Institut fur Allgemeine Botanik der Universitat Mainz, BRD

Cber die Verbreitung von Flavonoiden bei akrokarpen Laubmoosen

II. Luteolin aus dem Sporophyten von Ceratodon pur pure us (L.) BRID.

On the Occurrence of Flavonoids in the Acrocarpous Mosses

II. Luteolin from the Sporophyte of Ceratodon purpureus (1.) BRID.

O. VANDEKERKHOVE

Eingegangen am 1. September 1977 . Angenommen am 12. September 1977

Summary

The methanolic extract from the sporophytes of the moss Ceratodon purpureus (L.) BRID. (Ditrichaceae) contains one flavonoid. It was isolated and purified by means of paper chromatography and identified by cochromatography with authentic material and by UV­spectral data as luteolin.

No glycosides of either luteolin or another flavonoid could be detected.

Key words: mosses, Ceratodon purpureus, flavonoids, luteolin.

Einleitung

Innerhalb der Gruppe der akrokarpen Laubmoose verfugen wir heute uber Infor­mationen hinsichtlich des Vorkommens von F1avonoiden bei den Familien der Bryaceae (BENDZ et aI., 1962; NILSSON, 1969), Mniaceae (KOZLOWSKI, 1921; MEL­CHERT and ALSTON, 1965; MCCLURE and MILLER, 1967; NILSSON and BENDZ, 1973; VANDEKERKHOVE, 1978), Dicranaceae (NILSSON et aI., 1973; LINDBERG et aI., 1974), Hedwigiaceae (OSTERDAHL, 1976), Georgiaceae (VANDEKERKHOVE, 1977) und Funa­riaceae (WEITZ and IKAN, 1977).

Fur Ceratodon purpureus finden sich Hinweise auf f1avonoidartige Verbindungen bei MCCLURE and MILLER (1967). 1m Rahmen der vorliegenden Untersuchung konnte bei dem Sporophyten dieses Laubmooses nur ein Flavonoid entdeckt werden.

Material und Methode

Ceratodon purpureus wurde im Mai 1977 im Taunus gesammelt. Zur Untersuchung ge­langten fruchtende Rasen, die Sporophyten wurden vom Gametophyten abgetrennt, gewa­schen und mit heiEem Methanol eine Stunde extrahiert.

Z. Pflanzenphysiol. Bd. 86. S. 279-281. 1978.

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Die Reinigung und Anreicherung des aufgrund seines chromatographischen Verhaltens als Aglykon eingestuften Flavonoids gelang auf Chromatographierpapier Schleicher & Schull Nr. 2316 aufsteigend mit dem Laufmittel t-Butanol!Essigsaure/Wasser 3 : 1 : 1 auf Bogen von 40 X 20 cm. Eine zweite Auftrennung mit 300f0iger Essigsaure als Laufmittel lieferte das Flavonoid in einer fur die UV-Spektralphotometrie geeigneten Form an.

Die Messung der UV-Spektren wurde mit einem Spektralphotometer Zeiss M 4 Q III vor­genom men unter Benutzung der gebrauchlichen ionisierenden Reagentien (MABRY et ai., 1970).

Ergebnisse und Diskussion

Das Flavonoid des Sporophyten von Ceratodon purpureus verhalt sich bei zwei­dimensionaler Chromatographie wie ein Aglykon.

Rf-Werte des Flavonoids aus dem Sporophyten von Ceratodon purpureus

t-ButanollEssigsaure/W asser Kthylacetatl Ameisensaure/Wasser 150J0ige Essigsaure 300f0ige Essigsaure

0,78 0,89 0,07 0,20

Es erscheint purpurn im langwelligen UV-Licht bei 350 nm, verfarbt sich gelb bei Raucherung mit Ammoniak, reagiert unter Orangefarbung nach Bespruhen mit Na­turstoffreagens A und verhalt sich positiv bei der Anwendung von Benedicts Rea­gens.

Zweidimensioiale Cochromatographie mit Luteolin (Roth) mit den vorgenannten Laufmitteln ergab jeweils nur einen Fleck. Die Auswertung der spektralphotometri­schen Messungen ergab ebenfalls Identitat.

Ais Ergebnis der vorliegenden Untersuchung ist damit das Flavonoid des Sporo­phyten von Ceratodon purpureus als Luteolin identifiziert. Dies ist gleichzeitig der erste Nachweis eines Flavonoids fur die Familie der Ditrichaceae.

Da die verwendeten Sporogone schon vollig ausgetrocknet waren, lag die Vermu­tung nahe, daB das Flavonoid hauptsachlich in den Moossporen vorkommt. Zur Oberprufung wurden aus etwa 100 rei fen Sporogonen die Sporen entnommen und mit Methanol extrahiert. Die chromatographische Auftrennung zeigte dann den Lu­teolinfleck des Sporophyten.

Weitere Untersuchungen werden wahrscheinlich den Nachweis bringen, daB auch bei anderen Moosen Flavonoide in den rei fen Sporen gespeichert werden, die mog­licherweise im Gametophyten, der meist allein untersucht wird, nicht aufgefunden werden konnen. Eine Stutze fur diese Auffassung bietet das unlangst von WEITZ and IKAN (1977) aus jungen Sporogonen von Funaria isolierte Bracteatin, das dem Gametophyten vollig fehlt.

Der Gametophyt von Ceratodon soll getrennt untersucht werden an steril gezo­genen Kulturen, die aus den untersuchten Sporen gewonnen wurden.

Z. PJlanzenphysiol. Bd. 86. S. 279-281. 1978.

Luteolin aus dem Sporophyten von Ceratodon 281

Literatur

BENDZ, G. et al.: Acta chern. Scand. 16, 1183 (1962). KOZLOWSKI, M. A.: Compt. Rend. 173,429 (1921). LINDBERG, G. et al.: Chemica scripta 5,140 (1974). MABRY, T. J. et al.: The Systematic Identification of Flavonoids, Springer-Verlag, 1970. MCCLURE, J. W. and H. A. MILLER: Nova Hedwigia XIV, 113 (1967). MELCHERT, T. E. and R. E. ALSTON: Science 150, 1170 (1965). NILSSON, E.: Arkiv For Kemi 31, 475 (1969). NILSSON, E. and G. BENDZ: In: G. BENDZ and J. SANTESSON (Eds.). Chemistry in Botanical

Classification, Academic Press, 117, 1973. NILSSON, E. et al.: Chemica scripta 4, 66 (1973). OSTERDAHL, B.-G.: Acta Chern. Scand. B 30, 867 (1976). VANDEKERKHOVE, 0.: Z. f. Pflanzenphysiol. 82, 455 (1977). - Z. f. Pflanzenphysiol. (im Druck). WEITZ, S. and R. IKAN: Phytochemistry 16, 1108 (1977).

Dr. O. VANDEKERKHOVE, Institut fur Allgemeine Botanik der Universitat Mainz, Saarstr. 21, D-6500 Mainz.

z. Pjlanzenphysiol. Bd. 86. S. 279-281. 1978.