Post on 24-May-2020
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Dr. Ph. Reiß, im Juli 2007
I'
i ' -lI: T I!J(f' L L z um Exp e r i men t a l vo r t r ag
Ph e n ol e
V Om 1 ':i .1 2 .1 !ol 8 .3
V " l i
Ißn i Hl a Ang e r hrif e r
a r l i a ..:I H~ r ilJP.Q .1 2
. n r hu r u
- 1 -
1. Ein le i tun g
Phenol e si nd aromatische Verbin du nge n , di e dir ek t am Be nz ol r i ng e ine
ode r mehre r e Hydr ox y l g r upp en e n tha l t en .D e r Name "Ph en ol e " se t z t s i c h
zusamm en aus "Ph en" , dem a l t en Namen f ü r Be nz ol,un d " ol ", v on ol e um =
Öl . Di e Gewinnun g e rf o lg t au s St ei nkohlen t e e r ode r dur ch Al ka l i schm e l
zen von arom atisch en Su l f on s ä u r e n .
2 . Kon s t i t u t i ons a ufk lä r ung
7 . Klln:; t j t u t i ons uu f k lU r un g
? 1 . l'h r u"' 'l L'-' 'l r ap hi e
/' . 2 . 1'l lun ul a Lb i l du ng
-', . ' i 'l c lls c ha f t e n
,i . 1 . IJhyc; i k a l i s che Eig f'n s ch a f t en
,) . 1 . 1 . Lö s Li c tik e Lt v un r,jo n orlydr oxi be n z ol
:,. 1 • .2. '-;:.;u rp.v e r ll a l t e n
.l ./ . c h emi s cn e r:i g e ns c ha f t e n
1. 2 . 1 . e l c k t r oph i l e a r oma t is c h e Su b s t i t u t ion
.:> . 2 . 2 . Fa rb r eak t i one n
I • • tl nll",n 'J
Di e Identifi zi erung k a n n en t we der dur ch Dü nn s ch i ch t c h r oma t og rap h ie
( Vorsch r if t s i ehe Anhan g 1 ) o der durc h Ph e no lat bi ldun g mit Na t r i um e r
fol g e n . Be i di e s er Reaktion wi r d a bhängig v on de r An z ahl d e r Hyd r o xy l
g r up p en am Ri ng ein best immtes Volumen an Was se r s t of f f r ei .
V1: Kons t i t u t i on sau fk lä r ung v on Ph e n ol e n
Ger ät e : 1 Kolb enp r obe r ( 100 ml) , 1 s ch wer s c hme l z ba r e s Heagc nzg lu s
mi t dur c hb oh r t em Gummi s t op f e n und dich ts i t zen dem ca . 5
bis 6 cm lan g em Gl a s r oh r ,k u r z e s Sc h l a uc h s t üc k , Ou n s c n b r e n
ne r
Ch emik al i e n : e lem enta r es Na t r i um, un bekann te Su bs t a n z a u s d e r ~e nge
der Hydr oxi be nz ol e
Du r chfüh r ung :Eine de f i n i e r t e Meng e des Hydr oxib en zo l s ( ca . u , Su )
wi r d mi t e in em c a , e rb sen gr oß en St üc k Na t r i um i n d a t, d [~ a
ge n zgl a s ein g eb racht . Das Nnt r i um s oll t e mö o Li c h -v t fr i s c t.
g e s c hn i t t en , v on s ein e r I<r u s t e un d P e t ro l eu mr e :;t cll be f re i t
un d i n kl e i n e Tei l e ges c h n i t ten s e i.n s An s c h Ll eß eru t wi r 'l i.l u r
durch das 'j c h l a uc hs t üc k mi, t de m C.l a s r bh r-che n v ur uun uen e
Ko l be np r o be r du r c h Aufset z e n rle s ' jt op f e n s a n da s ,/e a yc ll z
gl a s a ng e s chl ossen un d v or s i c h t i g mit dem [lu n s e llb r cn ne r e r
wä r mt . Zu star kes Er h i t zen k a nn z um Ve rflü ch ti ~ e n oJe r z u r
Ver k oh l un g de r Su b s tan z f ün r e n s üu r ch ni c h t rlon z en t f e rn t e.
Pe t r ol eum wi r d o f t e i ne l e i cht e 5c h wa r z f ä r bun 'l i m ;je f ,'jß
h e r v or g e r u f e n .N a c h Be en di g u ng der I/e a k t i on l i e s t rn a r i r1 a ~,
Volumen de s en ts t a nde n en Wa s s e rs t o f f s ab . Die An za h l de r
Hy d r oxy l g r up p e n wird f o l g en d e rm a ß en be rechn e t :
C6 H6 On + n rJa -~- -I [6 11 6 _ n ( UNa ) n + n/ 2 112 l'
.- .~ . . ------..-- _. ---~~-----~---~ - -- -'~r_-...._---....~-
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- 2 - - 3 -
3 . Ei ge n s c h a f t e n
3 . 1 . p ~y sik ali sch e Ei g e n s ch a f t e n
unter Nor ma l be d i n g u n g e n g ilt:
)
V3: Acidität von Phenollösungen
Ge r ä t e : 2 Erlenmey erkolben, Magnetr Uhrer, Rührfi sch
Chemikalien: NaOH (20 % ),Phenol,Eth anol, Ph enolphtal ein
DurchfUhrung: Zwei Erlenmeyerkolben werden mi t de r g l ei chen Menge
Wa s s e r gefüllt,dieses mit wenigen Tropfen Natronlau g e a l
kalisch gemacht und Phenol phtal e in als In di kat or zu g e g e
ben.Zur ersten Lösung wird etwas Phenolwass er getr opft,
zur Zweiten Ethanol.Dabei entfärbt sich d i e e r st e L6sun g,
die zweite nicht.Die Phenol16sung reagiert also deutlich
sauerer.
sung von Phenol in Wasser und wird als"Phenolwasser"bezeich"
net.
Phenollösungen mit einem Phenolgehalt von '72,2 % und)7,7 % sind
Emulsionen.Man bezeichnet diesen Bereich als Mi s c h u n g s l Uc k e . ( vgl.
das Lösungsdiagramm in Anhang 2 ).
Teil 2: In drei Reagenzgläsern stellt man 20,4D und 50 %i g e
Phenol16sungen her;sie bilden Emulsionen.Stellt man sie i n
ein Wasserbad ( 7DoC ), so wird die L6 s ung k lar .B e i m AbkU h
len im Eisbad bilden sich die Emulsionen wie d er zur Uc k.
Die MischungslUcke i st temperaturabh ä ngig.Oberhalb von 55 , 3 0 C i st
Phenol mit Wa s s e r in jedem Ve r hä l t n i s mi s c hb a r .( vg l. da s Ph a s e n
diagramm in Anhang 2 ).
Teil 3: Ma n stellt i n einem Re ag e n zg l a s ei ne ca. 40 %i g e
Phenollösung her und l ä ßt s i e ei nig e Ze i t s tehen . Es bil
den sich deutl ich zwei Ph a s e n aus. Sch üttelt man das Rea
genzglas,so entsteht wieder eine Emu l s i on .
Phenolum liquidum und Phenolwa sser h ab en e i n e unt er schi edliche
Dichte.Sie trennen sich in zwei Phasen,von denen die ober e die
L6 s u n g von Phenol in Wa s s e r und die u n te r e di e L6 sun g von Wa s s e r
in Phenol darstellt.
Durch Verunreinigungen wird sowohl der Schmelzpunkt als auch die
Löslichk eit von Ph e n o l stark beeinflußt. Spur en v on b e nz olsulf on
saurem Na t r i um erh6hen die L6s1ichk eit und an o r g ani sc he Sa lz e ver
r ingern si e.
Phenol wurde fr Uher a uch a ls Ka r b o l s ä u r e b e z e i chn e t .Dies l ä ßt auf ei ne
saure Reaktion schließen.Diese prUft man im Vergl eich mi t e i nem Al k oh ol.
"r . a/,i!. • AO- 3
U + ..16 n =x
V2 : L6s u n g s v e r h a l t e n v on Phenol i n Wa sse r
Ge r ä t e : Re a ge n z gl ä s e r ,5 t op f e n ,Wa s s e r b a d , Ei s b a d , St a n d z y l i n d e r ,
RUh r e r mit RUh r f i s c h
Ch emik a l i e n : Ph e no l ( mög l i chs t re i n )
Ll u r ch f ü h r u n g:
Te i l 1: Zu e tw a 15 g Phe n ol in einem Re a g e n z gl a s werd en
ein ige Tropf e n Wass e r gegeb e n .Ma n erwä r mt da s Gan z e i m
Wa s s e r b a d ( 7 UoC ) und schUtt e l t . Es en t s teht eine k l a r e
Lö sun g , d i e auch beim Ab k ühlen im Ei s b a d erhal ten bl eibt.
Es h a n d e l t s i c h um f l üssi g e s Phe nol o d e r "P h e no l um liquidum",
ein e Lö s u n g v on Was s e r in Phen ol . Na c h Zug a b e weitere n Was
s e r s bi ldet sich ei n e weiß e Em ul s i on .D i e s e fUllt man in ei-
~ i e Gl e i c h un g wi r d nac h n aufge16st und die We r t e fUr x
u n d z ein ge s et zt,wobei z gegebenenfalls auf Nor ma l be d i n g u n
gen umgerech net we r d e n muß .U n g e n a uigk e i t e n wie e t wa beim
Abl e s en d e s Ko l b e np r ob e rs wirken sich nicht negativ au s,
da die en ts t e h e n d e Wassers to f fm e nge mei st das 2 - bis 4
f ach e der von nur ei nem Was s e r s t of fa tom gel ie f e r ten Me ng e
a usmacht .
x e i ngewog e n e Substanzmenge
z Vo lumen de s entstandenen Wasserstoffs ( ml )
n en Stan dz yli nder und gib t unter RU hren soviel Wa s s e r zu,
d a ß di e L6 sung wi e d e r k lar wi r d . Le t z t e re s ist dann eine L6 -
Phe n ol i s t far blos un d k r is ta l li s ie r t in Nad e ln , die s ich allmählich
d urch Sp u r e n vo n Uxid a ti onsp ro dukt e n r ö tl i c h f ä r be n un d lan gs a m zer
f l i e ß en. ln Wass er i st e s gu t lö slich.
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- 4 -)
- 5 -
Ubwohl Phenole formal als Alkohole bezeichnet werden können,
verhalten sie sich anders.Der Grund fOr die größere Säurestärke
liegt in der Struktur des Moleküls bzw. Anions.( vgl. Anhang 3 ).
FUr Alkohol bzw. Alkoholat gibt es nur eine mögliche Struktur.
Bei Phenol bzw. Phenolat dagegen existieren mehrere mesomere
Grenzzustände.Vergleicht man diese,so stellt man fest,daß im
Phenol sowohl eine positive als auch eine negative Ladung auf
tritt,w~hrend im Phenolat keine Ladungstrennung vorliegt,so daß
es durch einen geringeren Energiegehalt gegenüber dem Phenol sta
bilisiert ist.Die Abspaltung des Protons wird dadurch begünstigt.
Die Acidität wird durch Zweitsubstituenten stark beeinflußt.
Elektronenziehende Substituenten (-Hal,-N0 2) erhöhen sie und
elektronenliefernde (-CH 3) erniedrigen sie.Eine weitere Folge
des Mesomerieeffektes und der Polarisierung der Sauerstoff - Was
serstoff - Bindung ist die Möglichkeit der Ausbildung von Wasser
stoffbrückenbindungen.Dies erklärt den höheren Siedepunkt, Schmelz
punkt und die bessere Wasserlöslichkeit der Phenole im Vergleich
mit den entsprechenden Alkoholen.
3.2. chemische Eigenschaften
Von den ~eaktionen mit Phenolen ist die elektrophile aromatische Sub
stitution am häufigsten.Ein Beispiel dafür ist die Bromierung von
phenol.
V4: Rromierung von Phenol
Geräte: 1 Erlenmeyerkolben,1 Tropftrichter,Magnetrührer mit Rühr
fisch
Chemikalien: Bromwasser,Phenol
Durchführung: In einem Erlenmeyerkolben wird wenig Phenol in Was
ser gelöst und unter Rühren Bromwasser zugetropft,bis ein
weißer Niederschlag ausfällt.
Da es sich bei dieser Reaktion um eine Zweitsubstitution handelt,
der aromatische Ring also durch die Hydroxylgruppe aktiviert ist,
verläuft die Reaktion viel einfacher als beim Benzol~( Mechanis
mus siehe Anhang 4 ).Oie Hydroxylgruppe hat einen + M - Effekt,
delokalisiert also besser in ortho - und para - Stellung,so daß
das Brom dorthin dirigiert wird.Es entsteht zuerst quantitativ
2,4,6 - Tribromphenol und bei einem Überschuß von Bromwasser 2,4,4,6-
Tetrabromcyklohexadienon.Beide Verbindungen sind weiß.
Ebenfalls charakteristisch für viele Phenole sind Farbreaktionen,die
zum Teil als Nachweis dienen können.
V5: Reaktion von Phenolen mit Eisen ( III )- chIaridlösung
GEräte: Reagenzgläser,Stopfen
Chemikalien: Phenol,Brenzkatechin,Hydrochinon,Eisen (111) - chlo
ridl6sung ( 10% )
DurchfUhrung: In drei Reagenzgläsern stellt man eine stark ver
dünnte Lösung von Brenzkatechin und mäßig verdünnte L6
sungen von Phenol und Hydrochinon her und versetzt sie je
weils mit einigen Tropfen FeC1 3-Lösung.Brenzkatechin gibt
eine grüne,Phenol eine violette und Hydrochinon eine schwach
gelbe Färbung.
Bei der Reaktion von Phenol handelt es sich um die Bildung eines
Komplexes,Uber dessen Struktur noch nicht viel bekannt ist~Am wahr
scheinlichsten ist ein Hexaphenolatoferrat (111) - Komplex.Brenz
katechin reagiert analog.Hydrochinon dagegen wird von Fe 3+ zu Chi
non oxidiert.Gibt man weiteres FeCl 3 zu,dann fällt nach einiger
Zeit ein Niederschlag aus,der aus Chinhydron,einem Charge - trans
fer - Komplex aus je einem Molekül Chinon und einem Molekül Hydro-
chinon,besteht. OHI
V6: Reaktion von Phenol mit Oxalsäure
Geräte: Reagenzglas,Bunsenbrenner,Eisbad
Chemikalien: Phenol,Oxalsäure,konz.Schwefelsäure,Natronlauge
Durchführung: Eine Spatelspitze Phenol wird mit einer Spatelspitze
Oxalsäure und einem Tropfen konz. Schwefelsäure geschmolzen.
Nach dem Abkühlen gibt man Wasser zu und kocht die Schmel
ze aus.Anschließend wird mit NaOH alkalisch gemacht. Die Lö-
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- 7 -
sung färbt sich rot.
Reim Zusammenschmelzen von Phenol und Oxalsäure im sauren Milieu
entsteht Aurin,ein Triphenylmethanfarbstoff,der sich in Laugen
mit fuchsinroter Farbe löst ( Mechanismus siehe Anhang 5 ).
V7: Liebermann - Farbreaktion
Ceräte: Reagenzglas,8unsenbrenner,Eisbad
Cemikalien: Phenol,Natriumnitrit,konz.Schwefelsäure,Natronlauge
( Plätzchen )
Durchführung: In einem trockenen Reagenzglas schmilzt man einen
kleinen Kristall Natriumnitrit mit etwa 0,5 g Phenol Uber
kleiner Flamme.Nach dem Abkühlen der Schmelze gibt man ei
nen ml konz. SChwefelsäure zu und vermischt das Ganze durch
Drehen des Reagenzglases.Es entsteht eine dickflüssige,dun
kelgrüne Lösung,die sich bei Zugabe von Wasser rot färbt.
Bei Zugabe von NaOH schlägt die Farbe nach Blau um.Säuert
ma~ wieder an,so entsteht wieder die rote Farbe.
Eine Schmelze von Phenol mit Natriumnitrit ergibt einen Farbstoff,
dessen Farbe pH - abhängig ist ( Mechanismus siehe Anhang 6 ).
4. Vorkommen
In der Natur kommen Phenole vor allem in Pflanzen vor als ätherische
Ule,Aromastoffe,Gerbstoffe oder BIUtenfarb~toffe ( vgl. Anhang 7 ).
Gebunden liegen sie beispielsweise in Glykosiden vor,in Proteinen -
die Aminosäure Tyrosin enthält eine Phenolgruppe - ,in Steroiden,Alka
loiden und im Holz.Freie Phenole treten auch als Stoffwechselprodukte
auf und bilden in vielen Pflanzen einen Schutz gegen Tierfraß.So finden
sich in Holz und Nadeln von Kiefern geringe Mengen von reinem Phenol.
Das Redoxpaar Chinon / Hydrochinon gehört zu den Elektronenüberträgern
in der Atmungskette.Auch Verfärbungen von pflanzlichen Produkten beruhen
oft auf einer Oxidation freier Phenole mit Luftsauerstoff durch das En
zym ~henoloxidase.Dies ljßt sich am einfachsten an Kartoffeln oder Äpfeln
demonstrieren.
V8: Enzymatische Oxidation von Brenzkatechin
Geräte: Reagenzgläser,Petrischale
Chemikalien: 8renzkatechin,Ascorbinsäure,1 Kartoffel ( oder
Apfel
Durchführung: Man halbiert eine Kartoffel und tropft auf die
Schnittfläche verdünnte Brenzkatechinlösung.Nach einiger
Z~it kann man eine starke Braunfärbung beobachten.Gießt
man gleichzeitig mit der Brenzkatechinlösung Ascorbinsäu
relösung auf die Schnittfläche, dann tritt die Braunfär
bung zeitlich verzögert auf.
Das Brenzkatechin wird zu Chinon oxidiert ( vgl. Anhang 8 ).Oas
Chinon reagiert weiter zu einem dunklen Pigment.Durch Ascorbin
säure wird diese Pigmentbildung verzögert,da die Säure mit dem
entstandenen Chinon reagiert.Erst wenn sie verbraucht ist,kann
die Pigmentbildung erfolgen.
5. Verwendung
Nach seiner Entdeckung im vorigen Jahrhundert wurde Phenol fast nur
zur Pikrinsäuredarstellung verwendet.Erst nach dem ersten Weltkrieg
mit der Entdeckung der Kunstharze auf Phenolbasis stieg der Phenol
bedarf so stark an,daß die Synthese aus aromatischen Sulfonsäuren
auch großtechnisch angewandt werden konnte,und seit dem zweiten Welt
krieg findet es noch in weiteren Bereichen Verwendung ( siehe An
hang 9 ).
V9: Photographische Entwicklung durch Dihydroxibenzole
Geräte: Reagenzgläser,Photopapier
Chemikalien: Brenzkatechin,Resorcin,Hydrochinon,K 2C03 - Lsg. ( 10
%ig ),Na 2S5 3 - Lsg. ( 10%ig )Durchführung: Man gibt je 50 ml 1%ige Lösungen in Reagenzgläser,
fügt je 10 ml K2C03 - Lösung und 10 ml Na2S0 3 - Lösung
hinzu und stellt schmale Streifen von belichtetem Photo
papier hinein.Nach kurzer Zeit schwärzt sich das Papier
bei Brenzkatechin gering,bei Resorcin nicht und bei Hydro
chinon stark.Das Sulfit wird zugesetzt,um zu verhindern,
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daß Luftsauerstoff die Entwicklerlösungen braun färbt.
Alkalische Lösungen von Brenzkatechin undHydrochinon reduzieren
Silberionen,die sich in Form von Silberbromid auf dem Photopapier
befinden,zu elementarem Silber,das die Schwarzfärbung verursacht.
Resorcin dagegen reagiert nicht,da es kein entsprechendes chino
ides System bilden kann ( vgl. Anhang 10 ).
V10: Darstellung eines Phenoplasten
Geräte: Reagenzglas,Wasserbad
Chemikalien: Resorcin,Formalin ( 35%ig ),3 M NaOH - Lsg. ( ca.
11 %i9 )Durchführung: In einem Reagenzglas werden etwa 3 cm hoch Resor
cin mit ca. 3 ml Wasser und 3 ml Formalin versetzt und
erwärmt,bis das Resorcin gelöst ist.Anschließend werden
10 Tropfen NaOH - Lösung unter Schütteln zugegeben.Dann
wird das Reagenzglas in siedendes Wasser gestellt.Nach ei
niger Zeit entsteht eine feste violette Masse,die im Ver
lauf einiger' Tage noch härter wird und sich zusammenzieht,
so daß sie sich aus dem Glas entfernen läßt.
Die narstellung eines Phenoplasten beruht auf einer Polykonden
sation im sauren oder alkalischen Milieu,bei der kettenförmige
oder dreidimensional vernetzte Makromoleküle entstehen.Bei der
Reaktion von Resorcin wirkt sich die rn-Stellung der Hydroxyl
gruppen reaktionsfördernd aus ..( Mechanismus siehe Anhang 11 ).
V11: l\Iachweis von Lignin mit Phloroglucin
Geräte: Reagenzglas,Holz,Zeitungspapier,Filterpapier
Chemikalien: Phloroglucin,konz. Hel
Durchführung: Wenig Phloroglucin ( ca.O,1 9 ) wird in ca. 2 ml
konz. Salzsäure gelöst und je ein paar Tropfen der Lö
sung auf Holz,Zeitungspapier und Filterpapier gegeben.
Holz und Zeitungspapier färben sich sofort rot,während
Filterpapier weiß bleibt.
Die Reaktion mit Phloroglucin ist spezifisch fUr Lignin und dient
bei pflanzlichen Präparaten zur Unterscheidung von Holz - und
- 9 -
Bastanteilen.Lignin ist einer der Hauptbestandteile des Holzes
und besteht aus einem Gemisch von Hochpolymeren.Am einfachsten
zusammengesetzt ist das Lignin der Nadelhölzer,das hauptsächlich
polymeren Koniferylalkohol enthält.Die Reaktionsgleichung wurde
der Einfachheit halber mit dieser Substanz formuliert ( siehe An
hang 12 ).Das Fi~terpapier färbt sich nicht,da es aus reiner Cel
lulose besteht.
V12: Nachweis von gelöstem Sauerstoff durch Pyrogallol
Geräte: Erlenmeyerkolben mit Gummistopfen,Meßzylinder,Meßpipette,
Bunsenbrenner
Chemika~len: Pyrogallol,NaOH ( 20%ig )
Durchführung: Man löst 5 g Pyrogallol in einem 100 ml Erlenmeyer
kolben,füllt mit heißem Wasser bis zum Rand auf und ver
schließt den Kolben sofort luftblasenfrei mit einem stop
fen.ln einem zweiten Erlenmeyerkolben stellt man die NaOH
bereit.ln weitere möglichst gleich große Erlenmeyerkolben
füllt man frisches Leitungswasser und abgekochtes Wasser
als Standardlösungen und zur Überprüfung Wasserproben ver
schiedener Herkunft.Alle Wasserproben werden ebenfalls
luftblasenfrei verschlossen.Zu jeder der Proben kommt
dann unter kurzem Lüften der stopfen zunächst 1 ml der
Pyrogallollösung,wobei die Pipette in die Lösungen ein
tauchen muß,dann gleich 1 ml NaOH.Anschließend werden die
Proben wieder luftblasenfrei verschlossen und geschüttelt.
Es stellen sich verschiedene Farbtöne von violett bis
braun ein ,die nach 1 bis 2 Minuten verglichen werden.
Die Färbung sollte in frischem Leitungswasser ( sauerstoff
reich ) am tiefsten und im abgekochten Wasser (" sauerstoff
arm ) am schwächsten sein.Die anderen Wasserproben kann
man durch Farbvergleich dazwischen einordnen.
Pyrogallol wird durch Luftsauerstoff leicht oxidiert und bildet
ein Gemisch von Produkten,darunter auch Hexahydroxidiphenyl ( vgl.
Anhang 13 ).Oie Farbtiefe ist vom Sauerstoffgehalt abhängig.Man
kann diese Reaktion zur Einschätzung des Gehaltes an freiem Sauer
stoff in Gewässern benutzen.Für eine quantitative Bestimmung ist
dieses Verfahren allerdings zu reich an Fehlerquellen.
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- 10 -)
Oxidiert man Pyrogallol unter anderen Bedingungen,so erfolgt die Ener
gieabgabe teilweise in Form von Licht.
V13: Lichtemission bei der Oxidation von Pyrogallol.
Geräte: Reagenzgläser,1 Rundkolben
Chemikalien: Pyrogallol,K 2C03,Formalin ( 40%1g ),H 20 2( 30%ig )
Durchführung: In einem großen Rundkolben wird 1 9 Pyrogallol in
etwas Wasser ( ca./1 Reagenzglas voll) gelöst.Dann nume
riert man drei Reagenzgläser.ln das erste gibt man 5 9 K2C03,füllt ~u etwa 2/3 mit Wasser auf und schüttelt um.Das zwei
te Glas füllt man zu 2/3:mit Formalin und das dritte mit
H20 2
. I n einem abgedunkelten Raum gießt man zuerst den In
halt des ersten Reagenzglases in den Rundkolben und schüt
telt gut um.Dann gibt man das Formalin zu,schUttelt um und
gießt dann langsam das H20 2
zu.Dabei schäumt die Flüssig
keit stark auf (keinen zu kleinen Kolben verwenden) und
beginnt~orangefarben zu leuchten.Außerdem entweichen Form
aldehyddämpfe ( Abzug!).
Der Mechanismus dieser Reaktion ist noch nicht vollständig geklärt.
Nach einem Vorschlag von zwei polnischen Wissenschaftlern wird das
Leuchten durch angeregten Singulett - Sauerstoff erzeugt ( vgl.
Anhang 14 ).
Li teratur:
Christen,H.R.: Grundlagen der organischen Chemie,Frankfurt 1977
Neumüller,O.-A.: Römpps Chemie - Lexikon,7. Aufl.;Stuttgart 1975
Bukatsch,F.,GlÖckner,W.: Experimentelle Schulchemie,Organische Chemie
Köln 1969
Pilhofer,uJ.: Biochemische Grundversuche;Köln 1978
strasburger,E.: Lehrbuch der Botanik;Stuttgart 1978
stapf,H.,Hradetzky,A.: Chemische Schulversuche 3,Org. Chemie;Berlin 1971
Just,Hradetzky: Chemische schulexperimente Bd 4;1978
Testl t:Ssung :
Sorptionsmittel :
Sch ichtd icke :
laufmittel :
Verfahren:
Laufzeit:
Nachweis:
Trennung von Phenolen
~aphthol
VanillinResorcin 0,2 % in IVethanolPyrogallolPhlorogl ucin
geordnet nach fall enden hRf- Werten
KieselgelSElECT A-Fertigfol ie F 1500
ce , 250 ~m
Tol uol : Chloroform: Aceton = 40: 2S: 35 (v/v/v)
Aufste igende Chromatograph iePunktftsrmiger AuftragEindimensionalEinfache Entwicklung
ca. 45 Minuten
1. 0,25 9 0-Tol idin (oder 0,25 g Benzidin), 0,7 mlkonz , Sal zs~ure, 50 ml destill iertes Wasser
2. 5 g l~atriumnitrit, 50 ml dest. Wasser
Kurz vor Gebrauch Lösung 1 und 2 mischen.
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