OC Wdh-01

Wiederholung wichtiger Begri�e

Aufgaben

1. Was kennzeichnet Elektrophile und Nucleophile? Nenne Beispiele. Gibt esein Maÿ für die Stärke eines Elektrophils oder Nukleophils?

2. Durch welche Charakteristika unterscheiden sich die Reaktionstypen Sub-stitution, Eliminierung und Addition voneinander?

3. Über das Vorliegen welcher Eigenschaften ist ein Aromat de�niert? Wielautet die Hückel-Regel?

4. Was bedeutet Mesomerie bzw. der +M-E�ekt? In welchem Zusammen-hang dazu steht das kumulierte, isolierte oder konjugierte Vorliegen vonMehrfachbindungen?

Wdh Wdh-02

Wiederholung wichtiger Begri�e

Aufgaben

5. Was ist der +I-E�ekt? Wirkt sich der +I-E�ekt schwächer oder stärkerauf die Stabilisierung von Zwischenprodukten aus als der +M-E�ekt?

6. Was ist ein Carbokation? Wodurch wird dessen Stabilität beein�usst?

7. Was besagt die Regel von Markownikov?

8. Was bedeutet Isomerie? Welche verschiedenen Formen der Isomerie gibtes und was unterscheidet sie voneinander?

9. Für welche Form der Stereoisomerie ist eine Betrachtung der Bindungs-struktur mithilfe der Newman-Projektion sinnvoll? Welche Hybridisierungder C-Atome liegt in dieser Form der Darstellung üblicherweise vor?

Wdh Wdh-03

Wiederholung wichtiger Begri�e

Aufgaben

10. Wodurch ist ein chirales C-Atom gekennzeichnet? Wie viele chirale C-Atome haben enantiomere bzw. diastereomere Verbindungen?

11. Was ist ein Racemat und welche Eigenschaften besitzt es?

12. Was beschreibt die Acidität und wofür ist sie nützlich?

IUPAC-Nomenklatur

Wiederhole mithilfe deiner Vorlesungsmitschrift die Zuordnung der organischen Verbin-

dungsgruppen zu ihren jeweiligen charakteristischen Strukturmerkmalen bzw. funktio-

nellen Gruppen sowie deren Prioritätenreihenfolge.

IUPAC IUPAC-01

IUPAC-Nomenklatur

Wahr oder falsch?

1) Der �COO� Baustein ist charakteristisch für Ether.

2) Die Hydroxy- und Formylgruppe haben dieselbe Summenformel.

3) Ein Kohlenwassersto� mit sowohl einer Halogenid- als auch einer Carboxy-

gruppe wird vorrangig als Carbonsäure betrachtet.

4) Ketone und Carbonyle bilden zusammen die Gruppe der Aldehyde.

5) Phenole sind Schwefelanaloga der Alkohole.

6) Amide und Ester gehören zur Gruppe der Carbonsäurederivate.

IUPAC IUPAC-02

IUPAC-Nomenklatur

Aufgaben

1. Gib den korrekten Namen nach IUPAC-Nomenklatur für folgende Verbin-

dungen an:

a)

b)

c)

d)

e)

f)

IUPAC IUPAC-03

IUPAC-Nomenklatur

Aufgaben

2. Zeichne die Strukturformeln für die folgenden Sto�e:

a) 3,4-Dibrom-5-methylhexan-1-ol

b) Phenylethen (Ethenylbenzol)

c) Benzaldehyd

d) 3-Methylbutansäure

e) Pentansäure-2-Ethylhexylester

f) 2-Butinal

IUPAC IUPAC-04

IUPAC-Nomenklatur

Aufgaben

3. Wie lautet die IUPAC-Bezeichnung der folgenden Verbindung und wie der

häu�ger gebrauchte Trivialname?

IUPAC IUPAC-05

IUPAC-Nomenklatur

Aufgaben

4. Was unterscheidet die ortho-, meta- und para-Stellungen von Substituen-

ten am Benzolring voneinander? Skizziere am Beispiel von Methylphenol.

5. Ordne die folgenden Substituenten nach der CIP-Regel beginnend mit der

niedrigsten Priorität.

�Cl, �F, �N(CH3)2, �CN, �CH2OH, �C��CH3, �CH(C2H5)2, �OH,

�C2H5

Isomerie

Wiederhole den Unterschied zwischen Konformations-, Kon�gurations- und Konstitu-

tionsisomerie.

OC Iso-01

Isomerie

Wahr oder falsch?

1) Die Bezeichnung der Kon�guration mit der E-/Z- bzw. cis-/trans-Nomen-klatur entlang von Mehrfachbindungen erfolgt nach identischen Kriterien.

2) Die Bezeichnung der Kon�guration mit der R-/S- bzw. D-/L-Nomenklaturan chiralen C-Atomen erfolgt nach identischen Kriterien.

3) Ein chirales C-Atom weist immer Verknüpfungen zu vier verschiedenenElementen auf.

4) Ein chirales C-Atom muss sp3-hybridisiert sein.

5) Die Bestimmung der jeweils vorliegenden Kon�guration erfolgt unter Zu-hilfenahme der CIP-Regel.

6) Ein Benzolring kann in der Sessel- oder Wannenkonformation vorliegen.

OC Iso-02

Isomerie

Magie der Isomerie

1. Skizziere mindestens 3 mögliche Strukturformeln zur Summenformel C5H8.Dabei seien ausgehend von einer Verbindung je ein Konstitutions- und einKon�gurationsisomer auszuwählen und als solche zu kennzeichnen.

OC Iso-03

Isomerie

Magie der Isomerie

2. Benenne die nachfolgend gezeigten Verbindungen unter Berücksichtigungder Kon�guration.

a)

b)

c)

d)

e)

f)

OC Iso-04

Isomerie

Magie der Isomerie

3. An (S)-3-Brom-2-methylpentan soll eine nukleophile Substitution durch-geführt werden. Nenne je eine Reagenz, mit der ein optisch aktives Pro-dukt bzw. ein optisch inaktives Racemat als Produkt erhalten wird. Worinunterscheiden sich die dem zugrunde liegenden Mechanismen? WelchenEin�uss hat jeweils die Konzentration des Nukleophils?

4. Welche Form der Isomerie wird bei der sogenannten Keto-Enol-Tautomeriedeutlich? Zeige am Beispiel von C4H8O in einer Reaktionsgleichung, wasdamit gemeint ist. Welche Seite der Gleichgewichtsreaktion wird bevorzugtgebildet?

OC eA-01

Elektrophile Addition

Aufgaben

1. Veranschauliche den Mechanismus der elektrophilen Addition am Beispiel

der Reaktion von 4-Methylpent-2-en mit Chlorwassersto�. Nenne weitere

Reagenzien, die analog an Doppelbindungen addiert werden können.

2. Welche allgemeine Regel gilt bei der Addition unsymmetrischer Elektro-

phile an unsymmetrische Alkene? Vervollständige die beiden untenstehen-

den Reaktionsrouten. Welche Besonderheit ergibt sich im Reaktionsme-

chanismus der Hydroborierung (rechte Reaktion)?

OC eA-02

Elektrophile Addition

Aufgaben

3. Welche Edukte werden benötigt, um über eine Diels-Alder-Reaktion fol-

gendes Produkt zu erhalten? Notiere die Reaktionsgleichung. Welche funk-

tionelle Gruppe am Dienophil begünstigt hierbei die Reaktion und warum?

OC eA-03

Elektrophile Addition

Aufgaben

4. Gib die Reaktion für die einmalige Hydrierung von 2-Propin an. Welche

Unterschiede ergeben sich durch die Nutzung eines Nickel- oder Lindlar-

Katalysators?

5. Erläutere den Verlauf der radikalischen Polymerisation am Beispiel der

Herstellung von Polyethylen. Gib Reaktionsgleichungen für Kettenstart,

-wachstum und �abbruch an.

OC eS-01

Elektrophile Substitution

Aufgaben

1. Zeige den Mechanismus der elektrophilen Substitution am Beispiel der

Friedel-Crafts-Acylierung von Benzol mit Buttersäurechlorid. Weshalb wird

bei der Reaktion Aluminium-(III)-chlorid zugesetzt?

2. Stelle die Reaktion von Propen und Brom der Reaktion von Benzol mit

Brom vergleichend gegenüber. Warum erfolgt beim Benzol keine spontane

Reaktion?

OC eS-02

Elektrophile Substitution

Aufgaben

3. Ordne den nachfolgend aufgelisteten Substituenten am Benzolring zu, ob

sie für eine Zweitsubstitution aktivierend oder desaktivierend wirken und

in welche Stellung sie den zweiten Substituenten dirigieren. �F, �OH,

�CH3, �COOH, �Cl, �NH2, �CN, �NO2

4. Schlage eine geeignete zweistu�ge Synthesestrategie zur Darstellung von

p-Toluolsulfonsäure vor. Gib hierfür die verwendeten Reagenzien sowie die

Reihenfolge der Substitutionsreaktionen an.

OC NuSu-01

Nukleophile Substitution

Aufgaben

Vervollständige die folgenden Reaktionsgleichungen:

OC NuSu-02

Nukleophile Substitution

Aufgaben

Vervollständige die folgenden Reaktionsgleichungen:

OC NuSu-03

Nukleophile Substitution

Aufgaben

Stelle in einer Tabelle gegenüber, welche Eigenschaften von Substrat, Lösungs-

mittel und Nukleophil den einstu�gen bzw. zweistu�gen Substitutionsmechanis-

mus begünstigen.

Betrachte die Reaktion von 2-Brom-2-methylbutan mit Methanol in wässriger

Lösung. Welchem der beiden Mechanismen lässt sie sich zuordnen?

OC NEA-01

Nukleophile Eliminierung und Addition

Aufgaben

1. Nukleophile Eliminierung und Substitution sind konkurrierende Prozesse.

Unter welchen Reaktionsbedingungen läuft die Eliminierung bevorzugt

ab?

2. Bei einstu�ger Eliminierung erfolgt die Reaktion in β-trans-Stellung des

Substrates. Was heiÿt das und welche Konsequenzen ergeben sich daraus

für das Reaktionsprodukt?

3. Skizziere die Dehydratisierung von Heptan-1-ol. Welcher Mechanismus

liegt hierbei vor?

4. An Aldehyde lassen sich verschiedene Verbindungsarten addieren. Zeige

die Reaktion von Butanal mit Ethanol, Wasser bzw. Cyanowassersto�.

5. Zeige die Ketal-Bildungsreaktion für Cyclohexanon mit Ethandiol.

OC V-01

Vermischtes

Aufgaben

1. Welche Klassen von organischen Verbindungen zeigen acides Verhalten?

Stelle die Säure-Base-Reaktion je Klasse an einem selbstgewählten Bei-

spiel unter Verwendung von Natriumamid als Base dar. Vergleiche die

Säurestärken der Verbindungsklassen miteinander.

2. Nenne 3 verschiedene Oxidationsmittel, mit denen Alkohole umgesetzt

werden können. Welchen Verbindungsgruppen können die Reaktionspro-

dukte angehören und wovon ist dies abhängig?

OC V-02

Vermischtes

Aufgaben

Vervollständige die nachfolgenden Reaktionsgleichungen: