Organische Chemie für MST 9 - CPI · Systematik der Monosaccharide • Aldosen Systematik der...

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Organische Chemie für MST 8 Lienkamp / Prucker / Rühe Inhalt 8 Chemie des Lebens: Kohlenhydrate, Aminosäuren, Fette, Peptide und Proteine, DNA 9 Aufreinigung von organischen Strukturen: Umkristallisation, Destillation, Sublimation, Extraktion, Chromatographie, Reinheitsbestimmung, Elementaranalyse

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Organische Chemie für MST 8

Lienkamp / Prucker / Rühe

Inhalt

8

Chemie des Lebens: Kohlenhydrate,

Aminosäuren, Fette, Peptide und Proteine,

DNA

9

Aufreinigung von organischen Strukturen: Umkristallisation, Destillation, Sublimation, Extraktion, Chromatographie, Reinheitsbestimmung, Elementaranalyse

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Chemie des LebensKohlenhydrate

Proteine

Fette

Vitamine

DNA

Chiralität spielt eine wichtige Rolle bei

der „Chemie des Lebens“

• Wiederholung: ein asymmetrisches C-Atom (=

Chiralitätszentrum C*) hat 4 verschiedene

Substituenten

• Fischer-Projektion

– Längste Kohlenstoffkette senkrecht

– Das am höchsten oxidierte C nach oben

– C* wird so gezeichnet, daß 2 der Tetraeder-

bindungen nach vorne und 2 nach hinten weisen

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Fischer-Projektion: Beispiel Milchsäure

• D-Milchsäure � OH-Gruppe rechts, L-

Milchsäure � OH-Gruppe links

=

Kohlenhydrate

• Photosynthese:

• Energiespeicherung in Form von Zuckern (=

Kohlenhydrate, „Hydrate des Kohlenstoffs“)

• Mono-, Oligo- und Polysaccharide

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Systematik der Monosaccharide

• Nach Anzahl der C-Atome: Triosen, Tetrosen,

Pentosen, Hexosen,…

• D- & L-Form: bezieht sich auf die Konfiguration

am untersten Chiralitätszentrum in der

Fischer-Projektion

• Offenkettige Form und Ringform: interne

Halbacetalbildung

http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/2f/Glucose_equilibrium.png/710px-

Glucose_equilibrium.png

Von der Fischerprojektion zur

Hemiacetal-Struktur

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Systematik der Monosaccharide

• Aldosen

Systematik der Monosaccharide

• Ketosen: „Stammbaum“ der D-Ketosen. Durch Anhängen von CH–OH-Gruppen verlängert man das Grundgerüst, so dass sich weitere Zucker ableiten lassen (von Ketotriosen mit drei C- bis Ketohexosen mit sechs C-Atomen). (1) Dihydroxyaceton; (2) D-Erythrulose; (3a) D-Ribulose; (3b) D-Xylulose; (4a) D-Psicose; (4b) D-Fructose; (4c) D-Sorbose; (4d) D-Tagatose

http://de.wikipedia.org/wiki/Ketosen

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Schreibweisen für Monosaccharide

α-D-Glucopyranose in (1) Tollens/Fischer- (2) Haworth- (3) Sessel-Darstellung, (4)

stereochemischer Ansicht

Systematik der Monosaccharide

• Anomere: α- und β-Form eines Zuckers �

bezieht sich auf die Stereochemie am

anomeren Zentrum

• Mutarotation

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Glucose: ein wichtiges Monosaccharid

• Glucose (=Traubenzucker), in der Natur nur D

AldoseHexose

Keilstrich α-D- und β-D-Glucopyranose α-D- und β-D-Glucofuranose

Glycosidische Bindung

• Bildung von Disacchariden durch Verknüpfung von

zwei Monosacchariden

• Nomenklatur: α-1,4-glycosidische Bindung �

Bindung zwischen dem Kohlenstoffatom 1 von

Monosaccharid 1 und dem Kohlenstoffatom 2 von

Monosaccharid 2, 1 liegt in der α-Form vor

1,4

1,6

http://de.wikipedia.org/wiki/Glycosidische_Bindung

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Disaccharide

• Saccharose und Lactose (Milchzucker)

Polysaccharide: Amylose und

Amylopektin in Stärke

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Polysaccharide: Cellulose

• unterschiedliche Verdaubarkeit durch

verschiedene Molekülverknüpfung

Vitamine:

• Keine chemisch einheitliche Stoffgruppe

• Regulationsfunktionen im Stoffwechsel

• Antioxidantien (Unterbinden z.B. die

Autooxidation von Fetten)

• Wasserlöslich oder fettlöslich, z.B.

Ascorbinsäure (Vitamin C) und Retinol

(Vitamin A1)

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DNA: Bausteine

• Desoxyribonucleinsäure besteht aus

– Desoxyribose (Zucker)

– Phosphorsäure

– Nucleobasen

D-Ribose (� RNA)( )OH

OOH

OHOH

OHO

OH

OH

P

O

OH

OH

OH

Nucleoside

• Zucker + Nucleobase = Nucleosid

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Nucleotide

• Nucleosid + Phosphorsäure = Nucleotid

N

N

N

N

NH2

OO

OH

OH

O-

OP

Primärstruktur der DNA

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Sekundärstruktur der DNA

DNA-Replikation

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DNA-Schäden

• Thymin-Dimerisierung durch UV-Licht

(Hautkrebs)

http://www.ernst-beck.de/skripten/bilder/!thymin2.gif

DNA-Schäden

• Alkylierung

http://www.chemgapedia.de/vsengine/media/width/620/height/221/vsc/de/ch/5/bc/dna_scha

eden/exogene_faktoren/chemische/adenosin_alkylierung.svg.jpg

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Chemische Zusatzstoffe und

Verunreinigungen

Gentechnisch

modifizierte

Inhaltsstoffe

Konservierungs-

mittel

Farbstoffe

Dioxine

2,3,7,8-Tetrachlordibenzo-p-dioxin

Sorbinsäure

Curcumin