McMurry-Reaktion Referent: Joseph Adjei Danso Betreuer: Gerit Brüning 27.01.10.
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McMurry-ReaktionMcMurry-Reaktion
Referent: Joseph Adjei Danso
Betreuer: Gerit Brüning
27.01.10
Gliederung:Gliederung:Was ist die McMurry ReaktionKurze Einleitung zu anderen
Olefinierungsreaktionen (über Metall-Carben-Komplexe)
Pinakol ReaktionMcMurry Kupplung (Mechanismus)Gemischte McMurry Kupplung Intramolekulare McMurry KupplungReagenzien und ReaktionsbedingungenBeispiel in der NaturstoffsyntheseLiteraturquellen
Was ist die McMurry ReaktionWas ist die McMurry Reaktion
Reduktive Carbonylkupplung (Aldehyde oder Ketonen) zu Alkenen mit Hilfe von niedervalentem Titan.
Olefinierungsreaktionen (über Olefinierungsreaktionen (über Metall-Carben-Komplexe)Metall-Carben-Komplexe)
Das Tebbe Reagenz:
Schema 2: Methylenierung mit dem Tebbe Reagenz
Das Petasis Reagenz
Schema 3: Methylenierung mit dem Petasis Reagenz
Nozaki-Olefinierung
O
+
Takai-Olefinierung
Cl Cl CrCl2 CrCl2Cl2Cr
O
+ +
Pinakol Reaktion Pinakol Reaktion
Neuere Variante zu der Pinakol Kupplung:
McMurry Kupplung McMurry Kupplung (Mechanismus)(Mechanismus)
Gemischte McMurry Kupplung Gemischte McMurry Kupplung (Mechanismus) (Mechanismus)
Fortsetzung der Reduktion bei höherer
Temperatur eine McMurry Kupplung Abbruch der Reduktion bei tieferer
Temperatur durch HCl Zugabe eine Pinakol Kupplung
Beispiel einer Intramolekulare McMurry Kupplung:
Reagenzien und Reagenzien und ReaktionsbedingungenReaktionsbedingungen
Beispiel in der Beispiel in der NaturstoffsyntheseNaturstoffsynthese
Bildung von Vitamin A(Retinolform) aus β- Carotin.
Literaturquellen :Literaturquellen :Angew. Chem. 1996, 108, P. 2582-2609Angew. Chem. 1997, 109(21), P. 2447-2479Schumann I. „Olefinierung OCF-Seminar“ ,
2004, P. 1-17Brückner, R. „Reaktionsmechanismen“ , 3.
Auflage, P. 779-783Horton H.R.; Moran L.A.; Perry M.D.; Rawn
J.D. und Scrimgeour K.G. „Biochemie“ , 4. Auflage, P. 293
Jauch J. „OC4-Vorlesungsskript“Kazmaier U. „OC6 und 8-Vorlesungsskript“