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H H H H H H H 3 C CH 3 pK A -Werte ausgewählter Vertreter verschiedener Verbindungsklassen Kohlenwasserstoffe Cyclopentadien 16 Dimethylsulfon ~ 31 Acetonitril 25 Fluoren 23 O O H CN H 3 C NO 2 NC CN OEt O O EtO 2 C CO 2 Et H 3 C H O Ph CH 3 O H 3 C CH 3 O H 3 C S CH 3 O O H 3 C CN O O O NMe 2 Triphenylmethan 32 Diphenylmethan 33.5 Toluol 41 Acetylen 25 Ethen 44 Propen 43 Cyclopropan 46 Methan 49 Ethan 50 Acetylaceton 9.0 Cyclohexan 51 Aktivierte CH-acide Verbindungen Benzol 43 H 3 C S CH 3 Blausäure 9.2 Nitromethan 10.2 Malonitril 11.2 SO 3 H Acetessigester 11.0 Diethylmalonat 12.7 H 3 C SO 3 H Acetaldehyd 17 Acetophenon 15.8 Aceton 20 Cl 3 C CO 2 H Essigsäureethylester 24.5 Chloroform 25 N,N-Dimethyl- acetamid 30 Cl 2 HC CO 2 H N.B. Die untenstehenden Werte sind diversen Tabellenwerken entnommen und wurden nach verschiedenen Verfahren, z.T. auch bei unterschiedlichen Temperaturen (±RT) bestimmt. Sie sind deshalb mit einer mehr oder weniger grossen Unsicherheit behaftet. Dies gilt insbesondere für die weniger gängigen Verbindungen sowie diejenigen mit extremen Dissoziationskonstanten. Dimethylsulfoxid ~ 35 ClH 2 C CO 2 H CO 2 H H 3 C CO 2 H C. Thilgen, Organische Chemie I 1 F 3 C CO 2 H Organische Carbon-, Sulfon-, und Phosphonsäuren Benzolsulfonsäure ~ -2.5 Methansulfonsäure ~ -2 Trichloressigsäure 0.7 Dichloressigsäure 1.29 Chloressigsäure 2.86 Ameisensäure 3.7 Benzoesäure 4.2 Essigsäure 4.76 Trifluoressigsäure 0.2 CHCl 3 Ph 3 CH Ph 2 CH 2 PhCH 3 CH 4 HCO 2 H H 2 Wasserstoff 35 O Ph P O OH OH Phenylphos- phonsäure 2.2, 7.2 Et P O OH OH Ethylphos- phonsäure 2.4, 8 F 3 C SO 3 H Trifluormethansulfon- säure ~ -13
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H H
H
H
H
H
H3C CH3
pKA-Werte ausgewählter Vertreter verschiedener Verbindungsklassen
Kohlenwasserstoffe
Cyclopentadien16
Dimethylsulfon~ 31
Acetonitril25
Fluoren23
O O
H CN
H3C NO2
NC CN
OEt
O O
EtO2C CO2Et
H3C H
O
Ph CH3
O
H3C CH3
OH3C
SCH3
O O
H3C CN
O
O
O
NMe2
Triphenylmethan32
Diphenylmethan33.5
Toluol41
Acetylen25
Ethen44
Propen43
Cyclopropan46
Methan49
Ethan50
Acetylaceton9.0
Cyclohexan51
Aktivierte CH-acide Verbindungen
Benzol43
H3CS
CH3
Blausäure9.2
Nitromethan10.2
Malonitril11.2
SO3H
Acetessigester11.0
Diethylmalonat12.7
H3C SO3H
Acetaldehyd17
Acetophenon15.8
Aceton20
Cl3C CO2H
Essigsäureethylester24.5
Chloroform25
N,N-Dimethyl-acetamid30
Cl2HC CO2H
N.B. Die untenstehenden Werte sind diversen Tabellenwerken entnommen und wurden nach verschiedenen Verfahren, z.T. auch bei unterschiedlichen Temperaturen (±RT) bestimmt. Sie sind deshalb mit einer mehr oder weniger grossen Unsicherheit behaftet. Dies gilt insbesondere für die weniger gängigen Verbindungen sowie diejenigen mit extremen Dissoziationskonstanten.
Dimethylsulfoxid~ 35
ClH2C CO2H
CO2H
H3C CO2H
C. Thilgen, Organische Chemie I 1
F3C CO2H
Organische Carbon-, Sulfon-, und Phosphonsäuren
Benzolsulfonsäure~ -2.5
Methansulfonsäure~ -2
Trichloressigsäure0.7
Dichloressigsäure1.29
Chloressigsäure2.86
Ameisensäure3.7
Benzoesäure4.2
Essigsäure4.76
Trifluoressigsäure0.2
CHCl3
Ph3CH
Ph2CH2
PhCH3 CH4
HCO2H
H2Wasserstoff35
O
Ph PO
OHOH
Phenylphos-phonsäure2.2, 7.2
Et PO
OHOH
Ethylphos-phonsäure2.4, 8
F3C SO3HTrifluormethansulfon-säure~ -13
H2N
+NH2
NH2
H3C C NH
NH
N
NH3
X
NH
O
O
O
NH2
NH
NH
NMe2
NH2
NH2
Nitroethan.H+
~ -11
H3C S NH2
Essigsäure.H+
~ -6
O
O
NH2
NH2
Ph S NH2
O
O
Phenol10.0
H3CNH2
NH2
Pikrinsäure0.25
Schwefelwasserstoff7.0
Methanthiol10.0
Ethanthiol10.6
Thiophenol7
p-Nitrophenol7.2
2,4-Dinitrophenol4.0
Acetamid.H+
0
Thiuronium-1
Uronium0.1
Trifluor-ethanol12.4
Ammoniak36
Diisopropylamin38
Guanidinium13.4
Acetonitril.H+
~ -10
N,N-Dimethylanilinium5.1
NH-acide Verbindungen
Ammonium-9.2
Ethylammonium10.6
Diethylammonium10.9
Pyrimidinium1.3
Diphenylammonium0.8
Anilinium, mit X =H:NO2:CN:CF3:Cl:CH3:OCH3:
Phthalimid9.6
Stickstoffwasserstoff-säure4.7
Acetamid15
4.601.001.742.753.985.105.34
Pyridinium5.2
+
4-(Dimethylamino)-pyridinium9.2
Triethylammonium10.7
Piperidinium11.1
Anilin27
+
+
Methan-sulfonamid~12
+Benzamidinium11.4
Benzolsulfonamid10
+Ethanamidinium12.4
OH
OHO2N
NO2
NO2
SH
Et NO
OH
+OH
OH
+OH
O2N OH
O2N OH
NO2
+OH
NH2
H2N
+OH
NH2
Aceton.H+
-7.2
Diethyloxonium-3.6
Ethyloxonium-2.4
Methanol15.5
H2N
+SH
NH2
Oxonium-1.74
Wasser15.74
OH- und SH-acide Verbindungen
F3C CH2OH
Ethanol16
tBuOHtert-Butanol18
C. Thilgen, Organische Chemie I 2
+
N NH
+
+
Naphthyridinium3.4
Et2OH
EtOH2
H3O+
H2O
EtOH
H2S
MeSH
EtSH
NH3
iPr2NH
PhNMe2H+
NH4+
EtNH3+
Et2NH2+
Ph2NH2+
HN3
Et3NH+
PhB(OH)2Phenylboronsäure8.8
+
+
+
+
H2N NH3Hydrazinium8.1
iPr2EtNH+ Hünig-Base
11.4
NH
N DBU.H+
12
+
(Me3Si)2NHHexamethyldi-silazan (HMDS)26
+
MeOH
