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Sekundäre Pflanzenstoffe
Primäre Pflanzenstoffe
• Hauptbestandteile der Pflanzen
• Vom menschlichen Körper als Nährstoff genutzt
Vertreter
• Kohlenhydrate, Proteine, Fette
• Vitamine, Mineralstoffe
• Wasser
Was sind sekundäre Pflanzenstoffe
Sekundäre Pflanzenstoffe
• Viele sehr unterschiedliche Substanzen (z.B. Abwehr-stoffe gegen Schädlinge, Geschmacks-, Duft- und Farbstoffe)
• Kommen in geringen Mengen in der Pflanze vor
• Im menschlichen Körper üben diese Verbindungen in der Regel pharmakologi-sche Wirkungen aus.
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• Carotinoide (Carotine und Xanthophylle): Farbstoffe in orange-rotem und grünem Gemüse und Obst
• Phytosterine: dem Cholesterin ähnliche Verbindungen
• Saponine: polarer Zuckerrest verbunden mit unpolarem Steroid (oberflächenaktiv)
• Glucosinolate: bilden scharfe Spaltprodukte (Thiozyanate,..)
• Polyphenole: große und heterogene Stoffgruppe, die auf der Struktur des Phenols basiert
Flavonoide Phytoöstrogene
Vertreter der sekundären Pflanzenstoffe
Vertreter
• Proteaseinhibitoren: Polypeptide, die proteinspaltende Enzyme im Darm hemmen
• Terpene: aus Isopren-Einheiten aufgebaute Verbindungen, Bestandteil ätherischer Öle
• Sulfide: schwefelhaltige Allylverbindungen in Lauchgewächsen
• Phytinsäure: Hexaphosphorsäure des Myo-Inositols
• Chlorophyll: grüner Pflanzenfarbstoff in allen grünen Pflanzen mit Photosyntheseaktivität
z.B. Menthol
Schale
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Sekundäre Pflanzenstoffe AC AM AO AT Chol IS
Carotinoide x x x
Phytosterine x x
Saponine x x x
Glucosinolate x x
Polyphenole x x x x x
Proteaseinhibitoren x x
Terpene x
Sulfide x x x x x x
AC... AnticancerogenAM... AntimikrobiellAO... Antioxidativ
AT... AntithrombotischChol... CholesterinsenkendIS... Das Immunsystem
modulierend
Wirkungen der sekundären Pflanzenstoffe
Mögliche unerwünschte Wirkungen sekundärer Pflanzenstoffe
• Carotinoide: Ikterus, reversible Leberfunktions-störungen, erhöhtes Lungenkrebsrisiko bei Rauchern, wenn sie mehr als 20 mg beta-Carotin pro Tag supplementieren
• Saponine: Hämolyse, erhöhte Permeabilität des Darmepithels, Glycyrrhizin in Lakritze erhöht den Blutdruck
• Glucosinolate: goitrogene Wirkung von Kohlgemüse
• Polyphenole: Polyphenole in Kaffee und Tee können die Absorption von Mineralstoffen beeinträchtigen
• Proteaseinhibitoren: verminderte Proteinbioverfügbarkeit
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Einteilung der Carotinoide
Carotine (α-Carotin,
β-Carotin, Lykopin)
Xanthophylle(Lutein, Zeaxanthin, β-
Cryptoxanthin)
Konzentrationsbereich für Carotinoideim Plasma (µmol/L)
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Carotinoidgehalte ausgewählter unerhitzter Obstarten (mg/100 g)
Müller, H.: Determination of the carotenoid content in selected vegetables and fruit byHPLC and photo diode array detection. Z. Lebensm. Unters. Forsch. A 204 (1997) S. 88-94
Carotinoidgehalte ausgewählter unerhitzter Gemüsearten (mg/100 g)
Müller, H.: Determination of the carotenoid content in selected vegetables and fruit byHPLC and photo diode array detection. Z. Lebensm. Unters. Forsch. A 204 (1997) S. 88-94
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Carotinoide
in vitro/im Tierexperiment gezeigte Wirkungen:
• antioxidativ
• immunstimulierend
• verminderte Häufigkeit lichtinduzierter Tumore
• hemmend auf Mutagenese
• verhindern Zellkernschädigung
Carotinoide und Krebs
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Carotinoide und Krebs
• Mögliche Mechanismen
Initiation: Hemmung von Phase-I-Enzymen
Promotion: antioxidative Wirkung (pO2 )
Kontrolle der Zellvermehrung
Beeinflussung der Zelldifferenzierung
Immunologische Wirkung
• Cave: Studien mit isoliertem ß-Carotin führten zu gegenteiligen Ergebnissen!
Polyphenole
• Keine einheitliche Stoffklasse
• Aufbau ausgehend von Phenol
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Hauptgruppen der PolyphenoleGruppe Kohlenstoffgerüst Beispiel
Phenole C6 Catechol
Phenolsäuren C6-C1 Gallussäure
Hydroxyzimtsäuren C6-C3 Kaffeesäure
Cumarine C6-C3 Umbelliferon
Flavonoide, Isoflavonoide
C6-C3-C6 Quercetin, Genistein
Lignane (C6-C3)2 Secoisolarici-resinol
Lignine (C6-C3)n Lignin
Watzl: Bioaktive Substanzen in Lebensmitteln. Hippokrates 1995
Phytoöstrogene
Phenolsäuren
• Kaffeesäure und Ferulasäure sind unter den häufigsten sekundären Pflanzenstoffen.
• Vor allem in Kaffee, Getreide, manchen Gemüsen (Weißkohl, Radieschen).
• Randschichten sind besonders reich an ihnen (Schalen, Kleie).
Haben antioxidative Wirkungen und dienen daher dem Schutz der Pflanzen.
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Wirkungen der Phenolsäuren
• Antikanzerogen
• Antioxidativ
• Antimikrobiell
• Synthetische Formen als Antioxidantien in Lebensmitteln (Butylhydroxitoluol, Gallussäureester E310-312)
Ellagsäure
Antikanzerogene Wirkung
Enthalten in Beeren und Nüssen.
mg/kg mg/kg
Brombeeren, frisch 2010 Brombeermarmelade 513
Himbeeren, frisch 1240 Himbeermarmelade 537
Erdbeeren, frisch 405 Erdbeermarmelade 160
Walnüsse 7400 Pecannüsse 1980
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Flavonoide
• Pflanzenfarbstoffe (latein. flavus, gelb)
• Weite Verbreitung
• Anthocyane als Untergruppe mit blauen, roten und violetten Farbtönen (abh. Vom pH-Wert)
• Natürlich vorkommende Flavonoide als Glykoside
AufbauVerschiedene Gruppen mit unterschiedl. Sättigungs- und Oxidationsgrad:Flavane, Flavone, Flavonole, Flavanone, Flavanonole, Isoflavonoide, Anthocyane
Flavonol (gelb)
Delphinidin (Anthocyan)
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Wirkungen
• Antioxidativ
• Antikanzerogene Wirkung
• Schutz vor Lipidoxidation protektiv gegen Herzkreislauferkrankungen
• antibakteriell
Phytoestrogene
Pflanzenstoffe, die ähnliche Wirkungen im Organismus aufweisen wie körpereigenen Östrogene
Isoflavonoide in Leguminosen(Soja)
Lignane als Ausgangssubstanzenfür Lignin
Coumestane
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Strukturformeln der wichtigsten Isoflavone
Gehalt an Isoflavonen in ausgewählten Lebensmitteln (in mg/100 g Frischgewicht)
Horn-Ross, P.L., Barnes, S., Lee, M. et al: Assessing phytoestrogen exposure in epidemiologic studies: development of a database (United States). Cancer Causes Control 11 (2000), S. 289-298.USDA-Datenbank: http://www.nal.usda.gov/fnic/
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Wichtige Zuckerkonjugate der Sojaisoflavone Daidzein und Genistein
Strukturformeln pflanzlicher Lignane
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Gehalt an Lignanen in ausgewählten Lebensmitteln (in µg/100 g Trockengewicht)
Adlercreutz, H., Mazur, W.: Phytoestrogens and western diseases. Ann. Med. 29 (1997), S. 95-120. Horn-Ross, P.L., Barnes, S., Lee, M. et al: Assessing phytoestrogen exposure in epidemiologic studies: development of a database (United States). Cancer Causes Control 11 (2000), S. 289-298.
Strukturformeln
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Phytoöstrogene
• Prävention von hormonabhängigen Tumoren !?
• Kardioprotektive Effekte –Cholesterinsenkend, LDL-Oxidation
• Linderung klimakterischer Beschwerden ?
• Osteoporoseprävention ?
Tägliche Aufnahme mit gemischter Kost: Industrieländer: 2 mgAsiatische Länder: ~ 15-40 mg
Prävention durch Ernährung –Phytöstrogene
noch nicht geklärt:
• physiologisch sinnvolle Menge einer täglichen Phytoestrogen-Zufuhr ?
• begleitend oder alternativ zu Östrogen-
Therapie?
• unerwünschte Nebenwirkungen bei hoher
Dosierung?
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Phytosterole
• In höheren Pflanzen vorkommende
Fettbegleitstoffe mit Steroidstruktur
• Unterscheiden sich untereinander und von (tierischem) Cholesterol nur in der Seitenkette
Strukturformeln von Cholesterin und einigen Phytosterolen
Bestehen aus C28 oder C29 Kohlenstoffgerüst u. einer Methyl- oder Ethyl-Seitenkette
5% der Nahrung-sphytosterine
65% der Nahrung-sphytosterine
30% der Nahrung-sphytosterine
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Phytosteringehalt von Lebensmitteln
Weihrauch J.L., Gardner J.M.: Sterol content of foods of plant origin. J. Amer. Diet. Assoc. 73 (1978), S. 39-47.
Phytosteringehalt von Gemüse
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Phytosteringehalt von Obst
Phytosterole
• Absorptionsrate: ca. 5%; konkurrieren mit
Cholesterol um den Transport
• Nach Aufnahme Einbau in Lipoproteine (HDL)
• Ausscheidung über die Galle
• Phytosterolämie: erbliche Stoffwechselkrankheit
(Speicherung von P.; Bildung von Xanthomen an
Händen und Füßen)
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Haupteffekte der Phytosterine
• Antikanzerogen
• Cholesterinsenkend (Mindestdosis 1g/Tag)
2 Hypothesen:
-) der Cholesterinabsorption
-) Verdrängung des Cholesterins aus den Micellen
Tägliche Aufnahme mit gemischter Kost: 100-500mg
Wirkung einer Phytosterin angereicherten
MargarineWeststrate & Meijer, 1998
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Wirkung einer Phytosterin angereicherten
MargarineHendriks, Weststrate, Van Vliet & Meijer, 1999
Ch
oles
teri
nse
nk
un
g (%
)
Phytosterole
Aus in vitro Studien abgeleitet:
• Antikanzerogene Wirkung (in hohen
Konzentrationen)
• Einfluss auf Zellzyklus
• Einfluss auf Stoffwechselprozesse
In vivo ???
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UbichinoneCoenzym Q
Definition
• Ubichinone werden im Organismus synthetisiert.
• Insofern handelt es sich nicht um Vitamine im engen Sinn.
• Nehmen nur unter bestimmten Bedingungen Vitamincharakter an.
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STRUKTUR:
Oxidierte Chinonform
Semichinonform (Radikal)
Reduzierte Form, Chinolform, Hydrochinon
Nomenklatur der Ubichinone
Benzochinonderivate mit Isoprenseitenkette unterschiedl. Länge (je nach Typ, durch Index gekennzeichnet)
Index für Coenzym Q: Zahl der Isoprenoideinheiten
(Bsp. Coenzym Q10)
Index für Ubichinon: Zahl der C-Atome in der Seitenkette (Bsp. Ubichinon-50)
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Funktionen
• In den Mitochondrien lokalisiert• Wichtige Elemente der Atmungskette• Überträger von Elektronen zwischen
Flavoproteinen (Komplex 1) und Cytochromen (Komplexe 2 und 3)
• Außerdem wichtige Antioxidantien im fettlöslichen Milieu
• Über Elektronentransport auch an der Zellsignaltransduktion beteiligt
Elektronen werden von NADH auf FMN übertragen FMNH2
Über Schwefel-Fe-Cluster weiter auf Ubichinon (Q) Semichinon Hydrochinon (QH2)
Auch e- von FADH2 an dieser Stelle übertragen
Von QH2 auf Cytochrom c und via Cytochromoxidase auf O2
FADH2
FAD
Cyt C
Dunn Human Nutrition Unit:
http://www.mrc-dunn.cam.ac.uk/research/mitochondrial_complex_1/details.php
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Absorption und Stoffwechsel• Wie fettlösliche Vitamine absorbiert: zusammen
mit neutralen Fetten in Chylomikronen über Lymphe zur Leber. Einbau in LDL und VLDL und Transport
• Gesamtkörperpool: 1,4g• 0,3 % im Plasma (40-180 µg/dl• 75% in den Muskeln• Tägl. Aufnahme mit der Nahrung etwa 5-10 mg
(1% des Körperpools)• Abbau über -Oxidation, Bildung von
Disulfatestern, Ausscheidung aus Glucuronide im Harn (durchschnittl. 55 µg/d beim Mann, 22 µg/d bei der Frau)
Wann kommt es zu Mangel?
• Bei Mangel an den Vorstufen Phe und Tyr• Durch oxidativen Stress mit Lipidperoxidation
gesteigerte Zerstörung der Ubichinone• Bei Mangel an Folsäure, Vitamin B6, B12, C,
Niacin und Pantothensäure, welche als Co-faktoren der Synthese fungieren.
• Infolge chronischer Einnahme einiger Medikamente (z.B. HMG-CoA-Reduktase-Hemmer)
• Bei chron. Leberzirrhose, Alkoholabusus
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Ist eine exogene Zufuhr nötig?
• Oft als Wundermittel beworben (Herzstärker, Antioxidans, Anti-ageing-Mittel, Leistungsförderer)
• Wissenschaftlich nicht bestätigt
• In der Regel Ausreichende endogene Synthese
• In hohen Dosen möglicherw. sogar prooxidativ
• Supplementation nur bei Mangel durch besondere Umstände
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