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Vorlesung „Technologie des Weines“

- Aromastoffe in Wein -

Technische Universität München

Lehrstuhl für Allgemeine Lebensmitteltechnologie

Aromastoffe in Wein

• Aromastoffe = flüchtige Verbindungen, die mit Geruchsrezeptoren wahrgenommen werden

• Schwellenwerteo Wahrnehmungsschwellenwerto Erkennungsschwellenwerto Bestimmung durch Riechen (orthonasaler Wert) und durch Verkosten

(retronasaler Wert)

• AromawertQuotient aus:

Konzentration der Verbindung im Lebensmittel / Geruchsschwelle

Aromastoffe (Bukett) des Weins

‐ Originäre Traubenbukettstoffe:Aromastoffe in unverletzten pflanzlichen Zellen der Weinbeere

‐ Sekundäres Traubenbukett:Aromastoffe, die bei Verarbeitung (Mahlen, Maischen, Pressen) der Trauben oder des Traubenmosts gebildet werden

‐ Gärbukett:Aromastoffe, die während der alkoholischen Gärung gebildet werden

‐ Lagerungs ‐ (Alterungs‐)bukett:Aromastoffe, die durch chemische Reaktionen im Verlauf der Lagerung des Weines gebildet werden

Wein

• Arten der Fermentation bei der Weinherstellungo Alkoholische Fermentation durch verschiedene Hefen (S. cerevisiae)

Produktion von Ethanol und CO2

o Malolaktische Fermentation durch Milchsäure‐ und Essigsäurebakterien (Oenococcus oeni)

Umwandlung von Äpfelsäure in Laktat (biologische Entsäuerung)o Produktion von edelsüßen Sauternes‐Weinen durch Botrytis cinerea

• Im Wein sind ca. 800 Aromasstoffe bekannt• Entstehung von ca. 400 durch Fermentation

Geschmacksstoffe in Wein

Belitz, Grosch, SchieberleLehrbuch der LebensmittelchemieSpringer Verlag

Aufteilung der Geruchsstoffe von Scheurebe und Gewürztraminer

H. GuthHabilitationsschrift1997

Ethylester (25%) Alkohole (30%)

Lactone (4%)

Schwefelverb. (10%)

Terpene (10%) Säuren (12%)

Phenole (10%)

Ester in Wein


Geruchsschwellenwerte


Biosynthese von Aromastoffen über Zucker‐, Aminosäure‐ und Schwefelmetabolismus von Weinhefe

J. Swiegers et al. (2005)Australian J. Grape Wine Res.11, 139-173

Biosynthese höherer Alkohole durch Weinhefen


Biosynthese von Ethylacetat und Isoamylacetat durch Weinhefe


Biosynthesis of flavour‐active compounds by malolactic bacteria


Weinaromastoffe

J. Swiegers et al. (2005)Australian J. Grape Wine Res., 11, 139-173

Aromaprofile von Weinen der Rebsorte Scheurebe und Gewürztraminer


Sortenspezifische Aromastoffe


Rebsorten

M. GeßnerLWGFachzentrum Analytik

Gegenüberstellung von Verbindungen mit Aromawerten > 10


Monoterpene in Wein

M. Wüst (2003)Chemie unserer Zeit37, 8-17

Terpenprofile von Rebsorten

M. Wüst, A. Mosandl (2002)Forschung Frankfurt3, 8-15

Rebsorten ‐Monoterpene

I. Schneider (2003)Getränkeindustrie6, 38-39

Freie und gebundene Monoterpene im Wein


Terpenfreisetzung durch „Aroma‐Enzyme“

„Aroma‐Enzyme“

G. BinderDLR Neustadt/Weinstr.2001

Behandlung mit Aroma‐Enzymen

G. BinderDLR Neustadt/Weinstr.2001

Biosynthese der Monoterpene


Stereostrukturen des Weinlactons


GC an einer chiralen stationären Phase (Lipodex E)


Referenzsubstanzen der isomeren Lactone

Aus Wein isolierte Fraktion

Schwefelhaltige Aromastoffe in Wein

Klassifizierung nach chemischer Struktur:

Verbindung BeispielsubstanzenSulfide Dimethylsulfid,

DimethyldisulfidThioester S-MethylthioacetatAlkohole Methionol, Säuren 3-Methylthio-PropionsäureHeterozyklen Thiophen-2-thiolThiole Schwefelwasserstoff,

4-Mercapto-4-methylpentan-2-on

Polyfunktionale Thiole

• Vor allem in Sauvignon blanc Weinen enthalten• Verantwortlich für fruchtige Aromen• Extrem niedrige Wahrnehmungsschwellenwerte (0,4 – 60 ppt)• Enzymatische und chemische Bildungsmechanismen bekannt

• 4‐Mercapto‐4‐methylpentan‐2‐on (4‐MMP)o Buchsbaum‐, Schwarze Johannisbeere‐Aroma; bei höheren

Konzentrationen Katzen‐Urin Aroma

• 3‐Mercaptohexanol (3‐MH)o Passionsfrucht‐, Grapefruit‐Aroma

Thiole


Thiole und ihre Cystein‐ und Glutathionvorstufen

SH O SH OH

OH

SH

NH

HO2C

NH2

OS

NH

O

OH

CO2H

S

OH

CO2HNH2

4-mercapto-4-methylpentan-2-one (4-MMP)

4-mercapto-4-methylpentan-2-ol (4-MMPOH)

3-mercaptohexan-1-ol (3-MH)

3-S-glutathionylhexan-1-ol 3-S-cysteinylhexan-1-ol

Structures of volatile thiols 4-MMP, 4-MMPOH, and 3-MH found in wine and precursors glut-3MH and cys-3MH found in grape juice

B. Fedrizzi et al. (2009)J. Agric. Food Chem.57, 991-995

Biosynthese von S‐Cystein‐Konjugaten



• Bildung von 4‐MMP und 3‐MH aus nichtflüchtigen Glutathion‐und Cystein‐Konjugateno Bsp.: Bildung von 3‐Mercaptohexanol

Carboxypeptidase aus Pflanzenvakuole

ß‐Lyase (S. cerevisiae)

• 3‐Mercaptohexylacetat

o Buchsbaum‐, Passionsfrucht‐, Riesling‐Aromao Mikrobielle Bildung aus 3‐Mercaptohexanol durch Alkohol‐

Acetyltransferase (Hefe)

o Hydrolyse zu 3‐MH im Zuge der Weinalterung


+ CoA+ AcetylCoAAAT

Methoxypyrazine in Wein


3‐Methoxyisobutylpyrazin


Biosynthese von Methoxypyrazinen


Bildung von C13-Norisoprenoiden

Abbildung: Spaltung von β-Carotin zu 2x β-Ionon und DHA (Dihydroactinidiolid)

Mendes-Pinto 2009

C13‐Norisoprenoide in Wein


Aromastoffe in den Stadien 1-4 der Weinbereitung


1 = Pressmost

2 = nach alkoholischer Gärung

3 = nach malolaktischer Gärung

4 = nach Reifung im Edelstahltank

Veränderungen von Aromastoffen während der Lagerung


Schwellenwerte von Aromastoffen

R. AmannDer Badische WinzerDezember 2002

Aromafehler


Geruchsschwellenwerte von Terpenen

R. AmannDer Badische WinzerDezember 2002

Terpenoide Aromastoffe in Wein


Rebsorten


Weinfehler

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