Organisch-Chemisches Praktikum 1 OCP1 LV-Nr. 529 … · Platzübernahme und zusammen mit...

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Praktikum OCP1 (529-0229-00); C. Thilgen, H.-J. Borschberg, X. Zhang

Organisch-Chemisches Praktikum 1OCP1 LV-Nr. 529-0229-00

Biol./Pharm. Wissenschaften

Prof. H.-J. Borschberg, Prof. P. Chen,Prof. F. Diederich, Dr. C. Thilgen, Dr. X. Zhang

http://www.diederich.chem.ethz.ch/teach/ocp1/

Zielsetzungen

• Erlernen der Arbeitsmethodik der präparativen Chemie:

Syntheseplanung und -durchführung; Reinigung und Charakterisierung

von Verb.; Protokollieren (Laborjournal, Berichte)

• Beobachten von Reaktionsabläufen und Verständnis der

beobachteten Phänomene

• Erkennen von typischen Problemen beim Durchführen von

Synthesen und deren Lösung

• Sicherheitsaspekte beim Arbeiten mit Geräten, Apparaturen und

Chemikalien

• Selbständiges Arbeiten im Labor erlernen

• Zurechtfinden in der chemischen Literatur (Bibliothek, On-Line-

Recherchen)

• Theoretisches Wissen (aus Vorlesungen) vertiefen

• Neugier, Spass am Experimentieren

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Pensum - Analytischer Teil

• Kurzseminare zu Themen wie IR-Spektroskopie, Umkristallisieren,

Destillation, (Dünnschicht-)Chromatographie, Extraktion, ...

• Einführung in Datanbankrecherchen (Beilstein) durch Dr. Zass und Dr.

Brändle (Informationszentrum Chemie-Biologie)

• Reinigung, Trennung und Charakterisierung (physikalische Daten)

von Verbindungen

1. Umkristallisieren einer verunreinigten Substanz

2. Trennung zweier Flüssigkeiten durch Destillation

3. Trennungsgang (3 Subst.) durch Kombination von Extraktion

(sauer/basisch) (1 Subst.) und Chromatographie (2 Subst.)

• Entspr. Seiten in Praktikumsunterlagen ausfüllen

Schon Lehre o. Ä. im Bereich Chemie absolviert? → reduziertes Pensum

→ Rücksprache mit Praktikumsleiter; Bescheinigung

Pensum - Präparativer Teil

• Kennenlernen grundlegender Reaktionstypen der OC (Bezug zu Vorlesungen)• Mindestens 8 Synthesestufen - jeweils eine aus den Kategorien

1. Nukleophile Substitution am sp3-hybridisierten C-Atom (SN1 oder SN2)

2. Elektrophile aromatische Substitution

3. Eliminierung (ionisch [E1 or E2] oder thermisch induziert [z.B.Tschugaeff]) oder elektrophile Addition an eine C=C - Bindung

4. Oxidation eines 2° Alkohols mit Cr(VI) oder Epoxidierung einer C=C -Bindung mit Persäure

5. Reduktion einer C=O - Gruppe mit einem Metallhydrid (LiAlH4, NaBH4)

6. Grignard-Reaktion

7. Veresterung einer Carbonsäure, Verseifung eines Esters oder Syntheseeines Amids oder eines Carbamats

8. Aldol-, Claisen-, Dieckmann-, oder Mannich-Kondensation

• Studierende müssen bis zum Semesterende arbeiten. Ab Stufe 9: eigeneVorschläge für Synthesen oder Isolierung von Naturstoffen möglich.

Ausgeschlossen: Drogen, Explosiva und andere gefährliche Substanzen oderUmsetzungen!

• Zu allen Synthesen muss ein Bericht geschrieben werden

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Organisation der präparativen Arbeiten (1)

1. Literatur suchen und kopieren2. Vor Inangriffnahme der praktischen Arbeiten sind schriftlich zu

formulieren (s. entspr. Formular) und mit Assistenten zu diskutieren:• Reaktionsgleichung und -mechanismus• Glaswaren/Apparatur (Zeichnung) und sonstige Geräte• Giftigkeit und Gefährlichkeit aller auftretenden Substanzen,

sowie deren Handhabung und Entsorgung• Einzusetzende Substanzmengen

3. Versuch darf nur bei guter Vorbereitung durchgeführt werden.Ansonsten: weiter vorbereiten und zurück nach 2.

4. Beschaffung und Identitätskontrolle/Reinigung der Edukte(Lösungsmittel und flüssige Edukte sind ggf. zu destillieren).

5. Funktionsbereite Apparatur muss vor Versuchsbeginn durchAssistenten abgenommen werden

0. Besprechung der Ergebnisse des vorherigen Versuchs mit Assistent. Laborjournal bereithalten. Sind Ausbeute oder Qualität desPräparats unbefriedigend, muss der Versuch wiederholt werden.


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Literatur

• A. Pfaltz, R. Keese, Grundoperationen der präparativen organischen

Chemie, 5. Auflage, Juris Verlag, Dietikon (am Schalter erhältlich)

Weitere nützliche Literatur:

• K. Schwetlick, Organikum, 874 Seiten, 21. Auflage, Wiley-VCH,

Weinheim.

• L. F. Tietze, Th. Eicher, Reaktionen und Synthesen, 2. Auflage,

Thieme, Stuttgart.

• L. M. Harwood, C. J. Moody, J. M. Percy, Experimental Organic

Chemistry: Standard and Microscale. Blackwell Science Inc; 2nd ed.,

1999. ISBN: 0632048190

• L. Leonard, B. Lygo, G. Procter; G. Dyker (Hrsg.), Praxis der

Organischen Chemie, Wiley-VCH, Weinheim.

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Laborjournal und Berichte

• Bedeutung des Verfassens wissenschaftlicher Berichte →

Diplomarbeit, Dissertation, Veröffentlichungen

• Siehe Musterprotokolle (Skript, Praktikumsbücher)

• Do’s und Don’t’s:

www.diederich.chem.ethz.ch/teach/ocp2/Berichte.html

• Sehr wichtig: Formulieren von Reaktionsmechanismen

• Zeichnen chemischer Formeln: Kostenloses Herunterladen von

ISIS/Draw unter www.mdli.com/downloads/ oder von ChemSketch

5.0 unter www.acdlabs.com/download/; s. auch:

http://kiarasql.informatics.bio-rad.com/academic/welcome.html

• Kopie des Laborjournals zusammen mit Berichten abliefern

• Berichte müssen nach Bedarf verbessert werden, bis sie mindestens

zufriedenstellend sind

Leistungskontrolle

1. Anwesenheitspflicht während des gesamten Praktikums (Semesters)2. Einhalten von Laborordnung und Sicherheitsbestimmungen3. Alle Aufgaben (analytischer Teil und mindestens 8 Synthesestufen)

müssen erfolgreich durchgeführt werden (ausreichende Kenntnisse zurDurchführung eines Versuchs, befriedigende Ausbeuten und korrektephysikalische Daten bei Präparaten)

4. Zu jedem Präparat ist ein Bericht zu verfassen. Dieser muss ggf.überarbeitet werden, bis er von dem/der Assistierenden akzeptiert wird.

5. Teilnahme am Putzen der Praktikumsräume, sowie an Revisions- undEntsorgungsarbeiten am Ende des Semesters.

6. Alle Bedingungen müssen innerhalb eines Semesters erfüllt werden.Insbesondere müssen alle Berichte inkl. Korrekturen bis zumSemesterende (inkl. Semesterferien) abgeliefert werden.

Assistent/Assistentin leitet Ihren Namen an Praktikumsleiter weiter

Praktikumsleiter bescheinigt Ihre Semesterleistung elektronisch

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Zeitlicher Ablauf

ArbeitszeitenBeginn: s.t.

• Gleich anschliessend: Assistierende übernehmen ihre Gruppen und

Studierende ihre Laborplätze (→ paarweiser Bezug der Schlüssel am

Schalter, Überprüfen der Glaswaren, evtl. erste Seminare).

• 25.10.04 - 28.1.05: Laborarbeit, unterbrochen durch Weihnachtsferien

(24.12.04 - 9.1.05)

• 31.1.05 - 4.2.05: Allgemeines Putzen und Rückgabe der Glaswaren

• Krankheit oder Militärdienst: Attest beibringen (→ Praktikumsleiter).

Anzahl der Synthesestufen kann evtl. reduziert werden (→ Praktikumsleiter).

Montag Dienstag Mittwoch Donnerstag Freitag11–12 Block 212–13 Block 213–14 Block 1 Block 1 Block 2 Block 214–15 Block 1 Block 1 Block 2 Block 215–16 Block 1 Block 1 Block 2 Block 216–17 Block 1 Block 1 Block 2 Block 217–18 Block 1 Block 1 Block 2 Block 218-19 Block 1 Block 1

Organisatorisches

• Doppelbelegung (Arbeitsplätze sauber halten, Glassätze jeweils überprüfen,

Graderobenschränke werden paarweise geteilt; Platzabgabe am Ende des

Praktikums ebenfalls nur paarweise!)

• Platzzuweisung, Gruppeneinteilung:

www.diederich.chem.ethz.ch/teach/ocp1/

• Blockwechsel nur in dringenden Ausnahmefällen möglich vor

Platzübernahme und zusammen mit Tauschpartner/in am Schalter

• Garderoben auch ausserhalb der Praktikumszeiten zugänglich

• Seminarraum G374 steht nachmittags in der Regel zur Verfügung

• 2 Studierende pro Woche und Labor zuständig für allg. Sauberkeit (bes.

am Abend vor Verlassen des Saals - s. dazu:

www.diederich.chem.ethz.ch/teach/ocp1/sauberkeit.html).

Erstellen und Aushängen einer entspr. Liste durch Assistierende

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Kosten

$ Persönliches Konto der Studierenden

• Verbrauchsmaterial wie Handschuhe, Kleenex, Küchenpapier,Pillengläser, kleine (am Schalter abgepackte) Mengen vonChemikalien, Büromaterial, ...

• Diese Posten werden am Ende des Praktikums individuell verrechnet.

$ Allgemeines Praktikumskonto

• Grosse Chemikalienpackungen (zur Deckung des Bedarfs einesganzen Saals), über Expereact bestellte Chemikalien, Kieselgel, DC-Platten, Pipetten.

• Für diese Posten wird am Ende des Praktikums ein Pauschalbeitragverrechnet (ca. CHF 130).

$ Durch Assistierende bereitgestellt: Chemikalien für Präparate, die inden Arbeitskreisen weiterverwendet werden.

$ Lösungsmittel: es sollten nach Möglichkeit destillierte technische LMeingesetzt werden (p.a.-Qualität nur wo erforderlich. Diethyleter undTHF → aus Sicherheitsgründen immer p.a.-Qualität verwenden)

Sicherheit - Laborordnung (1)

• In allen Praktika müssen die Vorschriften des Labor-

Sicherheitshandbuchs des HCI-Gebäudes eingehalten werden

• Assistierende sind ständig im Labor anwesend.

• Alle Praktikumsteilnehmer müssen sich vor Beginn der praktischen

Arbeiten über Standorte und Gebrauch von Feuerlöschern,

Löschdecken, Notduschen und Augenduschen informieren

(Einweisung durch Assistierende)

• Das Tragen der Schutzbrille und des Labormantels (aus reiner

Baumwolle!) sind obligatorisch. Wegen der Gefahr der Kontamination

von angefassten Gegenständen mit Chemikalien dürfen Handschuhe

nur innerhalb des Labors getragen werden.

http://www.tech.chem.ethz.ch/siko/

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• Brillenträger müssen zusätzlich eine Schutzbrille tragen (das grössere

Modell unten links ist dafür besonders geeignet). Falls die Grösse der

Korrekturbrille dies nicht zulässt, müssen sich die betroffenen Personen

eine Schutzbrille mit Korrekturgläsern anfertigen lassen und diese im

Praktikum tragen. http://www.tech.chem.ethz.ch/siko/brille.html


• Essen, Trinken und Rauchen sind in den Praktika verboten

• Öffnen der Fluchtbalkontüren und Benutzen der Fluchtbalkone nur im

Notfall gestattet

• Die reguläre Arbeitszeit muss eingehalten werden. Bei Arbeitsschluss

sind die Säle pünktlich zu verlassen, da die Praktika anschl. gereinigt und

abgeschlossen werden. → Alle Arbeiten sind so zu planen, dass sie

rechtzeitig beendet/abgebrochen und alle und Versuchsaufbauten sicher

zurückgelassen werden können.

• Über Nacht laufende Ansätze müssen in sicherem Zustand

zurückgelassen werden: Nachttafel anbringen, Auffangwanne

unterstellen, Heizung durch Kontaktthermometer regeln,

Kühlwasserschläuche gegen Abrutschen sichern.

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• Chemikalien, die heftig miteinander reagieren können müssen in

separaten Schränken gelagert werden

• Es dürfen keine Chemikalien ausser Haus gebracht werden (auch nicht

solche, die auf eigene Rechnung bezogen wurden).

• Hausvakuum darf niemals ohne Kühlfalle benutzt werden

Hg!


• Unfälle im Praktikum (auch scheinbar unbedeutende) sind nach

Versorgung der Verletzten unverzüglich den Assistierenden zu melden.

• Alle Praktikumsteilnehmer müssen sich mit einer Unfallversicherung

gegen die aus Arbeitsunfällen resultierenden Folgen absichern. Eine

Privathaftpflichtversicherung wird dringend empfohlen.

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Und noch etwas ...

• IR-Geräte dürfen niemals abgeschaltet werden (Bildschirme schon)

• Reduzieren Sie die Anzahl Packungen pro Chemikalie auf ein

notwendiges Minimum → schont Geldbeutel und Umwelt

• Verschliessen Sie Chemikalienbehälter nach Gebrauch fest →

verbessert Laborluft, verhindert Kontamination und Korrosion der

Chemikalienschränke

• Am Semesterende müssen alle in Plastiktüten gekauften Chemikalien

entsorgt werden. Iod nie in Plastiktüten lagern!!!

Verhalten bei Unfällen (1)

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- Wer meldet?- Welche Notsituation liegt vor?- Wann und wo ist die Notsituation eingetreten?- Wie viele sind betroffen?


• S. Sicherheitshandbuch des D-CHAB/HCI ... (vor Praktikumsbeginn!)

• Erste-Hilfe-Raum HCI E3.3. Dieser Raum ist nicht ständig besetzt:

Sanitäter muss vorher über Tel. 888 (Notrufzentrale ETHZ) ins HCI E3.3

bestellt werden

• Falls Behandlung oder Kontrolle im Spital nötig: es muss immer eine

Begleitperson mitgehen! (Bei Autofahrt → Verletzter + Begleitperson +

Fahrer: Fahrer kann sich nicht um Verletzte kümmern)

• In gravierenderen Fällen: Ambulanz anfordern (tel. 888 bzw. direkt über

0-144) oder Sanitäter bitten, dass man von Fachperson zum Spital

gefahren wird

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• Das Waidspital hat keine Augen-Abteilung. Bei Augenverletzungen immer

gleich das Universitätsspital aufsuchen! (Frauenklinikstr. 24, 8091 Zürich,

http://www.augenklinik.unispital.ch/german/UeberUns/Lageplan/default.htm)

• Alle Unfälle (auch scheinbar unbedeutende) müssen den Assistierenden und

über diese den Praktikumsleitern gemeldet werden. Der Verbrauch von

Erste-Hilfe-Material (Verbandskasten) muss ebenfalls gemeldet werden

(→ Wiederauffüllen!)

• Alle Praktikumsteilnehmer müssen sich mit einer Unfallversicherung gegen

die aus Arbeitsunfällen resultierenden Folgen absichern. Eine

Privathaftpflichtversicherung wird dringend empfohlen.

Gefahrenquellen (1)

Brandgefahr. In jedem Labor lagern grosse Mengen brennbarerLösungsmittel soweit wie möglich in belüfteten Chemikalienschränkenlagern! Zündquellen fern halten: keine offenen Flammen! Vorsicht mitHeizplatten ( Rückflusskühler gut sichern!), Heissluftfön,elektrostatischen Aufadungen, elektrischen Motoren ( Rühren einesAnsatzes über Nacht bei RT Auffangwanne verwenden)! Vorsicht beimVernichten von LiAlH4, NaH u.Ä. ( zunächst mit EtOAc umsetzen gibtkein H2)!

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Gefahrenquellen (2)

Verätzungsgefahr: Säuren/Laugen allg.: s. Allgemeine-Chemie-Praktikum. konz. Ameisensäure (HCOOH) verursacht trotz ihrer nurmässigen Acidität schlimme Verätzungen. Das Gleiche gilt für Brom (Br2)[Gegenmittel: wässr. Natriumthiosulfatlösung (Na2S2O3)]Wasserstoffperoxid (H2O2) ab 10% Gehalt, flüssige Säurechloride(R–COCl) und -anhydride (R–CO)2O. Schutzmassnahmen: SchutzbrilleHandschuhe, Sicherheitspipette.

Bei Verätzungen der Haut generell mit viiiiiiiel kaltem Wasser waschen(≥ 10 min unter Wasserhahn - analog zu Verbrennung/Verbrühung derHaut). Bei Augen: spezielle Augenduschen verwenden!

Gefahrenquellen (3)

Arbeiten mit sehr reaktiven Verbindungen (z. B. starke Oxidations-

und Reduktionsmittel, viele besonders effiziente Trockenmittel).

Feuer- und Explosionsrisiko!!! Insbesondere elementares Natrium

niemals in Kontakt mit Wasser oder halogenierten Lösungsmitteln bringen

(Vorsicht bei schwer erkennbaren Überresten nach einer Reaktion).

Arbeiten mit besonders toxischen Substanzen. Sich selbst im Voraus

über alle Massnahmen und etwaige Gegenmassnahmen informieren.

Nachbarn und Assistenten in Kenntnis setzen. Richtiges Entsorgen der

Substanzreste und der bei der Aufarbeitung des Ansatzes anfallenden

Phasen. Achtung: nicht alle Menschen können den Bittermandel-Geruch

von Blausäure (HCN) wahrnehmen! Achtung: alle niedermolekularen

Alkylierungsmittel sind cancerogen! Achtung: Lösungen von giftigen

anorganischen Chemikalien (KCN, NaN3) in dipolar-aprotischen LM (DMSO,

DMF usw.) wirken perkutan genauso wie oral!

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Gefahrenquellen (4)

Arbeiten mit Druckgasflaschen: "Raketeneffekt" beim Abbrechen desVentils (Umfallen der Gasflaschen). Nur mit angeketteten Druckgasflaschenarbeiten. Transport nur in angekettetem Zustand auf dafür vorgesehenenKarren. Beim Einleiten von Gasen in Lösungen immer Waschflaschenvorschalten. Unbedingt darauf achten, dass diese richtig geschaltet sindund bei Druckabfall keine Lösung in die Druckgasflasche eingesaugt werdenkann.

Gefahrenquellen (5)

Arbeiten mit Ölbädern. Peinlich daraufachten, dass kein Wasser ins heisseÖl gelangt: es kommt sonst zurschlagartigen Verdampfung des Wassersunter Bildung eines Öl-Aerosols, dassehr leicht entzündlich ist Explosionunter Bildung gewaltiger Feuerbälle.Gelangen grössere Mengen von Wasserin kaltes Öl, so muss dieses entsorgtwerden. Bei geringen Mengen (ein paarTropfen) kann man das Öl sehr langsamunter kräftigen Rühren erhitzen, do dasses zu einer langsamen Verdampfung desWassers kommt.Heisses, überschwappendes Öl(T oft > 100 °C!) kann schwereVerbrennungen verursachen!

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„Klassische” Unfälle und deren Vorbeugung (1)

Schnittwunden beim Hantieren mit Glasrohren oder beschädigten

Glasgeräten, beim Lösen "festgefressener" Schliffe oder beim Spülen.

Einigermassen guter Schutz durch Tragen von Lederhandschuhen oder

Umwickeln entspr. Teile mit Handtuch. Beschädigte Glaswaren sofort

wegwerfen.

Einbringen von reizenden/ätzenden Chemikalien in die Augen (die

eigenen oder die von anderen).

Ständig Schutzbrille tragen. Hände gründlich waschen, bevor man sich

die Augen reibt. Darauf achten, was Nachbarn tun. Diese warnen, falls

man selbst mit entsprechenden Risiken verbundene Arbeitsschritte

durchführt. Selbst bei geringfügigen Unfällen dieser Art immer

Notfallstation des Universitätsspitals (Frauenklinikstr. 24, 8091 Zürich,

http://www.augenklinik.unispital.ch/german/UeberUns/Lageplan/default

.htm; Waidspital hat keine Augenabteilung!) aufsuchen.

Explosionen beim Arbeiten mit vollständig geschlossenen

Apparaturen.

Ständig Schutzbrille tragen und Abzugsscheibe soweit wie möglich

herunterlassen. Darüber hinaus immer prüfen, ob ggf. expandierende

Gase eine Möglichkeit haben, zu entweichen (Apparatur an einer Stelle

unverschlossen lassen, Gebrauch von Blasenzähler oder Luftballon)

Eindringen von Glaspartikeln bis tief unter die Haut bei Implosionen.

Implosionen sind genauso gefährlich wie Explosionen!

Ständig Schutzbrille tragen und Abzugsscheibe soweit wie möglich

herunterlassen. Beim Arbeiten mit Vakuum nie beschädigte Glasgeräte

(Kolben mit "Sternchen") verwenden. Keine flachbödigen oder

dünnwandigen Glasgeräte evakuieren. Zum Beobachten von Abläufen in

evakuierten Gefässen nicht zu nahe "mit der Nase" herangehen.

„Klassische” Unfälle und deren Vorbeugung (2)

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Kapellenschiebefenster

• Wesentlich höhere Abzugsleistung(s. Bild links)

• Mechanischer Schutz beiExplosionen u. Ä.

Kapellenschiebefensterimmer möglichst tief halten

Abbruch des Praktikums

Falls Sie das Praktikum abbrechen, müssen Sie sich abmelden bei:

• Assistent oder Assistentin

• Praktikumsleiter (E-Mail)

• Schalter D-CHAB (HCI D292); Platzabgabe + Schlüsselrückgabe

Damit Ihr Platz von Mitstudierenden genutzt werden kann

Weil Ihnen sonst am Semesterende Ihr Anteil an den allg.

Praktikumskosten (ca. CHF 130) in Rechnung gestellt wird

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Gruppeneinteilung

• Schlüsselbezug paarweise am Schalter HCI D292

• Blockwechsel nur in dringenden Ausnahmefällen möglich vor

Platzübernahme und zusammen mit Tauschpartner/in am Schalter

• Eventuell kann es noch nachträgliche Platzverschiebungen geben

(Ausgleich der Gruppengrössen, „Kompaktierung“ des Praktikums)

Assistentinnen und Assistenten

Assistent, Assistentin Arbeitsgruppe Praktikumsleiter Saal Saalhälfte Platznummern BlockDi Lena, Fabio Chen Zhang G290 links 200-219 ungerade Mo, DiBufali, Simone Seeberger Zhang G290 rechts 200-219 gerade Mo, DiChen, Xueyi Chen Zhang G290 links 200-219 ungerade Do, FrLiu, Xinyu Seeberger Zhang G290 rechts 200-219 gerade Do, FrBeld, Joris Hilvert Borschberg G292 links 220-239 ungerade Mo, DiBuser, Stephan Vasella Borschberg G292 rechts 220-239 gerade Mo, DiZimmermann, Martin Vasella Borschberg G292 links 220-239 ungerade Do, FrNarayanam, Jagan Vasella Borschberg G292 rechts 220-239 gerade Do, FrHörtner, Simone Diederich Thilgen G294 links 240-259 ungerade Mo, DiBraun, Christophe Diederich Thilgen G294 rechts 240-259 gerade Mo, DiDube, Henry Diederich Thilgen G294 links 240-259 ungerade Do, FrKivala, Milan Diederich Thilgen G294 rechts 240-259 gerade Do, FrBaumgartner, Corinne Diederich Thilgen G296 links 260-279 ungerade Mo, DiSchweizer, Eliane Diederich Thilgen G296 rechts 260-279 gerade Mo, DiMorgenthaler, Martin Diederich Thilgen G296 links 260-279 ungerade Do, FrWelti, Tobias Diederich Thilgen G296 rechts 260-279 gerade Do, FrConvertino, Vito Diederich Thilgen G298 links 280-299 ungerade Mo, Di

G298 rechts 280-299 gerade Mo, DiBrändli, Lukas Diederich Thilgen G298 links 280-299 ungerade Do, Fr

G298 rechts 280-299 gerade Do, Fr

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Und nun ...

• Bitte nehmen Sie vorne am Pult einen Satz Unterlagen

• Versammeln Sie sich um Ihren Assistenten oder Ihre Assistentin,die Ihnen alles Weitere erklären

Frohes, erfolgreiches und unfallfreies Schaffen im Praktikum!

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