Folie 1

• Organische Chemie (Definition)

• Aufbau (Struktur) organischer Verbindungen

• Unterscheidung organischer Verbindungen nach funktionellen Gruppen

• Typische Reaktionen monofunktioneller Verbindungen

• Analyse von Stoffgemischen (Chromatographie)

• Molekülstruktur und Sinneswahrnehmung

Struktur und Reaktivität organischer Verbindungen

Inhaltsverzeichnis/Gliederung der Experimentalvorlesung im Probestudium WS 2002/03 7.11.2002 Prof. Dr. P. Rademacher

Folie 2 Was ist organische Chemie?

F. Wöhler (1800-1882) A.W. v. Hofmann (1818-1892)1828: Harnstoffsynthese Ende der vitalistischen

Theorie (nach 1882)

Zu Beginn des 19. Jahrhunderts:Anorganische Chemie: Chemie der Mineralien und GesteineOrganische Chemie: Chemie des Pflanzen- und Tierreichs (heute: Biochemie)

O CNH2

NH2

NH4+OCN-

Ammoniumcyanat Harnstoff

CH4N2O

Bei seinen Arbeiten mit der Cyansäure versuchte Wöhler, das Ammoniumcyanat herzustellen. Beim Eindampfen einer wässrigen Lösung erhielt er zwar eine Verbindung mit der richtigen Formel, die sich aber als Harnstoff, also einem Isomer mit ganz anderer Struktur, entpuppte. 1828: F. Wöhler, Harnstoffsynthese, Ende der vitalistischen Theorie (nach 1882), propagiert hauptsächlich von A.W. v. Hofmann. Wöhler blieb zeit seines Leben ein Anhänger des Vitalismus. Näheres über Wöhler findet man z. B. im Internet unter: http://www.museum.chemie.uni-goettingen.de/

Folie 3

Es gibt mehr Verbindungen des Kohlenstoffs als aller übrigen Elemente zusammen.

C ist vierbindig; bildet starke kovalente Bindungen,Einfach-, Doppel- und Dreifachbindungen mit

sich selbst und anderen Atomen; Ketten, Ringe und Netze. Die meisten organischen Verbindungen sind

unter normalen Bedingungen stabil.

Definition: „Organische Chemie“

Organische Chemie ist die Chemie der Kohlenstoffverbindungen.

An der Luft sind die meisten organischen Verbindungen thermodynamisch nicht stabil. Die Verbrennung erfolgt jedoch nicht spontan, sondern erfordert eine relativ große Aktivierungsenergie, wie sie erst bei hoher Temperatur zur Verfügung steht. Dem entsprechend sind diese organischen Verbindungen kinetisch stabil. Auch hierin unterscheiden sich die Verbindungen des Kohlenstoff von denen anderer Elemente.

2

Folie 4

GraphitHärte = 1

DiamantHärte = 10

C60 C70 C76

Fullerene

����������������������������

����������������������

������������

����������

C20

Verbindungen, die nur aus Kohlenstoff bestehen

Bilder aus „Grundstock des Wissens“. Graphit leitet den elektrischen Strom, Diamant ist ein elektrischer Isolator. Diamant ist ein guter, Graphit ein schlechter Wärmeleiter. C60 � Fußball, C70 � Baseball.

Folie 5 Einfache organische Verbindungen: Kohlenwasserstoffe

CH3

CH2

CH2

CH2

CH2

CH3

CH2

CH2 CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2 CH2

CHCH

CH2

CHCH

CH

CHCH

CH

CH2

CH2

CH3

CH3

n-Hexan, ein Alkan

Cyclohexan, ein Cycloalkan

Cyclohexen, ein Cycloalken

Benzol (Benzen), ein Aromat

3-Hexin, ein Alkin

Kohlenwasserstoffe sind die Stammverbindungen der meisten organischen Verbindungen.

Methan

Adamantan

Im Adamantan sind die C-Atome wie im Diamant angeordnet. Die Struktur polycyclischer Aromaten ist analog zum Graphit.

Folie 6 Organische Verbindungen mit Heteroatomen

Siedepunkt / °C: 80 116 84 185 182Schmelzpunkt / °C: 6 -42 -38 -6 43Wasserlöslichkeit: - + - - +Basizität: - + - + -Azidität: - - - - +

Durch Heteroatome werden die Eigenschaften stark verändert.

N

NH2 OH

S

Benzen C6H6

Pyridin C5H5N

Anilin C6H7N

Phenol C6H6O

Thiophen C4H4S

Heteroatom-haltige Verbindungen sind besonders in der Biochemie wichtig. Die meisten Naturstoffe besitzen Heteroatome, häufig in einer cyclischen Struktur: Heterocyclen, größte Gruppe der organischen Verbindungen. Beispiele: Kohlenhydrate (Zucker, Cellulose), Nucleinsäuren, Alkaloide, Farbstoffe.

3

Folie 7 Die funktionelle Gruppe von Alkoholenund Phenolen

CH3

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

OH OH R OH

OHAr OH

CH

CH

CCH

CH

C OHCH3

R = Alkylrest

OH = Hydroxygruppe

1-Hexanol

Alkanol

Phenol

Ar = Arylrestp-Kresol

Alkohole und Phenole sind Derivate des Wassers, H2O, bei dem ein H-Atom durch einen Alkyl- bzw. Arylrest

ersetzt wurde.

Beispiel für eine funktionelle Gruppe (FG)

Folie 8 Funktionelle GruppenFunktionelle Gruppe Name Stoffklasse

C H

– Alkane (Paraffine)

C C

C,C-Doppelbindung Alkene (Olefine)

C C C,C-Dreifachbindung Alkine

-Hal (F, Cl, Br, I) Halogen- Fluor-, Chlor-, Brom-, Iodkohlenwasserstoffe

-OH Hydroxy- Alkohole, Phenole

-OR Alkoxy- Ether

-SH Thiol- Thiole (Mercaptane)

-NH2 Amino- Amine

Die Tabelle zeigt eine kleine Auswahl wichtiger funktioneller Gruppen. Viele organische Verbindungen besitzen mehr als eine FG. Man unterscheidet: mono-, di-, tri-, ... polyfunktionelle Verbindungen.

Folie 9 Funktionelle GruppenFunktionelle Gruppe Name Stoffklasse

C O

Carbonyl- Aldehyde, Ketone

C NH

Imino- Imine

C OH

O

Carboxyl- Carbonsäuren

C OR

O

Alkoxycarbonyl- Ester

C NH2

O Carboxamid- Amide

4

Folie 10 Reaktion verschiedener Kohlenwasserstoffe mit Brom

Br

Br

Br

Br

+ Br2 + HBrLicht

+ Br2

+ Br2 + HBrFeBr3

Alkan

Alken

Aromat

RadikalischeSubstitution SR

ElektrophileAddition AE

ElektrophileSubstitution SE

Alkane, Alkene und Aromaten unterscheiden sich inihrer Reaktionsweise.

Versuche mit Brom können aus Sicherheitsgründen in der Vorlesung wegen der Giftigkeit des Broms nicht durchgeführt werden. Statt dessen: Versuch Nachweis von Halogen in organischen Verbindungen mit der Beilsteinprobe, Hinweis auf die Spektralanalyse von Atomen

Folie 11 Alkoholtest

C2H5OH CH3CO2 H

K2Cr2O7 Cr2O3Kaliumbichromat Dichromtrioxid

Ethanol Essigsäure

gelb grün

3 C2H5OH + 2 K2Cr2O7 + 2 H2SO4 3 CH3CO2-K+ + 2 Cr2O3 + 2 K2SO4 + 5 H2O

Ethanol kann sogar in geringer Konzentration in der Atemluftnachgewiesen werden (Alcotest-Prüfröhrchen).

Redoxreaktion

Versuch Nachweis von Etnanol mit Alcoteströhrchen Prinzip Oxidation von Ethanol mit Kaliumbichromat. Farbänderung (gelb -> grün). Der Alkohol in der Atemluft besagt wenig über die Blutalkoholkonzentration. Die Formulierung der Redoxreaktionsgleichung ist nicht ganz einfach. Chemie-Studierende lernen so etwas in der Allgemeinen Chemie.

Folie 12

Glucose-Oxidase-Peroxidase-Farbreaktion, selektiver Nachweis von Glucose im Urin

Nachweis von Glucose

O

OH

OH

OH

OH

CH2OH

O

OH

OH

OH

CH2OH

OGlucose-Oxidase

Glucose Gluconolacton

+ O2 + H2O2

Farbstoff(reduziert, farblos)

Farbstoff(oxidiert, gelb-grün)

Peroxidase+ H2O2 + H2O

Redoxreaktion

Versuch Nachweis von Glucose mit Teststreifen von Roche (DIABUR-TEST 5000, Apotheke). Glucose = Traubenzucker = Dextrose Prinzip Die Halbacetalform der Glucose wird durch Glucose-Oxidase zum Lacton oxidiert. Dabei wird ein FAD zu FADH2 reduziert. Das FADH2 reduziert ein O2 zu H2O2. In der Indikatorreaktion wird ein Stoff (z.B. o-Tolidin) mit H2O2 zu einem Farbstoff oxidiert. Störung: Ascorbinsäure (Vitamin C) und andere Stoffe, die sich leichter als o-Tolidin oxidieren lassen. Anwendung Harnzucker-Selbstkontrolle bei Diabetes mellitus (Zuckerkrankheit).

5

Folie 13

Auch polyfunktionelle Verbindungen zeigen charakteristische Reaktionen.

Amylose, ein Polysaccharid,besteht aus Glucose-Molekülen, besitzt helicale Struktur.Iod-Moleküle werden als KI3 in die Kanäle eingelagert.

Iod-Stärke-Reaktion

Versuch Sehr empfindlicher Iod-Nachweis. Indikator in der Iodometrie. Anwendung z. B. in der Trinkwasseranalytik.

Folie 14 Fichtenspanprobe von Furan und Pyrrol

O

NH

Farbreaktion

grün

rot

Furan

Pyrrol

Aromatische Heterocyclen

Viele Verbindungen zeigen charakteristische Reaktionen, mit denen sie leicht zu erkennen sind.

Versuch Ein alter, wenig spezifischer Test auf Furan und Pyrrol. R.R. Runge (1795-1867), Prof. für Chemie, Breslau. Die genaue Struktur der Farbstoffe ist unbekannt. Sie können nicht isoliert werden.

Folie 15 Chromatographie mit Kreide

Die Farbe „Schwarz“ ist ein Gemisch aus vielen verschiedenen Farbstoffen.Eigentlich handelt es sich um Grau.

Trennung der Farbkomponenten von „schwarzem“ Filzstift

Bei der Chromatographie handelt sich um physikalische Trennverfahren, bei denen die Stofftrennung durch Verteilung zwischen einer stationären und einer mobilen Phase geschieht.

Versuch „Kreidechromatographie“. Einfache Methode zur Auftrennung von Farbstoffgemischen. Ein Stück Tafelkreide dient als stationäre Phase. Als mobile Phase kann im einfachsten Fall Wasser verwendet werden. Mit dieser Methode kann man z. B. zeigen, dass die schwarze Farbe von Kugelschreibern und Filzstiften aus einem Gemisch zahlreicher Farbstoffe besteht, die sich zu grau addieren. Auch die in (grünen) Blättern enthaltenen Farbstoffe (Chlorophyll, Phytochrome, Carotinoide, Anthocyane) lassen sich durch „Kreidechromatographie“ trennen. Eine Verbesserung der Trennung wird erreicht, wenn man statt Wasser ein organisches Lösungsmittel wie Alkohol (Ethanol) oder Aceton verwendet. Im Labor verwendet man die Dünnschichtchromatographie als eine einfache und schnelle Methode zur Analytik

6

von Stoffgemischen.

Folie 16 Hochdruck-Flüssigkeitschromatographie (HPLC)

Pumpe

Elutionsmittel

Proben-aufgabe

Trennsäule

mV - Schreiber Detektor

Signalwandler

Fraktionssammler

bis 40 MPa

Bei der Säulenchromatographiedient Kieselgel in der Trennsäule als stationäre Phase und ein organisches Lösungsmittel („Elutionsmittel“) als mobilePhase.Die HPLC ist eine Fortentwicklung dieser Methode.

Für die instrumentelle Analytik sind die Gaschromatographie (GC) und die Hochdrückflüssigkeitschromatographie (HPLC) Standardmethoden. Die HPLC findet auch in der präparativen organischen Chemie Anwendung.

Folie 17 Gaschromatographie (GC)

Bei der Gaschromatographie dient eine gefüllte dünne Glassäule als stationäre Phase und ein Inertgas (He, N2) als mobile Phase.Die GC ist eine sehr leistungsfähige Methode zur Analyse flüchtiger Substanzgemische. Als Detektor kann auch die menschliche Nase eingesetzt werden.

GC und HPLC lassen sich mit der Massenspektrometrie (MS) koppeln (-> GC/MS, HPLC/MS). Die Massenspektrometrie ist eine sehr empfindliche Methode zum Nachweis und zur Identifizierung von organischen Verbindungen.

7

Folie 18 Gaschromatogramm eines Parfüms

Das Gaschromatogramm zeigt zahlreiche Peaks. Jeder gehört zu einer Komponente.Um welche Verbindung es sich jeweils handelt, kann mit Hilfe derMassenspektrometrie bestimmt werden.

Inte

nsitä

t

Zeit

Folie 19

Foliensammlung des Fonds der Chemischen Industrie: Tenside

8

Folie 20 Molekülstruktur und Sinneswahrnehmung

Rezeptoren

Sensoren für spezifische physiologische Signale (Reize)

Thermo-Rezeptoren: Wärme/KältePhoto-Rezeptoren: Licht, SehenMechano-Rezeptoren: Berührung, Tastsinn

Schall, HörenChemo-Rezeptoren: Geschmack, Geruch

Die Chemie spielt eine entscheidende Rolle beim Sehen (Sehpurpur, Rhodopsin auf der Netzhaut des Auges), Riechen und Schmecken.

Folie 21 Chemilumineszenz von Luminol

Luminol wird zum Nachweis von Blut, Kupfer, Eisen, Cyaniden,Peroxiden und Peroxidasen verwendet.

Oxidation von Luminol in alkalischer wässriger Lösung.Energie wird als Licht abgegeben.

-+

N2

O2 O

O

O

OH2N

Na

Na

-

-

+

+

N

N

O

OH2N

OO

Na

Na

-

-

+

+

N

N

O

OH2N

Na

Na

-

-

+

+

NH

NH

O

OH2N

+ NaOH

- Licht

Versuch Luminol (3-Aminophthalsäurehydrazid), C8H7N3O2. Luminol zeigt bei alkalischer Oxididation mit H2O2 sehr starke Chemilumineszenz. Luminol wird zum Nachweis von Blut, Kupfer, Eisen, Cyaniden, Peroxiden und Peroxidasen verwendet, z. B. in der Kriminalistik. Lit.: Gundermann et al., Chemiluminescence in Organic Chemistry, Berlin: Springer 1987. Quelle: Römpp Lexikon Chemie – Version 2.0, Stuttgart/New York: Georg Thieme Verlag 1999.

Folie 22

Wahrnehmung visueller Reize.Sehprozess

Sehen: Wahrnehmung visueller Reize

RhodopsinMeta-rhodopsin II

1 ms

Intrazellulärraum(Außenglied des Stäbchens)

Licht

GTP

GDP GMP

Hyperpolarisation(sekundäresRezeptorpotential)

cGMP

Phospho-diesterase

EZR

Kanaloffen

Kanalzu

Zell-membran

Scheibchen-membran

Na+Gs - Protein

("Transducin")β

αs

γ

++++

+

+

Auf der Netzhaut befinden sich Photorezeptoren (Stäbchen u. Zapfen).Sie bewirken die Umwandlung von Lichtreizen in elektrische Signale.

Der Sehfarbstoff Rhodopsin entsteht aus dem Protein Opsin und dem Aldehyd 11-cis-Retinal. Das Licht bewirkt eine cis/trans-Isomerisierung.

9

Folie 23 Schmecken und Signalauslösung

ADAPTED FROM DAVID V. SMITH, STEVEN J. ST. JOHN, AND JOHN D. BOUGHTER JR., THE GUSTATORY SYSTEM, IN "NEUROSCIENCE IN MEDICINE," 2ND EDITION, EDITED BY P. M. CONN, HUMANA PRESS, TOWATA, N.J., IN PRESS

Die Geschmacksstoffe bewirken an den spezifischen Rezeptoren eine Veränderung der Ionenkanäle. Durch den Ionenfluss wird ein elektrostatisches Potential aufgebaut, das als Signal über die Nerven an das Gehirn weitergeleitet wird. Der Geschmackssinn ist die bislang am wenigsten verstandene Sinneswahrnehmung. Man unterscheidet beim Schmecken fünf Primärqualitäten, die verschiedenen Rezeptoren auf der Zunge Zugeordnet werden: Bitter, Sauer, Salzig, Süß, Umami

Folie 24 Riechen: Komponenten des olfaktorischen Nervensystems

Richard Axel "Die Entschlüsselung des Riechens" , Spektrum der Wissenschaft, Dezember 1995, 72-78.

Sehr gute Informationen zum Thema Sinnesphysiologie findet man im Internet: Internet: http://sinnesphysiologie.de/

Folie 25 Gerüche und Riechstoffe

Riechstoffe: müssen ausreichende Flüchtigkeit besitzenMolmasse < 300 DUm die Membran der Riechzellen zu durchdringenund einen Geruchsreiz auszulösen, müssen sie gute Fettlöslichkeit und hinreichende Wasserlöslickeit besitzen.Euosmophore: -CH=O, >C=O, -OH, -OR, -CN, -NO2

Kakosmophore: -CH=S, >C=S, -SH, -SR, -NC

Gerüche: Wir können Tausende von Gerüchen wahrnehmen und unterscheiden.

OsmophoreGruppen:

Die osmophoren Gruppen sind funktionelle Gruppen.

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Folie 26

Schematische Darstellung zur Substratspezifität

Oben: Schlüssel-Schloss-Modell nach E. Fischer (1894)Unten: Anpassungsmodell (induced fit) nach D.E. Koshland (1958)

Schematische Darstellung zur Substratspezifität

Enzym Substrat Enzym - Substrat - Komplex

+

+

+

Folie 27 Molekülstruktur und Sinneswahrnehmung

Vorschläge für die Gestalt von Rezeptoren („Schlössern“) unterschiedlicher Geruchsklassen.Ein Molekül, das in eine dieser Strukturen passt, wirkt wie ein Schlüssel und löst ein Nervensignalaus.

Ein Wirkstoff in einem Rezeptordes Enzyms c-SRc-Kinase

Linkes Bild: P. W. Atkins, Moleküle. Die chemischen Bausteine der Natur, Spektrum, Heidelberg, 1988. S. 136, Abb. 5.13. Rechtes Bild: C & EN, Volume 80, Number 39, pp. 26-28: IMAGE COURTESY OF OLEKSANDR V. BUZKO AT UCSF

Folie 28 Camphrig Moschusartig Blumig Minzig Etherisch/Stechend Faulig

Kugel Ei Tennisschläger Stopfen StabSchwefel-VerbindungenAmine

Primärgerüche und Molekülform

Dieses einfache Modell besitzt begrenzte Gültigkeit.

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Folie 29

Moschus und Muscon

Moschus und Muscon

R-(–)-Muscon

Moschus, schwarzbraune, gekörnte Masse mit ammoniakalisch-animalischem Geruch. Sekret einer Abdominaldrüse des Moschustiers (Moschus moschiferus), einer kleinen geweihlosen Hirschart, die auf den Hochplateaus Ostasiens (Himalaya, Sibirien) lebt.Muscon, wichtigster Duftstoff des Moschus, ist als Fixateur in der Parfüm-Industrie von großer Bedeutung.

O

CH3

Viele Duft- und Aromastoffe sind Naturprodukte.

Folie 30

R-(–)-Muscon,3-MethylcyclopentadecanonO

Molekülstruktur von Muscon

Folie 31

Exalton, CyclopentadecanonSynthese aus Pentadecandisäuredimethylester durch Acyloinkondensation nach Stoll, Hansley und Prelog (1947)Exalton besitzt nahezu die gleiche Duftnote wie Muscon.

O

OH

OH

O

OH

CO2CH3

CO2CH3

Zn/HCl

1. Na

2. H+

Synthese von Exalton

Die Cyclisierung langkettiger Moleküle zu großen Ringen ist eine schwierige Reaktion, da sich „Kopf“ und „Schwanz“ eines Moleküls treffen müssen. Die Cyclisierung steht in Konkurrenz zur Dimerisierung (Kopf-Kopf- oder Schwanz-Schwanz-Verknüpfung von zwei Molekülen).

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Folie 32 Massenspektrum einer Parfüm-Komponente

Das Massenspektrum wurde bei der GC/MS-Analyse des Parfüms erhalten. Das Spektrum stimmt wird in einer Datenbank gefunden. Demnach handelt es sich bei dieser Komponente um den Moschus-Ersatzstoff „Exaltolide“.

m/z

Neben den Duftkomponenten des echten Moschus gibt es ca. 1000 Substanzen, die einen Moschus-ähnlichen Geruch haben. Als Moschus-Ersatz sind davon nur etwa 30 von Bedeutung. Da der Naturstoff selten und teuer ist, werden große Mengen der synthetischen Moschusverbindungen hergestellt. Vor allem Nitro-Moschusverbindungen und polycyclische Moschusverbindungen sind relativ einfach und billig herzustellen.

Folie 33 Moschus-Ersatz in einem Parfüm

O

O

O

O

Br

H

- HBr

K2CO3 Oxacyclohexadecan-2-onC15H28O2 (m/z = 240)ExaltolideR

Bei der Reaktion handelt es sich um eine intramolekulare nucleophile Substitution. Das Produkt ist ein cyclischer Ester (Lacton). Isoliert als Naturstoff aus Orient-Tabak: Demole, E.; Enggist, P.; Helv. Chim. Acta 61, 1978, 2318-2327.

Folie 34 Xylolmoschus

1-tert-Butyl-3,5-dimethyl-2,4,6-trinitrobenzol,moschusartig riechendegelbliche Kristalle, Schmp. 114 °C

H3C CH3

NO2

NO2O2N

C(CH3)3

Ähnliche Moschusersatzstoffe sind: 1-tert-Butyl-3,4,5-trimethyl-2,6-trinitrobenzol 4-tert-Butyl-3,5-dinitro-2,6-dimethylacetophenon (wurde im Parfüm ebenfalls nachgewiesen, ist physiologisch und ökologisch bedenklich). Diese und ähnliche Duftstoffe werden bzw. wurden auch in Waschmitteln verwendet. Eine Darstellung der Problematik der Verwendung solcher Stoffe findet man im Internet: http://www.arge-elbe.de/wge/Download/Berichte/Moschus.pdf

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Folie 35

T. Rawlandson, 1819, Experimentalvorlesung in der Royal Institution, London

Experimentalvorlesung 1819

Der Karikaturist T. R. nahm das gesellschaftliche Flair einer großen öffentlichen Schauvorlesung der Chemie aufs Korn, als er um 1819 eine Veranstaltung der „Royal Institution“ über die Chemie der Gase zeichnete. Aus O. Krätz, 7000 Jahre Chemie, Nikol Verlagsges., Hamburg 1999, S. 221.

Folie 36

Liebigs Analytisches Labor in Giessen

Chemisches Laboratorium um 1840

Justus Liebig, der Namenspatron der Gießener Universität, wirkte in Gießen als Professor der Chemie von 1824 - 1852. Im Jahre 1920 wurde in den Räumen seines ehemaligen Instituts ein Museum eingerichtet. Es zählt zu den sechs wichtigsten Chemie-Museen der Welt und stellt eine historische Stätte erster Ordnung dar, denn hier hat der bedeutendste deutsche Chemiker seine bahnbrechenden Entdeckungen gemacht. http://www.uni-giessen.de/~gi04/

Folie 37

Grundpraktikum Organische Chemie, Universität Essen

Chemisches Laboratorium 2002

Hier werden die Liebigs von morgen ausgebildet.

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Folie 38 MILESS

Die Folien, mit Erläuterungen, sind im Internet zugänglich:

http://miless.uni-essen.de/

Suche nach: Probestudium

Es handelt sich um eine Datei im pdf-Format.

(Befristet bis 31.12.2002)

http://miless.uni-essen.de/

Folie 39 Geschmacksempfinden

Qualität Substanz Schwelle

Bitter Chininsulfat 0.000008

Nicotin 0.000016

Sauer Salzsäure 0.0009

Zitronensäure 0.0023

Salzig NaCl 0.01

CaCl2 0.01

Süß Saccharose 0.01

Glukose 0.08

Saccharin 0.000023

Das Geschmacksempfinden ist für verschiedene Stoffe unterschiedlich stark ausgeprägt. Da viele Giftstoffe bitter schmecken, ist „bitter“ ein Warnsignal.