Was tun bei…? Streifzüge durch den Körper und die Apotheke.

Was tun bei…?Streifzüge durch den Körper

und die Apotheke

Name Dichte g/mL

Leichtbenzin ~0.72

Methanol 0.79

Lebertran 0.90

Ethanol-Wasser-Gemisch

0.93

Rizinusöl 0.96

Glycerin 1.26

Chloroform 1.49

1. Arzneimittel in der Historie: Motivationsphase

D1 Apotheken-SchauglasVerwendung

Narkotika, Rauschmittel

Zell- und Plasmagift

Kräftigungsmittel, Salben

Desinfektionsmittel, Extrakte

Abführmittel

Lösungsmittel, Weichmacher, Feuchthaltemittel, Kosmetik

Inhalationsanästhetikum

Was tun bei …? Streifzüge durch den Körper und die Apotheke

Gliederung

1. Arzneimittel in der Historie1.1 Motivationsphase

2. In der Rezeptur der Apotheke: Biogene Arzneimittel 2.1 Baldrian: Was tun bei ...Schlafstörungen und Unruhe?2.2 Antibiotika: Was tun bei …bakteriellen Erkrankungen?

3. In der chemisch-pharmazeutischen Industrie: Synthetische Arzneimittel3.1 Analgetika: Was tun bei …Schmerzen jeglicher Art?3.2 Antazida: Was tun bei …Sodbrennen?

4. Schulrelevanz


• •

Rolf

2. Biogene Arzneimittel: Baldrian

Was tun bei …Schlafstörungen und Unruhe?

Droge: Rhizome, Wurzeln, Ausläufer des Baldrians

Inhaltsstoffe: 0.5-1.5 % ätherische Öle

Baldrianwurzel:

Extrakt:

Auszug aus frischen oder getrockneten pflanzlichen oder tierischen Stoffen

Gewinnung aufgrund des Löslichkeitsverhaltens der Inhaltsstoffe der Baldrianwurzel im Ethanol-Wasser-Gemisch


D2 Gewinnung ätherischer Öle aus Baldrianwurzel

Perkolation:

„Durchseihen“

Kaltextraktion


Inhaltsstoffe

CHO

CHO

CH3

H

HCH3

CH3

H

H

O

OHCH3

CH3

H

CH3

R

CH3

Valepotriate = Valeriana-epoxy-triester Labil, leicht flüchtig, lipophil Bicyclische Monoterpene Abgeleitet vom Iridodial

Iridodial

Valerensäure Valerenal

O

O

H

OR

O O

R

OH

OR

O 2

1

3


Wirkungsweise: keine Klarheit über Wirk- substanzen Valepotriate und Baldrinale beruhigend, blutdrucksenkend, entkrampfend aber: in Zubereitungen fehlend

Indikationen: psychovegetative, psycho- somatische Störungen, Unruhe, Angst, Einschlafstörungen

Darreichungsform: Tinktur, Tee, Extrakt, Medizinal- wein, Badezusatz Kombinationspräparate


• •

Rolf

2. Biogene Arzneimittel: Antibiotika

Was tun bei …bakteriellen Erkrankungen?Antibiotika

Hemmung der bakteriellen

Proteinbiosynthese

Änderung der Permeabilität der

Zytoplasma-Membran

Hemmung des Aufbaus der

Bakterienwand

Makrolide

Antimykotika

β-Lactame

Definition: biogene Stoffe zur Verhinderung der

Vermehrung bzw. Abtötung von Mikro- organismen

Antibiotika


Penicilline

Historie: 1928 Entdeckung der zytostatischen Wirkung von Penicillin durch A. Fleming

1940 Isolierung → Strukturaufklärung

heute Züchtung von Hochleistungspilzkulturen

Strukturchemie: β-Lactam-Antibiotika bizyklisches Ringsystem bestehend aus Thiazolidin und β-Lactam-RingS

N

O

H

15

74

Penam


Struktur der Penicilline

Biogenese: L-Cys + D-Val → 6-Aminopenicillansäure (6-APS)

H

NH

N

S

CH3

CH3

OH

O

H

O

O

Benzylpenicillin

H

NH2

N

S

CH3

CH3

OH

O

H

OH

* **

6-Aminopenicillansäure

6-APS


D3 Wirkungsweise von Penicillinen

H

NH

N

S

CH3

CH3

OH

O

H

O

R

Transpeptidase + H

NH

NH

S

CH3

CH3

OH

O

HR

O

Transpeptidase

Wirkungsweise: wachstumshemmend bakterientötend Hemmung der Proteinbiosynthese der

bakteriellen Zellwand (bestehend aus Murein = Polysaccharid mit Peptidvernetzung)

Angriff an Transpeptidasen strukturelle und räumliche Ähnlichkeit zu D-

Alanyl-D-Alanin → Acylierung


Wirkungsweise von Penicillinen

Resistenz: Produktion von Penicillinase durch → Hydrolyse des β-Lactam-Rings

Lösung: Einsatz von Cephalosphorinen

keine Schließung der Peptidbrücke zwischen Polysacchariden der Zellwand Verlust an Stabilität Plasmolyse und Zelltod


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Rolf

3. Synthetische Arzneimittel: Analgetika

Was tun bei …Schmerzen jeglicher Art?

Analgetika

Stark wirksam Schwach wirksam

OpiumMorphin

Pyrazol- Anilin-

Salicylsäure-derivate

Novalgin®

Paracetamol®Aspirin®


V1 Synthese von ParacetamolNH2

OH

+CH3 O

O O

CH3__

CH3 O CH3

N+

OO

H H

R-+

__ CH3 N

+R

O

HH

+ +O CH3

O

-

4-Hydroxyanilin

OH

N CH3

H

O+

OH CH3

O

4-Hydroxyacetanilid

Paracetamol

N+

OH

CH3

O

H

H

O

H

H

+

N

OH

CH3

O

H

+ H+(aq)

Paracetamol

Amid

NH2

OH+

OH CH3

O+

H+

4-Hydroxyanilin


V2 Nachweis von Paracetamol

N

OH

CH3

O+

H

H

++ O H

H

N

OH

CH3

O

H

H

O+

H

H+

NH2

OH+ +

OH CH3

O

H+(aq)


Cr2O72-

(aq) + 6 e- + 14 H+(aq) 2 Cr3+

(aq) + 7 H2O + VI + III

OH

NH

H

+N

OH

H

H

H 0 N

H

NH2

OH

OH

+II

+ 2 e- + 2 H+(aq)

OH

NH

H

+N

OH

H

H

H

+ Cr2O72-

(aq)

N

H

NH2

OH

OH

+ 2 Cr3+(aq) + 7 H2O

3 3 + 8 H+(aq)

3


N

H

NH2

OH

OH

Cr2O72-

(aq)

NH2

OH

OH

N

NH2 N

OH

Cr2O72-

(aq)

N

N

OH N

OHOH

H

Cr2O72-

(aq) H2O

N

OH O

OH

Cr2O72-

(aq) NH2

OH

N+

N

OH

OH

OH

+

Phenazin-Derivaterubinrot


Regulation der Wirkstoffabgabe

Feste Arzneiform

Schnelle Freisetzung

Verzögerte, kontrollierteFreisetzung

Schlafmittel Aspirin® protect100 mg

Methylacrylsäure-Ethylacrylat (1:1)


V3 Wirkungsweise von Lacküberzügen

...

OOC

COOEth

COO

...

OOC

...

...

COOEth

CH3

CH3

CH3

--

-

R-COO-(aq) + H3O

+(aq) R-COOH(aq) + H2O

R-COOH(aq) + OH-(aq) R-COO-

(aq) + H2O

Magen:

Darm:

CH2

OH

O

CH3

2-Methylacrylsäure

CH2

O

O CH3

Ethylacrylat


Warum Lacküberzüge?

COX Hemmung durch ASS

…

PGG2

ProstaglandinSchmerz!

ProstacyclinSchutz der Magen-schleimhaut

Aspirin®: nur geringe Magenverträglichkeit → Magenschmerzen


• •

Rolf

3. Synthetische Arzneimittel: Antazida

Was tun bei …Sodbrennen?

Antazida

Natron®

Rennie®

Talcid®

NaHCO3

CaCO3

Hydrotalcit

Phosphalugel® AlPO4

SalzsäurePepsinogen Pepsin A

Eiweißabbau


V4 Räumt Rennie® den Magen auf?

Magensaft: Magenschleim,

Salzsäure, Pepsin A

Nüchtern: pH = 1-2 Durch Speisebrei: pH = 2-4Optimal: pH = 3-5

pH = 1.8-3.5

Natron®:

Rennie®:

NaHCO3(aq) + H3O+

(aq) Na+(aq) + CO2(g) + 2 H2O

CaCO3(aq) + 2 H3O+

(aq) Ca2+(aq) + 1 CO2(g) + 3 H2O


AlPO4(aq) + 2 H3O+

(aq) Al3+(aq) + H2PO4

-(aq) + 2 H2O

Talcid®:

Phosphalugel®:

· 4 H2O

O

OO

Mg6Al2(OH)16CO3 . 4 H2O(aq) + 18 H3O

+(aq)

6 Mg2+(aq) + 2 Al3+

(aq) + 1 CO2(g) + 39 H2O

Einstellung des pH-Werts des Magens auf optimalen Bereich (pH 3-5)

bei zu starker pH-Anhebung • Hemmung von Pepsin A → Hemmung der Eiweißdenaturierug

• reaktive Säureproduktion (acid-rebound) → Unwirksamkeit der Antazida

• starke CO2-Freisetzung → Blähungen, Aufstoßen


Wirkungsweise

OOOOC

OO

OOH

OOC

OH

-

-

OH

n(aq)Poly-ß-D-Mannuronat

+ 2n H3O+

(aq)

OOHOOC

OO

OOH

HOOC

OH

OH

+

n(s)

2n H2O

Poly-ß-D-Mannuronsäure


D4 Wirkungsweise von AlginatpräparatenBildung eines Alginsäure-Gels:

HCO3-(aq) + H3O

+(aq) CO2(g) + 2 H2O

CO32-

(aq) + 2 H3O+

(aq) CO2(g) + 3 H2O


Aufschwimmen des Alginsäure-Gels durch Einschluss von CO2-Gasblasen:


Talcid® und Fruchtsäuren

„…Bei langfristigem Gebrauch …sind …Kontrollen der Aluminiumspiegel erforderlich.Bei …eingeschränkter Nierenfunktion …besteht die Möglichkeit …eines Anstieges der Serum-Aluminium-spiegel…“

„Die gleichzeitige Einnahme von Talcid Kautabletten und säurehaltigen Getränken (z.B. Obstsäfte, Wein) führt zu einer unerwünschten Steigerung der Aluminiumaufnahme aus dem Darm…“


V5 Warum Talcid® nicht mit Fruchtsäften eingenommen werden sollte…

O

OH

OHOH

OH

Morin

OH O

WeinsäureCOOH

COOH

OH

OH

Al3+•

•••

••

Al3+

O

O

O O

O O

OHOOC

COOHO

_


• •

Rolf

4. Schulrelevanz

Was tun bei …Nichtnennung im Lehrplan? Schulbücher:

Exkurse, Aspirin®, wenige Experimente

Empfehlung: Behandlung in OberstufeGrund: Komplexität, Verknüpfung mit Physik, Biochemie und Biologie

Anknüpfungspunkte: 12.2 Biochemie, Farbstoffe12/13 Wahlthema Angewandte Chemie

hoher Alltagsbezug

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Rolf

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