Farbstoffe und Pigmente Exkurs in die Welt der Farbmittel und des Färbens 16.04.2014 Von Eric...

Farbstoffe und PigmenteExkurs in die Welt der Farbmittel und des Färbens

11.04.23

Von Eric Eiser, Robin Schorer und Pascal Schweitzer

Inhalt Farbstoffe und Pigmente - Früher und heute Allgemeine Einteilung der „Farbmittel“ Entstehung der Farbwahrnehmung Farbigkeit und Molekülstruktur Pigmente – Lackfarben – Dispersionsfarben Farbstoffgruppen Färben von Textilien

Beantwortung offener Fragen Literaturverzeichnis

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Farbstoffe und Pigmente – Früher und heute

Natürliche Farbstoffe (ab Steinzeit) Aus Pflanzensäften, Tieren, Insekten Z.B. Purpur Purpurschnecke (teuerster

Farbstoff) Synthetische Farbstoffe (ab 19. Jahrhundert)

1856 Mauvein ( Sir William Henry Perkin, Oxidation von verunreinigtem Anilin) 1. technisch genutzter synthetischer Farbstoff

Heute: Ca. 7000 Farbstoffe Jährlich ca. 400 000 Tonnen für Textilindustrie

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Allgemeine Einteilung der „Farbmittel“ 1. Gruppe: Farbstoffe

im Anwendungsmedium löslich, organisch

2. Gruppe: Pigmente im Anwendungsmedium unlöslich

Anorganische Pigmente Bunt- (z.B. Chromate) & Weißpigmente (z.B. Gips,

Kreide, TiO2) Organische Pigmente

Buntpigmente (z.B. Azofarbstoffe)

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Entstehung der Farbwahrnehmung

Entstehung von Farbeindrücken Bündelung ins Auge einfallender Lichtstrahlen

durch Linse auf Netzhaut (Stäbchen / Zapfen) Additive Farbmischung → im Sehapparat Subtraktive Farbmischung → am Objekt

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Lichtabsorption Elektronen werden durch Strahlung angeregt

Grundzustand (HOMO) angeregt (LUMO) ein Teil wird absorbiert, der Rest reflektiert

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Fluoreszenz & Phosphoreszenz

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Nach Absorption: Rückkehr in HOMO unter Lichtemission

Rückkehr in HOMO über metastabilen Zustand Abgabe von thermischer Energie

Lumineszenz

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Chemolumineszenz: Bei Reaktion entstehen

angeregte Produkte Rückkehr zum

Grundzustand (HOMO) unter Lichtemission

Biolumineszenz: Bei Organismen Durch Enzyme

gesteuerte Redoxreaktionen

Abstand zwischen HOMO & LUMO muss stimmen Nur bei ausgedehnten System konjugierter

Doppelbindungen! (min. 9) „Chromophore“ Je ausgedehnter, desto kleiner der Abstand

absorbiertes Licht ist langwelliger Farbe ist dunkler

Bathochromie: Farbvertiefung durch Zusammenspiel funktioneller Gruppen Vergrößern Pi-Elektronensystem Delokalisierung Durch +M-Effekte (Auxochrome) & -M-Effekte

(Antiauxochrome)

Struktur von Farbmolekülen

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Pigmente Anorganisch und organisch Natürlich und synthetisch

Weißpigmente: Streuen auftreffendes Licht z.B. Kreide, „Bleiweiß“ (PbCO3), Titanoxid (TiO2)

Buntpigmente: Absorbieren einen Teil des Lichts Organisch klarer, intensiver z.B. Azopigmente, Eisenoxide

Nicht haftend Färbung von Bau- / Kunststoffen & Druckverfahren

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Lackfarben & Dispersionsfarben

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Lacke: Pigmente & Zusätze

in Bindemitteln Bindemittel:

größter Anteil filmbildend Elastizität, Resistenz

Zusätze: Stabilität, Haltbarkeit

Dispersionsfarben: Pigmente, Zusätze &

Bindemittel in Wasser (Emulsion)

Füllstoffe (Kreide, Spate, Glimmer)

Zusätze (z.B. Weichmacher, Konservierungsmittel)

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Azofarbstoffe Größte Farbstoffgruppe Nur synthetisierbar Merkmal: Azogruppe

→ Herstellung

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Hers

tellu

ng

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Azofarbstoffe Größte Farbstoffgruppe Nur synthetisierbar Merkmal: Azogruppe Viele Variationen Verwendung

Färben von Textilien/Papier Lebensmittelfarbe→ Indikator

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Methylorange als Indikator

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Triphenylmethanfarbstoffe Malachitgrün

Färbemittel für Textilien Fuchsin

Aldehydnachweis Methylviolett

Kopierfarben, Medizin Fluorescin

Warntafeln Eosin, Erythrosin

rote Farbe Aurin, Phenolphtalein

pH-Indikator

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Phenolphthalein

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pH < 8,2 Absorption findet im UV-

Bereich statt → farblos Lacton-Ring stört π-

Elektronensystem

pH > 8,2 Absorption findet im Bereich

des sichtbaren Lichts statt → rotviolett

Öffnung des Lacton-Rings → π-Elektronensystem ist störungsfrei

Carbonylfarbstoffe Merkmal

min. 2 Carbonylgruppen

Untergruppen Anthrachinonfarbstoffe Indigofarbstoffe Indanthrenfarbstoffe

Eigenschaften Hohe Lichtechtheit Temperaturbeständigkeit

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Indigo - Früher Gewinnung

In warmen Regionen → Indican (Indigopflanze) In kalten Regionen → Isatan (Färberwaid)

Herstellung Früher: Vergärung der Blätter mit Urin → Indoxyls Isolierung des Pigments

Vergärung in großen Becken Abfiltrieren, pressen und trocknen des Pigments 100kg Blätter → 1,5 – 2kg Indigopigment

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Indigo - Heute Nach 30-jähriger Forschung → 1897

erstmalig synthetischer Indigo

Heute hauptsächlich für Jeans (Blue Denim) → 97% <1%: Wachsdruck, Wollfärbung,

Lebensmittelfarbe, etc.

Jährlich 50.000t Indigo weniger als 1% aus Pflanzen

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Färben gleich Drucken?

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Drucken: Aufbringen des

Farbmittels von einer Seite

Pigmente in Druckpasten

für Gewebe / Gewirke

Oft nicht farbecht

Färben: Farbmittel wird

von allen Seiten herangebracht

als Lösung oder Emulsion

für verschiedene Textilien

Oft sehr farbecht

Farbechtheit – Das „Verankerungsprinzip“

Einlagerung Haftung durch Absorption Ionenbindung ionische Gruppen Koordinative Bindung:

Mit Metallsalzen vorbehandelt Verankerung an Metall-Ionen

Wasserstoffbrückenbindung Van-der-Waals-Kräfte Elektronenpaar-Bindungen zwischen Faser

und Farbstoff

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Wichtige FärbeverfahrenDirektfärben Einziehen in die Faser

Substantives Direktfärben (WBB / Van-der-Waals-Kräfte)

Ionische Direktfärbung Entwicklungsfärben Entsteht auf der Faser

Zweikomponentenfärbung (Azofarbstoffe) Mit Kupplungskomponente grundiert Diazoniumsalz

Küpenfärben (Carbonylfarbstoffe) Reduzierte Form auf Faser oxidiert

BeizenfärbenReaktivfärben Farbstoffe mit Ankergruppen

Reaktion mit OH-/NH2-Gruppen

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Literaturverzeichnis Dr. Arnold, Karin & Prof. Dr. Helmut Barthel, 2010. „Chemie

Oberstufe“. 1. Auflage, 2. Druck 2011, Cornelsen Verlag, Berlin

Bildquellen: [Stand: 01.02.2013, 18:30 Uhr UTC+1] http://www.yatego.com/wuermchen04/

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