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HinweisBei dieser Datei handelt es sich um ein Protokoll, das einen Vortrag im Rahmendes Chemielehramtsstudiums an der Uni Marburg referiert. Zur besserenDurchsuchbarkeit wurde zudem eine Texterkennung durchgeführt und hinter daseingescannte Bild gelegt, so dass Copy & Paste möglich ist – aber Vorsicht, dieTexterkennung wurde nicht korrigiert und ist gerade bei schlecht leserlichenDateien mit Fehlern behaftet.

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Dr. Ph. Reiß, im Juli 2007

I'

i ' -lI: T I!J(f' L L z um Exp e r i men t a l vo r t r ag

Ph e n ol e

V Om 1 ':i .1 2 .1 !ol 8 .3

V " l i

Ißn i Hl a Ang e r hrif e r

a r l i a ..:I H~ r ilJP.Q .1 2

. n r hu r u

- 1 -

1. Ein le i tun g

Phenol e si nd aromatische Verbin du nge n , di e dir ek t am Be nz ol r i ng e ine

ode r mehre r e Hydr ox y l g r upp en e n tha l t en .D e r Name "Ph en ol e " se t z t s i c h

zusamm en aus "Ph en" , dem a l t en Namen f ü r Be nz ol,un d " ol ", v on ol e um =

Öl . Di e Gewinnun g e rf o lg t au s St ei nkohlen t e e r ode r dur ch Al ka l i schm e l

zen von arom atisch en Su l f on s ä u r e n .

2 . Kon s t i t u t i ons a ufk lä r ung

7 . Klln:; t j t u t i ons uu f k lU r un g

? 1 . l'h r u"' 'l L'-' 'l r ap hi e

/' . 2 . 1'l lun ul a Lb i l du ng

-', . ' i 'l c lls c ha f t e n

,i . 1 . IJhyc; i k a l i s che Eig f'n s ch a f t en

,) . 1 . 1 . Lö s Li c tik e Lt v un r,jo n orlydr oxi be n z ol

:,. 1 • .2. '-;:.;u rp.v e r ll a l t e n

.l ./ . c h emi s cn e r:i g e ns c ha f t e n

1. 2 . 1 . e l c k t r oph i l e a r oma t is c h e Su b s t i t u t ion

.:> . 2 . 2 . Fa rb r eak t i one n

I • • tl nll",n 'J

Di e Identifi zi erung k a n n en t we der dur ch Dü nn s ch i ch t c h r oma t og rap h ie

( Vorsch r if t s i ehe Anhan g 1 ) o der durc h Ph e no lat bi ldun g mit Na t r i um e r

fol g e n . Be i di e s er Reaktion wi r d a bhängig v on de r An z ahl d e r Hyd r o xy l

g r up p en am Ri ng ein best immtes Volumen an Was se r s t of f f r ei .

V1: Kons t i t u t i on sau fk lä r ung v on Ph e n ol e n

Ger ät e : 1 Kolb enp r obe r ( 100 ml) , 1 s ch wer s c hme l z ba r e s Heagc nzg lu s

mi t dur c hb oh r t em Gummi s t op f e n und dich ts i t zen dem ca . 5

bis 6 cm lan g em Gl a s r oh r ,k u r z e s Sc h l a uc h s t üc k , Ou n s c n b r e n

ne r

Ch emik al i e n : e lem enta r es Na t r i um, un bekann te Su bs t a n z a u s d e r ~e nge

der Hydr oxi be nz ol e

Du r chfüh r ung :Eine de f i n i e r t e Meng e des Hydr oxib en zo l s ( ca . u , Su )

wi r d mi t e in em c a , e rb sen gr oß en St üc k Na t r i um i n d a t, d [~ a

ge n zgl a s ein g eb racht . Das Nnt r i um s oll t e mö o Li c h -v t fr i s c t.

g e s c hn i t t en , v on s ein e r I<r u s t e un d P e t ro l eu mr e :;t cll be f re i t

un d i n kl e i n e Tei l e ges c h n i t ten s e i.n s An s c h Ll eß eru t wi r 'l i.l u r

durch das 'j c h l a uc hs t üc k mi, t de m C.l a s r bh r-che n v ur uun uen e

Ko l be np r o be r du r c h Aufset z e n rle s ' jt op f e n s a n da s ,/e a yc ll z

gl a s a ng e s chl ossen un d v or s i c h t i g mit dem [lu n s e llb r cn ne r e r

wä r mt . Zu star kes Er h i t zen k a nn z um Ve rflü ch ti ~ e n oJe r z u r

Ver k oh l un g de r Su b s tan z f ün r e n s üu r ch ni c h t rlon z en t f e rn t e.

Pe t r ol eum wi r d o f t e i ne l e i cht e 5c h wa r z f ä r bun 'l i m ;je f ,'jß

h e r v or g e r u f e n .N a c h Be en di g u ng der I/e a k t i on l i e s t rn a r i r1 a ~,

Volumen de s en ts t a nde n en Wa s s e rs t o f f s ab . Die An za h l de r

Hy d r oxy l g r up p e n wird f o l g en d e rm a ß en be rechn e t :

C6 H6 On + n rJa -~- -I [6 11 6 _ n ( UNa ) n + n/ 2 112 l'

.- .~ . . ------..-- _. ---~~-----~---~ - -- -'~r_-...._---....~-

Chemie in der Schule: www.chids.de

- 2 - - 3 -

3 . Ei ge n s c h a f t e n

3 . 1 . p ~y sik ali sch e Ei g e n s ch a f t e n

unter Nor ma l be d i n g u n g e n g ilt:

)

V3: Acidität von Phenollösungen

Ge r ä t e : 2 Erlenmey erkolben, Magnetr Uhrer, Rührfi sch

Chemikalien: NaOH (20 % ),Phenol,Eth anol, Ph enolphtal ein

DurchfUhrung: Zwei Erlenmeyerkolben werden mi t de r g l ei chen Menge

Wa s s e r gefüllt,dieses mit wenigen Tropfen Natronlau g e a l

kalisch gemacht und Phenol phtal e in als In di kat or zu g e g e

ben.Zur ersten Lösung wird etwas Phenolwass er getr opft,

zur Zweiten Ethanol.Dabei entfärbt sich d i e e r st e L6sun g,

die zweite nicht.Die Phenol16sung reagiert also deutlich

sauerer.

sung von Phenol in Wasser und wird als"Phenolwasser"bezeich"

net.

Phenollösungen mit einem Phenolgehalt von '72,2 % und)7,7 % sind

Emulsionen.Man bezeichnet diesen Bereich als Mi s c h u n g s l Uc k e . ( vgl.

das Lösungsdiagramm in Anhang 2 ).

Teil 2: In drei Reagenzgläsern stellt man 20,4D und 50 %i g e

Phenol16sungen her;sie bilden Emulsionen.Stellt man sie i n

ein Wasserbad ( 7DoC ), so wird die L6 s ung k lar .B e i m AbkU h

len im Eisbad bilden sich die Emulsionen wie d er zur Uc k.

Die MischungslUcke i st temperaturabh ä ngig.Oberhalb von 55 , 3 0 C i st

Phenol mit Wa s s e r in jedem Ve r hä l t n i s mi s c hb a r .( vg l. da s Ph a s e n

diagramm in Anhang 2 ).

Teil 3: Ma n stellt i n einem Re ag e n zg l a s ei ne ca. 40 %i g e

Phenollösung her und l ä ßt s i e ei nig e Ze i t s tehen . Es bil

den sich deutl ich zwei Ph a s e n aus. Sch üttelt man das Rea

genzglas,so entsteht wieder eine Emu l s i on .

Phenolum liquidum und Phenolwa sser h ab en e i n e unt er schi edliche

Dichte.Sie trennen sich in zwei Phasen,von denen die ober e die

L6 s u n g von Phenol in Wa s s e r und die u n te r e di e L6 sun g von Wa s s e r

in Phenol darstellt.

Durch Verunreinigungen wird sowohl der Schmelzpunkt als auch die

Löslichk eit von Ph e n o l stark beeinflußt. Spur en v on b e nz olsulf on

saurem Na t r i um erh6hen die L6s1ichk eit und an o r g ani sc he Sa lz e ver

r ingern si e.

Phenol wurde fr Uher a uch a ls Ka r b o l s ä u r e b e z e i chn e t .Dies l ä ßt auf ei ne

saure Reaktion schließen.Diese prUft man im Vergl eich mi t e i nem Al k oh ol.

"r . a/,i!. • AO- 3

U + ..16 n =x

V2 : L6s u n g s v e r h a l t e n v on Phenol i n Wa sse r

Ge r ä t e : Re a ge n z gl ä s e r ,5 t op f e n ,Wa s s e r b a d , Ei s b a d , St a n d z y l i n d e r ,

RUh r e r mit RUh r f i s c h

Ch emik a l i e n : Ph e no l ( mög l i chs t re i n )

Ll u r ch f ü h r u n g:

Te i l 1: Zu e tw a 15 g Phe n ol in einem Re a g e n z gl a s werd en

ein ige Tropf e n Wass e r gegeb e n .Ma n erwä r mt da s Gan z e i m

Wa s s e r b a d ( 7 UoC ) und schUtt e l t . Es en t s teht eine k l a r e

Lö sun g , d i e auch beim Ab k ühlen im Ei s b a d erhal ten bl eibt.

Es h a n d e l t s i c h um f l üssi g e s Phe nol o d e r "P h e no l um liquidum",

ein e Lö s u n g v on Was s e r in Phen ol . Na c h Zug a b e weitere n Was

s e r s bi ldet sich ei n e weiß e Em ul s i on .D i e s e fUllt man in ei-

~ i e Gl e i c h un g wi r d nac h n aufge16st und die We r t e fUr x

u n d z ein ge s et zt,wobei z gegebenenfalls auf Nor ma l be d i n g u n

gen umgerech net we r d e n muß .U n g e n a uigk e i t e n wie e t wa beim

Abl e s en d e s Ko l b e np r ob e rs wirken sich nicht negativ au s,

da die en ts t e h e n d e Wassers to f fm e nge mei st das 2 - bis 4

f ach e der von nur ei nem Was s e r s t of fa tom gel ie f e r ten Me ng e

a usmacht .

x e i ngewog e n e Substanzmenge

z Vo lumen de s entstandenen Wasserstoffs ( ml )

n en Stan dz yli nder und gib t unter RU hren soviel Wa s s e r zu,

d a ß di e L6 sung wi e d e r k lar wi r d . Le t z t e re s ist dann eine L6 -

Phe n ol i s t far blos un d k r is ta l li s ie r t in Nad e ln , die s ich allmählich

d urch Sp u r e n vo n Uxid a ti onsp ro dukt e n r ö tl i c h f ä r be n un d lan gs a m zer

f l i e ß en. ln Wass er i st e s gu t lö slich.

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~~I"l'I!'l'I"""'IIJIIl"'--..""""",,~_---_.....J............._---_._-._ ---- -Chemie in der Schule: www.chids.de

- 4 -)

- 5 -

Ubwohl Phenole formal als Alkohole bezeichnet werden können,

verhalten sie sich anders.Der Grund fOr die größere Säurestärke

liegt in der Struktur des Moleküls bzw. Anions.( vgl. Anhang 3 ).

FUr Alkohol bzw. Alkoholat gibt es nur eine mögliche Struktur.

Bei Phenol bzw. Phenolat dagegen existieren mehrere mesomere

Grenzzustände.Vergleicht man diese,so stellt man fest,daß im

Phenol sowohl eine positive als auch eine negative Ladung auf

tritt,w~hrend im Phenolat keine Ladungstrennung vorliegt,so daß

es durch einen geringeren Energiegehalt gegenüber dem Phenol sta

bilisiert ist.Die Abspaltung des Protons wird dadurch begünstigt.

Die Acidität wird durch Zweitsubstituenten stark beeinflußt.

Elektronenziehende Substituenten (-Hal,-N0 2) erhöhen sie und

elektronenliefernde (-CH 3) erniedrigen sie.Eine weitere Folge

des Mesomerieeffektes und der Polarisierung der Sauerstoff - Was

serstoff - Bindung ist die Möglichkeit der Ausbildung von Wasser

stoffbrückenbindungen.Dies erklärt den höheren Siedepunkt, Schmelz

punkt und die bessere Wasserlöslichkeit der Phenole im Vergleich

mit den entsprechenden Alkoholen.

3.2. chemische Eigenschaften

Von den ~eaktionen mit Phenolen ist die elektrophile aromatische Sub

stitution am häufigsten.Ein Beispiel dafür ist die Bromierung von

phenol.

V4: Rromierung von Phenol

Geräte: 1 Erlenmeyerkolben,1 Tropftrichter,Magnetrührer mit Rühr

fisch

Chemikalien: Bromwasser,Phenol

Durchführung: In einem Erlenmeyerkolben wird wenig Phenol in Was

ser gelöst und unter Rühren Bromwasser zugetropft,bis ein

weißer Niederschlag ausfällt.

Da es sich bei dieser Reaktion um eine Zweitsubstitution handelt,

der aromatische Ring also durch die Hydroxylgruppe aktiviert ist,

verläuft die Reaktion viel einfacher als beim Benzol~( Mechanis

mus siehe Anhang 4 ).Oie Hydroxylgruppe hat einen + M - Effekt,

delokalisiert also besser in ortho - und para - Stellung,so daß

das Brom dorthin dirigiert wird.Es entsteht zuerst quantitativ

2,4,6 - Tribromphenol und bei einem Überschuß von Bromwasser 2,4,4,6-

Tetrabromcyklohexadienon.Beide Verbindungen sind weiß.

Ebenfalls charakteristisch für viele Phenole sind Farbreaktionen,die

zum Teil als Nachweis dienen können.

V5: Reaktion von Phenolen mit Eisen ( III )- chIaridlösung

GEräte: Reagenzgläser,Stopfen

Chemikalien: Phenol,Brenzkatechin,Hydrochinon,Eisen (111) - chlo

ridl6sung ( 10% )

DurchfUhrung: In drei Reagenzgläsern stellt man eine stark ver

dünnte Lösung von Brenzkatechin und mäßig verdünnte L6

sungen von Phenol und Hydrochinon her und versetzt sie je

weils mit einigen Tropfen FeC1 3-Lösung.Brenzkatechin gibt

eine grüne,Phenol eine violette und Hydrochinon eine schwach

gelbe Färbung.

Bei der Reaktion von Phenol handelt es sich um die Bildung eines

Komplexes,Uber dessen Struktur noch nicht viel bekannt ist~Am wahr

scheinlichsten ist ein Hexaphenolatoferrat (111) - Komplex.Brenz

katechin reagiert analog.Hydrochinon dagegen wird von Fe 3+ zu Chi

non oxidiert.Gibt man weiteres FeCl 3 zu,dann fällt nach einiger

Zeit ein Niederschlag aus,der aus Chinhydron,einem Charge - trans

fer - Komplex aus je einem Molekül Chinon und einem Molekül Hydro-

chinon,besteht. OHI

V6: Reaktion von Phenol mit Oxalsäure

Geräte: Reagenzglas,Bunsenbrenner,Eisbad

Chemikalien: Phenol,Oxalsäure,konz.Schwefelsäure,Natronlauge

Durchführung: Eine Spatelspitze Phenol wird mit einer Spatelspitze

Oxalsäure und einem Tropfen konz. Schwefelsäure geschmolzen.

Nach dem Abkühlen gibt man Wasser zu und kocht die Schmel

ze aus.Anschließend wird mit NaOH alkalisch gemacht. Die Lö-


- 6 -)

- 7 -

sung färbt sich rot.

Reim Zusammenschmelzen von Phenol und Oxalsäure im sauren Milieu

entsteht Aurin,ein Triphenylmethanfarbstoff,der sich in Laugen

mit fuchsinroter Farbe löst ( Mechanismus siehe Anhang 5 ).

V7: Liebermann - Farbreaktion

Ceräte: Reagenzglas,8unsenbrenner,Eisbad

Cemikalien: Phenol,Natriumnitrit,konz.Schwefelsäure,Natronlauge

( Plätzchen )

Durchführung: In einem trockenen Reagenzglas schmilzt man einen

kleinen Kristall Natriumnitrit mit etwa 0,5 g Phenol Uber

kleiner Flamme.Nach dem Abkühlen der Schmelze gibt man ei

nen ml konz. SChwefelsäure zu und vermischt das Ganze durch

Drehen des Reagenzglases.Es entsteht eine dickflüssige,dun

kelgrüne Lösung,die sich bei Zugabe von Wasser rot färbt.

Bei Zugabe von NaOH schlägt die Farbe nach Blau um.Säuert

ma~ wieder an,so entsteht wieder die rote Farbe.

Eine Schmelze von Phenol mit Natriumnitrit ergibt einen Farbstoff,

dessen Farbe pH - abhängig ist ( Mechanismus siehe Anhang 6 ).

4. Vorkommen

In der Natur kommen Phenole vor allem in Pflanzen vor als ätherische

Ule,Aromastoffe,Gerbstoffe oder BIUtenfarb~toffe ( vgl. Anhang 7 ).

Gebunden liegen sie beispielsweise in Glykosiden vor,in Proteinen -

die Aminosäure Tyrosin enthält eine Phenolgruppe - ,in Steroiden,Alka

loiden und im Holz.Freie Phenole treten auch als Stoffwechselprodukte

auf und bilden in vielen Pflanzen einen Schutz gegen Tierfraß.So finden

sich in Holz und Nadeln von Kiefern geringe Mengen von reinem Phenol.

Das Redoxpaar Chinon / Hydrochinon gehört zu den Elektronenüberträgern

in der Atmungskette.Auch Verfärbungen von pflanzlichen Produkten beruhen

oft auf einer Oxidation freier Phenole mit Luftsauerstoff durch das En

zym ~henoloxidase.Dies ljßt sich am einfachsten an Kartoffeln oder Äpfeln

demonstrieren.

V8: Enzymatische Oxidation von Brenzkatechin

Geräte: Reagenzgläser,Petrischale

Chemikalien: 8renzkatechin,Ascorbinsäure,1 Kartoffel ( oder

Apfel

Durchführung: Man halbiert eine Kartoffel und tropft auf die

Schnittfläche verdünnte Brenzkatechinlösung.Nach einiger

Z~it kann man eine starke Braunfärbung beobachten.Gießt

man gleichzeitig mit der Brenzkatechinlösung Ascorbinsäu

relösung auf die Schnittfläche, dann tritt die Braunfär

bung zeitlich verzögert auf.

Das Brenzkatechin wird zu Chinon oxidiert ( vgl. Anhang 8 ).Oas

Chinon reagiert weiter zu einem dunklen Pigment.Durch Ascorbin

säure wird diese Pigmentbildung verzögert,da die Säure mit dem

entstandenen Chinon reagiert.Erst wenn sie verbraucht ist,kann

die Pigmentbildung erfolgen.

5. Verwendung

Nach seiner Entdeckung im vorigen Jahrhundert wurde Phenol fast nur

zur Pikrinsäuredarstellung verwendet.Erst nach dem ersten Weltkrieg

mit der Entdeckung der Kunstharze auf Phenolbasis stieg der Phenol

bedarf so stark an,daß die Synthese aus aromatischen Sulfonsäuren

auch großtechnisch angewandt werden konnte,und seit dem zweiten Welt

krieg findet es noch in weiteren Bereichen Verwendung ( siehe An

hang 9 ).

V9: Photographische Entwicklung durch Dihydroxibenzole

Geräte: Reagenzgläser,Photopapier

Chemikalien: Brenzkatechin,Resorcin,Hydrochinon,K 2C03 - Lsg. ( 10

%ig ),Na 2S5 3 - Lsg. ( 10%ig )Durchführung: Man gibt je 50 ml 1%ige Lösungen in Reagenzgläser,

fügt je 10 ml K2C03 - Lösung und 10 ml Na2S0 3 - Lösung

hinzu und stellt schmale Streifen von belichtetem Photo

papier hinein.Nach kurzer Zeit schwärzt sich das Papier

bei Brenzkatechin gering,bei Resorcin nicht und bei Hydro

chinon stark.Das Sulfit wird zugesetzt,um zu verhindern,


- 8 -

daß Luftsauerstoff die Entwicklerlösungen braun färbt.

Alkalische Lösungen von Brenzkatechin undHydrochinon reduzieren

Silberionen,die sich in Form von Silberbromid auf dem Photopapier

befinden,zu elementarem Silber,das die Schwarzfärbung verursacht.

Resorcin dagegen reagiert nicht,da es kein entsprechendes chino

ides System bilden kann ( vgl. Anhang 10 ).

V10: Darstellung eines Phenoplasten

Geräte: Reagenzglas,Wasserbad

Chemikalien: Resorcin,Formalin ( 35%ig ),3 M NaOH - Lsg. ( ca.

11 %i9 )Durchführung: In einem Reagenzglas werden etwa 3 cm hoch Resor

cin mit ca. 3 ml Wasser und 3 ml Formalin versetzt und

erwärmt,bis das Resorcin gelöst ist.Anschließend werden

10 Tropfen NaOH - Lösung unter Schütteln zugegeben.Dann

wird das Reagenzglas in siedendes Wasser gestellt.Nach ei

niger Zeit entsteht eine feste violette Masse,die im Ver

lauf einiger' Tage noch härter wird und sich zusammenzieht,

so daß sie sich aus dem Glas entfernen läßt.

Die narstellung eines Phenoplasten beruht auf einer Polykonden

sation im sauren oder alkalischen Milieu,bei der kettenförmige

oder dreidimensional vernetzte Makromoleküle entstehen.Bei der

Reaktion von Resorcin wirkt sich die rn-Stellung der Hydroxyl

gruppen reaktionsfördernd aus ..( Mechanismus siehe Anhang 11 ).

V11: l\Iachweis von Lignin mit Phloroglucin

Geräte: Reagenzglas,Holz,Zeitungspapier,Filterpapier

Chemikalien: Phloroglucin,konz. Hel

Durchführung: Wenig Phloroglucin ( ca.O,1 9 ) wird in ca. 2 ml

konz. Salzsäure gelöst und je ein paar Tropfen der Lö

sung auf Holz,Zeitungspapier und Filterpapier gegeben.

Holz und Zeitungspapier färben sich sofort rot,während

Filterpapier weiß bleibt.

Die Reaktion mit Phloroglucin ist spezifisch fUr Lignin und dient

bei pflanzlichen Präparaten zur Unterscheidung von Holz - und

- 9 -

Bastanteilen.Lignin ist einer der Hauptbestandteile des Holzes

und besteht aus einem Gemisch von Hochpolymeren.Am einfachsten

zusammengesetzt ist das Lignin der Nadelhölzer,das hauptsächlich

polymeren Koniferylalkohol enthält.Die Reaktionsgleichung wurde

der Einfachheit halber mit dieser Substanz formuliert ( siehe An

hang 12 ).Das Fi~terpapier färbt sich nicht,da es aus reiner Cel

lulose besteht.

V12: Nachweis von gelöstem Sauerstoff durch Pyrogallol

Geräte: Erlenmeyerkolben mit Gummistopfen,Meßzylinder,Meßpipette,

Bunsenbrenner

Chemika~len: Pyrogallol,NaOH ( 20%ig )

Durchführung: Man löst 5 g Pyrogallol in einem 100 ml Erlenmeyer

kolben,füllt mit heißem Wasser bis zum Rand auf und ver

schließt den Kolben sofort luftblasenfrei mit einem stop

fen.ln einem zweiten Erlenmeyerkolben stellt man die NaOH

bereit.ln weitere möglichst gleich große Erlenmeyerkolben

füllt man frisches Leitungswasser und abgekochtes Wasser

als Standardlösungen und zur Überprüfung Wasserproben ver

schiedener Herkunft.Alle Wasserproben werden ebenfalls

luftblasenfrei verschlossen.Zu jeder der Proben kommt

dann unter kurzem Lüften der stopfen zunächst 1 ml der

Pyrogallollösung,wobei die Pipette in die Lösungen ein

tauchen muß,dann gleich 1 ml NaOH.Anschließend werden die

Proben wieder luftblasenfrei verschlossen und geschüttelt.

Es stellen sich verschiedene Farbtöne von violett bis

braun ein ,die nach 1 bis 2 Minuten verglichen werden.

Die Färbung sollte in frischem Leitungswasser ( sauerstoff

reich ) am tiefsten und im abgekochten Wasser (" sauerstoff

arm ) am schwächsten sein.Die anderen Wasserproben kann

man durch Farbvergleich dazwischen einordnen.

Pyrogallol wird durch Luftsauerstoff leicht oxidiert und bildet

ein Gemisch von Produkten,darunter auch Hexahydroxidiphenyl ( vgl.

Anhang 13 ).Oie Farbtiefe ist vom Sauerstoffgehalt abhängig.Man

kann diese Reaktion zur Einschätzung des Gehaltes an freiem Sauer

stoff in Gewässern benutzen.Für eine quantitative Bestimmung ist

dieses Verfahren allerdings zu reich an Fehlerquellen.


- 10 -)

Oxidiert man Pyrogallol unter anderen Bedingungen,so erfolgt die Ener

gieabgabe teilweise in Form von Licht.

V13: Lichtemission bei der Oxidation von Pyrogallol.

Geräte: Reagenzgläser,1 Rundkolben

Chemikalien: Pyrogallol,K 2C03,Formalin ( 40%1g ),H 20 2( 30%ig )

Durchführung: In einem großen Rundkolben wird 1 9 Pyrogallol in

etwas Wasser ( ca./1 Reagenzglas voll) gelöst.Dann nume

riert man drei Reagenzgläser.ln das erste gibt man 5 9 K2C03,füllt ~u etwa 2/3 mit Wasser auf und schüttelt um.Das zwei

te Glas füllt man zu 2/3:mit Formalin und das dritte mit

H20 2

. I n einem abgedunkelten Raum gießt man zuerst den In

halt des ersten Reagenzglases in den Rundkolben und schüt

telt gut um.Dann gibt man das Formalin zu,schUttelt um und

gießt dann langsam das H20 2

zu.Dabei schäumt die Flüssig

keit stark auf (keinen zu kleinen Kolben verwenden) und

beginnt~orangefarben zu leuchten.Außerdem entweichen Form

aldehyddämpfe ( Abzug!).

Der Mechanismus dieser Reaktion ist noch nicht vollständig geklärt.

Nach einem Vorschlag von zwei polnischen Wissenschaftlern wird das

Leuchten durch angeregten Singulett - Sauerstoff erzeugt ( vgl.

Anhang 14 ).

Li teratur:

Christen,H.R.: Grundlagen der organischen Chemie,Frankfurt 1977

Neumüller,O.-A.: Römpps Chemie - Lexikon,7. Aufl.;Stuttgart 1975

Bukatsch,F.,GlÖckner,W.: Experimentelle Schulchemie,Organische Chemie

Köln 1969

Pilhofer,uJ.: Biochemische Grundversuche;Köln 1978

strasburger,E.: Lehrbuch der Botanik;Stuttgart 1978

stapf,H.,Hradetzky,A.: Chemische Schulversuche 3,Org. Chemie;Berlin 1971

Just,Hradetzky: Chemische schulexperimente Bd 4;1978

Testl t:Ssung :

Sorptionsmittel :

Sch ichtd icke :

laufmittel :

Verfahren:

Laufzeit:

Nachweis:

Trennung von Phenolen

~aphthol

VanillinResorcin 0,2 % in IVethanolPyrogallolPhlorogl ucin

geordnet nach fall enden hRf- Werten

KieselgelSElECT A-Fertigfol ie F 1500

ce , 250 ~m

Tol uol : Chloroform: Aceton = 40: 2S: 35 (v/v/v)

Aufste igende Chromatograph iePunktftsrmiger AuftragEindimensionalEinfache Entwicklung

ca. 45 Minuten

1. 0,25 9 0-Tol idin (oder 0,25 g Benzidin), 0,7 mlkonz , Sal zs~ure, 50 ml destill iertes Wasser

2. 5 g l~atriumnitrit, 50 ml dest. Wasser

Kurz vor Gebrauch Lösung 1 und 2 mischen.


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