Organisch-chemisches

Fortgeschrittenenpraktikum

Wasserdampfdestillation

Universitat Leipzig

Institut fur organische Chemie

WS 2010/2011

Praktikumsleiter

Prof. Dr. D. Sicker

Praktikumsassistent

M.Sc. S. Rabe

Auer, Henry

1795279

23. Februar 2011

Abb. 1: R-Limonen 1

1 Einleitung

R-Limonen ist ein Monoterpen, das haufig in Pflanzen vorkommt. Es riecht orangig.

Der Geruch des Enantiomeres erinnert an Terpentin. Bei einer Temperatur von

300 ◦C racematisiert die Verbindung. Das Racemat wird Dipenten genannt.

Technisch ist es eine Vorlauferverbindung zum Carvon. Es wird in der Lebenmittel-

und Parfumindustrie als Aromastoff eingesetzt. Limonen bzw. Dipenten wird als

Reinigungsmittel und Fettloser verwendet.[1]

2 Durchfuhrung

Mit einer Wasserdampfdestillation wird aus Orangenschalen Limonenol gewonnen.

Der Gehalt an R-Limonen 1 betragt dabei ca. 90 %.

3 Experimenteller Teil

Es wurden 1350 g Orangenschalen in ca. 2 L Wasser gegeben und eine Was-

serdampfdestillation durchgefuhrt. Man erhielt 1.5 L Destillat, das drei mal mit

je 250 ml Methyl-tert-Butylether extrahiert wurde. Die vereinigten organischen

Phasen wurden uber Magnesiumsuflat getrocknet. Das Losungsmittel wurde unter

vermindertem Druck entfernt. Man erhalt 3.72 g (0.27 %) Limonenol.

n20D = 1.4630 Lit:

[1]n24D = 1.4714

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Abb. 2: Apparatur zur Wasserdampfdestillation

Literatur

[1] S. Berger, D. Sicker, Classics in spectroscopy, Aufl. 1, Wiley-VCH, Weinheim,

2009, S.359-370.

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