Philips-Universität Marburg Fachbereich Chemie ...ausgemacht, zudem sind noch lebenswichtige...

Philips-Universität MarburgFachbereich Chemie

Ausarbeitung zum ExperimentalvortragWS 07/08

Die Kartoffel –

eine tolle Knolle

von Isabelle Kuhn

1

www.chids.de: Chemie in der Schule

Gliederung

Inhaltsverzeichnis1. Einführung........................................................................................................................................4

1.1 Geschichte der Kartoffel............................................................................................................4

1.2 Botanik der Kartoffel.................................................................................................................5

1.3 Verwendung und Verbrauch der Kartoffel.................................................................................5

2. Inhaltsstoffe......................................................................................................................................62.1 Wasser........................................................................................................................................7

Demo 1: Dehydratisieren der Kartoffel...............................................................................7

2.2 Kohlenhydrate..........................................................................................................................10

2.2.1 Cellulose...................................................................................................................11

Versuch 1: Cellulose-Nachweis........................................................................................12

2.2.2 Stärke.......................................................................................................................14

Versuch 2: Stärke-Nachweis.............................................................................................15

Versuch 3: Säurehydrolyse der Stärke..............................................................................17

Demo 2: Stärkeabbau durch Speichel...............................................................................20

Versuch 4: Stärkefolie.......................................................................................................21

2.3 Enzyme....................................................................................................................................23

Versuch 5: Katalase...........................................................................................................23

Versuch 6: Enzymatische Bräunung der Kartoffel............................................................25

2.4 Weitere Inhaltsstoffe................................................................................................................27

Versuch 7: Flammenfärbung.............................................................................................27

Demo 3: Anthocyane........................................................................................................29

3. Kartoffelprodukte...........................................................................................................................32Versuch 8: Sulfit/Ascorbinsäure im Kartoffelpüree..........................................................32

Demo 4: Kartoffelchips.....................................................................................................34

4. Schulrelevanz:................................................................................................................................355. Literatur:.........................................................................................................................................35

2


1. Einführung

1.1 Geschichte der Kartoffel

Ursprünglich kommt die Kartoffel aus Südamerika, genauer gesagt aus Peru und Chile. Nach

Europa gelangte die Kartoffel dann durch spanische Seefahrer in der Mitte des 16. Jahrhunderts.

Zunächst wurde sie wegen der schönen Blüten nur als Zierpflanze in Botanischen Gärten genutzt

bis man zu Beginn des 18 Jahrhunderts aufgrund vieler Hungersnöte ihren Wert als Nahrungsmittel

erkannte. 1756 Erließ dann König Friedrich der Große von Preußen den staatlichen Befehl zum

Kartoffelanbau.

In meinem Vortrag hatte ich an dieser Stelle einen kleinen Spruch von Heinz Erhard eingefügt

damit man sich dies etwas besser merken kann:

Vom Alten Fritz, dem Preußenkönig,

weiß man zwar viel, doch viel zu wenig.So ist es zum Beispiel nicht bekannt,

daß er die Bratkartoffeln erfand!Drum heißen sie auch – das ist kein Witz –

Pommes Fritz!

Mitte des 19. Jahrhunderts war die Kartoffel schon so weit verbreitet das Missernten in großen

Teilen Europas zu Hungersnöten führte. Ende des 19. Jahrhunderts beeinflusste die Kartoffel die

Landwirtschaft Deutschland und Europas. Heute wird die Kartoffel auf allen Kontinenten in 130

Ländern angebaut.

Herkunft:

Anbau:

[1]1

1 Abildungen sind im folgenden nur mit „Abbildung“ bezeichnet, wenn sie im Text als Verweis aufgeführt werden.

3


1.2 Botanik der Kartoffel

Es existieren weltweit 5000 kultivierte Sorten. Hinter Weizen und Reis steht die Kartoffel in der

Liste der am meisten produzierten Nahrungsmittel an dritter Stelle. Botanisch zählt die Kartoffel -

Solanum tuberosum - zu den Solanaceen (Nachtschattengewächse), wie die Tomate, der Tabak, die

Aubergine und der Stechapfel (Datura) sowie die Tollkirsche [2].

Bei der Kartoffel handelt es sich dabei um eine Speicherknolle in der die Pflanze vorwiegend das

Reservekohlenhydrat Stärke speichert.

Aufbau der Kartoffelpflanze:

[3]

4

Beere oder „Kartoffelapfel“

Ausläufer mit neuen Knollen

Blüte (zartblau, rosa oder weiß)

Blätter

Wurzeln

Mutterknolle


1.3 Verwendung und Verbrauch der Kartoffel

Etwa 25 % der Kartoffelernte findet Verwendung beim menschlichen Verzehr. Weitere 25 % werden

zu Stärke (Stärkekartoffeln) und Alkohol (Brennereikartoffeln). Ca. 40 %, also der größte Teil der

Kartoffelproduktion ist ausschließlich als Futterkartoffel für Tiere gedacht und weitere 10 % dienen

als Saatkartoffeln (also als nächste Mutterknolle) für die nächste Ernte.

Der Verbrauch der Kartoffeln zum menschlichen Verzehr ist in den letzten Jahren trotz hohen

Konsums von Kartoffelfertigprodukten (z.B.: Kartoffelpüree, Kartoffelröstis, Pommes, usw.)

drastisch zurück gegangen, wie die folgende Darstellung zeigt:

[2, Darstellung dient nur zur Veranschaulichung]

Grund für den sinkenden Verbrauch sind die Alternativen Reis und Teigwaren (z.B.: Nudeln).

2. InhaltsstoffeNeben dem Hauptbestandteil Wasser besteht die Kartoffel zu ca. 18 % aus Kohlenhydraten (z.B.:

Stärke und Cellulose), weitere 2,3 % der Kartoffel werden durch die enthaltenen Eiweiße

ausgemacht, zudem sind noch lebenswichtige Vitamine und Mineralstoffe wie Eisen, Calcium,

Phosphor, sowie Vitamin B1,, B2, C und E enthalten. Des Weiteren sei zu erwähnen das die Kartoffel

nicht zuletzt wegen ihres geringen Fettgehaltes (0 %) ein sehr gesundes Lebensmittel ist.

5


Inhaltsstoffe (schematisch):

Im folgenden habe ich meinen Vortrag nach den Häufigkeit der Inhaltsstoffe gliedern und demnach

mit dem Hauptbestandteil Wasser beginnen.

2.1 WasserDie Kartoffel als Speicherknolle speichert neben den Reservekohlenhydraten (wie oben erwähnt)

auch Wasser. Dieses gehört natürlich auch bei den Pflanzen zu den Lebensgrundlagen und kann im

Unterricht demnach auch zu dem Thema „Wasser als Lebensgrundlage“ in der 9ten Klasse

durchgeführt werden.

Um besser zu verdeutlichen wie viel Wasser denn nun wirklich in der Kartoffel enthalten ist habe

ich die folgende Demonstration gewählt.

6

75,46%

1,51%2,28%

17,77%2,98%

WasserVitamine und MineralstoffeEiweißKohlenhydra-teRest


Demo 1: Dehydratisieren der KartoffelChemikalien:

Eingesetzte Stoffe Gefahrensymbole R- und S- Sätze Einsatz in der Schule [4] 1-2 große Kartoffeln - - unbegrenzt

Materialien:

Backofen, Backblech, Küchenwaage, Backpapier, Messer

Durchführung [9]:

Zunächst schält man eine Kartoffel und schneidet sie dann in gleich dünne Scheiben und wiegt 100

g dieser Scheiben ab. Anschließend werden diese Scheiben auf einem Backblech (Backpapier

unterlegen!) bei 100 °C in den vorgeheizten Ofen gegeben (Abb. 1) und alle 5 Minuten zum

abwiegen entnommen (Abb. 2).

Abb. 1

Abb. 2

Zum Vortrag werden dann nur die dehydratisierten Kartoffeln mitgebracht.

Beobachtung:

Folgende Werte werden dokumentiert:

Anzahl Messungen Restgewicht nach Minuten 11. Messung 58g nach 110 min1. Messung 100g nach 10 min 12. Messung 53g nach 120 min2. Messung 95g nach 20 min 13. Messung 48g nach 130 min3. Messung 90g nach 30 min 14. Messung 45g nach 140 min4. Messung 90g nach 40 min 15. Messung 40g nach 150 min5. Messung 85g nach 50 min 16. Messung 37g nach 160 min6. Messung 85g nach 60 min 17. Messung 30g nach 170 min7. Messung 80g nach 70 min 18. Messung 28g nach 180 min8. Messung 75g nach 80 min 19. Messung 28g nach 190 min9. Messung 70g nach 90 min 20. Messung 28g nach 200 min10. Messung 63g nach 100 min 21. Messung 28g nach 210 min

7


Diese Werte werden anschließend in ein Diagramm eingetragen:

Neben dem langsamen Austrocknen der Kartoffel (es entstehen harte Chips, welche ungenießbar

sind), kann man beobachten, dass nach ca. 180 Minuten das Gewicht der „Kartoffelchips“ konstant

bleibt.

Auswertung/theoretischer Hintergrund:

Durch das Backen bei ca. 100 °C wird die Kartoffel zwar getrocknet, aber nicht gar gekocht. Daher

bleibt sie ungenießbar. Die Kartoffel ist nach 180 Min. Backzeit vollständig dehydriert. Bei dem

Experiment verliert die Kartoffel 72 g ihrer ursprünglichen Masse. Dies bedeutet bei 100g

Ausgangsgewicht, also 72 % Gewichtsverlust. Daraus kann man schließen, dass die getestete

Kartoffel zu Beginn des Experiments zu 72 % aus Wasser besteht.

Entsorgung:

getrocknete Kartoffelchips in den Hausmüll geben.

Fazit:

An dieser Demo gewann man in meinem Experimentalvortrag einen kleinen Einblick darin wie viel

Wasser in der Kartoffel enthalten war.

8

0 50 100 150 200 25020

30

40

50

60

70

80

90

100

Gewicht

Minuten

Gew

icht

in g


Sollte man diesen Versuch mit Schülern2 im Unterricht durchführen wollen, so gestaltet sich dies

aufgrund der langen Versuchsdauer sehr schwierig. Man kann den Versuch zwar unterbrechen und

am nächsten Tag fortführen oder als Hausaufgaben durchführen lassen (Kosten und Zeitfaktor für

die Schüler muss dabei jedoch berücksichtigt werden), dennoch würde ich sagen, dass er für den

Unterricht wohl eher ungeeignet ist.

2.2 Kohlenhydrate

Kohlenhydrate setzen sich aus einer unterschiedlichen Anzahl von Zuckern (Sacchariden)

zusammen. Dabei unterscheidet man drei Arten von Kohlenhydraten: Einfachzucker

(Monosaccharide), Zweifachzucker (Disaccharide) und Vielfachzucker (Komplexe Kohlenhydrate

oder Polysaccharide). Polysaccharide teilen sich in verwertbare oder verdauliche und in nicht

verwertbare oder unverdauliche.

Monosaccharide:

• Glucose (Traubenzucker in Obst, Süßigkeiten)

• Fructose (Fruchtzucker in Obst)

• Galactose (Bestandteil des Milchzuckers)

Dissacharide:

• Saccharose (= Glucose + Fructose, Rübenzucker oder Haushaltszucker in Süßigkeiten,

Getränken und dort, wo wir ihn zufügen)

• Lactose (= Glucose + Galactose, Milchzucker in Milch, Süßigkeiten)

• Maltose (= Glucose + Glucose, Malzzucker in Bier, Süßigkeiten)

Polysaccharide:

• Stärke, das wichtigste Nahrungskohlenhydrat, in Getreide, Kartoffeln, Gemüse und

Hülsenfrüchten

• Glykogen im Muskelfleisch

• Ballaststoffe, Cellulose oder Pektin, in Vollkorngetreide, Gemüse, Hülsenfrüchten und Obst

2 Im Folgenden sind mit Personenbezogenen Begriffen sowohl Männerwie auch Frauen gemeint.

9


2.2.1 CelluloseMengenmäßig ist die Cellulose die wichtigste organische Verbindung, Pflanzen produzieren 10

Billionen Tonnen pro Jahr. Grund dafür ist, dass die Zellwände der Pflanzenzellen aus, für den

Menschen, unverdaulicher Cellulose bestehen.

Die Cellulose besteht aus Poly[β-(1-4)-anhydro-D-glucopyranose]-Ketten, deren Grundbausteine

die Cellobiose, ein Disaccharid ist, in welchem zwei Glucosemoleküle über eine β-1-4-

glykosidische Bindung verknüpft sind.

Grundbaustein Glucose:

Struktur der Cellulose:

[5]

Intramolekulare Wasserstoffbrücken (rot) zwischen den 3-Hydroxylgruppen und den

Ringsauerstofffatomen benachbarter Glucosereste verhindern die freie Drehbarkeit der

glykosidischen Bindugen, wodurch das Makromolekül in linearer Konformation gehalten wird.

10

OH

OOH

HH

H

H

HOHOH

OH


Intermolekulare Wasserstoffbrücken (blau) zwischen den 6-Hydroxylgruppen und den

Sauerstofffbrücken der glykosidischen Bindugen paralleler Ketten führt zur Bildung von

Mikrofibrillen (Abb. 3) aus 60 bis 70 Celluloseketten, welche für die pflanzlichen Zellwände

charakteristisch sind [5].

[Abb.: 3, Quelle: 5]

Versuch 1: Cellulose-Nachweis

Chemikalien:

Eingesetzte Stoffe Gefahrensymbole R- und S- Sätze Einsatz in der Schule [4] 1 große Kartoffel - - unbegrenztWasser - - unbegrenztZnCl2/I2-Lsg. C, N R 34-50/53

S 1/2-7/8-28-45-60-61

Sekundarstufe I

Materialien:

Kochtopf und Herdplatte (oder Becherglas und Heizplatte), Demoreagenzglas,

Demoreagenzglasständer, Spatellöffel, PET-Spritzfläschchen

Durchführung [10]:

Man schält eine Kartoffel, schneidet sie in kleine Stückchen und kocht sie. Die gekochten

Kartoffelstückchen gibt man mit dem Spatellöffel in das Demoreagenzglas und gibt dann mit dem

Spritzfläschchen einige Tropfen ZnCl2 /I2-Lösung hinzu.

Beobachtung:

Beim Drauftropfen der ZnCl2 /I2-Lösung kommt es zur Blaufärbung der Kartoffelstückchen.

11


Auswertung:

Es kommt zur Quellung der Fasern durch das Zinkchlorid. Anschließend können die durch

Redoxreaktionen zwischen dem in der ZnCl2/I2-Lösung enthaltenen Iod und der Cellulose

entstandenen Polyiodiden zwischen den Fasern eingelagert werden, so kommt es zum Charge-

Transfer-Komplex und somit zur Blaufärbung (Vermutet wird, dass es zusätzlich auch zur

Komplexbildung zwischen dem Zinkionen und den freien OH-Gruppen der Cellulose kommt).

Fazit:

[5 bearbeitet]

Entsorgung:

Die Kartoffel trocken in die Feststoffabfälle.

Fazit:

Dieser Versuch eignete sich für meinen Vortrag besonders gut, da er ein eindeutiges und gut zu

erkennendes Ergebnis liefert. Ich würde ihn jedoch nur bedingt in der Schule einsetzen, da er von

den Schülern leicht mit dem Stärke- Nachweis (siehe unten) verwechselt werden kann.

12


2.2.2 StärkeStärke ist das wichtigste Nahrungskohlenhydrat, es ist das Reservekohlenhydrat der Pflanzen.

Stärke ist für die menschliche Ernährung von großer Bedeutung und liefert den Hauptanteil unseres

Energiebedarfs. Der Mensch verbraucht täglich etwa 500 g Kohlenhydrate, das meiste davon in

Form von Stärke. Besonders stärkereich sind Kartoffeln, Getreide und Bananen.

Die Stärke ist wie die Cellulose auch ein hochmolekulares Polysaccharid mit dem Grundbaustein

Glucose. Stärke besteht zu etwa 80 % aus schlecht wasserlöslichem Amylopektin (Abb.: 4) und zu

20 % aus der wasserlöslichen Amylose (Abb.: 5) [6].

(Abbildung 4 [6, 7])

13

● α-1,4- glycosidische Verknüpfung● helikale Strukur

● α-1,6- & α-1,4- glycosidische Verknüpfung● verzweigte Struktur

(Abbildung 5 [6])


Versuch 2: Stärke-Nachweis

Chemikalien:

Eingesetzte Stoffe Gefahrensymbole R- und S- Sätze Einsatz in der Schule [4] Große Kartoffel - - unbegrenztKaliumiodid - - Sekundarstufe I

Materialien:

Gleichspannungstrafo, 2 Kabel, 2 Messspitzen eines Messgeräts, Petrischale, Spatel, Messer

Durchführung [8]:

Man halbiert eine große Kartoffel längs und reibt die Schnittflächen sorgfältig mit Kaliumiodid ein.

Dann drückt man die Messspitzen, die an einen Gleichspannungstrafo angeschlossen sind (ca. 10 V)

auf die präparierte Kartoffelfläche (Minuspol einstechen und mit Pluspol schreiben), ohne dass sich

die Enden gegenseitig berühren. Durch Schreiben mit den Messspitzen kann man so ein Bild auf die

Kartoffel malen.

Beobachtung:

Sofort bildet sich am Pluspol eine blau-schwarze Färbung der Kartoffel.

Durch das Schreiben mit den Messspitzen, ist ein Smiley gut erkennbar

auf der Kartoffel-Schnittfläche wiederzufinden.

Auswertung:

Bei diesem Versuch handelt es sich um einen elektrolytischen

Stärkenachweis, da auf der Kartoffeloberfläche durch Anlegen einer Gleichspannung aus dem

aufgetragenen Iodid des Kaliumiodids durch anodische Oxidation gemäß folgender

Reaktionsgleichung Iod erzeugt wird (Reaktionsgleichung 1), welches mit dem Iodid zu

Polyiodidionen reagiert (Reaktionsgleichung 2).

Anode, Reaktionsgleichung 1: Oxidation -1 ±0

2 I-(s/aq) I2 (aq) + 2 e-

14

[8]


Reaktionsgleichung 2:

Es bilden sich Polyiodide ([I3]-, [I5]-, ...)

I2 (aq) + I-(aq) [I3]-(aq)

Kathode: Reduktion des Wassers +1 ±0

2 H2O + 2 e- H2 (g)↑ + 2 OH-(aq)

Die gebildeten Polyiodidionen ergeben mit der in der Kartoffel enthaltene Stärke die typische

dunkelblaue Färbung aufgrund einer Einschlussverbindung und der Bildung eines Charge-Transfer-

Komplexes (analog zur Cellulose).

Abbildung 6: Iod-Stärke-Einschlussverbindung [11, bearbeitet]

Entsorgung:

Die Kartoffel wird trocken in die Feststofftonne gegeben.

Fazit:

Dieser Versuch ist eine schöne und eindrucksvolle Alternative zum herkömmlichen

(naßchemischen) Stärke-Nachweis, zudem kann man hier auch gleich das Thema Elektrolyse

wiederholen.

15


Versuch 3: Säurehydrolyse der Stärke

Auf die in Versuch 2 nachgewiesene Stärke kann man natürlich noch intensiver eingehen. Da das

Thema Stärke sich bei meinem Experimentalvortrag sehr anbietet, werde ich mit weiteren

Versuchen dieses Thema ausführlicher behandeln. Im nächsten Versuch werde ich nun auf die

säurekatalysierte Spaltung der Stärke eingehen.

Chemikalien:

Eingesetzte Stoffe Gefahrensymbole R- und S- Sätze Einsatz in der Schule [4] Stärke - - Sekundarstufe IKonz. HCl C R 34-37

S 26-36/37/39-45

Sekundarstufe I

Lugolsche Lösung (Iod

gelöst in Kaliumiodid-

Lösung)

- - Sekundarstufe I

Dest. Wasser - - Sekundarstufe IKalium-Narium-Tartrat

(Seignette-Salz)

- - Sekundarstufe I

Natriumhydroxid C R 35

S 1/2-26-37/39-45

Sekundarstufe I

CuSO4 · 5 H20 Xn, N R 22-36/38

S 2-22

Sekundarstufe I

Fehling I: 7 g CuSO4 · 5 H2O gelöst in 100 mL dest. Wasser.

Fehling II: 35 g Kalium-Natrium-Tartrat und 10 g Natriumhydroxid gelöst in 100 mL dest. Wasser.

Fehling-Reagenz: Gleiche Volumina von Fehling I and Fehling II ergeben gemischt eine tiefblaue

Lösung.

Materialien:

Becherglas (150 ml), Spatel, Zweihalsrundkolben (100 ml), Rückflusskühler, Schläu-

che, Schlauchschellen, Stativmaterial, Heizpilz, Labor-Boy, Tropfpipetten, zwölf Rea-

genzgläser im Reagenzglasständer, Stoppuhr, Universalindikatorpapier, Glasstab,

Reagenzglashalter

16


Durchführung [12, 10]:

Man stellt eine heiß gesättigte Stärke-Lösung her. Man entnimmt eine kleine Probe (ca. 1mL) dieser

heiß gesättigten Stärke-Lösung und gibt sie in eines der Reagenzgläser. Dann wird diese Probe mit

destilliertem Wasser verdünnt, sodass das Reagenzglas etwa zur Hälfte gefüllt ist.

Anschließend baut man eine Rückflussapparatur auf.

Man füllt 30 ml der unverdünnten Stärke-Lösung in den Zweihalskolben und gib vier bis fünf Pi-

pettenfüllungen konzentrierte Salzsäure hinzu.

Nun erhitzt man die angesäuerte Stärke-Lösung unter Rückfluss zum Sieden und entnimmt in

Abständen von zwei bis drei Minuten kleine Proben in die Reagenzgläser und verdünnt sie –

analog siehe oben – bis zur Hälfte mit Wasser.

Man entnimmt jeweils eine Hälfte der Proben und versetze sie mit drei bis vier Tropfen der ausste-

henden Lugolschen Lösung.

Die andere Hälfte der Proben neutralisiert man mit Natronlauge. Dann gibt man einige Tropfen

Fehling I und II hinzu.

Beobachtung:

Farbverlauf mit Lugolscher Lösung (Stärke wird abgebaut)

Die zunächst rotbraune Lugolsche Lösung färbt sich beim zugeben in das Reagenzglas mit der

Stärkelösung zu Beginn blau. Im Verlauf der Reaktion verändert sich die Farbe dann von blau über

lila bis hin zum orange-gelb (Foto siehe oben).

17

Reaktionsverlauf


Farbverlauf mit Fehling I und II (Dextrine, Maltose, Glucose entsehen)

Die beim Zuropfen der Fehling I und II Lösungen färbt sich die Lösung zu Beginn nur blau. Im

Verlauf der Reaktion verändert sich die Farbe dann von blau über grün bis hin zum orange-gelb und

dann rot (Foto siehe oben).

Auswertung:

Beim Kochen unter Rückfluss mit der Salzsäure kommt es zur sauren Hydrolyse der Stärke, dabei

wird zunächst die Stärke protoniert und so die glycosidische Bindung gebrochen:

18

R 1O

R 2 O+

R 3

R 4

H

O

HH

H

OH

O H

H O H

H

O H

O

R

R 1O

C H+

R 2

R 1O

+

R 2

+

O

HH

H

O H

H O H

H

O H

O

HH

H

O H

H O H

H

O H

OO

RO

R1 44 1

n

H +

Reaktionsverlauf


Die so entstehenden Bruchstücke nennt man Dextrine, sie können auch beim Erhitzen von Stärke

entstehen (Röstdextrine) und sind mit ein Grund für die Braunfärbung.

Mit dem Fehling-Reagenz kommt es zu folgender Reaktion:

1. Zunächst bildet sich beim Zusammengeben des Fehling I und II Reagenz bildet sich zunächst ein

blauer Kupfer(II)-Tatrat-Komplex.

2 Cu2+(aq)+ 2 C4H4O6 2-

(aq)+ 2 H2O [Cu2(C4H4O6)2(H2O)2]2-(aq)

blau (Kupfer(II)-Tartrat-Komplex)

2. Der so gebildete Kupfer(II)-Tartrat-Komplex oxidiert dann die Glucose zum Glucoxylat, dabei

entsteht rotes Kupferoxid welches verantwortlich ist für die Rotfärbung der Lösung.

+ Cu2O↓ + 2 C4H4O62- (aq) + 7 H2O

19

O H

OO H

HH

H

H

HOHOH

O H

+

2-

+2

+2

Cu

O

O O

OH

OH

O

H2O

O

O

OO

Cu

H2O

HO

HOH2O

OH2

+ 5 OH-(aq)

Glucose (Aldose)

blau (aq)

O H

OO H

HH

H

H

OOHOH

O H

+3+1

+1

Glucoxylat

Kupferoxid rot

R 1O

C H+

R 2

R 1O

+

R 2

R 1O

R 2 O+

H

H

O

O H

HH

H

O H

H O H

H

O H

OR

H2

O + H2

O

- H3

O +

H H

O+

++

+ H2O

- H3O+


Mit der Lugolschen Lösung kommt es erneut zur Bildung einer Iod-Stärke-Einschluss-Verbindung

(siehe Versuch 2).

Für den Farbverlauf gilt:

Zu Beginn:

1. Es liegt Stärke vor => mit Lugolscher Lösung bildet sich Iod-Stärke-Komplex

2. Es liegen keine Dextrine oder Glucosemoleküle vor => Fehling-Reaktion negativ

Gegen Ende:

1. Stärke wurde abgebaut => Stärkenachweis negativ

2. Es entstehen Dextrine, Maltose und Glucose => Fehling positiv

Entsorgung:

Lösungen neutral in die Schwermetallabfälle.

Fazit:

Es handelt sich hierbei um einen sehr schönen und anschaulichen Versuch, welcher jedoch recht

umfangreich ist. Für meinen Experimentalvortrag habe ich ihn aus diesem Grund schon eine halbe

Stunde vorher angestellt und nur die letzte Probe entnommen, die Anfangsprobe habe ich vorher

entnommen und dann habe ich während des Vortrags die beiden Proben verglichen. Die gesamte

Farbpalette habe ich nur als Demonstration herum gegeben.

Will man diesen Versuch im Unterricht durchführen bietet sich ein vereinfachter Versuchsaufbau im

Becherglas an. So kann man sich den Aufbau sparen, erhält dann aber meist nicht so schöne

Zwischenstufen.

Demo 2: Stärkeabbau durch Speichel

Nicht nur im Reagenzglas mit Säure wird Stärke zerlegt, auch im menschlichen Körper wird Stärke

zerlegt. Die Stärke wird in unserem Körper verdaut, d.h. das Stärkemolekül wird in seine

Einzelbestandteile zerlegt, die dann zur Energiegewinnung herangezogen werden. Der erste Schritt

der Verdauung von Nahrungsmitteln findet im Mund statt und passiert mit Hilfe des Speichels. Wie

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der Speichel arbeitet, kann man im folgenden Versuch sehen.

Chemikalien:

Eingesetzte Stoffe Gefahrensymbole R- und S- Sätze Einsatz in der Schule [4] Lugolsche Lösung (Iod


Lösung)

- - Sekundarstufe I

Kartoffelkochwasser - - unbegrenzt

Materialien:

Becherglas, Messer, Reagenzgläser, Reagenzglasständer, Heizplatte

Durchführung [14]:

Man verdünnt Kartoffelkochwasser mindestens 1:10 und gibt das Kartoffelkochwasser in ein

Reagenzglas bis dieses zu 2/3 gefüllt ist. Dann gibt man gerade soviel Iodlösung zu (nur wenige

Tropfen!), bis die blaue Farbe auch beim Schütteln längere Zeit (mindestens 3-5 Minuten) stabil

bleibt. Man spuckt kräftig in ein sauberes Reagenzglas. Nun wird das mit Iod gefärbte

Kartoffelkochwasser auf die beiden Reagenzgläser verteilt und schüttelt das Reagenzglas mit dem

Speichel.

Beobachtung:

Das mit Lugolscher Lösung blaugefärbte Kartoffelkochwasser entfärbt sich bei der Zugabe des

Speichels.

Auswertung:

Mit der Lugolschen Lösung und dem Kartoffelkochwasser kommt es wie in Versuch 2 zur Bildung

eines Iod-Stärke-Komplexes (CT-Komplex: blau).

Mit dem Speichel entfärbt sich die Lösung, dies liegt daran, dass der im Speichel das Enzym

Amylase (Verdauungsenzym) Nahrung (also auch Stärke) abbaut.

Analog zur sauren Hydrolyse wird dabei die Stärke in Dextrine zersetzt:

Stärke Dextrine

21

Amylase


Dies funktioniert indem sich das Enzym mit seinem aktiven Zentrum an die Amylose-Helix

anlagert und in Stärkebruchstücke (z.B.: Maltose) spaltet (siehe Abbildung 7).

Abbildung 7 [15]

Entsorgung:

Lösungen in den Abfluss geben.

Fazit:

Ich habe diese Demo vor allem ausgewählt um eine alltägliche Anwendung des Stärkeabbaus zu

finden. Auch in der Schule ist es für die Schüler ansprechender, wenn es zu einem Alltagsbezug

kommt. So kann man das Thema säurekatalysierte Spaltung nochmal aufgreifen und erklären, dass

im Speichel ein Enzym die Aufgabe der Salzsäure übernimmt. Dieser Versuch bietet sich also unter

anderem sehr gut für den Einstieg in das Thema Enzyme an.

Versuch 4: Stärkefolie

Um dem Thema Stärke einen größeren Alltagsbezug zu geben und sowohl für die Zuhörer des

Vortrags, wie auch später für die Schüler zu zeigen welche Möglichkeiten außerhalb der

Lebensmittelindustrie bestehen Stärke einzusetzen, habe ich den folgenden Versuch ausgewählt.

22


Chemikalien:

Eingesetzte Stoffe Gefahrensymbole R- und S- Sätze Einsatz in der Schule [4] Stärke - - Sekundarstufe I

Glycerin (w = 50 %) - - Sekundarstufe I

Dest. Wasser - - Sekundarstufe ILebensmittelfarbstoff

(rot)

- - uneingeschränkt

Materialien:

Stativmaterial, Becherglas 250 mL (möglichst hoch und schmal), 1000 mL Becherglas, Uhrglas,

Magnetrührer, Hebebühne, Plexiglasscheibe, Glasstab, Spritzflasche

Aufbau:

Durchführung [16]:

Etwa 3g Stärke werden in einem Becherglas in einer Mischung aus 20 mL Wasser und ca. 2 mL

Glycerinlösung (w = 50 %) gemischt. Zur Färbung der Folie kann man noch einige Tropfen

Lebensmittelfarbstofflösung zugeben. Die mit einem Uhrglas abgedeckte Mischung wird in einem

Wasserbad mindestens 15 Min. lang gekocht und dabei ab und zu gerührt (Aufbau siehe oben).

Danach sollte das heiße Gel noch so flüssig sein, dass es aus dem Becherglas fließt.

Anschließend wird das heiße Gel mit einem Glasstab auf einer Plexiglasscheibe verteilt. Zum

Trocknen wird die Schüssel etwa zwei Stunden bei 100 - 105 °C im Trockenschrank oder über

Nacht bei Raumtemperatur gelagert. Die Folie kann dann von der Platte abgezogen werden.

23

2 0 0

8 0 0

1 0 0 0 m L

4 0 0

6 0 0

2 5 0 m L

1 0 0

1 5 0

5 0

2 0 0

A U S

A N

1 0 0 0

A N

7 5 0

U / m i n

5 0 0o C

0

A U S

1 5 0 0 2 5 05 0

1 0 0

1 5 02 0 0

3 0 0L a b o B i b ©

Hebebühne

Magnetrührer

Wasserbad

Reaktionsgefäß, mit Glycerin, Wasser, Stärke, Lebensmittelfarbstoff


Der Rand der abgezogenen Folie sollte mit einer Schere beschnitten werden, um zu dünne oder

eingerissene Stellen zu entfernen und um dadurch weiteres Einreißen zu vermeiden.

Beobachtung:

Beim Zusammengeben aller Stoffe Chemikalien entsteht zunächst eine sehr zähe Masse, was sich

durch Erhitzen etwas legt, die Lösung wird klar und etwas dünnflüssiger, so dass man sie ohne

Probleme (gegebenenfalls noch Wasser draufgeben) aus dem Becherglas gießen kann. Nach dem

Ausgießen bildet sich eine geleeartige Masse. Sie bindet jedoch langsamer ab. Nach einem Tag lässt

sich die Substanz von Plexiglasscheibe lösen. Mit diesem Experiment habe ich eine „Kartoffelfolie“

erzeugt, die dehnbar ist und sich elastisch an Gegenstände anschmiegt.

Auswertung:

Amylopektin:Ist wie oben beschrieben in kaltem Wasser unlöslich und quillt in heißem stark auf, ab ca. 58 °C

kommt es dann zur Verkleisterung (wird auch zur Herstellung von Kartoffelkleber oder -kleister

genutzt), dieser Kleister (= kolloidale Lösung) wird beim Abkühlen fest.

Glycerin:

Das Glycerin hat dabei die Funktion eines Weichmachers, da eine Folie ohne Glycerin starr und

brüchig wird. Grund dafür ist unter anderem das Glycerin stark hygroskopisch ist und somit das

Austrocknen verhindert wird, so bleibt die Stärkefolie geschmeidig. Des weiteren schiebt sich das

Glycerin zwischen die Stärke und verhindert so die Bildung brüchiger Stärkekristalle (Abbildung

8).

Stärke + Glycerin Stärke • Glycerin

Abbildung 8 [19]

24

+ ΔH / H2O


Die Eigenschaften der entstandenen Folie kann varrieren, je nachdem, wie viel Glycerin man

hinzugibt (je mehr Glycerin je weicher und elastischer). Auch andere Stärkesorten aus Mais, Reis

usw. liefern Folien mit sehr verschiedenen Eigenschaften.

Die Stärkefolie lässt sich sehr gut mit Pigmenten und Naturfarbstoffen färben, jedoch muss auf die

Reihenfolgeder Zugabe von den Zutaten, sowie Temperatur geachtet werden.

Stärkefolie besitzt einige Vorteile gegenüber herkömmlichen Haushaltsfolien wie z.B. biologische

Abbaubarkeit, aber auch Nachteile wie Wasserlöslichkeit und zunehmende Klebrigkeit in feuchter

Umgebungen.

Fazit:

Mit den vorhergehenden Versuchen zum Thema Stärke kann man unter anderem auf Eigenschaften

der Stärke und ihre Verwendung eingehen (im folgenden aufgezählt).

Verwendung der Stärke:

• Nahrungsmittelindustrie: Bindemittel

• Herstellung von Papier

• Wellpappe

• Textilien

• Arzneimittel

• Baustoffe und Kunststoffe

• Biologisch abbaubares Material

Stärke besitzt also ein großes Anwendungspotenzial. Dabei nutzt man die vielfältigen Eigenschaften

der Stärke, wie z. B.:

• natürliche polymere Struktur

• Variabilität der strukturbildenden Komponenten

• Quellbarkeit

• Gelbildung

• Filmbildung

• geringe thermische und elektrische Leitfähigkeit

• geringe Entflammbarkeit

• biologische Abbaubarkeit

25


2.3 Enzyme

Enzyme sind Biokatalysatoren mit sehr spezifischer Wirkung in Bezug auf den Reaktionstyp und

die umgesetzte Substanz (Substratspezifität). Bislang sind weit mehr als 3000 Enzyme bekannt.

Enzyme bestehen aus einer hochmolekularen Proteinkomponente, welche für die spezielle

räumliche Form sorgt, und einer Wirkgruppe (oder aktives Zentrum), die nicht aus Proteinen besteht

und unmittelbar an der Katalysereaktion beteiligt ist. Die Wirkungsweise der Enzyme beruht dabei

auf einer Herabsetzung der Aktivierungsenergie, die für die Reaktion benötigt wird, indem eine

intermolekulare Wechselwirkung zwischen Substrat und Enzym zustande kommt. Dabei lagert sich

das Substrat am aktiven Zentrum an (Schlüssel-Schloss- oder induced-fit-Prinzip). Es bildet sich

ein Enzym-Substrat-Komplex [17].

Die eben genannten Enzymeigenschaften sind die, die auch für die Schule wichtig sind und im

Unterricht zu diesem Thema vermittelt werden sollten.

Versuch 5: Katalase

Die Katalase ist ein eisenhaltiges Enzym. Sie zersetzt das für Zellen giftige Wasserstoffperoxid

(H2O2) in Wasser (H2O) und Sauerstoff (O2). Katalase kommt sowohl in tierischen Organen

(besonders in der Leber), wie auch bei Pflanzen und Mikroorganismen vor.

Chemikalien:

Eingesetzte Stoffe Gefahrensymbole R- und S- Sätze Einsatz in der Schule [4] Kartoffel - - unbegrenztWasserstoffperoxid 5 % C, O R 8-34

S 1/2-28-36/39-45

Sekundarstufe I

Materialien:

Messer, zwei 100 mL Erlenmeyerkolben, Trichter, Uhrgläser, Bunsenbrenner, Feuerzeug,

Tiegelzange, Pinzette

Durchführung [8]:

Man gibt je 20 mL Wasserstoffperoxid in zwei Erlenmeyerkolben. Dann schneidet man dünne

26


Scheiben einer Kartoffel ab. Die eine Hälfte der Kartoffel erhitzt man mit dem Bunsenbrenner.

Dann gibt man je 2 Scheiben (einmal die erhitzen und einmal die rohen Kartoffeln) in die beiden

Erlenmeyerkolben und deckt die Kolben mit Uhrgläsern ab.

Zusatz:

Man kann in beiden Erlenmeyerkolben die Glimmspanprobe durchführen.

Beobachtung:

In dem Kolben mit der rohen Kartoffel beginnt es stark zuschäumen (Glimmspanprobe positiv, d.h.:

der Span glüht auf).

Auswertung:

H2O2:

Ist ein Abfallprodukt des Stoffwechsels es kann lebende Zellen schädigen.

Katalase:

Kommt in allen Geweben als Schutzvorrichtung vor. Sie baut Wasserstoffperoxid zu

ungefährlichen Verbindungen ab. Bei der Katalase handelt es sich um ein eisenhaltiges Enzym, es

enthält eine Häm-Gruppe im aktiven Zentrum (siehe Abbildung 9)

Abbildung 9 [18]

27


An das Eisenzentrum dieses Komplexes wird das H2O2- Molekül gebunden und dann gespalten.

Der Mechanismus ist jedoch nicht ganz aufgeklärt, aus diesem Grund habe ich zur Vereinfachung

den Kiemer- Stein-Mechanismus gewählt [20]

[21 bearbeitet]

Beim Erhitzen:

Die Katalase denaturiert in der Hitze, dadurch kann das Substrat nicht mehr angelagert werden und

die Reaktion läuft nicht mehr ab.

Versuch 6: Enzymatische Bräunung der KartoffelWird Fruchtfleisch bzw. Gewebe von Obst oder Gemüse beschädigt, z.B. durch Schälen, bilden sich

bei einigen Sorten braune Farbstoffe. Dieser Vorgang wird enzymatische Bräunung genannt, da die

Bräunung durch Enzyme erfolgt. Zum Beispiel entsteht so die braune Farbe bei geschälten Äpfeln,

Birnen oder Kartoffeln. Die Braunfärbung kann man vermeiden, indem man die geschälte

Lebensmittel bis zur Weiterverarbeitung in Wasser aufbewahrt.

28

„Oxoeisen(V)Ion“

[Fe3+]

Hydroperoxo-eisen(III)ion


Chemikalien:

Eingesetzte Stoffe Gefahrensymbole R- und S- Sätze Einsatz in der Schule [4] 1-2 große Kartoffeln - - unbegrenztAscorbinsäure (Vitamin

C)

- - Sekundarstufe I

Materialien:

2 Petrischalen mit Deckel, Küchenreibe, 2 Spatellöffel

Durchführung [13]:

Man schält und reibt die Kartoffel und gibt in beide Petrischalen etwa 3 Spatellöffel geriebene

Kartoffel. Danach gibt man mit einem weiteren Spatellöffel einen gehäuften Löffel Ascorbinsäure

auf die geriebene Kartoffel in einer der beiden Petrischalen.

Beobachtung:

Während sich die unbehandelte geriebene Kartoffel braun verfärbt behält die mit Ascorbinsäure

behandelte Kartoffel ihre Farbe bei.

Auswertung:

Vitamin C verhindert die enzymatische Bräunung wie folgt:

Ascorbinsäure (Vitamin C) macht die durch die Enzymen eingeleiteten Oxidationsreaktionen

rückgängig, in dem sie diese gebildeten Verbindungen reduziert, bevor diese zu den braunen

Melanin-Pigmenten polymerisieren können.

Außerdem senkt die Ascorbinsäure den pH-Wert, wodurch die Aktivität der Enzyme eingeschränkt

wird.

Phenoloxidase löst das Braunwerden der Kartoffel dabei durch Oxidation aus [22]:

29

OH

COOH

NH2

1/2 O2

OH

COOH

NH2

OH1/2 O2

O

COOH

NH2

O

Tyrosin Dopa Dopachinon

Phenoloxidase Phenoloxidase


Das gebildete Dopachinon reagiert dann unter Ringschluss weiter zum Indol, dem

Leukodopachrom, welches zum Dopachrom oxidiert wird.

Aus diesem Dopachrom gehen dann Indolchinone hervor, aus denen durch mehrere

Polymerisationsschritte braune Melanine gebildet werden.

Melanine (braune Pigmente)

30

Dopachinon Leukodopachrom Dopachrom

O

ON

COOH

HH

OH

OH NH

COOH

O

O NH

COOH

O

O NH

COOH

O

O NH

Indolchinone

und

O

O

NH

O

O NHO

O

NH

Polymerisation


Die Ascorbinsäure unterdrückt dann die Bräunungsreaktion wie folgt: die Ascorbinsäure ist

aufgrund ihrer Endiol-Struktur ein kräftiges Reduktionsmittel. Sie reduziert die gebildeten Chinone

(wie oben schon erwähnt) und es kann deshalb nicht mehr zur Polymerisation kommen.

Fazit:

Dieser Versuch eignet sich für die Schule und einen Vortrag besonders gut, da sich wohl jeder schon

gefragt hat, warum genau einem die Mutter immer empfohlen hat Kartoffeln und Äpfel mit

Zitronensaft einzureiben. Ausserdem ist er einfach und schnell durchzuführen und zeigt dennoch

sehr gut, dass man das Bräunen mit Ascorbinsäure verhindern kann.

31

OO

OH O H

O H

O H

OO

O O

O H

O H

A s c o r b i n s ä u r e D e h y d r o a s c o r b i n s ä u r e

O x i d a t i o n

R e d u k t i o n+ 2 H+ + 2 e-

O

O

C O O H

N H 2

D o p a c h i n o n

+ 2 H+ + 2 e-

+1+1 +2 +2

+2

+2 +1

+1

O H

O H

C O O H

N H 2

Dopa

Red.

Ox.

Dopachinon

DehydroascorbisäureAscorbinsäure


2.4 Weitere InhaltsstoffeWeitere Inhaltstsoffe sind zum Beispiel:

• Mineralstoffe: Kalium, Phosphor, Calcium

• Citronensäure

• Vitamin (B1, B2, C)

• Carotinoide

• Anthocyane (bei manchen Kartoffelsorten)

Versuch 7: Flammenfärbung

Flammenfärbung ist Bezeichnung für die von bestimmten Elementen des Periodensystems und

ihren Verbindungen verursachte charakteristische Färbung der nichtleuchtenden Flamme eines

Bunsenbrenners. Die Flammenfärbung ist auf die thermische Anregung von Atomen oder Ionen

bzw. deren Elektronen und die nachfolgende Emission einer entsprechenden Strahlung im Bereich

des sichtbaren Lichts (Linienspektrum) zurückzuführen. In der qualitativen Analyse dient die

Flammenfärbung als Vorprobe für die Anwesenheit bestimmter Elemente. Die für die einzelnen

Elemente typische Flammenfärbung zeigt die folgende Tabelle der Elemente [23]:

Element Flammenfärbung Element Flammenfärbung

Lithium karminrot Indium blauviolett

Natrium gelb Thallium grün

Kalium violett Blei fahlblau

Rubidium rotviolett Arsen fahlblau

Caesium rotviolett Antimon fahlblau

Calcium ziegelrot Selen bläulich

Strontium karminrot Tellur grün

Barium fahlgrün Kupfer grün

Bor grün Molybdän fahlgrün

Gallium violett

32

OH O H

O

O H

O O HO


Chemikalien:

Eingesetzte Stoffe Gefahrensymbole R- und S- Sätze Einsatz in der Schule [4] Kartoffel - - unbegrenztChips - - unbegrenzt

Materialien:

Bunsenbrenner, Feuerzeug, Tiegelzange, Messer

Durchführung:

Von einer rohen Kartoffel wird eine ganz dünne, keilförmige Scheibe abgeschnitten. Diese Scheibe

wird mit der „scharfen“ Kante voran senkrecht in die Flamme gehalten.

Der Kartoffelchip wird anschließend analog in die Flamme gehalten. (Wenn es nicht sofort gelingt

nicht gleich aufgeben, es kostet ein wenig Übung wie dick die Scheiben sein müssen). [24]

Beobachtung:

Kartoffel:

Bei der Kartoffel kann man zunächst beobachten wie sich ein weiß-grauer Rand an der in die

Flamme gehaltenen Kante der Kartoffel bildet. Zudem kann man bei der richtigen Positionierung

(wenn man sie falsch hält erscheint die Flamme oft gelblicher) eine violette Flamme erkennen

(Foto A). Nimmt man anschließend die Kartoffel aus der Flamme, so kann man erkennen, dass

diese bist auf den leicht angebrannten Rand keinen größeren Schaden genommen hat (Foto B).

Kartoffelchip:

Hält man den Chip in die Flamme, so kann man in den ersten Sekunden eine orange gelbe Flamme

erkennen (Foto C), dann beginnt der Chip zu brennen und färbt sich schwarz. Zieht man den Chip

aus der Flamme so brennt er mit gelber Flamme weiter und man kann erkennen wie, Öl von ihm

33

BA B


herab tropft (Foto D).

Entsorgung:

Die Reste der Chips und der Kartoffeln können in den normalen Haushaltsmüll gegeben werden.

Auswertung:

Allgemeines zum Thema Flammenfärbung:

Alle Elemente senden im atomaren gasförmigen Zustand bei hohen Temperaturen oder durch

Strahlung elektronisch angeregt Licht von bestimmter Farbe aus. Durch ein Spektrometer

beobachtet besteht dieses Licht aus bestimmten, für das Element charakteristischen Spektrallinien.

Die Anregungsbedingungen sind bei den Elementen äußerst verschieden, meist genügt jedoch die

Temperatur der Bunsenbrennerflamme. Alkali- und Erdalkalimetalle bzw. ihre Salze färben

Flammen in einer für sie charakteristischen Weise. Während Natriumionen eine intensiv gelbe

Flammenfärbung zeigen leuchtet die Flamme mit Strontiumionen rot. Die Wellenlängen und damit

die Farben der emittierten Spektrallinien hängen vom atomaren Aufbau eines Elements ab. Sie

entsprechen den Energiemengen, die vom Atom aufgenommen werden können. Der

Zusammenhang ist gegeben mit E = h · ν bzw. E = h · c/ λ wobei E die Energie, h eine

Naturkonstante (das Planck'sche Wirkungsquantum) und ν die Frequenz der Strahlung ist, die man

auch als Quotient von Lichtgeschwindigkeit c und Wellenlänge λ ausdrücken kann. Die

Natriumlinie liegt bei 589 nm. Bei Strontium treten mehrere rote Linien (650- 600 nm) auf,

während die charakteristische blaue Linie (461 nm) nur selten sichtbar wird. [25]

Erklärung des Phänomens am Kalium:Durch thermische Anregung gelangt das Molekül in die Gasphase, wo es durch weiteres Erhitzen in

seine Atome zerfallen kann.

34

C D


K (solv) K (g)

Nun wird das Kaliumatom angeregt (Energieschema siehe unten) und fällt dann wieder in den

Grundzustand, wobei Licht emittiert wird.

K (g) K*(g) (angeregt) → K (g) (-∆E)

Zum Versuch:

Kartoffel: Hält man die Kartoffel in die Flamme, so beginnt vom dünnen Rand her sofort die

Verflüchtigung des Wassers und die Pyrolyse der organischen Stoffe. Das zu beobachtende weiß-

graue Rändchen ist demnach „Asche“ mit anorganischen Salzen als Rückstand. Der Kaliumgehalt

des anorganischen Anteils ist so groß, dass bei entsprechender Positionierung dieses Rückstandes

in der Flamme die charakteristische violette Flammenfärbung auf Kalium positiv ist. Der

Natriumgehalt ist meist so niedrig, dass die Kaliumflamme meist nicht davon überdeckt wird.

Kartoffelchip: Hält man den Chip wie oben beschrieben in die Flamme, so beginnt dieser wie bei

der Beobachtung erläutert zu brennen, die Flamme ist aufgrund des hohen Salzgehalts (NaCl)

intensiv gelb. Das im Chip enthaltene Öl wird freigesetzt und tropft herab (Vorsicht: es kann

ebenfalls brennen). [24]

35

∆∆ EE h h • c/λ• c/λ

EmissionEmission

Grundzustand(K)

Angeregter Zustand

(K*)

Grundzustand(K)

h • c/λ = Lichtquant

E

4p 4p 4p

4s 4s4s

Energieschema

Δ

Δ


Fazit:

Dieser Versuch zeigt nicht nur für die Zuhörer des Vortrags sehr gut wie viel Kalium in Kartoffeln

enthalten ist. Er kann bei Schüler gut das Thema Flammenfärbung wiederholen und in einen

besseren Alltagsbezug bringen.

Demo 3: Anthocyane

Als Anthocyane bezeichnet man eine Gruppe von natürlich vorkommenden Pflanzenfarbstoffen, die

sich vom Grundgerüst des Flavens ableiten. Fast alle roten, violetten und blauen Blüten- und

Beerenfarbstoffe gehören den Anthocyanen an.

Flaven

Chemikalien:

Eingesetzte Stoffe Gefahrensymbole R- und S- Sätze Einsatz in der Schule [4] Soda (Natriumcarbonat) Xi R 36

S 2-22-26

Sekundarstufe I

Rote Kartoffeln oder

Süßkartoffeln

- - unbegrenzt

Materialien:

Magnetrührer, Becherglas, Löffel, 2 Schraubdeckelgläser

Durchführung:

Eine Süßkartoffel (bzw. rote Kartoffel) wird in einem Becherglas mit viel Soda gekocht. Zur

Demonstration wird diese Kartoffel und eine rohe Vergleichsprobe dann in 2 Schraubdeckelgläser

gegeben.

36

O


Beobachtung:

Die vorher rote Süßkartoffel hat sich beim kochen in Soda-Wasser grün verfärbt (siehe Bild).

Auswertung:

In roten oder violetten Kartoffeln sowie in Süßkartoffeln sind Anthocyane enthalten (z.B.: das Petunidin).

[26]

Beim Kochen mit Sodawasser kommt es zur nächster zur Bildung von Hydroxidionen.

Soda (Na2CO3):

CO32–

(aq) + H2O HCO3

– (aq) + OH–

(aq)

37

O+

O H

OH

O H

O H

O H

OC H 3

Süßkartoffel „roh“ - rote Schale

Süßkartoffel „gekocht mit Soda“ - gelb - grüne Schale

Petunidin


Diese Hydroxidionen können nun Nucleophil am Petunidin angreifen und es kommt zu folgender

Reaktion und somit zur Bildung eines gelb-grünen Chalkon.

Fazit:

Diese Demonstration ist nicht nur farblich ein kleiner „Augenschmaus“, auch aus methodisch-

didaktischer Sicht halte ich ihn für sinnvoll für die Schule, da man hier das Thema Indikatoren und

Salze wiederholen kann, obwohl man schon mitten in der Organik steckt.

38

O+

O M e

O H

O H

O H

OHO H O

O M e

O H

O H

O H

OHO H

OH

O

O M e

O

O H

O H

OHO H

O

O M e

O

O H

O H

OO H

O

O M e

O

O H

O H

OHO H

OH

OH + H O ~ / - O H ~ / - H 2 O

H O ~ / - H 2 O H O ~

pH < 1, rot pH 4-5, farblos

pH 6-7, violett, chinoide Anhydrobase

pH 7-8

pH > 8, gelb-grün, Chalkon


3. Kartoffelprodukte

Wer kennt sie nicht Kartoffelpüree, -klöße, -chips, -puffer, Pommes, Kroketten, Gnocchi und co.?

Kartoffelprodukte werden hierzulande immer beliebter und dürfen aus diesem Grund bei meinem

Vortrag natürlich nicht fehlen.

Zu Beginn möchte ich dabei der Frage nachgehen, warum das Kartoffelpüree aus dem Supermarkt

nicht braun wird.

Versuch 8: Sulfit/Ascorbinsäure im Kartoffelpüree- oder warum das Kartoffelpüree aus dem Supermarkt nicht braun wird-

Chemikalien:

Eingesetzte Stoffe Gefahrensymbole R- und S- Sätze Einsatz in der Schule [4] Kartoffelpüree

„selbstgemacht“

- - unbegrenzt

Kartoffelpüree

„gekauftes

Trockenprodukt“

- - unbegrenzt

Dest. Wasser - - unbegrenztLugolsche Lösung (Iod


Lösung)

- - Sekundarstufe I

39


Materialien:

2 Erlenmeyerkolben 250 mL, 2 Glasstäbe

Durchführung [13]:

Je 0,5 g Püree („selbstgemacht“ bzw. „gekauft“) werden in einen Erlenmeyerkolben gegeben. Und

anschließend mit etwa 20 mL Wasser bedeckt. Dann wird in beide Erlenmeyerkolben tropfenweise

Lugolsche Lösung hinzugegeben und umgerührt.

Beobachtung:

Beim „selbstgemachten Püree“:

Es kommt nach wenigen Tropfen Lugolscher Lösung zu einer bleibenden Blaufärbung.

Beim „gekauften Püree“:

Bei Zugabe der Lugolschen Lösung kommt es zunächst zu einer Blaufärbung an der Eintropfstelle,

welche jedoch beim Rühren immer wieder verschwindet. Erst bei einer großen Menge (deutlich

mehr als bei dem „selbstgemachten Püree“) Lugolscher Lösung bleibt die blaue Farbe bestehen.

Auswertung:

„selbstgemachtes Kartoffelpüree“:

Im Kartoffelpüree ist natürlich, wie in der Kartoffel auch, Stärke enthalten, welche wie in Versuch 2

mit Polyiodiden zu einem blauen Komplex führt.

Allgemein gilt also:

KI (aq) + I2 (aq) KI3 (aq)

„gekauftes Kartoffelpüree“:

Zutaten (laut Verpackung): Sulfit und Ascorbinsäure

Diese beiden sind Reduktionsmittel und „binden“ Sauerstoff (verhindern so das Braunwerden der

Kartoffel)

40

Mit Stärke blauer Komplex


z.B.: 2 SO32- (aq) + O2 (g) 2 SO4

2- (aq)

Sulfit Sulfat

Genauer kommt es mit dem Sulfit zu folgender Reaktion:

Sulfit:H2O + SO3

2- SO42- + 2 e- + 2 H+

I2 + 2 e- 2 I-

----------------------------------------------------------------------------

SO32- + I2 + H2O SO4

2- + 2 I- + 2 H+

Iod wird also zu Iodid reduziert und steht so nicht mehr zur Bildung von Polyiodiden zur

Verfügung, demnach kann es auch nicht zur Bildung eines CT-Komplexes mit der Stärke kommen

(d.h.: die Blaufärbung bleibt zunächst aus). Erst wenn das Reduktionsmittel vollständig verbraucht

ist färbt sich demnach die Lösung blau.

Mit der Ascorbinsäure verläuft die Reaktion ähnlich. Es kann analog zum Sulfit auch hier zunächst

kein Iod-Stärke-Komplex gebildet werden:

Fazit:

Dieser Versuch ist eine gute Ergänzung zu den Versuchen „enzymatische Bräunung der Kartoffel“

und „Nachweis von Stärke“ (kann also von den Schülern teilweise als Transferleistung erbracht

werden) und rundet das Gesamtbild meines Vortrags damit sehr gut ab.

41

+ 4

-1

+ 6

±0

OO

OH O H

OH

O HOO

O O

OH

O H + I3-(aq)

mit Stärke blau (CT-Komplex)

+ 2 H+(aq)

+ 3 I- (aq)

+1 +1 +2 +2

Dehydroascorbinsäure

+6+4


Demo 4: KartoffelchipsZum Abschluss möchte ich auf die besonders von Schülern sehr geliebten Chips eingehen.

Im Vortrag habe ich gegen Ende dieses Versuchs auch Chips (selbstgemachte Chips, Chips und

Chips light) rumgehen lassen, da dieses Thema spätestens nach einer halben Stunde bei dem ein

oder anderen Heißhunger hervorgerufen haben könnte.

Chemikalien:

Eingesetzte Stoffe Gefahrensymbole R- und S- Sätze Einsatz in der Schule [4] Chips - - unbegrenztChips-Light - - unbegrenztSelbstgemachte

Chips

- - unbegrenzt

n-Hexan Xn, F, N R 11-38-48/20-51/53-62-65-67

S 2-9-16-29-33-36/37-61-62

Lehrerversuch

(Oder) Aceton F, Xi R 11-36-66-67

S2-9-16-26

Sekundarstufe I

Materialien:

Variante A) Mörser, Waage, Soxhlet-Apparatur, Rotationsverdampfer

Variante B) (Alternative für die Schule): Mörser, Waage, Magnetrührer, Erlenmeyerkolben,

Trichter, Filterpapier, ggf. Destillationsapparatur (oder Aceton so abdampfen lassen),

Durchführung [28]:

„Vorversuch“ (Chipsrezept):

Kartoffeln schälen und mit dem Messer oder mit der Reibe in dünne Scheiben schneiden. Die

Scheiben in einem Topf mit Wasser ca. 10 Minuten Vorkochen. Das Wasser abgießen und die Chips

in einer Schale mit den Gewürzen (Paprikapulver und Salz) vermischen.

Ein Rost mit Backpapier belegen und die Kartoffeln darauf verteilen.

Im vorgeheizten Backofen bei 200 °C ca. 10 Minuten rösten (solange bis sie an den Kanten leicht

angebräunt sind und in der Mitte kross).

Variante A) und B) zu Beginn:

Die Kartoffelchips werden zunächst grob und dann im Mörser fein zerkleinert. Und dann werden

von jeder Sorte Chips je 10 g abgewogen.

42


Variante A)

Die Extraktionshülse wird mit den abgewogenen zerkleinerten Kartoffelchips befüllt und in der

Soxhlet-Apparatur wird anschließend das Fett mit Hilfe der des n-Hexan aus den Kartoffelchips

extrahiert. Das Lösungsmittel sollte mindestens 4- bis 5-mal durch die Extraktionshülse fließen.

Das Extrakt wird anschließend am Rotationsverdampfer oder mittels Destillation eingeengt bist

kein Lösungsmittel mehr entweicht. Das so extrahierte Fett wird ausgewogen und der Fettgehalt

bestimmt. Der Versuch mit den Chips light und den selbstgemachten Chips wiederholt.

Das Fett wird aufgehoben und als Demo präsentiert.

Variante B)

Da n-Hexan nur zum Lehrerversuch geeignet ist und auch der Aufbau einer Soxhlet- Apparatur

wahrscheinlich zu lange dauert um ihn in der Schule durchzuführen, habe ich noch eine Zweite,

etwas ungenauere Variante heraus gesucht, welche für den Einsatz in der Schule besser geeignet ist,

da man ihn nicht zuletzt wegen der Verwendung von Aceton statt n-Heptan als Schülerversuch

durchführen lassen kann.

Die ausgewogenen Chips werden mit 40 mL Aceton in einem Erlenmeyerkolben für ca. 10 Minuten

gerührt. Das Gemisch wird dann in einen zweiten Erlenmeyerkolben abfiltriert. Dieser Vorgang

wird mit dem Filterrückstand noch zweimal mit zunächst 40 mL und dann 20 mL Aceton

wiederholt. Die Filtrate werden vereinigt, das Lösungsmittel abdestilliert oder abgedampft und der

Rest im Trockenschrank oder unter dem Abzug getrocknet. Das so extrahierte Fett wird

ausgewogen und der Fettgehalt bestimmt. Der Versuch wird mit Chips light und selbstgemachten

Chips wiederholt.

Beobachtung:

Es ist schon mit bloßem Auge deutlich zu erkennen, dass bei den Chips am meisten Fett enthalten

ist, das extrahierte Fett ist dunkelorange, während bei den Chips light weniger Fett entsteht und

dieses etwas heller gefärbt ist. Bei den selbstgemachten Chips wird entsteht fast kein Rückstand.

Dieser ist jedoch dunkelbraun gefärbt.

Auswertung:

Für die Farbigkeit der unterschiedlichen Extrakte ist vermutlich die unterschiedliche Menge an

Gewürzen zuständig, die meist besser in Öl als in Aceton oder n-Heptan löslich sind und deswegen

diese starke Färbung erklärt. Es handelt sich also nicht ausschlieslich um extrahiertes Öl, sondern

43


auch um eine leichte Verunreinigung, dies kann die Ergebnisse (besonders bei den selbstgemachten

Chips, welche eigentlich 0% Fett enthalten müssten) leicht nach oben verfälschen.

Einwaage je 10 g

Normale Chips:

Auswaage Fett: 3,42 g

Fettgehalt laut Packung (in 100 g): 35 g

Chips light:


Fettgehalt laut Packung (in 100 g): 21 g

selbstgemachte Chips:


Fazit:

Dieser Versuch hat in meinem Vortrag einen guten Übergang zu den Abschiedsworten geliefert und

die dazu gereichten Chips lockerten das Klima sehr auf.

In der Schule eignet sich dieser Versuch natürlich zum Thema Fette, jedoch kann man ihn auch sehr

gut zum Thema Ernährungsbewusstsein verwenden, um den Schülern zu verdeutlichen, dass es

wichtig ist zu lesen was auf der Packung steht und das selbst in Chips light noch mehr als genug

Fett enthalten ist. Aus diesem Grund denke ich, dass es an dieser Stelle auch recht sinnvoll ist noch

selbstgemachte Chips damit zu vergleichen, um mögliche Alternativen anzuführen.

4. Schulrelevanz

Grundschule:

Meist ist die Kartoffelwoche in der Grundschule das erste mal, dass Schüler mit Chemie in

Berührung kommen. Hier werden nämlich neben dem Anbau der Kartoffel, der Botanik und

künstlerische Gestaltung mit Kartoffel auch schon chemische Versuche wie Stärkegewinnung,

Stärkenachweis und Herstellung einer Stärkefolie durchgeführt.

Gymnasium [29]:

Sekundarstufe 1 (vereinzelt):

In der Sekundarstufe I kann das Thema Kartoffel an vielen Stellen vorgestellt werden, auch wenn

man hier noch keine organische Chemie wiederfindet. Die Kartoffel ist jedoch auch in vielen

44

Klarer Sieger, guten Appetit!!!


anderen Gebieten ensetzbar, wie die folgende Auflistung zeigt:

• Flammenfärbung einmal anders (8. Klasse: Erdalkali- und Alkalimetalle)

• Kartoffelbatterie (8. Klasse: Ionenwanderung)

• Hauptbestandteil der Kartoffel Wasser (9. Klasse: Lebensgrundlage Wasser)

• Nitrate (9. Klasse: Salze)

Sekundarstufe 2:

Hier kann man das Thema Kartoffel bei fast jedem Thema und in jeder Jahrgangsstufe aufführen

wie die folgende Liste verdeutlicht:

● 11. Klasse: Naturstoffe

• von der Kartoffel zur Stärke

• Kartoffelchips (Fette)

• Aminosäuren, Proteine und Enzyme

• die abbaubare Folie (Alternativen zu Kunststoffen)

● 12. Klasse: Wahlthema angewandte Chemie

• Nahrungsmittel

• Umweltchemie

• Gefahrstoffe (Solanin und Acrylamid)

Allgemein gilt für den Unterricht dabei folgendes:

Die Gestaltung des Unterrichts nach Leitthemen führt zum besseren Verständnis, die Schüler

erhalten so einen guten Überblick und können Themen leichter verknüpfen und Zusammenhänge

selber finden. Das Thema Kartoffel bietet zudem wie man in meinem Vortrag ja schon gesehen hat

sehr viele Einsatzmöglichkeiten. Außerdem fördert es Verständnis zu den Themen Ernährung,

ökologischer Bildung und Umwelterzieheung.

5. Literatur:1. http://www.biologie.uni-hamburg.de/b-online/schaugarten/SolanumtuberosumL/Kartoffel.html

2. http://www.ima-agrar.de/Dateien/Sachinfo_Kartoffel.STAND.pdf

3. http://www.suz-mitte.de/angebote/thema-kartoffel.htm

4. Soester-Liste

45


http://www.ima-agrar.de/Dateien/Sachinfo_Kartoffel.STAND.pdf

http://www.biologie.uni-hamburg.de/b-online/schaugarten/SolanumtuberosumL/Kartoffel.html

5. http://www.bioc.unizh.ch/bipweb/lexikon/metaboliten/cellulose/cellulose.html

6. http://www.bioc.unizh.ch/bipweb/lexikon/metaboliten/staerke/staerke.html

7. Römpp Chemielexikon8. http://www.kst-chemie.homepage.t-online.de/Seiten/Kartoffelklocke.pdf

9.http://www.marienschule-

bielefeld.de/pages/content/projekte/chemie_entdecken/chemie_entdecken.doc.

10. http://www.science-forum.de/download/skript_kohlenhydrate.pdf

11. http://www.langara.bc.ca/biology/mario/Assets/Amylose.jpg

12. Chemische Unterrichtsversuche13. Experimente mit Supermarktprodukten; G. Schwedt; Wiley-VCH; 2001; Weinheim

14.http://www.ifdn.tu-

bs.de/chemiedidaktik/agnespockelslabor/download/nahrung/kohlenhydrate.pdf

15.http://www2.chemie.uni-erlangen.de/projects/vsc/chemie-mediziner-

neu/kinetik/bilder/enzyme1a.gif

16. http://www.xlab-goettingen.de/staticsite/staticsite.php?menuid=447&topmenu=17

17. Schülerduden Chemie; 5. Auflage; Duden-Verlag; 2004 Mannheim

18.http://deposit.ddb.de/cgi-

bin/dokserv?idn=982996276&dok_var=d1&dok_ext=pdf&filename=982996276.pdf

19. Experimentalvortrag: Stärke, Christian Bärmann, SS 2003

20. Lehrbuch der anorganischen Chemie; Hollemann, Wiberg;102. Auflage; Gruyter-Verlag

21. http://dc2.uni-bielefeld.de/dc2/katalyse/katalase.htm

22. Experimentalvortrag: Mit einem Menü durch die organische Chemie; Ina Böckler; SS 2006

23. http://www.chemgapedia.de

24. Chemie und Schule, 2/2002, S. 20

25. http://www.ifdn.tu-bs.de/chemiedidaktik/agnespockelslabor/download/salze/flammen.pdf

26 .http://www.genres.de/infos/vern/pdf/abs-kart.pdf

27. http://www.aminonova.de/dokument/images/pommes.jpg

28. Chemkon 2004, 11, Nr 4, Wiley-VHC-Verlag, Weinheim

29. hessischer Lehrplan (G8)30. Organische Chemie; Vierte Auflage, K.Peter C.Vollhardt, Neil E.Shore; Willey-VCH, 2005

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http://www.aminonova.de/dokument/images/pommes.jpg



http://www.genres.de/infos/vern/pdf/abs-kart.pdf



http://www.ifdn.tu-bs.de/chemiedidaktik/agnespockelslabor/download/salze/flammen.pdf



http://www.chemgapedia.de/



http://dc2.uni-bielefeld.de/dc2/katalyse/katalase.htm



http://deposit.ddb.de/cgi-bin/dokserv?idn=982996276&dok_var=d1&dok_ext=pdf&filename=982996276.pdf






http://www.xlab-goettingen.de/staticsite/staticsite.php?menuid=447&topmenu=17



http://www.ifdn.tu-bs.de/chemiedidaktik/agnespockelslabor/download/nahrung/kohlenhydrate.pdf






http://www.langara.bc.ca/biology/mario/Assets/Amylose.jpg



http://www.science-forum.de/download/skript_kohlenhydrate.pdf



http://www.marienschule-bielefeld.de/pages/content/projekte/chemie_entdecken/chemie_entdecken.doc






http://www.kst-chemie.homepage.t-online.de/Seiten/Kartoffelklocke.pdf



http://www.bioc.unizh.ch/bipweb/lexikon/metaboliten/staerke/staerke.html



http://www.bioc.unizh.ch/bipweb/lexikon/metaboliten/cellulose/cellulose.html



Abgeschlossen habe ich meinen Vortrag dann mit einigen Worten von Joachim Ringelnatz:

Abschiedsworte an PELLKAJetzt schlägt deine schlimmste Stunde,

du Ungleichrunde,

du Ausgekochte, du Zeitgeschälte,

du Vielgequälte,

du Gipfel meines Entzückens.

Jetzt kommt der Moment des Zerdrückens

mit der Gabel! Sei stark!

...

Joachim Ringelnatz (1883 – 1931)

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Philips-Universität Marburg Fachbereich Chemie ...ausgemacht, zudem sind noch lebenswichtige...

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