Practica 12, Acido Maleico

“Año de la Industria Responsable y del Compromiso Climático”

UNIVERSIDAD NORBERT WIENER

FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUIMICA

Química Orgánica I

Práctica N° 12: HIDRÓLISIS DEL ANHÍDRIDO MALEICO

DOCENTE: NANEZ DEL PINO, DANIEL

SECCION: FBX3N1

CICLO: III

ALUMNOS: ROJAS CAPCHA, Katherine

2 0 1 4

QUÍMICA ORGÁNICA 2014

I. INTRODUCCION

La isomería enriquece la diversidad molecular, para las propiedades de las moléculas es crucial el tipo de átomos involucrados y su orden de los grupos funcionales. La geometría de la molécula es también importante, es decir, la manera en que sus átomos se disponen y ordenan en el espacio los unos con respecto de los otros. Las moléculas con igual forma empírica y diferente estructura espacial se denomina isómeros ( del griego iso, “igual”, y meros, “parte”).

Estos dos acido dicarboxilicos de identica constitucion se diferencian persistentemente por sus propiedades fisicas y quimicas. Describimos este tipo de isomeria de configuracion como cis – trans asi como tambien la cromatografia empleada utilizando los disolvente y reveladores especificos para el reconocimiento del anhidrido maleico.

Alumna: Rojas Capcha, Katherine Página 2


HIDRÓLISIS DEL ANHÍDRIDO MALEICO

Los anhídridos tienen puntos de ebullición más elevados que sus respectivos ácidos. Por hidrólisis producen los respectivos ácidos.

II. MARCO TEORICO

2.1.- ACIDOS DICARBOXILICOS ALIFAICOS INSATURADOS

Acidos Butenodioicos (Ácidos Maleico Y Fumarico)

Son los dos compuestos más importantes de esta clase, en los que Wilicenus estudio por primera vez la isomería cis - trans. La ordenación esférica de ambos ácidos pudo demostrar porque solo el acido maleico (forma z), como consecuencia de la proximidad espacial de ambos grupos carboxilo, forma un anhídrido cíclico, con desprendimiento de agua, por calentamiento rápido, especialmente en presencia de anhídrido acético2:

Por calentamiento prolongado a 150° c (425K), asi como por irradiación UV, se isomeriza el acido maleico a acido Fumarico, más estable (forma E)2.

Acido Maleico

El ácido maleico. Ácido cis-butenodioico o (Z)-ácido butenodioico, es un compuesto orgánico perteneciente al grupo de los ácidos dicarboxílicos. Se conoce con otros nombres como ácido malénico, el ácido maleinico y ácido toxilico. Su fórmula química es C4H4O4.

Propiedades físicas:



EL ácido maleico es el isómero del ácido cis-butenodioico, mientras que el ácido fumárico es el isómero trans.

Su estado de agregación es sólido en forma de cristales blancos Se descompone por debajo del punto de ebullición a 135°C Solubilidad en agua: Elevada (44 g/100 ml a 25°C) Densidad relativa de vapor (aire = 1): 4 Densidad relativa (agua = 1): 1.59 Masa molecular: 116.07 g/mol

Aplicaciones:

Se emplea en la fabricación de resinas sintéticas y en síntesis orgánicas, actúa como conservante de aceites y grasas y sus sales se utilizan en la tinción de algodón, lana y seda.

Esta resina poliéster insaturada, tiene múltiples aplicaciones, como elaboración de botes, muebles de baño, bases de cocina, sillas, concreto polimérico, losetas, autopartes, tuberías, tanques de almacenamiento. Fabricación de resina alquidal, que es la base de las pinturas alquidálicas que se aplican en pinturas automotrices y arquitectonicas. Elaboración de fertilizantes y agroquímicos, tales como el ácido fumárico. El ácido maleico es una materia prima industrial para la producción de ácido glioxílico por ozonólisis. Es un reactivo que se utiliza mucho en síntesis química de Diels-Alder.

Obtención.

En la industria, el ácido maleico se deriva del anhídrido maleico por hidrólisis. El anhídrido maleico se produce a partir de benceno o de butano en un proceso de oxidación. El ácido maleico se convierte en anhídrido maleico por deshidratación, al ácido málico por la hidratación, y el ácido succínico por hidrogenación (etanol/paladio sobre carbono). Reacciona con el cloruro de tionilo o pentacloruro de fósforo para dar el cloruro de ácido maleico (que no es posible aislar el cloruro de ácido mono).

No se ha encontrado en la naturaleza. Su nombre se deriva del acido málico (Acidum malicum), del que se obtiene por eliminación del agua2.

Acido Fumarico

El ácido fumárico, es un compuesto orgánico con estructura de ácido dicarboxílico que, en nomenclatura IUPAC, corresponde al ácido (E)-butenodioico, o ác. trans-butenodioico; el isómero encontrado en la naturaleza, en lugar del isómero cis. Interviene en varias rutas del metabolismocelular, siendo destacada su participación en el ciclo de Krebs.

Propiedades físicas.



Estado de agregación: Sólido Apariencia: Blanco Densidad: 1635 kg/m3; 1,635 g/cm3 Masa molar: 116,07 g/mol Punto de fusión: 287°C

Aplicaciones:

El ácido fumárico es un ácido de origen natural que requieren los seres humanos y los animales para vivir. Este ácido se encuentra en las plantas también, y ha sido aprovechado por las compañías de alimentos y científicos por sus propiedades únicas que pueden ayudar a conservar el sabor y otros aspectos de varios alimentos. Dado que el ácido fumárico es seguro, natural y necesario, se encuentra en diversas aplicaciones en el servicio de comida y otras industrias que tienen que ver con la producción y distribución de alimentos.

Se encuentra en una serie de plantas por ejemplo en la fumaria (Fumaria officinalis), en los líquenes de Islandia, así como en los hongos y líquenes. En el ciclo del acido cítrico se produce como producto intermedio en la deshidrogenacion del acido succínico2.

Isomería Cis- Trans

Mediante el doble enlace fijo del centro de la molécula, los dos grupos carboxilo quedan fijados en el espacio. El acido Fumarico es un intermediario del ciclo del citrato3.



2.2.-CROMATOGRAFIA

La cromatografía puede definirse como una técnica que separa una mezcla de solutos basada en la velocidad de desplazamiento diferencial de los mismos que se establece al ser arrastrados por un fase móvil (liquidad o gaseosa) a través de un lecho cromatografico que contiene la fase estacionaria, la cual puede ser liquidad o gaseosa6.

2.2.1.- CLASES DE CROMATOGRAFIA5

Son la cromatografia en columna y cromatografia en capa fina en ambas tecnicas se emplea la siguiente fase estacionaria:

2.2.2.- FASE ESTACIONARIA

Alúmina (Al2O3) o Gel de silice (acido silícilico, SiO2.xH2O)5

2.2.3.- FASE MOVIL

El poder eluyente de los disolventes es paralelo a la polaridad de los mismos. El mejor disolvente o combinación de disolventes que separaran los componentes de la mezcla pueden determinarse generalmente por tanteo. La separación ideal para una mezcla de dos componentes es de un tercio y dos tercios del recorrido hacia la parte superior de la placa5.

En casi todos los casos es mas ventajoso elegir un solo disolvente para separar los componentes de una mezcla que usar una mezcla de disolventes, esto se debe a que pequeñas diferencias en las proporciones de dos components pueden tener efecto importante en la separacion. Desgraciadamente , si un disolvente unico solo va bien en un pequeño porcentaje de separaciones. Es mas comun emplear una mezcla de dos (o mas) disolventes para aumnentar al maximo el poder separador del disolvente. cuando se emplea un sistema mixto de disolventes, debe elegirse cuidadosamente5.

a) Disolvente insuficientemente polarb) Disolvente demasiado polar: Si el compuesto en estudio corre con el frente de

disolvente, este es probablemente demasiado polar para la muestra en estudio.c) Disolvente de polaridad correcta: Un disolvente acertado es aquel que mueve

la muestra a mitad de camino de la altura alcanzada por el frente en la placa



2.2.4.- REVELADOR (Naranja de metilo)

Proviene de aminas aromáticas como la anilina; la anilina es realmente el producto de partida del que se obtienen el naranja de metilo y otros colorantes análogos4.

2.2.4.- ETAPAS EN EL EMPLEO DE LA TÉCNICA DE CCF5

a) Aplicación de las disoluciones a la placab) Desarrollo de la placac) Determinación del Rf

COMPETENCIAS

Se logra sintetizar el anhídrido maleico.

Se reconoce las características y se identifica el anhídrido maleico mediante reacciones específicas.



III. PARTE EXPERIMENTAL

MATERIAL Y REACTIVOS

PROCEDIMIENTO

HIDRÓLISIS DEL ANHÍDRIDO MALEICO


Materiales

Tubos de ensayo Gradillas Pipetas Beaker Espátulas Mechero Trípode Rejilla de asbesto

Reactivos

Anhídrido maleico HCl Acetona Benceno Anaranjado de metilo Yodo metálico Silicagel G60

1) Se pesa Anhídrido maleico (100 mg) se adiciona agua destilada (3 mL) y HCl concentrado (0.1 mL), se agita con cuidado por 10 min.



2) Luego se analiza por cromatografía en capa fina para comprobar la apertura del anhídrido a ácido maleico, se preparan los capilares para realizar el sembrado en la placa de Sílicagel G60 (fase estacionaria)

3) Se deja en el cromatofolio hasta que llegue al frente del disolvente

4) Una vez seco la placa de sílicagel se lleva a revelar con el Revelador: Solución de anaranjado de metilo



4) Una vez seco la placa de sílicagel se lleva a revelar con el Revelador: Solución de anaranjado de metilo

CONVERSIÓN DEL ÁCIDO MALEICO EN ÁCIDO FUMARICO6) A la solución antes obtenida se añade HCl concentrado (0.3 mL), se lleva a calentar, por 20 min. A 70° - 80°C, se enfría la solución, analizar el producto por cromatografía en capa fina.

7) Se realiza el sembrado una vez enfriado el tubo de ensayo con la M.P. En la Fase estacionaria: Silicagel G60. En la Fase móvil: Acetona – benceno (3:1 v/v)

8) y el Revelador: Solución de anaranjado de metilo


IV. CUESTIONARIO, RESULTADOS Y DISCUSIONES

1. Interprete los resultados obtenidos.

La polaridad de un compuesto hace que el desplazamiento sea menos (contiene agua que es menos polar) que el deplazamiento de la muestra estándar (debido a que es mas polar por la acetona), es por ello que el desarrollo de los cromatogramas en capa fina se realiza normalmente por el método ascendente, esto es, al permitir que un eluyente ascienda por una placa casi en vertical, por la acción de la capilaridad.

2. Realice la ecuación y su mecanismo de acción correspondiente

Ecuación


8) y el Revelador: Solución de anaranjado de metilo


Mecanismo De Reacción:



Transposicion Del Isomero Cis Al Trans:



V. CONCLUSIONES

Se aprendió a sintetizar el anhídrido maleico utilizando los materiales , equipos y técnicas adecuadas como la cromatografía en capa fina la cual presenta una serie de ventajas frente a otros métodos cromatográficos (en columna, en papel, en fase gaseosa, etc) ya que el utillaje que precisa es más simple. El tiempo que se necesita para conseguir las separaciones es mucho menor y la separación es generalmente mejor. Pueden usarse reveladores diversos. El método es simple y los resultados son fácilmente reproducibles, lo que hace que sea un método adecuado para fines analíticos.



VI. BIBLIOGRAFIA

1. Rudolf Christen H, Fundamentos De La Química General E Inorgánica. España: Reverte; 1986.

2. Beyer H, Wolfgang W. Manual De Química Orgánica. 19ava ed. España: Reverte; 1987.

3. Werner Muller-Esterl. Bioquímica Fundamentos Para Medicina Y Ciencias De La Vida. España: Reverte; 2008.

4. Davis JE, Haenisch EL, McClellan A.L, O' Connor PR. Química: Experimentos y Teorías. España: Reverte; 1982.

5. Durst HD, Gokel GW. Química Orgánica Experimental. España: Reverte; 2013.

6. Valcárcel Cases M, Gómez Hens A. Técnicas analíticas de separación. España: Reverte; 1988.


Practica 12, Acido Maleico

Documents

Transcript of Practica 12, Acido Maleico