„Der Chemielehrplan der Jahrgangsstufe 11“
Fortbildungsveranstaltung im Rahmen der Regionalen Lehrerfortbildung
September-November 2011
1
Liebe Kolleginnen und Kollegen, diese Veranstaltung möchte an die Fortbildung zum Thema „Chemische Gleichgewichte“ im vergangenen Jahr anknüpfen und in analoger Weise Ideen und Impulse geben, wie der Chemielehrplan für die Jahrgangsstufe 11 umge-setzt werden kann. Wir würden uns freuen, wenn wir Ihnen dadurch die Neu-ausrichtung des Unterrichts im achtjährigen Gymnasium erleichtern. Dieses Skript folgt der Gliederung des Lehrplans. Zu jedem Lehrplankapitel der Jahrgangsstufe 11 finden Sie einen Vorschlag für einen Stoffverteilungs-plan. In der Rubrik „Überlegungen zur Umsetzung des Lehrplans“ haben wir Vorschläge und Hinweise zusammengestellt, die
die Anknüpfung der Inhalte an den Chemieunterricht der vorausgegangenen Jahrgangsstufen zeigen,
die Angaben im Lehrplan zu den Fachinhalten präzisieren,
das im Unterricht und in Prüfungen angestrebte Niveau aufzeigen,
auf geeignete Themen zum Aufgreifen der Basiskonzepte und der Kompe-tenzbereiche1 Kommunikation, Erkenntnisgewinnung (bzw. Fachmethoden) und Bewertung (bzw. Reflexion) hinweisen und
weiterführende Literatur und Materialien nennen2. Es sind nicht zu jedem Lehrplanunterpunkt jeweils alle Aspekte aufgeführt, sondern nur die, die uns bei der Vorbereitung als besonders relevant erschie-nen. In der Rubrik „Vorschläge für Experimente“ finden Sie jeweils eine Liste mit Experimenten. Die meisten davon werden im Herbst 2011 in dem Akademie-bericht Nr. 475 „Chemie? – Aber sicher!“ veröffentlicht (Ansprechpartnerin: Tanja Berthold, [email protected]). Die Experimente, die besonders für das eigenständige Experimentieren der Schülerinnen und Schüler geeignet sind, sind mit einem „S“ gekennzeichnet. Beim Experimentieren sind stets die Richtlinien zur Sicherheit im Unterricht an den Schulen in Bayern in der jeweils geltenden Fassung zu beachten. Moderner naturwissenschaftlicher Unterricht verfolgt nach dem neuen Lehr-plan zusätzlich zur Vermittlung von Fachinhalten verstärkt auch eine Hand-lungsdimension. Die Schülerinnen und Schüler sollen mit Arbeitsmethoden und Denkweisen vertraut werden, wie etwa dem Auswerten von Materialien und Experimenten, dem selbständigen Planen und Durchführen von Experi-menten und der Reflexion alltagsrelevanter Themen aus dem Blickwinkel der Chemie. Diese Gesichtspunkte werden zunehmend auch in den Aufgaben der
1 In Klammern sind die in den EPA verwendeten Begriffe angegeben, falls sie von den in den KMK-
Bildungsstandards verwendeten abweichen. 2 Die angegebenen Links funktionieren zum Zeitpunkt der Veröffentlichung. Darüber hinaus kann kei-
ne Garantie für die Links übernommen werden.
2
Abiturprüfung aufgegriffen werden. In den Stoffverteilungsplänen sind die Lehrplanabschnitte oder Unterrichtsstunden, die aus unserer Sicht besonders für das eigenständige Arbeiten der Schülerinnen und Schüler geeignet sind (Arbeiten mit Molekülmodellen, Experimentieren, Diskussionen etc.), mit ei-nem „A“ gekennzeichnet. Wir hoffen, dass wir Ihnen mit dieser Veranstaltung an der einen oder anderen Stelle einen neuen Blickwinkel auf „bekannte“ Unterrichtsinhalte zeigen kön-nen, und wünschen Ihnen zahlreiche interessante Unterrichtsstunden mit Ihren Schülerinnen und Schülern. Birger Pistohl, Comenius-Gymnasium Deggendorf Petra Reinold, ISB München Wolfgang Schwarz, Gymnasium Neutraubling Markus Zimmermann, Gabriel-von-Seidl-Gymnasium Bad Tölz Die Veranstaltung wird vom Verband der Chemielehrer Bayerischer Gymnasien (VCBG) unterstützt (http://www.vcbg.de).
C 11.1 Aromatische Kohlenwasserstoffe 3
C 11.1 Aromatische Kohlenwasserstoffe
Stoffverteilungsplan
Lehrplan1
Stundenthema
1 Benzol als Aromat (A)
Benzol reagiert bei Raumtemperatur nicht mit Brom. Vergleich mit Alkanen und Alkenen; das Rätsel um die Benzolstruktur – his-torische Betrachtung
2
Reaktivität des Benzols, Mesomerie
Vergleich der Hydrier-Energien mit Cy-clohexen, -hexadien, -hexatrien; Vergleich des räumlichen Baus mit ei-nem hypothetischen Cyclohexatrien; Röntgenstrukturanalyse von Benzol
3 delokalisierte Elektronen, Mesomerie, Grenzstrukturformeln, Mesomerieener-gie
4 Umwelt- und Gesundheitsaspekte Vorkommen und Bedeutung aromati-scher Verbindungen
5
elektrophile Substitution
Wiederholung: Reaktion von Alkanen und Alkenen mit Brom; Benzol reagiert mit Brom in Form einer Substitution zu Brombenzol und Was-serstoffbromid.
6 Mechanismus der elektrophilen Substi-tution, Energetik
7 weitere SE-Reaktionen: o-, m-, p-Disubstitutionsprodukte; Darstellung von Toluol und Nitrobenzol
8
Phenol
historische Aspekte, Mischung mit Wasser, Acidität im Vergleich zu Alko-holen
9
Erläuterung der Acidität durch +M-Effekt der Hydroxygruppe: - erhöhte Polarisierung der O-H-
Bindung - mesomeriestabilisiertes Anion
10
-M-Effekt bei Nitrobenzol, Vergleich der Zweitsubstitution bei Phe-nol und Nitrobenzol: erleichterte bzw. erschwerte SE-Reaktion
11
Anilin
Historisches; Bedeutung von Anilin; Ba-sizität im Vergleich zu aliphatischen Aminen, Erläuterung durch mesomere Grenzstrukturen 12
C 11.1 Aromatische Kohlenwasserstoffe 4
Benzol als Aromat: Eigenschaften, Verwendung
Überlegungen zur Umsetzung des Lehrplans
Grundlagen in den Lehrplänen der Jgst. 8-11
CNTG 10.1 Kohlenwasserstoffe: Zusammenhang zwischen Struktur und Ei-genschaften der Kohlenwasserstoffe: Bindungsverhältnisse in gesättigten und ungesättigten Kohlenwasserstoffen, Molekülbau und chemisches Ver-halten der Kohlenwasserstoffe
C 10.4 Reaktionsverhalten organischer Verbindungen: Kohlenwasserstoffe
Vorschläge zu Inhalten und Niveau
Prinzipielle Aussagen zum Vergleich der Reaktivität von Aromaten mit der Reaktivität von aliphatischen Kohlenwasserstoffen: Benzol zeigt keine Re-aktion mit z. B. Brom unter den Bedingungen, bei denen Alkane und Alkene reagieren. An dieser Stelle ist noch kein Vergleich der Mechanismen nötig.
Diskussion der Benzolstruktur und der Bindungsverhältnisse: - evtl. Aufgreifen historischer Aspekte der Strukturaufklärung von Benzol
(Kompetenzbereich Erkenntnisgewinnung s. u.) - Vergleich der Struktur von „Cyclohexa-1,3,5-trien“ (planar, unterschiedli-
che Längen von Einfach- und Doppelbindungen) mit der Röntgenstruk-turanalyse von Benzol (planar, einheitliche Bindungslänge) Röntgenstrukturanalyse
erwartet gefunden
„Cyclohexa-1,3,5-trien“ Benzol
Modellvorstellung von Einfach- und Doppelbindung genügt nicht, um die C-C-Bindungslängen im Benzolmolekül zu erklären. Einführung eines neuen Bindungstyps (delokalisierte Elektronensysteme)
- Die Betrachtung der MO-Theorie (mit HOMO und LUMO), Hybridisie-
rungszustände sowie - und -Bindungen sind nicht im Lehrplan. - Vergleich der Hydrier-Energien von Cyclohexan, Cyclohexa-1,3-dien mit
dem hypothetischem „Cyclohexa-1,3,5-trien“: Benzol ist kein „Cyclohexa-1,3,5-trien“.
C 11.1 Aromatische Kohlenwasserstoffe 5
Hydrier-Energie in kJ/mol
erwartet gemessen Differenz
--- -120
-240 -232 -8
-360 -210 -150
Basiskonzepte und Kompetenzorientierung
Nachvollziehen der Schritte, die zur Klärung der Benzolstruktur führten (Er-kenntnisgewinnung): - Aus der bekannten Summenformel C6H6 sollen die Schülerinnen und
Schüler Strukturvorschläge entwickeln. - Ausbleiben der Additionsreaktion mit Brom: Den Schülerinnen und Schü-
lern ist bekannt, dass ungesättigte nichtcyclische Verbindungen diese Vo-raussetzung nicht erfüllen.
- Diskussion der Strukturvorschläge von Dewar, Ladenburg und Kekulé:
- Forschungsergebnisse zeigen, dass nur ein Monochlorbenzol existiert: Dewar-Benzol besitzt zwei verschiedene Typen von Kohlenstoffatomen und erfüllt daher diese Voraussetzung nicht.
- Weitere Forschungsergebnisse zeigen, dass drei verschiedene Brom-chlorbenzole existieren (o-, m-, p-Bromchlorbenzol): Nur die Kekulé-Formel erfüllt diese Bedingung unter der Voraussetzung, dass die Dop-pelbindungen „oszillieren“.
Bindungsverhältnisse: Diskussion zur Gültigkeit und Grenzen von Modellen (Erkenntnisgewinnung)
C 11.1 Aromatische Kohlenwasserstoffe 6
Mesomerie durch delokalisierte Elektronensysteme: Regeln zur Aufstellung von Grenzstrukturformeln, Mesomerieenergie
Überlegungen zur Umsetzung des Lehrplans
Vorschläge zu Inhalten und Niveau
Benzol besitzt ein delokalisiertes Elektronensystem. Die energetische Diffe-renz zwischen dem Energiegehalt des hypothetischen „Cyclohexa-1,3,5-triens“ und des Benzols ist die Mesomerieenergie.
Grenzstruktur mit lokalisierten Elektronen
Mesomerie-energie
wirklicher Zustand mit delokalisiertem Elektronensystem
E
Mesomeriedarstellung: Zeichnen von Grenzstrukturformeln durch Verände-rung der „Lage von Bindungen“, Bewertung des energetischen Zustands von Grenzstrukturen:
energetische gleichwertige
Grenzstrukturen energetisch ungünstig
wegen Ladungstrennung
Die Delokalisierung der Bindungselektronen wird am besten durch das cyc-lische Elektronensextett dargestellt. Doch zeichentechnisch wird man um die Darstellung des Benzols mit konjugierten Doppelbindungen kaum her-umkommen. Gerade beim Aufzeigen mesomerer Effekte ist die Verwendung der Grenzstruktur mit Doppelbindungen hilfreich.
Die Hückel-Regel steht nicht im Lehrplan.
Kondensierte Systeme und Heteroaromaten sind nicht im Lehrplan; evtl. Möglichkeit der Erwähnung von z. B. Benzpyren (Zigarettenrauch) bei Um-welt- und Gesundheitsaspekten. (Benzpyren wird im Körper in ein Epoxid umgesetzt, das mit der DNA-Base Guanin reagiert.)
C 11.1 Aromatische Kohlenwasserstoffe 7
Basiskonzepte und Kompetenzorientierung
Verwendung unterschiedlicher Darstellungsformen für mesomere Verbin-dungen (Kommunikation)
Benzol als Aromat: Verwendung, Umwelt- und Gesundheitsaspekte
Überlegungen zur Umsetzung des Lehrplans
Vorschläge zu Inhalten und Niveau
Stabilität der aromatischen Verbindungen im Zusammenhang mit der Ver-wendung und Umweltaspekten (Bioakkumulation von PCB, PCDD und an-deren langlebigen organischen Schadstoffen (persistent organic pollutants, POPs)
Basiskonzepte und Kompetenzorientierung Kompetenzbereich Reflexion (EPA):
… betrachten Aussagen aus unterschiedlichen Perspektiven und bewerten diese sachgerecht auf der Grundlage chemischer Kenntnisse,
… beurteilen Technikfolgen, wirtschaftliche Aspekte und Stoffkreisläufe im Sinne der Nachhaltigkeit.
Das Thema „Umwelt- und Gesundheitsaspekte“ bietet Anknüpfungspunkte für die in den EPA geforderten Aspekte.
Halogenierung als elektrophile Substitution
Überlegungen zur Umsetzung des Lehrplans
Grundlagen in den Lehrplänen der Jgst. 8-11
CNTG 10.1 Kohlenwasserstoffe: Zusammenhang zwischen Struktur und Ei-genschaften der Kohlenwasserstoffe: Molekülbau und chemisches Verhal-ten der Kohlenwasserstoffe: Brennbarkeit, Halogenierung durch radikalische Substitution bzw. durch elektrophile Addition
C 10.4 Reaktionsverhalten organischer Verbindungen: Kohlenwasserstoffe: Vergleich der Halogenierung von Alkanen und Alkenen
Die Grundprinzipien der radikalischen Substitution (SR-Reaktion) und der
elektrophilen Addition (AE-Reaktion) werden in allen Ausbildungsrichtungen
behandelt, die Mechanismen müssen nur am NTG aufgegriffen werden.
Vorschläge zu Inhalten und Niveau
Wiederholung der Bromaddition an Alkene und der Substitution bei Alkanen (Grundprinzipien Abitur relevant, Mechanismen nicht Abitur relevant)
experimentelle Erarbeitung der elektrophilen Substitution von Benzol zu Brombenzol (Sicherheitshinweis s. u.)
Mechanismus der radikalischen Substitution: Statt - und - Komplex kön-nen die Begriffe Übergangszustand und Zwischenprodukt verwendet wer-den.
C 11.1 Aromatische Kohlenwasserstoffe 8
Energiediagramm mit energetischem Verlauf der Reaktion, Verdeutlichung des Mechanismus:
EA1
EA2
Energie
Reaktionskoordinate
Übergangszustand
Zwischen-
produkt
hypothetisches
Additionsprodukt,
nicht aromatisch
Substitutionsprodukt,
aromatisch
bevorzugt
Die Übertragung des Prinzips der elektrophilen Substitution auf Reaktionen mit anderen Elektrophilen muss von den Schülerinnen und Schülern ge-leistet werden: Einübung durch weitere Substitutionsreaktionen, z. B. Dar-stellung von Toluol aus Benzol und Chlormethan mithilfe von Aluminium-chlorid (AlCl3), Darstellung von Nitrobenzol aus Benzol und dem Nitrylkation (Nitroniumion, NO2
+). Treten in diesem Zusammenhang Zweitsubstitutionen auf, ist die Behandlung dirigierender Effekte und der energetischen Bewer-tung der Zwischenprodukte nicht nötig. Auf die Benennung der unterschied-lichen Positionen eines disubstituierten Benzols am Beispiel o-, m- und p-Dibrombenzol soll eingegangen werden.
Vorschläge für Experimente
Problem: Benzol ist an der Schule verboten. Somit ist der Reaktivitätsver-gleich zwischen Benzol und Cyclohexan mit Brom einerseits und zwischen Benzol und Cyclohexen mit Bromwasser andererseits nicht möglich. Alternative: Ersatz von Benzol durch Toluol (funktioniert ausgezeichnet und schnell, Vernachlässigung der radikalischen Substitution am Methylrest, trotz-dem Experiment der Wahl): Toluol wird mit Brom und Eisenwolle in ein Rea-genzglas gegeben und dieses lose mit einem Wattebausch o. ä. verschlossen. Der Ansatz wird leicht erwärmt. Eine 20 ml-Spritze (gasdicht, leichtgängig) mit Kanüle wird durch den Wattebausch gesteckt und Wasserstoffbromid abge-saugt, das anschließend in Silbernitratlösung und Universalindikatorlösung geleitet wird. (Falls vorhanden: statt der Watte 2-Kanülenstopfen und Absorp-tionsröhrchen verwenden).
C 11.1 Aromatische Kohlenwasserstoffe 9
Einfluss des Phenylrests auf die Acidität am Beispiel von Phenol und Anilin; Vergleich mit aliphatischen Alkoholen, Aminen und Carbonsäuren
Überlegungen zur Umsetzung des Lehrplans
Grundlagen in den Lehrplänen der Jgst. 8-11
CNTG 10.2 Sauerstoffhaltige organische Verbindungen: Eigenschaften und Reaktionen sauerstoffhaltiger organischer Verbindungen
C 10.4 Reaktionsverhalten organischer Verbindungen: Sauerstoffhaltige or-ganische Verbindungen
Vorschläge zu Inhalten und Niveau
historische Aspekte zu Phenol und Anilin, industrielle Bedeutung von Phenol und Anilin, z. B. für die Farbstoffproduktion (BASF: Badische Anilin- & Soda-Fabrik, Agfa: Aktiengesellschaft für Anilinfabrikation)
experimentelle Erarbeitung der Acidität von Phenol
experimenteller Vergleich der Acidität von Phenol mit der aliphatischer Al-kohole: - Erklärung mit +M-Effekt der phenolischen Hydroxygruppe: Das freie
Elektronenpaar ist Teil des mesomeren Systems. Daraus lassen sich zwei Konsequenzen ableiten, die beide unabhängig voneinander als Erklärung für die Acidität dienen können: a) Erhöhung der Polarität der Wasserstoff-Sauerstoff-Bindung in der Hyd-
roxygruppe erleichterte Abspaltung des Protons
b) Mesomeriestabilisierung des Phenolat-Ions: Diese Erklärung ist die wichtigere von beiden, da die Stabilität eines Moleküls durch Mesome-rie begründet wird (Mesomerieenergie).
Vergleich der Basizität von Anilin, Methylamin und Ammoniak: Anilin ist schwächer basisch als erwartet, da das freie Elektronenpaar der Amino-gruppe Teil des delokalisierten Elektronensystems ist.
An dieser Stelle bietet es sich zur Vorbereitung des bathochromen Effekts an, mesomere Effekte am Beispiel des Nitrophenols zu thematisieren:
- Die Bromierung von Phenol erfolgt ohne Katalysator: Erklärung mit erhöh-ter Elektronendichte im aromatischen System elektrophiler Angriff ist erleichtert.
C 11.1 Aromatische Kohlenwasserstoffe 10
(Auf dirigierende Effekte nach ortho und para und die prozentuale Pro-duktverteilung bei der Zweitsubstitution muss nicht eingegangen werden.)
- Die Bromierung von Nitrobenzol ist erschwert: Erläuterung des –M-Effekts mit mesomeren Grenzstrukturen; Elektronendichte im aromati-schen System ist verringert. (Mechanismus nicht nötig)
- evtl. zur Vertiefung mit interessierten Schülerinnen und Schülern als Vor-bereitung auf das Thema Farbstoffe: Aufstellen mesomerer Grenzstruktu-ren bei p-Nitrophenol; Aufzeigen, dass die Kombination von Substituen-ten mit +M- und –M-Effekt ein delokalisiertes Elektronensystem vergrö-ßern kann.
Erweiterung der Kenntnisse zu Carbonsäuren aus Jgst. 10: Erklärung der Acidität aufgrund von Mesomerie
Basiskonzepte und Kompetenzorientierung
M-Effekte (Struktur-Eigenschafts-Konzept, Donator-Akzeptor-Konzept)
Einfluss des Phenylrests auf funktionelle Gruppen: Hydroxy-, Amino-, Car-boxy-Gruppe (Struktur-Eigenschafts-Konzept)
Vorschläge für Experimente
Mischungsverhalten von Phenol und Wasser („Mischungslücke“): Phenol zeigt ein interessantes Mischungsverhalten mit Wasser. Werte als Hintergrundinformation für Lehrkräfte (kein Unterrichtsstoff): Die folgenden Werte gelten bei 25 °C, oberhalb von 67 °C verschwindet diese Mischungs-lücke.
Der Grund für die homogene Mischung bei viel Phenol / wenig Wasser bzw. umgekehrt ist die Micellenbildung. Die Phenol-Wasser-Emulsion ermöglicht ein interessantes Experiment zur Acidität.
Acidität: - Zugabe von Phenol zu einer mit Phenolphthalein versetzten schwach ba-
sischen Lösung - Zugabe einer Lauge zu einer Emulsion aus Phenol und Wasser, danach
Zugabe von Salzsäure (Phenolat ist stärker hydrophil als Phenol.)
Phenol OH
Wasser
Emulsion
Salzsäure
c= 1mol/l
Natronlauge
c= 1mol/l
Lösung Emulsion
Phenol Wasser
>63% <37% Lösung
<11% >89% Lösung
11-63% Emulsion
C 11.1 Aromatische Kohlenwasserstoffe 11
Vergleich der Acidität mit Alkoholen: - Zugabe von Ethanol zu einer mit Phenolphthalein versetzten schwach
basischen Lösung - Zugabe einer Lauge zu einer Emulsion aus Phenylmethanol und Wasser,
danach Zugabe von Salzsäure
Phenol und Bromwasser reagieren ohne Katalysator miteinander.
Benzyla
lkoholCH2 OH
Wasser
Emulsion
Salzsäure
c= 1mol/l Natronlauge
c= 1mol/l
Emulsion Emulsion
C 11.2 Struktur und Eigenschaften von Farbstoffen 12
C 11.2 Struktur und Eigenschaften von Farbstoffen
Stoffverteilungsplan
Lehrplan Stundenthema
1
strukturelle Voraussetzungen von Lichtabsorption und Farbigkeit: de-lokalisierte Elektronensysteme
elektromagnetisches Spektrum, additi-ve und subtraktive Farbmischung
2 Molekülstruktur und Farbigkeit (Licht-absorption)
3 Polyene und Farbigkeit, mesomere Grenzstrukturen
4 strukturelle Voraussetzungen von Lichtabsorption und Farbigkeit: Einfluss von Substituenten
Cyanine, Auxochrom (Donator), Anti-auxochrom (Akzeptor)
5 Naturfarbstoffe: Absorptionsspekt-rum von Chlorophyll
Chlorophyll, Carotinoide
6 Azofarbstoffe Struktur, Grenzstrukturen, Verwendung
7 Synthese von Azofarbstoffen (A) Reaktionsmechanismus
8 Funktionsprinzip eines Indikators Methylorange
9 Färbeverfahren: Küpenfärbung am Beispiel des Indigo
Gewinnung, Struktur und Eigenschaf-ten von Indigo, Küpenfärbung
10 Praktikum Küpenfärbung
C 11.2 Struktur und Eigenschaften von Farbstoffen 13
strukturelle Voraussetzungen von Lichtabsorption und Farbigkeit
a) delokalisierte Elektronensysteme
Überlegungen zur Umsetzung des Lehrplans
Grundlagen in den Lehrplänen der Jgst. 8-11
C 11.1 Aromatische Kohlenwasserstoffe: Mesomerie durch delokalisierte Elektronensysteme
B 9.1: Sinnesleistungen
Ph 10.3 Wellenlehre und Einblick in die Quantenphysik Vorschläge zu Inhalten und Niveau
Wiederholung: Licht als elektromagnetische Welle
additive und subtraktive Farbmischverfahren (Hinweis auf menschliches Auge, Zapfen)
Vorstellung des Prinzips der Farbentstehung durch Absorption: Komplemen-tärfarbe als Farbeindruck, z. B. Arbeiten mit dem Farbkreis
Auswertung von Absorptionsspektren: Einüben an Absorptionsspektren ausgewählter natürlicher und künstlicher Farbstoffe, Herleitung der sichtba-ren Farbe bzw. absorbierten Farbe(n); nicht erforderlich sind Kenntnisse zum Bau eines Spektrometers.
Farbigkeit von Polyenen: Möglichkeit der Wiederholung zur Aufstellung me-somerer Grenzstrukturen
Entscheidend für die Absorptionswellenlänge ist zum einen die Größe des delokalisierten Systems und zum anderen die Güte der Delokalisierung. Die Größe kann sehr schön durch die verschiedenen Polyene gezeigt werden, die Güte durch den Vergleich von Polyenen und offenkettigen Cyaninen.
UV IR
300 nm 400 500 600 700 800
Farbeindruck = Komplementärfarbe
4 5 6 7 11 20n=
1 2 3 4 5n=
CH CH CH3CH3n
CH CH CHN N+
CH3
CH3 CH3
CH3
n
Polyene
Cyanine
Basiskonzepte und Kompetenzorientierung
Auswertung von Absorptionsspektren (Kommunikation)
C 11.2 Struktur und Eigenschaften von Farbstoffen 14
b) Einfluss von Substituenten
Überlegungen zur Umsetzung des Lehrplans
Grundlagen in den Lehrplänen der Jgst. 8-11
CNTG 9.3 und C 10.1 Molekülstruktur und Stoffeigenschaften: polare Atombi-ndung, Elektronegativität
C 11.1 Aromatische Kohlenwasserstoffe: Mesomerie durch delokalisierte Elektronensysteme
Vorschläge zu Inhalten und Niveau
Erarbeitung des Donator-Akzeptor-Konzepts: mögliche Beispiele:
CH3 N+
OON
+
O ON
+
OO
Benzol Toluol Nitrobenzol
farblos farblos schwach gelb wegen größerer Delokalisierung
N+
O O
NH2
N+
OO
N+
H H
+H3O+/-H2O
+OH-/-H2O
N+
OO
N+
H
HH
-M-Effekt
+-M-Effekt
p-Nitroanilin
intensiv gelb
Protonierung von p-Nitroanilin: p-Nitroaniliniumchlorid blassgelb
Grund: Verkleinerung des delokalisierten Elektronensystems
C 11.2 Struktur und Eigenschaften von Farbstoffen 15
offenkettige Cyanine
Definitionen: auxochrome Gruppen = Elektronendonatoren (z. B. -NH2, -NR2, -OH), antiauxochrome Gruppen = Elektronenakzeptoren (z. B. -NO2, Carbonyl)
Basiskonzepte und Kompetenzorientierung
Einfluss von Änderungen der Farbstoffmolekülstruktur auf die Farbigkeit (Struktur-Eigenschafts-Konzept)
Substituenten als Elektronendonatoren und Elektronenakzeptoren (Donator-Akzeptor-Konzept)
Naturfarbstoffe: Absorptionsspektrum von Chlorophyll
Überlegungen zur Umsetzung des Lehrplans
Grundlagen in den Lehrplänen der Jgst. 8-11
B 10.3 Grundlegende Wechselbeziehungen zwischen Lebewesen: Energief-luss: Photosynthese und Atmung
B 11.1 Strukturelle und energetische Grundlagen des Lebens: Energiebin-dung und Stoffaufbau durch Photosynthese
Vorschläge zu Inhalten und Niveau
Interpretation der Strukturformel: delokalisiertes Elektronensystem, Donator-Akzeptor-Gruppen; Formel muss nicht auswendig gekonnt werden
Absorptionsspektren von z. B. Chlorophyll a („Grünlücke“)
Umwandlung von Lichtenergie in chemische Energie bei der Photosynthese als Grundlage für alle Nahrungsbeziehungen
Möglichkeit der Vorstellung weiterer Molekülstrukturen von Naturfarbstoffen zur Vertiefung der Strukturmerkmale Donator – Chromophor – Akzeptor
n max Farbeindruck
2 313 nm farblos
3 416 nm gelb
4 519 nm rot
5 625 nm blau
6 735 nm grün
7 848 nm farblos
CH CH CHN N+
R
R R
R
nCHCHCH NN
R
RR
R
n
Donator Akzeptor
C 11.2 Struktur und Eigenschaften von Farbstoffen 16
Vorschläge für Experimente
Bromierung von Lycopin
Extraktion von Chlorophyll
Chromatographie von Blattfarbstoffen
Azofarbstoffe als synthetische Farbstoffe: Struktur, Synthese (mit Mechanismus), Funktionsprinzip eines Indikators
Überlegungen zur Umsetzung des Lehrplans
Grundlagen in den Lehrplänen der Jgst. 8-11
CNTG 9.4 und C 10.2 Protonenübergänge
C 11.1 Aromatische Kohlenwasserstoffe: Halogenierung als elektrophile Substitution
Vorschläge zu Inhalten und Niveau
Vorstellung der Grundstruktur: Aromat–N=N–Aromat
Aufstellen von Grenzstrukturformeln:
N
N
N
N N
N
Reaktionsmechanismus der Synthese von Azofarbstoffen in zwei Schritten:
Diazotierung und Azokupplung (kein Mechanismus der Bildung des Nitrosyl- und des Diazoniumions); Reaktionsbedingungen; Entscheidung, welche Komponente zur Diazotierung und welche zur Kupplung dient (Kupplung an aktivierten Aromaten, +M-Substituent), Hinweise zur Zweitsubstitution s. aromatische Kohlenwasserstoffe
1. Bildung des Nitrosyl-Kations: HNO2(aq) + H3O
+(aq) 2 H2O(l) + NO+
(aq) Mechanismus nicht nötig. 2. Diazotierung:
NH2
+ N O
NN
+
N+
N
+ OH2
3. Azokupplung:
NN
+
+ NH2N
N
NH2
+ H3O+ H2O
C 11.2 Struktur und Eigenschaften von Farbstoffen 17
Funktionsprinzip von Indikatoren: reversibler Farbwechsel durch Verände-rung der Molekülstruktur, z. B. durch Protonierung
Konkretisierung des Prinzips am Beispiel eines Azofarbstoffs (z. B. Methyl-orange):
NNR
1R
2
+N
N+
R1
R2
H
H2OH3O+ +
Güte der Delokalisierung steigt: keine Ladungstrennung, sondern nur Verschiebung der positiven Ladung
N
N
N
CH3
CH3 SO3
-N
N+
N
CH3
CH3 SO3
-
H
Donator Donator
Akzeptor
N
N-
N+
CH3
CH3 SO3
-
N
N
N+
CH3
CH3 SO3
-
H
pH>4,5
gelb
pH<3
rot
+H3O+/-H2O
+OH-/-H2O
Die Schülerinnen und Schüler müssen dieses Prinzip auf andere Farbstof-fe/Indikatoren übertragen können.
Vorschläge für Experimente
Hinweis: „Die Synthese von Azofarbstoffen ist nur dann zulässig, wenn hierzu keine krebserzeugenden Substanzen verwendet werden.“ (GUV-SR 2003, August 2010)
Synthese eines Azofarbstoffs in der Petrischale: z. B. Natriumnitrit (NaNO2), Sulfanilsäure, konzentrierte Essigsäure und 2-Naphthol
Farbe von Methylorange bei pH-Änderung: Zugabe von Natronlauge bzw. Salzsäure zu einer wässrigen Lösung von Methylorange
Blue bottle: Redoxindikator
C 11.2 Struktur und Eigenschaften von Farbstoffen 18
Färbeverfahren: Küpenfärbung am Beispiel des Indigo
Überlegungen zur Umsetzung des Lehrplans
Grundlagen in den Lehrplänen der Jgst. 8-11
CNTG 9.4 und C 10.2 Protonenübergänge
CNTG 9.5 und C 10.3 Elektronenübergänge Vorschläge zu Inhalten und Niveau
Ableitung der chemischen Vorgänge (Redoxreaktion, Säure-Base-Reaktion, Löslichkeit, Farbigkeit) aus den vorgegebenen Reaktionsgleichungen, Auf-stellen der Reaktionsgleichungen mit Strukturformeln ist nicht nötig
NH
NH
O
O
Red
mit
Na2S
2O
4
NH
NH
OH
OH
+II
+II
+I
+I
Indigo
wasserunlöslich, blau
Leukoindigo
gut wasserlöslich, gelb
+ 2 OH-
- 2 H2ONH
NH
O-
O-
+I
+I
Leukoindigo
schlecht wasserlöslich, gelb
Oxidation mit Sauerstoff
Ablauf der Küpenfärbung in 2 Schritten: 1. Reduktion in basischer Lösung zu wasserlöslicher Leukoform 2. Oxidation durch Luftsauerstoff zu wasserunlöslicher Form
Durchführung eines Praktikums zur Küpenfärbung mit Indigo
Vorschläge für Experimente
Küpenfärbung mit Indigo: Indigocarmin, Natriumdithionit, Baumwolle, Nat-ronlauge
Ampel-Versuch: Indigocarmin, Glucose und Natriumhydoxid (reversibler Farbwechsel: grün – rot – gelb)
C 11.3 Struktur und Eigenschaften von Kunststoffen 19
C 11.3 Struktur und Eigenschaften von Kunststoffen
Stoffverteilungsplan
Lehrplan Stundenthema
1 Kunststoffabfall Vermeidung – Verbrennung - Verwer-tung
2 Struktur und Eigenschaften von Kunststoffen (A)
Überblick über die Vielfalt der Kunst-stoffe, Vorkommen, Recycling, Abfäl-le
3 Synthese von Polymeren durch radi-kalische Polymerisation
Reaktionsmechanismus
4 Vielfalt der Polymere
5 Polykondensation
Polyester (A)
6 Polyamide
7 Polyaddition (A) Polyurethane
8 Zusammenfassung Übung: Monomer Polymer, Poly-mer Monomer
9 Struktur und Eigenschaften der Kunststoffe
Thermoplast, Duroplast, Elastomer
10 Silikone und Carbonfasern Struktur und Eigenschaften
C 11.3 Struktur und Eigenschaften von Kunststoffen 20
Einführung
Überlegungen zur Umsetzung des Lehrplans
Grundlagen in den Lehrplänen den Jgst. 8-11
CNTG 10.1 Kohlenwasserstoffe: Alkene vom Monomer zum Polymer (Ad-ditum)
CNTG 10.3 Biomoleküle: Kohlenhydrate, Aminocarbonsäuren und Proteine
C 10.4 Reaktionsverhalten organischer Verbindungen: Sauerstoffhaltige or-ganische Verbindungen: Kohlenhydrate als mehrfunktionelle Verbindungen; Aminocarbonsäuren und Proteine
Vorschläge zu Inhalten und Niveau
Begriffsdefinitionen: Monomer, Polymer, Makromoleküle
Vielfalt der Kunststoffe
Ansprechen der Rohstoffproblematik: Erdöl, nachwachsende Rohstoffe
Hinweise auf moderne biologisch abbaubare Kunststoffe (z. B. Polymilch-säure, Celluloseacetat, Polyhydroxybuttersäure) und moderne Werkstoffe (z. B. Carbonfasern)
Basiskonzepte und Kompetenzorientierung Kompetenzbereich Reflexion (EPA):
… erörtern und bewerten Verfahren zur Gewinnung und Verarbeitung wich-tiger Rohstoffe vor dem Hintergrund knapper werdender Ressourcen.
Dieser in den EPA geforderte Aspekte kann beim Einstieg in das Thema „Kunststoffe“ aufgegriffen werden.
Vorschläge für Experimente
Eigenschaften von Kunststoffen
Superabsorber aus Babywindeln
Herstellung von Stärkefolie
Kunststoffabfall: Verbrennung, Verwertung und Vermeidung
Überlegungen zur Umsetzung des Lehrplans
Vorschläge zu Inhalten und Niveau
Prinzip: Vermeidung – Verwertung – Verbrennung
Erarbeitung der „Nicht-Abbaubarkeit“ vieler synthetischer Kunststoffe, Feh-len von Enzymen
Vorstellen eines Verwertungskonzepts (s. Präsentation)
Hinweis auf die Problematik der Dioxin-Entstehung bei der Verbrennung (Dioxin-Fenster 300-600 °C)
C 11.3 Struktur und Eigenschaften von Kunststoffen 21
Basiskonzepte und Kompetenzorientierung Kompetenzbereich Reflexion (EPA):
… erörtern und bewerten Verfahren zur Gewinnung und Verarbeitung wich-tiger Rohstoffe vor dem Hintergrund knapper werdender Ressourcen,
… beurteilen Technikfolgen, wirtschaftliche Aspekte und Stoffkreisläufe im Sinne der Nachhaltigkeit.
Das Thema „Kunststoffabfall“ bietet Anknüpfungspunkte für die in den EPA geforderten Aspekte.
Synthese von Polymeren
a) radikalische Polymerisation
Überlegungen zur Umsetzung des Lehrplans
Grundlagen in den Lehrplänen den Jgst. 8-11
CNTG 10.1 Kohlenwasserstoffe: Zusammenhang zwischen Struktur und Ei-genschaften der Kohlenwasserstoffe: homologe Reihen der Alkene; Bedeu-tung in Natur, Alltag und Technik: Alkene vom Monomer zum Polymer (Ad-ditum)
C 10.4 Reaktionsverhalten organischer Verbindungen: Kohlenwasserstoffe: Vergleich der Halogenierung von Alkanen und Alkenen
Vorschläge zu Inhalten und Niveau
Reaktionsmechanismus der radikalischen Polymerisation:
Startreaktion:
RR 2 R
Kettenreaktion:
CH2 CH2+ C C
H
H
R
H
H
C C
H
H
R
H
H
CH2 CH2+ C C
H
H
R
H
H
C
H
H
C
H
H
usw.
R
C 11.3 Struktur und Eigenschaften von Kunststoffen 22
Kettenabbruch:
C C
H
H
R
H
H
CC
H
H
R
H
H
+ C C
H
H
R
H
H
C
H
H
C
H
H
R
C C
H
H
R
H
H
CC
H
H
R
H
H
+ C C
H
H
R
H
H
H CC
H
R
H
H
+
Einfluss der Reaktionsbedingungen auf die Kettenlänge: Temperatur, Kon-zentration des Radikalstarters, Radikalfänger
häufig verwendete Polymere und deren Einsatzmöglichkeiten: z. B. PE, PP, PS, PVC, PTFE, PMMA
Hinweis auf Copolymerisate: z. B. ABS (Acrylnitril-Butadien-Styrol), Ver-wendung bei hochwertigem Kunststoffspielzeug
Ableitung des Monomers aus der Repetiereinheit und umgekehrt
Vorschläge für Experimente
Synthese von Polystyrol durch radikalische Polymerisation
Aufschäumen von Polystyrol-Granulat Styropor®
Herstellung von „Plexiglas“
b) Polykondensation
Überlegungen zur Umsetzung des Lehrplans
Grundlagen in den Lehrplänen der Jgst. 8-11
CNTG 10.2 und C 10.4: Veresterung als reversible Reaktion
CNTG 10.3 und C 10.4: Peptidbindung Vorschläge zu Inhalten und Niveau
Prinzip: Makromolekülbildung durch kovalente Verknüpfung unter Abspal-tung kleiner Moleküle wie z. B. Wasser
bifunktionelle Monomere lineare Makromoleküle, bifunktionelle mit trifunktionellen Monomeren vernetzte Makromoleküle
Ableitung der Monomere aus der Repetiereinheit und umgekehrt
Polyester: - Synthese von Polyestern als Reaktion von Diolen/Triolen mit Disäu-
ren/Trisäuren oder Hydroxycarbonsäuren untereinander
- Der genaue Mechanismus der Veresterung ist nicht gefordert: Erklärung
als nukleophiler Angriff der Hydroxy-Gruppe am positiv partialgeladenen
Carboxy-Kohlenstoffatom-Atom
C 11.3 Struktur und Eigenschaften von Kunststoffen 23
- häufig verwendete Polyester und deren Einsatzmöglichkeiten: z. B. PET,
Polymilchsäure (PLA; med. Nahtmaterial, biologisch abbaubare Verpa-
ckung), PHB (biologisch abbaubare Verpackung)
Polyamide: - Synthese von Polyamiden als Reaktion von Diaminen/Triaminen mit
Disäuren/Trisäuren oder Aminocarbonsäuren untereinander
- Der genaue Mechanismus der Amidbildung ist nicht gefordert: Erklärung
als nukleophilen Angriff der Amino-Gruppe am positiv partialgeladenen
Carboxy-Kohlenstoffatom-Atom
- häufig verwendete Polyamide und deren Einsatzmöglichkeiten: Nylon
(1,6-Diaminohexan + 1,6-Hexandisäure), Perlon (-Caprolactam bzw. 6-
Aminohexansäure)
keine Phenoplaste und Aminoplaste
Vorschläge für Experimente
Polykondensation mit Milchsäure
Polyester aus Citronensäure und Glycerin
Nylondarstellung
c) Polyaddition
Überlegungen zur Umsetzung des Lehrplans
Grundlagen in den Lehrplänen der Jgst. 8-11
CNTG 10.2 Reaktion zwischen nukleophilen und elektrophilen Teilchen
C 10.4 Reaktionsverhalten organischer Verbindungen: Sauerstoffhaltige or-ganische Verbindungen: Kohlenhydrate als mehrfunktionelle Verbindungen: Ringschluss der Glucose
Der Begriff „nukleophile Addition“ ist nur im Lehrplan des NTG enthalten. Vorschläge zu Inhalten und Niveau
Prinzip: Makromolekülbildung durch kovalente Verknüpfung von Monome-ren ohne Abspaltung weiterer Moleküle
Synthese von Polyurethanen als Reaktion von Diisocyanten/Triisocyanaten mit Diolen/Triolen
C 11.3 Struktur und Eigenschaften von Kunststoffen 24
genauer Mechanismus ist nicht gefordert: Erklärung der Reaktion als nukle-ophiler Angriff der Hydroxy-Gruppe am positiv partialgeladenen Isocyanat-Kohlenstoff-Atom
(CH2)6 NN
C
O
C
O
(CH2)4 OO
H
H
+ nn
(CH2)6 NC
O
O (CH2)4 O
H
NCO NC
O
H
(CH2)6 NC
O
O
H
(CH2)4 OH
n-1
Schäumung durch Reaktion der Isocyanatgruppe mit Spuren von Wasser:
+R NN C OCO OH2 R NH2NCO + CO2
Beispiele: Bauschaum, Kunststoffbahnen in Sportstadien, Lacke
Vorschläge für Experimente
Polyurethanschaum
Struktur und Eigenschaften von Thermoplasten, Duroplasten und Elastomeren
Überlegungen zur Umsetzung des Lehrplans
Grundlagen in den Lehrplänen der Jgst. 8-11
CNTG 9.3 Molekülstruktur und Stoffeigenschaften: zwischenmolekulare Kräf-te: Dipol-Dipol- und Dipol-Ionen-Kräfte, Wasserstoffbrücken, Van-der-Waals-Kräfte, Einfluss zwischenmolekularer Kräfte auf Siedetemperatur und Löslichkeit, auch am Beispiel einfacher organischer Moleküle
C 10.1 Molekülstruktur und Stoffeigenschaften: zwischenmolekulare Kräfte: Dipol-Kräfte, Wasserstoffbrücken, Van-der-Waals-Kräfte; Auswirkungen auf Löslichkeit und Aggregatzustand
Vorschläge zu Inhalten und Niveau
Definitionen: Thermoplast, Duroplast, Elastomer
Vergleich der thermischen Eigenschaften der drei Kunststoffarten: Schmelz-verhalten, Zersetzung
Vergleich der Härte und Elastizität
C 11.3 Struktur und Eigenschaften von Kunststoffen 25
Erklärung der Beobachtungen auf Grundlage der Verknüpfungen der Mak-romoleküle untereinander und der zwischenmolekularen Kräfte:
Thermoplast Duroplast Elastomer
Hinweis auf Umwandlung von Thermoplast in Elastomer durch Vulkanisati-on
Basiskonzepte und Kompetenzorientierung
Erklärung des thermischen Verhaltens von Thermoplasten, Duroplasten und Elastomeren (Struktur-Eigenschafts-Konzept)
Kompetenzbereich Reflexion (EPA):
… betrachten Aussagen aus unterschiedlichen Perspektiven und bewerten diese sachgerecht auf der Grundlage chemischer Kenntnisse.
Das Thema „Kunststoffe“ bietet Anknüpfungspunkte für den in den EPA gefor-derten Aspekt, z. B. eine Diskussion zum Thema Weichmacher.
Vorschläge für Experimente
Eigenschaften von Kunststoffen
Joghurtbecher in ursprüngliche Form zurückbringen
Silikone und Carbonfasern als moderne Werkstoffe
Überlegungen zur Umsetzung des Lehrplans
Vorschläge zu Inhalten und Niveau
Beschreibung der Grundstruktur der Silikone, z. B. Poly(dimethylsiloxan)
Aufstellen von Reaktionsgleichungen ohne Mechanismus
Vorstellung der vielfältigen Einsatzbereiche: z. B. Dichtmittel, Schläuche, künstliche Herzklappen
Beschreibung der Herstellung von Carbonfasern aus Polyacrylnitril (PAN) oder chemisch veränderter Cellulose durch anschließende Pyrolyse
Grundstruktur ist zu 96-98% reiner Kohlenstoff in Graphitmodifikation
Hinweis auf Carbonfaserverstärkte Kunststoffe (CFK)
Vorschläge für Experimente
Verbrennung von Silicon
C 11.4. Fette und Tenside 26
C 11.4. Fette und Tenside
Stoffverteilungsplan
Lehrplan Stundenthema
1 Bedeutung der Fette Fette als Energiespeicher, Isolierung, Stoßdämpfer, Nährstoff, Baustoffe (Lipoide); gesunde Ernährung
2 Bau eines Fettes Triacylglycerine, gesättigte und unge-sättigte Fettsäuren
3 physikalische und chemische Eigen-schaften (A)
Schmelzbereich, Zusammensetzung, Löslichkeit, Fetthärtung, Halogenaddi-tion 4
5 nachwachsende Rohstoffe Palmöl, Biodiesel
6 Verseifung von Fetten (A) historische Betrachtung der „Versei-fung“, Wiederholung: basische Es-terhydrolyse
7
Struktur und Eigenschaften der Ten-side
amphiphiler Molekülbau: Anordnung der Tensidmoleküle an Grenzflächen, Micellenbildung
8 Erniedrigen der Oberflächenspan-nung; Stabilisierung von Suspensio-nen, Emulsionen und Schäumen (A) 9
10 Waschwirkung
11 Nachteile von Seifen (A)
12 synthetische Tenside
C 11.4. Fette und Tenside 27
Bedeutung als Nahrungsmittel (auch Fetthärtung), Energieträger und nachwachsende Rohstoffe (I)
Überlegungen zur Umsetzung des Lehrplans
Grundlagen in den Lehrplänen der Jgst. 8-11
CNTG 10.3 Biomoleküle: Fette: Bedeutung in der Ernährung und als nach-wachsende Rohstoffe
C 10.4 Reaktionsverhalten organischer Verbindungen: Fette als Ester
B 10.1 Stoffwechsel des Menschen: Ernährung und Verdauung Vorschläge zu Inhalten und Niveau
Bedeutung und Verwendung von Fetten im Alltag, gesunde Ernährung (z. B.
-3-Fettsäuren) Basiskonzepte und Kompetenzorientierung Kompetenzbereich Reflexion (EPA):
… erörtern und bewerten Verfahren zur Gewinnung und Verarbeitung wich-tiger Rohstoffe vor dem Hintergrund knapper werdender Ressourcen.
Dieser in den EPA geforderte Aspekt kann beim Einstieg in das Thema „Fette“ aufgegriffen werden.
Neutralfette als Triacylglycerine: gesättigte und ungesättigte Fettsäuren
Überlegungen zur Umsetzung des Lehrplans
Grundlagen in den Lehrplänen der Jgst. 8-11
CNTG 10.1 Kohlenwasserstoffe: Zusammenhang zwischen Struktur und Ei-genschaften der Kohlenwasserstoffe: Bindungsverhältnisse in gesättigten und ungesättigten Kohlenwasserstoffen, Molekülbau und chemisches Ver-halten der Kohlenwasserstoffe
CNTG 10.3 Biomoleküle: Fette: Ester aus Glycerin und langkettigen Carbon-säuren
C 10.4 Kohlenwasserstoffe: Alkane, Alkene; Reaktionsverhalten organischer Verbindungen: Fette als Ester
Vorschläge zu Inhalten und Niveau
Fette sind Triester aus Glycerin und drei Fettsäuren (Triacylglycerine). Eine Darstellungsform ist die sog. „Stimmgabelform“:
Fettsäuren sind gesättigte und ungesättigte Carbonsäuren mit gerader An-
zahl an C-Atomen. (Trivialnamen können verwendet werden. Im Abitur wer-
C 11.4. Fette und Tenside 28
den immer die IUPAC-Namen angeben: Nomenklatur der Carbonsäuren für C1 bis C18 nötig.)
Die Doppelbindungen natürlich vorkommender ungesättigter Fettsäuren sind immer Z-konfiguriert. Darstellung der Geometrie ungesättigter Fettsäuren mit „Knick“ an der Dop-pelbindung: Diese Darstellung erleichtert den Schülerinnen und Schülern das Verständnis für die Stärke der zwischenmolekularen Kräfte bei Fettsäu-ren und Fetten.
Halbstrukturformel und Skelettformel von Ölsäure (Z-Octadec-9-ensäure)
Die Schmelztemperatur von Ölsäure (ϑm = 17 °C) liegt unter der von Stea-rinsäure (ϑm = 69 °C), da eine regelmäßige Anordnung der Ölsäuremoleküle aufgrund des „Knicks“ im Molekül erschwert ist. Eine regelmäßige Anord-nung bedingt insgesamt stärkere zwischenmolekulare Wechselwirkungen: ϑm (Stearinsäure) > ϑm (Ölsäure)
Wiederholung Nomenklatur und E/Z-Konfiguration
Halogenaddition als Nachweis der Doppelbindungen Basiskonzepte und Kompetenzorientierung
Vergleich der Siedetemperaturen von gesättigten und ungesättigten Fett-säuren (Struktur-Eigenschafts-Konzept)
Vorschläge für Experimente
Nachweis ungesättigter Fettsäuren mit Bromwasser
Unterscheidung ungesättigter und gesättigter Fette mit PVP-Iod-Lösung (Handelsname Betaisodona®)
physikalische Eigenschaften von Fetten: Schmelzbereich, Löslichkeit
Überlegungen zur Umsetzung des Lehrplans
Grundlagen in den Lehrplänen der Jgst. 8-11
CNTG 9.3 Molekülstruktur und Stoffeigenschaften: Einfluss zwischenmoleku-larer Kräfte auf Siedetemperatur und Löslichkeit, auch am Beispiel einfacher organischer Moleküle
C 10.1 Molekülstruktur und Stoffeigenschaften: zwischenmolekulare Kräfte: Dipol-Kräfte, Wasserstoffbrücken, Van-der-Waals-Kräfte; Auswirkungen auf Löslichkeit und Aggregatzustand
C 11.4. Fette und Tenside 29
Vorschläge zu Inhalten und Niveau
Natürliche Fette sind i.d.R. keine Reinstoffe, sondern Gemische verschie-dener Triacylglycerine. Sie haben deswegen keine definierte Schmelztem-peratur, sondern nur einen Schmelzbereich. Dieser hängt von der Art der veresterten Fettsäuren ab: Kettenlänge und Zahl der Doppelbindungen be-stimmen die Größe der Moleküloberfläche und damit die Stärke der zwi-schenmolekularen Kräfte.
Fette sind hydrophob und lipophil. Basiskonzepte und Kompetenzorientierung
Die Fettsäuren bestimmen die Eigenschaften des Fettmoleküls und der Fet-te. (Struktur-Eigenschafts-Konzept)
Auswertung von Diagrammen zur Fettsäurezusammensetzung verschiede-ner Fette und Zuordnung von Fetteigenschaften (Kommunikation)
Bedeutung als Nahrungsmittel (auch Fetthärtung), Energieträger und nachwachsende Rohstoffe (II)
Überlegungen zur Umsetzung des Lehrplans
Grundlagen in den Lehrplänen der Jgst. 8-11
CNTG 10.3 Biomoleküle: Fette: Bedeutung in der Ernährung und als nach-wachsende Rohstoffe
C 10.4 Reaktionsverhalten organischer Verbindungen: Sauerstoffhaltige or-ganische Verbindungen: Fette als Ester
Vorschläge zu Inhalten und Niveau
Fetthärtung: Addition von Wasserstoff an die Doppelbindungen eines unge-sättigten Fettes (katalytische Hydrierung), Aufstellen der Reaktionsglei-chung für konkrete Fettmoleküle
Fetthärtung bewirkt Erhöhung der Temperatur des Schmelzbereichs
Biodieselherstellung
Vergleich von CO2-Bilanzen
Diskussion: Anbau von Energiepflanzen oder Nahrungsmitteln
Diskussion: Folgen des großflächigen Anbaus von Energiepflanzen (z. B. Palmölplantagen)
Basiskonzepte und Kompetenzorientierung Kompetenzbereich Reflexion (EPA):
… erörtern Aussagen aus unterschiedlichen Perspektiven und bewerten diese sachgerecht auf der Grundlage chemischer Kenntnisse,
… erörtern und bewerten Verfahren zur Gewinnung und Verarbeitung wich-tiger Rohstoffe vor dem Hintergrund knapper werdender Ressourcen.
Diese Aspekte können in Diskussionen zu oben angebenden Themen im Un-terricht aufgegriffen werden.
C 11.4. Fette und Tenside 30
Vorschläge für Experimente
Fetthärtung
Umesterung zu Fettsäuremethylestern (Biodiesel)
Verseifung von Fetten
Überlegungen zur Umsetzung des Lehrplans
Grundlagen in den Lehrplänen der Jgst. 8-11
CNTG 10.3 Biomoleküle: Fette: Verseifung
C 10.4 Reaktionsverhalten organischer Verbindungen: Sauerstoffhaltige or-ganische Verbindungen: Veresterung als reversible Reaktion
Vorschläge zu Inhalten und Niveau
Verseifung von Fetten im historischen Kontext: z. B. Warum mussten die Seifensieder außerhalb der Stadtmauern arbeiten? (Verarbeitung von Tier-kadavern und Metzgereiabfällen)
Reaktionsgleichung einer Verseifung, Nomenklatur der Produkte Hinweise auf Materialien und Literatur
Informationen und Anleitungen zur Seifenherstellung: www.naturseife.com
Vorschläge für Experimente
Verseifung von Sonnenblumenöl (S)
Herstellung von Seifen aus verschieden Fetten (S)
Tenside: amphiphile Eigenschaften und Grenzflächenaktivität, Vergleich von Seifen und Alkylbenzolsulfonaten
Überlegungen zur Umsetzung des Lehrplans
Grundlagen in den Lehrplänen der Jgst. 8-11
CNTG 9.3 Molekülstruktur und Stoffeigenschaften: Einfluss zwischenmoleku-larer Kräfte auf Siedetemperatur und Löslichkeit, auch am Beispiel einfacher organischer Moleküle
CNTG 9.4 Protonenübergänge: Säure als Protonendonator, Base als Proto-nenakzeptor, Ampholyt
C 10.1 Molekülstruktur und Stoffeigenschaften: zwischenmolekulare Kräfte: Dipol-Kräfte, Wasserstoffbrücken, Van-der-Waals-Kräfte; Auswirkungen auf Löslichkeit und Aggregatzustand
C 10.2 Protonenübergänge: Säure als Protonendonator, Base als Proto-nenakzeptor, Ampholyt
Vorschläge zu Inhalten und Niveau
Grundbauplan von Tensiden: amphiphiler Molekülbau, Aufzeigen der vier Tensidtypen (anionisch, kationisch, zwitterionisch, nichtionisch) zur Verdeut-lichung des Grundbauplans
C 11.4. Fette und Tenside 31
experimenteller Beweis des amphiphilen Molekülbaus, Erklärung der Be-obachtungen auf der Stoff- und Teilchenebene: - Tyndalleffekt (Lichtstreuung an „großen“ Teilchen): Micellenbildung der
Tensidmoleküle - Benetzung einer Oberfläche durch tensidhaltiges Wasser: Herabsetzen
der Oberflächenspannung durch Anordnung der Tensidmoleküle an der Wasseroberfläche
Anordnung von Tensidmolekülen an verschiedenen Grenzflächen: - Flüssigkeit/Luft, z. B. Seifenblasen - Flüssigkeit/Feststoff, z. B. Wasser/Ruß - Flüssigkeit/Flüssigkeit, z.B. Wasser/Öl
experimentelle Erarbeitung der Grenzflächenaktivität: Dispergiervermögen, Stabilisierung von Emulsionen
Verwendung von Tensiden: z. B. Wasch- und Reinigungsmittel, Emulgato-ren in Lebensmitteln
Wirkungsweise waschaktiver Substanzen: Erläuterung des Waschvorgangs
Nachteile von Seifen (basische Reaktion, Säure- und Härteempfindlichkeit), z. B. als experimentelle Aufgabenstellung (s. u.)
Vergleich und Abgrenzung der beiden anionischen Tensidtypen: Seifen und Alkylbenzolsulfonate
Synthese der Herstellung von Alkylbenzolsulfonaten und Zusammensetzung von Waschmitteln ist nicht lehrplanrelevant
Basiskonzepte und Kompetenzorientierung
Die Schülerinnen und Schüler sollen Experimente planen und durchführen, mit denen die Nachteile von Seifen aufgezeigt werden können. (Erkenntnis-gewinnung)
Vergleich der Eigenschaften von Seifen mit Alkylbenzolsulfonaten (Struktur-Eigenschafts-Konzept)
Vorschläge für Experimente
Tyndalleffekt mit Tensidlösung (z. B. Kernseifenlösung), geht auch mit La-serpointer
Netzwirkung von Tensiden (S)
Herabsetzung der Grenzflächenspannung (S)
Benetzung von Stearinsäurescheiben mit hydrophiler und hydrophober Sei-te (S)
Dispergiervermögen: Ruß/Wasser-Gemisch ohne und mit Tensidzusatz filt-rieren (S)
Stabilisierung von Emulsionen: Öl/Wasser-Gemisch ohne und mit Tensidzu-satz schütteln, Emulgiervermögen von Tensiden (S)
Experimente mit Kernseifenlösung zur basische Reaktion, zur Säure- und zur Härteempfindlichkeit (S)
Vergleich zwischen Seife und einem synthetischen Tensid (S)
Alkylbenzolsulfonat-Lösung mit Indikator (S)
C 11.5 Kohlenhydrate und Stereoisomerie 32
C 11.5 Kohlenhydrate und Stereoisomerie
Stoffverteilungsplan
Lehrplan Stundenthema
1 Chiralität chirale Moleküle; Chiralität im Alltag: Hände, Schrauben, Medikamente etc.
2 Stereoisomerie: optische Aktivität Phänomen der optischen Aktivität, linear polarisiertes Licht, Drehwinkel-bestimmung
3 Molekülchiralität (A) Erarbeitung am Molekül CHClBrI, Enantiomere, Spiegelebene
4 Fischer-Projektion, Verbindungen mit mehreren Chiralitätszentren (A)
D- und L-Form der Milchsäure, Threo-se/Erythrose und Weinsäure, Enantio-mere – Diastereomere – meso-Form 5
6
D-Glucose: Fischer- und Haworth-Projektionsformeln (A)
Polyhydroxycarbonylverbindung, Al-dohexose, Fehling-Probe, von der Fischer- zur Haworth-Projektion, Ringform der Glucopyra-
nose, - und -Anomere; Ring-Ketten-Umlagerung und Mutarotation
7
8
9 D-Fructose (A) offenkettige Form und Furanosestruk-tur; Fehling-Probe, Keto-Enol-Tautomerie
10
Disaccharide: Maltose, Cellobiose, Saccharose (A)
glycosidische Bindung, reduzierende und nicht reduzierende Zucker
11
12
13 Polysaccharid Stärke: Struktur – Eigenschaften – nachwachsender Rohstoff (A)
Amylose und Amylopektin (Verknüp-fungen), Stärkenachweis
14 unterschiedliche Eigenschaften; Spei-cherstoff, Rohstoff und Verwendung
15 Polysaccharid Cellulose: Struktur – Eigenschaften – nachwachsender Rohstoff
glycosidische Bindung, Molekülstruk-tur, fibrillärer Aufbau: Textil- und Pa-pierrohstoff
C 11.5 Kohlenhydrate und Stereoisomerie 33
Stereoisomerie
Überlegungen zur Umsetzung des Lehrplans
Grundlagen in den Lehrplänen der Jgst. 8-11
CNTG 10.1 Kohlenwasserstoffe: Zusammenhang zwischen Struktur und Ei-genschaften der Kohlenwasserstoffe: Isomerie: Konstitutionsisomerie und E/Z-Isomerie
C 10.4 Reaktionsverhalten organischer Verbindungen: Kohlenwasserstoffe: Konstitutionsisomerie
Vorschläge zu Inhalten und Niveau
Phänomen der optischen Aktivität (Stoffebene): Drehwinkelbestimmung von Lösungen optisch aktiver Stoffe mit linear polarisiertem Licht in einem Pola-rimeter (Bau eines Polarimeters und Berechnung des Drehwinkels nicht abi-turrelevant)
Isomerie (Teilchenebene): Unterschiede in der Molekülkonfiguration als Ur-sache der optischen Aktivität (Struktur chiraler organischer Moleküle (z. B. CBrClHI, Milchsäure, Arbeiten mit Molekülsteckmodellen), Chiralität (asym-metrische Kohlenstoff-Atome als Chiralitätszentren), Enantiomerie und Dias-tereomerie als Formen der Stereoisomerie (ohne Berücksichtigung: Spie-gelebenen, meso-Formen, Berechnung der Zahl möglicher Isomere)
1:1-Gemische von Enantiomeren als optisch inaktive Lösungen
Fischer-Projektion: Regeln zum Zeichnen von Fischer-Projektionsformeln, D/L-Nomenklatur (Verwendung nur im Zusammenhang mit Trivialnamen, v. a. bei Kohlenhydraten und Aminosäuren), Üben an alltagsrelevanten Bei-spielen (Milchsäure, Glucose, Alanin, Weinsäure), keine R/S-Nomenklatur
biologische Auswirkungen: Wirkung von Medikamenten (z. B. Contergan, Ibuprofen), Enzymen (z. B. Herstellung von reinen Enantiomeren), Ge-schmack- und Geruchsstoffen (z. B. Asparagin, Limonen)
Basiskonzepte und Kompetenzorientierung
optische Aktivität – Molekülchiralität: Unterscheidung zwischen Betrachtun-gen auf der Stoff- und auf der Teilchenebene (Stoff-Teilchen-Konzept)
Unterschiede in der Molekülkonfiguration bewirken unterschiedliche Eigen-schaften. (Struktur-Eigenschafts-Konzept)
Arbeiten mit Molekülmodellen (Erkenntnisgewinnung)
Vorschläge für Experimente
Messungen mit dem Polarimeter: Lösungen von D-(+)-Milchsäure, D-(+)-Glucose, D-(-)-Fructose
C 11.5 Kohlenhydrate und Stereoisomerie 34
Isomerie bei Monosacchariden
Überlegungen zur Umsetzung des Lehrplans
Grundlagen in den Lehrplänen der Jgst. 8-11
CNTG 10.2 und C 10.4: Sauerstoffhaltige organische Verbindungen: Fehling-Probe, chemisches Gleichgewicht
CNTG 10.3 Biomoleküle: Kohlenhydrate
C 10.4: Sauerstoffhaltige organische Verbindungen: Kohlenhydrate als mehrfunktionelle Verbindungen
B 10.1 Stoffwechsel des Menschen: Nährstoffe Vorschläge zu Inhalten und Niveau
Grundbauplan der Monosaccharide: Polyhydroxycarbonylverbindungen
Trivialnamen und Strukturformeln: Glucose, Fructose
Begriffe: Hexose, Aldose und Ketose, Pyranose und Furanose, offenkettige Form und Ringform
Ringbildung: Aufstellen der Reaktionsgleichung, genauer Mechanismus ist nicht gefordert: Erklärung als nukleophiler Angriff der Hydroxy-Gruppe am positiv partialgeladenen Carbonyl-Kohlenstoff-Atom, Bildung eines neuen
Chiralitätszentrums: - und -Anomere
Fischer- und Haworth-Projektionsformeln: Darstellung von D-Glucose und D-Fructose mit beiden Projektionsformeln Fischer-Projektionsformeln:
C
C
C
C
C
CH2
OH
OH
OH
OH
OH
OH
H
H
H
H
CH2
C
C
C
C
CH2
OH
O
OH
OH
OH
OH
H
H
H
D-Glucose D-Fructose
Haworth-Darstellung:
CH2
O
H
HH
H
H
OH
OH
OH
OH
OH
23
4
5
6
1
2
34
5
6
1
CH2OHO
CH2
OH
OH
H
H
OH
HOH
-D-Glucose -D-Fructose
C 11.5 Kohlenhydrate und Stereoisomerie 35
Mutarotation (Stoffebene: Änderung des Drehwinkels) als Ergebnis der Um-lagerung zwischen Anomeren (Teilchenebene): Beschreibung des Phäno-mens auf der Stoff- und auf der Teilchenebene, Reaktionsgleichung der Ring-Ketten-Umlagerung
Keto-Endiol-Tautomerie: Reaktionsgleichung für die Reaktion von Fructose in basischer Lösung
CH2
C
R
O
OH CH
C
R
OH
OH
C
CH
R
O
OH
H
OH OHC
CH
R
OH
OHoder (Mannose)
positiver Verlauf von Fehling- und Silberspiegel-Probe bei Glucose und Fructose als Folge der Keto-Enol-Tautomerie, Ermittlung von Teil- und Ge-samtgleichungen der Redoxreaktionen
Basiskonzepte und Kompetenzorientierung
Mutarotation – Ring-Ketten-Umlagerung: Unterscheidung zwischen Betrach-tungen auf der Stoff- und auf der Teilchenebene (Stoff-Teilchen-Konzept)
Vorschläge für Experimente
Fehling-Probe im Löffel (S)
Silberspiegel-Probe bei Raumtemperatur (S)
Verknüpfungsprinzip bei Di- und Polysacchariden
a) Disaccharide
Überlegungen zur Umsetzung des Lehrplans
Vorschläge zu Inhalten und Niveau
Nomenklatur: Trivialnamen genügen, Art der Verknüpfung muss benannt werden können (s. u.)
Verknüpfungsprinzip: Ausbildung von glycosidischen Bindungen durch Kon-densationsreaktionen; mindestens ein anomeres Kohlenstoff-Atom ist stets beteiligt, da hier hohe Reaktivität vorliegt; Aufstellen der Reaktionsgleichun-gen von Kondensation und Hydrolyse
C O
CH2
C
C C
C
OH
OH
OH
OH
H
OHH
H
HH C OH
CH2
C
C C
CH
OH
OH
OH
OH
O
H
H
HH
C O
CH2
C
C C
C
OH
OH
OH
OH
OH
HH
H
HH
C 11.5 Kohlenhydrate und Stereoisomerie 36
Haworth-Projektionsformeln: Zeichnung der glycosidischen Bindung in win-keltreuer Darstellung
O
CH2OH
OH
OH
OH
O
O
CH2OH
OH
OH
OH
HHH
H
H
H H
H
H
H
O
CH2OH
OH
OH
OH
HH
H
H HO
CH2OH
OH
OH
H
HOH
H
H
H
O
O
CH2OH
OH
OH
OH
HH
H
H
H
O
O
H
OH
OH
CH2
CH2
OH
OH
H
H
Maltose Cellobiose Saccharose
2 Glucosemoleküle
sind -1,4-glykosidisch verknüpft
2 Glucosemoleküle sind
-1,4-glykosidisch ver-knüpft
1 Glucose- und 1 Fruc-tosemolekül sind α,β-1,2-glykosidisch ver-knüpft
Monomere aus den Dimeren ableiten und umgekehrt
Fehling- und Silberspiegel-Probe: Ermittlung von Teil- und Gesamtgleichun-gen der Redoxreaktionen, Unterscheidung reduzierende und nicht-reduzierende Zucker
Vorschläge für Experimente
Überprüfung auf positive Fehling-Probe bei Glucose, Fructose, Galactose, Maltose, Saccharose und zerriebenen Früchten (S)
Messungen mit dem Polarimeter: Saccharose vor und nach Erhitzen mit verd. Salzsäure
b) Polysaccharide
Überlegungen zur Umsetzung des Lehrplans
Grundlagen in den Lehrplänen der Jgst. 8-11
CNTG 10.3 Biomoleküle: Kohlenhydrate
C 10.4: Sauerstoffhaltige organische Verbindungen: Kohlenhydrate als mehrfunktionelle Verbindungen
B 10.1 Stoffwechsel des Menschen: Nährstoffe Vorschläge zu Inhalten und Niveau
Verknüpfungsvarianten der Zuckerbausteine in Polysacchariden: -1,4-
glykosidisch (Amylose), -1,4-glykosidisch und -1,6-glykosidisch (Amy-
lopektin), -1,4-glykosidisch (Cellulose); zeichnerische, winkelgetreue Dar-stellung von Ausschnitten dieser Polysaccharide; Raumstrukturen von Amy-lose (Spirale) und Cellulose (lineares Molekül)
Monomere aus Polymeren ableiten und umgekehrt
Zusammenhänge zwischen Molekülstruktur und Stoffeigenschaften: z. B. - physikalische Eigenschaften: Einfluss der Wasserstoffbrücken; Löslich-
keit, Quellung, Verhalten beim Erhitzen
C 11.5 Kohlenhydrate und Stereoisomerie 37
- chemische Eigenschaften: Iod-Nachweis, Anfärbbarkeit (z. B. Färben von Baumwolle), saure und enzymatische Hydrolyse liefert Monosaccharide
Bedeutung als Speicher- und Gerüststoffe: Stärke wird aus bei der Photo-synthese gebildeter Glucose aufgebaut, Energiespeicher von Pflanzen (Amylose als Langzeitspeicher, Amylopektin als Kurzzeitspeicher der Zelle); Zusammenlagerung von Cellulosemolekülen zu seilähnlichen Bündeln, sta-bilisierende Strukturen von Pflanzen
Beispiele für die Verwendung als nachwachsende pflanzliche Rohstoffe: - Stärke: Möglichkeit zur Vergärung zu Bioethanol und Biogas, Erzeugung
von Folien und Verpackungen, gentechnisch veränderte Kartoffelpflanzen (Amflora®)
- Cellulose: Herstellung von Papier und Textilien, Verbrennung von Holz und Biogas, Baumaterial
- Diskussion ökologischer Aspekte: z. B. Monokulturen, Verbrauch von Nahrungsmitteln, Abbaubarkeit der Produkte
Basiskonzepte und Kompetenzorientierung
Raumstrukturen von Amylose (Spirale) und Cellulose (lineares Molekül) (Struktur-Eigenschafts-Konzept)
Kompetenzbereich Reflexion (EPA):
… erörtern und bewerten Verfahren zur Gewinnung und Verarbeitung wich-tiger Rohstoffe vor dem Hintergrund knapper werdender Ressourcen,
…beurteilen Technikfolgen, wirtschaftliche Aspekte und Stoffkreisläufe im Sinne der Nachhaltigkeit.
Diese Aspekte können in Diskussionen zu oben angebenden Themen im Un-terricht aufgegriffen werden.
Vorschläge für Experimente
Tyndalleffekt einer Stärke-„Lösung“ mithilfe eines Laserpointers untersu-chen
Nachweis von Stärke mit Iod in Suspensionen von Stärkepulver und Mehl, in Nudelwasser, auf der Schnittfläche einer Kartoffel, im Weißbrot (S)
Erwärmen einer mit Iod versetzten Stärke-Suspension (S)
Hydrolyse von Stärke durch Salzsäure (S)
enzymatische Hydrolyse durch Speichel (S)
Stärkefolie (S)
Säure- und Laugenbeständigkeit von Cellulose
C 11.6 Aminosäuren und Proteine 38
C 11.6 Aminosäuren und Proteine
Stoffverteilungsplan
Lehrplan Stundenthema
1 Grundstruktur von -Aminocarbonsäuren
Konfiguration und Fischer-Projek-tionsformel; Vielfalt, Einteilung und Benennung
2 Eigenschaften von -Amino-carbonsäuren (A)
Ampholyt, intramolekulare Protolyse, Zwitterion, Verhalten bei Säure- oder Laugenzugabe, isoelektrischer Punkt, Löslichkeit, Elektrophorese (Prinzip des Verfahrens) 3
4 Peptidbindung Reaktionsgleichung der Kondensati-onsreaktion, räumliche Struktur und Mesomerie
5 Nachweisreaktionen für Polypeptide (A)
Biuret-Reaktion, Xanthoprotein-Reaktion
6 Primärstruktur, Sekundärstruktur
Reihenfolge, Kombinationsmöglichkei-
ten, Kurzschreibweise, -Helix und -Faltblattstruktur 7
8
Tertiärstruktur, Quartärstruktur
Art der Wechselwirkungen; Beispiele (Dauerwelle, Wasserwelle); Darstel-lung von Proteinen, Molecular mo-delling; biologische Bedeutung der Proteine: z. B. Seide, Hämoglobin, Antikörper
9
10 Proteineigenschaften (A) Löslichkeit; Denaturierung durch Säu-ren, Laugen, Hitze, Schwermetallio-nen
C 11.6 Aminosäuren und Proteine 39
Aminosäuren
Überlegungen zur Umsetzung des Lehrplans
Grundlagen in den Lehrplänen der Jgst. 8-11
CNTG 10.3 Biomoleküle: Aminocarbonsäuren und Proteine
C 10.4 Reaktionsverhalten organischer Verbindungen: Aminocarbonsäuren und Proteine
B 9.3 Grundlagen der Genetik und B 11.2 Molekulargenetik
B 10.1 Stoffwechsel des Menschen: Nährstoffe
B 11.1 Strukturelle und energetische Grundlagen des Lebens: enzymatische Prozesse
Vorschläge zu Inhalten und Niveau
Grundstruktur: Amino- und Carboxy-Gruppe, Bedeutung der Bezeichnung
„“ und „L“, verschiedene Reste, Nomenklatur:
- -Aminocarbonsäuren als Bausteine der Proteine
- Fischer-Projektionsformel und L-Konfiguration, Molekülchiralität
- Vielfalt und Einteilung: -Aminocarbonsäuren mit unterschiedlich langen Kohlenstoff-Ketten, mit polaren oder unpolaren, aliphatischen oder aro-matischen, sauren oder basischen Resten
Trivialnamen können im Unterricht verwendet werden. Im Abitur werden immer die IUPAC-Namen angeben. Die folgende Tabelle gibt eine Über-sicht, über welche Kenntnisse zur Nomenklatur die Schülerinnen und Schü-ler verfügen müssen:
Trivialname Abkürzung IUPAC-Namen
Glycin Gly 2-Aminoethansäure
Alanin Ala 2-Aminopropansäure
Valin Val 2-Amino-3-methylbutansäure
Leucin Leu 2-Amino-4-methylpentansäure
Isoleucin Ile 2-Amino-3-methylpentansäure
Phenylalanin Phe 2-Amino-3-phenylpropansäure Serin Ser 2-Amino-3-hydroxypropansäure
Threonin Thr 2-Amino-3-hydroxybutansäure
Asparaginsäure Asp 2-Aminobutandisäure
Glutaminsäure Glu 2-Aminopentandisäure
Lysin Lys 2,6-Diaminohexansäure
Keine Benennung folgender Aminosäuren nach den IUPAC-Regeln: Cystein (Cys), Tyrosin (Tyr), Arginin (Arg), Histidin (His), Asparagin (Asn), Glutamin (Gln) und Tryptophan (Trp)
H CN+
H
HCH3
H
C
OO
-
C 11.6 Aminosäuren und Proteine 40
Die Eigenschaften einer Aminosäure ergeben sich aus dem Vorhandensein von funktionellen Gruppen: Amino- und Carboxygruppe, funktionelle Grup-pen in den Resten (z. B. Amino-, Carboxy- Hydroxy-, Thio-Gruppe)
Wiederholung: Protonendonator, -akzeptor, Ampholyt
intramolekulare Protolyse: ungeladene Aminosäuren ohne reale Bedeutung; Zwitterionenstruktur, Zwitterionen formal ungeladen
Verhalten bei Säure- oder Laugenzugabe: Zusammenhang zwischen La-dung/Polarität (Teilchenebene) und Löslichkeit (Stoffebene)
CHCN
+
O
OH
R
H
H
H
CHCN
O
O-
R
H
H
H2O H3O+
OH- H2O OH- H2O
H2O H3O+
CHCN
+
O
O-
R
H
H
H
Kation Zwitterion Anion
isoelektrischer Punkt (IEP): pH-Wert, bei dem eine Aminosäure als Zwitteri-on vorliegt, keine Berechnung des IEP aus den pKS-Werten
Elektrophorese zur Trennung eines Aminosäure- oder Proteingemisches: Prinzip des Verfahrens (gepuffertes Feststoff- oder gelartiges Medium, elektrische Gleichspannung, Wanderungsrichtung oder Nicht-Wanderung (nur Ausrichtung im elektrischen Feld) entsprechend der Ladung, Wande-rungsgeschwindigkeit), Anwendung in Technik und Labor (z. B. Blutseren: zum Nachweis bestimmter Tumorerkrankungen)
Basiskonzepte und Kompetenzorientierung
Einfluss der funktionellen Gruppen (Struktur-Eigenschafts-Konzept)
Säure-Base-Eigenschaften von Aminocarbonsäuren (Donator-Akzeptor-Konzept)
Elektrophorese: Versuchsaufbau, -durchführung und -auswertung (Erkennt-nisgewinnung)
Vorschläge für Experimente
Vergleich der wässrigen Lösungen von Ethylamin, Ethansäure und Glycin in Bezug auf Leitfähigkeit (S)
Löslichkeit von Aminosäuren in saurer, neutraler und basischer Lösung: kleine Spatelspitze der Aminosäure im Reagenzglas mit Wasser schütteln, tropfenweise Zugabe von Salzsäure (c(HCl)=0,1 mol/l) bis zum Lösen, dann Zugabe von Natronlauge (c(NaOH)=1 mol/l) (Bei Verwendung von Tyrosin bietet sich ein Vergleich mit Phenol an.) (S)
Peptide und Proteine
Überlegungen zur Umsetzung des Lehrplans
Grundlagen in den Lehrplänen der Jgst. 8-11
CNTG 10.3 Biomoleküle: Aminocarbonsäuren und Proteine
C 10.4 Reaktionsverhalten organischer Verbindungen: Aminocarbonsäuren und Proteine
C 11.6 Aminosäuren und Proteine 41
C 11.1 Aromatische Kohlenwasserstoffe: Mesomerie
C 11.2: Struktur und Eigenschaften von Farbstoffen: strukturelle Vorausset-zungen von Lichtabsorption und Farbigkeit: delokalisierte Elektronensyste-me, Einfluss von Substituenten
B 9.3 Grundlagen der Genetik und B 11.2 Molekulargenetik
B 10.1 Stoffwechsel des Menschen: Nährstoffe
B 11.1 Strukturelle und energetische Grundlagen des Lebens Vorschläge zu Inhalten und Niveau
Reaktionsgleichungen der Kondensationsreaktion und der Hydrolyse
NCH
CO
O
HH
H
H
+ + H2O
Phenylalanin (Phe) Glycin (Gly) Phe-Gly Wasser
NCH
C
CH2
O
H
H
NCH
CO
O
H
H
H
NCH
C
CH2
O
O
HH
H
Schreibweise: N-terminales Ende links, C-terminales Ende rechts
Nomenklatur: keine Benennung der Peptide nach IUPAC
räumliche Struktur und Mesomerie einer Peptidbindung: Stabilität, planarer Bau
C
O
NR2
H
R1
C
NR2
H
R1
O-
+
Biuret-Reaktion als qualitativer Nachweis (keine Reaktionsgleichung)
Xanthoprotein-Reaktion als Farbreaktion zum Protein-Nachweis und Nach-weis aromatischer Aminocarbonsäuren (Wiederholung Farbstoffe, keine Reaktionsgleichung)
Beispiele für verschiedene Funktionen von Proteinen: Strukturproteine, Hormone, Enzyme, Transportproteine etc.
Primärstruktur: Reihenfolge der Aminosäuren, Kombinationsmöglichkeiten für ein Protein mit 100 Aminosäuren: 20100 ~ 10130 (Vielfalt der Proteine)
Sekundärstruktur: -Helix und -Faltblattstruktur, intra- bzw. intermolekulare Wasserstoff-Brücken zwischen NH- und CO-Gruppen benachbarter Pep-tidbindungen: - Orientierung der Aminosäurereste R
- Beispiele: Haare: vorherrschend -Helix-Struktur, Seide: sehr stabile Fa-
sern wegen der ausgeprägten -Faltblattstruktur, Änderung der Sekun-därstrukturbereiche von Prionen bei Infektion (BSE)
Tertiärstruktur: übergeordnete Struktur eines Proteins, die sich durch die Lage der Molekülteile eines Proteins ergibt; Beurteilung der Eignung von
C 11.6 Aminosäuren und Proteine 42
Aminosäure-Resten zur Ausbildung von zwischenmolekularen Kräften und Bindungen (van-der-Waals-Kräfte, Wasserstoff-Brücken, Ionenbindungen, kovalente Bindungen (Disulfid-Brücken))
Quartärstrukturen als funktionelle Einheiten eines Proteins mit weiteren Pro-teinen: Beispiele: Hämoglobin, Antikörper
funktionelle Einheiten eines Proteins mit prosthetischen Gruppen oder Me-tallionen: Beispiele: Hämoglobin, Rhodopsin (Sehfarbstoff mit 11-Z-Retinal-Rest), Enzyme der Atmungskette (enthalten Kupferionen)
verschiedene Darstellungsformen von Proteinen: Diskussion des Informati-onsgehaltes und der Aussagekraft
Veränderung der dreidimensionalen Struktur: Denaturierung Basiskonzepte und Kompetenzorientierung
Darstellungsformen von Proteinen: Modellbildung, Computereinsatz (Er-kenntnisgewinnung)
Hinweise auf Materialien und Literatur
Film zur Xanthoprotein-Reaktion: http://www.demochem.de/D-Xanthoprotein-d.htm
Proteindatenbanken: http://www.pdb.org, http://proteopedia.org
Programme zur 3-D-Darstellung von Proteinen: http://jmol.sourceforge.net/, http://rasmol.org/
Vorschläge für Experimente
Biuret- und Xanthoprotein-Reaktion mit Aminosäure-Lösungen und Protein-Hydrolysaten (z. B. von Hühnereiweiß oder Gelatine) (S)
Tyndalleffekt eines verdünnten Protein-Hydrolysats mithilfe eines Laserpoin-ters untersuchen (S)
Denaturierung eines Eiklar-Hydrolysats beim Erwärmen sowie jeweils nach Zugabe derselben Menge Ammoniumsulfat-Lösung, halbkonzentrierter Salzsäure, 20-prozentiger Natronlauge und gesättigter Eisen(III)-chlorid-Lösung (S)
C 11.7 Reaktionsgeschwindigkeit und Enzymkatalyse 43
C 11.7 Reaktionsgeschwindigkeit und Enzymkatalyse
Stoffverteilungsplan
Lehrplan Stundenthema
1 zeitlicher Verlauf einer Reaktion Reaktion von Magnesium und Kalk mit Salzsäure
2 Ermittlung einer mittleren und einer momentanen Reaktionsgeschwin-digkeit
Auswertung der obigen Versuche, De-finition der Reaktionsgeschwindigkeit
3 Bestimmung von Reaktionsgeschwin-digkeiten, Auswertung von Messwert-tabellen und Diagrammen
4 Vorgänge auf der Teilchenebene: Stoßtheorie
Maxwell-Boltzmann-Verteilung, Vo-raussetzungen zum Eintritt einer che-mischen Reaktion
5 experimentelle Ableitung der Ab-hängigkeit der Reaktionsgeschwin-digkeit von den Reaktionsbedingun-gen
Zerteilungsgrad, Konzentration
6 Temperatur, RGT-Regel
7
Aktivierungsenergie und Katalyse
Energiediagramm
8 homogene und heterogene Katalyse
9
Biokatalysator Enzym (A)
Substrat- und Wirkungsspezifität; akti-ves Zentrum, Schlüssel-Schloss-Prinzip, Aussagekraft von Modellen; Reaktionsfolge und Energieschema einer Enzymreaktion
10
11 Reaktionsbedingungen für die Enzymaktivität (A)
Temperaturoptimum, pH-Optimum
12
Abhängigkeit der Reaktionsge-schwindigkeit von Milieubedingun-gen (A)
Einfluss der Substratkonzentration
13 kompetitive und allosterische Hem-mung, Aussagekraft von Modellen
14
15 Denaturierung von Enzymen durch Hitze und Schwermetallionen
C 11.7 Reaktionsgeschwindigkeit und Enzymkatalyse 44
zeitlicher Verlauf einer Reaktion, Ermittlung einer mittleren Reaktions-geschwindigkeit und einer momentanen Reaktionsgeschwindigkeit
Überlegungen zur Umsetzung des Lehrplans
Grundlagen in den Lehrplänen der Jgst. 8-11
CNTG 9.2 und 9.4 Quantitative Aspekte chemischer Reaktionen Vorschläge zu Inhalten und Niveau
Aufnahme von Volumen-Zeit- und/oder Masse-Zeit-Diagrammen bei chemi-schen Reaktionen
0
10
20
30
40
50
60
70
0 15 30 45 60 75 90 105 120 135 150 165 180 195 210 225 240 255 270 285
Reaktion von Mg mit Salzsäure
t [s]
V [ml]
Auswertung der Volumen-Zeit- und/oder Masse-Zeit-Diagramme führt zur Definition der Reaktionsgeschwindigkeit:
als mittlere Reaktionsgeschwindigkeit während der Zeit t.
Beim Übergang zu infinitesimal kleinen Werten von t erhält man die Ab-leitung
R
dn(Edukte) dn(Produkte)v
dt dt
als momentane Reaktionsgeschwindigkeit zum Zeitpunkt t.
R
n(Edukte) n(Produkte)v
t t
C 11.7 Reaktionsgeschwindigkeit und Enzymkatalyse 45
0
0,1
0,2
0,3
0,4
0,5
0,6
0,7
0,8
0,9
1
0 15 30 45 60 75 90 105 120 135 150 165 180 195 210 225 240 255 270 285
Reaktionsgeschwindigkeit der Reaktion von Mg mit SalzsäureVR [ml/s]
t [s]
Die Bestimmung einer momentanen Reaktionsgeschwindigkeit ist experi-mentell nicht möglich. Die geometrische Bestimmung durch Messung der Tangentensteigung im n/t-Diagramm ist jedoch leicht durchführbar.
Basiskonzepte und Kompetenzorientierung
Anfertigen und Auswerten von Diagrammen (Kommunikation)
Vorschläge für Experimente
Volumenbestimmung bei der Reaktion von Magnesium mit Salzsäure (S)
Messen der Massenabnahme bei der Reaktion von Marmor mit Salzsäure (S)
Vorgänge auf Teilchenebene: Stoßtheorie
Überlegungen zur Umsetzung des Lehrplans
Grundlagen in den Lehrplänen der Jgst. 8-11
Ph 8.2 Aufbau der Materie und Wärmelehre: Temperatur als Maß für die mittlere kinetische Energie der Teilchen
CNTG 8.1 und C 9.1 Aktivierung chemischer Reaktionen Vorschläge zu Inhalten und Niveau
Erarbeitung der Maxwell-Boltzmann-Verteilung
Ableitung der Grundlagen der Stoßtheorie: unwirksamer und wirksamer Mo-lekülzusammenstoß
C 11.7 Reaktionsgeschwindigkeit und Enzymkatalyse 46
Definition der Aktivierungsenergie EA über die Maxwell-Boltzmann-Verteilung:
experimentelle Ableitung der Abhängigkeit der Reaktionsgeschwindig-keit von den Reaktionsbedingungen
Überlegungen zur Umsetzung des Lehrplans
Vorschläge zu Inhalten und Niveau
experimentelle Herleitung der Abhängigkeit von der Konzentration, vom Zer-teilungsgrad und der Temperatur: - Konzentration: Deutung der Abhängigkeit über Stoßtheorie
2 Möglichkeiten 4 Möglichkeiten 8 Möglichkeiten
- Zerteilungsgrad: Erklärung über die Vergrößerung der Oberfläche; Hin-
weis auf die Bedeutung des Zerteilungsgrades bei Staubexplosionen, Benzinvergasung im Ottomotor, Aktivkohle, Lungenbläschen
- Temperatur: Erklärung aus der Maxwell-Boltzmann-Verteilung über die Steigerung der Anzahl der Teilchen mit erforderlicher Mindestenergie, RGT-Regel
RGT-Regel: Eine Erhöhung der Temperatur um 10 K bewirkt eine unge-
fähre Verdopplung der Reaktionsgeschwindigkeit.
Geschwindigkeitsgesetze: Herleitung der allgemeinen Gesetzmäßigkeiten mit Reaktionsgeschwindigkeitskonstante und Massenwirkungsprodukt ist nicht nötig.
Bedeutung der Reaktionsgeschwindigkeit für technische (z. B. Verbren-nungsmotor) und biologische Prozesse (z. B. langsame Vermehrung von Keimen im Kühlschrank)
0 200 400 600 800 1000 1200 1400
Teilchenanzahl
[rela
tiv]
v [m/s]
Energieverteilungsdiagramm für Sauerstoff bei T = 100 K und T = 300 K
T= 300 K
T = 100 K
EA
C 11.7 Reaktionsgeschwindigkeit und Enzymkatalyse 47
Vorschläge für Experimente
Änderung der Reaktionsgeschwindigkeit (CaCO3 (s) / HCl (aq))
Landolt-Zeit-Reaktion „Iod-Uhr“
Änderung der Reaktionsgeschwindigkeit (Mg / HCl (aq), Röhrenwanne)
Disproportionierung von Thiosulfat in saurer Lösung
Einfluss der Zerteilungsgrades auf die Reaktionsgeschwindigkeit: z. B. Mehlstaubexplosion
Aktivierungsenergie und Katalyse
Überlegungen zur Umsetzung des Lehrplans
Grundlagen in den Lehrplänen der Jgst. 8-11
CNTG 8.1 und C 9.1 Aktivierung chemischer Reaktionen; Katalyse Vorschläge zu Inhalten und Niveau
Energiediagramm als Darstellung des Reaktionsverlaufs mit Übergangszu-
ständen und Zwischenprodukt (H bzw. E je nach Einführung im Unter-richt) E
Reaktionskoordinate
Edukte
Produkte
ohne Katalysator
mit Katalysator
ZP
E (ohne)A
E (mit)A1 E (mit)A2
ÜZ
ÜZÜZ
H<0 bzw. E<0
Erweiterung der Definition der Aktivierungsenergie auf der Ebene der
Stoßtheorie
homogene und heterogene Katalyse
Vorschläge für Experimente
homogene Katalyse am Beispiel der Reduktion von Eisen(III)-Ionen
heterogene Katalyse: Entzündung von Wasserstoff an Platin-Palladium-Keramik-Perlkatalysator
katalytische Zersetzung von Rhodamin B mit Titandioxid (Anatas-
Modifikation, Korngröße 25 m)
C 11.7 Reaktionsgeschwindigkeit und Enzymkatalyse 48
Enzyme: Substrat- und Wirkungsspezifität; Schlüssel-Schloss-Prinzip, Einfluss von Hemmstoffen
Überlegungen zur Umsetzung des Lehrplans
Grundlagen in den Lehrplänen der Jgst. 8-11
C 11.6: Aminosäuren und Proteine
B 10.1: Stoffwechsel des Menschen
B 11.1: Strukturelle und energetische Grundlagen des Lebens: enzymati-sche Prozesse
Vorschläge zu Inhalten und Niveau
Enzyme als Biokatalysatoren
Substratspezifität (katalytische Wirkung auf ein bestimmtes Substrat oder Substrat-Gruppe beschränkt), Wirkungsspezifität (katalytische Wirkung auf eine bestimmte chemische Reaktion beschränkt):
Modellvorstellungen: aktives Zentrum und Schlüssel-Schloss-Prinzip; Be-
deutung im Stoffwechsel
Reaktionsverlauf, Aktivierungsenergie und Energieschema einer Enzymre-aktion:
E + S E S E P E + P
Enzym E
+
S
1
Enzym E
S
1
S
2
P2 P1
Px
Py
Substratspezifität
Wirkungsspezifität
C 11.7 Reaktionsgeschwindigkeit und Enzymkatalyse 49
Vergleich mit nicht-enzymatisch katalysierten Reaktionen
Hemmstoffe: allosterische, kompetitive, irreversible Hemmung (s. u.) Basiskonzepte und Kompetenzorientierung
Schlüssel-Schloss-Modell: Aussagekraft und Grenzen von Modellen (Er-kenntnisgewinnung)
Vorschläge für Experimente
Biolumineszenz bei Leuchtkrebsen (S)
Substratspezifität von Urease
Zersetzung von Wasserstoffperoxid auf einer Kartoffelscheibe oder durch Zugabe von Hefe, Blut bzw. Braunstein (S)
Reaktionskoordinate
E + S
ES
EP
E + P
Energie
E
mit
Enzym
ohne
Enzym
C 11.7 Reaktionsgeschwindigkeit und Enzymkatalyse 50
Abhängigkeit der Enzymaktivität von Substratkonzentration, Temperatur, pH-Wert, Schwermetallionen
Überlegungen zur Umsetzung des Lehrplans
Grundlagen in den Lehrplänen der Jgst. 8-11
C 11.6 Aminosäuren und Proteine Vorschläge zu Inhalten und Niveau
Abhängigkeit der Reaktionsgeschwindigkeit von der Substratkonzentration: Erklärung auf der Teilchenebene mit E S-Komplex, Erläuterung des Kur-venverlaufs
keine Michaelis-Menten-Konstante KM, nur vmax
kompetitive und allosterische Hemmung (Ek und Ea) im Vergleich zu einer ungehemmten Enzymreaktion (E), irreversible Hemmung (Schwermetallio-nen); jeweils Vorgänge auf der Teilchenebene (Konkurrenz um aktives Zent-rum, Veränderung der räumlichen Struktur)
E Ek Ea
Substratkonzentration c(S)
vmax
Reaktionsgeschwindigkeit v
vmax
Substratkonzentration c(S)
Reaktionsgeschwindigkeit v
C 11.7 Reaktionsgeschwindigkeit und Enzymkatalyse 51
Optimumskurven verschiedener Enzym: RGT-Regel nur begrenzt gültig - pH-Wert: z. B. Verdauungsenzyme
- Temperatur:
- Schwermetallionen: z. B. Pflanzen als Bodensanierer (Literatur s. u.) Basiskonzepte und Kompetenzorientierung
Experiment zur Ermittlung der Abhängigkeit der Reaktionsgeschwindigkeit von der Substratkonzentration planen, vorgegebenes Experiment auf Kor-rektheit überprüfen (Erkenntnisgewinnung)
Auswertung von Diagrammen (Erkenntnisgewinnung, Kommunikation) Hinweise auf Materialien und Literatur
Zeitschrift der Max-Planck-Gesellschaft: „Wissen ist Max“, Ausgabe Tech-max 7 (Evolution im Reagenzglas)
Pflanzen als Bodensanierer: http://www.mpg.de/print/565050
Vorschläge für Experimente
Einfluss von Schwermetall-Ionen und Hitze auf die Aktivität von Luziferase
Denaturierung von Katalase aus Kartoffeln oder Hefe (S)
kompetitive (isosterische) Hemmung von Urease (S)
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