Neue medien im chemieunterricht facebook
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Neue Medien im Chemieunterricht
Aromatische Kohlenwasserstoffe
Aromatische Kohlenwasserstoffe
Struktur und Aromatizität Nomenklatur Reaktionen Kondensierte Aromaten Anwendungen (Aromatische
Verbindungen in Industrie und Natur) Versuche für Laborunterricht
Planung
Präsenzeinheit
Kurze Onlinephase um Facebook kennen zu lernen
Onlineeinheit
Präsenzeinheit
Onlineeinheit
Präsenzeinheit
Beschreibung des Projekts - Planung
Kurzeinführung Facebook und
Besprechung der Onlineeinheit
Einleitung in das Stoffgebiet
› Struktur und Aromatizität
› Nomenklatur
› Reaktionen
Onlinephase
Wann?› Heute 19:30-19:45
Wo?› http://www.facebook.com/
IM CHAT DER GRUPPE….NICHTS POSTEN! Ziel?
› Kennenlernen der Gruppe „Diplomarbeit_Neue Medien im Chemieunterricht_Aromatische Kohlenwasserstoffe“
Fragen werden via Chat beantwortet› Chatiquette beachten!
Onlineeinheiten
Wann?› Heute 19:45-20:30
Inhalte:› Ergänzungen zur 1.Präsenzeinheit
Übungen und Wiederholung
Wann?› Sonntag 13. November 2011 19:00-19:45
Inhalte:› Expertenrunde, Steckbrief, Fragen generieren
Präsenzeinheit
I-/M-Effekt Kondensierte Aromaten Aromatische Verbindungen in Industrie
und Natur Planung der 2. Onlineeinheit
Facebook – Eine Einführung
Grundsätzliche Privatsphäre- und Profileinstellungen
NIEMALS ALLES FÜR JEDENSICHTBAR MACHEN!!!!
Manche Freunde auf „eingeschränkte“ Liste geben
Facebook – Eine Einführung
Privatsphäre und Profil so einstellen, dass die Freunde der „eingeschränkten“ Liste nichts persönliches sehen können!
Funktionsweise von Verbindungen Freunde der „eingeschränkten“ Liste können Beiträge von „echten“ Freunden nicht sehen!
Onlineeinheit
Findet in der Gruppe „Diplomarbeit_Neue Medien im Chemieunterricht_Aromatische Kohlenwasserstoffe“ statt
Arbeitsaufträge und Anweisungen werden über einen gemeinsamen Chatroom gegeben
Verhaltensregeln für die Onlineeinheit
Netiquette„Benimm“-Regeln für das WWW
Vergiss niemals, dass auf der anderen Seite ein
Mensch sitzt
Erst lesen, dann denken, dann erst posten
Fasse Dich kurz!
Denke an die Leserschaft!
Achte auf die gesetzlichen Regelungen!
http://www.chemie.fu-berlin.de/outerspace/netnews/netiquette.html
ChatiquetteDer gute Ton im Chat
Respekt und Höflichkeit Groß- und Kleinschreibung beachten! Zeichensetzung! Erlaubte Abkürzungen:
bzgl. (bezüglich)bzw. (beziehungsweise)etc. (et cetera)evtl. (eventuell)ggf. (gegebenenfalls)usw. (und so weiter)u.U. (unter Umständen)
u.v.a. (und viele andere)z.B. (zum Beispiel)
g (grins)LOL (Laughing Out Loud)ROFL (Rolling On Floor Laughing)
ChatiquetteDer gute Ton im Chat
Fette Buchstaben und Großbuchstaben vermeiden, außer man möchte wirklich etwas LAUT SAGEN!
Smileys sind natürlich erlaubt!Liste für Smileys unter:
http://www.chatiquette.de/emoticon-and-smileys.htm
ChatiquetteDer gute Ton im Chat
Nicht in ein Gespräch reinplatzen!› Bei Fragen: *zeige auf*
Jemanden direkt ansprechen oder alle ansprechen:› @Frau Prof. Jaritz:› @Frau Steffi:› @ Lisa:› @Alle:
Du/Sie: Schüler und Schülerinnen DU, Frau Professor Jaritz und Ich SIE
Zusammenfassung der Chatregeln auf: http://www.chatiquette.de/
Aromatische Kohlenwasserstoffe
Aromaten vs. Aliphaten Angenehmer Geruch ≠ Aromat Benzen
August Kekulé
Benzen Michael Faraday
Bindungsverhältnisse
Kekulé: Sechsring mit alternierenden Doppel- und Einfachbindungen
C-Atome sind allesp2-hybridisiert
Jedes C-Atom hatσ-Bindung zu zweiC-Atomen undeinem H-Atom
Resonanzformeln nach Kekulé
Struktur und Aromatizität
Überlappung der p-Orbitale oberhalb und unterhalb der Ringebene π-Elektronensextett
Hückel-Regel:4n+2 π-Elektronen aromatische Eigenschaften
Erich Hückel BenzenBenzen
IUPAC
Aromatische Benennung› Benzen als Grundgerüst› Bei 2 Substituente Präfices ortho-, meta-,
para-
Methylbenzen O-Dimethylbenzen
IUPAC
Aliphatische Benennung› Aromatischer Teil als Seitenkette,
aliphatischer Teil als Grundgerüst
Diphenylmethan
Triphenylmethan
IUPAC und TrivialnamenBenzenBenzol
MethylbenzenToluolToluen
o-Dimethylbenzeno-Xylolo-Xylen
m-Dimethylbenzenm-Xylolm-Xylen
p-Dimethylbenzenp-Xylolp-Xylen
1,2-DiphenylethenStilben
EthenylbenzenStyrenStyrolVinylbenzen
Elektrophile Substitution am Ring
π-Elektronensextett wird bevorzugt von elektrophilen Teilchen angegriffen
Elektrophile Substitution am Ring
Halogenierung› Die Halogenierung von Benzen funktioniert
nur bei Anwesenheit eines Katalysators. Dabei erhält man das einfach halogenierte Produkt.
Elektrophile Substitution am Ring
Nitrierung› Durch die Reaktion mit Nitriersäure erhält
man je nach Reaktionsbedingungen das einfach oder zweifach nitrierte Produkt.
Elektrophile Substitution am Ring
Friedel-Crafts-Alkylierung› Bei der Friedel-Crafts-Alkylierung wird ein
Wasserstoffatom durch eine Alkylgruppe ersetzt. Auch hier ist ein Katalysator nötig. Dabei verwendet man eine Lewis-Säure, zumeist Aluminiumchlorid.
Reaktionen am bereits substituierte Ring
…finden entweder an einer Seitenkette oder direkt am Benzenring statt. Wo die Reaktion stattfindet, hängt von den Eigenschaften der Seitenkette und von den Reaktionsbedingungen ab.
Ungesättigte Seitenkette Additionsreaktion
Reaktionen am bereits substituierten Ring
Bsp.: Ethenylbenzen + Brom› Additionsreaktion an der Doppelbindung
und man erhält 1,2-Dibromethylbenzen
Reaktionen am bereits substituierten Ring
Gesättigte Seitenkette Reaktionsbedingungen› SR: Durch UV-Licht wird eine radikalische
Substitutionsreaktion an der Seitenkette begünstigt.
› SE: Sollte die Reaktion am Ring stattfinden, ist ein Katalysator von Nöten.
Reaktionen am bereits substituierten Ring
KKK (Kälte, Katalysator, Kern) elektrophile Substitution am Benzenring
SSS (Sonnenlicht, Siedehitze, Seitenkette) radikalische Substitution an der Seitenkette
I-/M-Effekt
Wo positioniert sich der Zweitsubstituent? Erstsubstituent kontrolliert Regioselektivität
› aktivierende Substituenten sind Elektronendonatoren und dirigieren in ortho- und para-Position
› DesaktivierendeSubstituenten sindElektronenakzeptorenund lenken in meta-Position
I-/M-Effekt
elektronische Einfluss der Erstsubstituenten durch Induktion und
Resonanz determiniert Induktion:
› wirkt überσ-Gerüst› durchrelative ENbestimmt +I-
Effekt
-I-Effekt
+M-Effekt
ResonanzSubstituent tritt mit Ring in ResonanzSubstituent besitzt mind. 1 Elektronenpaar, das mit Ring in Resonanz treten kann Resonanzdonatoren
-M-Effekt
treten nun Gruppen mit polarisierten Doppel- oder Dreifachbindungen mit dem Ring in Resonanz, kommt es zu einem Elektronenzug
Kondensierte Aromaten
zwei oder mehrere Benzenringe durch gemeinsame Kante verbunden
Naphthalen Phenanthren Anthracen Benz-pyren
FarbstoffeMedikamenteInsektizide Farbstoffe
MedikamenteInsektizide
Farbstoffe
Entsteht bei unvollständiger Verbrennung
Wichtige aromatische Verbindungen
Benzen Im Benzin zur Erhöhung der Klopffestigkeit
Methylbenzen Lösungsmittel, Treibstoffzusatz
Dimethylbenzen Lösungsmittel, Treibstoffzusatz
Ethenylbenzen Kunststofferzeugung
1,2-Diphenylethen Farbindustrie, im Waschmittel als „optische“ Aufheller
Triphenylmethan Farbstoffindustrie
Aromaten in der Industrie
Aromaten in der Natur
Erdöl und Steinkohleteer Aromaten in Umwelt: durch
PyrolysereaktionenBildung vonBenz-pyren
Aromaten als unerwünschte Verbindungen
Versuche für den Laborunterricht
Trockene Destillation von Steinkohle Leichte Entzündbarkeit von Benzen Bromsubstitution von Benzen Nitrierung von Benzen Curcumin-Nachweis
Nachbesprechung/ Evaluierung
Fragen aus dem Feedbackbogen in einem Worddokument beantworten (Fragen findest du auch auf der Pinnwand unserer Gruppe) und bis spätestens 18. November 2011 an [email protected] senden!
Ehrliches, konstruktivesFeedback!
Vielen Dank für eure Mitarbeit und Aufmerksamkeit!