospektiver Korrelations-

studien 38815.1.4 Überbewertung von Laborstudien . . . 38815.2 Rotwein und seine schützenden

Phenole 39015.3 Soja und Sojaprodukte 39115.3.1 Botanische Herkunft und Inhaltsstoffe

der Sojabohne 39215.3.2 Einzelne Sojaprodukte 39515.4 Antioxidative Wirkung sekundärer

Pflanzenstoffe 39715.4.1 Oxidativer Stress: biologische

Bedeutung 39715.4.2 Reaktive Sauerstoffspezies (ROS) . . . . 39815.4.3 Biologische Quellen für ROS 40015.4.4 Biologische Wirkungen von ROS . . . . 40115.4.5 Antioxidative Schutzmechanismen

gegen ROS 40215.4.6 Biochemische Marker für oxidativen

Stress 40515.4.7 Die Rolle von ROS bei der Entstehung

von Krankheiten 40515.4.8 Mehrfach ungesättigte Fettsäuren und

oxidativer Stress 41015.4.9 Wirkt Knoblauch antiarteriosklerotisch

und krebshemmend? 41215.4.10 Selenverbindungen in Pflanzen:

antioxidativ und antikanzerogenwirkend 417

15.5 Ascorbinsäure (Vitamin C):das wasserlösliche Antioxidans . . . . 420

15.5.1 Chemische Struktur und Eigenschaften 42015.5.2 Vorkommen 42015.5.3 Pharmakokinetik 422

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XIV Inhaltsverzeichnis

15.5.4 Biochemische Bedeutung der Ascorbin-säure 422

15.5.5 Ascorbinsäure als Nahrungsergänzungs-mittel 425

Literatur 428Weiterführende Literatur 430

16 Drogen der TraditionellenChinesischen Medizin in westlichenLändern 431E. Stöger

16.1 Die traditionelle chinesische Medizin(TCM) und ihre Akzeptanz in west-lichen Ländern 433

16.2 Befindlichkeitsstörungen als Domäneder TCM 433

16.3 Die TCM: der andere Denkstilerschwert das Verständnis 434

16.4 Die Relevanz des theoretischenÜberbaus 435

16.5 Die Yin-Yang-Lehre 43616.6 Die Fünf-Wandlungsphasen-Lehre

(wuxing) 43716.7 QiundXue 43916.8 Pathogenese 43916.8.1 Äußere Ursachen 43916.8.2 Innere Ursachen 44016.9 Diagnostik 44016.10 Die acht diagnostischen Leitkriterien

(bagang) 44116.10.1 Yin und Yang 44116.10.2 Inneres und Oberfläche 44216.10.3 Kälte und Hitze 44216.10.4 Leere und Fülle 44216.11 Differentialdiagnose 44316.12 Therapeutische Umsetzung

des Befundes - die therapeutischenVerfahren (zhifa) 443

16.13 Arzneimittelwirkungen 44316.13.1 Das Temperaturverhalten (qi) 44516.13.2 Die Geschmacksrichtung (wei) 44516.13.3 Der Funktionskreisbezug (guijing) . . . 44516.13.4 Wirkungsstärke, Toxizität (duxing). . . 44516.13.5 Wirkungsdefinition (yingyongzhuzhi) 44716.13.6 Dosierung 44716.13.7 Inkompatibilitäten, Anwendung

in der Schwangerschaft 44716.14 Pharmazeutische Drogenaufbereitung 447

16.14.1 Wirkungsinerte Aufbereitungsverfahren 44816.14.2 Wirkungsrelevante, traditionelle

Vorbehandlungsverfahren 44816.15 Rezepturen 44916.16 Verarbeitung zu Arzneiformen . . . . 45016.16.1 Dekokte 45016.16.2 Traditionelle Fertigarzneimittel 45016.16.3 Neuzeitliche Extraktzubereitungen. . . 45116.16.4 Zubereitungen für die äußerliche

Anwendung 45116.17 Das Potential der chinesischen Arznei-

drogen 45116.18 Sicherheitsaspekte 45216.18.1 Verwechslungen chinesischer Arznei-

drogen 45216.18.2 Kontamination mit Schwermetallen . . 45316.19 Verfügbarkeit von TCM-Drogen

in Europa 454Anhang 456Literatur 461Weiterführende Literatur 461

17 Aromatherapie: Biologischeund psychodynamische Wirkungenvon Aromastoffen 463R. Hansel

17.1 Einschränkung des Themas:Abgrenzung zur esoterischen Aroma-therapie 464

17.2 Biologische Bedeutung des Riechens 46517.3 Psychodynamische Wirkungen von

Gerüchen 46717.4 Weitere Wirkungen ätherischer Öle

via Osmorezeptoren 46817.5 Wirkungen über das trigeminale

System 46917.6 Zurück zur Aromatherapie 469Literatur 470

D Einzeldarstellungwichtiger Stoffgruppen 473

18 Kohlenhydrate I: Chemie, wichtigeMono- und Oligosaccharide 475W. Blaschek, S. Alban

18.1 Allgemeines 47718.2 Definition der Kohlenhydrate 477

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Inhaltsverzeichnis XV

18.3 Klassifizierung von Kohlenhydraten 47818.3.1 Monosaccharide 47818.3.2 Di-und Oligosaccharide 47818.4 Strukturprinzipien von Mono-

sacchariden 47918.4.1 Aldosen und Ketosen 47918.4.2 Halbacetalbildung 48018.4.3 Nomenklatur und Darstellung 48118.4.4 Aldonsäuren, Uronsäuren und Aldar-

säuren 48318.4.5 Aminozucker und Acetyl-Aminozucker 48518.4.6 Deoxy-Zucker 48618.4.7 Zuckeralkohole: Alditole 48718.4.8 Cyclitole 48718.4.9 Zuckerester: phosphorylierte

und sulfatierte Monosaccharide 48818.4.10 Besondere Monosaccharide 48818.5 Strukturprinzipien von Oligo-

sacchariden 48818.5.1 Vollacetalbildung und O-glykosidische

Bindung 48818.5.2 N-glykosidische und C-glykosylische

Bindung 48918.5.3 Di-und Oligosaccharide 49118.6 Organoleptische Eigenschaften

von Kohlenhydraten 49318.7 Kohlenhydrate im Stoffwechsel . . . . 49618.8 Analytik von Kohlenhydraten 49818.8.1 Nachweisreaktionen für Kohlen-

hydrate 49818.8.2 Strukturaufklärung von Kohlen-

hydraten 49818.9 Pharmazeutisch bedeutsame

Monosaccharide 50018.9.1 Xylose 50018.9.2 Glucose 50018.9.3 Galactose 50118.9.4 Fructose 50218.9.5 Sorbitol 50318.9.6 Mannitol 50418.9.7 Xylitol 50418.9.8 Mvo-Inositol 50518.10 Honig 50518.11 Pharmazeutisch bedeutsame Oligo-

saccharide 50718.11.1 Saccharose 50718.11.2 Lactose 50818.11.3 Lactulose 509

18.11.4 Lactitol 51018.11.5 Maltose 51018.11.6 Isomalt 51118.11.7 Maltitol 512Literatur 513

19 Kohlenhydrate II: Polysaccharideund Polysacchariddrogen 515S. Alban, W. Blaschek

19.1 Allgemeines 51719.1.1 Struktur 51719.1.2 Eigenschaften 52119.1.3 Abbau von Polysacchariden 52419.1.4 Vorkommen und Funktionen 52619.2 Isolierte pflanzliche Polysaccharide

und wichtige Derivate 52819.2.1 Cellulose 52919.2.2 Natürliche Cellulosepräparate 53119.2.3 Modifizierte Cellulosen 53319.2.4 Verbandstoffe auf Cellulose-Basis . . . 53419.2.5 Cellulosederivate 53519.2.6 Stärke 53919.2.7 Modifizierte Stärken 54819.2.8 Stärkederivate 55219.2.9 Fructane 55419.2.10 Pektine 55519.2.11 Anhang: Ballaststoffe 55919.3 Pflanzliche Gummen 57019.3.1 Arabisches Gummi 57119.3.2 Tragant 57319.3.3 Karaya-Gummi 57619.4 Polysacchariddrogen/Schleimdrogen 57919.4.1 Charakteristika, Qualitätsprüfung und

Anwendungsgebiete 57919.4.2 Bockshornsamen 58419.4.3 Eibischwurzel und-blätter 58619.4.4 Flohsamen, Indische Flohsamen und

-schalen 58919.4.5 Guar und Guargalactomannan 59219.4.6 Huflattichblätter 59419.4.7 Isländisches Moos/Isländische Flechte 59519.4.8 Johannisbrotkernmehl 59819.4.9 Leinsamen 60019.4.10 Lindenblüten 60219.4.11 Malvenblüten und-blätter 60319.4.12 Spitzwegerichblätter 60419.4.13 Wollblumen/Königskerzenblüten . . . 60519.5 Bakterienpolysaccharide 607

Page 9: Mitbegründet von E. Steinegger 8., überarbeitete und ......13.1 Begriffe: Idiosynkrasie, Allergie und Pseudoallergie 308 13.1.1 Idiosynkrasie 308 13.1.2 Allergie 308 13.1.3 Pseudoallergien

XVI Inhaltsverzeichnis

19.5.1 Bakterielle Zellwand-, Kapsel-und 21Exopolysaccharide 607

19.5.2 Dextrane 61219.5.3 Xanthan 61519.5.4 Beispiele weiterer Exopoly-

saccharide 618 21.119.6 Pilzpolysaccharide 62019.6.1 Pullulan . . . 621 21.219.6.2 Pilzglucane in der adjuvanten Tumor-

therapie 622 21.319.6.3 Zellwandglykane in der Pathogenese

von Mykosen 625 21.419.7 Algenpolysaccharide 628 21.519.7.1 Allgemeines zu Algen und Algenpoly- 21.6

sacchariden 629 21.719.7.2 Alginsäure und Alginate 632 21.819.7.3 Agar 638 21.919.7.4 Carrageen und Carrageenane 64219.7.5 Furcelleran 647 21.1019.7.6 Weitere sulfatierte Polysaccharide

marinen Ursprungs 648 21.11Literatur 651Weiterführende Literatur 653

20 Kohlenhydrate III: Aminoglykane 22und Glykosaminoglykane 655S. Alban 22.1

20.1 Aminoglykane 656 22.1.120.1.1 Chitin und Chitosan 656 22.1.220.1.2 Modifizierte Chitosane 661 22.1.320.2 Glykosaminoglykane 66320.2.1 Proteoglykane und Glykosamino- 22.1.4

glykane der Vertebraten 664 22.1.520.2.2 Hyaluronsäure 671 22.220.2.3 Keratansulfat 673 22.2.120.2.4 Chondroitinsulfat 675 22.2.220.2.5 Dermatansulfat 67720.2.6 Heparansulfat 680 22.2.320.2.7 Heparin 682 22.2.420.2.8 Niedermolekulare Heparine 691 22.2.520.2.9 „Heparinoide" 696 22.2.620.2.10 Anhang: Fondaparinux, 22.2.7

ein synthetisches Pentasaccharid . . . . 697Literatur 703 22.2.8Weiterführende Literatur 703

22.2.9

22.2.10

Pflanzliche Lectine: Vorkommen,Eigenschaften, Analytik undBewertung ihrer immunmodulato-rischen Aktivität 705H. Rüdiger, R. Hansel undH.-J. GabiusKohlenhydrate als vielseitigeInformationsträger 706Lectine als Bindungspartner fürzelluläre Glykane 709Weite Verbreitung pflanzlicherLectine 713Pflanzliche Lectine als Gifte 718Isolierung von Lectinen 720Funktionen pflanzlicher Lectine . . . 723Anwendung 725Analytik 727Immunmodulation durch pflanzlicheLectine 729Von der „Immunstimulation" zurAmbivalenz der Immunmodulation 730Risikopotential der lectinbezogenenMistelanwendung 733Literatur 735

Lipide 739R. HanselFettsäuren 740Nomenklatur, Einteilung 740Weit verbreitete Fettsäuren 741Fettsäuren mit ungewöhnlicherStruktur 744Biosynthese von Fettsäuren 747Eicosanoide 752Triacylglyceride (Fette und Ö l e ) . . . . 757Nomenklatur, chemischer Aufbau . . . 757Schmelzverhalten, einige chemischeEigenschaften 757Prüfung auf Identität und Reinheit. . . 759Chemische Kennzahlen 760Farbreaktionen 761Begleitstoffe in Fetten und Ölen . . . . 763Biosynthese von Triacylglyceriden;Fettspeicherung 766Technische Gewinnung von Fetten undÖlen 768Verwendung in Pharmazie undMedizin 769Pflanzliche Fette und Öle 770

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Inhaltsverzeichnis XVII

22.3 Phospholipide 78422.3.1 Phosphoglyceride

(Phosphatidylsäurederivate) 78422.3.2 Sojabohnenlecithin 78722.3.3 Etherphospholipide 78722.4 Glykolipide 78922.4.1 Glyceroglykolipide 79022.4.2 Sphingolipide 79022.5 Beteiligung von Lipiden am Aufbau

von Membranen 79122.5.1 Einheitliches Bauprinzip biologischer

Membranen 79122.5.2 Unterschiede in der Zusammensetzung 79322.5.3 Oxidative Schädigung von Membran-

lipiden 79422.6 Lipopolysaccharide 80022.6.1 Vorkommen 80022.6.2 Chemischer Aufbau 80022.6.3 Biologische Wirkungen von LPS bzw.

von Endotoxinen 80122.7 Wachse und wachsähnliche Stoffe . . 80322.7.1 Definitionen, Übersicht 80322.7.2 Carnaubawachs 80522.7.3 Jojobaöl 80522.7.4 Blütenwachse 806Literatur 807 .

23 Isoprenoide als Inhaltsstoffe 809O. Sticher

23.1 Terminologie, Isoprenregel,Biosynthese, Einteilung, Vorkommenund biologische Funktion 810

23.2 Mono- und Sesquiterpene, die inätherischen Ölen vorkommen(0 Kap. 25) 815

23.3 Iridoide 81523.3.1 Terminologie, Biosynthese, Unter-

teilung 81523.3.2 Iridoidglykoside 81723.3.3 Secoiridoidglykoside 83223.3.4 Nichtglykosidische Iridoide 83823.4 Sesquiterpene 84723.4.1 Häufig vorkommende Strukturvarianten,

Einteilung, Vorkommen 84723.4.2 Biologische Aktivitäten von Sesqui-

terpenen - Wirkungsmechanismen . . 85023.4.3 Sesquiterpene als Reinstoffe und Inhalts-

stoffe pflanzlicher Arzneidrogen . . . . 855

23.5 Diterpene 88223.5.1 Einige häufige Strukturtypen,

biologische Aktivitäten, Vorkommen 88223.5.2 Beispiele biologisch aktiver

Diterpene 88523.5.3 Diterpene als Inhaltsstoffe pflanzlicher

Arzneidrogen 88923.6 Triterpene einschließlich Steroide

(O Kap. 24) 89223.7 Tetraterpene: Carotinoide und bio-

chemisch verwandte Pflanzenstoffe. . 89223.7.1 Chemischer Aufbau, Einteilung,

Nomenklatur 89223.7.2 Physikalische und chemische

Eigenschaften, Stabilität 89223.7.3 Analytische Kennzeichnung 89623.7.4 Vorkommen, Lokalisation. Hinweise

auf Carotinoidführung in Arznei-drogen 896

23.7.5 Biosynthese der Carotinoide 89923.7.6 Schicksal der Carotinoide im Säugetier-

organismus 89923.7.7 Wirkungen und Anwendungsgebiete 90023.7.8 Apocarotinoide und andere

Carotinoidabbauprodukte 903Literatur 908

24 Triterpene einschließlich Steroide . . 915O. Sticher

24.1 Ü b e r s i c h t ü b e r d ie p h a r m a z e u t i s c h

in teres s i erenden S to f fgruppen . . . . 916

24.2 Allgemeine Nachweisreaktionen . . . 91624.3 Squalen 92024.4 Phytosterole (Phytosterine) 92024.5 Triterpene verschiedener Struktur . . 92724.5.1 Cucurbitacine 92724.5.2 Cimicifuga-Triterpene 93024.5.3 Quassinoide 93424.5.4 Boswelliasäuren 93524.5.5 Betulinsäure 93824.5.6 Ringelblumenblüten 94024.6 Saponine 94324.6.1 Begriffsbestimmung 94324.6.2 Vorkommen, chemische und physi-

kalische Eigenschaften, Einteilung . . . 94324.6.3 Analytik von Saponindrogen 94424.6.4 Saponine als Hämolysegifte, hämo-

lytischer Index, Strukturspezifität . . . 946

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XVIII Inhaltsverzeichnis

24.6.5 Metabolismus, Pharmakokinetik 25.2.3und Toxikologie der Saponine 948 25.2.4

24.6.6 Wirkungen der Saponine 94924.6.7 Arzneidrogen mit Saponinen 951 25.2.524.6.8 Triterpensaponine 951 25.324.6.9 Steroidsaponine 980 25.3.124.7 Herzwirksame Steroide 98924.7.1 Begriffsbestimmung, Geschichtliches . 98924.7.2 Aufbau der herzwirksamen Steroid- 25.3.2

glykoside 990 25.3.324.7.3 Einige chemische Eigenschaften, Färb- 25.3.4

reaktionen 992 25.3.524.7.4 Verbreitung im Pflanzenreich, 25.3.6

verwendete Extrakte/Reinstoffe 996 25.3.724.7.5 Pharmakokinetik und Metabolismus 996 25.3.824.7.6 Wirkungen auf biochemischer Ebene 25.4

und Anwendungsgebiete 998 25.4.124.7.7 Analytische Kennzeichnung 1000 25.4.224.7.8 Digitalis Ianata und Lanataglykoside . . 1001 25.4.324.7.9 Digitalis purpurea 25.5

und Purpureaglykoside 1005 25.5.124.7.10 Strophanthin und andere Reinglykoside 25.5.2

mit großer Abklingquote 100724.7.11 Weitere Drogen mit herzwirksamen 25.5.3

Steroiden 100824.8 Verschiedene Substanzen 25.5.4

mit einem Steroidgerüst 101324.8.1 Uzarawurzel 1013 25.5.524.8.2 Condurango- oder Kondurangorinde 1014Literatur 1017 25.6

25 Ätherische Öle und Drogen, 25.6.1die ätherisches Öl enthalten 1023O. Sticher

25.1 Einführung 1025 25.6.225.1.1 Natürliche und künstliche Öle 1025 25.6.325.1.2 Terpentinfreie Öle, naturbelassene Öle 1025 25.6.425.1.3 Extraktionsöle 1025 25.6.525.1.4 Extrakte aus Ätherischöldrogen . . . . 1026 25.6.625.1.5 Blütenwässer, Blütenwasseröle, 25.6.7

aromatische Wässer 1026 25.725.1.6 Aromastoffe 1026 25.825.1.7 Parfüms 1027 25.8.125.1.8 Vorkommen 1028 25.8.225.2 Eigenschaften 1028 25.8.325.2.1 Einige physikalische und organo-

leptische Eigenschaften 1028 25.8.425.2.2 Chemische Zusammensetzung 1029

Qualitätskontrolle 1036Hinweise zur Lagerung undAufbewahrung 1040Wirkungen 1040Gewürze 1044Gewürze, Gewürzmischungen, Gewürz-zubereitungen, gesundheitliche Aspektedes Würzens 1044Galgant 1045Ingwer wurzelstock 1046Koriander 1050Majoran 1051Piment 1053Vanille 1053Zimtrinde 1054Stomachika, Cholagoga, Carminativa 1057Stomachika 1057Cholagoga 1069Carminativa 1078Ätherische Öle als Expektoranzien . . 1097Vorstellungen zur Wirkweise 1097Ätherische Öle, die bevorzugt inhalativangewendet werden 1098Bevorzugt systemisch oder reflektorischwirkende ätherische Öle 1105Ätherische Öle in Arzneiformenzum Lutschen 1110Ätherischöldrogen als Bestandteile vonBrusttees 1111Ätherische Öle zur Mundpflege undzum Gurgeln 1113Allgemeines über Mundsprays,Mundwässer und Gurgelwässer(Gargarismen) 1113Ätherische Öle aus Mentha-Arten . . . 1114Salbei und Salbeiöl 1118Thymianöl und Thymol 1120Wintergrünöl 1121Myrrhe 1122Benzoe 1123Ä t h e r i s c h e Ö l e i n R h i n o l o g i k a . . . . 1 1 2 5

Ätherische Öle als Zusatz zu Externa 1125Übersicht 1125Hyperämisierende Einreibungen . . . . 1125Juckreizstillende Mittel(Antipruriginosa) 1128Mittel zur Durchblutung derKopfhaut 1131

Page 12: Mitbegründet von E. Steinegger 8., überarbeitete und ......13.1 Begriffe: Idiosynkrasie, Allergie und Pseudoallergie 308 13.1.1 Idiosynkrasie 308 13.1.2 Allergie 308 13.1.3 Pseudoallergien

Inhaltsverzeichnis XIX

25 .8 .5 A n t i s e p t i k a u n d A n t i p h l o g i s t i k a . . . . 1 1 3 225 .8 .6 A n h a n g : N e l k e n ö l u n d E u g e n o l i n d e r

k o n s e r v i e r e n d e n Z a h n h e i l k u n d e . . . . 1 1 3 3Literatur 1135

26 Phenolische Verbindungen 1141O. Sticher

26.1 Allgemeine Einführung 114326.1.1 Definition, Eigenschaften 114326.1.2 Dünnschichtchromatographie (DC),

Farbreaktionen 114326.1.3 Biosynthetische Einordnung 114526.1.4 Oxidative Kupplung von Phenolen . . . 114526.1.5 Enzymatische Bräunungsreaktionen . . 114526.1.6 Toxikologische Eigenschaften 114526.2 Phenolcarbonsäuren und Derivate . . 115026.2.1 Freie Phenolcarbonsäuren 115026.2.2 Ester mit anderen Säuren 115526.2.3 An Zucker glykosidisch gebundene

Phenolcarbonsäuren 116126.2.4 Einfache Phenolglykoside - Bären-

traubenblätter 116226.3 Cumarine 116526.3.1 Allgemeine Merkmale 116526.3.2 Hinweise zur Analytik 116626.3.3 Beispiele für Cumarine als analytische

Leitstoffe 116626.3.4 Wirkungen 116826.3.5 Lichtsensibilisierende Cumarine . . . . 116926.3.6 Cumarin, Cumarindrogen 117126.3.7 Ammi-visnaga-Früchte 117626.4 Lignane 117826.4.1 Einführung 117826.4.2 Lignane als analytische Leitstoffe . . . . 117826.4.3 Kubeben 117826.4.4 Taigawurzel 118126.4.5 Podophyllin 118426.4.6 Indisches Podophyllin 118526.4.7 Guajakharz 118626.4.8 Larrea-tridentata-Kraut 118726.5 Flavonoide 118826.5.1 Geschichtliche Einleitung 118826.5.2 Bauprinzip, Einteilung 118826.5.3 Chalkone 118826.5.4 Flavanone 119226.5.5 Flavone und Flavonole 119326.5.6 Anthocyane 119926.5.7 Proanthocyanidine 1201

26.5.8 Wirkungen der Flavonoide 120526.5.9 Bioverfügbarkeit, Metabolismus und

Pharmakokinetik 120826.5.10 Flavonoiddrogen 121326.6 Kava-Kava 124126.7 Cannabinoide 124426.8 Gerbstoffe 124926.8.1 Catechingerbstoffe (kondensierte Pro-

anthocyanidine) 124926.8.2 Hydrolysierbare Gerbstoffe

(Gallotannine) 125326.8.3 Anwendung der Gerbstoffdrogen und

Wirkungen der Gerbstoffe 125426.8.4 Bioverfügbarkeit und Toxikologie von

Gerbstoffen 125626.8.5 Gerbstoffdrogen und Reinstoffe . . . . 125726.9 Anthranoide 126926.9.1 Einleitung, Begriffe 126926.9.2 Chemie 127026.9.3 Metabolismus und Pharmakokinetik . 127726.9.4 Wirkweise 127826.9.5 Anwendung, Risiken und unerwünschte

Wirkungen 128126.9.6 Faulbaumrinde 128326.9.7 Kreuzdornbeeren 128426.9.8 Sennesblätter und Sennesfrüchte . . . . 128526.9.9 Aloe 128826.9.10 Cascararinde 129226.9.11 Rhabarberwurzel 129426.10 Johanniskraut 1296Literatur 1306

27 Alkaloide 1315Rudolf Hansel und Heinz Pertz

27.1 Allgemeines 131827.1.1 Was sind Alkaloide? 131827.1.2 Einteilung 131827.1.3 Vorkommen 132027.1.4 Stoffwechselphysiologische Aspekte . . 132227.1.5 Biochemisch-ökologische Aspekte . . . 132527.1.6 Bedeutung für die Arzneimittel-

forschung 132627.1.7 Pharmazeutische Aspekte 133127.2 Chinolizidinalkaloide 133827.3 Pyrrolizidinalkaloide 134027.4 Tropanalkaloide 134627.4.1 Chemischer Aufbau, Vorkommen . . . 134727.4.2 Biosynthese 1347

Page 13: Mitbegründet von E. Steinegger 8., überarbeitete und ......13.1 Begriffe: Idiosynkrasie, Allergie und Pseudoallergie 308 13.1.1 Idiosynkrasie 308 13.1.2 Allergie 308 13.1.3 Pseudoallergien

XX Inhaltsverzeichnis

27.4.3 Drogen 134927.4.4 Reinalkaloide 135527.4.5 Calystegine und andere Polyhydroxy-

alkaloide 135927.5 Nicotianaalkaloide 136227.5.1 Chemie und Biochemie 136227.5.2 Tabak und Tabakpflanzen 136427.5.3 Tabak und Gesundheitsrisiken durch

Tabakrauch 136527.5.4 Ökobiochemie 136727.6 Benzylisochinolinalkaloide 136827.6.1 Phytochemie: Untergruppen und deren

biogenetische Beziehungen 136827.6.2 Opium und Opiumalkaloide 137727.6.3 Drogen mit Protoberberin-Akaloiden 138627.6.4 Phthalidisochinolin-Alkaloide 138827.7 Ipecacuanha-Alkaloide 139027.7.1 Ipecacuanhawurzel und Zubereitungen 139027.7.2 Emetin 139327.8 Lycorin und Galanthamin 139527.9 Colchicin 139727.10 Mutterkorn und Ergolinalkaloide . . 140327.10.1 Geschichtliches 140327.10.2 Seeale cornutum 140327.10.3 Inhaltsstoffe 140427.10.4 Allgemeines zu Wirkungen der Mutter-

kornalkaloide 140627.10.5 Ergometrin (Ergobasin, Ergonovin) . . 140727.10.6 Ergotamin 140827.10.7 Toxische Wirkungen des Mutterkorns 140927.10.8 Saprophytische Kultur von Claviceps-

Arten 141027.10.9 Biosynthesestudien 141127.10.10 Lysergsäureamide in höheren Pflanzen 141127.10.11 Hinweise zur Analytik 141127.11 Monoterpenoide Indolalkaloide . . . 141527.11.1 Chemischer Aufbau 141627.11.2 Sensorische Eigenschaften 141627.11.3 Verbreitung im Pflanzenreich 141627.11.4 Biosynthese 141827.11.5 Yohimbin 141827.11.6 Rauwolfiaalkaloide 142027.11.7 Catharanthusalkaloide 142427.11.8 Camptothecin 142627.11.9 Ellipticin 142827.11.10 Strychnin und Brucin 143027.11.11 C-Toxiferin und Calebassen-Curare . . 143227.11.12 Chinarinde und Cinchonaalkaloide . . 1434

27.12 Jaborandiblätter und Pilocarpin . . . 144227.13 Purinalkaloide 144427.13.1 Einschränkung des Themas 144527.13.2 Vorkommen 144527.13.3 Biosynthetische Einordnung 144627.13.4 Analytik 144627.13.5 Wirkungen der Methylxanthine . . . . 144927.13.6 Ökobiochemie 145327.13.7 Coffeindrogen als Genussmittel . . . . 145327.13.8 Kolasamen (Kolanuss) 145427.13.9 Guarana (Guaranasamen) 145527.13.10 Kaffee 145627.13.11 Schwarzer und grüner Tee 145927.13.12 Mate (Mateblätter) 146227.13.13 Yoco 146327.13.14 Kakaobohnen, Kakaoschalen 146327.13.15 Coffeinhaltige Getränke und

Limonaden 146427.14 Terpenoide Alkaloide 146527.14.1 Aconitin und Pseudoaconitin 146627.14.2 Ryanodin 146827.14.3 Taxol (Paclitaxel) 146827.15 Alkaloide mit exozyklisch ange-

ordnetem Stickstoff 147127.15.1 Ephedrakraut und Ephedrin 147127.15.2 Kat(Kath) 147627.15.3 Peyotl und Mescalin 147727.15.4 Paprika und Capsaicinoide 147827.15.5 Piper-Alkaloide 148527.15.6 Theanin 1487Literatur 1488Weiterführende Literatur 1492

Anhänge

Das System der Spermatophyta:Übersicht über Ordnungen und Familien 1495

Abkürzungen der Botanikernamen

(Autoren der Pflanzennamen) 1505

Sachregister 1515

Artnamenregister 1561