Kleine Unterschiede – große Folgen:

Funktionelle Gruppen

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Teil 1: Alkanole, Alkanale, Alkanone, Carbonsäuren(Übersicht)

Es muss nicht immer CH sein –SCHON geht auch!

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Alkan-Moleküle bestehen – wie wir bereits wissen – nur aus Kohlenstoff- und Wasserstoff-Atomen (C und H). Beispiel links: Methan, CH4

Organische Verbindungen können aber (grundsätzlich) alle Elemente enthalten.Die Wichtigsten: Sauerstoff (O), Stickstoff (N) und Schwefel (S).Mit C und H ein Merkwort: SCHON!Einfaches Beispiel zum O-Atom: „Trink-Alkohol“ = Ethanol, CH3CH2OH

Alkohole – nicht nur zum Trinken

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Ein C-Atom kann vier H-Atome binden:CH4 (Methan).

Nun verändern wir das Molekül, indem wir zunächst ein H-Atom entfernen…

…und durch ein O-Atom ersetzen.

Weil das O-Atom zwei Bindungen eingehen kann, verbinden wir es noch mit einem H-Atom. Fertig!

CH3OHEs entsteht Methanol, der einfachste (giftige!) Alkohol. Er enthält die funktionelle Gruppe –OH.

Noch mehr Alkohole:

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CH3CH2OH oder C2H5OH

CH3CH2CH2OH oder C3H7OH

CH3CH2CH2CH2OH oder C4H9OH

Ethanol („Ethylalkohol“)

Propanol („Propylalkohol“)

Butanol („Butylalkohol“)

Diese Alkohole können von den entsprechenden Alkanenabgeleitet werden. Deshalb nennen wir sie korrekt Alkanole.

Sie bilden – wie die Alkane, Alkene und Alkine – eine Homologe Reihe

mit der allgemeinen FormelCnH2n+1OH

Es gibt aber auch Alkohole mit mehreren OH-Gruppen – Alkandiole, Alkantriole usw. Bekanntestes Beispiel: Glycerin (Propantriol, 3 C-Atome - 3 OH-Gruppen).Grundsätzlich kann also jedes C-Atom der Kette (maximal!) eine OH-Gruppe binden.Auch andere, z. B. ungesättigte Verbindungen können OH-Gruppen enthalten. Beispiel: C6H5OH (Phenol, aromatischer Alkohol).

Die herrschsüchtige OH-Gruppe

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Ethan – ungenießbares Gas, inWasser nur wenig löslich (Hauptbestandteil von Erdgas)

Ethanol –genießbare Flüssigkeit (verdünnt und in Maßen!), in Wassergut löslich

Die OH-Gruppe macht Alkanole polar: Bessere Wasserlöslichkeit, höherer Siedepunkt.

Sauerstoff, zum zweiten:Alkanale

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Entfernt man von der Alkohol-Atomgruppe –CH2OH zwei H-Atome, entstehen

Alkanale. Das O-Atom ist nun doppelt gebunden. Vereinfachte Formel der

funktionellen Gruppe: -CHO

Aus Methanol entsteht so Methanal,aus Ethanol entsteht Ethanal usw.

(Die häufig gebrauchte Bezeichnung „Aldehyd“ bezieht sich auf diese „Wegnahme“ von H-Atomen aus [primären] Alkoholen: Alcohol dehydrogenatus. Chemisch ist diese „H-Wegnahme“ [=Dehydrierung] eine Oxidation)

H-CH2OH H-CHO-2 H

Dehydrierung primärer Alkohole erzeugt Alkanale

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H-C=O

H

CH3-C=O

H

Methanal („Formaldehyd“)

Ethanal („Acetaldehyd“)

CH3-CH2-C=O

H

Propanal („Propionaldehyd“)

Die Alkanale bilden eine homologe Reihe.

Allgemeine Formel: CnH2n+1CHO(Methanal: n=0)

Primäre Alkohole enthalten die Atomgruppe –CH2OH. Die daraus erzeugte funktionelle Gruppe –CHO besteht aus der Carbonylgruppe C=O und einem mit C verbundenen zusätzlichen H-Atom. Die Carbonylgruppe C=O befindet sich bei den Alkanalen am Ende einer C-Kette.

Und natürlich gilt auch hier:

Sauerstoff, zum dritten:

Dehydrierung sekundärer Alkohole erzeugt Alkanone

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Sekundäre Alkohole enthalten die Atomgruppe –CHOH. Die Hydroxylgruppe OH steht also

– im Gegensatz zu den primären Alkoholen – nicht am Ende einer C-Kette. Sekundäre Alkoholemüssen damit mindestens drei C-Atome enthalten.

Entfernt man von der Atomgruppe –CHOH zwei H-Atome, entstehen Alkanone. Das O-Atom ist auch hier doppelt gebunden. Vereinfachte Formel der funktionellen Gruppe: R-CO-RAus 2-Propanol (oben) entsteht so Propanon („Aceton“, unten).

Noch mehr Alkanone

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Bei den Alkanonen befindet sich die Carbonylgruppe C=O innerhalb der C-Kette. Sie ist mit zwei weiteren C-Atomen verbunden.Trivialname der Alkanone: Ketone

Und natürlich gilt auch hier:

Die Alkanone bilden eine homologe Reihe.

Allgemeine Formel: CnH2n+1-CO-CmH2m+1

(n,m > 0)

Carbonsäuren

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O

Die Alkanale können an der funktionellen Gruppe noch weiter oxidiert werden. Das geht zwar nicht mehr durch Dehydrierung – aber durch Hinzufügung eines O-Atoms!

Propanal

Propansäure

Es entstehen Carbonsäurenmit der funktionellen Gruppe

-COOHDas Hydroxyl-H-Atom kann an

Basen abgegeben werden(Protolyse), dadurch entsteht das

Carboxylat-Anion R–COO-

Noch mehr Carbonsäuren…

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H-COOH CH3-COOH C3H7COOH C15H31COOH

Methansäure (Ameisensäure)

Ethansäure(Essigsäure)

Butansäure(Buttersäure)

Hexadecansäure(Palmitinsäure)

Die Carbonsäuren (in unseren Beispielen: Alkansäuren) bilden ebenfalls eine homologe Reihe.

Allgemeine Formel der Alkansäuren: CnH2n+1COOH

Methansäure: n=0

Es gibt auch Carbonsäuren mit mehreren Carboxylgruppen COOH, z. B. die Citronensäure (drei Carboxylgruppen) oder die Oxalsäure (sie besteht sogar ausschließlich

aus zwei Carboxylgruppen). Außer den Alkansäuren können auch andere, z. B. ungesättigte organische Verbindungen Carboxylgruppen enthalten. Beispiel: C6H5COOH

(Benzoesäure).

Die Oxidation von Alkoholen: Zusammenfassung

Primärer Alkohol Sekundärer Alkohol Tertiärer Alkohol

-2 H -2 H -2 H

Ohne Zerstörung der C-Kette keine Oxidation möglich

Ohne Zerstörung der C-Kette keine weitere Oxidation möglich

AlkanonAlkanal

Carbonsäure

+ O+ O

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Aufgaben:

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Warum sind Alkohole und Carbonsäuren in Wasser erheblich besser löslich als Alkane mit der gleichen Zahl von C-Atomen?

Weil sie die Atomgruppe OH enthalten. Diese ist polar und ähnelt der OH-Gruppe im Wassermolekül („Gleiches löst sich in Gleichem“)

Geben Sie die vereinfachten Strukturformeln von 1-Hexanol, 2-Heptanol, Butanal, 3-Hexanon und Pentansäure an.

C6H13OH, CH3-CHOH-C5H11, C3H7CHO, C2H5-CO-C3H7, C4H9COOH

Geben Sie in derselben Reihenfolge die Verbindungen an, die durch höchstmögliche Oxidation (ohne Zerstörung der C-Kette) aus den folgenden Verbindungen entstehen:1-Pentanol, 4-Octanol, Ethanal, Methanol, 2-Pentanon, Hexanal, 2-Methyl-2-Butanol.

Pentansäure, 4-Octanon, Ethansäure, Methansäure, keine Oxidation möglich, Hexansäure, keine Oxidation möglich.

Warum können Alkanone nicht zu den entsprechenden Alkansäuren, tertiäre Alkohole nicht zu den entsprechenden Alkanalen oxidiert werden?

Weil für diese Oxidation Bindungen zwischen den C-Atomen gelöst werden müssten.

Übersicht

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Alkohole Start

Alkanale

Alkanone

Carbonsäuren

Oxidation: Zusammenfassung

Ende

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Aufgaben

Empfehlung

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