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Ester und ihre Reaktionen Übersicht Grundlagen der Organischen Chemie Marcus Krüger, 06.2002 Ester Veresterung C O OH R + R' OH C O O R R' H + organ. Säure + Alkohol + Säure Claisen-Kondensation + R OH C O O H 3 C R C O O H 3 C R' + C O C H 2 H 3 C C O R' C 2 H 5 OH NaOCH 2 CH 3 2 Ester + Natriumethoxid + Ethanol Verseifung (Esterspaltung) C O O R + R OH C O O H 3 C R + NaOH Na Ester + NaOH (+Wärme)
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Ester und ihre Reaktionen Übersicht
Grundlagen der Organischen Chemie Marcus Krüger, 06.2002 Ester
Veresterung
CO
OHR + R' OH C
O
OR
R'
H+
organ. Säure + Alkohol + Säure
Claisen-Kondensation
+ R OHCO
OH3C
RCO
OH3C
R'+ C
O
CH2
H3CCO
R'
C2H5OH
NaOCH2CH3
2 Ester + Natriumethoxid + Ethanol
Verseifung (Esterspaltung)
CO
OR + R OHC
O
OH3C
R+ NaOH
Na
Ester + NaOH (+Wärme)
Ester und ihre Reaktionen Reaktionsmechanismen
Grundlagen der Organischen Chemie Marcus Krüger, 06.2002 Ester
H+
R' OH
CR
OH
OH CR
OH
OH
OR' H
CRO
OHCR
OH
OH
OR'
- H+
CR
OH
OH
OR'
+ H+
CR
OH
O
OR'
H
H
- H2OCR
OH
OR
- H+
CRO
OR'
+ ROHCO
OH3C
RCO
OH3C
R'+ C
O
CH2
H3CCO
R'C2H5OH
NaOCH2CH3
+ NaOHCRO
OR'CR
O
OHCR
O
OH
OR'
+
CRO
ONa+ ROH
RO
RO– (Alkoholat-Anion) ist eine sehr starke Base. Man kann sie nicht isolieren, da sie sehr schnell alle verfügbaren Protonen aus der Umgebung an sich zieht und zum Alkohol (ROH) wird. Deswegen ist auch der letzte Reaktionsschritt der Verseifung irreversibel.
Vorkommen: Fette sind natürliche Triester (Glycerin + 3 Fettsäuren)
Veresterung
Ester
(Claisen-Kondensation)
Verseifung
β-Ketoester Ethyl-acet-acetat
