W. KARRER, E. CHERBULIEZ, C. H. EUGSTER

KONSTITUTION UND VORKOMMEN DER ORGANISCHEN PFLANZENSTOFFE

(EXKLUSIVE ALKALOIDE)

ERGANZUNGSBAND 1

CHEIIUSCHE REIHE

BAND 17

LEHRBiicHER UND MONOGRAPHIEN

AUS DEM GEBIETE DER EXAKTEN WISSENSCHAFTEN

Konstitution und Vorkommen der organischen Pflanzenstoffe

(exklusive Alkaloide)

Erganzungs band 1

von

WALTER KARRER t Dr. phil.

EMILE CHERBULIEZ Prof. Dr.

Universitat Genf

CONRAD HANS EUGSTER Prof. Dr.

Universitat Zurich

1977

BIRKHAUSER VERLAG BASEL

UND STUTTGART

CIP-Kurztitelaufnahme der Deutschen Bibliothek

Karrer, Walter Konstitution und Vorkommen der organischen Pflanzenstoffe (exklusive Alkaloide), von Walter Karrer, Emile Cherbuliez, Conrad Hans Eugster. - Basel, Stuttgart: Birkha user. NE: Cherbuliez, Emile:; Eugster, Conrad Hans: Erg.-Bd. 1. -1. Auf!. -1977

(Lehrbucher und Monographien aus dem Gebiete der exakten Wissenschaften: Chern. Reihe; Bd. 17)

ISBN-13: 978-3-0348-9378-7 e-ISBN-13: 978-3-0348-9377-0 DOl: 10.1007/978-3-0348-9377-0

Nachdruck verboten. AIle Rechte vorbehalten, insbesondere dasjenige der Ubersetzung in fremde Sprachen und der Reproduktion durch Mikrofilm oder auf photostatischem Wege. © Birkhauser Verlag Basel, 1977 Softcover reprint of the hardcover 1 st edition 1977

5

VORWORT

Der Band « Konstitution und Vorkommen der organischen Pflanzenstoffe (exclusive Alkaloide) I) von Dr. WALTER KARRER hat rasch grossen Anklang ge­funden bei den an N aturstoffen interessierten N aturwissenschaftern. Deshalb hatte Dr. KARRER geplant, einen Fortsetzungsband zu schreiben. Er hinterliess bei seinem drei Jahre nach dem Erscheinen des Buches (1958) erfolgten Tad (1961) eine schon recht umfangreiche Sammlung von Literaturnotizen. Auf An­regung des Birkhauser Verlags haben die Unterzeichneten (c. H. E. seit 1962 und E. C. seit 1968) die Bearbeitung und Herausgabe eines Erganzungsbandes libernommen.

Es waren mehrere Grlinde, welche uns bewogen, die Literaturzusammen­stellung auf Ende 1961, das heisst auf einen Zeitraum von flinf bis sechs Jahren seit Abschluss des Hauptwerkes, zu begrenzen; genannt seien die folgenden: Der Umfang des Erganzungsbandes sollte 900-1000 Seiten nicht liberschreiten, anzustreben war erneut Vollstandigkeit, nicht Auswahl, und die Grundzlige des Hauptwerkes, namentlich sein deutlich hervortretender historischer Charak­ter, sollten beibehalten werden.

Die Verfasser des vorliegenden Erganzungsbandes haben bei ihren Literatur­arbeiten die Originalliteratur in wahl hoherem Masse konsultiert alsDr. KARRER, der sich noch in vielen Fallen auf eingehendere und inhaltsreichere Literatur­referate hatte stlitzen konnen, als dies im allgemeinen heute noch moglich ist. Daten, die wir nicht im Original haben einsehen konnen, wurden durch Angabe des Fundortes charakterisiert. Zit ate aus dem Chemischen Zentralblatt oder aus den Chemical Abstracts sind mit «ref.» gekennzeichnet. Falls sie einer an­geflihrten, aber von uns nicht eingesehenen Originalarbeit entstammen, folgt die benutzte Referaten-Stelle in eckigen Klammern.

Die Zahl der Veroffentlichungen liber die Chemie der Pflanzenstoffe ist in den letzten J ahren enorm gestiegen; deshalb und auch weil sie sich auf immer mehr und teilweise nicht leicht zugangliche Zeitschriften verteilen, verzogerte sich der Abschluss des Manuskriptes stark. Zudem erforderten einzelne Ver­bindungen oder Verbindungsgruppen, welche seit langer Zeit phytochemisch bearbeitet werden und denen aber erst in der Berichtsperiode gesicherte Struk­turen zugewiesen worden sind, einen besonders grossen Aufwand zur Bearbei­tung der einschlagigen Literatur; man vergleiche in dieser Hinsicht zum Bei­spiel die Nummern 3629-3631 (Pikrotoxin, Pikrotoxinin, Pikrotin), 3678-3680 (Andromedotoxine) , 3903 (Limonin), 4064--4075 (Gibberelline) usw. Allerdings

6 Vorwort

war es uns bei Verbindungen wie Cholesterin (= Cholesterol) (N r. 3869), die erst in neuerer Zeit in Pflanzen entdeckt worden sind, nicht mehr moglich, die chemische Literatur voilstandig aufzuflihren.

Man muss natiirlich dariiber nachdenken, ob es heute noch sinnvoil ist, altere und in mancher Hinsicht - zum Beispiel von der heutigen Methodik der Strukturermittlung her gesehen - ganz bedeutungslos gewordene Arbeiten noch aufzunehmen. Wenn man aber beriicksichtigt, dass wohl jede dieser Arbeiten zu ihrer Zeit einen klein en Fortschritt oder einen Denkanstoss bedeutet hat, ist ihre Zitierung, wenn auch nur mit einer einzigen Druckzeile, gerechtfertigt. Mit diesen Daten wird unseren jiingeren Kollegen auf dem Gebiet der N atur­stoffchemie jedenfalls deutlich gezeigt, welch langen und verschlungenen Weg eine Strukturermittlung oftmals genommen hat.

Der Erganzungsband gliedert sich in drei Teile:

Teill umfasst Erganzungen zu Verbindungen, die bereits im Hauptwerk aufgeflihrt worden sind. Aile Verbindungen erhielten die gleiche Nummer wie im Hauptwerk.

Teil 2 enthalt neu aufgenommene Verbindungen. Sie sind ab Nr. 3001 wie­derum fortlaufend numeriert.

Teil3 besteht aus zwei Registern (Pflanzen und Pflanzenprodukte; chemi­sche Verbindungen).

Bei den aufgenommenen Verbindungen haben wir uns im grossen und gan­zen an die Prinzipien des Hauptwerkes gehalten. Wiederum sind nur Stoffe mit gut gesicherter Konstitution aufgenommen, wobei wir aber im Gegensatz zum Hauptwerk oft auch solche beriicksichtigt haben, von denen zur Berichtszeit nur Partialformeln bekannt waren, jedoch gute Griinde fur eine bald erfolgende voilstandige Konstitutionsermittlung bestanden. Vermehrt haben wir neben den im Hauptwerk sparlich verwendeten physikalischen Konstanten (Schmelz­punkt, Drehwert) auch Spektraldaten (UVjVIS. und IR.) aufgenommen. Diese sind aber keineswegs vollstandig. Anzustreben ware ein Werk, in dem alle be­kanntgewordenen physikalischen Daten von Pflanzenstoffen enthalten sind. Eine solche Sammlung ubersteigt aber die Moglichkeiten von Bearbeitern, die diese Arbeit nur nebenher leisten konnen.

Unsere Referate geben die Angaben der Autoren wieder. Korrigiert haben wir nur ganz offenkundige Fehler. Angepasst wurde in manchen Fallen auch die Nomenklatur (Hydroxy statt Oxy, Oxid statt Oxyd usw.). Grosse Miihe haben wir uns mit der korrekten Wiedergabe von botanischen Bezeichnungen gemacht. Dabei konnten wir auf die Hilfe von Dr. HANS HURLIMANN (CIBA­GEIGY AG, Basel) zahlen. Er hat samtliche Art- und Gattungsnamen uber­pruft, ohne allerdings eventuelle, seit der Publikation der einzelnen Original­arbeiten erfolgte Anderungen in der wissenschaftlichen Benennung beruck­sichtigen zu konnen. Bei jeder Pflanze ist jetzt zudem auch die Familie oder eine hohere taxonomische Einheit, zu der sie gehort, angegeben. Man stellt

Vorwort 7

immer wieder fest, dass in phytochemischen Publikationen die Angaben uber das verwendete Organ (Blatt, Rinde, Same, Wurzel usw.) sowie uber Herkunft und Alter der Pflanze ungenugend sind.

Auf Einfuhrungen mit allgemeinen Angaben zu den einzelnen Kapiteln ha­ben wir im Erganzungsband verzichtet. Ausgenommen sind nur einige wenige eng begrenzte Verbindungsgruppen, bei denen die Kenntnisse neu sind oder sich in neuerer Zeit erheblich vertieft haben.

Zur Stoffeinteilung seien folgende Bemerkungen gemacht: Dr. KARRER hat sogenannte <maturliche Stoffgruppem) (Carotinoide, Flavonoide, Vitamineusw.) und auch funktionelle Gruppen bzw. Ringtypen zur Stoffeinteilung benutzt. Dies ist verschiedentlich mit Recht kritisiert worden. Zu bevorzugen ware heute eine Einteilung nach biosynthetischen Prinzipien. Sie konnte aber in die­sem Erganzungsband aus mehreren GrUnden, darunter nicht zuletzt aus Ruck­sicht auf den Hauptband, nicht angewendet werden. Hingegen haben wir star­ker und konsequenter chemische Kriterien berucksichtigt. Allerdings ergaben sich daraus auch vereinzelt unerwartete und ungewohnliche Einteilungen. So sind zum Beispiel bei den Aminosauren auch einige heterocyclische Verbindun­gen zu finden, die ebenso gut andernorts hatten eingereiht werden konnen; ahnliches gilt fUr die Gibberelline, die nicht bei den Diterpenen eingereiht sind. FrUhere Kapitel wie Phytohormone, Vitamine, Cofermente entfallen, da die betreffenden Verbindungen jeweils in die entsprechende chemische Klasse ein­gereiht sind. Urn bei eventuell auftretenden Unsicherheiten das Auffinden einer bestimmten Verbindung zu erleichtern, sind die Angaben im Inhaltsverzeichnis eingehend gehalten worden. Zudem ist gegebenenfalls im Text eine Feineintei­lung angegeben. 1m 3. Tei! sind fUr jede Verbindung aIle Nummern angegeben, unter denen Angaben Uber Vorkommen, Struktur und Biogenese zu finden sind. Urn den Zusammenhang mit dem Hauptwerk zu wahren, sind auch aIle Syn­onyma (auch die nicht mehr gebrauchlichen) aufgenommen. FaIls sie im 1. Teil nicht enthalten sind, ist fUr sie keine Nummer angegeben, sondern es wird in diesem Fall mit Gleichheitszeichen auf den Namen hingewiesen, der in Teil 1 fUr diese Verbindung zuerst genannt wird.

Es liess sich nicht vermeiden, dass in der Darstellung der Daten, die ja von drei verschiedenen Autoren gesammelt worden sind, trotz allen Bemuhungen noch Ungleichheiten auftreten. Der Benutzung des Werkes dUrften diese aber nicht schaden. Schliesslich sei noch darauf hingewiesen, dass ein zweiter Er­ganzungsband, welcher die Literatur von 1962 bis 1966 umfassen wird, bereits in Bearbeitung ist.

Zu danken haben wir Frl. M. HADORN fUr Mithilfe bei den Korrekturen, der chemischen Fabrik F. HOFFMANN-LA ROCHE & Co. AG in Basel fur die Hono­rierung einer Hilfskraft zur Ordnung der Zettelsammlung von Dr. W. KARRER und schliesslich Herrn C. EINSELE yom Birkhauser Verlag, Basel, fUr seine Ge­duld bei der immer wieder sich verzogernden Fertigstellung des Manuskriptes.

Genf und ZUrich, August 1976

E. CHERBULIEZ C. H. EUGSTER

INHALTSVERZEICHNIS

1. TeiL: Zusatze zu Verbindungen, die im Hauptwerk aufgefuhrt sind

Kohlenwasserstoffe

Alkohole, Phenole, Naphthole

Stilbene

Aldehyde .....

Ketone (inkl. Oxide)

Tropolone

Kohlenhydrate

Carbonsauren .

Saureamide. .

Depside, Depsidone

Lactone

Lignane .....

Chinone (Benzochinone, Naphthochinone, Phenanthrenchinone)

Anthrachinone (inkl. Anthrone und Anthranole)

O(-Pyronderivate. . . . . . . . . .

6-Phenyl-0(-pyrone (keine Zusatze)

Cumarine ..

Isocumarine. . . . . . . . . .

y-Pyronderivate. . . . . . . . . .

Nicht kondensierte y-Pyronderivate

Chromone ...... .

Flavonoide Verbindungen

Xanthone.

0(-Pyranderivate

Chromane.

Anthocyane und deren Aglykone .

9

23 33 52

53 57 66

68 82

111

113

116

123 128 132

137

137

137

146 148 148 148 149 175 176

176 176

10 Inhaltsverzeichnis

Flavane, Isoflavane 183

Furanderivate 187

Carotinoide. . 192

Sesquiterpene (und Azulene) 203

Diterpene . 218

Triterpene 226

Sterine. . 238

Steroide Saponine und deren Aglykone

Digitaloide Glykoside und deren Aglykone

Schwefelhaltige Verbindungen .

Cyanide, cyanogene Glykoside

Aminosauren, Betaine, Peptide

Amine .......... .

Phosphatide

Pyrrol, Indol und deren Derivate

Einfache Derivate von Pyridin, Piperidin, Chinolin, Pyrazin, Phenazin

Pyrimidine, Purine, Pterine. . . .

Nucleoside, Nucleotide ..... .

Phytohormone, Pflanzenwuchsstoffe (keine Zusatze)

Vitamine ........ .

Cofermente . . . . . . . .

Verschiedene Verbindungen .

2. Teil: Neue Verbindungen

244 249 261

265

266

285

292

295 299

300

303

307

307

311

312

1. Einfache aliphatische Verbindungen 319

1.1. Kohlenwasserstoffe ..... 319

1.2. Ein- bis dreiwertige Alkohole (nebst Halogenderivaten, Essig-saure- und Phosphorsaureestern 322

1.3. Epoxide . . . . . . . . . . 329

1.4. Carbonylverbindungen . . . . 330

1.5. Carbonsauren und Derivate (Ester, Lactone, Amide, Nitrile; ohne Aminosauren und schwefelhaltige Verbindungen) . .. 334

1.6. Verbindungen mit Amino-, Acylamino-, Hydroxylamino- und N-Acylhydroxylamino-Gruppen (ohne Aminosauren) 364

1. 7. Phosphonsauren . . . . . . . . . . . . . . . . . . ., 372

Inhaltsverzeichnis 11

2. Verbindungen mit aliphatisch gebundenem Schwefel (ohne Amino-sauren) . . . . . . . . . . . . .. ....... 373

3. Polyole und Zucker 378

3.1. Aliphatische Polyole sowie Cyclitole nebst Phosphorsaureestern und Derivaten mit Amino- bzw. Carboxylgruppen . . . .. 378

3.2. Osen (Monosaccharide) und Amino-osen sowie deren Derivate (Ather, Ester, Glykoside mit aliphatischen oder alicyclischen Alkoholen) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 383

3.3. Biholoside von Osen, Amino-osen, nebst Glykosiden mit ali-phatischen oder alicyclischen Alkoholen, und Uronsauren '. 411

3.4. Triholoside von Osen und Uronsauren

3.5. Tetraholoside und hahere Holoside von Osen, Anhydro-osen, Amino-osen und Uronsauren ............ .

4. Aminosauren (nebst nicht-peptidischen Derivaten) und Peptide

4.1. Aminosauren und ihre nicht-peptidischen Derivate

4.2. Peptide. . . . . . . . . . . . . . . . . . .

5. Terpene und Terpenoide (ohne Gibberelline)

5.1. Monoterpene, Monoterpenoide und Derivate.

5.2. Sesquiterpene, Sesquiterpenoide und Derivate

5.3. Diterpene, Diterpenoide und Derivate (ohne Gibberelline)

5.4. Steroide und Derivate

5.5. Sesterterpenoide, Triterpene und Triterpenoide, und Derivate

5.6. Carotinoide, Tetraterpene und Derivate. . . . . . . . . .

6. Weitere alicyclische Verbindungen (ohne Chin one)

433

450

459

459

484

502

502

512

561

586

641

687

701

7. Weitere aromatische Verbindungen (ohne Chinone); Tropolone . 717

7.1. Kohlenwasserstoffe mit oder ohne Nitrogruppe 717

7.2. Hydroxylverbindungen und Derivate. . . . . 720

7.3. Aminoalkyl-benzol-Derivate. . . . . . . . . 727

7.4. Carbonylverbindungen abgeleitet von Benzol und von bis zu drei kondensierten Kohlenstoffringen (ohne Chinone), ohne oder mit Hydroxyl-Gruppen .............. 729

7.5. Tetracycline (Hydroxy-oxo-tetra- bis octahydronaphtacene ohne oder mit Carboxamido- bzw. C-Acetyl-Gruppe und Di-methylamino-Gruppe) . . . . . . . . . . . . . . . .. 740

12 lnhaltsverzeichnis

7.6. Sauren und Derivate . . . . . . . .

7.7. Lignane (mit Einschluss der furanoiden)

7.8. Tropolone

743

769

777

8. Chin one . . . . . 780

8.1. Benzochinone 780

8.2. N aphthochinone 786

8.3. Anthrachinone. 788

8.4. Hahere Chinone 799

9. Weitere heterocyclische Verbindungen (ohne Nucleoside und Nucleotide) . . . . . . . . . . . . 807

9.1. Hydrofuran- und Furan-Derivate 807

9.2. Pyrrol(Hydropyrrol)-, Indol- und Imidazol-Derivate (ohne Kern-N-Glykoside). . . . . . . . . . 817

9.3. Hydropyridin- und Pyridin-Derivate . . 838

9.4. Diazin-Derivate (ohne Kern-N-Glykoside) 844

9.5. Dihydropyran- und Pyran-Derivate 851

9.6. ~-Pyrone mit hydriertem oder nicht hydriertem Ring. 873

9.7. Dihydro-y-pyron-Derivate 888

9.8. y-Pyron-Derivate 900

9.9. Xanthon-Derivate . . . . 927

9.10. Dioxan-Derivate . . . . 930

9.11. Oxazol- und Oxazin-Derivate . 932

9.12. Derivate mit schwefelhaltigem Ring. 946

10. Nucleoside und Nucleotide (heterocyclische Kern-N-Glykoside ohne bzw. mit Phosphorsaureester-Gruppen im Zuckeranteil) 951

10.1. Nucleoside 951

10.2. Nucleotide 957

3. Teil: Register

Verzeichnis der Pflanzen (und Protozoen) und der Pflanzenprodukte 963

Verzeichnis der natiirlich vorkommenden chemischen Verbindungen 992

13

ABKORZUNGEN

Periodische Veroffentlichungen (Zeitschriften, J ahrbiicher)

in alphabetischer Reihenfolge der abgekiirzten (bzw. vollstandigen, falls nicht abgekiirzt) Titel

Acta chern. scand.

Acta chim. hung.

Acta cryst.

Acta phytochimica

Acta Pol. pharm.

Adv. in Chern. Ser.

Adv. Tuberculosis Research

Advances Org. Chern. Methods and Results

Agr. bioI. Chern.

Amer. chern. J.

Amer. J. Botany

Amer. Rev. Tuberculosis

Anais Assoc.brasil. quim.

Analyt. Chern.

Angew. Chern.

Ann. Acad. Sci. fennicae A II, Chemica

Ann. Bot.

Ann. Chim.

Ann. Chim. Pharm.

Ann. Chimica

Ann. lnst. Pasteur

Acta Chemica Scandinavica

Acta Chimica Academiae Scientiarum Hunga­ncae

Acta Crystallographica

Acta Phytochimica (Tokyo)

Acta Poloniae Pharmaceutica

Advances in Chemistry Series

Advances in Tuberculosis Research

Advances in Organic Chemistry. Method;; and and Results

Agricultural and Biological Chemistry (Tokyo)

American Chemical Journal

American Journal of Botany

American Review of Tuberculosis

Anais da Associa<;ao Brasileira de Quimica

Analytical Chemistry

Angewandte Chemie

Annales Academiae Scientiarum Fennicae, Series A, Sectio II, Chemica

Annals of Botany

Annales de Chimie

Annales de Chimie et de Pharmacie

Annali di Chimica

Annales de l'Institut Pasteur

14

Ann. N. Y. Acad. Sci.

Ann. pharmaceut. franc;.

Ann. Univers. Mariae Curie­Sklodowska

Annual Review of Plant Physiology

Antibiot. Chern other.

Antibiotics Annual Antibiotiki Antimicrobial Agents Ann. Antonie van Leeuwenhoek J. Microbiol. Serol.

Arb. pharmakol. Inst. Dorpat

Arch. Biochem.

Arch. Biochem. Biophys.

Arch. expo Path. Pharmak.

Arch. gesamte Physiologie (Pfluger)

Arch. Mikrobiol.

Arch. Pharm. Ark. Kemi

Arzneimittelforschung

Atti Soc. Naturalisti

Abkiirzungen

Annals of the New York Academy of Sciences

Annales Pharmaceutiques franc;aises

Annales Universitatis Mariae Curie­Sklodowska

Antibiotics and Chemotherapy

Antibiotiki (russisch) Antimicrobial Agents Annual Antonie van Leeuwenhoek J oumal of Micro­biology and Serology

Arbeiten aus dem Pharmakologischen Institut Dorpat

Archives of Biochemistry (bis 1950/51, Bd. 30)

Archives of Biochemistry and Biophysics (ab Marz 1951, Bd. 31) Archiv fur Experimentelle Pathologie und Pharmakologie

Pflugers Archiv fUr die gesamte Physiologie des Menschen und der Tiere

Archiv fur Mikrobiologie

Archiv der Pharmazie Arkiv fOr Kemi

Atti della Societa dei Naturalisti e Maternatici Matematici Modena di Modena Australia, Commonwealth Sci. Australia, Commonwealth Scientific and In­Ind. Res. Organ., Div. Fisheries dustrial Research Organization, Division of Oceanogr. tech. Papers Fisheries and Oceanography

Austr. J. Chern. Australian J oumal of Chemistry

Austr. J. sci. Research A

Austr. J. Sci.

B.

Beitrage zur chern. Physiologie und Pathologie

Ber. deutsch. bot. Ges.

Australian J oumal of Scientific Research, Series A, Physical Sciences

Australian J oumal of Science

Berichte der Deutschen Chemischen Gesell­schaft (bis 1944, Bd. 77)

Berichte der Deutschen Botanischen Gesell­schaft

Ber. deutsch. pharm. Ges.

Bericht Schimmel

Biochem. biophys. Res. Commun.

Biochem. J. Biochem. Z.

Biochim. biophys. Acta

BioI. Zbl.

Botanical Magazine

Buchner's Repert.

Bull. Acad. pol. Sci. Classe III

Bull. Acad. roy. Belg.

Bull. agr. chern. Soc. Japan

Bull. chern. Soc. Japan

Bull. Fac. Sci., Cairo University

Bull. imp. Forestry expo Sta. Tokyo

Bull. Inst. chern. Res. Kyoto Univ.

Bull. Pharm.

Bull. Res. Council Israel

Bull. Sci. pharmacol.

Bull. Soc. chim. belges

Bull. Soc. Chim. bioI.

Bull. Soc. chim. France

Bull. Soc. chim. Paris, S. Bull. Soc. chim. France

Bull. Soc. mycol. France

C. c.r.

Abkiirzungen 15

Berichte der Deutschen Pharmazeutischen Gesellschaft

Bericht von Schimmel und Co. AG, Miltitz

Biochemical and Biophysical Research Com­munications

Biochemical Journal

Biochemische Zeitschrift

Biochimica et Biophysica Acta

Biologisches Zentralblatt

Buchner's Repertorium

Bulletin de l' Academie Polonaise des Sciences, Classe III

Bulletin de l' Academie Royale de Medecine de Belgique

Bulletin of the Agricultural Chemical Society of Japan

Bulletin of the Chemical Society of Japan

Bulletin of the Faculty of Science, Cairo Uni­versity

Bulletin of the Imperial Forestry Experimen­tal Station, Tokyo

Bulletin fo the Institute for Chemical Re­search, Kyoto University

Bulletin de Pharmacie

Bulletin of the Research Council of Israel, Sec­tion A

Bulletin des Sciences Pharmacologiques

Bulletin des Societes Chimiques Belges

Bulletin de la Societe de Chimie Biologique

Bulletin de la Societe Chimique de France (bis 1906 «de Paris»)

Bulletin de la Societe Mycologique de France

Chemisches Zentralblatt

Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l' Academie des Sciences

16

C. r. Soc. BioI.

Canad. J. Biochem. Physiol.

Canad. J. Chern.

Canad. J. Res. C.

Canad. J. Microbiol.

Chern. Abstr.

Chern. and Ind.

Chern. Ber.

Chern. pharm. Bull.

Chern. Rev.

Chern. Weekblad

Chemiker Zeitung

Chimia

Chimica e Industria

ColI. czech.

Croat. chern. Acta

Current Science

Dokl. Akad. N auk SSSR

Enzymologia

Experientia

Farmaco (II), Ed. sci.

Fed. Proc.

Flora

Food Res.

Fortschritte Chern. org. N aturstoffe

Gazz. chim. ital.

Helv.

Ind. J. Physics

Indian J. medical Research

Industr. Eng. Chern.

Abkiirzungen

Comptes Rendus des Seances de la Societe de Biologie et de ses Filiales

Canadian Journal of Biochemistry and Phys­iology

Canadian Journal of Chemistry

Canadian Journal of Research. Section C. Botanical Sciences

Canadian Journal of Microbiology

Chemical Abstracts

Chemistry and Industry

Chemische Berichte (ab 1947, Bd. 80)

Chemical and Pharmaceutical Bulletin (ab 1958)

Chemical Reviews

Chemisch Weekblad

Chimica e l'Industria (Milano)

Collection of Czechoslovak Chemical Commu­nications

Croatica chemica Acta

Doklady Akademii Nauk SSSR (russisch)

II Farmaco, Edizione Scientific a

Federation Proceedings

Food Research

Fortschritte der Chemie Organischer Natur­stoffe

Gazzetta Chimica Italiana

Helvetica Chimica Acta

Indian Journal of Physics and Proceedings of the Indian Association for the Cultivation of Science

Indian Journal of Medical Research

Industrial and Engineering Chemistry

Inst. nad. pesquisas Amazonia

J. agr. chern. Soc. Japan

Abkiirzungen 17

Instituto Nacional de Pesquisas de Amazonia

Journal of the Agricultural Chemical Society of Japan

J. agr. Sci. Journal of Agricultural Science

J. agric. Food Chern. Journal of Agricultural and Food Chemistry

J. biophys. biochem. Cytology Journal of Biophysical and Biochemical

J. Amer. chern. Soc.

J. Amer. Oil Chemists' Soc.'

J. Amer. pharm. Ass.

J. Antibiotics

J. appl. Chern.

J. Bacteriology

J. Biochem. (Tokyo)

J. bioI. Chern.

J. chern. Soc.

J. chern. Soc. Japan

J. chern. Soc. Japan, Pure

J. Chin. chern. Soc.

J. Chromatography

Cytology

Journal of the American Chemical Society

Journal of the American Oil Chemists' Society

Journal of the American Pharmaceutical As­sociation

Journal of Antibiotics

Journal of Applied Chemistry

Journal of Bacteriology

Journal of Biochemistry (Tokyo)

Journal of Biological Chemistry

Journal of the Chemical Society (London)

Journal of the Chemical Society of Japan [bis Bd. 68 (1947)J

Journal of the Chemical Society of Japan, Pure Chemistry Section Cab Bd. 69 (1948)J

Journal of the Chinese Chemical Society

Journal of Chromatography (Amsterdam)

J. Fermentation Technol.Japan Journal of Fermentation Technology of Japan

J. gen. Chern. (USSR) Journal of General Chemistry (USSR)

J. gen. Microbiol.

J. Ind. chern. Soc.

J. Ind. Inst. Sci.

J. Institute Brewing

J. med. pharm. Chern.

J. org. Chern.

J. Penicillin (Japan)

J. Pharm. Chim.

J. pharm. Soc. Japan

J. Pharm. Pharmacol.

J. Pharmacol. expo Therap.

2 - Karrer

Journal of General Microbiology

Journal of the Indian Chemical Society

Journal of the Indian Institute of Science

Journal of the Institute of Brewing

Journal of Medicinal and Pharmaceutical Chemistry

Journal of Organic Chemistry

Journal of Penicillin (Japan)

Journal de Pharmacie et de Chimie

Journal of the Pharmaceutical Society of Japan

Journal of Pharmacy and Pharmacology

Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics

18

J. pharm. Sci.

J. pharm. Soc. Japan

J. pro Chern.

J. Proc. Roy. Soc. New South Wales

J. Sci. Food Agric.

J. sci. industr. Res.

J. Soc. chern. Ind.

J. Soc. chern. Ind. Japan

Journal de Pharmacie de Belgique

Kgl. Norske Videnskabers Selskab, Skrifter

Liebigs Ann. Chern.

Lloydia

M.

Mem. Fac. Engn. Nagoya

Nature

Naturw.

New Z. J. Sci. Technol.

Nippon Kagaku Zasshi, s. J. chern. Soc. Japan, Pure

Norges Tek. Vitenskapsakad. Ser.2

Oh~agineux

Pap. Dep. Chern. Univ. Qd.

Perfumery essential Oil Record

Pharm. Acta Relv.

Pharm. Bull.

Pharm. Ztg.

Pharm. Z. fUr Russland

Pharmaceutisch Weekblad

Pharmazie

Abkiirzungen

Journal of Pharmaceutical Sciences

Journal of the Pharmaceutical Society of Japan

Journal fur Praktische Chemie

Journal and Proceedings of the Royal Society of New South Wales

Journal of the Science of Food and Agriculture

Journal of Scientific and Industrial Research (New Delhi)

Journal of the Society of Chemical Industry

Journal of the Society of Chemical Industry, Japan

Liebigs Annalen der Chemie

Monatshefte fur Chemie

Memoirs of the Faculty of Engineering, Uni­versity of Nagoya

Nature (London)

N a turwissenschaften

New Zealand Journal of Science and Technology

Norges Tekniska Vitenskapsakademie, Series 2

Papers, Department of Chemistry, University of Queensland

Perfumery and Essential Oil Record

Pharmaceutica Acta Relvetiae

Pharmaceutical Bulletin (Japan) (bis 1958, Bd.6)

Pharmazeutische Zeitung

Pharmaceutische Zeitung fUr Russland

Philippine J. Sci.

Physioi. Rev.

Phytochemistry

Phytopathology

Plant Physioi.

Plant a

Planta medica

Proc. chern. Soc.

Proc. Ind. Acad. Sci.

Proc. Japan Acad.

Proc. Linnean Soc. (London)

Proc. Nat. Acad. Sci.

Proc. Roy. Soc. Queensland

Proc. Royal Irish Academy

Proc. Royal Soc.

Proc. Soc. expo BioI. Med.

Progress in the Chemistry of Oils and other Lipids

Qd. J. agr. Sci.

Quart. Revs. London

R. Trav. chim. Pays-Bas

Rep. Pharm.

Revue des Fermentations

Roczniki Chern.

Royal Australian chern. Inst. Journal and Proceedings

Abkiirzungen

Philippine Journal of Science

Physiological Reviews

Plant Physiology

19

Planta, Archiv fUr Wissenschaftliche Botanik

Proceedings of the Chemical Society (London)

Proceedings of the Indian Academy of Sciences

Proceedings of the Japan Academy

Proceedings of the Linnean Society (London)

Proceedings of the National Academy of Sci­ences of the United States of America

Proceedings of the Royal Society of Queens­land Proceedings of the Royal Irish Academy

Proceedings of the Royal Society (London)

Proceedings of the Society for Experimental Biology and Medicine

Queensland Journal of Agricultural Science

Quarterly Reviews (Chemical Society, London)

Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas

Repertorium fur die Pharmazie

Revue des Fermentations et des Industries alimentaires

Roczniki Chemii (Annales Societatis Chimicae Polonorum)

Royal Australian Chemical Institute J oumal and Proceedings

Schweiz. Wschr. Chern. Pharm. Schweizerische Wochenschrift fUr Chemie und Pharmazie

Science

Science and Culture (India) Scientia pharm. Sitzber. Akad. d. Wiss. Wien, mathem.-naturw. KI.

Science (New York, bzw. ab 1951 Washington)

Scientia Pharmaceutic a Sitzungsberichte der Akademie der Wissen­schaften Wien. Mathematisch-Naturwissen­schaftliche Klasse

20

Soc. Amer. Bader.

Suomen Kemistilehti

Svensk Papperstidning

Symposia Soc. expo BioI.

Tappi

Tetrahedron

Tetrahedron Letters

Trans. Bose Res. Inst.

Abkiirzungen

Society of American Bacteriologists, Proceed­ings of the Meetings

Symposia of the Society for Experimental Biology

Tappi (Technical Association of the Pulp and Paper Industry)

Tetrahedron (London). International Journal of Organic Chemistry

Transactions of the Bose Research Institute Calcutta

Trans. Nat. Hist. Soc. Formosa Transactions of the Natural History Society of Formosa

Trudy Botan. Inst. Akad. Nauk SSSR

Vanasarn (The)

Trudy Botanicheskogo Instituta Imeni V.L. Komarovo Akademii N auk SSSR

Verh. Naturforsch. Ges. Basel Verhandlungen der Naturforschenden Gesell­schaft Basel

Z. BioI.

Z. Krist.

Z. Kryst. Min., S. Z. Krist.

Z. Naturf.

Z. physioI. Chem.

Z. Zuckerind.

Zeitschrift fur Chemie

Zh. obshch. Khim.

Zh. prikladn. Khim.

Zeitschrift fUr Biologie

Zeitschrift fUr Kristallographie, Mineralogie und Petrographie, Abt. A

Zeitschrift fur Naturforschung

Hoppe-Seyler's Zeitschrift fUr Physiologische Chemie

Zeitschrift fur die Zuckerindustrie

Zhurnal Obshchei Khimii (russisch)

Zhurnal Prikladnoi Khimii (russisch)

Weitere Abkiirzungen

Alkohol = Athylalkohol, Feinsprit

Kp = Siedepunkt

F = Schmelzpunkt

ref. = referiert in

Zers. = Zersetzung