Spiegelbildisomerie - Enantiomere

Von Dominik Vollbracht

Ablauf

Geschichte Allgemeines Ausprobieren mithilfe der Baukästen Optische Aktivität der Enantiomere Versuch Quellen

Geschichte

1848 untersuchte Louis Pasteur die optische Aktivität der Isomere Wein- und Traubensäure Das die Weinsäure war

optisch aktiv, während die Traubensäure optisch inaktiv war

Pasteur schaffte es, die Traubensäure in zwei Isomere zu trennen

Eines drehte das Licht nach links, das andere nach rechts

1874 entdeckten Vant’ Hoff und Le Bel asymmetrische C-Atome bei optisch aktiven Substanzen

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Geschichte Allgemeines Ausprobieren mithilfe der Baukästen Optische Aktivität der Enantiomere Versuch Quellen

Allgemeines

Allgemeines

Spiegelbildisomere nennt man auch Enantiomere

C-Atom mit höchster OZ kommt nach oben Letzte Hydroxylgruppe bestimmt Namen Nach rechts D-Form und nach Links L-Form Die L-Form ist das komplette Spiegelbild der

D-Form

Allgemeines

„verwandte“ Enantiomere (D und L) haben die gleichen physikalischen Eigenschaften (Dichte, Schmelzpunkt, etc.), sie unterscheiden sich nur in ihrer optischen Aktivität

Bsp: Glucose

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Geschichte Allgemeines Ausprobieren mithilfe der Baukästen Optische Aktivität der Enantiomere Versuch Quellen

Optische Aktivität der Enantiomere

Nach rechts drehende Enantiomere werden (+) Enantiomere genannt, nach linksdrehende (-) Enantiomere

Bsp: (+) Limonen riechen nach Orangen, (-) Limonen nach Zitronen

Gemische, die zu gleichen Teilen aus dem recht- linksdrehenden Enantiomer bestehen, nennt man Racemat

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Geschichte Allgemeines Ausprobieren mithilfe der Baukästen Optische Aktivität der Enantiomere Versuch Quellen

Versuch

Stellt den Analysator so ein, dass die Leuchtkraft maximal ist und markiert den Punkt

Stellt eine gesättigte Zuckerlösung her Stellt nun eine Petrischale mit der

Zuckerlösung in den Polarisator Stellt den Analysator so ein, dass die

Leuchtkraft maximal ist und markiert den Punkt

Quellen

www.wikipedia.de http://www.physik.tu-berlin.de/~dschm/publi/o

ptische_aktivitaet/optische_aktivitaet.pdf Schroedel: „Organische Chemie“