L. Gmelin's Handbuch der organischen Chemie I–II. IV. (in drei Abthlg.) und V. Band. Vierte...

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188 C. Literatur und Kritik. L. Gmelin’s Handbuch der organischen Chemie. 1-111. IV. (in drei Abthlg.) und V. Band. Vierte Auf- lage. In Verbindung rnit den Herren C. G. Lehmann, Rochleder, Carius, H. Ritler, Schwanert, Hall- w a c h s, bearbeitet und herausgegeben von Dr. K. L i s t in Hagen und Dr. K. Kr au t in Hannover. Heidelberg, Carl Winter’s Univel.sitatsbuchhandlung. Inhalt. I. Band. 11. Band. 111. Rand. IV. Band. I. Abth. Org. Verbind. rnit 20, 22 und 24 At. C. Organische Chemie im Allgemeinm. - Org. Verbind. mit 2 und 4 Atomen Kohlenstoff. Org. Verbind. niit 6, 8, 10 und 12 At. Kohlenstoff. Org. Verbind. mit 14, 16 und 18 At. Kohlenstoff. 11. A b t h . Org. Verb. mit 24, 26, 28, 30, 32, 34, 36, 38, 40, 42, 44 uud 46 At, C. 111. Ab th. Org. Verb. mit 48, 50, 52, 54, 56, 60, 64, 68, 78 und 80 Atomen Kohlenstoff, V. Band. Phyto- und Zoochernie. Preis complet: Thlr. 33. 4 Sgr. Zur Erganzung der organ. Chemie, die Ergebnisse der chemischen Forschungen auf diesem Gebietc in den letzten 10 Jahren, uach dem Gmelin’schen System gcordnet enthaltend, ist ferner erschienen : Supplementband zu L. Gmelin’s Handbuch der organ. C h e m ie. Bearbeitet und herausgegeben von Dr. A u g u s t Hu s em an n und Dr. Earl Kraut. I. Abth. Org. Verb. rnit 2 nnd 4 At. C. bearb. v. A. Husemann; Anhang zu den Verbindungen rnit 4 At. C. und Verb. rnit 6 At. C., bearb. v. K. Kraut. II. Abth. Org. Verb. mit 8, 10 und 12 At. C., bearb. von E. Kraut Preis 7 Thlr. Endlich: Register zum ersten bis fiinften und Supplemenbande dcr organ. Chemie, 4. Auflage. Heidelberg, Carl Winter’s Uni- versitatsbuchhandlung 1870. P reis 20 Sgr. Der erste Band der 4. Autlage von L. Gmelin’s Handbuch der orgauischen Chemie erschien 1848 und ist noch von ihm selbst bearbeitet worden, cbenso dcr 2. Band, welcher 1852 erschien. (Bd. I, 936 S., Bd. 11, 894 S.). Kach L. Gmelin’s Tode (13. April 1853) bearbeiteten die Ker- ren Dr. K a r l L i s t in Hagcn und Dr. K a r l K r a u t in IIannover nach Gmelin’s hinterlassenen Manuscripten den 3. B a n d , welcher 1859 er- schien (736 S.). Des 4. B a n d e s e r s t e A b t h e i l u n g wurde nach Gmclin’s hinter- lasscnen Manuscripten von Dr. E a r 1 E r au t bcarbeitct in Verbindung rnit den HH. DDr. Carius, Hallmachs, Rittcr und Schwanert; sie zahlt 948 S. und tragt die Jahrcszahl 1862. Des 4. Bandes zweitc Abtheilung, nach Gmclin’s hinterl. Manuscr. bearb. yon Dr. K. K r a u t erschien 1866 (S. 949- 1994). Des 4. Handes dritte (Schluss-)Abtheilung, bearbcitet und herausgegeben .yon Dr. K, Kraut (S. 1995 -2394) erschien 1870. In 2 Abtheilungen.

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Page 1: L. Gmelin's Handbuch der organischen Chemie I–II. IV. (in drei Abthlg.) und V. Band. Vierte Auflage. In Verbindung mit den Herren C. G. Lehmann, Rochleder, Carius, H. Ritter, Schwanert,

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C. Literatur und Kritik. L. Gmel in’s H a n d b u c h d e r o r g a n i s c h e n Chemie .

1-111. IV. (in drei Abthlg.) und V. Band. V i e r t e A u f - lage. In Verbindung rnit den Herren C. G. Lehmann , R o c h l e d e r , C a r i u s , H. R i t l e r , S c h w a n e r t , H a l l - w a c h s , bearbeitet und herausgegeben von Dr. K. L i s t in Hagen und Dr. K. K r au t in Hannover. Heidelberg, Carl W i n t e r ’ s Univel.sitatsbuchhandlung.

I n h a l t . I. B a n d .

11. B a n d . 111. R a n d . IV. B a n d . I. A b t h . Org. Verbind. rnit 20, 22 und 24 At. C.

Organische Chemie im Allgemeinm. - Org. Verbind. mit 2 und 4 Atomen Kohlenstoff.

Org. Verbind. niit 6, 8, 10 und 12 At. Kohlenstoff. Org. Verbind. mit 14, 16 und 18 At. Kohlenstoff.

11. A b t h . Org. Verb. mit 24, 26, 28, 30, 32, 34, 36, 38, 40, 42, 44 uud 46 At, C.

111. A b th . Org. Verb. mit 48, 50, 52, 54, 56, 60, 64, 68, 78 und 80 Atomen Kohlenstoff,

V. B a n d . P h y t o - und Zoochern ie . Preis complet: Thlr. 33. 4 Sgr. Zur Erganzung der organ. Chemie, die Ergebnisse der chemischen

Forschungen auf diesem Gebietc in den letzten 10 Jahren, uach dem Gmelin’schen System gcordnet enthaltend, ist ferner erschienen :

S u p p l e m e n t b a n d z u L. G m e l i n ’ s H a n d b u c h d e r o r g a n . C h e m ie. Bearbeitet und herausgegeben von Dr. A u g u s t H u s e m a n n und Dr. E a r l K r a u t .

I. A b t h . Org. Verb. rnit 2 nnd 4 At. C. bearb. v. A. Husemann; Anhang zu den Verbindungen rnit 4 At. C. und Verb. rnit 6 At. C., bearb. v. K. K r a u t . II. A b t h . Org. Verb. mit 8, 10 und 12 At. C., bearb. von E. K r a u t

P r e i s 7 Thlr. Endlich: R e g i s t e r z u m e r s t e n b i s f i i n f t e n u n d S u p p l e m e n b a n d e

d c r o r g a n . C h e m i e , 4. Auflage. Heidelberg, C a r l W i n t e r ’ s Uni- versitatsbuchhandlung 1870. P r e i s 20 Sgr.

Der e r s t e B a n d der 4. Autlage von L. G m e l i n ’ s Handbuch der orgauischen Chemie erschien 1848 und ist noch von ihm selbst bearbeitet worden, cbenso dcr 2. B a n d , welcher 1852 erschien. (Bd. I, 936 S., Bd. 11, 894 S.). Kach L. Gmelin’s Tode (13. April 1853) bearbeiteten die Ker- ren Dr. K a r l L i s t in Hagcn und Dr. K a r l K r a u t in IIannover nach Gmelin’s hinterlassenen Manuscripten den 3. B a n d , welcher 1859 er- schien (736 S.).

D e s 4. B a n d e s e r s t e A b t h e i l u n g wurde nach Gmclin’s hinter- lasscnen Manuscripten von Dr. E a r 1 E r au t bcarbeitct in Verbindung rnit den HH. DDr. C a r i u s , H a l l m a c h s , R i t t c r und S c h w a n e r t ; sie zahlt 948 S. und tragt die Jahrcszahl 1862.

D e s 4. B a n d e s z w e i t c A b t h e i l u n g , nach Gmclin’s hinterl. Manuscr. bearb. yon Dr. K. K r a u t erschien 1866 (S. 949- 1994).

D e s 4. H a n d e s d r i t t e ( S c h l u s s - ) A b t h e i l u n g , bearbcitet und herausgegeben .yon Dr. K, K r a u t (S. 1995 -2394) erschien 1870.

In 2 Abtheilungen.

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D e r 5. B a n d , 1. Abth., die Z o o c h e m i e umfassend, in Verbin- dung mit Bacc. med. H u p p e r t bearbeitet und herausgegeben von Dr. C. G. L e h m a n n , weil. Prof. in Jena, erschien 1858 (734 S.).

Die 2. Abth., C h e m i e u n d P h y s i o l o g i e d e r P f l a n z e n bearb. von Prof. Dr. R O C h l e d e r in Prag (154 S.) erschien ebenfalls schon 1858.

D e r e r s t e S u p p l e m e n t b a n d (740 S.) erschien 1867, d e r z w e i t e S u p p l e m e n t b a n d (6. 741-1272) tragt die Jahreszahl t868 und das R e g i s t e r (103 S.) die von 1870.

Der Umstand, dass die erst vor Kursem erschienenen beiden Supple- mentbilnde die Verbindungen mit 2 bis 12 Atomen Kohlenstoff umfassen, deren Untersuchung seit dem Erscheinen des 1. und 2. Bandes (1848 und 1852) die heutigen Chemiker mit besonderem Eifer vorgenommen haben (ich erinnere an die Methylverbindungen, die des Cyans, die Aethyl-, Aethy- len -, Acetyl- u. Acetylen - Verbindungen, die Ally1 -, Propyl-, Lactyl- Ver- bindungen, die Harnstoffe und Abkommlinge der Harnsaure, die vom Gly- cerin abgeleiteten Verbindungen, die mit der Aepfelsaure in Beziehung stehenden Verbindungen, die Butyl- , Butyryl- , Butylen - und Succinyl- Verbindungen, die Glykole, die Weinsaure -, Citronensaure -, Schleimsaure- gruppe , die Amy1 -, Amylen- und Valeryl-, die Hexyl-Verbindungen), dieser Umstand verleiht dem nun glucklich vollendeten Gmelin'schen Werke eine grosse Vollstiindigkeit bis zur neusten Zeit.

Der 3. B a n d (1859) enthalt all' den Reichthum an untersuchten Verbindungen aus der B e nz o y l r e i he , die Salicyl- Verbindungen, die Toluolgruppe , Orcin und Zugehoriges , Mekonsaure, Gallussaure, Oenan- thylstoffe, Styrol, Phtalsaure, Indigo und seine Producte, Xylol, Coniin, Capryl - und Suberyl - Verbindungen, Coffe'iu und Chinolin , Cinnamyl- Verbindungen, Cumar - u. Phloretinsiiure, Cumol, Tyrosin, Pelargonsaure etc.

Im 4. B a n d e , 1. A b t h e i l u n g (1862) entfaltet sich der Reichthum der NaphtalinkSrper (S. 1 - 224) ; dem Alizarin sind S. 124 - 136 gewid- met; es folgen die Cumin- und Cyminreihen, Anisol, Nelkenol, Nicotin, Terpenthinol, Campher und das Heer der fluchtigen Oele, die Opianyl- Verbindungen, die Thymol -, Menthen - Verbindungen, Caprin - und Sebacyl- saure, Sinapin, Euodylaldehyd, Chrysen, Piperin und Piperinsaure , Lau- rinsaure, Zuckerarten, Stiirkmehl, Cellulose, Gummi, Mannit, PectinkGrper, Glykoside und Gerbsauren.

Der 4. B a n d , 2. A b t h e i l u n g (1866) bringt Fortsetzung und Schluss der Glykoside , darunter das Indican , das Aesculin, daa Rubian; es folgen Harmin und Harmalin, Filixsaure, Narcotin und Abkommlinge, Convolvulin, Anthracen, Chrysophansaure , Pyristinsaure , Chinasiiure, Sau- tonin, Haematoxylin, Cocaln; trocknende Oele , Thrane , Cetyl - Verbin- dungen, naturliche feste Fette ; Jalappin ; Morphin; Atropin ; Alo'in ; Mar- garin, Gehirnfette; gelbe, blaue, rothe, griine Farbstoffe , Quercetinsaure, Crocin; Codeln , Oelsaure, naturl. fette Oelc, Stearinsaure, Ricinolsaure, Chelerythrin, Theba'in, Bebeerin, Berberin , Cinchonin, Papaverin , Chinin, Guajacharz, Sylvinsaure, Kautschuk, Guttapercha, Milchsaftharze, Arachin- siiure, Rottleaharz, Emetin.

H a r z e (A., BenzoBaaure- w d zimmtsaurehaltige , B., BenzoGsaure- freie, C., Sauerstofialtige Erdharze, D., aus Pflanzen ausgescbied. Harze, E., Aldehydharz) , Humussubstanzen; Strychnin, Arabin, Brucin, Eserin, Narceln, Colchicin, Corydalin.

Des 4. B a n d e s , 3. A b t h e i l u n g (1870) bringt Sylvinolsaure Ter- penthin; Delphinin; Chinovasaure, Gallensauren, Gallenfarbstoff, Choleste- rin, Solanin, Cerotyl - Verbindungen, Melissyl -Verbindungen, Wachs, Aco- nitin, Veratrin und eine Anzahl Pflanzenbasen und Bitterstoffe , dereii Formel oder Existenz nicht feststeht.

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190 Literatur und Kritik.

Es folgen: Leucopetrin, Samanderin, Excretin, Fichtelit etc. und den Schluss machen die Proteinstoffe des Thier - und Pflanzenreichs.

D i e b e i d e n A b t h e i l u n g e n d e s 5. B a n d e s , nemlich L e h - m a n n ’ s Z o o c h e m i e (1858) und R o e h l e d e r ’ s C h e m i e u n d P h y - s i o l o g i e d e r P f l a n z e n (1858) sind auch als fiur sich bestehende Werke langst in die Hande unserer Leser gelangt und kanu ich es wohl hier unterlassen, noch specie11 auf den Reichthum an darin aufgespeicherten Thatsachen aufmerksam zu machen.

Die hohe Bedeutnng des nun vollendet vorliegenden Werkes beruht vor allem daranf, d a s s e s e i n e n k r i t i s c h g e s i c h t e t c n , s t r e n g s y s t e m a t i s c h a n g e o r d n e t e n und durch ein t r e f f l i c h e s R e g i - s t e r l e i c h t z u g a n g l i c h g e m a c h t e n , r e i c h e n S c h a t z v o n c h e - m i e c h e n T h a t s a c h e n e n t h a l t , m i t g e n a u e s t e r A n g a b e d e r Que l l en . Es e r s e t z t s o e i n e g a n z e B i b l i o t h e k und wer einmal die Treue und Gewissenhaftigkeit Gmelin’s und seiner Nachfolger kennen nnd schatzen gelernt hat, kann das Buch nicht mehr missen.

Eine nothwendige Folge der Anordnung der Verbindungen nach der Zahl der in ihnen vorhandenen Kohlenstoffatome ist die Unterbringung von Gliedern gewisser natiirlicher Gruppen in vcrschiedene Abtheilungen des Werkes. Um diesen Uebelstand auszugleichell, hat Gmelin in der Einleitung seines Werkes, nachdem er uber die Zusammensetzung der organ. Verbindungen, ihre Bestandtheile , paare Zahl der Elementaratome, Verbindungsweise der Elemente in den org. Verbindungen, R a d i c a 1 - t h e o r i e , K e r n t h e o r i e , S u b s t i t u t i o n s - und T y p e n l e h r e , Bil- dung der org. Verbind. und Eigenschaften ders. (Spec. Gew., Siedepunkt, Lichtverhaltnisse, Isomerie, Metamerie), Zersetzungen und Umwandlungen, Elementaranalyse, Selbstentmischung , Eintheilung , Nomenclatur d. org. Verbindungen gehandelt, eine U e b e r s i c h t d e r T y p e n gegeben. Hier finden Wir charaktonsirt: die f l i i c h t i g e n O e l e , die A l k a l o i d e , die A e t h e r a r t e n , die A l k o h o l e , die A l d e h y d e , die o r g a n i s c h e n S a u r e n , die A m i d s a n r e n , die N i t r o s a u r e n , die e i n - z w e i - u n d d r e i b n s i s c h e n S a u r e n , die Acetone, die K e r n e (Hydrocarbone) und ihre Verbindungen mit Wasserstoff, Schwefel, Jod, Brom, Chlor u. Fluor ; die g e p a a r t e n V e r b i n d u n g e n , E s t e r (sauerstoffsaure Aethernr- ten), gepaarten Sauren und S ii s s f e t t e.

Diese im Jahre 1848 niedergeachriebene Einleitung kann natiirlich jetzt beim endlichen Schlusse des Werkcs einem heutigen Leser nicht mehr geniigen und muss derselbe sich nach anderen Hiilfsquellen umsehen, um den heutigen theoretischen Standpunkt zu gewinnen. Wegen der aorg- fdtigen Quellenangaben hat aber auch diese Einleitung, vom historischen Gesichtspunkte aus betrachtet, ihren bleibenden Werth.

Ueber die Art der Bebandlung des Stoffs im Einzelnen mSge hier beispiebweise das M o r p h i n hervorgehoben werden:

, , V e r b i n d u n g e n 34 A t o m e K o h l e n s t o f f h a l t e n d Stammkern C84H94 ; Sauerstoffstickstoffkern CS4NEI1706

M o r p h i n . C 8 4 m 180 6 = C 84NH 170 6,H2.“

Es werden genaue Citate d e r J o iir n a 1 e gegebeu, in denen folgende Chemiker ihre Arbeiten uber Morphin veroffentlichten: S e r t u r n e r , S B - guin, B o b i q u e t , G o b e l , P e l l e t i e r u n d C a v e n t o u , P f e n d l e r , R o b i n e t , D u f l o s , M e r c k , G e i g e r , D u m a s und P e l l e t i e r , L i e - b i g , R e g n a u l t , R i e g e l , L a u r e n t , L e f o r t und G u i b o u r t . Die Art des Citirens vcreinigt griisste Kiirze und moglichste Gensuigkeit. Es magen hier die Citate der P e l l e t i e r ’schen Arbeiten uber Morphin Plata finden :

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Literatur und Kritik. 191

P e l l e t i e r Ann. Chim. Phys. 50, 240; J. Pharm. 18, 597; Ann. Pharm. 5, 160; N. Tr. 26, 1, 242; Ausz. Pogg. 27, 639; J. Pharm. 21, 657; N. Br. Arch. 5. 158; Ann. Pbnrm. 16, 27. - ADD. Chim. Phys. 63, 185; Ann. Pharm. 22, 120. - J. Pharm. 24, 164; J. pr.Chem. 14,180; Ann. Pharm. 29, 56. Diesen mit kleiner enggedruckter Schrift gedruck- ten Citaten folgt das G e s c h i c h t l i c h e (Morphium 1804 von Sertiirner entdeckt u. 8. w.). Dann daa V o r k o m m e n . G u i b o u r t unterscheidet 6 Opiumsorten :

a) a n e t o l i s c h e s (sog. Smymaer), b) a g y p t i s c h e s , c) p e r s i - a c h e s , d) o s t i n d i a c h e s , e) e u r o p a i s c h e s , f) a l g i e r i s c h e s . Genaue Gehaltmngaben an Morphin.

D a r s t e l l u n g . Bus Opium. A. Falls nur oder hauptsachlich Morphin erhalten werden SOU: M o h r s Methode.

Die zahlreiehen ubrigen Daratellungsweisen weichen von einander ab in Bezug auf 1) das A u s e i e h e n , 2) die Falluug und 3) die Reinigung (a bis g).

B. Falls a1 1 e wichtigeren Bestandtheile des Opiums gewonnen wer- den sollen. A n a l y e e d e s O p i n m a :

1) Robertson - Gregory8 Methode,

3) Merk's, 4) Riegele Yethode . 2) Pelletiera Methode,

Folgt: Bestimmung des Morphins im Opium. E i g e n s c h a f t en. Hier vor alIem die Elementarzusammensetzung

in Procenten, b e r e c h n e t nach der Formel C*4NH190@ und die g e f u n - d e n e n Procente nach Pelletier, Dumas, Regnault, Liebig, Henry und Plisson, Will und Laurent.

Diese genaue Angabe der procentischen Zusammensetzung aller iiberhaupt analysirten organischen Substanzen ist eine u n s c h a t z b a r e Zugabe des Gmelinschen Werkes.

Folgt die Schilderung der Z e r s e t z u n g e n den Morphins unter Num- mer 1 him 22; diese h p p e n Zusammenfasaungen der Resultate ganzer Untersuchungen sind meisterhaft und von keinem anderen chemischen Schriftsteller wieder erreicht.

Folgen die V e r b i n d u n g e n d. Morphins mit Wasser, mit Sauren, mit Alkalien, mit organinchen Oxyden.

Gepaarte Verbindungen dee Morphins: S u 1 f o mo r p h i d , F o r m e - morp h i n , V i n e m o r p bin.

Anhang eu Morphin: 1) P s e u d o m o r p h i n , 2) Y e t a m o r p h i n , 3) P o r p h y r o x i n .

(Der Artikel Morphin mit seinem Anhang ateht Seite 1325-1353, umfaest mithin 28 Seiten. Fast bei jedem einzelnen Satee, namentlich der groesgedrnckten Artikel stehen die G e w a h r s m a n n e r fir die ange- gebenen Thatsachen, 2. B. Morphin last sich in 60 Th., S c h l i m p e r t (N. Jahrb. Pharm. 13, 248), in 175 Th. Chloroform, P e t t e n k o f e r . (N. Jahrb. Pharm. 10, 270). LSst sich nicht in Glycerin, C a p ilnd Garot. (N. J. Pharm. 26, 81). Last eich besondere in heissem Fu- selol, J. E r d m a n n ; nicht in Beneol, R o d g e r 8 (Anal. Zeitachr. 1,516), nicht in fetten Oelen. G e i g e r , C a p und Garot."

Die Herren Bearbeiter dieser neuen A d a g e des Gmelin'schen Haupt- werkes haben sich mit vielem Gliick und Gemhick in den Sty1 und die Behandlungewebe des Btoffes, wie wir sie an dem Altmeister Gmelin b e n d e r t e n , hineingearbeitet , wofiir sir ihnen groeeen Dank sohul- dig sind.

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192 Anzeigen.

Die 1870 erschicncne Schlusslicfcrung dcs WerkeR bringt von S. 2198 -2394 d i e P r o t e F n s t o f f c d e s T h i c r k S r p c r s , die Leimsubstan- Zen, Horngebildc, thicrischcn Farbstoffc, d i e P r o t ei’n s t o f f e d e s P fl n 11 - z en r e i c ha und verwandtc Vcrbindnngcn. Hicr finden wir dic neuesten Arbeiten iiber dicsc wichtigen Korper von W. K ii h n c , H o p p c - S c y - l c r , E i c h w a l d , L i c b c r k u h n , M i l l o n u n d U o m m a i l l c , F r B m y , C a r l S c h m i d t , L i m p r i c h t , R r i i c k e , v o n B i b r a , S t a d e l e r , B o l l e y , C r a m c r , L i e b r e i c h , D i a c k o n o w , S t r c c k e r , D e n i s , T h u d i c h u m , R i t t h a u s e n u n d G i i n s b c r g in cingchendster Weisc beriicksichtigt und den alteren ncobachtuugen von B e r r e l i u s , M u l d e r , D u m as, L i e b i g und seiner Schiiler pnssend angcreiht.

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Prof. Dr. A ~ c h i n t e d e s v o n SchwaT.zkopf , b c a r b c i t c t

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Lehrcr dcr Pharniakognosic , Nationaliikonomie und Handelswisscaschaftell an der Universitht Basel, corrcspondirendcs Mitglied dcr naturforschenden Gesellschaft yon Granbiindten , Director dcr Dcutsch - Schweirerisahen

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