E. Gruber : Papier- und Polymerchemie
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18 Farbstoffe und optische Aufheller
Farbmittel werden bei der Papierherstellung zum Färben, Nuancieren und Aufhellen
benutzt. Die Stoffe, die die Veränderung des farblichen Eindrucks bewirken nennt man
allgemein „Farbmittel“. Die Bezeichnung „Farbstoff“ bezieht sich im engeren Sinn auf
einen löslichen Stoff, der zum Färben eingesetzt wird.
18.1 Art und Verwendung von Farbmitteln
18.1.1 Einsatzgebiete von Farbmitteln
Färbung
Herstellung von deutlich farbigem Papier mit Hilfe von Farbmitteln. Solche
Papiere werden zu künstlerischen Zwecken, zum Basteln und zur Erzielung
besonderer Werbeeffekte verwendet.
Nuancierung
Gegenfärbung, um einen leichten Farbstich zu überdecken und einen weißen
Farbeindruck zu erreichen (z.B. geringe Blaufärbung, um einen im Papier
vorhandenen Gelbstich zu kompensieren). Der Weißgrad sinkt dabei etwas,
aber das Papier wirkt insgesamt frischer.
Aufhellung
Verstärkung der Lichtremission des Papiers durch Verwendung von optischen
Aufhellern (Weißmachern), die UV-Licht absorbieren und sichtbares Licht
ausstrahlen (durch Fluoreszenz)
18.1.2 Arten von Farbmitteln
unlösliche, feinkörnige, tief gefärbte
Pigmente („Körperfarben“)
o anorganische fein gemahlene Mineralien („Erdfarben“). Beispiele sind
Ocker, Rötel und Zinnober
Bau
stein 1
8: F
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nd
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eller
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o synthetisch organische Pigmente (getrocknete, gefällte Niederschläge
stark gefärbter organischer Verbindungen)
lösliche Farbstoffe („Saftfarben“)
o Naturfarben (aus Organismen, vor allem Pflanzen isoliert) z.B. Indigo aus
der Indigopflanze oder dem Färberwaid (deutsches Indigo)
o Chemisch synthetisierte, lösliche Farben (z.B. synthetisches Indigo)
18.2 Wirkungsmechanismus von Farbstoffen
18.2.3 Spektrale Natur des Lichts
Licht besteht aus einem Strom von Lichtquanten. Diese Quanten können als
schwingende Wellenzüge aufgefasst werden, genauer gesagt handelt es sich um
elektromagnetische Transversalwellen). Die Energie eines einzelnen Lichtquants E ist
umso höher, je schneller es als Welle schwingt, d.h. je höher seine Frequenz ist.
(Frequenz = Schwingungen pro Sekunde)
E = h
Der Proportionalitätsfaktor h heißt „Plank sches Wirkungsquantum. Es ist eine
universelle Konstante (4,13610-15
... eVs)
Wellenlängeund Frequenzsind verkehrt proportional
=c/
c ist die Vakuumlichtgeschwindigkeit ( 3108
m/s)
Licht ist gebündelte Energie. Im sichtbaren Bereich des Wellenlängenspektrums (siehe
Abbildung 1) entspricht die Energie eines Lichtquants ca. 1 Elektronenvolt, d.h. der
Energie, die ein Elektron (das gegenüber einem Photon riesengroß ist) beim Durchtreten
eines elektrischen Feldes der Spannung von 1 V in Form von kinetischer Energie
aufnimmt. An thermisch wirksamer Energie entspricht dies einer Größenordnung von
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10000 K. Dies ist auch der Grund, warum relativ wenige Lichtquanten genügen, um
über das Sonnenlicht die ganze Erde mit Energie zu versorgen.
Für den Menschen ist nur ein relativ enger Ausschnitt des Spektrums sichtbar. Nur Licht
mit einer Wellenlänge zwischen 400 nm und 700 nm sind mit dem Auge als Licht
erkennbar. Kurzwelligere elektromagnetische Wellen heißen ultra-violett, längerwellige
infrarot (Abbildung 1).
Abbildung 1: Spektrum des sichtbaren Lichts
18.2.4 Warum sind manche Verbindungen farbig?
Stoffe erscheinen farbig, wenn sie Licht nur in einem Teilbereich des sichtbaren
Spektrums absorbieren. Eine farbige Verbindung absorbiert Quanten ganz bestimmter
Energie bzw. Wellenlänge. Dabei spielt sich im Atom folgender Vorgang ab:
Ein Lichtquant trifft auf ein Elektron und verschmilzt mit diesem, wodurch das
Elektron heftiger zu schwingen beginnt. Es wird dabei auf eine Bahn höherer
Energie gehoben (Abbildung 2). In einem Atom sind nur ganz bestimmte
Energieniveaus möglich, so dass nur dann eine solche Anregung erfolgt, wenn
die Anregungsenergie (=Energie des eingestrahlten Lichtquants) gleich groß ist
wie die Energiedifferenz zum nächst-höheren Energieniveau im Atom. Nur Licht
von genau passender Wellenlänge kann also mit der Materie auf diese Weise in
Wechselwirkung treten.
IRUV
Quantenenergie
Wellenlänge400 nm 700 nm
1µm ~ 1,24 eV ~ 14900 K
IRUV
Quantenenergie
Wellenlänge400 nm 700 nm
IRUV IRUV
Quantenenergie
Wellenlänge400 nm 700 nm
1µm ~ 1,24 eV ~ 14900 K1µm ~ 1,24 eV ~ 14900 K
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Abbildung 2: Absorption eines Lichtquants durch ein Atom
In Atomen und einfachen Molekülen unterscheiden sich die Energieniveaus der
Elektronen sehr deutlich, d.h. die Orbitale haben relativ große Energieunterschiede. Die
Lichtquanten, die absorbiert werden können, müssen eine vergleichsweise große
Energie besitzen. In der Regel wirkt auf diese Weise bei Atomen und kleinen
Molekülen nur das kurzwellige (und daher energiereiche) UV-Licht oder gar
Röntgenlicht.
Komplexe Moleküle haben dagegen sehr viele Unterbringungsmöglichkeiten
(Molekülorbitale) für angeregte Elektronen. Zwischen einzelnen dieser Elektronenauf-
enthaltsräume sind nur geringe Unterschiede an Energie. Hier kann also schon eine
Anregung durch energiearme Quanten erfolgen (Nahes UV- bis sichtbares Licht). Dies
reicht aus, um ein Elektron auf das benachbarte Energie-Niveau zu hieven.
Den Teil eines großen Moleküls, der durch sichtbares Licht angeregt wird, nennt man
Chromophor (aus griechisch Farbträger). Besonders geeignet dazu sind komplexe
Moleküle mit vielen -Elektronen in einem konjugierten Bindungssystem.
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Abbildung 3: Anregung eines komplexen Moleküls mit vielen -Elektronen in einem
konjugierten Bindungssystem
Der Zusammenhang zwischen Molekülstruktur und Farbigkeit wurde schon in der
Vorlesung „Faserstofftechnologie“ bei den Grundlagen der Bleiche besprochen.
18.3 Aufbau von Farbmitteln
18.3.1 Farbstoffe
Farbstoffmoleküle enthalten wie alle farbigen Verbindungen Chromophore. Aber damit
eine farbige Verbindung auch zum Farbstoff taugt, muss sie auch gute färberische
Eigenschaften (z.B. Aufzieh- und Bindevermögen, Farbnuancierung) und Echtheiten
(Lichtechtheit, Wasserbeständigkeit, Fett- und Wasserbeständigkeit, Ausbleichresistenz
etc.) haben. Diese Eigenschaften werden der Verbindung durch bestimmte funktionelle
Gruppen verliehen.
Folgende Wirkungen werden erzielt:
Farbliche Wirkungen funktioneller Gruppen
Farbverstärkung
Farbvertiefung
Farbnuancierung (Verschiebung des Farbtons)
Färberische Wirkungen:
Fixierung auf den Zellstoff-Fasern
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basische Farbstoffe
o ziehen direkt auf die negative Faser auf
o enthalten quaternäre Ammoniumbasen –NR3
saure Farbstoffe
o werden über Fixiermittel (Beizen, Alaun) an die Faser gebunden
o enthalten Carbonsäure- (-COO)
o oder Sulfonsäuregruppen (-SO3 )
substantive oder Direktfarbstoffe
o können verschieden geladene ionische Gruppen enthalten, binden
aber vorwiegend durch Nebenvalenzkräfte
18.3.2 Lösliche Farbstoffe
Lösliche Farbstoffe sind natürlich besonders schwer zu fixieren, weil die
Farbstoffmoleküle aus der Farblösung heraus direkt an die Fasern gebunden werden
müssen. Dies erfolgt durch bevorzugte Adsorption. Normalerweise handelt es sich dabei
um Gleichgewichtsvorgänge, wobei immer ein Anteil des Farbstoffs in Lösung bleibt.
Gelöster Farbstoff + nicht gefärbte Faser gefärbte Faser + Wasser
Dieses Papiermaschinenwasser ist ganz schwierig zu entfärben, so dass auch das
Abwasser eine auffallende Färbung annimmt, die Künstler erfreuen mag, aber bei
Umweltschützern nicht gut ankommt.
18.3.2.1 Basische Farbstoffe
Basische Farbstoffe ziehen aber sehr gut auf ligninhaltige Faserstoffe auf (Holzstoffe,
ungebleichte Zellstoffe). Das Aufziehen wird unterstützt durch Wechselwirkung mit
negativen Oberflächenladungen.
Direkt wirken sie gut auf Holzstoffen; an Sulfitzellstoffen besser als an Kraft-
Zellstoffen.
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Die Fixierung kann unterstützt werden durch Beizen mit Tanninen (Tamol einem
Naphthalinsulfonsäure-Polymer), bzw. mit polymeren anionischen Additiven (z.B.
CMC).
Basische Farbstoffe zeichnen sich durch hohe Brillanz und Ausblutechtheit aus.
Nachteilig ist häufig ihre relativ geringe Lichtbeständigkeit.
Haupteinsatzgebiete sind
Karton, Verpackungspapier, Testliner oder Schrenzpapier.
Beispiel eines kationischen Farbstoffs
Malachitgrün gehört zur großen Gruppe der Triphenylmethanfarbstoffe. Diese haben ein
dreifach mit Phenyl substituiertes Methangerüst gemeinsam, das sehr viele
elektronische Resonanzmöglichkeiten bietet. Je nach sonstigen Substituenten haben sie
verschiedene Farben.
Beispiel:
Abbildung 4: Malachitgrün, ein basischer Triphenylmethanfarbstoff
N(CH3)2
N(CH3)2
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18.3.2.2 Saure Farbstoffe
Die ersten synthetischen, Farbstoffe hatten durchwegs sauren Charakter, weil die
Wasser-Löslichkeit am einfachsten durch Säuregruppen zu erreichen ist. Häufig tragen
saure (anionische) Farbmoleküle Sulfonsäuregruppen, die man leicht durch
Sulfonierung aromatischer Ringe erhalten kann.
Anionische Farbstoffe ziehen sehr schlecht auf die ebenfalls anionischen Faserstoffe
auf. Sie müssen daher in der Regel mit kationischen Fixiermitteln dort gebunden
werden. Als Fixiermittel können Aluminiumsulfat oder PAC oder organische, hoch
geladene Polymere wie DADMAC benutzt werden. Die Färbung erfolgt im sauren
Milieu.
18.3.2.3 Substantive Farbstoffe
Substantive Farbstoffe zeichnen sich durch besonders große, lang gestreckte
Molekülkörper aus, die sich gut an eine Faseroberfläche anlegen und adsorbieren
können. Sie können auch noch zusätzliche ionische (sowohl kationische als auch
anionische) Gruppen enthalten.
Sie ziehen auf alle Faserstoffe (auch voll gebleichte) gut auf (bei anionischen Typen ist
eventuell kationisches Fixiermittel erforderlich).
Im Vergleich zu basischen Farbstoffen sind sie in der Regel besser lichtecht.
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Abbildung 5: Substantiver Azofarbstoff
Haupteinsatzgebiete der substantiven Farbstoffe sind Tissue und graphische Papiere.
Die Färbung wird überwiegend in der Masse, z. Tl. auch in der Oberfläche
durchgeführt. Eine wichtige Gruppe der substantiven Farbstoffe sind die Azo-
Farbstoffe, von denen in Abbildung 5 ein Beispiel gezeigt wird.
18.3.3 Farbpigmente
Farbpigmente sind feinteilige, gefärbte Pulver, sie werden wie Füllstoffe reteniert. Es
gibt mineralische Farben (Erdfarben) und synthetisch hergestellte, organische Pigmente.
Die organischen Pigmente werden erzeugt, indem man Farbstoffe ausfällt (in eine
unlösliche Form überführt) z.B. indem man schwach sauren Verbindungen mehrwertige
Ionen zusetzt, die dann schwer lösliche Salze bilden. Der getrocknete Niederschlag wird
fein gemahlen.
Da in einem Pigment keine einzelnen Moleküle sondern Kristalle mit sehr vielen
Molekülen vorliegen, sind die meisten Moleküle im Innern eines Kristalls und sind
daher gut gegen den Einfluss von Licht, Wasser und Sauerstoff geschützt. Pigmente
weisen daher in der Regel eine sehr viel bessere Beständigkeit auf als lösliche
Farbstoffe.
Ein Beispiel eines Moleküls eines organischen Pigments zeigt Abbildung 6.
substantiver Azofarbstoff (Papierdirektrot)
N N N N
N N
NN
N NH(CH3)2
NNH(CH3)2
H2NO2S
OH
NaO3SH H
H
CH3COO
CH3COO
enthält anionische und kationische Gruppenenthält anionische und kationische Gruppen
großer adsorptiv bindender Molekülkörpergroßer adsorptiv bindender Molekülkörper
AzogruppenAzogruppen
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f
Abbildung 6: Chemischer Aufbau eines Azonaphtholpigments
18.4 Optische Aufheller (Optical brightening agents OAB)
Optische Aufheller werden benutzt, um hohe Weißgrade zu erreichen, wenn dies auf
anderem Weg nicht leicht möglich ist. Z.B. bei Verwendung nicht ausreichend weißer
Faser- oder Füllstoffe (Recyclingstoffe!).
18.4.1 Wirkungsmechanismus
Bestimmte chemische Verbindungen können fluoreszieren, optische Aufheller gehören
zu diesen. Dabei wird wie bei einem Farbstoff Licht absorbiert und ein elektronisch
angeregter Zustand erreicht. Bei einem normalen Farbstoff wird die gespeicherte
Energie unmittelbar wieder als Wärme abgegeben, wenn der angeregte Zustand in den
Grundzustand zurückfällt. Bei einer fluoreszierenden Verbindung wird die Energie in
Form von Lichtquanten ausgesandt, die allerdings eine etwas längere Wellenlänge
haben als die ursprünglich aufgenommenen (strahlender Übergang).
Ein Aufheller („Blankophor“) absorbiert unsichtbares UV-Licht im Bereich von 300 bis
400 nm und strahlt die aufgenommene Energie im blauen Bereich des sichtbaren Lichts
ab (400 bis 450 nm) aus.
Die Wirkung im Papier besteht in der Erzielung eines erhöhter Weißgrads und eines
geringeren Gelbstichs.
Bei der Nuancierung mit einem blauen Farbstoff wird dagegen nur der Gelbstich
kompensiert, der Weißgrad aber sogar etwas erniedrigt.
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Die spektrale Wirkung von Nuancierung und Aufhellung ist in Abbildung 7 dargestellt.
Abbildung 7: Wirkung optischer Aufheller auf das Remissionsspektrum eines Papiers
18.4.2 Struktur und Eigenschaften optischer Aufheller
Der Grundkörper der meisten optischen Aufheller ist das trans-Stilben (Abbildung 8),
das in seiner gestreckten, planaren Form wirkt.
Abbildung 8: Struktur des planaren trans-Stilbens
Um als Aufheller zu wirken, muss es wahrscheinlich vorübergehend in die
energiereichere cis-Form übergehen (Umklappmechanismus). Der dazu erforderliche
molekulare Umklapp-Vorgang ist vergleichsweise langsam und führt zu einer
verzögerten Energieabgabe. Da dabei auch Energie verloren geht (in Form von Wärme)
haben die ausgesandten Lichtquanten eine niedrigere Energie, also längere Wellenlänge
als das eingestrahlte Anregungslicht.
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Ein anderer Mechanismus („Knick“-Mechanismus) erfordert kein vollständiges
Umklappen in die cis-Form, sondern lediglich, dass die aromatischen Ringe zeitweise
aus der Ebene herausschwingen und so einen „Knick“ im Chromophor bewirken
(Abbildung 9), der die Emission eines Lichtquants aus dem angeregten Zustand des
Chromophors heraus verzögert.
Abbildung 9: Knicken der Stilbenebene durch Delokalisation der zentralen -Elektronen
Die Aufheller-Moleküle bestehen aus dem Stilben-Grundgerüst, das mit
Sulfonsäuregruppen substituiert ist und enthalten noch weitere Gruppen. Ein Beispiel ist
in Abbildung 10 ist die Struktur eines solchen Moleküls wiedergegeben.
Abbildung 10: Struktur eines Aufheller-Moleküls
Die Symbole X und Y stehen für weitere Substituenten. Y steht häufig für einen
Anilinrest, der auch noch weiter Sulfonsäuregruppen tragen kann. Auf diese Weise
entstehen verschiedene Produkte, die sich in der Anzahl der im Molekül eingebauten
Sulfonsäuregruppen unterscheiden. Die Säurefunktionen erhöhen die ansonsten
schlechte Löslichkeit, allerdings beeinträchtigen sie das substantive Aufziehvermögen
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an die negativen Fasern. Die großen Molekülkörper der Aufheller haben im Grunde eine
sehr starke Tendenz substantiv aufzuziehen.
Entsprechend dem Sulfonierungsgrad gibt es Di-, Tetra- und Hexa-sulpho-Produkte
(Abbildung 11) Der anionische Charakter der Produkte steigt mit der Zahl der
Sulfonsäuregruppen. Umgekehrt nimmt der substantive Charakter zu, je niedriger diese
Zahl ist
Abbildung 11: Substituenten mit Sulfonsäuregruppen in verschiedenen Typen von Aufhellern
Man unterscheidet demnach folgende Arten von Aufhellern:
disulfoniert („hochsubstantiv“)
tetrasulfoniert („mittelsubstantiv“)
Marktanteil im graphischen Sektor ca. 80%
hexasulfoniert („niedrigsubstantiv“)
Der Sulfonierungsgrad hat einen starken Einfluss auf das Eigenschaftsprofil (siehe
Tabelle 1).
Tabelle 1: Eigenschaftsprofil von Aufhellern in Abhängigkeit vom Sulfonierungsgrad
wenig empfindlichempfindlich gegen Metallionen (Al, Fe)
niedrige Affinitäthohe Affinität zu Fasern
hohe Alkalilöslichkeitgeringe Alkalilöslichkeit
hoher Substitutionsgradniedriger Substitutionsgrad
mit kat. Polymeren kompatibelempfindlich gegen kation. Polymere*)
wenig empfindlichempfindlich gegen Metallionen (Al, Fe) wenig empfindlichempfindlich gegen Metallionen (Al, Fe)
niedrige Affinitäthohe Affinität zu Fasern niedrige Affinitäthohe Affinität zu Fasern
hohe Alkalilöslichkeitgeringe Alkalilöslichkeit hohe Alkalilöslichkeitgeringe Alkalilöslichkeit
hoher Substitutionsgradniedriger Substitutionsgrad hoher Substitutionsgradniedriger Substitutionsgrad
mit kat. Polymeren kompatibelempfindlich gegen kation. Polymere*) mit kat. Polymeren kompatibelempfindlich gegen kation. Polymere*)
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*) „quenching“-Wirkung = teilweise Fluoreszenz-Auslöschung durch
Molekülassoziation. dies geschieht dadurch, dass die kationischen Polymeren mit den
Sulfonsäuregruppen in Wechselwirkung treten und die Chromophormoleküle so stark
zusammenbinden, dass sie in ihrer planaren Struktur fixiert werden. Das behindert
sowohl den Umklappmechanismus als auch den Knickmechanismus.
18.4.3 Anwendung von Aufhellern
Aufheller werden vorwiegend als flüssige Formulierungen mit Wirkstoffgehalten meist
zwischen 20 und 27% eingesetzt.
In der Masse wendet man hoch- oder mittel-substantive Typen an (Dosierung ~1%
Handelsware auf Feststoff-Papier bezogen).
In der Oberflächenanwendung (Leim-/Filmpresse) werden vor allem mittel- oder
niedrig-substantive Typen benutzt (Dosierung: ~1,5% Handelsware auf Feststoff
Leimflotte bezogen).
Die Wirksamkeit eines Aufhellers hängt im Einzelnen von vielen Faktoren ab, deren
wichtigste in Tabelle 2 aufgeführt sind:
Tabelle 2: Wichtige Einflussfaktoren auf die Aufheller-Wirkung
Harzleim schwächt die Aufhellung durch Absorption von UV-Licht und durch den erforderlichen Alaunzusatz. Synthetische Neutralleime sind wesentlich günstiger.
Harzleim
Säure und Alaun Die meisten Aufheller wirken umso besser, je weniger sauer das Papier ist. Besonders nachteilig sind tiefer pH-Wert und gleichzeitig viel Alaun.
Je gelbstichiger ein Füllstoff, umso schlechter die Aufheller-Wirkung. Titandioxid absorbiert UV-Licht und schwächt dadurch die Aufheller.
Füllstoffe
Je stärker kationisch ein Hilfsmittel, umso stärker schwächt es die Aufheller-Wirkung.
Kationische Hilfsmittel
Huminsäuren im Betriebswasser absorbieren UV-Licht und beeinflussen die Aufheller.
Huminsäuren
Aufheller wirken nur, wenn sie auf das Bindemittel aufziehen. Positiv: Casein, Stärke, PVA, CMC;Negativ: die meisten Kunststoffdispersionen.
Streichmassen
Je weißer der Rohstoff, umso besser kommt der Aufheller zur Wirkung. Ungebleichte Zellstoffe und Holzschliff sind weniger geeignet.
Fasermaterial
EinflussKomponente
Harzleim schwächt die Aufhellung durch Absorption von UV-Licht und durch den erforderlichen Alaunzusatz. Synthetische Neutralleime sind wesentlich günstiger.
Harzleim Harzleim schwächt die Aufhellung durch Absorption von UV-Licht und durch den erforderlichen Alaunzusatz. Synthetische Neutralleime sind wesentlich günstiger.
Harzleim
Säure und Alaun Die meisten Aufheller wirken umso besser, je weniger sauer das Papier ist. Besonders nachteilig sind tiefer pH-Wert und gleichzeitig viel Alaun.
Säure und Alaun Die meisten Aufheller wirken umso besser, je weniger sauer das Papier ist. Besonders nachteilig sind tiefer pH-Wert und gleichzeitig viel Alaun.
Je gelbstichiger ein Füllstoff, umso schlechter die Aufheller-Wirkung. Titandioxid absorbiert UV-Licht und schwächt dadurch die Aufheller.
Füllstoffe Je gelbstichiger ein Füllstoff, umso schlechter die Aufheller-Wirkung. Titandioxid absorbiert UV-Licht und schwächt dadurch die Aufheller.
Füllstoffe
Je stärker kationisch ein Hilfsmittel, umso stärker schwächt es die Aufheller-Wirkung.
Kationische Hilfsmittel
Je stärker kationisch ein Hilfsmittel, umso stärker schwächt es die Aufheller-Wirkung.
Kationische Hilfsmittel
Huminsäuren im Betriebswasser absorbieren UV-Licht und beeinflussen die Aufheller.
Huminsäuren Huminsäuren im Betriebswasser absorbieren UV-Licht und beeinflussen die Aufheller.
Huminsäuren
Aufheller wirken nur, wenn sie auf das Bindemittel aufziehen. Positiv: Casein, Stärke, PVA, CMC;Negativ: die meisten Kunststoffdispersionen.
Streichmassen Aufheller wirken nur, wenn sie auf das Bindemittel aufziehen. Positiv: Casein, Stärke, PVA, CMC;Negativ: die meisten Kunststoffdispersionen.
Streichmassen
Je weißer der Rohstoff, umso besser kommt der Aufheller zur Wirkung. Ungebleichte Zellstoffe und Holzschliff sind weniger geeignet.
Fasermaterial
EinflussKomponente
Je weißer der Rohstoff, umso besser kommt der Aufheller zur Wirkung. Ungebleichte Zellstoffe und Holzschliff sind weniger geeignet.
Fasermaterial
EinflussKomponente
Je weißer der Rohstoff, umso besser kommt der Aufheller zur Wirkung. Ungebleichte Zellstoffe und Holzschliff sind weniger geeignet.
Fasermaterial
EinflussKomponente
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